# Enllaç C-Ag

Els compostos d'organoplata (o compostos orgànics de la plata) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i plata (Ag) (enllaç C-Ag). La química de l'organoplata és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos. El tema està menys desenvolupat que en la química de l'organocoure.
Els primers intents d'obtenir d'organoplata van ser registrats per Buckton el 1859 i per J. A. Wanklyn & L. Carius el 1861. La síntesi de metil plata va ser descrita per Semerano i Riccoboni. La mala estabilitat tèrmica es reflecteix en les temperatures de descomposició d'AgMe (-50 °C) vers CuMe (-15 °C) i PhAg (74 °C) vers PhCu (100 °C).

## Derivats alquil, alquenil i aril

El fenilplata es pot obtenir per reacció del nitrat de plata amb un trialquilfenil o difenilzinc:
    Ph₂Zn + AgNO₃ → PhAg + "PhZnNO₃"
Com tots els complexos de plata, els compostos d'organoplata tenen un nombre de coordinació ≥2. Per exemple, el mesitilplata és un tetràmer amb centres Ag(I) de 2 coordenades. Es produeix per reacció del clorur de plata i el reactiu de Grignard:
    AgCl + (CH₃)₃C₆H₂MgBr → 1/4 [(CH₃)₃C₆H₂Ag]₄ + MgClBr
La plata forma complexos amb ilurs de fòsfor com el metiletrifenilfosforà:
    AgCl + Ph₃P=CH₂ → AgCl(Ph₃P=CH₂)
Els compostos d'alquenilplata també són més estables que els seus homòlegs d'alquilplata. El vinilplata es pot obtenir per reacció de nitrat de plata amb tetravinilplom:
    AgNO₃ + (CH₂=CH)₄Pb → (CH₂=CH)Ag + (CH₂=CH)₃PbNO₃

### Derivats de fluoroalquil i fluoroalquenil

Seguint les tendències establertes, els derivats perfluorats de la plata d'alquil i alquenil presenten una estabilitat tèrmica important. Els derivats d'un alquenil es generen mitjançant l'addició de fluorur de plata a hexafluorobutí i tetrafluoroal·lè.
    AgF + CF₂=CF(CF₃) → AgCF(CF₃)₂
Els compostos d¡organoplata solen tenir l'estat d'oxidació +1. Una excepció notable és Ag(CF₃)₄$^−$.

## Complexos de carbè i CO

La plata forma complexos relativament fràgils amb CO, inclòs el [Ag(CO)$_n$]$^+$ (n = 1, 2, 3).
Els complexos plata-NHC són nombrosos. Alguns s'utilitzen habitualment per preparar altres complexos NHC desplaçant lligands làbils. Per exemple, la reacció del complex bis(NHC)plata(I) amb diclorur de bis(acetonitril)pal·ladi o cloro(sulfur de dimetil)or(I):
* L'Ag-NHC és un agent de transmetal·lació de carbè

## Complexos alquens

Igual que altres ions metàl·lics pesants d¹⁰, Ag$^+$ té una afinitat pronunciada pels alquens. La capacitat de la plata per formar complexos d'alquens s'ha explotat durant molt de temps en la separació d'alquens per «cromatografia d'argentació», que utilitza un suport que conté sals de plata. L'il·lustratiu és [Ag(C₂H₄)₃]$^+$.
* Part de l'estructura del polímer de coordinació formada a partir de nitrat de plata i trans-ciclooctè.

## Catàlisi

En la catàlisi, la plata és activa com a òxid de plata en el reordenament de Wolff. La plata també està present en altres reordenacions esquelètiques d'enllaç carboni-carboni com ara la reordenació de quadriciclà a norbornadiè, la reordenació de cubà a cuneà i la reordenació del dímer de ciclobutadiè a ciclooctatetraè.

## Referències

* ↑ Pouwer i Williams, 2010, p. 1-41.
* ↑ Buckton, 1859, p. 218-227.
* ↑ Wanklyn i Carius, 1861, p. 69.
* ↑ Semerano i Riccoboni, 1941, p. 1089.
* ↑ Boersma et al., 1977, p. 229.
* ↑ Meyer et al., Guastini, p. 1067-1079.
* ↑ Holliday i Pendlebury, 1967, p. 281-284.
* ↑ Burton, Yang i Morken, 1994, p. 2993-3063.
* ↑ Miller i Burnard, 1968, p. 7367-7368.
* ↑ Strauss.
* ↑ Wang i Lin, 1998, p. 972.
* ↑ Nikolova-Damyanova, Boryana. «Principles of Silver Ion Complexation with Double Bonds» (en anglès). Lipid Library.
* ↑ Fianchini et al., Petricek, p. 3034-3041.
* ↑ Rencken, Boeyens i Orchard, 1988, p. 293-306.

## Bibliografia

* Boersma, J.; Des Tombe, F. J. A.; Weijers, F.; Van Der Kerk, G. J. M. «A new, easy synthesis of phenylsilver» (en anglès). J. Organomet. Chem., 124(2), 1977. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)90970-7.
* Buckton, G. B. «Untersuchungen über organische Metallverbindungen» (en alemany). Annalen der Chemie und Pharmacie, 109(2), 1859. DOI: 10.1002/jlac.18591090216.
* Burton, Donald J.; Yang, Zhen-Yu; Morken, Peter A. «Fluorinated organometallics: Vinyl, Alkynyl, Allyl, Benzyl, Propargyl and Aryl» (en anglès). Tetrahedron, 50(10), 1994. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81105-4.
* Elschenbroich, Christoph. Organometallics (en anglès). Weinheim: Wiley-VCH, 2006. ISBN 3-527-29390-6.
* Fianchini, Mauro; Campana, Charles F.; Chilukuri, Bhaskar; Cundari, Thomas R.; Petricek, Vaclav; Dias, H. V. Rasika «Use of [SbF6]− to Isolate Cationic Copper and Silver Adducts with More than One Ethylene on the Metal Center» (en anglès). Organometallics, 32(10), 2013. DOI: 10.1021/om4002439.
* Herrmann, W. A.. Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (en anglès). vol 5. Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Stuttgart: Thieme, 1999. ISBN 3-13-103061-5.
* Holliday, A.; Pendlebury, R. E. «Vinyllead compounds I. Cleavage of vinyl groups from tetravinyllead» (en anglès). J. Organomet. Chem., 7(2), 1967. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)91078-7.
* Meyer, Edouard Marc; Gambarotta, Sandro; Floriani, Carlo; Chiesi-Villa, Angiola; Guastini, Carlo «Polynuclear Aryl Derivatives of Group 11 metals. Synthesis, Solid State-Solution Structural Rrelationship, and Reactivity with Phosphines» (en anglès). Organometallics, 8(4), 1989. DOI: 10.1021/om00106a031.
* Miller, W. T.; Burnard, R. J. «Perfluoroalkylsilver compounds» (en anglès). J. Am. Chem. Soc., 90(26), 1968. DOI: 10.1021/ja01028a047.
* Patai, Saul; Rappoport, Zvi. The Chemistry of Organic Derivatives of Gold and Silver (en anglès). John Wiley & Sons, Ltd., 1999. ISBN 0-471-98164-8.
* Pouwer, Rebecca H.; Williams, Craig M. «Silver Alkyls, Alkenyls, Aryls, and Alkynyls in Organic Synthesis». A: Silver in Organic Chemistry (en anglès), 2010, p. 1–41. DOI 10.1002/9780470597521.ch1. ISBN 9780470597521.
* Rencken, Ilmarie; Boeyens, Jan C. A.; Orchard, S. Walter «Crystal Structures of the trans-Cyclooctene Complexes of Copper(I) Chloride and Silver Nitrate» (en anglès). Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 18(3), 1988. DOI: 10.1007/BF01194320.
* Semerano, G.; Riccoboni, L. «Beitrag zur Kenntnis der metallorganischen Verbindungen, I. Mitteil.: Silbermethyl, Silber-äthyl und Silber-n-propyl» (en alemany). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series), 74(7), 1941. DOI: 10.1002/cber.19410740703.
* Strauss, Steven H. «Copper(I) and silver(I) carbonyls. To be or not to be nonclassical» (en anglès). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000. DOI: 10.1039/A908459B.
* Wang, Harrison M. J.; Lin, Ivan J. B. «Facile Synthesis of Silver(I)−Carbene Complexes. Useful Carbene Transfer Agents» (en anglès). Organometallics, 17(5), 1998. DOI: 10.1021/om9709704.
* Wanklyn, J. A.; Carius, G. L. «10. Ueber eine neue Wasserstoffverbindung des Eisens» (en anglès). Annalen der Chemie und Pharmacie, 120(1), 1861. DOI: 10.1002/jlac.18611200107.
Compostos de carboni amb altres elements de la taula periòdica :
CH
He
CLi
CBe
CB
CC
CN
CO
CF
Ne
CNa
CMg
CAl
CSi
CP
CS
CCl
CAr
CK
CCa
CSc
CTi
CV
CCr
CMn
CFe
CCo
CNi
CCu
CZn
CGa
CGe
CAs
CSe
CBr
CKr
CRb
CSr
CY
CZr
CNb
CMo
CTc
CRu
CRh
CPd
CAg
CCd
CIn
CSn
CSb
CTe
CI
CXe
CCs
CBa
CLa
CHf
CTa
CW
CRe
COs
CIr
CPt
CAu
CHg
CTl
CPb
CBi
CPo
CAt
Rn
Fr
CRa
CAc
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
CCe
CPr
CNd
CPm
CSm
CEu
CGd
CTb
CDy
CHo
CEr
CTm
CYb
CLu
CTh
CPa
CU
CNp
CPu
CAm
CCm
CBk
CCf
CEs
Fm
Md
No
Lr :
Química de nucli orgànic
Molts usos en química
Investigació acadèmica, però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut :