OpenLLM-France/wikimedia huggingface dataset:
# De novo

Als de novo (lateinisch de novo ‚von neuem‘) wird ein Prozess, ein Ablauf oder eine Handlung bezeichnet, der keine weitere vorausgesetzt wird oder der keine ähnliche vorausgeht.
Medizin:
* Eine Krankheitsentstehung wird dann als de novo bezeichnet, wenn sie ohne eine verursachende Vorgängererkrankung entsteht, dazu zählen
** die Entstehung eines Sekundärtumors, ohne dass dieser durch eine vorhergehende Tumorerkrankung bedingt ist
** ein Primärtumor, ohne vorherige dysplastische Zellen
* de-novo-Mutation, erstmals entstehende Mutationen in einem Genom, siehe Genetische Variation (Mensch)#de-novo-Mutation
Chemie:
# Matthias Tschrepitsch

Matthias Tschrepitsch (* 25. März 1999 in Korneuburg) ist ein österreichischer Eishockeytorwart, der zuletzt beim EK Zell am See in der Alps Hockey League unter Vertrag stand.

## Karriere

Tschrepitsch begann seine Karriere beim EV Stockerau und wechselte im Jahr 2013 in die Jugendabteilung der Vienna Capitals. Seinen ersten EBEL-Einsatz feierte er am 17. November 2017 gegen Fehérvár AV19, als er in der 35. Spielminute aufgrund einer Spieldauer-Strafe des Stammgoalies Jean-Philippe Lamoureux eingewechselt wurde.
Nach kurzem Gastspiel beim EC Bregenzerwald und dem Dornbirner EC wechselte Tschrepitsch im Februar 2020 zum EK Zell am See. Seit 2023 ist er vereinslos.

## Erfolge und Auszeichnungen

* 2017 Österreichischer U20-Meister mit den Vienna Capitals

## Karrierestatistik

(Legende zur Torhüterstatistik: GP oder Sp = Spiele insgesamt; W oder S = Siege; L oder N = Niederlagen; T oder U oder OT = Unentschieden oder Overtime- bzw. Shootout-Niederlage; Min. = Minuten; SOG oder SaT = Schüsse aufs Tor; GA oder GT = Gegentore; SO = Shutouts; GAA oder GTS = Gegentorschnitt; Sv% oder SVS% = Fangquote; EN = Empty Net Goal; $^1$ Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
# Gedvydas Vainauskas

Gedvydas Vainauskas (* 7. November 1955 in Utena) ist ein litauischer Journalist und Medienmanager, Leiter von UAB „Lietuvos rytas“, Chefredakteur und Gründer der Tageszeitung.

## Leben

Nach dem Abitur an der 4. Mittelschule Kaunas absolvierte er von 1974 bis 1979 das Diplomstudium der Journalistik an der Vilniaus universitetas. Sein Praktikum machte er bei Lietuvos radijas. Von 1977 bis 1985 arbeitete er bei der nationalen Tageszeitung „Tiesa“ (Prawda-Version in Sowjetlitauen), von 1985 bis 1986 bei Magazin „Mokslas ir gyvenimas“ als stellvertretender Chefredakteur, von 1986 bis 1989 Redakteur bei „Komjaunimo tiesa“. Seit 1990 ist er Chefredakteur und Verleger von „Lietuvos rytas“, Vorstandsvorsitzende von UAB „Lietuvos rytas“. Er gründete Stadtzeitungen „Sostinė“ (Vilnius), „Laikinoji sostinė“ (Kaunas), „Panevėžio rytas“ (Panevėžys). Er ist Autor einiger Bücher.
Er war Präsident des Vereins BC „Lietuvos rytas Vilnius“. Er hat 25,5 % Aktien der UAB „Lietuvos rytas“ (2009).
Von 1981 bis 1991 war er Mitglied der KPdSU.

