펜타센

AutoignitionPt = **펜타센**(Pentacene, C22H14)은 5개의 선형으로 융합된 벤젠(C6H6) 고리로 구성된 여러 고리 방향족 탄화수소이다. 이 고도로 공액된 화합물은 유기 반도체이다. 이 화합물은 자외선(UV) 또는 가시광선(빛)을 흡수하면 엑시톤을 생성하며, 이는 산화에 매우 민감하게 만든다. 이러한 이유로 보라색 분말인 이 화합물은 공기와 빛에 노출되면 천천히 분해된다. 구조적으로 펜타센은 선형 아센 중 하나이며, 이전에는 테트라센(4개의 융합된 벤젠 고리)이었고 다음은 헥사센(6개의 융합된 벤젠 고리)이다. 2009년 8월, IBM 연구원들은 원자힘현미경을 사용하여 펜타센 단일 분자를 이미징한 실험 결과를 발표했다.work=BBC 뉴스s2cid=9346745 2011년 7월, 그들은 주사 터널링 현미경의 변형을 사용하여 최고 점유 및 최저 비점유 분자 궤도의 형태를 실험적으로 결정했다.publisher= 사이언스 나우pmid=21929180 2012년에 펜타센-도핑된 p-터페닐이 상온 메이저의 증폭 매질로 효과적임이 입증되었다.s2cid = 124247048
# 합성
니켈 위에 있는 펜타센 분자의 Nanoscale|volume=7|issue=7|title=Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene|year=2015|last1=Dinca|first1=L. E.|last2=De Marchi|first2=F.|last3=MacLeod|first3=J. M.|last4=Lipton-Duffin|first4=J.|last5=Gatti|first5=R.|last6=Ma|first6=D.|last7=Perepichka|first7=D. F.|last8=Rosei|first8=F.|author-link7=Dmitrii Perepichka|pages=3263–3269|doi=10.1039/C4NR07057G|pmid=25619890|bibcode=2015Nanos...7.3263D]] 펜타센 분말 원래 나프탈렌과 안트라센의 이름을 따서 **다이나프탄트라센**이라고 불렸던 이 화합물(펜타센을 포함한 폴리아센에 대한 현대 명명법은 1939년에 에리히 클라에 의해 도입되었다Q67223987)은 1912년 영국의 화학자 윌리엄 홉슨 밀스와 밀드레드 메이 고스틀링에 의해 처음 합성되었다.doi=10.1039/CT9120102194quote=Since its synthesis in 1912 to the categorization of at least four different polymorphs in 2003, pentacene has developed into a benchmark organic semiconductor due to its excellent thin film transistor performance 펜타센 합성의 고전적인 방법은 엘브스 반응에 의한 것이다.url = https://zenodo.org/record/1427908page = 183 펜타센으로의 엘브스 반응 펜타센은 또한 적절한 전구체에서 150°C에서 작은 휘발성 성분(일산화 탄소)의 압출을 통해 제조될 수 있다.url=http://ntur.lib.ntu.edu.tw//bitstream/246246/148626/1/64.pdf 전구체 자체는 두 분자의 α,α,α',α'-테트라브로모-o-자일렌과 7-tert-부톡시바이사이클로[2.2.1]헵타-2,5-다이엔으로부터 세 단계로 제조된다. 먼저 다이메틸폼아마이드에서 아이오딘화 나트륨과 함께 가열하여 일련의 제거 반응과 딜스-알더 반응을 거쳐 고리 시스템을 형성하고, 다음으로 tert-부톡시 그룹을 알코올로 가수분해한 후 케톤으로 산화시킨다. 펜타센 합성 이 생성물은 클로로폼에 일부 용해되는 것으로 보고되어 스핀 코팅에 적합하다. 펜타센은 1,2,4-트라이클로로벤젠과 같은 뜨거운 염소화 벤젠에 용해되며, 이를 재결정화하여 판상 결정을 형성할 수 있다.
