# Quinolona

Els antibiòtics de quinolones tenen un ampli espectre.
La primera generació d'aquest grup d'antibiòtics començà amb la introducció de l'àcid nalidíxic el 1962 per tractar infeccions del tracte urinari en humans. L'àcid nalidíxic va ser descobert per George Lesher en un intent de síntesi de la cloroquina.
Posteriorment i gairebé tots els antibiòtics del grup són fluoroquinolones, que contenen un àtom de fluor en la seva estructura química i són efectius contra els bacteris gramnegatius i grampositius. Un exemple és ciprofloxacina, un dels antibiòtics més utilitzats arreu del món.
Prevenen que l'ADN bacterià es desenrotlli i es dupliqui.

## Efectes adversos

En general les fluoroquinolones són ben tolerades amb efectes adversos de suaus a moderats però n'hi pot haver de seriosos.
Les fluoroquinolones tenen un alt risc de desenvolupar infeccions de Clostridium difficile i MRSA.

## Primera generació

Actualment la primera generació de quinolones s'usa rarament.
| Fàrmac | Nom comercial (Espanya) | Nom comercial | Notes |
| cinoxacina | - | Cinobac | Treta de l'ús clínic |
| flumequine | - | Flubactin | en veterinària) |
| àcid nalidíxic | - | NegGam, Wintomylon | genotòxic carcinogen |
| àcid oxolínic | - | Uroxin | |
| àcid piromídic | - | Panacid | |
| àcid pipemídic | Galusan, Nuril | Dolcol | |
| rosoxacina | - | Eradacil | |

## Segona generació

De vegades se subdivideix entre "Classe 1" i "Classe 2".
| Fàrmac | Nom comercial (Espanya) | Nom comercial |
| ciprofloxacina | EFG, Baycip, Ciproxina, Globuce, tòpic (varis) | Zoxan, Ciprobay, Cipro, Ciproxin |
| enoxacina | - | Enroxil, Penetrex |
| fleroxacina | - | Megalone, Roquinol |
| lomefloxacina | - | Maxaquin |
| nadifloxacina | crema: Nadixa | Acuatim, Nadoxin, Nadixa |
| norfloxacina | EFG, col·liri: Chibroxin | Lexinor, Noroxin, Quinabic, Janacin |
| ofloxacina | EFG, Exocin, Oflovir | Floxin, Oxaldin, Tarivid |
| pefloxacina | - | Peflacine |
| rufloxacina | - | Uroflox |

## Tercera generació

Al contrat que la primera i segona generació la tercera és efectiva contra estreptococs.
| Fàrmac | Nom comercial (Espanya) | Nom comercial |
| balofloxacina | - | Baloxin |
| grepafloxacina | - | Raxar |
| levofloxacina | EFG,Tavanic | Cravit, Levaquin |
| pazufloxacina | - | Pasil, Pazucross |
| sparfloxacina | - | Zagam |
| temafloxacina | - | Omniflox |
| tosufloxacina | - | Ozex, Tosacin |

### Quarta generació

Actua contra la girasa de l'ADN i la topoisomerasa IV.
| Fàrmac | Nom comercial (Espanya) | Nom comercial |
| clinafloxacina | - |
| gatifloxacina | - | Zigat, Tequin, Zymar (opth.) |
| gemifloxacina | - | Factive |
| moxifloxacina | EFG, Actira, col·liri: Vigamox | Avelox,Vigamox |
| sitafloxacina | - | Gracevit |
| trovafloxacina | - | Trovan |
| prulifloxacina | - | Quisnon |

### En desenvolupament

| Fàrmac | Nom comercial (Espanya) | Nom comercial |
| garenoxacin | - | Geninax |
| delafloxacin | - |

## Ús veterniari

| Fàrmac | Nom comercial |
| danofloxacina | Advocin, Advocid |
| difloxacina | Dicural, Vetequinon |
| enrofloxacina | Baytril |
| ibafloxacina | Ibaflin |
| marbofloxacina | Marbocyl, Zenequin |
| orbifloxacina | Orbax, Victas |
| sarafloxacina | Floxasol, Saraflox, Sarafin |

## Referències

«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2018.
* ↑ Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story». Clin. Infect. Dis., 44, 7, abril 2007, pàg. 977–80. DOI: 10.1086/512369. PMID: 17342653.
* ↑ Ivanov DV, Budanov SV «[Ciprofloxacin and antibacterial therapy of respiratory tract infections]» (en russian). Antibiot. Khimioter., 51, 5, 2006, pàg. 29–37. PMID: 17310788.
* ↑ sanofi-aventis U.S. LLC. «NegGram® Caplets (nalidixic acid, USP)» (PDF). USA: FDA, setembre 2008.
* ↑ Wentland MP: In memoriam: George Y. Lesher, Ph.D., in Hooper DC, Wolfson JS (eds): Quinolone antimicrobial agents, ed 2., Washington DC, American Society for Microbiology : XIII - XIV, 1993.
* ↑ «Development of the quinolones». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 51, Suppl. S1, 2003, pàg. 1–11. DOI: 10.1093/jac/dkg212.
* ↑ Heeb, S.; Fletcher, M. P.; Chhabra, S. R.; Diggle, S. P.; Williams, P.; Cámara, M. «Quinolones: from antibiotics to autoinducers». FEMS Microbiology Reviews, 35, 2, 2011, pàg. 247–274. DOI: 10.1111/j.1574-6976.2010.00247.x. PMC: 3053476. PMID: 20738404.
* ↑ Hooper, DC. «Emerging mechanisms of fluoroquinolone resistance.» (PDF). Emerg Infect Dis, 7, 2, Mar-Apr 2001, pàg. 337–41. DOI: 10.3201/eid0702.010239. PMC: 2631735. PMID: 11294736.
* ↑ De Sarro A, De Sarro G «Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects» (PDF). Curr. Med. Chem., 8, 4, març 2001, pàg. 371–84. PMID: 11172695.
* ↑ Owens RC, Ambrose PG «Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones». Clin. Infect. Dis., 41 Suppl 2, juliol 2005, pàg. S144–57. DOI: 10.1086/428055. PMID: 15942881.
* ↑ Kuijper EJ, van Dissel JT, Wilcox MH «Clostridium difficile: changing epidemiology and new treatment options». Curr. Opin. Infect. Dis., 20, 4, agost 2007, pàg. 376–83. DOI: 10.1097/QCO.0b013e32818be71d. ISSN: 0951-7375. PMID: 17609596.
* 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 «Quinolones: A Comprehensive Review - February 1, 2002 - American Family Physician». Arxivat de l'original el de setembre 29, 2007. [Consulta: de març 6, 2011].
* 1 2 Oliphant CM, Green GM «Quinolones: a comprehensive review». Am Fam Physician, 65, 3, febrer 2002, pàg. 455–64. Arxivat de l'original el 2007-09-29. PMID: 11858629 [Consulta: 6 març 2011]. Arxivat 2007-09-29 a Wayback Machine.
* 1 2 3 4 Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr «Clinical Usefulness Of Quinolones». Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Medscape, 01-03-2000.
* ↑ UN. «Consolidated list of products - Pharmaceuticals 12th issue» (PDF). United Nations, 2005.
* ↑ Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr. «New Antibiotics in Pulmonary and Critical Care Medicine: Classification Of Quinolones By Generation». USA: Medscape, 01-03-2000.
* ↑ Gupta. Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India, 2009, p. 112–. ISBN 9788131216804 [Consulta: 20 setembre 2010].
* ↑ Schmid, Randolph E. Drug Company Taking Tequin Off Market. Associated Press, 1 maig 2006 [Consulta: 1r maig 2006].
* ↑ The European Medicines Agency (EMEA); Danish Medicines Agency. «EMEA recommends restricting the use of oral moxifloxacin-containing medicines», 24-07-2008.

## Enllaços externs

* Quinolona a Curlie
* Fact Sheet: Quinolones
* Information to healthcare professionals on fluoroquinolone safety from the U.S. Food and Drug Administration
* Fluoroquinolones Arxivat 2006-06-17 a Wayback Machine. "Family Practice Notebook" entry page for Fluoroquinolones
* Structure Activity Relationships Arxivat 2006-03-04 a Wayback Machine. "Antibacterial Agents; Structure Activity Relationships," André Bryskier MD