## Familie

Sein Vater war Jonas Vainauskas (1925–2015), Agrarökonom, Professor, sowjetischer Geher, sowjetlitauischer Minister.
Sein Sohn Jonas Vainauskas (* 1981) ist Basketballmanager.
Seine Cousine ist Nijolė Steiblienė (* 1954), Fernsehjournalistin, Seimas-Mitglied.

## Orden

* Gediminas-Orden, Komandoro kryžius (Valdas Adamkus), 2000

## Quellen

* ↑ Žurnalistikos enciklopedija. – Vilnius: Pradai, 1997. – 541 psl.
* ↑ Gedvydas Vainauskas. Tarybų Lietuvos enciklopedija, T. 4 (Simno-Žvorūnė). – Vilnius: Vyriausioji enciklopedijų redakcija, 1988. 417 psl.
* ↑ http://www.delfi.lt/news/economy/Media/article.php?id=22997691
# Poul Hindberg

Poul Hindberg (* 28. Februar 1918 in Søllerød; † 12. Mai 1999) war ein dänischer Jazzmusiker (Klarinette, Altsaxophon).

## Leben und Wirken

Hindberg, der jüngere Bruder des Trompeters Axel Hindberg (1916–2007), war Autodidakt und nahm keinen Musikunterricht an. Zunächst wirkte er in den Bands von Peter Rasmussen, Poul Verlis, Poul Olsen, Kjeld Bonfils und Bent Fabricius-Bjerremed. Auch leitete er eigene Gruppen; in den 1950er Jahren arbeitete er hauptsächlich in Schweden, aber auch in Deutschland. 1954/55 nahm er mit seinem schwedischen Quintett, zu dem Rune Öfwerman, Vibraphonist Sven Idar, Gunnar Nyberg und Lars Pettersson gehörten, drei vielbeachtete EPs für Metronome Records auf. 1960 folgte in einer anderen Besetzung die EP Poul Hindberg Plays Soft Clarinet (Tono).
Zurück in Dänemark war er in den 1960er Jahren Mitglied von Louis Hjulmands Sextett, für das er auch komponierte. Er war auch in Svend Ludvigs Orchester tätig. 1961 wurde er Mitglied der neugegründeten Radio-Jazzband von Danmarks Radio und war an dessen Produktionen, etwa mit Sahib Shihab oder Bent Jædig, beteiligt. Dann spielte er mit Poul Olsen, Svend Hauberg, Erik Moseholm, Bertrand Bech, Svend Asmussen, Uffe Karskov, der DR Big Band und Jesper Thilo. Zu Alben kam es auch mit Gert Kruses Danish Old Stars Jazzband und mit Birgit Brüel.
Aufgrund von Zahnproblemen konnte er in den 1960er Jahren nicht Klarinette spielen. Erst in den 1970er Jahren konnte er wieder auf diesem Instrument beeindrucken. Seit den 1980er Jahren gehörte er zum Orchester von Arne Astrup, mit dem mehrere Tonträger entstanden. 1991 veröffentlichte er bei Olufsen Records mit seinem Quintett, zu dem Fritz von Bülow, Louis Hjulmand, Hugo Rasmussen und Mikkel Find gehörten, das Album Like Someone in Love.
# Ulrike Schmieder

Ulrike Schmieder (* 1966 in Berlin als Ulrike Sulanke) ist eine deutsche Historikerin.
Sie studierte von 1984 bis 1989 Lateinamerikawissenschaften an der Universität Rostock und wurde 1992 an der Universität Leipzig promoviert. In den Jahren 1996/97 war sie wissenschaftliche Mitarbeiterin der Iberischen und Lateinamerikanischen Abteilung des Historischen Seminars der Universität zu Köln, wo sie sich 2002 habilitierte. Von 2004 bis 2007 war sie wissenschaftliche Mitarbeiterin des Historischen Seminars der Universität Hannover. Seit 2015 arbeitet sie als Geschäftsführerin des Centre for Atlantic and Global Studies der Universität Hannover. Seit April 2018 ist sie von der Geschäftsführung freigestellt zur Durchführung des DFG-Projektes „Erinnerungen an die atlantische Sklaverei. Frankreich und Spanien, die französische Karibik und Kuba im Vergleich und im Kontext globaler Debatten um das Gedenken an Sklavenhandel und Sklaverei“.
Ihre Forschungsschwerpunkte sind die vergleichende Geschlechtergeschichte Lateinamerikas, die vergleichende Sklaverei- und Postemanzipationsgeschichte Lateinamerikas und der Karibik sowie die Erinnerungen an Sklavenhandel und Sklaverei.
Schmieder ist Mitglied des von der Landeshauptstadt Hannover berufenen Beirats „Dekolonisierendes Erinnerungskonzept“, der im Januar 2024 seine Arbeit aufnahm.

