第41回グラミー賞（41st Annual Grammy Awards）は1999年2月24日にロサンゼルスのシュライン・オーディトリアムで開催された。

 概要 
この年はセリーヌ・ディオンが主役で、映画『タイタニック』主題歌「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」が年間最優秀レコード賞と年間最優秀楽曲賞を受賞。ローリン・ヒルは年間最優秀アルバム賞と最優秀新人賞など5部門を受賞した。

 主要部門受賞者 
当節の記述のうち、特記していない項目の出典はである。

 主要4部門 
年間最優秀レコード賞
"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）

年間最優秀アルバム賞
『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 - ローリン・ヒル

年間最優秀楽曲賞
"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - ジェームズ・ホーナー＆（ソングライター）（セリーヌ・ディオン『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）

最優秀新人賞
ローリン・ヒル
バックストリート・ボーイズ
アンドレア・ボチェッリ
ディクシー・チックス
ナタリー・インブルーリア

 ポップ 
最優秀女性ポップ・ボーカル・パフォーマンス
"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』所収）

最優秀男性ポップ・ボーカル・パフォーマンス 
 "My Father's Eyes" - エリック・クラプトン（『ピルグリム（Pilgrim）』所収）

最優秀ポップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
 "Jump Jive An' Wail" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）

最優秀ポップ・コラボレーション
 "I Still Have That Other Girl" - バート・バカラック＆エルヴィス・コステロ（『ペインテッド・フロム・メモリー（Painted from Memory）』所収）

最優秀ポップ・インストゥルメンタル・パフォーマンス
 "Sleepwalk" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）

最優秀ダンス録音
 "Ray Of Light" - マドンナ（『レイ・オブ・ライト（Ray Of Light）』 所収）

最優秀ポップ・アルバム
『レイ・オブ・ライト（Ray Of Light）』 - マドンナ
『ピルグリム（Pilgrim）』 - エリック・クラプトン
『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』 - セリーヌ・ディオン
『レフト・オブ・ザ・ミドル（Left of the Middle）』 - ナタリー・インブルーリア
『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』 - ブライアン・セッツァー・オーケストラ

 トラディッショナル・ポップ 
最優秀トラディッショナル・ポップ・ボーカル・パフォーマンス
『Live at Carnegie Hall: The 50th Anniversary Concert』 - パティ・ペイジ

 ロック 
最優秀女性ロック・ボーカル・パフォーマンス
"Uninvited" - アラニス・モリセット（『シティ・オブ・エンジェル：オリジナル・サウンドトラック（City of Angels）』所収）

最優秀男性ロック・ボーカル・パフォーマンス
"Fly Away" - レニー・クラヴィッツ（『5』所収）

最優秀ロック・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"Pink" - エアロスミス（『ナイン・ライヴズ（Nine Lives）』所収）

最優秀ロック・インストゥルメンタル・パフォーマンス
"The Roots Of Coincidence" - パット・メセニー・グループ（『イマジナリー・デイ（Imaginary Day）』所収）

最優秀ハードロック・パフォーマンス
"Most High" - ジミー・ペイジ＆ロバート・プラント（『ウォーキング・イントゥ・クラークスデイル（Walking into Clarksdale）』所収）

最優秀メタル・パフォーマンス
"Better than You" - メタリカ（『リロード（Reload）』所収）

最優秀ロック・ソング
"Uninvited" - アラニス・モリセット （『シティ・オブ・エンジェル：オリジナル・サウンドトラック（City of Angels: Music from the Motion Picture）』所収）

最優秀ロック・アルバム
『グローブ・セッションズ（The Globe Sessions）』 - シェリル・クロウ
『Before These Crowded Streets』 - Dave Matthews Band
『Premonition』 - ジョン・フォガティ
『Version 2.0』 - ガービッジ
『セレブリティ・スキン』 - ホール

 オルタナティヴ 
最優秀オルタナティヴ・ミュージック・パフォーマンス
『ハロー・ナスティ（Hello Nasty）』 - ビースティ・ボーイズ
『クワイヤーガール・ホテル（From the Choirgirl Hotel）』 – トーリ・エイモス
『Is This Desire?』 – PJ ハーヴェイ
『Airbag / How Am I Driving?』 – レディオヘッド
『アドア（Adore）』 – スマッシング・パンプキンズ

 R&B 
最優秀女性R&Bボーカル・パフォーマンス
"Doo Wop (That Thing)" - ローリン・ヒル（『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 所収）

最優秀男性R&Bボーカル・パフォーマンス
"St. Louis Blues" - スティーヴィー・ワンダー（ハービー・ハンコック『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』所収）

最優秀R&Bパフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"The Boy Is Mine" - ブランディ＆モニカ（『ネヴァー・セイ・ネヴァー（Never Say Never）』所収）

最優秀R&Bソング
"Doo Wop (That Thing)" - ローリン・ヒル（『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 所収）

