# Test de Schiff

El test de Schiff, conegut també com a magenta I o violeta bàsica, és una prova analítica que s'usa com a mètode per a detectar aldehids, inventat per Hugo Schiff (1866). La prova consisteix en l'aplicació del reactiu de Schiff sobre la mostra a analitzar. S'ha de fer en fred i en un medi no àcid. El reactiu elimina un doble enllaç del centre de la molècula de la fucsina bàsica (un colorant bàsic de trifenilmetà, vermell dissolt en aigua) i és originalment incolor. En contacte amb qualsevol parell de grups aldehid amb els seus corresponents radicals OH, reacciona amb ells formant un nou doble enllaç cromòfor i canvia el seu color de transparent a violeta viu. Això és degut al fet que el bisulfit de sodi, present a la mescla, hi reacciona. És àmpliament utilitzat en tincions histològiques, com la tinció de Feulgen (per identificar ADN o material cromosòmic a les cèl·lules) o la tinció de PAS. La seva fórmula química és C₂0-H₂0-Cl-N₃. La prova es negativa per les cetones.
És un reactiu emprat en el diagnòstic de certes patologies dermatològiques, ja que els grups d'aldehid són abundants a la pell. Partint del reactiu original de Schiff s'han creat diverses variants amb l'objectiu de detectar més substàncies, modificacions que alguns autors anomenen "pseudotests de Shiff". Existeixen més de 60 tipus d'aquestes modificacions, la majoria basats en afegir al clorhidrat de pararosanilina alguna font de S (IV), com el disulfit de sodi, el sulfit de sodi o el clorur de tionil. Una de les variants més conegudes és la de Feulgen i Rossenbeck.
A banda del seu ús en el camp de l'histopatologia, el test de Shiff o els seus derivats són utilitzats per quantificar l'acció dels llevats en els processos d'elaboració de aliments i begudes. Tires de paper impregnades en el reactiu serveixen per detectar fàcilment la presència de formaldehid en el menjar i controlar la seva qualitat. Durant molts anys ha estat un mètode fonamental per avaluar bromatològicament els greixos rancis. El test també es emprat per detectar substàncies que contaminen els lubricants de motors.
Per evitar l'aparició de precipitats a causa de variacions de la temperatura, Lillie (1951) va crear la modificació que porta el seu nom en la fórmula del reactiu original. Existeixen versions fluorescents del mètode, emprades principalment en citologia i que inclouen l'acriflavina en la seva composició. També hi ha una forma millorada del reactiu que simplifica la preparació de la tinció de Feulgen.
El glutaraldehid (un producte emprat per fixar teixits orgànics) provoca canvis artefactuals importants en les preparacions microscòpiques tenyides amb mètodes que inclouen aquest reactiu. El test dona falsos positius tenyint certes selenoproteïnes, com la glicina-reductasa selenoproteïna A present al Clostridium sticklandii.
El reactiu de Schiff és incolor. S'ha de conservar a 2-8 °C en un lloc fosc. Si adquireix una coloració vermellosa no pot ser utilitzat, ja que és un signe de deteriorament de les seves propietats químiques.