## Schriften (Auswahl)

* Hrsg. mit Michael Zeuske: Falling statues around the atlantic (= Comparativ, Zeitschrift für Globalgeschichte und vergleichende Gesellschaftsforschung 31/3–4, 2021).
* Nach der Sklaverei – Martinique und Kuba im Vergleich, Berlin 2014, 2., überarbeitete Auflage 2017.
* Hrsg. mit Katja Füllberg-Stolberg, Michael Zeuske: The end of slavery in Africa and the Americas. A comparative approach. Lit, Berlin/Münster 2011.
* mit Hans-Heinrich Nolte: Atlantik. Sozial- und Kulturgeschichte in der Neuzeit. Promedia, Wien 2010.
* Hrsg. Postemanzipation und Gender (= Comparativ, Zeitschrift für Globalgeschichte und vergleichende Gesellschaftsforschung 17/1, 2007).
* Geschlecht und Ethnizität in Lateinamerika im Spiegel von Reiseberichten. Mexiko, Brasilien, Kuba 1780–1880, Heinz, Stuttgart 2003.
* Lateinamerika in Periodika deutscher Regionen. Die Widerspiegelung der gesellschaftlichen Transformation Lateinamerikas in publizistischen Quellen 1760–1850. Kovac, Hamburg 1998.
* Preußen und der Kongress von Verona. Eine Studie zur Politik der Heiligen Allianz in der spanischen Frage, Hänsel-Hohenhausen, Egelsbach 1993 (zugleich: phil. Diss., Universität Leipzig 1992).
# Sammlung Volk und Buch

Die Sammlung „Volk und Buch“ ist eine deutschsprachige geographische Buchreihe, die seit 1952 bis 1954 (mit späteren Neuauflagen) in Leipzig im Bibliographischen Institut und im VEB F. A. Brockhaus Verlag erschien. Sie umfasst ein gutes Dutzend Bände und enthält Werke zur Entdeckungsgeschichte, ältere und neuere Reisewerke in volksnaher Umarbeitung sowie tierkundliche Werke mit in ihren Einführungen sozialistischem Outfit der späten Stalin-Ära. Die folgende Übersicht erhebt keinen Anspruch auf Aktualität oder Vollständigkeit:

## Bände

* Hanhai. Von Kuldscha über den Tianschan und zum Lob-nor. Prževalʹskij, Nikolaj Michajlovič. - Leipzig : Bibliograph. Institut, 1952
* Das Elefantenbuch. Bauer, Hans. - Leipzig : Bibliograph. Inst., 1952
* Die Grundlagen des Alpinismus. Ein Leitfaden des Bergsteigens. Abalakov, Vitalij M. - Leipzig : Bibliograph. Inst., 1952
* Eine Reise um die Welt. Langsdorff, Georg Heinrich von. - Leipzig : Bibliograph. Inst., 1952, 2. Aufl.
* Der weiße Weg. Forscher erobern die Arktis. Förster, Hans Albert. - Leipzig : Bibliographisches Inst., 1952
* Auf den Gletschern und Gipfeln Mittelasiens. Expeditionen in den 1920er, 1930er und 1940er Jahren. Zatulovskij, David M.. - Leipzig : Bibliograph. Institut, 1953
* Auf Schlitten, Boot und Rentierrücken. Middendorff, Alexander Theodor von. Bearbeitet und herausgegeben von Gerolf Alschner. - Leipzig : Brockhaus, 1953
* Bis zum Gipfel der Welt. Vom Montblanc zum Mount Everest. Förster, Hans Albert. - Leipzig : Brockhaus, 1953
* Über die Anden zum Amazonas. Poeppig, Eduard. - Leipzig : Brockhaus, 1953
* Vom Ursprung der Dinge. Lips, Julius. - Leipzig : Bibliographisches Institut, 1953
* Das Buch vom Pferde. Bauer, Hans. - Leipzig : Brockhaus, 1953
* Der hohe Pol. Die Entdeckungsgeschichte der Terra Australis. Förster, Hans Albert. - Leipzig : Brockhaus, 1953
* In das Land der wilden Kamele : Von Kjachta zu den Quellen des Gelben Flusses, die Erforschung des nördlichen Randgebietes von Tibet und der Weg über den Lob-nor durch das Tarimbecken. Prževalʹskij, Nikolaj Michajlovič. - Leipzig : Brockhaus, 1954.
* Tiere sind ganz anders: Die Grenze zwischen Tier- und Menschenwelt. Bauer, Hans. - Leipzig : Brockhaus, 1954
# Foirach

Foirach ist ein Ortsteil der Gemeinde Niklasdorf in der Steiermark. Foirach liegt an der Mur und an der S 6, der Semmering Schnellstraße.
Das Dorf hat ca. 190 Einwohner, von denen noch viele Landwirtschaft betreiben. Im Ort befindet sich ein ehemaliger Rittersitz.
# Biotische Umweltfaktoren

Als biotisch werden Umweltfaktoren zusammengefasst, an denen Lebewesen erkennbar beteiligt sind. Sie ergeben sich aus den Wechselwirkungen zwischen einzelnen Arten innerhalb eines Ökosystems. Im Gegensatz dazu stehen abiotische Faktoren, die unbelebte Interaktionspartner darstellen.

## Wechselbeziehungen von zwei Arten (Bi-systeme)

Beim Zusammenleben verschiedener Arten im gleichen Gebiet wird gewöhnlich mindestens eine der Arten davon beeinflusst. Dieser Einfluss kann von Vorteil oder von Nachteil sein. Interaktionen mit negativem Effekt auf mindestens einen der Partner werden als Antibiosen zusammengefasst.
Im folgenden Schema wird die Art der Interaktion mit einem Symbol gekennzeichnet. Das Pluszeichen (+) steht für positiven, das Minuszeichen (−) für negativen, die Ziffer Null (0) für überhaupt keinen Einfluss.
* −/− Konkurrenz (Ökologie): negativ für beide Seiten, bei asymmetrischer Konkurrenz für den Unterlegenen mehr, für den Überlegenen weniger
* +/− Parasitismus: positiv für den Parasiten, negativ für den Wirt
* +/− Prädation (zum Beispiel Räuber-Beute-Beziehung): positiv für den Räuber, negativ für die Beute
* 0/− Amensalismus: negative Auswirkung auf eine Art, ohne Auswirkung auf die andere
* 0/0 Neutralismus: keine gegenseitige Beeinflussung
* 0/+ Probiose: positiver Effekt auf einen der Partner, keinen Einfluss auf den anderen, zum Beispiel Kommensalismus
* +/+ Symbiose: Zusammenleben zum beiderseitigen Vorteil
** Mutualismus: fakultatives Zusammenleben zum beiderseitigen Vorteil
** Eusymbiose: obligatorisches Zusammenleben zum beiderseitigen Vorteil
# Aunay-sous-Auneau

Aunay-sous-Auneau ist eine französische Gemeinde mit 1.537 Einwohnern (Stand: 1. Januar 2021) im Département Eure-et-Loir in der Region Centre-Val de Loire; sie gehört zum Arrondissement Chartres und ist Teil des Kantons Auneau.

