1-브로모프로페인

2-브로모뷰테인 **1-브로모프로페인**(1-Bromopropane, ***n*-프로필 브로마이드** 또는 **nPB**라고도 함)은 화학식 CH3CH2CH2Br을 갖는 브로모알케인이다. 무색의 가연성 액체로 용매로 사용된다. 특징적인 탄화수소 냄새가 난다. 21세기에는 몬트리올 의정서에 따라 염화 플루오린화 탄소 및 클로로알케인인 1,1,1-트라이클로로에테인의 단계적 폐지가 진행되면서 산업적 응용이 크게 증가했다. 또한 미국에서는 잠시 동안 퍼클로로에틸렌의 대체 드라이 클리닝 용매로 사용되기도 했다. 1-브로모프로페인은 인체에 심한 신경독성을 유발한다.
# 제조
1-브로모프로페인의 산업적 제조 방법은 해당 알켄에 자유 라디칼을 첨가하는 것이다. 이 방법으로 안티-마르코브니코프 생성물을 얻는다.David Ioffe, Arieh Kampf "Bromine, Organic Compounds" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2002 by John Wiley & Sons. 10.1002/0471238961.0218151325150606.a01. 또는, nNon breaking hyphen프로판올을 치환 브롬화할 수도 있다.p=5 후자의 반응은 실험실 합성에도 가능하다. 치환 브롬화의 한 실험실 기술은 프로판올을 브로민화 수소와 황산 혼합물로 처리하는 것이다. :CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O 대안적인 합성 경로로는 프로판올을 삼브롬화 인으로 처리하거나url=http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0025.pdf 뷰티르산과의 훈스디커 반응을 통해 합성하는 것이 있다.access-date=3 September 2014
# 응용
다른 많은 액체 할로겐화 탄화수소처럼 1-브로모프로페인은 액체 또는 기체 용매로 사용된다. 발포 쿠션을 서로 접착하는 에어로졸 접착제의 접착제 용매로 사용된다. 블랙탑 생산, 항공 산업 유지보수, 합성 섬유 생산에 용매로 사용된다.work = DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150 플라스틱, 광학 제품, 금속 표면의 탈지 용매로 사용되며, 전자 회로 기판의 납땜 잔여물을 제거하는 데 사용된다.publisher = National Institute for Occupational Safety and Health 카우리-뷰탄올 값이 129로 1,1,1-트라이클로로에테인과 유사한 강력한 용매이다.language=en 2006년부터 미국에서 드라이 클리닝에 사용되기 시작했다. FabriSolv 및 DrySolv 제품으로 대표되었다. 21세기에 그 사용이 증가한 것은 염화 플루오린화 탄소(예: CFC-113) 및 퍼클로로에틸렌을 대체하는 드라이 클리닝 용매가 필요했기 때문이다. 그러나 드라이 클리닝에서의 사용은 꾸준히 감소하고 있으며 2020년에는 드라이 클리닝에서의 사용이 거의 중단되었다.s2cid=228978817 반면 퍼클로로에틸렌은 2024년 현재 드라이 클리닝에서 가장 흔한 용매로 남아있다. 1-브로모프로페인과 함께 사용된 드라이 클리닝 기계는 PERC 기계를 개조한 것이었다.
# 규제
유럽 연합에서 1-브로모프로페인은 화학 물질의 등록, 평가, 허가 및 제한에 따라 생식 독성 물질로 분류되어 "매우 우려되는 물질"이 되었다.date=29 November 2012 2022년 1월 5일 현재, 1-브로모프로페인은 미국 청정 대기법 유해 대기 오염 물질(HAP) 목록에 추가되었다.87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf 2007년부터 미국 환경 보호청(EPA)의 중요 신규 대체 정책(SNAP)에 따라 오존 파괴 물질의 적절한 대체 물질로 사용이 승인되었다.quote=This final rule lists n-propyl bromide (nPB) as an acceptable substitute when used as a solvent in industrial equipment for metals cleaning, electronics cleaning, or precision cleaning. General metals, precision, and electronics cleaning includes cleaning with industrial cleaning equipment such as vapor degreasers, in-line cleaning systems, or automated equipment used for cleaning below the boiling point. 