# Eugenol

L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres. És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.
El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

## Usos moderns

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.
En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.
També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes
En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles. També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.

## Toxicitat

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.
La sobredosi pot causar molts símptomes. En 1993, un nen de 2 anys gairebé va morir per haver pres de 5 a 10 ml, segons un articel mèdic.
L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.

## Referències

* ↑ Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
* ↑ Typical G.C. for nutmeg oil
* ↑ Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
* ↑ Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
* ↑ Typical G.C. for bay leaf oil
* ↑ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., 30, 2, febrer 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
* ↑ Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
* ↑ Schiestl FP, Roubik DW «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, gener 2003, pàg. 253–257. Arxivat de l'original el 2013-02-03. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866 [Consulta: 5 abril 2013]. Arxivat 2013-02-03 at Archive.is
* ↑ http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html Arxivat 2010-05-16 a Wayback Machine.
* ↑ Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
* ↑ Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
* ↑ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
* ↑ Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
* ↑ http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4 Arxivat 2011-12-30 a Wayback Machine.

## Enllaços externs

* Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
* «Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day». ScienceBlogs, 04-10-2006. Arxivat de l'original el 2009-12-30. [Consulta: 7 desembre 2010].