最優秀R&Bアルバム
『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 - ローリン・ヒル
『ライヴ（Live）』 – エリカ・バドゥ
『ネヴァー・セイ・ネヴァー（Never Say Never）』 – ブランディ
『ア・ローズ・イズ・スティル・ア・ローズ（A Rose Is Still a Rose）』 – アレサ・フランクリン
『Embrya』 – マックスウェル

最優秀トラディショナルR&Bボーカル・アルバム（新設）
『ライヴ！ワン・ナイト・オンリー（Live! One Night Only）』 - パティ・ラベル

 ラップ 
最優秀ラップ・ソロ・パフォーマンス
"Gettin' Jiggy wit It" - ウィル・スミス（『ビッグ・ウィリー・スタイル（Big Willie Style）』所収）

最優秀ラップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"Intergalactic" - ビースティ・ボーイズ（『ハロー・ナスティ（Hello Nasty）』所収）

最優秀ラップ・アルバム
『VOL.2...ハード・ノック・ライフ（Vol. 2... Hard Knock Life）』 - ジェイ・Z

 カントリー 
最優秀女性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
"You're Still the One" - シャナイア・トゥエイン（『Come On Over』所収）

最優秀男性カントリー・ボーカル・パフォーマンス
"If You Ever Have Forever In Mind" - ヴィンス・ギル（『The Key』所収）

最優秀カントリー・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）
"There's Your Trouble" - ディキシー・チックス（『Wide Open Spaces』所収）

最優秀カントリー・コラボレーション
"Same Old Train" - 、、、エミルー・ハリス、アリソン・クラウス、、アール・スクラッグス、リッキー・スキャッグス、、、ランディ・トラヴィス、、ドワイト・ヨアカム

最優秀カントリー・インストゥルメンタル・パフォーマンス
"A Soldier's Joy" - ヴィンス・ギル＆ランディ・スクラッグス（ランディ・スクラッグス『Crown Of Jewels』所収）

最優秀カントリー・ソング
"You're Still the One" - ＆シャナイア・トゥエイン（ソングライター）（シャナイア・トゥエイン『Come On Over』所収）

最優秀カントリー・アルバム
『ワイド・オープン・スペーシズ（Wide Open Spaces）』 - ディキシー・チックス

最優秀ブルーグラス・アルバム
『Bluegrass Rules!』 - リッキー・スキャッグス・アンド・ケンタッキー・サンダー

 ニューエイジ 
最優秀ニューエイジ・アルバム
『ランドマーク（Landmarks）』 - クラナド

 ジャズ 
最優秀ジャズ・インストゥメンタル・ソロ
"Rhumbata" - チック・コリア＆ゲイリー・バートン（『ネイティヴ・センス（Native Sense - The New Duets）』所収）

最優秀ジャズ・インストゥメンタル・パフォーマンス（個人もしくはグループ）
『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』 - ハービー・ハンコック

最優秀ラージ・ジャズ・アンサンブル・パフォーマンス
『カウント・プレイズ・デューク（Count Plays Duke）』 - by カウント・ベイシー・オーケストラ

最優秀ジャズ・ボーカル・パフォーマンス
『アイ・リメンバー・マイルス（I Remember Miles）』 - シャーリー・ホーン

最優秀コンテンポラリー・ジャズ・パフォーマンス
『イマジナリー・デイ（Imaginary Day）』 - パット・メセニー・グループ

最優秀ラテン・ジャズ・パフォーマンス
『ホット・ハウス（Hot House）』 - アルトゥーロ・サンドヴァル

 ゴスペル 
最優秀ポップ／コンテンポラリー・ゴスペル・アルバム
『This Is My Song』 - デニース・ウィリアムス

最優秀ロック・ゴスペル・アルバム
『You Are There』 - Ashley Cleveland

最優秀トラディショナル・ソウル・ゴスペル・アルバム
『He Leadeth Me』 - Cissy Houston

最優秀コンテンポラリー・ソウル・ゴスペル・アルバム
『The Nu Nation Project』 - カーク・フランクリン

最優秀サザン、カントリーもしくはブルーグラス・ゴスペル・アルバム
Various Artists『The Apostle - Music From and Inspired by the Motion Picture』 - Peter Afterman、John Huie、Ken Levitan（プロデューサー）

 ラテン 
最優秀ラテン・ポップ・パフォーマンス
『ラテンの貴公子～ヴェルヴェ～（Vuelve）』 - リッキー・マーティン

最優秀トロピカル・ラテン・ポップ・パフォーマンス
『Contra la Corriente』 - マーク・アンソニー

最優秀メキシカン－アメリカン・ミュージック・パフォーマンス
『Los Super Seven』 - 

最優秀ラテン・ロック／オルタナティヴ・パフォーマンス
『Sueños Líquidos』 - マナー

最優秀テハーノ・ミュージック・パフォーマンス
『Said And Done』 - フラコ・ヒメネス

 ブルース 
最優秀トラディショナル・ブルース・アルバム
『Any Place I'm Going』 - オーティス・ラッシュ

最優秀コンテンポラリー・ブルース・アルバム
『Slow Down』 - ケブ・モ

 フォーク 
最優秀トラディショナル・フォーク・アルバム
『ロング・ジャーニー・ホーム（Long Journey Home）』 - チーフタンズ

最優秀コンテンポラリー・フォーク・アルバム
『カー・ホイール・オン・ア・グラヴェル・ロード（Car Wheels on a Gravel Road）』 - ルシンダ・ウィリアムス

