# Àcid fluoroantimònic

L'àcid fluoroantimònic (HSbF₆) és una mescla de fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni en diverses proporcions. La proporció 1:1 condueix al superàcid més fort conegut, el qual s'ha demostrat que protona fins i tot els hidrocarburs per produir carbocations i H₂.
La reacció de fluorur d'hidrogen (HF) i SbF₅ és exotèrmica. HF allibera el catió (H$^+$), i la seva base conjugada (F$^−$) és segrestada per una o més molècules de SbF₅ per produir SbF₆$^−$ octaèdric. Aquest anió es classifica com no coordinant, perquè és tant un nucleòfil feble i una base molt feble. El catió H$^+$ roman efectivament "nu", la qual cosa té com a conseqüència l'extrema acidesa del sistema. L'àcid fluoroantimònic és 2×10$^{19}$ vegades més fort que l'àcid sulfúric. La reacció del fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni procedeix com segueix:

## Estructura

S'han cristal·litzat dos productes relacionats amb les mescles HF-SbF₅, i tots dos han estat analitzats per cristal·lografia de raigs X d'un sol cristall. Aquestes sals tenen les fórmules [H₂F$^+$][Sb₂F$_{11}$$^−$] i [H₃F₂$^+$][Sb₂F$_{11}$$^−$]. En ambdues sals, l'anió és Sb₂F$_{11}$$^−$. Com s'ha esmentat anteriorment, SbF₆$^−$ està classificat com una base feble; el monoanió de major grandària Sb₂F$_{11}$$^−$ seria encara més feble.

### Comparació amb altres àcids

Els següents valors estan basats en la funció d'acidesa de Hammett. L'acidesa s'indica amb valors negatius d'H$_0$.
* Àcid fluoroantimònic (1990) (valor H$_0$ = −31.3)
* Àcid màgic (1974) (valor H$_0$ = −19.2)
* Superàcid carborà (1969) (valor H$_0$ = −18.0)
* Àcid fluorosulfúric (1944) (valor H$_0$ = −15.1)
* Àcid tríflic (1940) (valor H$_0$ = −14.9)

## Aplicacions

Aquest àcid extraordinàriament fort protona gairebé tots els compostos orgànics. El 1967, Bickel i Hogeveen van mostrar que la mescla HF-SbF₅ elimina H₂ del metilpropaà i metà del neopentà:
    (CH₃)₃CH + H$^+$ → (CH₃)₃C$^+$ + H₂
    (CH₃)₄C + H$^+$ → (CH₃)₃C$^+$ + CH₄

## Seguretat

HF-SbF₅ es descompon per acció de l'aigua de forma ràpida i explosiva. Reacciona amb pràcticament tots els solvents coneguts. Alguns solvents que s'ha provat que són compatibles amb HF-SbF₅ són el clorofluorur de sulfuril i l'òxid de sofre (IV). També s'han usat cloloflurorurcarbons solvents. Els contenidors per HF-SbF₅ estan fets de PTFE.

## Referències

* 1 2 Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
* ↑ Mootz, D.; Bartmann, K. «The Fluoronium Ions H₂F$^+$ and H₃F₂$^+$: Characterization by Crystal Structure Analysis». Angewandte Chemie, International Edition in English, 27, 1988, pàg. 391–392. DOI: 10.1002/anie.198803911.
* ↑ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen». Chemical Communications, 1967, 1967, pàg. 634–5. DOI: 10.1039/C19670000634.
* ↑ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons». Chemical Communications, 1967, 1967, pàg. 635–6. DOI: 10.1039/C19670000635.