# Fipronil

Fipronil és un insecticida d'ampli espectre que pertany a la família química fenilpirazol. Un dels seus noms comercials és Termidor. El fipronil interromp el sistema nerviós dels insectes i causa hiperexcitació dels nervis i els músculs en els insectes contaminats.

## Efectes

Fipronil és un verí d'actuació lenta. Quan s'usa com esquer permet als insectes tornar a la colònia, com en el cas de la panerola, i en la colònia estenen el verí.
Els esquers tòxics amb fipronil s'han demostrat efectius a l'hora d'eliminar Vespula germanica a Amèrica del Nord en tan sols una setmana.
Els impactes del fipronil en la vida salvatge inclouen:
* Fipronil és altament tòxic per a peixos i invertebrats aquàtics.
* Fipronil és tòxic per a les abelles i no s'ha d'aplicar en les plantes de les quals es nodreixen.
* Fipronil és altament tòxic per a ocells de caça (per exemple les perdius).
Fipronil també es fa servir com a ingredient actiu en el control de les puces dels animals de companyia, contra les plagues del moresc, camps de golf i gespes, malgrat que sembla que les poblacions de puces estan desenvolupant resistència genètica davant els efectes de l'insecticida.

### Farmacodinàmica

Fipronil actua enllaçant llocs al·lostèrics del receptor GABAA$_A$ i els receptors GluCl (dels insects, els mamífers no en tenen) com un antagonista (una forma d'inhibició no competitiva). Això afecta les neurones i provoca la toxicitat via sobreestimulacó.
    Toxicitat aguda oral LD50 (en rata) 97 mg/kg
    Toxicitat aguda dèrmica LD$_{50}$ (rata) >2000 mg/kg
En animals i humans, l'enverinament per fipronil està caracteritzat per vòmits, agitació i convulsions, aquestes últimes generalment es tracten amb benzodiazepina.

## Descobriment i ús

El fipronil es va descobrir i desenvolupar per Rhône-Poulenc entre 1985 i 1987, i va ser comercialitzat el 1993 sota la patent US Patent No. US 5,232,940 B2. Des de l'any 2003, la companyia BASF té els drets de la patent en molts països. Fipronil s'usa o s'ha fet servir d'aquestes maneres:
* Sota la marca comercial Regent, s'ha usat contra les principals plagues de lepidòpters i ortòpters en horticultura i contra els coleòpters dels sòls. L'any 1999, 400.000 hectàrees es van tractar amb Regent. Va estar entre els principals insecticides usats en arròs i cotó a la Xina.
* Sot els noms comercials de Goliath i Nexa, es fa servir contra les paneroles i les formigues. També en camps de cereals, de golf i la cura de la gespa sota el nom comercial de Chipco Choice.
* Sota el nom comercial d'Adonis per al control de saltamartins a Madagascar i a Kazakhstan.
* Comercialitzat sota els noms de Termidor, Ultrathor, i Taurus a Àfrica i Austràlia contra els tèrmits.
** Termidor ha estat autoritzat excepcionalment a Texas ("crisis exemption") contra noves espècies descobertes de formigues.
* Al Regne Unit el Termidor té una aprovació provisional per cinc anys com a insecticida en la higiene pública.
* Fipronil és el principal ingredient actiu de Frontline TopSpot, Fiproguard, Flevox i PetArmor; aquests tractaments es fan servir contra paparres i puces en gats i gossos. També es podria usar contra les paparres dels humans.
* A Nova Zelanda el fipronil s'ha usat en proves pel control de vespes, les quals són un perill per a la biodiversitat del país.

## Toxicitat ecològica

Fipronil és altament tòxic per crustacis, insectes i zooplàncton, així com per a les abelles, tèrmits, conills, alguns llangardaixos i certs grups d'ocells galliformes. És molt tòxic per a peixos. En canvi aquesta substància és relativament innocua per passeriformes, polles d'aigua i cucs de terra.
El fipronil afecta molt negativament als insectes i altres espècies d'animals que no són l'objectiu de l'aplicació.
El maig de 2003, el Ministeri d'Agricultura francès va determinar que la causa de la mortalitat observada de les abelles del sud de França estava relacionada amb la toxicitat aguda del fipronil. La toxicitat estava lligada amb un tractament de les llavors mal realitzat que va generar una pols. El febrer de 2003 aquest ministeri va decidir suspendre temporalment la venda de fipronil a França.

### Síndrome del despoblament dels ruscos

Fipronil és un dels principals productes químics acusats d'estendre la síndrome del despoblament dels ruscos entre les abelles: l'aplicació de fipronil, fins i tot a dosis molt baixes, dona com a resultat que les abelles perdin la seva capacitat de tornar al seu rusc i així es perden moltes abelles que havien sortit a recollir pol·len o nèctar.

## Toxicitat

Fipronil està classificat per l'OMS (WHO) com Classe II, pesticida moderadament perillós.
El fotodegradat MB46513 o desulfinilfipronil, sembla tenir una toxicitat aguda en mamífers que és superior al del mateix fipronil per un factor d'aproximadament 10.

## Escàndol dels ous amb fipronil (2017)

Entre els mesos de juliol i agost de 2017, es va prohibir la comercialització i es van retirar del mercat milions d'ous de gallina als Països Baixos, Bèlgica, Alemanya i França, després que l'Àgencia de Seguretat Alimentària neerlandesa (NVWA) descobrís alts nivells de fipronil, fet que va comportar el tancament temporal de 180 granges del país. Presumptament les autoritats dels Països Baixos ja havien assenyalat que els ous estaven contaminats amb fipronil el novembre de 2016, però no van comunicar els resultats. Com que l'ús de fipronil és il·legal en la producció d'aliments per al consum humà a Europa, es va iniciar una investigació criminal.
Les primeres investigacions es van realitzar a dues companyies: Poultry Vision a Bèlgica —sospitosa de manufacturar i vendre DEGA-16 barrejat amb fipronil— i ChickFriend als Països Baixos —acusada de la venda conjunta de DEGA-16 barrejat amb Fipronil a granges de gallines. El DEGA-16, per la seva banda, és un producte natural de neteja i desinfecció aprovat per netejar els galliners. Els propietaris de ChickFriend van desaparèixer i el seu lloc web va quedar fora de línia. Els primers resultats d'una investigació de la policia belga van conduir al descobriment de 6.000 litres de fipronil que importava Poultry Vision. Els fitxers de la companyia van revelar que l'augment de la importació de fipronil va iniciar-se a partir de 2014. Altres fonts properes a la investigació van afirmar que Poultry Vision era el proveïdor de la barreja DEGA-16 amb Fipronil a una llista creixent de països: Alemanya, Polònia, França i el Regne Unit.
Els ous contaminats amb fipronil podrien haver estat venuts durant molt de temps abans del descobriment d'alts nivells als ous. A principis d'agost, la cadena de supermercats Aldi va informar que retiraria tots els ous a les botigues alemanyes com a precaució. Com a conseqüència del presumpte encobriment de les autoritats neerlandeses, el 8 d'agost la Junta de Seguretat d'aquests països va anunciar que iniciaria una investigació oficial.

