# Butan-1,2-diol

El butan-1,2-diol és un compost orgànic amb la fórmula HOCH$_2$(HO)CHCH$_2$CH$_3$. És un diol que va ser descrit per primera vegada per Charles Adolphe Wurtz l'any 1859. És un líquid incolor que presenta quiralitat, encara que normalment es troba com la mescla racèmica.

## Preparació

Es produeix industrialment per hidratació d'1,2-epoxibutà.
Aquest procés requereix que hi hagi un excés d'aigua d'entre deu a vint vegades per tal de suprimir la formació de polièters. Segons la quantitat d'excés d'aigua, la selectivitat varia del 70 al 92%.
L'àcid sulfúric o les resines de bescanvi iònic fortament àcides es poden utilitzar com a catalitzadors i d'aquesta manera la reacció es pot produir per sota dels 160°C i amb una pressió una mica per sobre de la pressió atmosfèrica.
El butan-1,2-diol és un subproducte de la producció de butan-1,4-diol a partir del butadiè. També és un subproducte de l'hidrocraqueig catalític de midons i sucres com el sorbitol a etilenglicol i propilenglicol.
També es pot obtenir a partir de la dihidroxilació del but-1-è per OsO$_4$.

## Aplicacions

Ha estat patentat per a la producció de resines de polièster i plastificants. És una matèria primera potencial per a la producció industrial d'àcid α-cetobutíric, un precursor d'alguns aminoàcids.

## Seguretat

La DL50 (oral en rates) és de 16 g/kg.

## Notes

* ↑ El valor per al punt de fusió de −50°C ha estat pres de la Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry i el recullen les bases de dades Hazardous Substances Data Bank i la Screening Information Dataset de l'OECD. Altres valors van de −114°C a −30°C.

## Referències

* ↑ Moureu, H.; Dode. Chaleurs de formation de l'oxyde d'ethylene, de l'ethanediol et de quelques homologues. 4, 1937, p. 637–47. .
* ↑ «1,2-Butanediol, International Chemical Safety Card 0395». Geneva: International Programme on Chemical Safety, 01-03-1996. [Consulta: 23 setembre 2024].
* ↑ Wurtz, A. (1859), "Mémoire sur les glycols ou alcools diatomique", Ann. Chim. Phys. 55: 400, <https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6567326h/f403.item>
* ↑ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido. «Butanediols, Butenediol, and Butynediol». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co., 15 juny 2000. DOI 10.1002/14356007.a04_455. ISBN 9783527306732.
* 1 2 «1,2-BUTANEDIOL CAS N°: 584-03-2» (en anglès). OECD. [Consulta: 23 setembre 2024].
* ↑ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang & Weitz, Hans-Martin et al. (2019-07-23), Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pàg. 1–12, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a04_455.pub2, <https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2>. Consulta: 18 febrer 2022
* 1 2 «US 4596886» (en anglès). Polyester containing impure 1,2-butanediol. Mitsubishi Monsanto Chemical Company, 24-06-1986.
* ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a04_455. «Butanediols, Butenediol, and Butynediol»

## Enllaços externs

* International Chemical Safety Card 03
* SIDS Initial Assessment Report for 1,2-Butanediol from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)