# 2-Cloro-1,1-difluoroetè

El 2-cloro-1,1-difluoroetè, comercialment conegut com a: R1122, u-HCFC-1122 o HCFO-1122, és un clorofluorocarbur o CFC insaturat de fórmula química CF$_2$=CHCl. No es troba en estat natural. És tòxic.

## Obtenció

Una de les maneres de sintetitzar el 2-cloro-1,1-difluoroetè és mitjançant la deshidrocloració del HCFC-132b a 600 °C, preferentment amb un poc de tetraclorur de carboni (CCl$_4$) per a arribar a un rendiment d’un 70 %. La reacció duita a terme és:
${\ce {CH2ClCClF2 -> CHCl=CF2 + HCl}}$
També es pot utilitzar 1,1-dicloro-2,2-difluoroetè o HCFC-132a, però l’eficiència és menor:
${\ce {CHCl2CHF2 -> CHCl=CF2 + HCl}}$
Si s'intenta fer amb HFC-134a a partir de HCFC-133a, es produeix un poc de HCFO-1122 com a fruit d’un producte secundari mitjançant la deshidrofluoració:
${\ce {CF3CH2Cl -> CHCl=CF2 + HF}}$

## Propietats
### Estructura

El 2-cloro-1,1-difluoroetè té una forma plana amb tots els àtoms en el mateix pla. Els dos àtoms de fluor es poden distingir per si un està més a prop de l'hidrogen o del clor F(H) o F(Cl). Les distàncies d’aquest compost orgànic és C=C 1.303 Å, C-F(H) 1.321 Å, C-F(Cl) 1.320 Å, C-Cl 1.731 Å, C-H 1.083 Å. Pels angles d’enllaç: ∠CCF(H) 123.4°, ∠CCF(Cl) 126.1°, ∠CCH 128.3°, ∠CCCl 121°.

### Espectre

En el cas del 2-cloro-1,1-difluoroetè, l'espectre d’infrarojos inclou bandes d’absorció fortes a v$_{10}$ a 751,1 cm$^{-1}$, v$_5$ a 971,5 i 970,2 cm$^{-1}$, v$_4$ a 1200,7 cm$^{-1}$, v$_3$ a 1341,7 cm$^{-1}$, i v$_2$ a 1747,5 cm$^{-1}$. Les bandes d’absorció més febles es troben a v$_7$ a 578,0 i 577,4 cm$^{-1}$, v$_6$ a 844.9 i 842,8 cm$^{-1}$ i v$_1$ a 3135,9 cm$^{-1}$.

### Altres

La massa molecular del 2-cloro-1,1-difluoroetè és de 98,48 g/mol. El seu punt de fusió està als -138,5 °C (134,5 K) i el punt d’ebullició és de -17 °C (256 K). Com a densitat té 1,275 g/mL.
Amb aquesta molècula (2-cloro-1,1-difluoroetè), es coneix un complex d’argó (Ar). L’àtom d’argó està fora del pla dels altres àtoms, al costat de l’àtom de clor (Cl).

## Ocurrència

El 2-cloro-1,1-difluoroetè, pot ser contaminant en HFC-134a. Es pot formar mitjançant l'eliminació de HCl o HF d'altres HCFC com l’HCFC-133a. Amb aquesta reacció:${\ce {CF3 CH2 Cl -> CF2=CHCl + HF}}$
Es pot eliminar de la mescla mitjançant diferents processos físics, com l’absorció i per mitjà de processos químics, fluoritzant-la, reduint-la o bé oxidant-la. Un exemple específic per a utilització dins la medicina del HFC-134a es necessiten menys de 5 ppm d’HCFC-1122. Els éssers humans que han estat anestesiats amb halotà, converteixen una part del cos en 2-cloro-1,1-difluoroetè i després l’exhalen.

## Reaccions

Quan el 2-cloro-1,1-difluoroetè és irradiat amb llum ultraviolada a 192 nm, el 2-cloro-1,1-difluoroetè separa el clorur d’hidrogen (HCl) per formar un carbè: difluorovinilidè, amb la següent equació química:
${\ce {CF2=CHCl -> CF2=C: + HCl}}$
El difluorovinilidè no es converteix en difluoroacetilè (FC≡CF), sinó que sobreviu i reacciona amb altres molècules. També es pot eliminar el flurour d’hidrogen (HF) per produir clorofluoroacetilè (ClC≡CF).
El 2-cloro-1,1-difluoroetè pot ser eliminat des del HFC-134a mitjançant oxidació amb permanganat de potassi (KMnO$_4$). Una alternativa, l’oxidació es pot produir amb el peròxid d’hidrogen (H$_2$O$_2$). La fluoració es pot produir amb el fluorur d’hidrogen (HF) amb un catalitzador de triòxid de crom (CrO$_3$), produint així CF$_3$CH$_2$Cl. Amb fluor (F) al voltant dels -60 °C (o 213K) formant CF$_3$CHClF.
Quan s'escalfa amb ciclopentadiè a 170 °C (446K), es produeixen derivats bicíclics del norbornè.
Si hom l'escalfa amb hidrogen es desclora convertint-se en l'1,1-difluoroetà saturat.
El triclorosilà reacciona afegint-se a través del doble enllaç, produint principalment tricloro-(2,2-difluoroetil)silà. A mesura que augmenten els nivells de 2-cloro-1,1-difluoroetè, es produeix més tricloro-(2-cloro-2,2-difluoroetil)silà i tricloro-(2-cloro-1,1-difluoroetil)silà.

