# Àcid cianúric

L'àcid cianúric o 1,3,5-triazine-2,4,6-triol és un compost químic amb la fórmula (CNOH)₃. És una triazina que té molts sinònims industrialment. És un sòlid blanc inodor precursor o component dels lleixius, desinfectants i herbicides.

## Propietats

L'àcid cianúric és el trímer cíclic de l'àcid ciànic, HOCN. La seva desprotonació amb bases dona una sèrie de sals de cianurat:
    [C(O)NH]₃ ⇌ [C(O)NH]₂[C(O)N]$^−$ + H$^+$ (pK$_a$ = 6.88)
    [C(O)NH]₂[C(O)N]$^−$ ⇌ [C(O)NH][C(O)N]₂$^{2−}$ + H$^+$ (pK$_a$ = 11.40)
    [C(O)NH][C(O)N]₂$^{2−}$ ⇌ [C(O)N]₃$^{3−}$ + H$^+$ (pK$_a$ = 13.5)

### Síntesi

L'àcid cianúric (CYA) va ser sintetitzat primer per Friedrich Wöhler el 1829 per la descomposició tèrmica de la urea i l'àcid úric. Actualment de forma industrial es fa per piròlisi de la urea que allibera amoníac
    3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃
CYA crystallizes from water as the dihydrate.
Es pot produir àcid cianúric per la hidròlisi de la melamina.
Les impurese en la deshidratació inclouen àcid isociànic, biuret, i triuret:
    H₂N-CO-NH₂ → HNCO + NH₃
    H₂N-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH₂
    H₂N-CO-NH-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH-CO-NH₂
Una impuresa en la producció de CYA és l'amelida: 3 H₂N-CO-NH-CO-NH₂ → [C(O)]₂(CNH₂)(NH)₂N + 2 NH₃ + H₂O

## Usos

* L'àcid cianúric es fa servir per estabilitzar el clor en les piscines.
* És precursor dels cianurats clorinats:
    [C(O)NH]₃ + 2 Cl₂ + 2 NaOH → [C(O)NCl]₂[C(O)NH]
* Precursor d'agents d'enllaç creuat
* En els aliments per al bestiar i en la seva aigua de beguda
. Cyanuric acid has been used as NPN. For example, Archer Daniels Midland manufactures an NPN supplement for cattle, which contains biuret, triuret, cyanuric acid and urea.

## Seguretat

L'àcid cianúric està classificat com "essencialment no tòxic· (essentially nontoxic). La seva dosi letal LD50 és de 7700 mg/kg en rates.
Tanmateix, quan l'àcid cianúric es presenta junt amb la melamina (també poc tòxica), formen cristalls extremadament insoluble, que porten a formar pedres al ronyó i potencialment fallada del ronyó i la mort com va passar a la crisi de la llet a la Xina del 2008.

## Referències

* 1 2 3 Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
* ↑ "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
* ↑ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
* ↑ «Process for preparing pure cyanuric acid», 14-07-1981. [Consulta: 10 desembre 2007].
* ↑ «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams», 22-03-1977. [Consulta: 10 desembre 2007].
* ↑ «Merck Turbidity Test». Merck, 06-06-2003. [Consulta: 6 maig 2007].
* ↑ «21CFR573.220 Feed-grade biuret». U.S. Food and Drug Administration, 01-04-2006. [Consulta: 6 maig 2007].
* ↑ «Roughage Buster Plus: ingredients». Archer Daniels Midland. [Consulta: 6 maig 2007].
* ↑ U.S. Food and Drug Administration, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Arxivat 2007-12-16 a Wayback Machine. Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
* ↑ "Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food" Arxivat 2007-05-18 a Wayback Machine., American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27.

## Enllaços externs

* International Chemical Safety Card 1313
* Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page Arxivat 2008-10-20 a Wayback Machine. – News and developments updated regularly