# Tetrabromur de carboni

El tetrabromur de carboni o tetrabromometà, és un compost orgànic, de la classe dels haloalcans, la qual fórmula és CBr$_4$. S'empra com a dissolvent de greixos, ceres i olis.

## Preparació

El tetrabromometà es pot obtenir per bromació del metà. Els subproductes inclouen altres metans bromats (bromometà, dibromometà i bromoform o tribromometà) i bromur d'hidrogen. Aquest procés és anàleg a la cloració del metà:
    Br$_2$ + hν → 2 Br·;
    Br· + CH$_4$ → ·CH$_3$ + HBr.
    ·CH$_3$ + Br$_2$ → CH$_3$Br + Br·.
    CH$_3$Br + Br· → ·CH$_2$Br + HBr,
    ·CH$_2$Br + Br$_2$ → CH$_2$Br$_2$ + Br·,
    CH$_2$Br$_2$ + Br· → ·CHBr$_2$ + HBr,
    ·CHBr$_2$ + Br$_2$ → CHBr$_3$ + Br·,
    CHBr$_3$ + Br· → ·CBr$_3$ + HBr,
    ·CBr$_3$ + Br$_2$ → CBr$_4$ + Br·
L'intercanvi d'halògens de tetraclorur de carboni amb bromur d'alumini dona rendiments més alts amb clorur d'alumini com a subproducte:
${\ce {4 AlBr3 + 3 CCl4 -> 4 AlCl3 + 3 CBr4}}$

## Propietats físiques

El tetrabromoetà té dos polimorfs: cristal·lí II o β per sota de 46,9 °C (320,0 K) i cristal·lí I o α per sobre de 46,9 °C. L'energia d'enllaç de C-Br és de 235 kJ·mol$^{-1}$. A causa de la seva estructura tetraèdrica substituïda simètricament, el seu moment dipolar és 0 debye. La temperatura crítica és de 439 °C (712 K) i la pressió crítica és de 4,26 MPa. És significativament menys estable que els trihalometans més lleugers. Es fa per bromació de metà amb HBr o Br$_2$. També es pot preparar mitjançant una reacció més econòmica de tetraclorometà amb bromur d'alumini a 100 °C.
La fase α d'alta temperatura es coneix com a fase de cristall plàstic. A grans trets, els CBr$_4$ estan situats a les cantonades de la cel·la unitat cúbica així com als centres de les seves cares en una disposició fcc. Antigament, es pensava que les molècules podien girar més o menys lliurement (una 'fase de rotor'), de manera que en una mitjana de temps semblarien esferes. Els treballs recents han demostrat, però, que les molècules estan restringides a només 6 orientacions possibles (defecte de Frenkel). A més, no poden prendre aquestes orientacions de manera totalment independent les unes de les altres perquè, en alguns casos, els àtoms de brom de les molècules veïnes s'apunten entre si i condueixen a distàncies impossiblement curtes. Això descarta certes combinacions d'orientació quan es consideren dues molècules veïnes. Fins i tot per a la resta de combinacions es produeixen canvis de desplaçament que s'acomoden millor a les distàncies veí a veí. La combinació del defecte de Frenkel censurat i el defecte displaciu implica una quantitat considerable de defecte dins del cristall que condueix a làmines altament estructurades d'intensitat dispersa difusa en la difracció de raigs X. De fet, és l'estructura en la intensitat difusa la que proporciona la informació sobre els detalls de l'estructura.

### Reactiu químic

En combinació amb el trifenilfosfà s'utilitza CBr$_4$ en la reacció d'Appel, que converteix els alcohols en bromurs d'alquil.
De la mateixa manera el CBr$_4$ s'utilitza en combinació amb trifenilfosfà en el primer pas de la reacció de Corey-Fuchs, que converteix els aldehids en alquins terminals.

### Altres aplicacions

S'utilitza com a dissolvent per a greixos, ceres i olis, en la indústria del plàstic i del cautxú per a bufat i vulcanització, a més per a la polimerització, com a sedant i com a intermedi en la fabricació de productes agroquímics. A causa de la seva no inflamabilitat, s'utilitza com a ingredient en productes químics resistents al foc. També s'utilitza per separar minerals per la seva alta densitat.

## Referències

* 1 2 «Name Reactions». Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, 06-04-2005, pàg. 1–713. DOI: 10.1002/9780471739876.ch1.
* "Carbon compounds: carbon tetrabromide". Retrieved 22 February 2013.
* "carbon tetrabromide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Retrieved 18 June 2012.
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0106" National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
* N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie der Elemente, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 359.
* F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986. Jump up to.
* N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku (Chemistry of the Elements). Informatorium, Prague, 1993.
* Coupled orientational and displacive degrees of freedom in the high-temperature plastic phase of the carbon tetrabromide α-CBr4 Jacob C. W. Folmer, Ray L. Withers, T. R. Welberry, and James D. Martin. Physical Review B 77 in press.

## Enllaços externs

* International Chemical Safety Card 0474
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards."#0106". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
* MSDS at SIRI.org