아라키돈산

OtherCompounds = Eicosatetraenoic acid **아라키돈산**(arachidonic acid)은 20:4 ω-6 또는 20:4(5,8,11,14)로 표기되는 다불포화 지방산 및 오메가-6 지방산이다.url-status=dead 아라키돈산은 쿠푸아수 버터에서 발견되는 포화 지방산인 아라키드산과 구조적으로 관련되어 있다.url-status= live
# 화학
{| |아라키돈산의 구조 |} 화학 구조에서 아라키돈산은 20개의 탄소로 구성된 사슬에 4개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산으로 첫 번째 이중 결합이 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 위치한다. 일부 화학 문헌은 일부 에이코사테트라엔산을 지정하기 위해 아라키돈산을 정의한다. 그러나, 생물학, 의학, 영양학의 거의 모든 문헌들은 아라키돈산을 올-시스-5,8,11,14-에이코사테트라엔산으로 제한해서 정의한다.
# 생물학
아라키돈산은 신체를 구성하는 세포의 세포막에 있는 인지질(특히, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜콜린, 포스파티딜이노시톨)에 존재하는 다불포화 지방산이며, 뇌, 근육 및 간에 풍부하다. 골격근은 특히 인지질의 지방산 함량 중 아라키돈산이 대략 10~20%를 차지하는 아라키돈산을 많이 보유하고 있는 조직이다.pmc=3499967 PLC-γ, PLC-δ, PKC-α, PKC-β, PKC-γ와 같은 신호전달 효소의 조절에 관여하는 지질 2차 전달자로서 세포 신호전달에 관여하는 것 외에, 아라키돈산은 주요 염증성 중간생성물이며, 또한 혈관확장제로 작용할 수도 있다.url= https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse
# 조건부 필수 지방산
인체의 아라키돈산은 일반적으로 동물성 음식물(육류, 계란 등)으로부터 얻거나, 리놀레산으로부터 합성된다. 필수 지방산 아라키돈산은 필수 지방산이 아니다. 그러나 리놀레산이 부족하거나 리놀레산을 아라키돈산으로 전환할 수 없는 경우에는 아라키돈산을 필요로 하게 된다. 일부 포유류는 리놀레산을 아라키돈산으로 전환시키는 능력이 부족하거나 능력이 매우 제한되어 있어 먹이를 섭취할 때 필수적인 부분이 된다. 아라키돈산은 일반적인 식물에서 거의 또는 전혀 발견되지 않기 때문에 이에 해당하는 동물들은 육식동물이다. 고양이들은 필수 지방산을 불포화시키는 능력이 결여되어 있다.doi=10.1146/annurev.nu.04.070184.002513bibcode = 1975Natur.258..171R 아라키돈산의 상업적인 공급원은 균류인 모르티엘레라 알피나(*Mortierella alpina*)이다.Production of life'sARA™ url=https://web.archive.org/web/20160701085621/http://www.lifesdha.com/dha-at-every-age/infants/what-is-ara.aspx, www.lifesdha.com/
# 사람에서 합성 및 캐스케이드
{| |에이코사노이드의 합성 과정 |} 아라키돈산은 지방산을 분해하는 효소인 포스포라이페이스 A2(PLA2)에 의해 인지질 분자로부터 유리되지만, 다이아실글리세롤 라이페이스에 의해 다이아실글리세롤로부터 생성될 수도 있다. 신호전달 목적으로 생성된 아라키돈산은 세포질 포스포라이페이스 A2(cPLA2, 85 kDa)의 작용에 의해 유도되는 반면, 염증성 아라키돈산은 저분자량 분비 포스포라이페이스 A2(sPLA2, 14~18 kDa)의 작용에 의해 생성된다. 아라키돈산은 생물학적 및 임상적으로 중요한 에이코사노이드 및 이들 에이코사노이드의 대사산물들의 전구체이다. * 아라키돈산은 사이클로옥시제네이스-1 및 사이클로옥시제네이스-2(즉, 프로스타글란딘 G/H 생성효소 1(PTGS1) 및 프로스타글란딘 G/H 생성효소 2(PTGS2))에 의해 프로스타글란딘 G2 및 프로스타글란딘 H2로 대사되며, 이는 차례로 다양한 프로스타글란딘, 프로스타사이클린, 트롬복산 및 프로스타글란딘 G2/H2, 12-하이드록시헵타데카트라이엔산(12-HHT)의 트롬복산 대사의 17-탄소 생성물로 전환될 수 있다.first2=Bdoi=10.1016/s0090-6980(02)00025-4 * 아라키돈산은 아라키돈산 5-리폭시제네이스에 의해 5-하이드로퍼옥시에이코사트라이엔산(5-HPETE)으로 대사되고, 이는 차례로 다양한 류코트라이엔들(즉, 류코트라이엔 B4, 류코트라이엔 C4, 류코트라이엔 D4 및 류코트라이엔 E4 뿐만 아니라 5-하이드록시에이코사테트라엔산(5-HETE)으로 대사된다. 이는 이어서 5-하이드록시에이코사테트라엔산보다 강력한 5-케토 유사체, 5-옥소-에이코사테트라엔산으로 대사될 수 있다.pmc = 5710736 * 아라키돈산은 15-리폭시제네이스-1(ALOX15) 및 15-리폭시제네이스-2(ALOX15B)에 의해 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(15-HPETE)로 대사된 다음, 15-하이드록시에이코사테트라엔산(15-HETE) 및 리폭신으로 대사될 수 있다.bibcode = 1997PNAS...94.6148Bfirst2 = Yfirst4 = A 15-리폭시제네이스-1은 또한 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산을 류코트라이엔으로 대사하는 경로와 유사한 경로에서 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산을 에옥신으로 대사할 수 있다.bibcode = 2008PNAS..105..680F * 아라키돈산은 아라키돈산 12-리폭시제네이스(ALOX12)에 의해 12-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(12-HPETE)으로 대사된 다음, 12-하이드록시에이코사테트라엔산(12-HETE) 및 헤폭실린으로 대사될 수 있다.first5 = V * 아라키돈산은 또한 아난다마이드의 생합성에 사용된다.first3 = Toru * 일부 아라키돈산은 에폭시제네이스에 의해 하이드록시에이코사테트라엔산(HETE) 및 에폭시에이코사트라이엔산(EET)으로 전환된다.isbn=1-4160-2328-3 신체에서 아라키돈산의 유도체들의 생성과 그 작용을 통칭하여 아라키돈산 캐스케이드라고 한다.
## 포스포라이페이스 A2의 활성화
포스포라이페이스 A2 포스포라이페이스 A2는 다음과 같은 수용체에 대한 리간드 결합에 의해 활성화된다. * 5-HT2 수용체isbn=1-4160-2328-3 * 대사성 글루탐산 수용체 1(mGLUR1) * 염기성 섬유아세포 생장인자(bFGF) 수용체 * 인터페론-α 수용체 * 인터페론-γ 수용체 더욱이, 세포 내 칼슘을 증가시키는 모든 물질은 어떤 형태의 포스포라이페이스 A2의 활성화를 유발할 수 있다.
## 포스포라이페이스 C의 활성화
포스포라이페이스 C 대안적으로 포스포라이페이스 C가 이노시톨 삼중인산을 절단하여 다이아실글리세롤을 생성한 다음에 인지질로부터 아라키돈산이 분해될 수 있으며, 이어서 다이아실글리세롤 라이페이스에 의해 절단되어 아라키돈산을 생성한다. 이 경로를 활성화시키는 수용체들은 다음과 같다. * 아데노신 A1 수용체isbn=1-4160-2328-3 * 도파민 수용체 D2 * α-2 아드레날린작동성 수용체 * 5-HT1 수용체 포스포라이페이스 C는 또한 MAP 키네이스에 의해 활성화될 수 있다. 이 경로의 활성화제는 혈소판 유래 생장인자(PDGF)와 섬유아세포 생장인자(FGF)를 포함한다.
