# Enllaç C-Cd

Els compostos d'organocadmi (o compostos orgànics del cadmi) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i cadmi (Cd) (enllaç C-Cd).
La química de l'organocadmi és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos. El cadmi comparteix el grup 12 amb el zinc i el mercuri, i les seves corresponents químiques tenen molt en comú.
Un dels exemples més senzills és el dimetilcadmi, que té una longitud d'enllaç C-Cd de 213 pm. Tots els compostos d'organocadmi són sensibles a l'aire, la llum i la humitat.

## Síntesi

Els primers compostos d'organocadmi, el dimetilcadmi, CH₃-Cd-CH₃, i el dietilcadmi, CH₃CH₂-Cd-CH₂CH₃, van ser preparats el 1917 per Erich Krause. En general, es preparen per transmetal·lació o per una reacció d'intercanvi entre un reactiu organometàl·lic i una sal de cadmi.
* Model de rebliment d'espai de dimetilcadmi
Un procediment per a la síntesi de dietilcadmi és mitjançant la reacció del bromur de cadmi amb dos equivalents del reactiu de Grignard bromur d'etilmagnesi en dietilèter. El dietilcadmi és un oli incolor amb un punt de fusió de -21 °C.
El difenilcadmi es pot preparar mitjançant la reacció de fenil·liti amb bromur de cadmi. El difenilcadmi és un sòlid amb un punt de fusió de 174 °C.

### Derivats fluoroalquil i alquenil

Seguint les tendències establertes, els derivats dels perfluorats d'alquil i alquenil de cadmi presenten una estabilitat tèrmica millorada. Els derivats d'alquenil es generen mitjançant l'addició de iodotrifluoroetilè al cadmi metàl·lic.

## Reaccions

La utilitat sintètica dels organocadmis és limitada. Són menys nucleòfils que els organozincs. Aquesta reactivitat reduïda es demostra en la conversió de clorurs d'acil en cetones amb aquests reactius. Aquesta reacció va ser informada per Henry Gilman el 1936 i es va utilitzar fins que es va disposar de cuprats menys tòxics. El reactiu de Grignard relacionat reaccionaria més, donant alcohol terciari. El metilcadmi es va utilitzar en un dels passos que condueixen a la síntesi total de colesterol:
* Química d'organocadmi de la síntesi de colesterol de Woodward
Un altre exemple de l'ús sintètic d'un organocadmi és la reacció del diisoamilcadmi amb clorur de β-carbometoxipropionil a 4-ceto-7-metiloctanoat de metil sense reaccionar més amb el grup cetona o el grup èster.
Aquesta selectivitat existeix sempre que la reacció es dugui a terme sense sal. Quan el reactiu de cadmi es genera in situ a partir d'una sal de cadmi, l'halogenur genera un reactiu d'organocadmi més nucleòfil, un complex -at. El mateix efecte de la sal es pot observar amb els compostos d'organozinc.
El dimetilcadmi també s'ha utilitzat per sintetitzar nanocristalls col·loïdals de materials II-VI. La seva naturalesa tòxica i volàtil ha portat els investigadors a buscar en altres llocs precursors de cadmi, com l'òxid de cadmi.

## Toxicitat

Els compostos de cadmi són tòxics. El dimetilcadmi és tòxic per al ronyó, el fetge, el sistema nerviós central i els òrgans respiratoris quan s'inhala.
L'IARC (Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer) considera que els compostos de cadmi en general són carcinògens per als humans.

## Referències

* ↑ Herrmann, 1998.
* ↑ Hanke et al., 2016, p. 10144-10146.
* ↑ Krause, 1971, p. 1813-1822.
* ↑ Burton, Yang i Morken, 1994, p. 2993-3063.
* ↑ Shirley, 2011.
* ↑ Woodward et al., McLamore, p. 4223-4251.
* ↑ Cason i Prout, 1948, p. 75.
* ↑ Jones i Desio, 1978, p. 491-516.
* ↑ «II-IV semiconductor» (en anglès). Science Direct.
* ↑ Peng i Peng, 2001, p. 183-184.
* ↑ Spiridonova, 1991, p. 14-17.

## Bibliografia

* Burton, Donald J.; Yang, Zhen-Yu; Morken, Peter A. «Fluorinated organometallics: Vinyl, Alkynyl, Allyl, Benzyl, Propargyl and Aryl» (en anglès). Tetrahedron, 50(10), 1994. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81105-4.
* Cason, James; Prout, Franklin S. «Methyl 4-Keto-7-Methyloctanoate» (en anglès). Organic Syntheses, 28, 1948. DOI: 10.15227/orgsyn.028.0075.
* Hanke, Felix; Hindley, Sarah; Jones, Anthony C.; Steiner, Alexander «The Solid State Structures of the High and Low Temperature Phases of Dimethylcadmium» (en anglès). Chemical Communications, 52(66), 2016. DOI: 10.1039/c6cc05851e. PMID: 27457504.
* Herrmann, W. A. Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (en anglès). vol. 5. Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury, 1998. ISBN 978-0865776623.
* Jones, Paul R.; Desio, Peter J. «The less familiar reactions of organocadmium reagents» (en anglès). Chemical Reviews, 78(5), 1978. DOI: 10.1021/cr60315a001.
* Krause, Erich «Einfache Cadmiumdialkyle. (I. Mitteilung über organische Cadmium-Verbindungen)» (en alemany). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 50(2), 1917. DOI: 10.1002/cber.19170500292.
* Peng, Z. A.; Peng, X. «Formation of high-quality CdTe, CdSe, and CdS nanocrystals using CdO as precursor» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 123(1), 2001. DOI: 10.1021/ja003633m. PMID: 11273619.
* Shirley, David A. «The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium» (en anglès). Org. Reactions, 2011. DOI: 10.1002/0471264180.or008.02.
* Spiridonova, EIa «Experimental study of toxic properties of dimethylcadmium» (en rus). Gigiena Truda I Professional'nye Zabolevaniia, 6, 1991. PMID: 1916391.
* Woodward, R. B.; Sondheimer, Franz; Taub, David; Heusler, Karl; McLamore, W. M. «The Total Synthesis of Steroids» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 74(17), 1952. DOI: 10.1021/ja01137a001.
Compostos de carboni amb altres elements de la taula periòdica :
CH
He
CLi
CBe
CB
CC
CN
CO
CF
Ne
CNa
CMg
CAl
CSi
CP
CS
CCl
CAr
CK
CCa
CSc
CTi
CV
CCr
CMn
CFe
CCo
CNi
CCu
CZn
CGa
CGe
CAs
CSe
CBr
CKr
CRb
CSr
CY
CZr
CNb
CMo
CTc
CRu
CRh
CPd
CAg
CCd
CIn
CSn
CSb
CTe
CI
CXe
CCs
CBa
CLa
CHf
CTa
CW
CRe
COs
CIr
CPt
CAu
CHg
CTl
CPb
CBi
CPo
CAt
Rn
Fr
CRa
CAc
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
CCe
CPr
CNd
CPm
CSm
CEu
CGd
CTb
CDy
CHo
CEr
CTm
CYb
CLu
CTh
CPa
CU
CNp
CPu
CAm
CCm
CBk
CCf
CEs
Fm
Md
No
Lr :
Química de nucli orgànic
Molts usos en química
Investigació acadèmica, però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut :