Head In The Clouds Festival（ヘッド・イン・ザ・クラウズ・フェスティバル）は、88risingが主催する音楽フェスティバル。

 概要 
2015年、ショーン・ミヤシロと馬正遠は、アジアにルーツを持つアーティストを擁する音楽レーベルおよびマネジメント会社として88risingを設立した。2017年に、彼らの最初のパフォーマンスがロサンゼルスで行われ、Rich Brian、Joji、Keith Apeはすべてライブで演奏し、Higher Brothersは成都からストリーミングした。2018年2月にDouble Happinessツアーに乗り出し、アメリカでのアジアンラップに対する需要を示した。

日本のアーティストでは、新しい学校のリーダーズ（2021年-）、YOASOBI（2022年-）らが出演した。

 主な出演者/歴史 

 2018年 

 Head In The Clouds Los Angels 
開催地：アメリカ、ロサンゼルス

会場：ロサンゼルス州立歴史公園
+出演者9月22日 Diablo
 Don Krez
 Sen Morimoto
 Yung Pinch
 AUGUST 08
 Dumbfoundead
 Laff Traxx
 KOHH NIKI
 Zion.T
 HIGHER BROTHERS
 Keith Ape
 Murda Beatz
 Joji
 Rich Brian
 Anderson .Paak

 2019年 

 Head In The Clouds Los Angels 
開催地：アメリカ、ロサンゼルス

会場：ロサンゼルス州立歴史公園
+8月17日88rising StageDouble Happiness Stage Joji

 iKON
 HIGHER BROTHERS
 DPR LIVE
 Rich Brian
 Jackson Wang
 Deb Never
 NIKI
 AUGUST 08
 Dumbfoundead K?d
 josh pan
 Qrion
 Don Krez
 Manila Killa
 Y2K
 Park Hye Jin

 2020年 
88risingは3月にインドネシアのジャカルタで「2020 Head In The Clouds Festival」を開催することを計画していたが、新型コロナウイルスの影響で中止となった。88risingは5月6日にアジアの音楽と団結の祭典である「Asia Rising Forever」というイベントをYouTube上で開催し、放送中に集められた全ての寄付をAAJCに寄付した。

 2021年 

 Head In The Clouds Los Angels 
開催地：アメリカ、ロサンゼルス

会場：ローズボウル・ブロックサイド
+出演者11月6日11月7日88rising StageDouble Happiness Stage88rising StageDouble Happiness Stage Rich Brian
 Illenium
 CL
 Saweetie
 DPR LIVE + DPR IAN
 Lil Cherry + GOLDBUUDA
 ATARASHII GAKKO! Japanese Breakfast
 Umi
 Stephanie Poetri
 ELEPHANTE
 REI AMI
 Audrey Nuna
 Ylona Garcia Joji
 NIKI
 eaJ
 keshi
 Feel Ghood Music
 Warren Hue
 Luna Li Beabadoobee
 Guapdad 4000
 josh pan
 Seori
 Wallice
 The Linda Lindas
 Mỹ Anh

 2022年 

 Head In The Clouds Los Angels 
開催地：アメリカ、ロサンゼルス

会場：ローズボウル・ブロックサイド
+出演者8月20日8月21日88rising StageDouble Happiness StageClub Year of Dance Tent88rising StageDouble Happiness StageClub Year of Dance Tent keshi
 Yabi Labs
 Jay Park
 Kinjaz
 Chungha
 Dabin
 MILLI
 Hojean Mxmtoon
 Yeek
 Audrey Nuna + Deb Never
 Thuy
 boylife
 Shotta Spence
 1nonly
 DJ Triple Camgirl
 Hu Dat
 B Jackson Wang
 Rich Brian
 eaJ
 BIBI
 Warren Hue & Chasu
 ATARASHII GAKKO!
 Ylona Garcia TERIYAKI BOYZ
 Raveena
 Lastlings
 Dumbfoundead
 Stephanie Poetri
 No Rome
 DJ CO1 Vennessa Michaels
 JackJack

 Headn In The Clouds Jakarta 
開催地：インドネシア、ジャカルタ

会場：Community Park PIK 2
+出演者12月3日12月4日88rising StageDouble Happiness Stage88rising StageDouble Happiness Stage Stephanie Poetri

 MILLI
 ZICO
 (G)I-DRE
 Kaskade
 Joji
 NIKI MANJA
 Yanqi Zhang
 Spence Lee
 Ylona Garcia
 ATARASHII GAKKO! Warren Hue

 BIBI
 Chung Ha
 YOASOBI
 eaJ
 Jackson Wang
 Rich Brian BAP.
 Voice of Baceprot
 AUGUST 08
 Ziyi Wang
 ELEPHANTE

 Head In The Clouds Manila 
開催地：フィリピン、マニラ

会場：SMDC フェスティバル・グラウンド
+出演者12月9日12月10日 JinxZhou
 Adawa
 Zack Tabudlo
 Stephanie Poetri
 Manila Grey
 ATARASHII GAKKO!
 SB19
 Manila Killa
 Warren Hue
 MILLI
 YOASOBI
 Jessi
 Rich Brian
 Joji
 Jackson Wang DJ E-Man
 Denise Julia
 Spence Lee
 Guapdad 4000
 Akini Jing
 ELEPHANTE
 Ylona Garcia
 AUGUST 08
 BIBI
 eaJ
 Zedd
 NIKI

 2023年 

 Head In The Clouds New York 
開催地：アメリカ、ニューヨーク

会場：フォレスト・ヒルズ・スタジアム
+出演者5月20日5月21日 ITZY
 Rich Brian
 Beabadoobee
 MILLI
 Akini Jing
 Dumbfoundead
 FiFi Zhang
 Hojean
 ISOxo
 Paravi
 Raveena
 Spence Lee
 Warren Hue NIKI
 DPR LIVE
 DPR IAN
 XG
 ATARASHII GAKKO!
 Dabin
 Knock2
 Loren
 MASIWEI
 P-Lo
 Veegee
 Wolftyla
 Yeek

 Head In The Clouds Los Angels 
開催地：アメリカ、ロサンゼルス

会場：ローズボウル・ブロックサイド

 Head In The Clouds Guangzhou 
開催地：中国、広州

会場：Chimelong Music Square