클로르데콘

REL = Ca TWA 0.001 mg/m3 **클로르데콘**(Chlordecone)은 미국에서는 **케폰**이라는 브랜드 이름으로 더 잘 알려져 있으며, 유기염소 화합물이자 무색 고체이다. 서구권에서는 현재 금지된 구식 살충제이지만, 수천 톤이 생산 및 사용된 후에야 금지되었다.Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Wienheim, 2002. 10.1002/14356007.a14_263 클로르데콘은 2009년 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 의해 전 세계적으로 금지된 잔류성 유기 공해물질로 알려져 있다.Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.
# 합성
클로르데콘은 헥사클로로사이클로펜타다이엔을 이합체화하고 케톤으로 가수분해하여 제조한다.Survey of Industrial Chemistry by Philip J. Chenier (2002), p. 484. 또한 미렉스의 주요 분해 산물이기도 하다.
# 역사
미국에서 "케폰"이라는 브랜드 이름으로 상업화된 클로르데콘은 앨라이드 시그널 컴퍼니와 라이프사이언스 제품 회사(LifeSciences Product Company)가 호프웰 (버지니아주)에서 생산했다. 1960년대와 1970년대에 이 물질(제조 과정에서 발생하는 폐기물을 포함)을 인근 제임스강 (미국)에 부적절하게 취급하고 투기하여 인간과 야생 동물에 미치는 독성 효과에 대해 전국적인 관심을 끌었다. 버지니아주 보건국의 의사 이난 추 박사와 로버트 S. 잭슨 박사가 회사 직원들이 독성 화학 물질 중독에 걸렸음을 질병통제센터에 통보한 후, 라이프사이언스는 1975년 7월 4일 자발적으로 공장을 폐쇄했고, 오염 정화 작업이 시작되었으며, 주 보건 공무원들이 피해를 입었을 수 있는 다른 사람들을 찾는 동안 제임스강의 100마일 구간이 낚시 금지되었다."Two young doctors stopped the spread of Kepone poisoning", by Bill McAllister, L.A. Times-Washington Post Service, reprinted in Courier-Journal (Louisville KY), 5 January 1976, p. 1 이 지역에서 최소 29명이 케폰 노출로 인해 입원했다. 이 제품은 클로르덴 및 엔도설판과 같은 살충제와 공유되는 딜스-알더 반응으로 만들어진다. 클로르데콘은 1976년 제럴드 포드가 독성 물질 통제법을 승인하게 된 몇 가지 유해 물질 중 하나로 언급되는데, 이 법안은 신규 화합물에 대한 승인을 얻기 위해 화학 제품 생산 회사에 재정적 부담을 주어 논란이 되었다.url-access=subscription
# 규제
미국에서는 호프웰 재난으로 29명의 공장 근로자가 신경계를 포함한 다양한 질병으로 입원하기 전까지 클로르데콘은 연방 규제를 받지 않았다.Richard Foster, Kepone: The 'Flour' Factory, Richmond Magazine (8 July 2005). 프랑스에서는 1993년에 본토에서만 금지되었다. 2009년 클로르데콘은 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 포함되어 전 세계적으로 생산 및 사용이 금지되었다. 2024년 3월 14일, 프랑스 국민의회는 마르티니크와 과들루프 주민들에게 영향을 미치는 클로르데콘 오염에 대한 책임을 인정했다.url-access=subscription
# 독성학
클로르데콘은 간에 축적될 수 있으며, 인체 내 분포는 오염물질 또는 그 대사산물이 LDL 및 HDL과 같은 지질단백질에 결합함으로써 조절된다.url=https://hal.univ-lorraine.fr/hal-02925906/file/Delannoy%20et%20al.%20draft%20sent%20to%20editorial%20preprint%281%29.pdf LC50 (LC = 치사 농도)는 에트로플루스 마쿨라투스의 경우 35 μg/L이며,url=https://www.ijsr.net/archive/v4i3/SUB152402.pdf 블루길 및 송어류의 경우 22–95 μg/kg이다. 클로르데콘은 동물에서 최대 100만 배까지 생체 축적된다. 반복 노출된 작업자는 시냅스 접합의 퇴화로 인해 심한 경련을 겪는다. 만성적인 저수준 노출은 남성의 전립선암을 유발하는 것으로 보이며,pmid=26544275 "여성에게서 위암과 췌장암으로 인한 사망률이 현저하게 높게 관찰되었다."url=https://hal-univ-rennes1.archives-ouvertes.fr/hal-02355983/file/Luce2019_ESPR.pdf 클로르데콘은 에스트로겐 성호르몬 에스트라디올과 강하게 상호작용하는 GPER (GPR30)의 효능제로 작용하는 것으로 밝혀졌다.pmc=4040308
# 사건
클로르데콘 사건의 역사는 『누가 미국을 독살하고 있는가?: 화학 시대의 기업 오염원과 그 희생자들』(Who's Poisoning America?: Corporate Polluters and Their Victims in the Chemical Age, 1982)에 기술되어 있다.
## 제임스강 하구
1975년 7월, 버지니아 주지사 밀스 고드윈 주니어는 리치먼드 (버지니아주)에서 체서피크만까지 100마일에 걸쳐 제임스강의 낚시를 금지했다.date=25 October 1985 이 금지 조치는 강 정화 노력이 결실을 맺기 시작할 때까지 13년 동안 유지되었다.Jack Cooksey, "What's in the Water?", Richmond Magazine, June 2007. Retrieved 13 June 2012. 오염 위험으로 인해 강을 따라 많은 어부, 마리나, 해산물 사업체 및 식당과 그 직원들이 경제적 손실을 입었다. 1981년, 이들 단체의 대규모 집단은 연방 지방 법원(미국 버지니아 동부 지방 법원)에서 앨라이드 케미컬을 고소하여 앨라이드의 물고기와 야생 동물에 대한 과실 손해로 인한 특별 경제적 손해를 주장했다.Pruitt v. Allied Chemical Corp., 523 F. Supp. 975 (E.D. Va. 1981). 때때로 구제법 과정에서 다루어지는 이 사건에서 법원은 경제적 손해를 받기 위해 개인 상해 또는 재산 피해를 초래하는 물리적 영향을 요구하는 전통적인 "경제적 손실 규칙"을 기각하고, 대신 원고 중 제한된 집단인 낚싯배 소유주, 마리나, 미끼 및 낚시 용품점들이 앨라이드 케미컬로부터 경제적 손해를 배상받도록 허용했다.
## 프랑스령 서인도 제도
프랑스령 섬인 마르티니크와 과들루프는 클로르데콘으로 심각하게 오염되어 있다.bibcode=2013ChEnJ.229..239D 이는 주로 코스모폴리테스 소르디두스를 퇴치하기 위한 바나나 농장에서 수년간 대규모로 무제한 사용되었기 때문이다.doi-access=free오픈 액세스s2cid =145642259 1990년 프랑스 본토에서 이 물질이 금지되었음에도 불구하고, 경제적으로 강력한 바나나 농장주들은 1993년까지 케폰을 계속 사용하기 위해 집요하게 면제를 로비했다. 그들은 대체 살충제를 사용할 수 없다고 주장했으나, 이후 이 주장은 논란이 되었다. 1993년 금지 이후, 바나나 농장주들은 남은 재고를 사용하도록 조용히 면제를 받았고, 프랑스 국회에서 2005년에 작성된 보고서에 따르면 1993년 금지 조치 이후 이 화학물질은 Curlone이라는 이름으로 섬에 불법적으로 수입되어 수년간 계속 사용되었다고 한다.website=assemblee-nationale.frRapport d'information (...) sur l'utilisation du chlordécone et des autres pesticides dans l'agriculture martiniquaise et guadeloupéenne. 2003년 이후, 두 섬의 지방 당국은 토양이 클로르데콘으로 심하게 오염되어 다양한 식량 작물의 재배를 제한했다. 프랑스 공중 보건 기관인 Santé publique France의 2018년 대규모 연구에 따르면 과들루프 주민의 95%와 마르티니크 주민의 92%가 이 화학물질에 오염되어 있다.Chlordécone : les Antilles empoisonnées pour des générations, Le Monde, 6 June 2018. 과들루프는 세계에서 가장 높은 전립선암 진단율을 가진 지역 중 하나이다.archivedate=27 May 2010