WindowsにDatadog AgentをSSMでインストール

GUIでのインストール手順は[WindowsにDatadog Agentインストール](https://qiita.com/hiren/items/8c45fb59845e89759046)をご参照ください。

#環境
・AWSで公式のクイックスタートAMIを使用しました。
`Microsoft Windows Server 2019 Base - ami-0f3651a900e33262f`
`Microsoft Windows 2019 Datacenter edition. [English]`
※SSM Agentがデフォルトで入っています。

・インスタンスはprivate subnetに作成しました。
※ルートテーブル上`0.0.0.0/0`への通信はNATゲートウェイ向きのprotectedな環境

・セキュリティグループには最低限必要な以下のルールのみアタッチしてみました。

|向き|タイプ|プロトコル|ポート範囲|ソース/送信先|備考|
|:-----------|:------------|:------------|:------------|:------------|:------------|
|アウトバウンドルール|HTTPS|TCP|443|0.0.0.0/0|Datadog Agentのモニタリングデータ送信用|

・IAMはSSMに必要な権限が付与されている以下AWS管理ポリシーのみアタッチしたロールをEC2にアタッチしました。
`AmazonSSMManagedInstanceCore`

#準備
DatdogのアカウントやOrganizationsの作成については割愛します。
##API Key作成
Datadog API Keyが無い場合は、作成してください。

1. [Datadog サイト](https://app.datadoghq.com/)へログイン
1. 画面左ナビバーの「Integrations」> 「APIs」をクリック
※ブラウザの種類や拡大率により、ナビバーは画面上部に配置されている場合があります。
1. 「API Keys」 を展開
1. 「API key name」に任意のキー名を入力し、「Create API Key」ボタンをクリック

紫色にマスクされているKey欄にマウスオーバーするとAPI Keyが表示できます。
![2021-03-19_19h21_06.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/213256cf-e5ea-096d-fe91-b84a1a40c299.png)


##インストールコマンド確認
1. [Datadog サイト](https://app.datadoghq.com/)へログイン
1. 画面左ナビバーの「Integrations」> 「Agent」をクリック
※ブラウザの種類や拡大率により、ナビバーは画面上部に配置されている場合があります。
1. サイドタブから対象プラットフォームを選択※今回はWindows

New command-line installationの項番② Powershell版コマンドブロックを後述のインストール手順で使用します。
コマンド内にはホスト名とタグの指定`HOSTNAME="my_hostname" TAGS="mytag1,mytag2"`がありますが、任意項目なので不要なら削除しても大丈夫です。
![2021-03-18_14h08_14.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/68c11b43-87fd-8b58-020e-0228e44bd7f4.png)

#インストール
1. [AWS マネジメントコンソール](https://aws.amazon.com/jp/console/)へサインイン
    2. ※Session Managerが利用できる権限を持ったロールかユーザーへスイッチまたはサインインください
1. [AWS Systems Manager](https://ap-northeast-1.console.aws.amazon.com/systems-manager/home)コンソールを開く
1. ナビゲーションペインで、「ノード管理」を開き、「セッションマネージャー」をクリック
1. 「セッションの開始」ボタンをクリック
![2021-03-18_13h10_45.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/f35c7b49-078a-0673-ae08-6233c444894d.png)

1. 対象のインスタンスを選択し、「セッションを開始する」ボタンをクリック
![2021-03-18_14h34_44.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/4528c943-b22c-3a3e-419a-34a96b1297f5.png)
別のタブでセッションが開かれます。
![2021-03-18_14h37_23.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/e02e70ce-a3d8-f031-8113-c0d0f136e16e.png)

1. Datadog Agent インストーラーをダウンロード

```powershell
PS C:\Windows\system32> Invoke-WebRequest -Uri "https://s3.amazonaws.com/ddagent-windows-stable/datadog-agent-7-latest.amd64.msi" -OutFile ".\datadog-agent-7-latest.amd64.msi" -UseBasicParsing
```
![2021-03-18_13h12_19.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/8679d195-a56f-a26d-e140-a3eb472f626b.png)

1. ダウンロードしたファイルが存在するか念のため確認

```powershell
PS C:\Windows\system32> dir -r -Filter "datadog-agent-7-latest.amd64.msi" -Name
```
![2021-03-18_13h25_565.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/b8eec76c-68fc-1f23-0d2e-873011cd7946.png)

1. 前項で確認したインストールコマンドを実行し、Datadog Agentをインストール

```powershell
PS C:\Windows\system32> Start-Process -Wait msiexec -ArgumentList '/qn /i datadog-agent-7-latest.amd64.msi APIKEY="abcdefghijklmnopqrstuvwxyz1234567890" SITE="datadoghq.com"'
```

1. Datadog Agentが実行されている事を確認

```powershell
PS C:\Windows\system32> & "$env:ProgramFiles\Datadog\Datadog Agent\bin\agent.exe" status
```
エラーが出ず、現在のステータスを出力できればOK
![2021-03-18_13h25_52.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/4aa89528-067c-483a-40f0-9b3337920aed.png)

1. Datadog Agent インストーラーを削除

```powershell
PS C:\Windows\system32> Remove-Item .\datadog-agent-7-latest.amd64.msi
```

1. 削除できているか念のため確認

```powershell
PS C:\Windows\system32> dir -r -Filter "datadog-agent-7-latest.amd64.msi" -Name
```

#確認
##Eventsから
1. [Datadog サイト](https://app.datadoghq.com/)へログイン
1. 画面左ナビバーの「Events」をクリック
1. 対象ホストのDatadog Agent has startedイベントがあればOK
![2021-03-17_15h54_54.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/b14f5f65-8745-04b9-9d6b-b357c24a9775.png)

##Infrastructure Listから
1. [Datadog サイト](https://app.datadoghq.com/)へログイン
1. 画面左ナビバーの「Infrastructure」＞「Infrastructure List」をクリック
1. 対象ホストのStatus列左部にDatadog Agentの骨のようなアイコンが表示されていればOK
![2021-03-17_17h59_40.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/e3fed22e-d62c-aad8-5cf5-38cf32002d44.png)

###Dashboardから
前項のInfrastructure List画面で対象ホストのホスト名リンクをクリック
Memory等、標準のCloud Watchでは取得できない項目が表示されていればOK
![2021-03-17_11h55_09.png](https://qiita-image-store.s3.ap-northeast-1.amazonaws.com/0/269716/41ca96fc-97b1-15ad-c966-4ddffe6eff04.png)

#参考
[Windows 用 Agent の基本的な使用方法](https://docs.datadoghq.com/ja/agent/basic_agent_usage/windows/)

[Systems Manager の IAM インスタンスプロファイルを作成する - AWS Systems Manager](https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/systems-manager/latest/userguide/setup-instance-profile.html)