## Vegeu també

* Imidacloprid

## Referències

* ↑ Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Places on dogs and cars will protect against flea and tic infestation. Humans may also use Frontline Plus by placing it on areas where ticks could jump, like ankles, wrists and neck.Invert Neurosci: 1-15.
* ↑ Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich and Juan Carlos Corley J. Econ. Entomol. «Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting.» (PDF) p. 94(4):811–816, 2001. Arxivat de l'original el 2014-09-03. [Consulta: 31 agost 2014].
* ↑ «Short and long-term control of Vespula pensylvanica in Hawaii by fipronil baiting».
* 1 2 «Revive Rotoiti Autumn 2011». Department of Conservation, 2011. [Consulta: 11 abril 2012].
* 1 2 «Fipronil» p. 3. National Pesticides Communication Network. [Consulta: 19 juny 2012].
* ↑ United States Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances. Fipronil. May 1996. New Pesticide Fact Sheet. US EPA Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances., 1996.
* ↑ Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. Small Animal Clinical Pharmacology. Second. Elsevier Health Sciences, 2008, p. 229. ISBN 9780702028588.
* ↑ Cole, L. M.; Nicholson, R. A.; Casida, J. E. Action of Phenylpyrazole Insecticides at the GABA-Gated Chloride Channel. Pestic. Biochem. Physiol. 1993, 46, 47-54.
* ↑ Ratra, G. S.; Casida, J. E. GABA receptor subunit composition relative to insecticide potency and selectivity. Toxicol. Lett. 2001, 122, 215-222.
* ↑ WHO. Pesticide Residues in Food - 1997: Fipronil; International Programme on Chemical Safety, World Health Organization: Lyon, 1997.
* ↑ Olsen RW, DeLorey TM. «Chapter 16: GABA and Glycine». A: Siegel GJ, Agranoff BW, Fisher SK, Albers RW, Uhler MD. Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects. Sixth. Philadelphia: Lippincott-Raven, 1999. ISBN 0-397-51820-X.
* ↑ Ramesh C. Gupta. Veterinary Toxicology, 2007, p. 502–503. ISBN 978-0-12-370467-2.
* ↑ Mohamed F, Senarathna L, Percy A, Abeyewardene M, Eaglesham G, Cheng R, Azher S, Hittarage A, Dissanayake W, Sheriff MH, Davies W, Buckley NA, Eddleston M., Acute human self-poisoning with the N-phenylpyrazole insecticide fipronil--a GABAA-gated chloride channel blocker, J. Toxicol. Clin. Toxicol. 2004;42(7):955-63.
* 1 2 3 4 5 6 «Fipronil». Pesticides News, 48, 2000, pàg. 20.
* ↑ «Rasberry Crazy Ant». Texas A&M, 12-04-2008. Arxivat de l'original el 2007-07-14. [Consulta: 6 agost 2012].
* ↑ «Frontline Plus Flea Treatment». Arxivat de l'original el 2010-09-14. [Consulta: 3 maig 2010].
* ↑ «Ecotoxicity for Fipronil». [Consulta: 3 maig 2010].
* ↑ Elise Kissling, BASF SE. «BASF statement regarding temporary suspension of sales of crop protection products containing fipronil in France», 2003.
* ↑ «Colony Collapse Disorder linked to Fipronil». Arxivat de l'original el 2010-01-12. [Consulta: 17 juny 2010].
* ↑ «Fipronil insecticide: Novel photochemical desulfinylation with retention of neurotoxicity».
* 1 2 3 Daniel Boffey «Millions of eggs removed from European shelves over toxicity fears». The Guardian, 03-08-2017 [Consulta: 3 agost 2017].
* ↑ https://www.wort.lu/en/luxembourg/fipronil-scandal-belgium-accuses-netherlands-of-tainted-eggs-cover-up-598b308aa5e74263e13c5815 Arxivat 2017-08-09 a Wayback Machine.
* ↑ «Fipronil in eggs». FoodQuality news.com, 03-08-2017 [Consulta: 3 agost 2017].
* ↑ «'Bedrijf Chickfriend wist dat het verboden middel kocht'» (en neerlandès). .
* ↑ «De zomer van de chickfriends en insecticiden op je bord» (en anglès). DeWereldMorgen.be.
* ↑ «Contaminated eggs may have been sold in Dutch shops for a year: Volkskrant - DutchNews.nl» (en anglès). DutchNews.nl, 02-08-2017.
* ↑ «Fipronil contamination scare: Aldi pulls all eggs from shelves in Germany». Deutsche Welle, 04-08-2017 [Consulta: 4 agost 2017].
* ↑ https://www.onderzoeksraad.nl/nl/onderzoek/2352/onderzoek-vanwege-fipronil-in-voedselketen Arxivat 2017-08-09 a Wayback Machine.
* ↑ http://www.telegraaf.nl/binnenland/28887846/___Kamer_moet_terug_van_reces___.html

## Enllaços externs

* Fipronil Fact Sheet - National Pesticide Information Center
* Fipronil Toxicity & Regulatory Info - PANNA PesticideInfo database
* Pesticide Properties Database (PPDB) record for Fipronil