# Dietilzinc

Dietilzinc (C₂H₅)₂Zn, o DEZ, és un compost d'organozinc altament pirofòric que conté un centre de zinc enllaçat per dos grups etil. És un líquid incolor i un important reactiu en la química orgànica. Està disponible comercialment com una solució en hexà, heptà, o toluè.

## Síntesi

Edward Frankland va descobrir aquest compost l'any 1848 a partir de zinc i de iodur d'etil, va ser el primer compost d'organozinc que es va descobrir. Frankland va millorar-ne la síntesi amb dietil de mercuri com iniciador Actualment la reacció de síntesi consisteix a fer reaccionar una mescla 1:1 de iodur d'etil i de bromur d'etil amb una parella zinc-coure, una font de zinc reactiu.

## Usos

Malgrat la naturalesa altament pirofòrica, el dietilzinc és un reactiu químic important. Es fa servir en la síntesi orgànica com una font d'etil carbanió en reacció d'addició a grups carbonil i imines. Addicionalment, es fa servir en combinació amb diiodometà com un reactiu de Simmons-Smith per convertir alquens en grups ciclopropil. És menys nucleòfil que els alquilliti i reactius Grignard.
Es fa servir molt en ciències dels materials químics com a font de zinc en la síntesi de nanopartícules. Particularlment en la formació de la closca de sulfur de zinc per quantum dots. En la química de polímers, pot ser usat com a part del catalitzador.
Més enllà de la química, el dietilzinc es pot usar com combustible líquid en coets per iniciar la combustió. Als Estats Units va ser investigat com a desacidificador en massa dels llibres de la Biblioteca del Congrés (Library of Congress), però va presentar greus inconvenients. En la microelectrònica, el dietilzinc es fa servir com a agent de dopatge en semiconductors.
Per a la protecció de la corrosió en reactors nuclears per a produir òxid de zinc

## Seguretat

El dietilzinc reacciona violentament amb l'aigua i fàcilment entra en ignició amb el contacte amb l'aire. Per tant, s'ha de manejar amb la tècnica d'atmosfera inert

## Referències

* ↑ E. Frankland «On the isolation of the organic radicals». Quarterly Journal of the Chemical Society, 2, 3, 1850, pàg. 263. DOI: 10.1039/QJ8500200263.
* ↑ Dietmar Seyferth «Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry». Organometallics, 20, 2001, pàg. 2940–2955. DOI: 10.1021/om010439f.
* ↑ E. Frankland, B. F. Duppa «On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical». Journal of the Chemical Society, 17, 1864, pàg. 29–36. DOI: 10.1039/JS8641700029.
* ↑ C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
* ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
* ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines". Org. Synth. 83: 5.
* ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
* ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
* ↑ Dmitri V. Talapin, Ivo Mekis, Stephan Götzinger, Andreas Kornowski, Oliver Benson, and Horst Weller† «CdSe/CdS/ZnS and CdSe/ZnSe/ZnS Core−Shell−Shell Nanocrystals». Journal of Physical Chemistry B, 108, 49, 2004, pàg. 18826–18831. DOI: 10.1021/jp046481g.
* ↑ Mitsuo Sawamoto, Chihiro Okamoto, Toshinobu Higashimura «Hydrogen iodide/zinc iodide: a new initiating system for living cationic polymerization of vinyl ethers at room temperature». Macromolecules, 20, 11, 1987, pàg. 2693–2697. DOI: 10.1021/ma00177a010.
* ↑ Kenneth E. Harris and Chandru J. Shahani. Mass Deacidification: An Initiative To Refine The Diethyl Zinc Process. Washington, D.C.: Library of Congress, 2004.

## Enllaços externs

* Demostració de la ignició de dietilzinc a l'aire Video - University of Nottingham