# Dicloroacetilè

El dicloroacetilè (DCA) és un compost organoclorat amb la fórmula C$_2$Cl$_2$. És un líquid incolor i explosiu que té una olor dolça i “desagradable”.

## Producció

El dicloroacetilè es va sintetitzar per primera vegada l'any 1930. Actualment, només és un subproducte i no és produït amb finalitat comercial.
Les solucions de dicloroacetilè en èter són relativament estables i es poden preparar amb seguretat mitjançant la deshidrocloració del tricloroetilè. Un procediment comú pot utilitzar hidrur de potassi com a base (cal una petita quantitat de metanol):
    Cl$_2$C=CHCl + KH → ClC≡CCl + KCl + H$_2$
També es pot generar i emprar in situ utilitzant diisopropilamida de liti en condicions anhidres, així com hidròxid de potassi.
El dicloroacetilè pot aparèixer i ser estable a l'aire a concentracions de fins a 200 ppm si també hi ha alguns altres compostos, com l'èter, amb el qual forma un azeòtrop (punt d'ebullició de 32 °C), i el tricloroetilè.

### Altres vies d'obtenció

És un subproducte en la producció de clorur de vinilidè. Per exemple, es pot formar a partir de tricloroetilè. També és possible produir dicloroacetilè a partir de tricloroetilè a baixes concentracions fent passar el tricloroetilè a través de nitrogen a 120 °C amb presència d'hidròxid de potassi sec.

## Reaccions

El dicloroacetilè pot reaccionar amb l'oxigen. D'aquesta reacció química s'obté per donar fosgen:
    ClC≡CCl + O$_2$ → Cl$_2$CO + CO
El dicloroacetilè, ja que és electròfil, afegeix nucleòfils, com les amines:
    ClC≡CCl + R$_2$NH → Cl(H)C=CCl(NR$_2$)

## Paper biològic i toxicitat

El dicloroacetilè pot causar trastorns neurològics, a més d'altres problemes. Els estudis sobre rates i conills mascles han demostrat que la inhalació de dicloroacetilè pot causar necrosi tubular, necrosi focal i altres efectes nefrotòxics. A més, els conills que van rebre dicloroacetilè van experimentar efectes hepatotòxics i neuropatològics. La inhalació de dicloroacetilè també va provocar neoplàsia benigna del fetge i els ronyons de les rates. La substància química també va provocar un augment dels casos de limfomes. En els animals també provoca pèrdua de pes. El 3,5% d'una dosi de dicloroacetilè roman als cadàvers de rates de laboratori mascles. La LC50 dels ratolins exposats al dicloroacetilè són de 124 ppm per a una exposició d'1 hora per inhalació i de 19 ppm per a una exposició de 6 hores per inhalació. La substància química s'ingereix principalment a través de sistemes dependents del glutatió. El glutatió també reacciona amb ella. Les glutatió S-transferases hepàtiques i renals serveixen com a catalitzadors d'aquesta reacció. Tot i que el dicloroacetilè és nefrotòxic a les rates, no mostra cap signe de nefrotoxicitat en humans.
El dicloroacetilè té efectes mutagènics sobre Salmonella typhimurium. La concentració màxima segura de dicloroacetilè a l'aire és de 0,1 ppm. No és segur emmagatzemar el dicloroacetilè a prop de pols de potassi, sodi o alumini. Igual que el tricloroetilè, el dicloroacetilè es metabolitza a S-(1,2-diclorovinil) -L -cisteïna (DCVC) in vivo. Segons el Departament de Transports dels Estats Units, està prohibit el transport de dicloroacetilè.

## Referències

* 1 2 Henning Hopf. «Functionalized Acetylenes in Organic Synthesis - The Case of the 1-Cyano- and the 1-Halogenoacetylenes». A: Stang, Peter J.. Modern Acetylene Chemistry. Weinheim: VCH, 1995, p. 33–66. DOI 10.1002/9783527615278.ch02. ISBN 9783527615261.
* 1 2 3 . ISBN 9781437778694.
* ↑ PubChem. «Dichloroacetylene» (en anglès). [Consulta: 4 febrer 2024].
* ↑ Denis, Jean Noel; Moyano, Albert; Greene, Andrew E. The Journal of Organic Chemistry, 52, 15, 1987, pàg. 3461–3462. DOI: 10.1021/jo00391a059.
* ↑ Organic Syntheses, 64, 1986, pàg. 73. DOI: 10.15227/orgsyn.064.0073.
* ↑ Siegel, J.; Jones, Richard Arvin.; Kurlansik, L. The Journal of Organic Chemistry, 35, 9, 1970, pàg. 3199. DOI: 10.1021/jo00834a090.
* 1 2 Valacchi. Oxidants in Biology: A Question of Balance. Springer Science+Business Media. ISBN 9781402083990.
* ↑ Proceedings. Aerospace Medical Research Laboratory, 1966.
* 1 2 3 4 5 «Dichloroacetylene». IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans, 39, 1986, p. 369–78.
* ↑ B5 Dichloroacetylene. DOI 10.17226/5435. ISBN 978-0-309-05629-8 [Consulta: 3 juliol 2013].
* ↑ «Formation of dichloroacetylene from trichloroethylene in the presence of alkaline material--possible cause of intoxication after abundant use of chloroethylene-containing solvents». Archives of Toxicology, 56, 1984, p. 74–7. DOI: 10.1007/bf00349074.
* 1 2 3 «Generation and inhalation toxicity of dichloroacetylene». Food and Cosmetics Toxicology, 13, 1975, p. 511–5. DOI: 10.1016/0015-6264(75)90004-8.
* 1 2 [Consulta: 3 juliol 2013].
* ↑ [Consulta: 3 juliol 2013].
* ↑ , abril 1997 [Consulta: 4 juliol 2013].
* ↑ Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology, Amino Acid Metabolism. ISBN 9780470123973.
* ↑ Kanhai, Wolfgang; Dekant, Wolfgang; Henschler, Dietrich Chemical Research in Toxicology, 2, 1, 1-1989, pàg. 51–56. DOI: 10.1021/tx00007a009. ISSN: 0893-228X. PMID: 2519231.

## Bibliografia addicional

* Trifu, Roxana Melita. «Dichloroacetylene». A: Homopolymers of Dihaloacetylenes, 1999, p. 57. ISBN 978-0-549-39503-4.

## Vegeu també

* Organoclorat