# Nitrosamina

Les nitrosamines són compostos químics amb l'estructura química R$_1$N(-R₂)-N=O, alguns d'ells són carcinògens i es troben, per exemple, en el fum del tabac.

## Usos

* En molts productes de goma
* Plaguicides
* Alguns cosmètics

## On es troben
### Aliments

Les nitrosamines es produeixen a partir de nitrits i amines secundàries sovint es troben en forma de proteïnes. Les condicions per a la formació de nitrosamines han de ser molt àcides com les que es troben en l'estómac humà. També les altes temperatures per fer els aliments poden formar nitrosamines, com en el procés de fumatge. La reacció de Lyebermann serveix per detectar-ne la formació.
Sota condicions àcides els nitrits formen àcid nitrós (HNO₂), el qual passa a catió nitrosoni N≡O$^+$ i aigua: H₂NO₂$^+$ = H₂O + NO$^+$. El catió nitrosoni reacciona amb l'amina i fa la nitrosamina.
Les nitrosamines es troben en molts aliments com cervesa, peix, i subproductes del peix, i també a la carn i formatges conservats en sal de nitrit.

### Altres productes

Les nitrosamines es poden trobar al fum del tabac o d'altres formes de prendre el tabac.
També es troba, i s'alliberen en petites quantitats sense importància toxicològica, en productes fets de làtex com pilotes i preservatius.

## Càncer

Des de 1956 se sap que la dimetlnitrosamina produeix càncer de fetge en rates de laboratori.
Produeix càncer en diversos animals i en humans els estudis suggereixen que està associat al càncer d'estómac.

## Exemples de nitrosamines

| Nom de la substància | CAS # | Sinònims | Fórmula molecular | Aparença física | Categoria carcinogenètica |
| N-Nitrosonornicotina | 16543-55-8 | NNN | C$_9$H$_{11}$N₃O | Líquid oleós groc | |
| 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona | 64091-91-4 | NNK, 4'-(nitrosomettilamino)-1-(3-piriddil)-1-butanona | C$_{10}$H$_{13}$N₃O₂ | | |
| N-Nitrosodimetilamina | 62-75-9 | Dimetilnitrosamina, N,N-Dimetilnitrosamina, NDMA, DMN | C₂H₆N₂O | Líquid groc | EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3 |
| N-Nitrosodietilamina | 55-18-5 | dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA | C₄H$_{10}$N₂O | Líquid groc | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol] | 76014-81-8 | NNAL | | | |
| N-Nitrosoanabasina | 37620-20-5 | NAB | | | IARC-3 |
| N-Nitrosoanatabina | 71267-22-6 | | | | IARC-3 |

## Referències

* ↑ Mulliken, Samuel Parsons "A method for the identification of pure organic compounds" John Wiley & Sons; 1916; 327 pages
* ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. «Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff», 21-08-2001. Arxivat de l'original el 11 de juliol 2011. [Consulta: 10 gener 2011].
* ↑ Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?
* ↑ Proksch E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. Int J Hyg Environ Health. 2001 Nov;204(2-3):103-10. PMID: 11759152
* ↑ «Nitrosamines and Cancer». [Consulta: 6 setembre 2009].
* ↑ Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303. PMID: 16865769
* ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
* ↑ NIH Substance Profile
* ↑ «Spectrum; Chemical Fact Sheet». Arxivat de l'original el 2009-01-03. [Consulta: 10 gener 2011].
* ↑ «Safety data for N-nitrosodiethylamine». Arxivat de l'original el 2009-06-28. [Consulta: 10 gener 2011].

## Enllaços externs

* Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws
* Risk factors in Pancreatic Cancer Arxivat 2006-11-19 a Wayback Machine.