# Isosterisme

* Estructures del metà <chem>CH4</chem> i del catió amoni <chem>NH4+</chem>
L'isosterisme és una propietat d'espècies químiques que presenten propietats físiques i químiques semblants, i per això hom suposa que tenen igualment disposats els electrons més externs. Els grups que presenten isosterisme s'anomenen grups isostèrics o isòsters.

## Història

El mot «isosterisme» és un mot compost del prefix grec ἰσο– iso–, que significa «igual», del prefix grec στερεο– stereo–, que significa «sòlid», «espacial», i del sufix llatí –ismus, i aquest del grec –ισμός –ismós, emprat per formar substantius que indiquen «actitud», «tendència» o «qualitat».
Comparació de propietats de dues parelles isostèriques :
| | ${\ce {N2}}$ | ${\ce {CO}}$ | ${\ce {N2O}}$ | ${\ce {CO2}}$ |
| Temperatura crítica (°C) | –127 | –122 | 35,4 | 31,9 |
| Pressió crítica (atm) | 33 | 35 | 75 | 77 |
| Densitat del líquid a 10 °C (g/cm³) | 0,796 | 0,793 | 0,856 | 0,858 |
| Viscositat (× 10$^6$) | 166 | 163 | 148 | 148 |
| Índex de refracció a 16 °C (línia D) | | | 1,193 | 1,190 |
| Fórmula de l'hidrat | | | ${\ce {N2O\!\cdot \!6H2O}}$ | ${\ce {CO2\!\cdot \!6H2O}}$ |
| Entalpia de formació de l'hidrat (cal/mol) | | | –14,90 | –15,00 |
El terme «isosterisme» fou introduït el 1919 pel químic estatunidenc Irving Langmuir (1881–1957) en referència a espècies químiques que tenen el mateix nombre d'electrons i distribuïts de la mateixa manera. Per exemple les espècies:
* ${\ce {H-}}$, ${\ce {He}}$ i ${\ce {Li+}}$ són espècies químiques que tenen la mateixa configuració electrònica 1s$^2$;
* ${\ce {CH4}}$ i ${\ce {NH4+}}$ són espècies químiques amb la mateixa geometria tetraèdrica amb quatre enllaços σ (vuit electrons d'enllaç);
* ${\ce {N2}}$, ${\ce {CO}}$ i ${\ce {CN-}}$ totes presenten un enllaç triple entre els seus àtoms;
* ${\ce {NO2-}}$ i ${\ce {O3}}$ ambdues amb un enllaç σ i un enllaç π;
* ${\ce {NO3-}}$ i ${\ce {CO3^2-}}$ambdós ions amb un enllaç doble C=O i dos σ N-O;
* ${\ce {CO2}}$, ${\ce {N2O}}$, ${\ce {N3-}}$ i ${\ce {CNO-}}$ presenten dos enllaços dobles.
També observà que quan els isòsters tenen la mateixa càrrega total (isoelèctrics), com ara la parella ${\ce {CO2}}$ i ${\ce {N2O}}$ o la parella ${\ce {N2}}$ i ${\ce {CO}}$ llavors posseeixen propietats físiques sorprenentment semblants.
Llei de desplaçament de Grimm :
| Electrons | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| Àtoms | C | N | O | F | Ne | Na |
| Pseudoàtoms | | CH | NH | OH | FH | — |
| Pseudoàtoms | | | CH₂ | NH₂ | OH₂ | FH₂$^+$ |
| Pseudoàtoms | | | | CH₃ | NH₃ | OH₃$^+$ |
| Pseudoàtoms | | | | | CH$_4$ | NH$_4$$^+$ |
En el seu intent força infructuós d'explicar l'isomorfisme, el químic alemany Hans G. Grimm (1887–1958) el 1925 amplià el concepte d'isosterisme per incloure molècules o grups que posseïssin el mateix nombre d'electrons de valència estiguin implicats o no el mateix nombre d'àtoms. Grimm observà que en afegir hidrògens el grup format té propietats semblants a les del següent element dins d'un període de la taula periòdica (llei de desplaçament de Grimm). Segons la definició de Grimm, són grups isostèrics: fluorur, grup hidroxi, grup amino i metil (${\ce {-F}}$, ${\ce {-OH}}$, ${\ce {-NH2}}$ i ${\ce {-CH3}}$).
Poc després de l'aparició del treball de Grimm, el químic alemany-suís Hans Erlenmeyer (1900–1967) començà una àmplia sèrie d'investigacions sobre l'aplicació de la interpretació de Grimm de l'isosterisme a la química orgànica. Observà el fet que el benzè i el tiofè posseeixen propietats físiques molt semblants, com ara el punt d'ebullició, la refracció molecular, el paracor, certes constants cristal·logràfiques, i la mida i la forma de les molècules en estat líquid. Amb el seu grup de recerca trobà que fins i tot que en les reaccions antigen-anticòs molt específiques, certs derivats corresponents del benzè i el tiofè van resultar indistingibles.

## Referències

* ↑ «Isosterisme». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 29 novembre 2022].
* ↑ Treballs de la Societat Catalana de Biologia. Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències, 29-30, 1963.
* ↑ «iso-». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 29 novembre 2022].
* ↑ «estereo-». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 29 novembre 2022].
* ↑ «-isme». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 29 novembre 2022].
* 1 2 Langmuir, Irving «ISOMORPHISM, ISOSTERISM AND COVALENCE.» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 41, 10, 10-1919, pàg. 1543–1559. DOI: 10.1021/ja02231a009. ISSN: 0002-7863.
* 1 2 3 Bradlow, H. Leon; Vanderwerf, Calvin A.; Kleinberg, Jacob «The concept of isosterism.». J. Chem. Educ., 24, 9, 01-09-1947, pàg. 433. DOI: 10.1021/ed024p433.
* ↑ Ananda Kumar, T. Durai. Drug design : a conceptual overview, 2022. ISBN 978-1-003-29875-5.
* ↑ Grimm, H.G. «Structure and Size of Non-metallic Hydrides». Z. Elelctrochem., 31, 1925, pàg. 474.