## Geographie

Aunay-sous-Auneau liegt etwa 21 Kilometer östlich von Chartres. Umgeben wird Aunay-sous-Auneau von den Nachbargemeinden Orsonville im Norden, Paray-Douaville im Osten und Nordosten, Sainville im Osten und Südosten, La Chapelle-d’Aunainville im Süden, Saint-Léger-des-Aubées im Südwesten, Roinville im Westen sowie Auneau-Bleury-Saint-Symphorien im Nordwesten.
Namensgebend ist der Bachlauf Aunay, der nach wenigen Kilometern in die Voise mündet.

## Bevölkerungsentwicklung

| Jahr | 1793 | 1856 | 1901 | 1954 | 1962 | 1968 | 1975 | 1982 | 1990 | 1999 | 2006 | 2013 |
| Einwohner | 915 | 1060 | 1033 | 1024 | 837 | 755 | 881 | 1109 | 1239 | 1328 | 1387 | 1417 |
| Quelle: Cassini und INSEE |||||||||||||

## Sehenswürdigkeiten

* Kirche Saint-Éloi, seit 1909 Monument historique

## Persönlichkeiten

* François-André Isambert (1792–1857), Politiker und Jurist
* Mariette Hélène Delangle (1900–1984), Automobilrennfahrerin
# Bundesverband Naturkost Naturwaren

Der Bundesverband Naturkost Naturwaren e. V. (BNN) ist der deutsche Interessenverband der Hersteller und Händler von Bio-Lebensmitteln. Der eingetragene Verein hat seinen Sitz in Berlin. Er vertritt die größten Bio-Supermärkte und Biowarenhäuser in Deutschland auf politischer und wirtschaftlicher Ebene.

## Geschichte

Die Verbandsgeschichte geht bis in das Jahr 1983 zurück.
Der Verband wurde zunächst am 12. Dezember 1988 als Bundesverband der Naturkost und Naturwaren-Großhändler e. V. (BNN-Großhandel, BNN-GH) mit Sitz Bonn in das dortige Vereinsregister eingetragen und später in Bundesverband Naturkost Naturwaren Herstellung und Handel e. V. umbenannt. Bereits am 11. Oktober 1988 wurde der Bundesverband Naturkost Naturwaren Einzelhandel e. V. (BNN-Einzelhandel, BNN-EH) in das Bonner Vereinsregister eingetragen.
Im Jahr 2007 wurde der Sitz des Bundesverband Naturkost Naturwaren Herstellung und Handel e. V. nach Berlin verlegt und am 31. Mai des Jahres in das dortige Vereinsregister eingetragen. Zum 1. Januar 2013 wurde der zuvor eigenständige BNN-Einzelhandels-Verband Teil des seither Bundesverband Naturkost Naturwaren e. V. heißenden Gesamtverbands mit Sitz in Berlin.

## Mitglieder

Im BNN sind neben den größten Biosupermarktketten in Deutschland dennree, Alnatura und Bio Company, auch kleinere Händler und Handelsketten vertreten. Bio-Supermärkte und Biowarenhäuser in Deutschland auf politischer und wirtschaftlicher Ebene vertreten. Zu den Gründungsmitgliedern gehört Herbaria.

## Aufgaben

Der Verband betreibt Lobbyarbeit und vertritt seine Mitglieder auf politischer Ebene. Er wirkt in zahlreichen Gremien und Ausschüssen an internationalen und nationalen Gesetzesvorhaben mit, beispielsweise an Regelungen wie der Europäischen Öko-Verordnung und beim Ökolandbaugesetz. Außerdem verabschiedet der Verband Qualitätsrichtlinien für den Naturkostfachhandel, zum Beispiel die Orientierungswerte für Pestizidrückstände bei Bioprodukten und den Beschluss zur Volldeklaration sämtlicher Lebensmittelbestandteile. Das verbandseigene Monitoring-System für Obst und Gemüse im Naturkosthandel ergänzt die etwaige übrigen Prozesskontrollen im Ökolandbau mit dem Ziel, mögliche Schwachstellen in der Qualitätssicherung durch Rückstandskontrollen aufzudecken und abzustellen.
Der Verband hat ein einheitliches Preislistenformat definiert, das von den führenden Großhändlern verwendet wird.
Der Verband ist Mitglied der Internationalen Vereinigung der ökologischen Landbaubewegungen (IFOAM) und des Bundes Ökologische Lebensmittelwirtschaft (BÖLW).
# Klangfigur

