# Enllaç C-O

Els compostos d'organooxigen (o compostos orgànics de l'oxigen) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i oxigen (O) (enllaç C-O).
La química de l'organooxigen és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos.Un enllaç carboni-oxigen és un enllaç covalent polar entre carboni i oxigen.
L'oxigen té 6 electrons de valència i prefereix compartir dos electrons en enllaç amb el carboni, deixant els 4 electrons no enllaçants en 2 parells solitaris :O: o compartir dos parells d'electrons per formar el grup funcional carbonil =O: .Representants simples d'aquests dos tipus d'enllaç són el $^_$OH en alcohols com l'etanol en begudes i combustibles, i el C=O en cetones (així com molts altres compostos carbonílics relacionats).

## Electronegativitats i longituds d'enllaç

L'enllaç C-O està fortament polaritzat cap a l'oxigen (l'electronegativitat del C és de 2,55 i de l'O és de 3,44). Les longituds d'enllaç dels enllaços C-O parafínics estan en el rang de 143 pm, menor que les dels enllaços C-N o C-C. Els enllaços simples escurçats es troben amb els àcids carboxílics (136 pm) a causa del caràcter de doble enllaç parcial, i els enllaços allargats es troben en els epòxids (147 pm). La força de l'enllaç C–O també és més gran que la del C-N o C-C; per exemple, les forces d'enllaç són 91 quilocalories (380 kJ)/mol (a 298 K) en metanol, 87 quilocalories (360 kJ)/mol en metilamina i 88 quilocalories (370 kJ)/mol en età.
El carboni i l'oxigen formen dobles enllaços terminals en grups funcionals coneguts col·lectivament com a compostos carbonílics als quals pertanyen compostos com cetones, èsters, àcids carboxílics i molts més. Els enllaços interns C=O es troben en ions d'oxidani carregats positivament. En els furans, l'àtom d'oxigen contribueix a la deslocalització d'electrons pi mitjançant el seu orbital p ple i, per tant, els furans són aromàtics. La longitud d'enllaç dels enllaços C=O és d'uns 123 pm en els compostos carbonílics. La longitud de l'enllaç C=O en el diòxid de carboni és de 116 pm. Els enllaços C=O dels halurs d'acil tenen caràcter parcial de triple enllaç i, per tant, són molt curts: 117 pm.
Els compostos amb triples enllaços formals C ≡O no existeixen excepte el monòxid de carboni, que té un enllaç molt curt i fort (112,8 pm). Aquests enllaços triples tenen una energia d'enllaç molt alta, fins i tot més alta que els enllaços triples N–N.
L'oxigen també pot ser trivalent, per exemple en el tetrafluoroborat de trietiloxoni.

## Química

Les reaccions que formen enllaços carboni-oxigen són la reacció de Williamson, substitució nucleòfila acílica i addició electrofílica als alquens. La reacció de Paternò-Büchi implica compostos carbonílics.

## Grups funcionals de l'oxigen

Els enllaços carboni-oxigen estan presents en aquests grups funcionals:
| Classe química | Ordre d'enllaç | Fórmula | Exemple |
| Alcohols | 1 | R₃C–OH | Ethanol |
| Èters | 1 | R₃C–O–CR₃ | Dietilèter |
| Peròxids | 1 | R₃C–O–O–CR₃ | Di-tert-butilperòxid |
| Àcids carboxílic | 1 i 2 | R₃C–CO–OH | Àcit acètic |
| Èsters | 1 i 2 | R₃C–CO–O–CR₃ | Acrilat d'etil |
| Organocarbonats | 1 i 2 | R₃C–O–CO–O–CR₃ | Carbonat d'etilè |
| Cetones | 2 | R₃C–CO–CR₃ | Acetona |
| Aldehids | 2 | R₃C–CHO | Acroleïna |
| Furans | 1.5 | | Furfural |
| Sals de piril·li | 1.5 | | Antocià |

## Referències

* ↑ March i Smith, 2001.
* ↑ Carey i Sundberg, 2007.
* ↑ Clark, Jim. «Bonding in Carbonyl Compounds» (en anglès). ChemGuide, 2000.
* 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 65a Ed.
* ↑ «Standard Bond Energies» (en anglès). Michigan State University (Department of Chemistry). Arxivat de l'original el 2016-08-29. [Consulta: 11 juny 2022].

## Bibliografia

* Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. Advanced Organic Chemistry (en anglès), 2007.
* March, J.; Smith, D. Advanced Organic Chemistry (en anglès). Nova York: Wiley, 2001.
Compostos de carboni amb altres elements de la taula periòdica :
CH
He
CLi
CBe
CB
CC
CN
CO
CF
Ne
CNa
CMg
CAl
CSi
CP
CS
CCl
CAr
CK
CCa
CSc
CTi
CV
CCr
CMn
CFe
CCo
CNi
CCu
CZn
CGa
CGe
CAs
CSe
CBr
CKr
CRb
CSr
CY
CZr
CNb
CMo
CTc
CRu
CRh
CPd
CAg
CCd
CIn
CSn
CSb
CTe
CI
CXe
CCs
CBa
CLa
CHf
CTa
CW
CRe
COs
CIr
CPt
CAu
CHg
CTl
CPb
CBi
CPo
CAt
Rn
Fr
CRa
CAc
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
CCe
CPr
CNd
CPm
CSm
CEu
CGd
CTb
CDy
CHo
CEr
CTm
CYb
CLu
CTh
CPa
CU
CNp
CPu
CAm
CCm
CBk
CCf
CEs
Fm
Md
No
Lr :
Química de nucli orgànic
Molts usos en química
Investigació acadèmica, però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut :