오메가-6 지방산

지방 **오메가-6 지방산**(omega-6 fatty acid) 또는 **ω−6 지방산**(ω−6 fatty acid) 또는 ***n*−6 지방산**(*n*−6 fatty acid)은 공통적으로 *n*-6 위치에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는, 즉 메틸 말단으로부터 6번째 탄소에 이중 결합을 가지고 있는 불포화 지방산 및 다불포화 지방산들의 분자군(群)이다.year=2001 오메가-6 지방산은 전염증(pro-inflammatory) 또는 항염증 효과를 가질 수 있다.first1 = Nowak 오메가-6 지방산의 생물학적 효과는 생장을 촉진하기 위한 목적과 염증성 캐스케이드 동안 세포 손상을 중지시키고 신체의 모든 조직에서 발견되는 다양한 수용체에 결합하는 오메가-6 에이코사노이드로의 전환에 의해 세포 복구를 촉진하기 위해 신체 활동 동안 및 신체 활동 후에 주로 생성되는 것이다.
# 생화학
{| |많은 견과류, [[씨앗 및 식물성 기름에서 발견되는 일반적인 오메가-6 지방산인 리놀레산의 화학 구조.]] |} 가장 짧은 사슬의 오메가-6 지방산인 리놀레산(18:2, *n*−6)은 인체 내에서 합성되지 않기 때문에 필수 지방산으로 분류된다. 포유류 세포는 오메가-3 불포화효소가 결여되어 있기 때문에 오메가-6 지방산을 오메가-3 지방산으로 전환할 수 없다. 서로 밀접하게 관련된 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 동일한 효소에 대한 경쟁적 기질로 작용한다. 이것은 식단에서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율의 중요성을 설명한다.pages=19–23 오메가-6 지방산은 칸나비노이드, 리폭신 및 특정 에이코사노이드들의 전구체이다. 사람에 대한 의학적 연구는 식물성 기름에서 오메가-6 지방산을 많이 섭취하는 것과 사람의 질병 사이의 상관관계(인과관계를 암시하지는 않음)를 발견했다. 그러나 생화학 연구에서는 대기 오염, 중금속, 흡연, 간접 흡연, 지질다당류, 지질 과산화물(주로 식물성 기름, 볶은/산패한 견과류, 볶은/산패한 기름진 씨앗에서 발견됨) 및 기타 외인성 독소가 세포 내 염증반응을 일으킨다는 결론을 내렸다. 이러한 세포 내 염증 반응은 사이클로옥시제네이스-2(COX-2)의 발현 및 이어서 세포 손상을 면역계에 경고하기 위한 목적으로 아라키돈산으로부터 염증 생성을 촉진시키는 프로스타글란딘의 일시적 생성을 초래한다. 그리고 세포 손상이 복구된 후, 염증의 해결 단계 동안 항염증성 분자(예: 리폭신 및 프로스타사이클린)의 생성으로 결국 이어진다.''pmc=3081099pmc=5459547display-authors=8display-authors=8pmid=19717552pmid=15234907pmc=3307308pmc=3652295pmc=4424267pmid=22080037pmc=4238429pmc=3948041
# 약리학
염증 캐스케이드 동안 세포막의 아라키돈산(20:4, n-6)을 에이코사노이드인 프로스타글란딘 및 류코트라이엔으로 전환시키는 과정은 죽상동맥경화증, 천식, 관절염, 혈관 질환, 혈전증, 면역 염증 과정 및 종양 증식에서 염증을 억제하기 위한 많은 약물들의 표적이다. 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산의 경쟁적 상호작용은 오메가-6 지방산 및 오메가-3 지방산의 에이코사노이드 전구체들의 상대적인 저장, 동원, 전환 및 작용에 영향을 미친다.
# 건강에 미치는 영향
일부 의학 연구에 따르면 특정 오메가-3 지방산과 비교하여 종자 기름에서 나오는 오메가-6 지방산의 과도한 수치는 여러 질병의 발생가능성을 증가시킬 수 있다고 한다.bibcode=2005NYASA1055..179Ldoi=10.1093/ajcn/83.6.1483Seditor1-first=H. 그러나, 오메가-6 지방산의 함량이 높은 산패되지 않은 견과류의 섭취는 관상동맥질환(CHD), 암, 뇌졸중, 심근 경색과 같은 심혈관계 질환pmc=5137221 및 조산아 사망률 저하와 같은 일부 질환에 대한 위험을 낮추는 것과 관련이 있다.doi=10.3945/ajcn.113.076109first=Nicholasdoi=10.1024/0301-1526/a000693( Circulation. 2019 May 21;139(21):2422-2436. Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality Matti Marklund , Jason H Y Wu , Fumiaki Imamura 외 다수 PMID: 30971107 PMCID: PMC6582360 DOI: 10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908 ) https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30971107/ 현대의 서구식 식단은 일반적으로 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 10을 초과하며, 일부는 30까지 높다. 서구식 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 평균 비율은 15~16.7이다. 사람은 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산을 1:1의 비율로 섭취하도록 진화해 온 것으로 생각되며, 최적의 비율은 4 : 1 이하인 것으로 생각되지만,pmid=12442909 일부 출처에서는 x : 1에서 x가 1이하인 것으로 제안한다.isbn=978-1-893997-81-3날짜=2013년 7월 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 2~3 : 1인 것은 류머티스 관절염 환자의 염증을 줄이는 데 도움이 되었다. 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산이 5 : 1의 비율은 천식 환자에게 유익한 영향을 미쳤지만, 10 : 1의 비율은 부정적인 영향을 미쳤다. 직장암 환자의 경우 4 : 1에서 2.5 : 1로 오메가-6 지방산 비율이 감소하면 직장 세포의 이상 증식이 감소하는 효과를 보인다. 식물성 기름의 과도한 오메가-6 지방산은 부분적으로 동일한 속도 제한 효소와 경쟁하기 때문에 오메가-3 지방산의 건강상 이점을 방해한다. 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 높은 비율은 조직의 생리적 상태를 프로트롬보성, 전염증성, 전수축성 등 많은 질병의 병적 발생 쪽으로 이동시킨다.editor2-first=Leslie G. 오메가-6 에이코사노이드의 만성적인 과잉생산은 관절염, 염증 및 암과 관련이 있다. 이러한 상태를 치료하고 관리하는 데 사용되는 많은 의약품들은 사이클로옥시제네이스-2(COX-2)의 영향을 차단함으로써 효과를 발휘한다.issue=1 오메가-6 지방산인 아라키돈산으로부터 프로스타글란딘의 형성 및 작용의 많은 단계들은 오메가-3 지방산인 에이코사펜타엔산으로부터 오메가-3 호르몬의 형성 및 작용에서 상응하는 경쟁 단계보다 더욱 활발하게 진행된다.display-authors=8 염증과 통증을 치료하는 데 사용되는 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 효소 저해제 약물은 사이클로옥시제네이스(COX)가 아라키돈산을 염증성 화합물로 전환시키는 것을 방지함으로써 작용한다.pmc=1526555 리폭시제네이스 저해제는 리폭시제네이스가 아라키돈산을 류코트라이엔으로 전환시키는 것을 방지함으로써 천식 치료를 위해 종종 사용된다.pmid=16036405doi=10.1093/ajcn/65.4.1011 조울증을 치료하기 위해 사용되는 많은 약물들은 뇌의 아라키돈산 캐스케이드를 표적으로 하여 작용한다.pmid=18042366 대부분의 식물성 기름에서 발견되는 산화된 다불포화 지방산의 많은 섭취는 폐경 후 여성의 유방암 발병가능성을 높일 수 있다.pmid=18636564 전립선암에서도 비슷한 효과가 관찰되었지만, 이 연구는 쥐에서 실시되었다.last16=Chen 또 다른 분석은 총 다불포화 지방산과 유방암 발병 위험 사이의 역연관성을 시사하지만, 개별 다불포화 지방산은 서로 다르게 작용한다. 리놀레산의 유도체는 유방암의 발병 위험과 반비례 관계에 있었다.pmid=11459870
# 오메가-6 지방산의 섭취
오늘날 많은 사람들의 식단에서 주로 식물성 기름에서 나오는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 16 : 1로 관찰되었지만, 업계가 후원하는 연구는 1 : 1의 비율로 섭취해야 한다고 제안하고 있다.doi=10.1016/j.biopha.2006.07.080 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산은 동일한 효소들 중 일부에 의해 대사되는 필수 지방산이기 때문에 이런 불균형한 비율은 이들 불포화 지방산들이 어떻게 대사되는지에 영향을 줄 수 있다.pmid=20219103 폰남팔람(Ponnampalam)이 수행한 연구에서pmid=16500874 사료 공급 시스템은 소비자에게 판매되는 육류의 영양분 함량에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 신시아 도일(Cynthia Doyle)은 풀을 먹인 소와 곡물을 먹인 소의 고기의 지방산 함량을 알아내기 위한 실험을 수행했다. 그녀는 풀을 먹인 소의 고기가 영양학자들이 선호하는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율을 가지고 있다고 결론지었다. 오늘날 현대 농업에서 주된 초점은 생산량의 증가에 맞추고 있으며, 이는 곡물을 소에게 먹이는 것이 쇠고기 생산량 증가와 맞물려 있기 때문에, 곡물을 먹인 쇠고기에서 오메가-3 지방산의 함량은 감소하고 오메가-6 지방산의 함량은 증가하게 되었다. 곡물을 먹인 소는 풀을 먹인 소에 비해 빠르게 체중을 늘릴 수 있고, 보다 빨리 도축을 할 수 있다. 동물을 사육하는 이러한 현대적인 방식은 왜 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 증가했는지에 대한 많은 지표들 중 하나일 수 있다.
# 오메가-6 지방산의 목록
{| class="wikitable" ! 일반명 ! 지질 번호 ! 화학명 |- |리놀레산 | 18:2 (*n*−6) | *all-cis*-9,12-octadecadienoic acid |- |γ-리놀렌산 | 18:3 (*n*−6) | *all-cis*-6,9,12-octadecatrienoic acid |- |칼렌드산 | 18:3 (*n*−6) | 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid |- | 에이코사다이엔산 | 20:2 (*n*−6) | *all-cis*-11,14-eicosadienoic acid |- |다이호모-γ-리놀렌산 | 20:3 (*n*−6) | *all-cis*-8,11,14-eicosatrienoic acid |- |아라키돈산 | 20:4 (*n*−6) | *all-cis*-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid |- | 도코사다이엔산 | 22:2 (*n*−6) | *all-cis*-13,16-docosadienoic acid |- |아드렌산 | 22:4 (*n*−6) | *all-cis*-7,10,13,16-docosatetraenoic acid |- |오스본드산 | 22:5 (*n*−6) | *all-cis*-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid |- | 테트라코사테트라엔산 | 24:4 (*n*−6) |*all-cis*-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid |- | 테트라코사펜타엔산 | 24:5 (*n*−6) | *all-cis*-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid |} 사슬의 탄소 수가 증가함에 따라 지방산의 녹는점이 증가한다.
# 식이 리놀레산의 요구량
오메가-6 지방산 문제에 더 많은 논란을 더한 것은 토론토 대학교의 과학자 스티븐 커네인(Stephen Cunnane)이 제안한 중대한 방법론적 오류 때문에 리놀레산에 대한 식이 요건이 의문시 되었다는 것이다.pmid=14559071 커네인이 리놀레산에 대한 식이 요건을 결정하기 위해 사용한 연구는 동물들에게 리놀레산이 부족한 먹이를 주는 것을 바탕으로 했는데, 이 먹이는 동시에 오메가-3 지방산도 부족했다. 실험에서 오메가-3 지방산의 결핍은 고려되지 않았다. 부족한 부분을 바로 잡기 위해 체계적으로 다시 첨가한 오메가-6 기름에는 오메가-3 지방산도 소량 함유되어 있었다. 따라서 연구자들은 오메가-3 지방산의 결핍도 무심코 바로 잡고 있었다. 궁극적으로 두 가지 결핍을 모두 바로 잡는데 더 많은 기름이 필요했다. 커네인에 따르면, 이러한 오류는 리놀레산의 요구량을 5~15배까지 과대 평가한다.
# 식이 공급원
겹달맞이꽃(*Oenothera biennis*)은 오메가-6 지방산의 일종인 γ-리놀렌산의 함량이 높은 기름을 생성한다. 식물성 기름은 오메가-6 지방산인 리놀레산의 주요 공급원이다. 전세계적으로 아쟈 열매, 콩, 유채, 해바라기씨에서 매년 1억톤 이상의 식물성 기름이 추출되어 3,200만톤 이상의 리놀레산(오메가-6 지방산) 및 400만톤의 α-리놀렌산(오메가-3 지방산)이 생산된다.archive-date=2013-04-03url-status=dead, Table 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution at Oilseeds: World Markets and Trade Monthly Circular url=https://web.archive.org/web/20101018161150/http://www.fas.usda.gov/oilseeds/circular/Current.asp 오메가-6 지방산의 식이 공급원은 다음과 같다.url-status = dead * 가금 * 알 * 견과류 * 참깨 * 곡물 * 듀럼밀 * 통곡물 빵 * 호박씨 * 대부분의 식물성 기름 ** 포도씨유 ** 달맞이꽃종자유 ** 보리지 오일 ** 블랙커런트씨유 ** 아마인유 ** 카놀라유 ** 삼씨기름 ** 콩기름 ** 면실유 ** 해바라기씨유 ** 옥수수기름 ** 홍화유 ** 팜유 =