# Flavonoide

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

## Estructura general i classificació

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆ segons la nomenclatura de la IUPAC. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.

### Classificació

* Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
* Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
* Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
* Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
* Calcones: Tenen l'anell C obert (entre C₂ i O).
* Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.

## Propietats físicoquímiques

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.
Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:
* Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
* Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.
Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.

## Identificació

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:
* Reacció de la cianidina (amb Mg$^{2+}$/HCl):
** Color taronja: Flavones.
** Color roig cirera: Flavonols.
** Color violeta: Flavanones.
* Reacció de Constantinescu (amb AlCl₃): Color groc.
* Reacció amb FeCl₃: Color blau-verdós.
* Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH₃): Groc intens.

## Propietats farmacològiques

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.
* Acció vitamina P
* Antihemorràgics
* Antiarrítmics
* Proctectors de la paret vascular o capil·lar
* Antiespasmòdics
* Diürètics i antiurèmics
* Antiinflamatoris
* Antiradicals lliures i antihepatotòxics
* Antibacterians, antivírics i antifúngics

## Drogues i aliments amb flavonoides

Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes". Els flavonols, les bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals, ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes i crustacis.
Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert, ceba, nabius i altres baies, te negre, te verd i te oolong, plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi negre, aladerns, blat sarraí i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més.
| Planta | Droga |
| Sòfora (Sophora japonica) | SSòforaBotons florals |
| Blat sarraí (Fagopyrum esculentum) | Blat sarraíFulles |
| Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) | EucaliptusFulles |
| Ginkgo (Ginkgo biloba) | GinkgoFulles |
| Card marià (Silybum marianum) | Card mariàFruit |

## Referències

* ↑ «flavonoide». Gran Enciclopèdia Catalana, 01-09-1987. [Consulta: 22 gener 2022].
* ↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) (F02424)». DOI: 10.1351/goldbook.f02424. [Consulta: 22 gener 2022].
* ↑ «flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)». A: The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), 2019. DOI 10.1351/goldbook.
* ↑ de Souza Farias, Sergio Antônio; da Costa, Kauê Santana; Martins, João B. L. «Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol». ACS Omega, 6, 13, 06-04-2021, pàg. 8908–8918. DOI: 10.1021/acsomega.0c06156. PMC: PMC8028018. PMID: 33842761.
* ↑ Spencer, Jeremy P. E. «Flavonoids: modulators of brain function?» (en anglès). British Journal of Nutrition, 99, E-S1, 5-2008, pàg. ES60–ES77. DOI: 10.1017/S0007114508965776. ISSN: 1475-2662.
* ↑ Wigglesworth, V. B. «The source of lipids and polyphenols for the insect cuticle: The role of fat body, oenocytes and oenocytoids» (en anglès). Tissue and Cell, 20, 6, 01-01-1988, pàg. 919–932. DOI: 10.1016/0040-8166(88)90033-X. ISSN: 0040-8166.
* ↑ Dennell, Ralph; Cannon, Herbert Graham «The occurrence and significance of phenolic hardening in the newly formed cuticle of Crustacea Decapoda». Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences, 134, 877, 30-09-1947, pàg. 485–503. DOI: 10.1098/rspb.1947.0027.
* 1 2 3 4 5 «Sources of Flavonoids in the U.S. Diet Using USDA’s Updated- Database on the Flavonoid Content of Selected Foods.». USDA - Agricultural Research Service. [Consulta: 22 gener 2022].
* ↑ Oomah, B. Dave; Mazza, Giuseppe «Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat». Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 7, 01-01-1996, pàg. 1746–1750. DOI: 10.1021/jf9508357. ISSN: 0021-8561.

## Vegeu també

* Fisetina