# 펜타센 유도체

## 단량체 펜타센 유도체
6,13-치환 펜타센은 아릴 또는 알키닐 친핵체(예: 그리냐르 또는 유기리튬 시약)와 반응한 후 환원 방향족화를 통해 펜타센퀴논으로부터 얻을 수 있다.bibcode=1942JAChS..64.1253Aissue=6pages=1620–6 다른 방법은 전이 금속(지르코나사이클로펜타다이엔을 통해)에 의한 다이아인의 상동화에 기반한다.bibcode=2000JAChS.12212876Tpages=7967–77issue=38pages=9776–8pages=294–301 펜타센의 기능화는 이 발색단의 고체 상태 패킹 제어를 가능하게 했다.bibcode=2001JAChS.123.9482Apmid=11772079 치환체(펜타센 치환 위치와 크기 모두)의 선택은 고체 상태 패킹에 영향을 미치며, 펜타센에서 관찰되는 헤링본 패킹과는 달리 화합물이 고체 상태에서 1차원 또는 2차원 공유 면적 파이-스태킹을 채택하는지 여부를 제어하는 데 사용될 수 있다. 펜타센의 구조는 다른 방향족 화합물인 안트라센과 유사하지만, 그 방향족성 특성은 잘 정의되어 있지 않다. 따라서 펜타센과 그 유도체는 많은 연구의 대상이다. 6-메틸렌-6,13-다이하이드로펜타센과 6-메틸펜타센 사이에는 호변 이성질체 화학 평형이 존재한다. :6-메틸펜타센 평형 - 이 평형은 완전히 메틸렌 화합물 쪽으로 기울어져 있다. 화합물 용액을 200°C로 가열해야만 소량의 펜타센이 생성되며, 이는 적자색의 출현으로 증명된다. 한 연구에 따르면issue=21 이 평형의 반응 과정은 분자 내 반응 1,5-수소화물 이동이 아니라 이분자 자유 라디칼 수소 이동에 기반한다. 대조적으로, 동일한 중심 화학적 모티프를 가진 아이소톨루엔은 쉽게 방향족화된다. 펜타센은 1,2,4-트라이클로로벤젠에서 원소 황과 반응하여 **헥사티아펜타센** 화합물을 생성한다.bibcode=2006JAChS.12815576B. 엑스선결정학은 모든 탄소-황 결합 길이가 대략 같다는 것(170 pm)을 보여준다. 이로부터 완전한 전하 분리를 갖는 공명 구조 B와 C가 구조 A보다 더 중요하다는 결론이 나온다. :헥사티아펜타센 - 결정상에서 분자들은 방향족 스태킹 상호작용을 나타내며, 이웃한 분자의 일부 황 원자 사이의 거리가 두 반데르발스 반지름의 합(180 pm)보다 작아질 수 있다(337 pm). 관련된 테트라티아풀발렌처럼 이 화합물은 유기 반도체 분야에서 연구된다. 아센은 평면적이고 단단한 분자로 보일 수 있지만, 사실 매우 왜곡될 수 있다. 아래에 묘사된 펜타센은:bibcode=2006JAChS.12817043L :비틀린 아센 - 끝에서 끝까지 144°의 비틀림을 가지며 6개의 페닐 그룹에 의해 입체적으로 안정화된다. 이 화합물은 9시간의 화학적 반감기로 라세미화가 일어나지만, 특이하게 높은 7400°의 광학 활성을 나타내며 두 개의 광학 이성질체로 분리될 수 있다.
