트레티노인

약 정보 | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 470612798 | image = Tretinoin | image_class = skin-invert-image | width = 275 | alt = | caption = | pronounce = 발음 참고 | tradename = 레틴-A, 아비타, 레노바, 기타 | Drugs.com = tretinoin
국소 tretinoin-topical | MedlinePlus = a608032 | DailyMedID = Tretinoin | pregnancy_AU = X | pregnancy_AU_comment = / (경구); D (국소)access-date=16 January 2020access-date=16 January 2020 | pregnancy_category= | routes_of_administration = 국소, 경구 | class = | ATC_prefix = D10 | ATC_suffix = AD01 | ATC_supplemental = XF01, AD51 | legal_AU = S4 | legal_AU_comment = | legal_BR = C2 | legal_BR_comment =publication-date=4 April 2023 | legal_CA = | legal_CA_comment = | legal_DE = | legal_DE_comment = | legal_NZ = | legal_NZ_comment = | legal_UK = POM | legal_UK_comment = | legal_US = Rx-only | legal_US_comment = | legal_EU = Rx-only | legal_EU_comment =url-status=live | legal_UN = | legal_UN_comment = | legal_status = | bioavailability = | protein_bound = > 95% | metabolism = | metabolites = | onset = | elimination_half-life = 0.5–2시간 | duration_of_action = | excretion = | CAS_number_Ref = cas | CAS_number = 302-79-4 | CAS_supplemental = | PubChem = 444795 | IUPHAR_ligand = 2644 | DrugBank_Ref = drugbank | DrugBank = DB00755 | ChemSpiderID_Ref = chemspider | ChemSpiderID = 392618 | UNII_Ref = FDA | UNII = 5688UTC01R | KEGG_Ref = kegg | KEGG = D00094 | KEGG2_Ref = kegg | KEGG2 = C00777 | ChEBI_Ref = EBI | ChEBI = 15367 | ChEMBL_Ref = EBI | ChEMBL = 38 | NIAID_ChemDB = | PDB_ligand = | synonyms = ATRA | IUPAC_name = (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid | C=20 | H=28 | O=2 | SMILES = CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C | StdInChI_Ref = chemspider | StdInChI = 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ | StdInChI_comment = | StdInChIKey_Ref = chemspider Arsen Ramirez Cruzﺁ | StdInChIKey = SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N dd> **트레티노인**(Tretinoin)은 **올트랜스 레티노산**(all-trans retinoic acid, **ATRA**)으로도 알려져 있으며, 여드름과 급성 전골수성 백혈병 치료에 사용되는 의약품이다.archive-date=5 November 2017edition=69 여드름 치료를 위해 피부에 크림, 젤 또는 연고 형태로 바른다. 급성 전골수성 백혈병의 경우 RARA-PML 융합 돌연변이가 존재할 때만 효과가 있으며pmid = 8674046 최대 3개월 동안 경구로 복용한다.archive-date=30 November 2016 국소 트레티노인은 광노화에 대해 가장 광범위하게 연구된 레티노이드 치료법이기도 하다.url=https://www.aocd.org/page/Retinoidstopical 크림으로 사용할 때 흔한 부작용은 피부에만 국한되며, 피부 발적, 박리 및 햇빛 민감성을 포함한다. 경구 복용 시 부작용으로는 고트리글리세리드혈증, 고콜레스테롤혈증, 호흡곤란, 두통, 무감각, 우울증, 피부 건조, 가려움, 탈모, 구토, 근육통, 시력 변화 등이 있다. 다른 심각한 부작용으로는 높은 백혈구 수치 및 혈전이 있다. 임신 중 사용은 선천적 결함의 위험 때문에 금기이다. 이 약물은 레티노이드 계열에 속한다. 트레티노인은 1957년에 특허를 받았고 1962년에 의학적 사용이 승인되었다.archive-date=5 November 2017 이 약물은 세계보건기구의 필수 의약품 목록에 등재되어 있다.hdl-access=free 트레티노인은 제네릭 의약품으로 이용 가능하다.archive-date=16 May 2016 2023년에는 미국에서 2백만 건 이상의 처방이 이루어져 197번째로 가장 많이 처방된 의약품이었다.url-status=liveaccess-date = 20 August 2025
# 의학적 용도

## 피부 사용

### 여드름
트레티노인은 보통 여드름의 염증성 및 비염증성 치료에 가장 흔하게 사용된다. 여러 연구에서 보통 여드름 치료에 국소 레티노이드의 효능을 지지한다.doi=10.1016/j.clinthera.2005.02.009pmid=19363908 때로는 다른 국소 여드름 약물과 함께 사용하여 침투를 강화하기도 한다.collaboration = Global Alliance to Improve Outcomes in Acne 활동성 여드름 치료 외에도 레티노이드는 여드름으로 인한 염증 후 과색소침착의 해결을 가속화한다.page = 2106 초기 치료에 잘 반응한 사람들의 유지 요법으로도 유용하며, 여드름 치료를 위한 항생제의 장기 사용을 줄여준다.doi = 10.1007/s13555-017-0185-2
### 광노화
광노화는 장기간 반복적인 태양 복사 노출로 인한 조기 피부 노화를 말한다. 광노화의 특징으로는 미세 주름 및 굵은 주름, 피부 색소 변화, 탄력 손실이 있다. 사람의 피부에서 국소 레티노이드는 콜라겐 생성을 증가시키고, 표피 과형성을 유도하며, 각질세포와 멜라닌세포의 이형성을 감소시킨다. 국소 트레티노인은 광노화에 대해 가장 광범위하게 연구된 레티노이드 치료법이다.doi=10.1016/j.det.2014.03.015 국소 트레티노인은 모든 피부 유형의 사람들에게 경증에서 중증의 광노화 치료에 사용될 수 있다. 일반적으로 개선 효과가 나타나기까지 몇 주 또는 몇 달의 사용이 필요하다. 2년까지 연구되었지만, 무기한으로 계속 사용할 수 있다. 낮은 농도로 장기 유지 요법을 하거나 적용 빈도를 줄이는 것이 계속 사용하는 것에 대한 대안이 될 수 있다.s2cid=40127961
### 사용 가능한 형태
국소 트레티노인은 크림, 젤, 미세구형 젤, 로션을 포함한 여러 제형으로 제공된다.access-date=2 April 2025 트레티노인의 화학적 안정성은 광분해 및 산화제에 의해 크게 영향을 받는다. 10% 벤조일 퍼옥사이드와 결합하여 빛에 노출되면 상당한 분해가 일어나, 약 2시간 내에 화합물의 50% 이상이 분해되고 24시간 내에 최대 95%가 분해된다.s2cid = 43287596 이러한 불안정성을 해결하기 위해 대체 제형이 개발되었다. 미세구형 젤 제형은 마이크로스펀지 기술을 활용하여 트레티노인을 수성 젤 매트릭스 안에 캡슐화하여 안정성을 높이고 활성 성분의 방출을 조절한다.url=https://cdn-uat.mdedge.com/files/s3fs-public/Document/September-2017/078060426.pdf 미세 캡슐화된 트레티노인이 벤조일 퍼옥사이드와 빛에 노출될 때, 향상된 안정성을 보여 4시간 후 약 1%만 분해되고 24시간 후 약 13%만 분해된다.url=https://www.mdedge.com/dermatology/article/66872/acne/stability-tretinoin-tretinoin-gel-microsphere-01
## 백혈병
트레티노인은 PML::RARα 융합 유전자를 유발하는 돌연변이(t(15;17) 전위)가 있는 급성 전골수성 백혈병 (APL) 환자의 관해를 유도하는 데 사용된다. 유지 요법에는 사용되지 않는다.access-date=16 January 2020doi-access=freedoi-access=free 트레티노인은 급성 골수성 백혈병의 비APL 형태나 다른 형태의 백혈병 치료에는 효과가 없다.collaboration = Cochrane Haematological Malignancies Group 전임상 연구 및 임상 데이터 분석에 따르면 레티노산은 T세포 급성 림프성 백혈병의 성장을 촉진하는 것으로 나타났다.doi = 10.1128/MCB.18.12.6939
# 부작용

## 피부과
국소 트레티노인은 피부에만 사용해야 하며 눈이나 점막 조직에 바르지 않아야 한다. 흔한 부작용으로는 피부 자극, 발적, 부기, 물집 등이 있다.access-date=16 January 2020 자극이 문제가 되는 경우, 이틀에 한 번 또는 사흘에 한 번으로 적용 빈도를 줄이는 것을 고려할 수 있으며, 내성이 향상되면 적용 빈도를 늘릴 수 있다. 흔히 보이는 미세한 피부 박편은 부드러운 수건으로 부드럽게 각질을 제거할 수 있다. 필요한 경우 비면포성 얼굴 보습제를 바를 수도 있다. 얼굴을 씻고 말린 후 최소 20분 후에 레티노이드를 바르는 것도 도움이 될 수 있다. 국소 레티노이드는 진정한 광감작 약물은 아니지만, 국소 레티노이드를 사용하는 사람들은 햇빛 민감도 증가 증상을 호소했다. 이는 각질층의 얇아짐으로 인해 자외선 노출에 대한 장벽이 감소하고, 피부 자극으로 인한 민감도가 증가하기 때문으로 생각된다.doi-broken-date=1 July 2025
## 급성 전골수성 백혈병
이 약물의 경구형은 레티노산 증후군 및 백혈구증가증의 위험에 대한 경고 상자가 있다. 다른 중요한 부작용으로는 혈전증, 어린이의 양성 두개내 고혈압, 높은 지질 수치(고콜레스테롤혈증 및 고트리글리세리드혈증), 간 손상의 위험이 있다. 이 약물로 인한 많은 중요한 부작용이 있는데, 여기에는 권태감(66%), 떨림(63%), 출혈(60%), 감염(58%), 말초 부종(52%), 통증(37%), 흉부 불편감(32%), 부종(29%), 파종성 혈관내 응고(26%), 체중 증가(23%), 주사 부위 반응(17%), 식욕 부진(17%), 체중 감소(17%), 근육통(14%) 등이 있다. 호흡기 부작용은 보통 레티노산 증후군(분화 증후군이라고도 함)을 의미하며, 상기도 질환(63%), 호흡곤란(60%), 호흡 부전(26%), 흉막 삼출(20%), 폐렴(14%), 라음(14%), 호기성 천명(14%) 등이 있으며, 10% 미만의 빈도로 다른 많은 증상도 나타난다. 약물을 복용하는 사람들 중 약 23%가 귀앓이 또는 귀가 꽉 찬 느낌을 보고했다. 위장 장애로는 출혈(34%), 복통(31%), 설사(23%), 변비(17%), 소화 불량(14%), 복부 팽만(11%) 등이 있으며, 10% 미만의 빈도로 다른 많은 증상도 나타난다. 심혈관 부작용으로는 부정맥(23%), 홍조(23%), 저혈압(14%), 고혈압(11%), 정맥염(11%), 심부전(6%) 등이 있으며, 환자의 3%에게서 심정지, 심근경색, 심장 비대, 심장 잡음, 허혈, 뇌졸중, 심근염, 심낭염, 폐동맥 고혈압, 이차성 심근병증이 발생한다. 신경계 부작용으로는 어지럼증(20%), 이상감각(17%), 불안(17%), 불면증(14%), 우울증(14%), 혼란(11%) 등이 있으며, 10% 미만의 빈도로 다른 많은 증상도 나타난다. 비뇨기계 부작용으로는 만성 콩팥병(11%) 및 10% 미만의 빈도로 여러 다른 증상이 나타난다.
# 작용 메커니즘
급성 전골수성 백혈병에서 트레티노인은 RARA:PML 융합 종양유전자를 분해시켜 주요 유발 종양유전자를 상실하게 한다.pmid = 8674046 이 분해는 미성숙 세포를 성숙시켜 극적인 반응을 유도한다. 이 반응은 CYP26 유전자가 트레티노인을 빠르게 분해하기 위해 상향 조절되므로 일반적으로 단기적이다. RARA:PML 종양유전자는 다른 암 유형에는 존재하지 않으므로 트레티노인 및 다른 레티노이드가 수백 가지의 다른 임상 시험에서 효과가 없었던 이유를 설명한다.pmc = 11318670 여드름 치료에 사용되는 트레티노인(다른 레티노이드와 함께)은 비타민 A 유도체로, 각질세포 내의 두 가지 핵 수용체 계열인 레티노산 수용체 (RAR)와 레티노이드 X 수용체 (RXR)에 결합하여 작용한다. 이러한 작용은 모낭 각질화의 정상화와 각질세포의 응집력 감소에 기여하여 모낭 폐쇄 및 미세 면포 형성을 줄인다.Fernandez [Graber] EM, Zaenglein A, Thiboutot D. Acne Treatment Methodologies. In: Cosmetic Formulation of Skin Care Products, Taylor and Francis Group, New York 2006. p.273. 레티노이드-수용체 복합체는 염증에 관여하는 주요 전사 인자인 AP-1의 공동 활성 단백질과 경쟁한다. 레티노이드는 또한 여드름의 염증 반응과 관련이 있는 톨 유사 수용체(TLR)-2의 발현을 하향 조절한다.doi-access=free 더욱이, 트레티노인과 레티노이드는 다른 국소 여드름 약물의 침투를 향상시킬 수 있다. 트리글리세리드 및 콜레스테롤 상승의 생물학적 메커니즘은 계속 연구 중이다.
# 합성
트레티노인의 생합성 경로 올트랜스 레티노산은 레티놀, 레티닐 에스터 또는 베타-카로틴을 포함한 식이 요소로부터 신체에서 생성된다. 베타-카로틴은 먼저 베타-카로틴 15,15'-모노옥시게나제에 의해 레티놀로 분해되며, 이는 나중에 RDH 및 ALDH 효소에 의해 산화되어 올트랜스 레티노산을 생성한다(레티노산 참조). 트레티노인은 표준 산업 관행을 사용하여 합성적으로 생산된다.website=patentscope.wipo.int
# 역사
트레티노인은 1957년에 처음 특허를 받았고 1962년에 임상 사용이 승인되었다. 여드름 치료제로서의 적용은 1960년대 펜실베이니아 대학교에서 제임스 풀턴과 알베르트 클리그먼에 의해 공동 개발되었다.archive-date = 18 April 2016title=Dr. Albert M. Kligman, Dermatologist, Dies at 93access-date=8 April 2025 인간을 대상으로 처음 실시된 1상 임상시험은 홀름스버그 교도소 수감자들을 대상으로 한 장기적인 비치료적 홀름스버그 교도소 수감자를 대상으로 한 실험 중 진행되었다.oclc=61131882oclc=37884781 펜실베이니아 대학교는 레틴-A의 특허를 보유하고 있었고, 이후 여러 제약 회사에 라이선스를 부여했으며, 1971년 미국 식품의약국(FDA)으로부터 여드름 치료제로 승인을 받았다.doi=10.1007/s40257-021-00594-8 급성 전골수성 백혈병 치료는 1988년 상하이 루이진 병원에서 왕전이에 의해 처음 소개되었다.doi-access=free 1997년에 FDA는 레틴-A 마이크로로 판매되는 트레티노인 미세구형 젤을 여드름 치료제로 승인했다.
# 어원
트레티노인이라는 이름의 유래는 불확실하지만, 여러 출처(하나는 가능성 있게, 다른 하나는 확실하다고 주장하며) 트랜스- + 레티노산 + -인에서 유래했을 것이라는 데 동의한다. 트레티노인이 레티노산의 올트랜스 이성질체임을 고려할 때 이는 타당하다. 이소트레티노인이라는 이름은 트레티노인이라는 어근에 이소-라는 접두사가 붙은 것이다. 발음에 관해서는 트레티노인과 이소트레티노인 모두에 동일하게 적용된다. 레티노산이 k로 발음되므로, n가 흔히 들리는 발음인 것은 자연어적인 현상이다. 사전 표기에는 n 및 n도 포함된다.
# 연구
트레티노인은 탈모 치료제로 연구되었으며,doi=10.1055/s-0041-1739254 잠재적으로 미녹시딜의 두피 침투 능력(효소로 작용하여 미녹시딜 설페이트 생성을 촉진)을 증가시키는 방법으로 사용될 수 있지만, 증거는 미약하고 모순적이다.archive-date=5 November 2017doi=10.1016/j.jaad.2008.07.001