# 4-هيدروكسي نورإفدرين

4-هيدروكسي نورإفدرين أو p-هيدروكسي نورإفدرين (PHN) هو المشابه البنيوي بارا-هيدروكسي (الذي أضيفت له مجموعة هيدروكسيل في الذرة الرابعة من الحلقة العطرية) لنورإفدرين وهو مستقلب نشط للأمفيتامين ومحفز للجهاز العصبي الودي. وحين يظهر كمستقلب للأمفيتامين، فإن إنتاجه يحدث عبر كل من 4-هيدروكسي أمفيتامين ونورإفدرين.

## هوامش

* ↑ تبين أن 4-هيدروكسي أمفيتامين يُستقلب إلى 4-هيدروكسينورإفدرين بواسطة بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين (DBH) في المختبر ويُفترض أن استقلابا مماثلا يحدث في الجسم الحي. تقترح أدلةٌ من دراسات قامت بقياس تأثير تراكيز DBH في المصل على استقلاب 4-هيدروكسي أمفيتامين في البشر إلى احتمال وجود إنزيم مختلف يتوسط تحويل 4-هيدروكسي أمفيتامين إلى 4-هيدروكسي إيفيدرين. ورغم ذلك، تشير أدلة أخرى من دراساتٍ على الحيوانات إلى أن هذا التفاعل يُحفَّز بواسطة DBH في حويصلات المشبكية داخل العصبونات نُورأدرينالينة الفعل في الدماغ.

## مراجع

* ↑ "p-Hydroxynorephedrine". NCBI. PubChem Compound. مؤرشف من الأصل في 2023-03-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-25.
* 1 2 "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). Medication Guide. United States Food and Drug Administration. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-04-26. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-07.
* ↑ "Amphetamine: Biomedical Effects and Toxicity". NCBI. Pubchem Compound. مؤرشف من الأصل في 2023-04-26. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-12.
* ↑ Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". J. Pharm. Biomed. Anal. ج. 30 ع. 2: 247–55. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
* ↑ "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. ديسمبر 2013. ص. 12–13. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-30.
* 1 2 Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, US: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
* ↑ Taylor KB (يناير 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. ج. 249 ع. 2: 454–458. PMID:4809526. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-06.
* ↑ Krueger SK، Williams DE (يونيو 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. ج. 106 ع. 3: 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC:1828602. PMID:15922018. Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
* ↑ Cashman JR، Xiong YN، Xu L، Janowsky A (مارس 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 288 ع. 3: 1251–1260. PMID:10027866.
* ↑ Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 30 ع. 2: 247–255. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
* 1 2 3 Sjoerdsma A، von Studnitz W (أبريل 1963). "Dopamine-beta-oxidase activity in man, using hydroxyamphetamine as substrate". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20: 278–284. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC:1703637. PMID:13977820.
* ↑ Badenhorst CP، van der Sluis R، Erasmus E، van Dijk AA (سبتمبر 2013). "Glycine conjugation: importance in metabolism, the role of glycine N-acyltransferase, and factors that influence interindividual variation". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. ج. 9 ع. 9: 1139–1153. DOI:10.1517/17425255.2013.796929. PMID:23650932.
* ↑ Horwitz D، Alexander RW، Lovenberg W، Keiser HR (مايو 1973). "Human serum dopamine-β-hydroxylase. Relationship to hypertension and sympathetic activity". Circulation Research. ج. 32 ع. 5: 594–599. DOI:10.1161/01.RES.32.5.594. PMID:4713201.
* ↑ Freeman JJ، Sulser F (ديسمبر 1974). "Formation of p-hydroxynorephedrine in brain following intraventricular administration of p-hydroxyamphetamine". Neuropharmacology. ج. 13 ع. 12: 1187–1190. DOI:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID:4457764.
* ↑ Matsuda LA، Hanson GR، Gibb JW (ديسمبر 1989). "Neurochemical effects of amphetamine metabolites on central dopaminergic and serotonergic systems". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 251 ع. 3: 901–908. PMID:2600821.
* بوابة الكيمياء الحيوية
* بوابة صيدلة
* بوابة طب
* هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.