## Referències

* ↑ Eine neue Reihe organischen Diaminen Schiff, Hugo; Liebigs, Justus. Ann Chemie 140, 92-137, 1866. (alemany)
* ↑ DeLamater ED, Mescon H, Barger JD «The chemistry of the Feulgen reaction and related histo- and cytochemical methods» (en anglès). J Invest Dermatol, 1950 Feb; 14 (2), pp: 133-152. DOI: 10.1038/jid.1950.19. PMID: 15403064 [Consulta: 11 setembre 2017].
* ↑ Biesterfeld, S; Beckers, S; Del Carmen Villa Cadenas, M; Schramm, M «Feulgen staining remains the gold standard for precise DNA image cytometry» (en anglès). Anticancer Res, 2011 Gen; 31 (1), pp: 53-58. PMID: 21273580 [Consulta: 4 maig 2017].
* ↑ Bertanha, L; Chiacchio, ND «Nail clipping in onychomycosis» (en anglès). An Bras Dermatol, 2016 Set-Oct; 91 (5), pp: 688-690. DOI: 10.1590/abd1806-4841.20164968. PMC: 5087240. PMID: 27828655 [Consulta: 4 maig 2017].
* ↑ Dapson, RW «Schiff and pseudo-Schiff reagents: the reactions and reagents of Hugo Schiff, including a classification of various kinds of histochemical reagents used to detect aldehydes» (en anglès). Biotech Histochem, 2016 Nov; 91 (8), pp: 522-531. DOI: 10.1080/10520295.2016.1249518. PMID: 27849393 [Consulta: 5 maig 2017].
* ↑ Robins, JH; Abrams, GD; Pincock, JA «The structure of Schiff reagent aldehyde adducts and the mechanism of the Schiff reaction as determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy» (en anglès). Can J Chem, 1980, 58 (4), pp: 339-347. DOI: 10.1139/v80-055. ISSN: 0008-4042 [Consulta: 10 setembre 2017].
* ↑ Llewellyn, BD «Feulgen and Rossenbeck's Schiff Reagent» (en anglès). StainsFile, 2005, Maig, pàgs: 1. Arxivat de l'original el 9 de desembre 2018 [Consulta: 10 setembre 2017]. Arxivat 9 de desembre 2018 a Wayback Machine.
* ↑ Rosca I, Petrovici AR, Brebu M, Stoica I, et al «An original method for producing acetaldehyde and diacetyl by yeast fermentation» (en anglès). Braz J Microbiol, 2016 Oct-Des; 47 (4), pp: 949-954. DOI: 10.1016/j.bjm.2016.07.005. PMC: 5052390. PMID: 27528084 [Consulta: 5 maig 2017].
* ↑ Anggriawan, RD; Anggraini, CD; Sari, PY; Firdaus, M; Susiana, ARF «PERFORMA (Paper Test Kit Formalin) As The Alternative Selection to Improve the Quality of Food Ingredients» (en anglès). Food Science and Quality Management, 2014; 31, pp: 168-174. DOI: 10.18502/kls.v1i0.101. ISSN: 2225-0557 [Consulta: 5 maig 2017].
* ↑ Seymour, N «The estimation of aldehydes in rancid fats -Tesi doctoral-» (en anglès). Department of Agricultural Chemistry. McGill University, 1949, pàgs: 90 [Consulta: 12 setembre 2017].
* ↑ ASTM International «Standard Test Methods for Detecting Glycol-Base Antifreeze in Used Lubricating Oils. D 2982» (en anglès). American National Standard, 2004, pàgs: 5 [Consulta: 11 setembre 2017].
* ↑ Lillie, RD «Simplification of the Manufacture of Schiff Reagent for use in Histochemical Procedures» (en anglès). Stain Technology, 1951; 26 (3), pp: 163-165. DOI: 10.3109/10520295109113200. ISSN: 0038-9153 [Consulta: 22 agost 2017].
* ↑ Llewellyn, BD «Lillie's Cold Schiff Reagent» (en anglès). StainsFile, 2005, Maig, pàgs: 1. Arxivat de l'original el 21 de juliol 2017 [Consulta: 22 agost 2017]. Arxivat 21 de juliol 2017 a Wayback Machine.
* ↑ Llewellyn, BD «Fluorescent Schiff Reagent» (en anglès). StainsFile, 2005, Maig, pàgs: 1. Arxivat de l'original el 21 de juliol 2017 [Consulta: 22 agost 2017]. Arxivat 21 de juliol 2017 a Wayback Machine.
* ↑ Alexander J, McCarty KS, Alexander-Jackson E «Rapid method of preparing Schiff's reagent for the Feulgen test» (en anglès). Science, 1950 Gen 6; 111 (2871), pp: 13. DOI: 10.1126/science.111.2871.13-a. PMID: 1539810 [Consulta: 22 agost 2017].
* ↑ Ellis, R «A diffuse staining of all tissue structures with Schiff’s reagent following fixation of the tissue with glutaraldehyde containing fixatives» (en anglès). Problems in Histopathological Technique, 26. IHC World, 2002, pàgs: 1. Arxivat de l'original el 13 d’agost 2017 [Consulta: 23 agost 2017].
* ↑ Kimura Y, Stadtman TC «Glycine reductase selenoprotein A is not a glycoprotein: the positive periodic acid-Schiff reagent test is the result of peptide bond cleavage and carbonyl group generation» (en anglès). Proc Natl Acad Sci USA, 1995 Mar 14; 92 (6), pp: 2189-2193. PMC: 42449. PMID: 7892245 [Consulta: 28 octubre 2017].
* ↑ Thermo Scientific «Advanced Testing Schiff Reagent Instructions for Use» (en anglès). Thermo Fisher Scientific Inc. IS88017 R6/12, 2012, pàgs: 1. Arxivat de l'original el 24 d’agost 2017 [Consulta: 22 agost 2017]. Arxivat 24 August 2017$^{[Datemismatch]}$ a Wayback Machine.

## Bibliografia

* García del Moral, Raimundo. Laboratorio de anatomía patológica (en castellà). Ed. McGraw-Hill/Interamericana, 1993. 1ª ed. pp: 228-233. ISBN 8448102290 [Consulta: 8 maig 2017].

## Enllaços externs

* What is Schiff's reagent?. Llewellyn, BD. StainsFile. 2005, Maig (anglès)