2013년, 미국 EPA는 1976년 독성물질 관리법에 따라 개발된 작업 계획에 따라 1-브로모프로페인에 대한 완전한 위험 평가를 시작할 것이라고 발표했다.archive-date=2013-10-18 2022년 12월, 미국 EPA는 2020년 8월 위험 평가에서 개정된 위험 결정을 발표했으며, 이는 2024년 7월에 제안된 위험 관리 규칙을 수립하는 데 사용되었다.url-status=liveurl-status=live 노스캐롤라이나 노동부 산업안전보건국은 2014년 6월에 "노동자, 소비자 또는 환경을 보호하도록 규제되지 않는다"는 내용의 위험 경고를 발표했다.date=June 2014
# 안전
2003년 미국 산업 위생사협의회(ACGIH)는 8시간 노출에 대한 시간 가중 평균 역치 한계 값(TLV-TWA)을 10 ppm으로 설정했다. 2014년 ACGIH는 8시간 시간 가중 평균 역치 한계 값을 0.1 ppm으로 낮췄다. 캘리포니아 산업 안전 보건 관리국은 2010년에 허용 노출 한계(PEL)를 5 ppm으로 설정했다. 과다 노출 증상은 노출 후 2일 이내에 나타날 수 있지만, 일반적으로 장기 노출이 더 해롭다. 2008년 미국 질병통제예방센터(CDC)는 퍼클로로에틸렌 대신 1-브로모프로페인을 사용할 경우 장비 조정 및 개조, 환기 개선, 개인 보호 장비 사용이 필요할 수 있다고 권고했다. 2013년 미국 국립 독성 프로그램이 소집한 동료 심사 패널은 1-브로모프로페인을 합리적으로 예상되는 발암물질로 만장일치로 분류할 것을 권고했다.title=Report on Carcinogens Monograph on 1-Bromopropane 권장 농도보다 높은 농도에 장기간 직업적으로 노출될 경우 미국 노동자들에게 심각한 부상을 초래했다.access-date=March 31, 2013 발포 쿠션을 접착하는 데 사용되는 에어로졸 접착제 용매로의 사용은 특히 논란이 많았다. 과다 노출로 보고된 증상은 신경계에 영향을 미치며 혼란, 어눌한 발음, 현기증, 저림, 걷기 어려움, 특이한 피로 및 두통, 관절통 발생, 시각 장애(초점 맞추기 어려움), 근육 경련 등이 있다. 증상은 1년 이상 지속될 수 있다.date=December 5, 2008 기타 증상으로는 점막, 눈, 상기도, 피부 자극, 그리고 일시적인 의식 상실이 있다. 발의 감각 상실은 저림의 한 예로, 이를 겪는 노동자들은 속칭 "죽은 발"이라고 부른다. 전국적으로 "유타, 미시시피, 노스캐롤라이나 공장의 140명 이상의 쿠션 노동자들이 위험한 수준의 화학 물질에 노출되었고, 그들 중 많은 수가 병들어 걷지 못하게 되었다."author=Ian Urbina 한 노동자의 장기 노출로 인한 신경 손상이 뉴욕 타임스에 보도되었다. 1-브로모프로페인 수준을 측정하기 위한 공기 샘플링과 노동자 소변에서 대사 물질을 모니터링하는 것은 모두 노동자 노출을 측정하는 데 효과적이다. 1-브로모프로페인에 대한 직업적 노출은 일반적으로 호흡이나 피부 접촉을 통해 발생하며, 피부를 통해 혈액으로 쉽게 흡수된다. 1-브로모프로페인을 물 또는 아세톤 기반 접착제로 대체하는 것이 직업적 노출을 제어하기 위한 NIOSH의 선호 옵션이지만, 격리 및 환기와 같은 공학적 제어, 관리적 제어, 호흡기 및 피부 보호를 포함하는 PPE와 같은 다른 옵션도 있다. 1-브로모프로페인은 대부분의 장갑을 통과할 수 있지만, 폴리바이닐 알코올 또는 라미네이트로 만들어진 장갑은 통과하지 못한다.
## 동물 연구
1-브로모프로페인에 대한 동물 연구는 이 모델에서 발암물질임을 보여주었다. 1-브로모프로페인에 노출된 설치류는 높은 비율로 폐암, 결장암, 피부암이 발생했다.
# 환경적 영향

## 성층권 오존층 손상
1-브로모프로페인은 자연적으로 생성되지만, 오존을 고갈시키는 매우 짧은 수명 물질 중 하나이다. 1-브로모프로페인은 수명이 매우 짧기 때문에 오존 파괴 지수(ODP)는 배출되는 위도에 따라 달라진다.publisher=US EPAdoi-access=free 미국 환경보호청에 따르면, 미국 위도에서의 ODP는 0.013-0.018이고 열대 위도에서는 0.071-0.100이다.
# 추가 자료
* OSHA/NIOSH 위험 경고: 1-브로모프로페인 위키데이터 속성 추적 분류:IARC 2B군 발암 물질 분류:산업 위생 분류:할로젠화 용매 분류:알킬화제 분류:브로모알케인