# Enllaç C-Sb

Els compostos d'organoantimoni (o compostos orgànics de l'antimoni) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i antimoni (Sb) (enllaç C-Sb).
La química de l'organoantimoni és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos. Els estats d'oxidació rellevants són Sb(III) i Sb(V). La toxicitat de l'antimoni limita l'aplicació pràctica en química orgànica.

## Química de l'organoantimoni(II)

Les distibines tenen un enllaç únic Sb-Sb i tenen cert interès com a materials termocròmics. Per exemple, la tetrametildistibina és incolora com a gas, groc com a líquid, vermella com a sòlid just per sota del punt de fusió de 18,5 °C i de nou groc molt per sota del punt de fusió.

## Química de l'organoantimoni(III)

Es pot accedir als compostos del tipus R₃Sb (estibines) mitjançant la reacció del triclorur d'antimoni amb organoliti o amb reactius de Grignard.
    SbCl₃ + 3 RLi (o RMgCl) → R₃Sb
Les reaccions típiques són:
    R₃Sb + Br₂ → R₃SbBr₂
    R₃Sb + O₂ → R₃SbO
    R₃Sb + Na + NH₃ → R₂SbNa
    R₃Sb + B₂H₆ → R₃Sb·BH₃
Les estibines són àcids de Lewis febles i, per tant, no es troben complexos -at. D'altra banda, tenen bones propietats donants i, per tant, s'utilitzen àmpliament en química de coordinació. Els compostos R₃Sb són més sensibles a l'aire que els seus homòlegs R₅Sb.
Els metal·locens d'antimoni també es coneixen:
    14SbI₃ + 3 (Cp*Al)₄ → [2Cp*Sb]$^+$[AlI₄]$^−$ + 8Sb + 6 AlI₃
L'angle Cp*-Sb-Cp* és de 154°.
El compost cíclic estibol, un anàleg estructural del pirrol, no s'ha aïllat, però es coneixen derivats substituïts coneguts com a estibols.

## Química de l'organoantimoni(V)

Els compostos d'antimoni del tipus R₅Sb (estiborans) es poden sintetitzar a partir de precursors trivalents de Sb:
    Ph₃Sb + Cl₂ → Ph₃SbCl₂
    Ph₃SbCl₂ + 2 PhLi → Ph₅Sb
També es poden obtenir compostos asimètrics mitjançant l'ió estiboni:
    R₅Sb + X₂ → [R₄Sb]$^+$[X]
    [R₄Sb]$^+$[X] + R'MgX → R₄R'Sb
Igual que en els compostos d'organobismut relacionats (mateix grup 15), els compostos d'organoantimoni(V) formen compostos d'oni i complexos -at.
El pentafenilantimoni es descompon a 200 °C en trifenilstibina i bifenil. Forma una geometria molecular bipiramidal trigonal. En el Me₅Sb relacionat, tots els protons metil són equivalents a -100 °C en protons RMN. Els compostos del tipus R₄SbX tendeixen a formar dímers.

## Referències

* ↑ Filella, 2010, p. 267-301.
* ↑ Elschenbroich i Salzer, 1992.
* ↑ Breunig i Rosler, 1997, p. 33-35.

## Bibliografia

* Breunig, H. J.; Rosler, R. «Organoantimony compounds with element-element bonds» (en anglès). Coordination Chemistry Reviews, 163, 1997.
* Elschenbroich, C.; Salzer, A. Organometallics : A Concise Introduction (en anglès). Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3-527-28165-7.
* Filella, M. «Alkyl derivatives of antimony in the environment» (en anglès). Metal Ions in Life Sciences. RSC publishing [Cambridge], 7, 2010. DOI: 10.1039/9781849730822-00267.

## Vegeu també

* Compostos d'antimoni amb àcid de Lewis
Compostos de carboni amb altres elements de la taula periòdica :
CH
He
CLi
CBe
CB
CC
CN
CO
CF
Ne
CNa
CMg
CAl
CSi
CP
CS
CCl
CAr
CK
CCa
CSc
CTi
CV
CCr
CMn
CFe
CCo
CNi
CCu
CZn
CGa
CGe
CAs
CSe
CBr
CKr
CRb
CSr
CY
CZr
CNb
CMo
CTc
CRu
CRh
CPd
CAg
CCd
CIn
CSn
CSb
CTe
CI
CXe
CCs
CBa
CLa
CHf
CTa
CW
CRe
COs
CIr
CPt
CAu
CHg
CTl
CPb
CBi
CPo
CAt
Rn
Fr
CRa
CAc
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
CCe
CPr
CNd
CPm
CSm
CEu
CGd
CTb
CDy
CHo
CEr
CTm
CYb
CLu
CTh
CPa
CU
CNp
CPu
CAm
CCm
CBk
CCf
CEs
Fm
Md
No
Lr :
Química de nucli orgànic
Molts usos en química
Investigació acadèmica, però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut :