# Mirex

El mirex és un insecticida organoclorat que es va comercialitzar durant 16 anys (1962-1978) al sud-est dels Estats Units per controlar la formiga de foc importada. L'ús del mirex es va convertir en polèmica quan es va descobrir que era altament tòxic per a una varietat de crustacis marins, incloent-hi les espècies d'importància comercial de gambes i crancs. A més, el mirex és lipofílic i, per tant, altament bioacumulació. L'Agència Nord-americana de Protecció Ambiental considera aquest producte químic com un contaminant persistent El Conveni d'Estocolm va prohibir la producció i l'ús de diversos contaminants orgànics persistents i el mirex és un dels de la "dotzena bruta". L'Environmental Protection Agency va prohibir el seu ús en 1976.

## Característiques químiques i de degradació

Aquest producte químic és generalment vist com un sòlid cristal·lí blanc, inodor i no es crema fàcilment. El mirex va ser reportat per primera vegada el 1946 però no va ser utilitzat en les formulacions de plaguicides fins al 1955. És un derivat del ciclopentadiè i es va produir mitjançant la dimerització de l'hexaclorociclopentadiè en presència de clorur d'alumini. El mirex no es crema fàcilment, els productes esperats de combustió són el diòxid de carboni, el monòxid de carboni, el clorur d'hidrogen, el clor, i altres espècies d'organoclorats. L'oxidació lenta produeix clordecona, que també és un insecticida prohibit a la majoria del món occidental. La llum del sol degrada mirex en fotomirex, que també pot tenir efectes nocius. Aquest producte químic és altament resistent a la degradació microbiològica. A poc a poc es desclora cap a un derivat de monoclorhidrat no només per l'acció microbiana anaeròbia de fangs de depuradora, sinó també per bacteris entèrics. No obstant això, la degradació per microorganismes del sòl encara no s'ha descrit.

## Fonts i usos

En el passat, el mirex va ser utilitzat àmpliament per matar les formigues de foc, i també va ser utilitzat com retardant de flama en plàstics, cautxú, paper i articles elèctrics. Malgrat la venda, distribució i ús de mirex estan prohibits als Estats Units, encara es poden trobar en el nostre entorn. Les fonts potencials estan contaminant els sediments del fons, l'aigua contaminada de la superfície, i el sòl contaminat.

## Destinació ambiental

El mirex es degrada lentament en el medi ambient i no s'evapora de forma important a partir d'aigua de superfície o la superfície del sòl. Per tant, és altament acumulatiu i pot romandre en el sòl i l'aigua durant anys. Com que és molt lipofílic, el mirex s'absorbeix fortment als sediments i s'adhereix fàcilment a les partícules del sòl i els sediments. Hi ha evidència de nivells nocius de l'acumulació de mirex a les cadenes alimentàries aquàtiques i terrestres.

## Rutes d'exposició

La gent pot estar exposada al mirex pel consum de peix contaminat o altres animals que viuen a prop dels llocs de residus perillosos o per tocar o ingerir terra contaminada a prop dels llocs de residus perillosos. No és probable que la gent sigui exposada al mirex per l'aigua potable o l'aire per respirar. Els nadons poden estar exposats a través de la llet materna de mares que viuen prop dels llocs de residus perillosos. El mirex pot entrar al cos per inhalació, ingestió ia través de la pell.

## Metabolisme

El mirex passa de l'estómac i els intestins dels animals a la sang. Encara es desconeix la quantitat de químics passen des de l'estómac i els intestins de les persones i entra en el torrent sanguini. Un cop al torrent sanguini, el mirex es porta a moltes parts del cos on s'emmagatzema, principalment en el greix. El mirex no es degrada en el cos i deixa el cos sense canvis, principalment en la femta. Molt poc surt del cos en l'orina. La majoria dels mirex que s'empassa abandona el cos en la femta d'aquí a dos dies. No obstant això, el mirex que s'emmagatzema en el greix surt molt lentament del cos. Aquest procés pot durar diverses setmanes o mesos. El mirex també pot entrar en la llet materna de la sang de les mares lactants que han estat exposats.

## Efectes en la salut humana

El mirex és tòxic per a una varietat d'organismes aquàtics; els crustacis són especialment sensibles. El mirex també indueix els trastorns generalitzats crònica fisiològics i bioquímics en diversos vertebrats. Els estudis en animals han demostrat que la ingestió d'alts nivells de mirex pot danyar l'estómac, intestí, fetge, ronyons, ulls, tiroides i els sistemes nerviós i reproductiu. Encara es desconeix com el mirex afecta directament la salut de les persones. Estudis en animals han demostrat que el consum de mirex pot causar efectes nocius a l'estómac, els intestins, el fetge i els ronyons i també pot causar efectes nocius en els ulls, tiroides, sistema nerviós i el sistema reproductiu. Com que aquests efectes ocorren als animals, probablement també els pateixen les persones. També es va demostrar que els animals joves són més sensibles als efectes tòxics del mirex en el sistema nerviós. L'exposició a quantitats suficients de mirex pot causar cataractes als animals si estan exposats abans o poc després del naixement. No se sap si els nadons humans també poden desenvolupar cataractes, però no és probable que el mirex causi cataractes en els adults. A curt termini, un baix nivell d'exposició al mirex poden afectar la reproducció i el desenvolupament en els rosegadors.L' alt nivell d'exposició pot resultar en avortament involuntari.
L 'IARC va avaluar el 1979 que existeix evidència suficient de carcinogenicitat en ratolins i rates. El mirex pot causar dany al fetge, la glàndula adrenal, i tumors del ronyó. L'Environmental Protection Agency ha classificat el mirex com un agent que probablement que pot causar càncer en humans. No hi ha ingesta diària admissible (IDA) per al mirex.

## Referències

* 1 2 «Mirex» (en anglès). Persistent Bioaccumulative and Toxic (PBT) Chemical Program. EPA.
* ↑ Kaiser KLE «Pesticide Report: The rise and fall of Mirex». Environ. Sci. Technol, 12, 5, 1978, pàg. 520–528. DOI: 10.1021/es60141a005.
* ↑ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
* ↑ H. J. Prins «Synthesis of Polychloro Combounds with Aluminium Chloride .XI.The Elimination of Hydrogen Chloride from Polychloro Combounds and the Formation of Cyclic Compounds -The Synthesis of Perchlorocyclopentadien». Rec. Trav. Chim., 65, 7-8, 1946, pàg. 455–467. DOI: 10.1002/recl.19460650607.
* ↑ «ATSDR evaluation of health effects of chemicals. II. Mirex and chlordecone: health effects, toxicokinetics, human exposure, and environmental fate». Toxicol Ind Health., 11, 6, 1995, pàg. 1–203.

## Bibliografia

* International Organization for the Management of Chemicals (IOMC), 1995, POPs Assessment Report, December.1995.
* Lambrych KL, and JP Hassett. Wavelength-Dependent Photoreactivity of Mirex in Lake Ontario. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
* Mirex Health and Safety Guide. IPCS International Program on Chemical Safety. Health and Safety Guide No.39. 1990
* Toxicological Review of Mirex. In support of summary information on the Integrated Risk Information System (IRIS) 2003. U.S. Environmental Protection Agency, Washington DC.