# 2-Fluoroetanol

El 2-fluoroetanol és el compost orgànic amb la fórmula C$_2$H$_5$FO. Amb una massa molecular de 64,06 g/mol.

## Propietats

Aquest líquid transparent és un dels alcohols fluorats estables més senzills, el seu punt de fusió, és al voltant de -85 °C, el seu punt d'ebullició 110-111 °C. És soluble en aigua i en solvents orgànics com l'etanol i l'èter.

## Usos

Una vegada es va utilitzar com a pesticida degut a la seva toxicitat
El fluoroacetat és un precursor del fluorocitrat, un inhibidor de l'aconitasa, un enzim que participa en el cicle del TCA.

## Estructura i reactivitat

L'enllaç d'hidrogen estabilitza el confòrmer gauche.
En una solució bàsica, el 2-fluoroetanol pateix una deshidrofluoració, donant acetaldehid. La reacció del 2-fluoroetanol amb l'anhídrid trifluorometanosulfònic en presència de base dona l'èster triflat.

## Síntesi

El 2-fluoroetanol es va sintetitzar originalment tractant 2-cloroetanol amb fluorur de potassi, en una simple reacció de Finkelstein. El producte té un punt d'ebullició més baix que el material de partida i es pot aïllar convenientment per destil·lació.
${\ce {ClCH2CH2OH + KF -> FCH2CH2OH + KCl}}$
Procediments similars parteixen de (1,3)-dioxolan-2-ona i del 2-bromoetanol.

## Metabolisme

Va ser patentat com a rodenticida a Alemanya el 1935. En rates, es va trobar que el fluoroetanol induïa una toxicitat similar a la del fluoroacetat, conegut per metabolitzar-se en fluorocitrat per exercir l'efecte tòxic.
El 2-fluoroetanol es converteix mitjançant l'alcohol deshidrogenasa (ADH) utilitzant la nicotinamida adenina dinucleòtid (NAD+) com a cofactor, conduint finalment a la formació de fluoroacetaldehid i després fluoroacetat.
El fluoroacetat és un precursor del fluorocitrat, un inhibidor de l'aconitasa, un enzim que participa en el cicle del TCA.

## Toxicitat

Els efectes reportats del 2-fluoroetanol són efectes d'angoixa epigàstrica, com ara vòmits, i efectes nerviosos centrals, com al·lucinacions auditives, sensació d'adormiment de la cara o del nas. Aquests dos tipus d'efectes es produeixen gradualment després d'estar exposats al 2-fluoroetanol durant diverses hores. Algunes reaccions més greus del cos humà al 2-fluoroetanol poden ser insuficiència respiratòria i convulsions o convulsions epileptiformes, que condueixen a disfuncions en el mecanisme cardíac. Des de principis del segle XX, hi ha múltiples informes de morts causades pel 2-fluoroetanol.
El 2-fluoroetanol també és tòxic per a altres animals amb DL50 que oscil·la entre 7 i 1500 mg/kg de pes corporal.

## Referències

* https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC0i9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzEEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fen.wikipedia.org%2fwiki%2f2-Fluoroethanol/RK=2/RS=RjPXAzTao8jEQqqWEoqPGMQ6zU4-
* https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC1C9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzIEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fwww.sigmaaldrich.com%2fUS%2fen%2fproduct%2fALDRICH%2f160342/RK=2/RS=XvCNrj0mbebTxW7iJw4Vkw8k2Dw-
* https://r.search.yahoo.com/_ylt=AwrLAImLm.dlT2IC1i9U04lQ;_ylu=Y29sbwNpcjIEcG9zAzMEdnRpZAMEc2VjA3Ny/RV=2/RE=1709706252/RO=10/RU=https%3a%2f%2fwww.chemspider.com%2fChemical-Structure.9354.html/RK=2/RS=0XlAoMnileta7G4Ub9q014Xkxck-