# Grup funcional

Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts orgànics. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies o classes de composts orgànics.
El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) el defineix com heteroàtom, per exemple ${\ce {-F}}$, ${\ce {-Cl}}$ i ${\ce {=O}}$; heteroàtom que conté un o més àtoms d’hidrogen o altres heteroàtoms, com ara ${\ce {-NH2}}$, ${\ce {-OH}}$, ${\ce {-SO3H}}$, ${\ce {-PO3H2}}$ i ${\ce {-IO2}}$, o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara ${\ce {-CHO}}$, ${\ce {-C\!\!\equiv \!\!N}}$, ${\ce {-COOH}}$ i ${\ce {-NCO}}$, unit a un hidrur fonamental.

## Propietats físiques

Les propietats físiques dels composts orgànics, com ara punts de fusió i ebullició, solubilitat, densitat, bandes en els espectres infraroigs… que presenten el mateix grup funcional són semblants i varien regularment amb el nombre d'àtoms de carboni de la cadena a la qual vagi unit el grup funcional. Per exemple, els punts d'ebullició dels alcohols que presenten el grup funcional hidroxi ${\ce {-OH}}$, des del metanol al pentanol, són 64,7 °C, 78,3 °C, 97,2 °C, 117,7 °C i 138,0 °C. Hom hi observa que tots estan en una mateixa zona de temperatures i una clara tendència a incrementar-se en augmentar el nombre de carbonis. També en la sèrie de les cinc primeres amines primàries, amb el grup funcional amino ${\ce {-NH2}}$ els punts de fusió estan a la mateixa zona i presenten una tendència a augmentar, però no tan regular. Els valors són: –94 °C, –84 °C, –83 °C, –51 °C i –55 °C. Un exemple diferent és la intensa banda d'absorció a l'espectre infraroig característica de tots els alcohols i fenols. Aquesta banda apareix entre els nombres d'ona de 3 700 cm$^{–1}$ i 3 584 cm$^{–1}$ i és deguda al grup hidroxi ${\ce {-OH}}$.

## Propietats químiques

Els grups funcionals o característics solen ser la part més reactiva de les molècules dels composts orgànics. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d’un, i poden ser idèntics o bé diferents. El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles. Aquests enllaços poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç σ carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil ${\ce {C=O}}$), en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.
Les propietats químiques de tots els composts orgànics amb un mateix grup funcional (famílies o classes de composts) són semblants, només hi ha petites variacions segons la cadena de carbonis a la qual està enllaçat el grup funcional. La presència d'altres grups funcionals fa que les propietats químiques presentin més diferències. Per exemple, les amines són bases de Brønsted, i presenten uns valors de la constant d'equilibri K$_b$ molt semblants: K$_b$(metanamina) = 4,4 × 10$^{–4}$, K$_b$(etanamina) = 5,6 × 10$^{–4}$, K$_b$(propan-1-amina) = 4,7 × 10$^{–4}$, K$_b$(butan-1-amina) = 4,1 × 10$^{–4}$. Un altre exemple és l'esterificació de Fischer, una reacció que té lloc entre alcohols i àcids carboxílics per donar un èster, independentment de les cadenes de carbonis de cadascun dels reactius:

## Grups funcionals més comuns

Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l’hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal en el nom d'un compost orgànic, són:
| Grup funcional | Classe de compost | Fórmula del compost | Prefix | Sufix |
| Grup carboxi | Àcid carboxílic | R-COOH | carboxi- | -ic |
| Grup acil | Anhídrid d'àcid | (RCO)₂O | Anhídrid -ic | _ |
| Grup alcoxicarbonil o ariloxicarbonil Grup acil | Èster | R-COO-R' | -iloxicarbonil- (-COOR) | Segons l'alcohol i àcid de procedència: alquilat d'alquil |
| Grup acil | Halur d'àcid | -COX | Haloformil- | Halur de -oil |
| Grup acil | Amida | R-C(=O)N(-H)-R' | amido- | Segons l'amina i àcid de procedència: alquil alcanamida |
| Grup nitril | Nitril o cianur | R-CN | ciano- | alquilnitril |
| Grup carbonil | Aldehid | R-C(=O)H | oxo- | -al |
| Grup carbonil | Cetona | R-C(=O)-R' | oxo- | -ona |
| Grup hidroxi | Alcohol | R-OH | hidroxi- | -ol |
| Grup amino | Amina | NR₃ | amino- | -amina |
| _ | Hidrazina | R₂N-NR₂ | _ | _ |
| Grup alcoxi o ariloxi | Èter | R-O-R' | alquiloxi o ariloxi | Segons l'alcohol de procedència: alquil alquil èter |