Klangfigur steht für:
* Klangfigur (Sprache), ein Stilmittel, das eine Assoziation durch den Klang der von ihm veränderten Worte hervorruft
* Chladnische Klangfigur, ein Muster auf einer mit Sand bestreuten dünnen Platte
Siehe auch:
# Vulgo

Vulgo, abgekürzt vlg. oder v/o bedeutet gewöhnlich, volkstümlich, im Sinn von „allgemein gebräuchlich“, „gemeinhin so genannt“. Es ist ein lateinisches Wort, abgeleitet von vulgus „das Volk“, „der große Haufen“. Steht das Wort vulgo vor oder nach einem Orts- oder Familiennamen oder einer sonstigen Bezeichnung, sind dies die allgemeinen, vom Volke dafür verwendeten Ausdrücke.

## Hausname

Der Zusatz vulgo war im 18. und 19. Jahrhundert üblich, um beispielsweise in einem Eintrag in Kirchenbüchern jemanden genauer zu kennzeichnen. Er wird auch im 21. Jahrhundert in ländlichen Gegenden verwendet, um Bauernhöfe unabhängig vom Familiennamen der jeweiligen Besitzerfamilien zu bezeichnen. Solche „Vulgonamen“ enthalten nicht selten Hinweise auf wirtschaftliche Funktionen des jeweiligen Hofes (z. B. Schlossseppl als Bauernhof bei einem früheren Schloss oder Gratzen auf eine frühere Verwaltungs- oder Verteidigungsfunktion). In Österreich ist die Verwendung des „Hausnamens“ bzw. des „Vulgonamens“ auch heute noch verbreitet. Dies geht so weit, dass der amtliche Familienname nicht gebräuchlich ist und im Alltagsgespräch Personen einander mit dem Hausnamen anreden. Einzig bei Behörden und Ämtern ist die Angabe des amtlichen Familiennamens obligatorisch.
Oft liegen auch Hinweise auf frühere Besitzer vor: „Franz Schulz vulgo Drabosenig“. Die Person hieß Franz Schulz, hatte aber in den Drabosenig-Hof eingeheiratet oder diesen übernommen. Unter diesem Namen (der Drabosenig-Bauer) war er in der Gegend bekannt (Hausname). In diesem Zusammenhang kennzeichnet das Wort den gebräuchlichen Namen des Bauernhofes (im Gegensatz zum Namen seines Besitzers, für den der Hofname als Übername verwendet wird).

## Biername

Später wurde dieser Begriff auch in Studentenverbindungen benutzt. Um diesen zu kennzeichnen, schreiben sie meist „v.“ oder „v/o“. Dasselbe gilt für Pfadfinder, um den Pfadfindernamen zu kennzeichnen.

## In der Literatur

In der Literatur wird der Begriff auch verwendet, um einen mitunter derben und einfachen volkstümlichen Begriff zu kennzeichnen.

### Beispiele

* Computerzugriff erlangen, vulgo: einloggen
* urinieren, vulgo: pissen
# Skraup-Synthese

Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850–1910) benannt und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten aus Anilin, Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Glycerin. Die Dehydrierung der Zwischenstufe 1,2-Dihydrochinolin erfolgt durch Nitrobenzol.

