# Ampholyt

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς amphis = „auf beiden Seiten“, und λύσις lysis = „Auflösung“) oder Säure-Base-Ampholyte beziehungsweise Säure-Base-Amphotere, genannt auch amphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

## Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H$_3$O$^+$ oder mit Basen zu OH$^−$, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:
    $\mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}}$

## Beispiele für Ampholyte
### Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK$_{au}$ nach):
* Wasser H$_2$O (pK$_{au}$=14)
* Ammoniak NH$_3$ (pK$_{au}$=29 bei −50 °C)
* Schwefelsäure H$_2$SO$_4$ (pK$_{au}$=3,85)
* Essigsäure CH$_3$COOH (pK$_{au}$=14,45)
* Ameisensäure HCOOH (pK$_{au}$=6,2)
* Methanol CH$_3$OH (pK$_{au}$=16,9)
* Ethanol CH$_3$CH$_2$OH (pK$_{au}$=19,5)
* Fluorwasserstoff HF (pK$_{au}$=10,7 bei 0 °C)
Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.
Reaktionsbeispiel: Wasser
Reagiert mit Säure als Base:
    $\mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}}$
Reagiert mit Base als Säure:
    $\mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}}$

### Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:
* Monohydrogenphosphat HPO$_4$$^{2−}$
* Dihydrogenphosphat H$_2$PO$_4$$^−$
* Hydrogensulfat HSO$_4$$^−$
* Hydrogencarbonat HCO$_3$$^−$
Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat
Reagiert mit Säure als Base:
    $\mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}}$
Reagiert mit Base als Säure:
    $\mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}}$

### Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:
* basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)$^+$ Cl$^−$
* Hydrazin Monohydrochlorid H$_2$N-NH$_2$ · HCl bzw. H$_2$N-NH$_3$$^+$ Cl$^−$
Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid
Reagiert mit Säure als Base:
    $\mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}}$
Reagiert mit Base als Säure:
    $\mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}}$

### Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:
* Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
* Zwitterionen
Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)
Reagiert mit Säure als Base:
    $\mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}}$
Reagiert mit Base als Säure:
    $\mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}}$

## Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.
    $pH={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+pK_{S2})={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+14-pK_{B2})$
Dabei sind pK$_{S1}$ und pK$_{S2}$ die Säurekonstanten (pK$_S$-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.
Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.