 レゲエ 
最優秀レゲエ・アルバム
『フレンズ（Friends）』 - スライ&ロビー

 ポルカ 
最優秀ポルカ・アルバム
『Dance with Me』 - ジミー・スター

 ワールドミュージック 
最優秀ワールドミュージック・アルバム
『ライヴ!（Quanta Live）』 - ジルベルト・ジル

 チルドレンズ 
最優秀ミュージカル・アルバム（子供向け）
セサミストリート『Elmopalooza!』 - John Boylan（プロデューサー）

最優秀スポークン・ワード・アルバム（子供向け）
Various Artists『The Children's Shakespeare』 - Dan Musselman、Stefan Rudnicki（プロデューサー）

 スポークン 
最優秀スポークン・ワード・アルバム
『車椅子のヒーロー（Still Me）』 - クリストファー・リーヴ

最優秀スポークン・コメディ・アルバム
『The 2000 Year Old Man in the Year 2000』 - メル・ブルックス＆カール・ライナー

 ミュージカル・ショー 
最優秀ミュージカル・ショー・アルバム
 The original Broadway cast『ライオン・キング（The Lion King）』 - マーク・マンシーナ（プロデューサー）

 作曲・編曲 
最優秀インストゥルメンタル作曲
ベラ・フレック＆フレックトーンズ "Almost 12" - Future Man、ヴィクター・ウッテン（作曲者）（『Left of Cool』所収）

最優秀楽曲（映画もしくはテレビ向け）
セリーヌ・ディオン "マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - ジェームズ・ホーナー、Will Jennings（ソングライター）（『タイタニック』より。『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収。）

最優秀インストゥルメンタル作曲（映画もしくはテレビ向け）
『プライベート・ライアン（Saving Private Ryan）』 - ジョン・ウィリアムズ（作曲者）

最優秀インストゥルメンタル編曲
"Waltz for Debby" - （編曲者）（『I Remember Bill: A Tribute to Bill Evans』所収）

最優秀インストゥルメンタル編曲（ボーカルあり）
ハービー・ハンコック "St. Louis Blues" - ハービー・ハンコック、Robert Sadin、スティーヴィー・ワンダー（編曲者）（『ガーシュウィン・ワールド（Gershwin's World）』所収）

 パッケージングおよびノーツ 
最優秀録音パッケージ
マドンナ『レイ・オブ・ライト（Ray of Light）』 - Kevin Reagan（アート・ディレクター）

最優秀ボックスド録音パッケージ
ハンク・ウィリアムズ『The Complete Hank Williams』 - Jim Kemp、Virginia Team（アート・ディレクター）

最優秀アルバム・ノーツ
マイルス・デイヴィス・クインテット『Miles Davis Quintet 1965-1968』 - ボブ・ベルデン、マイケル・カスクーナ、Todd Coolman（アルバム・ノーツ・ライター）

 ヒストリカル 
最優秀ヒストリカル・アルバム
ハンク・ウィリアムズ『The Complete Hank Williams』 - Colin Escott、Kira Florita、Kyle Young（プロデューサー）。Joseph M. Palmaccio、Tom Ruff（エンジニア）。

 制作・エンジニアリング 
最優秀エンジニアド録音（非クラシカル）
シェリル・クロウ『グローブ・セッションズ（The Globe Sessions）』 - アンディ・ウォレス、Tchad Blake、Trina Shoemaker（エンジニア）

最優秀エンジニアド・アルバム（クラシカル）
ロバート・ショウ（指揮者）、アトランタ交響楽団『サミュエル・バーバー：Prayers of Kierkegaard／レイフ・ヴォーン・ウィリアムズ：Dona Nobis Pacem／バルトーク・ベーラ：Cantata Profana』 - （エンジニア）

プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）

プロデューサー・オブ・ザ・イヤー（クラシカル）

リミキサー・オブ・ザ・イヤー（非クラシカル）

 ミュージック・ビデオ 
最優秀ミュージック・ビデオ（短編）
マドンナ "Ray of Light" - ジョナス・アカーランド（ビデオ・ディレクター）

最優秀ミュージック・ビデオ（長編）
ルー・リード『American Masters - Lou Reed: Rock and Roll Heart』 - （ビデオ・ディレクター、ビデオ・プロデューサー）。Susan Lacy、Tamar Hacker（ビデオ・プロデューサー）。

 特別賞 
ミュージケアーズ・パーソン・オブ・ザ・イヤー
スティーヴィー・ワンダー

グラミー・レジェンド賞
エルトン・ジョン