# Butan-1-ol

Butan-1-ol (nom sistemàtic), n-butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fórmula molecular és C₄H$_{10}$O. Entre els seus isòmers es troben l'isobutanol, butan-2-ol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l'aigua.
El n-Butanol apareix de manera natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats, i es troba en molts aliments i begudes. Als Estats Units està permès el seu ús com saboritzant artificial, es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom, whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors. També es fa servir en molts productes de consum.
L'ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S'obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l'any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.
A partir de butan-1-ol i bromur d'hidrogen es pot preparar bromur de n-butil.

## Altres usos

El butan-1-ol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.
S'ha proposat l'ús del butan-1-ol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fins ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s'estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.

## En les abelles

La ferhomona d'alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l'abella de la mel conté n-butanol.

## En aliments

El butan-1-ol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa, brandis de raïm, vi, i whisky. S'ha detectat en els volàtils del Cannabis, Arthocarpus heterophyllus), llet tractada amb calor, Cucumis melo (meló moscat), formatge, llavor de Vigna unguiculata', i arròs cuit. El butan-1-ol també es forma durant els fregits en fregidora de l'oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.

## Metabolisme i toxicitat

El butan-1-ol s'absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell. Es metabolitza completament en vertebrats de manera similar a l'etanol: La deshidrogenasa de l'alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l'aldehid. L'àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0,03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s'excreta en l'orina.
La toxicitat aguda del butan-1-ol és relativament baixa, amb LD$_{50}$ oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l'etanol són 7000–15000 mg/kg). A dosis subletals és un depressor del sistema nerviós central de manera similar a l'etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l'etanol.
El butan-1-ol líquid és molt irritant pels ulls, és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu. Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.

## Referències

* ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T. «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism». Appl. Environ. Microbiol., 74, 8, 2008, p. 2259–66. DOI: 10.1128/AEM.02625-07.
* 1 2 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* 1 2 3 4 5 Plantilla:SIDS-ref
* ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
* ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979.
* ↑ Bonte, W. «Congener substances in German and foreign beers». Blutalkohol, 16, 1979, p. 108–24., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72. DOI: 10.1021/jf60222a031.
* ↑ Bonte, W. «Congener content of wine and similar beverages». Blutalkohol, 15, 1978, p. 392–404., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Postel, W.; Adam, L. «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey». Branntweinwirtschaft, 118, 1978, p. 404–7., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30. DOI: 10.1021/jf60220a036.
* ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
* ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403. DOI: 10.1017/S0022029900016617.
* ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16. DOI: 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
* ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67. DOI: 10.1021/jf60216a037.
* ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11. DOI: 10.1021/jf60221a040.
* ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa «Volatile flavor components of cooked rice». Agric. Biol. Chem., 42, 6, 1978, p. 1229–33.
* ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods». J. Am. Oil Chem. Soc., 1978, p. 718–27., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities». Acta. Chem. Scand., 5, 1951, p. 1105–26. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.05-1105.. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K. «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase». Acta. Chem. Scand., 12, 1958, p. 1695–96. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.12-1695.. Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase». J. Biol. Chem., 234, 10, 1959, p. 2778–82.. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties». Biochemistry, 3, 11, 1964, p. 1775–82. DOI: 10.1021/bi00899a033.
* ↑ Gaillard, D.; Derache, R. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
* ↑ Plantilla:SIDS-ref
* ↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61. DOI: 10.1016/0028-3908(78)90050-3.