## Usos

El 2-cloro-1,1-difluoroetè és un intermedi en la fabricació de fluorosurfactants, agents d’acabat de tèxtils els quals contenen fluor, resines modificades amb fluor de silici orgànic i altres productes de química fina que contenen fluor.

## Toxicitat

El 2-cloro-1,1-difluoroetè és inflamable i irritant, provocant afectes adversos com nàusees i vòmits, i també problemes al sistema respiratori.
Una estimació de la potència de forçament radiatiu és de 0.098 W m$^2$ ppbv$^{-1}$ i el potencial d’escalfament global és d’entre 1,5 i 4,5 en un període d’uns cent anys. Aquest gas té una duració dins l'atmosfera terrestre de només uns 10 a 30 dies, es va disminuint mitjançant la contaminació.

## Referències

* ↑ «CFC (Clorofluorocarburos) | PRTR España». [Consulta: 9 març 2024].
* 1 2 3 Sicard, Alexandre J.; Baker, R. Tom «Fluorocarbon Refrigerants and their Syntheses: Past to Present» (en anglès). Chemical Reviews, 120, 17, 09-09-2020, pàg. 9164–9303. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00719. ISSN: 0009-2665.
* 1 2 Leung, Helen O.; Marshall, Mark D.; Messinger, Joseph P.; Knowlton, Gregory S.; Sundheim, Kathryn M. «The microwave spectra and molecular structures of 2-chloro-1,1-difluoroethylene and its complex with the argon atom» (en anglès). Journal of Molecular Spectroscopy, 305, 11-2014, pàg. 25–33. DOI: 10.1016/j.jms.2014.09.011.
* 1 2 3 4 5 Sicard, Alexandre J.; Baker, R. Tom «Fluorocarbon Refrigerants and their Syntheses: Past to Present» (en anglès). Chemical Reviews, 120, 17, 09-09-2020, pàg. 9164–9303. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00719. ISSN: 0009-2665.
* 1 2 «2-Chloro-1,1-difluoroethene | C2HClF2 | ChemSpider». [Consulta: 9 març 2024].
* ↑ Manzer, L.E. «An overview of the commercial development of chlorofluorocarbon (CFC) alternatives» (en anglès). Catalysis Today, 13, 1, 3-1992, pàg. 13–22. DOI: 10.1016/0920-5861(92)80183-N.
* ↑ Noakes, Tim «Medical aerosol propellants» (en anglès). Journal of Fluorine Chemistry, 118, 1-2, 12-2002, pàg. 35–45. DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00191-4.
* ↑ Sharp, J. Howard; Trudell, James R.; Cohen, Ellis N. «Volatile Metabolites and Decomposition Products of Halothane In Man» (en anglès). Anesthesiology, 50, 1, 01-01-1979, pàg. 2–8. DOI: 10.1097/00000542-197901000-00002. ISSN: 0003-3022.
* ↑ «carbè - Diccionari de química | TERMCAT». [Consulta: 9 març 2024].
* ↑ Huang, Yibo; Gordon, Robert J. «The ultraviolet photodissociation dynamics of 2-chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). The Journal of Chemical Physics, 106, 4, 22-01-1997, pàg. 1418–1420. DOI: 10.1063/1.473290. ISSN: 0021-9606.
* ↑ Brahms, John C.; Dailey, William P. «Difluoropropadienone as a source of difluorovinylidene and difluorodiazoethene» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 112, 10, 5-1990, pàg. 4046–4047. DOI: 10.1021/ja00166a056. ISSN: 0002-7863.
* ↑ Martínez-Núñez, Emilio; Vázquez, Saulo «Quasiclassical trajectory calculations on the photodissociation of CF2CHCl at 193nm: Product energy distributions for the HF and HCl eliminations» (en anglès). The Journal of Chemical Physics, 122, 10, 08-03-2005. DOI: 10.1063/1.1859276. ISSN: 0021-9606.
* ↑ Manzer, L. E. «The CFC-Ozone Issue: Progress on the Development of Alternatives to CFCs» (en anglès). Science, 249, 4964, 06-07-1990, pàg. 31–35. DOI: 10.1126/science.249.4964.31. ISSN: 0036-8075.
* ↑ Gambaretto, Giampaolo P. Fluorine chemistry in Italy. Elsevier, 2000, p. 241–246.
* ↑ Jacobson, Barry M.; Bartlett, Paul D. «Cycloaddition. XV. Competing mechanisms in the reactions of cyclopentadiene with trifluoroethylene and 2-chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). The Journal of Organic Chemistry, 38, 5, 3-1973, pàg. 1030–1041. DOI: 10.1021/jo00945a035. ISSN: 0022-3263.
* ↑ Lacher, J. R.; Kianpour, A.; Oetting, F.; Park, J. D. «Reaction calorimetry. The hydrogenation of organic fluorides and chlorides». Transactions of the Faraday Society, 52, 1956, pàg. 1500. DOI: 10.1039/tf9565201500. ISSN: 0014-7672.
* ↑ Bevan, William I.; Haszeldine, Robert N.; Middleton, John; Tipping, Anthony E. «Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part XII. Reactions of trichlorosilane with 2-chloro- and 2-bromo-1,1-difluoroethylene» (en anglès). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 21, 1974, pàg. 2305. DOI: 10.1039/dt9740002305. ISSN: 0300-9246.
* ↑ PubChem. «2-Chloro-1,1-difluoroethylene» (en anglès). [Consulta: 9 març 2024].