## Altres grups funcionals amb nitrogen

Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:
| Grup funcional | Classe de compost | Fórmula | Prefix | Sufix |
| Grup imino | Imina | RR″C=NR′ | | -imina |
| Grup isocianur | Isocianur | R-NC | isociano- | alquilisonitril |
| _ | Hidroxilamina | -NOH | hidroxiamino-, alcoxiamino- o (ariloxi)amino- | _ |
| Grup azo | Compost azo | R-N=N-R' | _ | _ |
| Grup diazo | Compost diazo | R=N$^+$=N$^-$ | diazo- | _ |
| _ | Sal de diazoni | -N$^+$≡N | _ | -diazoni |
| Grup nitro | Nitro | R-NO₂ | nitro- | _ |
| Grup isocianat | Isocianat | R-NCO | isocianato- | alquilisocianat |
| _ | Azida | -N=N$^+$=N$^-$ | azido- | _ |
| Grup imido | Imida | –CO–NH–CO– | | ‑imida» o ‑dicarboximida |
| | Hidrazida | -OC-NH-NH | | ‑ohidrazida ‑carbohidrazida |

## Amb grups funcionals amb sofre

Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre:
| Grup funcional | Classe de compost | Fórmula | Prefix | Sufix |
| _ | Tioèter o sulfur | R-S-R' | | _ |
| _ | Tiol | R-SH | | _ |
| _ | Sulfòxid | R-SO-R' | | _ |
| _ | Sulfona | R-SO₂-R' | | _ |
| _ | Àcid sulfònic | RSO₃H | | _ |
| Grup isotiocianat | Isotiocianat | R-NCS | isotiocianato- | alquilisotiocianat |

## Altres grups funcionals

| Terme | Fórmula | Fórmula desenvolupada | Prefix | Sufix |
| Fosfodièster | R-OP(=O)₂O-R' | _ | _ | _ |
| Piridil | R-C₅H₄N | | _ | _ |

## Ordre de prioritat

| Núm. | Compost |
| 1 | Àcids (per aquest ordre: COOH, C(O)O2 H; llurs tio- i selenoderivats; àcids sulfònics, sulfínics, selenònics, etc.; fosfònics, arsònics, etc.). |
| 2 | Anhídrids. |
| 3 | Èsters. |
| 4 | Halogenurs d’àcid. |
| 5 | Amides. |
| 6 | Hidrazides. |
| 7 | Imides. |
| 8 | Nitrils. |
| 9 | Aldehids, seguits per tioaldehids, selenoaldehids i tel·luroaldehids. |
| 10 | Cetones, seguides per tiocetones, selenocetones i tel·lurocetones. |
| 11 | Alcohols i fenols, seguits per tiols, selenols i tel·lurols. |
| 12 | Hidroperòxids, seguits per tiohidroperòxids, selenohidroperòxids i tel·lurohidroperòxids. |
| 13 | Amines. |
| 14 | Imines. |
| 15 | Hidrazines, fosfans, etcètera. |
| 16 | Èters, seguits per sulfurs, selenurs i tel·lururs. |
| 17 | Peròxids, seguits per disulfurs, diselenurs i ditel·lururs. |

## Referències

* ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "functional group" (en anglès).
* 1 2 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
* 1 2 Solomons, T.W. Graham. Química Orgánica. México: Limusa, 1971. ISBN 9681809823.
* ↑ Silverstein, Robert M.; Webster, Francis X.; Kiemle, David J.; Bryce, David L. Spectrometric identification of organic compounds. Eighth edition. Hoboken, NJ: Wiley, 2015. ISBN 978-0-470-61637-6.
* ↑ «Grup funcional». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
* ↑ UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA; TERMCAT, CENTRE DE TERMINOLOGIA; ENCICLOPÈDIA CATALANA.. «Diccionari de química [en línia.]». TERMCAT, Centre de Terminologia, cop. 2020. (Diccionaris en Línia) (Ciència i Tecnologia). [Consulta: 25 març 2022].