## 펜타센의 올리고머 및 고분자
펜타센 고분자 펜타센을 기반으로 한 올리고머와 고분자는 합성적으로나 장치 응용 환경에서 모두 탐구되었다.doi-access=freedoi=10.1071/CH11169 플루오렌과 펜타센을 포함하는 공액 공중합체(**1a–b**)를 사용하여 PLED가 제작되었다.s2cid=96976350 몇 가지 다른 공액 펜타센 고분자(**2a–b** 및 **3**)는 다이브로모펜타센 단량체의 소노가시라 및 스즈키 짝지음 반응을 기반으로 실현되었다.bibcode=2007JAChS.12910308Obibcode = 2008MaMol..41.6977O 비공액 펜타센 기반 고분자는 펜타센 다이올 단량체를 비스-염화아실과 에스터화하여 고분자 **4a–b**를 형성함으로써 합성되었다.pmid=17918951doi=10.1016/j.tet.2008.09.041 올리고머 다양한 합성 전략이 펜타센 공액 올리고머 **5a–c**를 형성하는 데 사용되었으며, 여기에는 용액 처리 가능한 공액 펜타센 다이머(**5c**)를 제공하는 원팟-사중 결합 형성 절차를 포함하여 광전도성 이득이 >10에 달했다.pmid=18823120 이는 유사한 측정 기술을 사용하여 광전도성 이득이 >16을 나타낸 비기능화 펜타센의 열 증착 필름과 동일한 순서의 성능을 나타낸다.bibcode = 2008ApPhL..93v3306G 강력한 탈수소펜타센 중간체의 호모- 및 교차-커플링 반응을 기반으로 한 공액 펜타센 다이머, 트라이머 및 테트라머(**6–8**)의 모듈식 합성 방법이 보고되었다.pmid=20645363 비공액 올리고머 **9–10**은 펜타센을 기반으로 합성되었으며, 가장 강한 흡수에 대한 몰 흡광도가 >2,000,000 M−1•cm−1인 분자당 최대 9개의 펜타센 잔기를 가진 덴드리머 **9–10**을 포함한다. 덴드리머 **11–12**는 광검출기 맥락에서 유사한 펜타센 기반 고분자 **4a–b**에 비해 장치 성능이 향상된 것으로 나타났다.pmid=19489566 footer =
# 재료 연구
펜타센은 잠재적인 이색성 염료로 연구되어 왔다. 아래에 묘사된 펜타세노퀴논은 형광성이고 액정 E7 혼합물과 혼합될 때 8의 이색성 비율에 도달한다.issue=6이 화합물 합성 시 출발 물질은 1,4-나프토퀴논 및 DPT로 처리된다. DTP는 옥소-노보네다이엔을 중간체 퓨란으로 전환한다. 두 번째 단계는 PPTS에 의한 산화이다. 더 긴 아센은 네마틱 액정 상에서 더 잘 정렬된다. :형광성 아세노퀴논 - 버크민스터풀러렌과 결합된 펜타센은 유기 태양전지 프로토타입 개발에 사용된다.url=http://epubs.surrey.ac.uk/7807/1/fulltext.pdfEfficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power sciencedaily.com Link 유기 태양전지는 기존 무기 전지보다 저렴하고 유연하여 새로운 시장에서 태양전지의 가능성을 열 수 있다.language=en 펜타센은 유기 박막 트랜지스터 및 OFET 연구에 인기 있는 선택지로, 비정질 실리콘의 정공 이동도를 초과하는 OFET에서 최대 5.5 cm2/(V·s)의 높은 이동도로 인해 응용 가능성이 높은 가장 철저하게 조사된 공액 유기 분자 중 하나이다.issue=10bibcode=2009STAdM..10b4314Hpmc=5090443 펜타센은 다른 유기 전도체와 마찬가지로 공기 중에서 빠르게 산화되어 상업화가 어렵다. 펜타센이 미리 산화되면 펜타센-퀴논이 잠재적인 게이트 절연체가 되며, 이때 이동도는 가장 높은 이동도를 가진 유기 반도체인 루브렌의 이동도, 즉 40 cm2/(V·s)에 근접할 수 있다. 이 펜타센 산화 기술은 실리콘 전자제품에 사용되는 실리콘 산화와 유사하다.