# 신체에서

## 근육 생장
아라키돈산은 운동 중 및 운동 후에 프로스타글란딘인 프로스타글란딘 F2α로의 전환을 통해 골격근 조직의 복구 및 생장을 촉진한다.url = 프로스타글란딘 F2α는 류신, β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 및 포스파티드산과 유사하게 Akt/mTOR 경로를 통해 신호전달을 하여 근육 단백질의 합성을 촉진한다.
## 뇌
아라키돈산은 뇌에 가장 풍부한 지방산들 중 하나이며, 도코사헥사엔산(DHA)과 비슷한 양으로 존재한다. 아라키돈산과 도코사헥사엔산은 뇌의 지방산 함량의 약 20%를 차지한다.pmid=4949878 도코사헥사엔산과 마찬가지로, 신경계의 건강은 충분한 수준의 아라키돈산에 의존하고 있다. 무엇보다도 아라키돈산은 해마의 세포막 유동성을 유지하는데 도움을 준다.journal = Neurobiology of Aging 또한 아라키돈산은 퍼옥시좀 증식체 활성화 수용체 감마(PPAR-γ)를 활성화하여 산화적 스트레스로부터 뇌를 보호하는 데 도움을 준다.doi=10.1016/j.cbi.2006.08.005 아라키돈산은 또한 뉴런의 생장 및 복구에 관여하는 단백질인 신택신-3를 활성화시킨다.bibcode=2006Natur.440..813D 아라키돈산은 또한 초기 신경 발생에 관여한다. 한 연구에서 17주 동안 아라키돈산 보충제를 투여받은 영아(18개월)는 정신 발달 지수에 의해 측정된 바와 같이 지능이 상당히 개선되었음을 보여주었다.pages = 174–181 이러한 효과는 아라키돈산과 도코사헥사엔산을 동시에 보충함으로써 더욱 강화된다. 어른의 경우 아라키돈산의 대사 이상은 알츠하이머병과 양극성 장애와 같은 신경정신적 질환과 관련이 있다.pmc=3415870 이러한 조건에서 아라키돈산은 다른 생체활성 분자로 전환(아라키돈산 효소 캐스케이드에서의 과발현 또는 이상)시키는 데 상당한 변화가 있다는 증거가 있다.
## 알츠하이머병
아라키돈산과 알츠하이머병의 발병에 대한 어떤 연구는 아라키돈산과 그 대사산물이 알츠하이머병의 발병과 관련이 있음을 시사하는 반면,pmc = 다른 연구는 알츠하이머병의 초기 단계에서 아라키돈산의 보충이 증상을 줄이고 질병의 진행을 늦추는 데 효과적일 수 있다고 제안하는 등 혼합된 결과를 보여주었다.doi=10.1007/s00213-008-1351-0 알츠하이머병 환자를 위한 아라키돈산 보충에 대한 추가적인 연구가 필요하다. 또 다른 연구는 대기 오염이 염증의 원인이고, 아라키돈산의 대사산물은 염증을 촉진시켜 세포 손상의 신호를 면역계로 전달한다고 지적했다.journal = Toxicologic Pathology
## 보디빌딩 보충제
아라키돈산은 다양한 제품에서 동화성 보디빌딩 보충제로 판매된다. 아라키돈산의 보충(8주 동안 1,500 mg/일)은 경험이 많은 단련된 남성에서 제지방체중, 체력, 힘을 증가시키는 것으로 나타났다. 이는 탬파 대학교의 위약 대조 실험에서 입증되었다. 30명의 남성(20.4 ± 2.1세)은 아라키돈산 또는 위약을 8주간 복용하면서, 통제된 저항 훈련 프로그램에 참가했다. 8주 후에 아라키돈산을 복용한 그룹(1.62 kg 증가)이 위약을 복용한 그룹(0.09 kg 증가)에 비해 제지방체중이 현저하게 더 증가(p3.0.CO;2-Hpmid=15213050pmid=16123006pmid=15570048 그러나 아라키돈산은 염증 및 세포 생장 과정에 필수불가결한 존재로, 암을 포함한 많은 종류의 질병과 관련이 있다. 따라서, 암, 염증 또는 다른 질병을 앓고 있는 환자에서 아라키돈산 보충의 안전성은 알려져 있지 않으며, 아라키돈산 보충이 권장되지 않는다.