# Alfa-pinè

L'alfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic cíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens. És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè és un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura, i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.

## Biosíntesi

Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen diverses sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.

## Química atmosfèrica

L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO₃, donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens. Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.

## Usos i propietats

Un ambient amb presència d'alfa-pinè pot ajudar a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.

## Referències

* ↑ Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.(anglès)
* ↑ Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie(anglès)
* ↑ Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
* ↑ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
* ↑ Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H. «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology, 30, 8, 1996, pàg. 2580–2585. DOI: 10.1021/es950943+.(anglès)
* ↑ N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences, 2012. DOI: 10.1073/pnas.1115186109.(anglès)
* ↑ Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.(anglès)

## Enllaços externs

* Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè(anglès)