플루오로포름

CDCl3 **플루오로포름**(fluoroform), **플루오르포름** 또는 **트라이플루오로메테인**(trifluoromethane)은 화학식 CHF3을 갖는 화합물이다. 이는 수소불화탄소이며, C3v 대칭을 갖는 화학식 CHX3 (X = 할로젠)의 화합물 종류인 할로포름의 일부이다. 플루오로포름은 유기 합성에서 다양한 용도로 사용된다. 오존층 파괴 물질은 아니지만 온실 기체이다.doi-access=free
# 합성
테플론 제조의 부산물 및 전구체로서 연간 약 2천만 킬로그램이 산업적으로 생산된다. 이는 클로로포름과 HF의 반응으로 생산된다.doi=10.1002/14356007.a11_349 :CHCl3 + 3 HF → CHF3 + 3 HCl 이는 또한 트라이플루오로아세트산의 탈카복실화에 의해 소량으로 생물학적으로 생성되는 것으로 보인다.Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
## 역사
플루오로포름은 1894년 모리스 메슬랑이 요오드포름과 건조 불화 은의 격렬한 반응으로 처음 얻었다.url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34901c/f344.table 오토 루프는 불화 은을 수은 불화물과 플루오린화 칼슘의 혼합물로 대체하여 이 반응을 개선했다.bibcode=1937JAChS..59.1200H 이 교환 반응은 요오드포름 및 브로모포름과 함께 작동하며, 처음 두 할로젠 원자의 플루오린으로의 교환은 격렬하다. 두 단계 공정으로 변경하여, 먼저 삼플루오린화 안티모니와 브로모포름의 반응에서 브로모다이플루오로메테인을 형성하고 수은 불화물로 반응을 완료함으로써 헨(Henne)은 최초의 효율적인 합성 방법을 찾았다.
# 산업 응용
CHF3는 반도체 산업에서 산화 규소와 질화 규소의 플라즈마 식각에 사용된다. R-23 또는 HFC-23으로 알려진 이 물질은 유용한 냉매이기도 했으며, 때로는 클로로트라이플루오로메테인(CFC-13)의 대체제로 사용되었고 그 제조의 부산물이기도 하다. 소화제로 사용될 때, 플루오로포름은 듀폰의 상표명 FE-13을 사용한다. CHF3는 낮은 독성, 낮은 반응성 및 높은 밀도로 인해 이 용도에 권장된다. HFC-23은 과거에 할론 1301(CFC-13B1)을 대체하여 소방 설비에서 전체 침수 기체 소화 약제로 사용되었다.
## 유기 화학
플루오로포름은 pKa = 25–28로 약산성이며 매우 불활성이다. 탈양성자화 시도 시 탈플루오린화되어 F− 및 다이플루오로카벤(CF2)이 생성된다. 일부 유기구리 및 유기카드 뮴 화합물은 트라이플루오로메틸화 시약으로 개발되었다.issn=0002-7863 플루오로포름은 친핵성 CF3− 음이온의 공급원인 루퍼트-프라카쉬 시약인 CF3Si(CH3)3의 전구체이다.Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. 10.1002/047084289X.rn00522s2cid=206544170
# 온실 기체
전 세계 관측소에서 [[고급 지구 대기 기체 실험(AGAGE)으로 대류권 하부에서 측정된 HFC-23. 농도는 ppt 단위의 오염되지 않은 월별 평균 몰 분율로 제공된다.]] HFC-23의 대기 농도와 유사한 인공 가스(오른쪽 그래프), 로그 스케일. CHF3는 강력한 온실 기체이다. 대기 중 HFC-23 1톤은 11,700톤의 이산화탄소와 동일한 효과를 갖는다. 이 등가성은 100년 지구 온난화 지수라고도 불리며, HFC-23의 경우 14,800으로 약간 더 크다.date = 2007 대기 수명은 270년이다. HFC-23은 약 2001년까지 전 세계 대기에서 가장 풍부한 HFC였으나, 자동차 에어컨에 광범위하게 사용되는 화학물질인 HFC-134a(1,1,1,2-테트라플루오로에탄)의 전 세계 평균 농도가 HFC-23을 넘어섰다. 과거 HFC-23의 전 세계 배출량은 냉매 HCFC-22(클로로다이플루오로메테인) 제조 중 의도치 않은 생산 및 방출에 의해 지배되었다. 선진국의 HFC-23 배출량은 1990년대부터 2000년대까지 상당한 감소를 보였다: 1990년대 6-8 Gg/년에서 2007년 2.8 Gg/년으로 감소했다.url=https://escholarship.org/uc/item/3f31077f 그러나 2024년 연구는 HFC-23 배출 감소가 보고된 것보다 훨씬 적으며 2020년에 국제적으로 합의된 키갈리 개정안을 충족하지 못함을 강력히 시사한다.language=en-USbibcode=2024ComEE...5..783A UNFCCC 청정 개발 체제는 HFC-23 파괴를 위한 자금을 제공하고 촉진했다. 세계기상기구 오존 사무국이 취합한 자료에 따르면 최근 몇 년 동안 개발도상국이 HCFC-23의 가장 큰 생산국이 되었다.url-status=deadProfits on Carbon Credits Drive Output of a Harmful Gas August 8, 2012 New York TimesSubsidies for a Global Warming Gas 모든 HFC 배출량은 UNFCCC의 교토 의정서에 포함된다. 그 영향을 완화하기 위해 CHF3는 전기 플라즈마 아크 기술이나 고온 소각을 통해 파괴될 수 있다.doi=10.1016/j.jfluchem.2012.04.012
# 추가 물리적 특성
{| class="wikitable" |- ! 속성 ! 값 |- | 밀도 (ρ) -100 °C (액체) | 1.52 g/cm3 |- | 밀도 (ρ) -82.1 °C (액체) | 1.431 g/cm3 |- | 밀도 (ρ) -82.1 °C (기체) | 4.57 kg/m3 |- | 밀도 (ρ) 0 °C (기체) | 2.86 kg/m3 |- | 밀도 (ρ) 15 °C (기체) | 2.99 kg/m3 |- | 전기 쌍극자 모멘트 | 1.649 D |- | 임계압력 (pc) | 4.816 MPa (48.16 bar) |- | 임계온도 (Tc) | 25.7 °C (299 K) |- | 임계밀도 (ρc) | 7.52 mol/l |- | 압축인자 (Z) | 0.9913 |- | 비심인자 (ω) | 0.26414 |- | 점성도 (η) 25 °C | 14.4 μPa.s (0.0144 cP) |- | 몰 비열 용량 (CV) | 51.577 J.mol−1.K−1 |- | 기화 잠열 (lb) | 257.91 kJ.kg−1 |}
# 문헌
*doi = 10.1021/ie50447a002 *doi-access = free *bibcode=2003JFluC.123...21M