# Hidrazona

Una hidrazona és un compost químic orgànic que té l'estructura ${\ce {RR'C=N-NH2}}$. Les hidrazones poden considerar-se derivades d'aldehids o cetones per substitució de l'oxigen ${\ce {=O}}$ per ${\ce {=N-NH2}}$.
Les hidrazones s'anomenen, d’acord amb la nomenclatura de classe funcional, col·locant el nom de classe hidrazona com a paraula separada (i la preposició i l’article que convinguin), abans del nom de l’aldehid o la cetona corresponent. Per exemple, hidrazona del propanal ${\ce {CH3-CH2-CH=N-NH2}}$, hidrazona de la propanona ${\ce {CH3-C(=N-NH2)-CH3}}$. De manera substitutiva, s'anomenen mitjançant el prefix «hidrazono–» unit al nom de l’hidrur fonamental o prefix substituent fonamental adequat.
En l'estructura de les hidrazones destaca el doble enllaç ${\ce {C=N}}$, que es conjuga amb un parell solitari d'electrons de l'altre àtom de nitrogen. Ambdós nitrògens de les hidrazones són nucleòfils i l'àtom de carboni té naturalesa tant electròfila com nucleòfila. L'α-hidrogen de les hidrazones és més potent que el de les cetones àcides. La combinació d'hidrazones amb un altre grup funcional condueix a compostos amb caràcter físic i químic únic. Per les seves propietats biològiques i farmacològiques, es consideren importants per a la síntesi de compostos heterocíclics.
Les hidrazones són sòlids cristal·lins poc solubles i difícilment hidrolitzables.

## Hidrazones naturals

* Giromitrina.
* Gyromitra esculenta.
S'han aïllat algunes hidrazones en fongs, plantes i organismes marins, per exemple la giromitrina fou aïllada del bolet de greix (Gyromitra esculenta) l'any 1967. Aquest compost i sis homòlegs superiors es foren identificats com a toxines al bolet comestible salvatge. El gènere de fongs Agaricus han proporcionat diverses hidrazones i hidrazides naturals. La leucoagaricona fou aïllada l'any 1985 d'Agaricus xanthoderma. Les hidrazones schaefferal A i B foren aïllades el 2010 de l'extracte de metanol dels bolets comestibles bola de neu (Agaricus silvicola i Agaricus arvensis). Aquests cromògens són els responsables del desenvolupament d'un color taronja a vermell després de tractar els casquets de determinades espècies d'Agaricus mitjançant la reacció creuada de Schaeffer. Les farilhidrazones B i A, foren aïllades del brou de cultiu del fong Isaria farinosa. El pigment natural taronja rubroflavina fou aïllat de Calvatia rubroflava el 1987 i de Calvatia craniformis l'any 1997. El 1993, la veratrilidenhidrazida fou aïllada de l'extracte de les fulles seques de Wedelia biflora. La psammaplin G fou aïllat l'any 2003 de l'esponja Pseudoceratina purpurea.
* Dihidralazina, un antihipertensiu.
* Etazolat, un ansiolític.
* Eltrombopag, fàrmac per la trombocitopènia.

## Propietats biològiques i farmacològiques

Les hidrazones naturals o sintètiques posseeixen diverses propietats biològiques i farmacològiques com ara antimicrobianes, antiinflamatòries, analgèsiques, antifúngiques, antituberculars, antivirals, antineoplàstiques, antiplaquetàries, antipalúdiques, antiepilèptics, cardioprotectores, antihelmíntiques, antiprotozoàries, antitripanosomals, antiesquistosomiasi, etc.

## Referències

* ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2019-) "hydrazones" (en anglès).
* ↑ Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
* 1 2 Alam, Mohammad Mumtaz; Verma, Garima; Shaquiquzzaman, Mohammad; Marella, Akranth; Akhtar, Mymoona «A review exploring biological activities of hydrazones» (en anglès). Journal of Pharmacy and Bioallied Sciences, 6, 2, 2014, pàg. 69. DOI: 10.4103/0975-7406.129170. ISSN: 0975-7406. PMC: PMC3983749. PMID: 24741273.
* ↑ «Hidrazona». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 9 desembre 2022].
* ↑ Le Goff, Géraldine; Ouazzani, Jamal «Natural hydrazine-containing compounds: Biosynthesis, isolation, biological activities and synthesis» (en anglès). Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22, 23, 12-2014, pàg. 6529–6544. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.10.011.