Stefan Salvadorie - I sesong 6, Stefan flytter bort fra Mystiy FallsCity, på grunn av Damon død og finner en ny kjæreste kalt Iyy. Imidlertid, Enzo og Caroline, finne ham og Caroline forteller Stefan at han er en feiging og den verste vennen noensinne. Hun begynner å gråte så Enzo går og dreper Ivy. Stefan Spranger hevn. Han kommer tilbake til å Whitemer, og bruker Elenens hjelp til å finne Enzo forlater ham til å bli drept av en vampyren jegeren. Men, Enzo surves. Å vinge returnerer som en vampk og det er åpenbart at Enzo hadde matet henne vampyren blod mot henne vil før drepe henne. Damon, så returnerer det Mystisk FallsCity og møter Stefan først som bringer Stefan tilbake til sine venner. For å gjøre ting verre, forteller Enzo den andre vampamperen om Ivy og alle den andre vamppies og vampyren jeger Ivy men blir drept av Damon før vampyren ville drepe noen andre. Enzo, figurer ut at Stefan sin niese, Sarah er i live og at Damon hadde trodd at han hadde drept Sarah før hun ble født, men Sarah ble født før moren hennes døde, holdt Stefan dette fra Damon og Enzo bruker dette mot Stefan. I mellomtiden har det en annen trussel, en psykososial frivillig, Kaai. Lagt til øverst på det, Sheriff Liz Forbes (Caroline sin mor) er diagnostisert med kreft. Stefan støtter Caroline gjennom dette hvor de binder seg enda mer og deler en lidenskapelig kyss, men bare da Liz dør. I begraven, har Stefan innser at han har falt i kjærlighet med Caroline, men før han kan tilstå, Caroline slå av hennes menneskeheten bytte etter begravelsen. Stefan og Elenan prøve å bringe Carolinine tilbake, men det svikter og Caroline hevn for dem ikke å gi henne året hun ønsket uten noen følelser. Hun kidnappet Stefan og Damon 's niese, Sarah Salvadoratore, og blowe Stefan for å snu ham til å redde henne. På slutten av episoden "Den nedrettende spiralen", gjør han og joinin Carolinine. Stefan bestemmer å ødelegge Caroline sitt liv fordi hun har gjort det samme til ham. Han vil at hun skal miste kontroll og bli en Ripper. Han til slutt er i stand til å og de sover sammen for første gang. Da Lily, Stefan og Damon sin mor, er resced fra 1903 fengselsverden og viser seg å være en vampk, hun håndterer å slå på Stefan sin menneskeheten igjen. Men det senere er det åpenbart at Lily forstått for å få ham tilbake og ikke elsker hennes sønner mer og bare vil at hennes reise følgesvenner tilbake. Stefan Da fortrolig å fortsatt ha hans følelser av å få Caroline tilbake og på en eller annen måte lykkes, men Caroline prøver å unngå ham som hun føler skyldig for alt hun hadde gjort. Stefan Da prøver også å snakke Damon ut av å være et menneske igjen bare å være med Elenena, men Damon bestemmer seg for å ta kur.
slår ham tilbake på sesongen 6