## Reaktionsmechanismus

α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) reagieren durch eine säurekatalysierte Addition mit aromatischen Aminen zu Chinolin. Die zur Synthese benötigten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen werden häufig erst in einem separaten Syntheseschritt dargestellt (z. B. Crotonaldehyd aus Paraldehyd oder Acrolein aus Glycerin).
Erst im nächsten Schritt wird das Amin addiert. Anschließend erfolgt die säurekatalysierte Aldehydkondensation mit dem aromatischen Kern und bildet das Dihydrochinolin.
Anschließend wird das Dihydrochinolin durch Nitrobenzol zum aromatischen Chinolin dehydriert, wobei das Nitrobenzol reduziert wird.

## Variante

Wird das gebildete Dihydrochinolin zum Tetrahydrochinolin und Chinolinderivat disproportioniert, so handelt es sich um eine Doebner-Miller-Synthese.

## Quellen

* Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976
* Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer, 2002, S. 984.
# Doebner-Miller-Reaktion

Die Doebner-Miller-Reaktion, auch bekannt als Doebner-Miller-Synthese, Doebner-von Miller-Chinolinsynthese oder Doebner-Miller-Kondensation, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion wurde im Jahre 1881 von den deutschen Chemikern Oskar Doebner (1850–1907) und Wilhelm von Miller (1848–1899) als Erweiterung der Skraup-Synthese – benannt nach dem tschechischen Chemiker Zdenko Hans Skraup – veröffentlicht. Die Reaktion wird daher auch Skraup-Doebner-von Miller-Chinolinsynthese genannt. Es handelt sich bei der Reaktion um eine Kondensationsreaktion von primären aromatischen Aminen (z. B. Anilin) und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen (zumeist α,β-ungesättigte Aldehyde) zu Chinolinderivaten.

## Übersicht

Bei dieser säurekatalysierten Reaktion bilden Aniline (hier unsubstituiertes Anilin) und α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen 2,3-disubstituierte Derivate des Chinolins.
    R$^1$ und R$^2$ sind organische Reste, z. B. Alkylreste
Als Säure kann konzentrierte Salzsäure verwendet werden.

## Mechanismus

Der Mechanismus der Reaktion wird hier am Beispiel der Reaktion von Anilin und einem α,β-ungesättigten Aldehyd dargestellt. Am Schluss wird Iod als Oxidationsmittel eingesetzt. R$^1$ und R$^2$ sind organische Reste. Auch in jüngerer Zeit (2006) ist die Reaktion noch Gegenstand mechanistischer Studien unter Zuhilfenahme von Isotopenmarkierungsexperimenten gewesen, vorgeschlagen wurde ein Fragmentierungs-Rekombinationsmechanismus.
    Reaktionsmechanismus der Doebner-Miller-Reaktion
Zu Beginn greift die Aminogruppe des Anilins (1) die polarisierte C=C-Doppelbindung in dem α,β-ungesättigten Aldehyd 2 an, was zur Ausbildung eines Enolats 3 führt. Auf eine 1,5-Protonenübertragung 3 folgt eine Tautomerisierung vom entstandenen Enol 4 zum entsprechenden Keton 5. Eine Protonierung der Carbonyl- und der Aminogruppe von 5 führt zu 6. Im Anschluss daran wird im Zuge einer intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution über einen Zwischenzustand 7 ein heterocyclischer Sechsring geschlossen 8. Unter Wärmezufuhr wird Wasser abgespalten und eine C=C-Doppelbindung ausgebildet 9. Abschließend wird das Molekül 9 mit Iod zu einem 2,3-disubstituierten Chinolinderivat 10 oxidiert.

## Modifizierung

Im Jahre 1886 wurde die Reaktion dann von Carl Beyer (Beyer-Methode) dahingehend modifiziert, dass 2,4-disubstituierte Chinolinderivate entstehen. Dabei werden Aniline mit α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen umgesetzt, die in situ aus Aldehyden oder einem Gemisch von Aldehyden und Methylketonen hergestellt werden. R$^1$ und R$^2$ sind organische Reste.
    Beyer-Modifizierung