# Enllaç C-H

L'enllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics. Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.
Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10$^{−10}$ m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.
En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com a hidrocarburs.

## Reaccions

En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.
Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.
| Enllaç | Radical hidrocarbur | Energia de dissociació d'enllaç (kcal/mol) | Energia de dissociació d'enllaç molar |
| CH₃−H | Metil | 104 | 440 kJ |
| C₂H₅−H | Etil | 98 | 410 kJ |
| (CH₃)₂HC−H | Isopropil | 95 | 400 kJ |
| (CH₃)₃C−H | t-Butil | 93 | 390 kJ |
| CH₂=CH−H | Vinil | 112 | 470 kJ |
| HC≡C−H | Etinil | 133 | 560 kJ |
| C₆H₅−H | Fenil | 110 | 460 kJ |
| CH₂=CHCH₂−H | Al·lil | 88 | 370 kJ |
| C₆H₅CH₂−H | Benzil | 85 | 360 kJ |
| OC₄H₇−H | Tetrahidrofuranil | 92 | 380 kJ |
| CH₃C(O)CH₂−H | Acetonil | 96 | 400 kJ |

## Referències

* ↑ March, 1985.
* ↑ «Life Sciences Cyberbridge». Arxivat de l'original el 2015-09-18. [Consulta: 19 setembre 2016].
* ↑ Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
* ↑ «Bond Dissociation Energies». Arxivat de l'original el 2016-11-21. [Consulta: 25 setembre 2016].
* ↑ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

## Bibliografia

* March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en anglès). Nova York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
Compostos de carboni amb altres elements de la taula periòdica :
CH
He
CLi
CBe
CB
CC
CN
CO
CF
Ne
CNa
CMg
CAl
CSi
CP
CS
CCl
CAr
CK
CCa
CSc
CTi
CV
CCr
CMn
CFe
CCo
CNi
CCu
CZn
CGa
CGe
CAs
CSe
CBr
CKr
CRb
CSr
CY
CZr
CNb
CMo
CTc
CRu
CRh
CPd
CAg
CCd
CIn
CSn
CSb
CTe
CI
CXe
CCs
CBa
CLa
CHf
CTa
CW
CRe
COs
CIr
CPt
CAu
CHg
CTl
CPb
CBi
CPo
CAt
Rn
Fr
CRa
CAc
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
CCe
CPr
CNd
CPm
CSm
CEu
CGd
CTb
CDy
CHo
CEr
CTm
CYb
CLu
CTh
CPa
CU
CNp
CPu
CAm
CCm
CBk
CCf
CEs
Fm
Md
No
Lr :
Química de nucli orgànic
Molts usos en química
Investigació acadèmica, però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut :