도코사헥사엔산

AutoignitionPt = **도코사헥사엔산**(docosahexaenoic acid, **DHA**)은 사람의 뇌, 대뇌 겉질, 피부, 망막의 주요 구조적 성분인 오메가-3 지방산이다. 생리학 문헌에서는 22:6 n-3로 언급되기도 한다. 도코사헥사엔산은 α-리놀렌산으로부터 합성되거나 모유, 생선기름, 해조류 등으로부터 직접적으로 얻을 수 있다.url= 도코사헥사엔산은 22개의 탄소로 구성된("docosa-"는 고대 그리스어에서 파생된 접두사로 "22"를 의미함) 사슬에 6개의 시스 이중 결합을 가지고 있는("hexa-"는 "6"을 의미하고, "-en-"은 시스 이중 결합을 의미함, 오메가 말단에서부터 3번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 위치함) 카복실산(-oic acid)이다.archivedate=2013-07-07The omega end is the one furthest from the carboxyl group. 도코사헥사엔산의 관용명은 **세르본산**(cervonic acid)이고, 계통명은 **올-시스-도코사-4, 7, 10, 13, 16, 19-헥사-엔산**(*all-cis*-docosa-4, 7, 10, 13, 16, 19-hexa-enoic acid)이며, 지방산 명명법에서의 약칭은 **22:6 n-3**이다. 차가운 바다의 먹이에 접근할 수 있는 어류 및 다세포 생물의 도코사헥사엔산의 거의 대부분은 광합성 미세조류 및 종속영양 미세조류로부터 유래하며, 먹이사슬의 위로 올라갈수록 도코사헥사엔산이 생물체에 점점 더 많이 집중된다. 도코사헥사엔산은 또한 미세조류인 크립테코디니움 코니(*Crypthecodinium cohnii*) 및 스키조키트리움속(*Schizochytrium*)을 이용하여 상업적으로 제조된다.archivedate = February 5, 2007 채식주의자들은 미세조류를 사용하여 제조된 도코사헥사엔산을 이용한다.url-status= 도코사헥사엔산을 함유한 조류나 도코사헥사엔산을 함유한 동물성 음식물을 섭취하지 않는 생물에서 도코사헥사엔산은 식물에 의해 만들어진 보다 짧은 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산으로부터 내부적으로 생성된다. 일부 제한된 양의 에이코사펜타엔산 및 도코사펜타엔산은 젊은 여성doi = 10.1079/BJN2002689 및 남성first3=S. A.에서 α-리놀렌산의 대사로 만들 수 있는 생성물이다. 모유의 도코사헥사엔산은 발달 중인 유아에게 중요하다.doi=10.1177/2158244012444281 여성에서 도코사헥사엔산의 생산물은 남성보다 15% 더 높다.pmid=15531662 도코사헥사엔산은 뇌의 인지질과 망막에서의 주요 지방산이다. 알츠하이머병의 메커니즘에서 도코사헥사엔산의 잠재적인 역할이 활발하게 연구되고 있지만,pmc=3823515 도코사헥사엔산을 함유한 생선기름 보충제에 대한 연구는 심혈관계 질환을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.accessdate=October 11, 2015accessdate=October 11, 2015pmid=24352849
# 중추신경계의 구성 성분
도코사헥사엔산(DHA)은 뇌와 망막에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다. 도코사헥사엔산은 뇌에서 다불포화 지방산의 40%를 차지하며 망막에서 다불포화 지방산의 60%를 차지한다. 뉴런의 원형질막 중량의 50%는 도코사헥사엔산으로 구성되어 있다.url-status = dead 도코사헥사엔산은 많은 다른 기능들 중에서 콜린, 글리신, 타우린의 운반체 매개 수송, 지연 칼륨 통로의 기능, 시냅스 소포에 포함된 로돕신의 반응 등을 매개한다.url-status = dead 도코사헥사엔산은 인지력 감퇴와 관련이 있다.pmc=1199531 포스파티딜세린은 세포 자살을 조절하는데, 도코사헥사엔산의 수치가 낮으면 신경세포의 포스파티딜세린의 수치가 낮아지고 신경 세포의 사멸을 증가시킨다. doi=10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005 도코사헥사엔산의 수치는 심한 우울증 환자의 뇌 조직에서 감소한다.first7=Neil M.pmc = 3710518
# 대사 합성
사람에서 도코사헥사엔산(DHA)은 식이로부터 얻거나 대사 중간생성물인 에이코사펜타엔산(EPA, 20:5 ω-3)으로부터 도코사펜타엔산(DPA, 22:5 ω-3)을 통해 소량으로 전환될 수 있다. 이러한 합성은 Δ4-불포화효소의 작용에 따른 신장 단계를 통해 일어나는 것으로 생각되었다. 현재 도코사헥사엔산은 퍼옥시좀에서 β 산화 이후에 24-탄소 대사 중간생성물을 통해 생합성될 가능성이 더 높은 것으로 간주된다. 따라서 에이코사펜타엔산은 2배 신장되어 24:5 ω-3을 생성한 다음, 24:6 ω-3으로 불포화되고, 이어서 β 산화를 통해 도코사헥사엔산(22:6 ω-3)으로 짧아진다. 이와 같은 대사 경로는 "스프레처 션트(Sprecher's shunt)"로 알려져 있다.doi= 10.1016/S1520-765X(01)90118-Xpmid= 1834642 미세조류, 이끼, 균류와 같은 생물에서 도코사헥사엔산의 생합성은 일반적으로 불포화효소 및 신장효소의 순차적인 작용에 의해 촉매되는 일련의 불포화 반응 및 신장 반응으로 일어난다. 이들 생물에서 알려진 경로는 다음과 같다. #α-리놀렌산의 6번째 탄소에서 Δ6-불포화효소에 의한 불포화 반응으로 스테아리돈산이 생성된다. # 스테아리돈산이 Δ6-신장효소에 의해 신장되어 에이코사테트라엔산이 생성된다. # 에이코사테트라엔산의 5 번째 탄소에서 Δ5-불포화효소에 의한 불포화 반응으로 에이코사펜타엔산이 생성된다. # 에이코사펜타엔산이 Δ5-신장효소에 의해 신장되어 도코사펜타엔산이 생성된다. # 도코사펜타엔산의 4번째 탄소에서 Δ4-불포화효소에 의한 불포화 반응으로 도코사헥사엔산이 생성된다.pmid=12538082
# 물질대사
도코사헥사엔산은 도코사헥사엔산에서 유도된 염증해소촉진 전달자(SPM), 도코사헥사엔산 에폭사이드, 도코사헥사엔산의 친전자성 옥소-유도체(EFOX), 뉴로프로스테인, 에탄올아민, 아실글리세롤, 아미노산이나 신경전달물질의 도코사헥사엔오일 아마이드 및 하이드록시 지방산의 분지형 도코사헥사엔산 에스터 등으로 대사될 수 있다.pmid=28087294 효소인 사이토크롬 P450 2C9는 도코사헥사엔산을 에폭시도코사펜타엔산(EDP, 주로 19,20-에폭시에에코사펜타엔산의 이성질체)으로 대새한다.doi = 10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001
# 건강에 대한 잠재적 영향

## 신경학적 연구
18개월 동안 실시된 402명의 피험자들에 대한 시험에서 도코사헥사엔산(DHA)은 가벼운 정도에서 중간 정도의 알츠하이머병을 앓고 있는 노인의 정신 기능의 저하를 늦추지 않았다고 결론지었다.pmc=3259852 6개월 동안 실시된 485명의 피험자들에 대한 비슷한 시험은 하루에 900 mg의 도코사헥사엔산(조류에서 얻은)이 경미한 기억 감퇴를 겪는 건강한 노인에서 심박수를 감소시키고 기억과 학습 능력을 향상시킨다고 결론지었다.doi = 10.1016/j.jalz.2010.01.013 또 다른 초기 단계 연구에서 중년 성인의 도코사헥사엔산의 수치가 높으면 비언어적 추론 및 정신의 유연성, 작업 기억력, 어휘 테스트에서 더 나은 결과와 관련이 있었다.pmc=2838625 어떤 연구에 따르면 도코사헥사엔산이 풍부한 생선기름 보충제를 섭취하는 것이 산모의 산후우울증을 줄이거나 자식의 어린 시절 인지 기능 및 언어 기능을 발달시키지 못한다는 것이 밝혀졌다.doi=10.1001/jama.2010.1507 또 다른 체계적 문헌고찰에 따르면 도코사헥사엔산은 망막색소변성증 환자의 시야 개선에 큰 이점이 없다고 밝혀졌다.pmc=4259575 2017년의 예비 연구에 따르면 생선기름 보충제는 도코사헥사엔산 수준의 중요성과 관련된 우울증 증상을 감소시키는 것으로 나타났다.year=2017
## 임신과 수유
임신을 원하는 여성이나 간병을 원하는 여성들은 오메가-3 지방산이 많이 함유된 음식을 섭취하는 것이 좋다.accessdate=12 June 2015 국제 지방산 및 지질 연구 협회의 실무 그룹은 임산부와 수유부에게 하루에 300 mg의 도코사헥사엔산을 권장한 반면, 연구 대상 여성들의 평균 섭취량은 캐나다의 연구와 유사하게 하루에 45~115 mg이었다.url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid;=15671214 이러한 권장 사항에도 불구하고, 위약에 비해 800 mg/일의 도코사헥사엔산 보충제를 섭취한 무작위 추출 임산부 시험에 대한 최근의 증거는 보충제가 7년 뒤의 자녀의 인지 능력에 영향을 미치지 않았다는 것을 보여주었다.issn=0098-7484
## 뇌와 시각 기능
뇌 기능과 시력은 도코사헥사엔산의 식이 섭취에 의존하며 광범위한 세포막 특성, 특히 회색질을 구성하는 세포막에 풍부하다.doi = 10.3390/nu3050529doi = 10.1038/jp.2014.195 포유류의 뇌의 주요 구조적 성분인 도코사헥사엔산은 뇌에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다.url = http://surfer.nmr.mgh.harvard.edu/ftp/articles/caudatecomm.pdf 도코사헥사엔산은 신경 발생, 인지 및 신경퇴행성 질환에 역할을 하는 필수 영양소 후보로 연구되고 있다.
## 다른 연구
한 예비 연구에서 6~12주 동안 도코사헥사엔산 보충제를 섭취한 남성은 염증의 혈흔이 감소했다.pmc = 2646223
# 영양
조류 기반의 도코사헥사엔산(DHA) 식이 보충제 일반적으로 조리된 연어는 100 그램 당 500~1,500 mg의 도코사헥사엔산(DHA)과 300~1,000 mg의 에이코사펜타엔산(EPA)을 함유하고 있다.url-status=dead 도코사헥사엔산이 풍부하게 함유된 해산물로는 캐비어(100 g 당 3,400 mg), 멸치(100 g 당 1,292 mg), 고등어(100 g 당 1,195 mg), 조리된 청어(100 g 당 1,105 mg) 등이 있다. 소 뇌를 포함한 포유류의 뇌는 도코사헥사엔산의 훌륭한 직접적인 공급원이며, 100 g 당 약 855 mg의 도코사헥사엔산을 함유하고 있다.accessdate=2011-10-27
## 도코사헥사엔산을 함유한 조류의 발견
1980년대 초에 미국 항공우주국(NASA)은 장기간의 우주 비행에서 산소와 영양분을 생성할 수 있는 식물 기반의 음식 공급원에 대한 과학적 연구를 후원했다. 특정 종류의 해조류는 풍부한 영양소를 생산하며, 2가지 다불포화 지방산인 도코사헥사엔산과 아라키돈산을 함유한 조류 기반의 식물성 기름의 개발을 야기시켰다.archive-url=https://web.archive.org/web/20120214193801/http://www.sti.nasa.gov/tto/spinoff1996/42.html
## 식이 보충제로 사용
도코사헥사엔산은 식이 보충제로 널리 사용된다. 도코사헥사엔산은 주로 영아용 조제 분유에서 처음 사용되었다.accessdate=1 July 2002 2019년 미국 식품의약국(FDA)은 도코사헥사엔산에 대한 허가 건강강조표시(health claim)를 발표했다.accessdate=30 August 2019 제조된 도코사헥사엔산의 일부는 조류에서 추출한 채식주의자들을 위한 제품으로, 도코사헥사엔산과 에이코사펜타엔산과 같은 오메가-3 지방산을 함유하고 있는 생선기름과 시장에서 경쟁한다. 생선기름과 도코사헥사엔산은 둘 다 식품 첨가물로 가공되고 나면 무취와 무미한 특성을 갖는다.accessdate=2007-01-15
## 채식주의자에 대한 연구
채식영양학 채식주의자의 식단은 일반적으로 일부 제한된 양의 도코사헥사엔산(DHA)을 포함하고 있으며, 비건들의 식단은 일반적으로 도코사헥사엔산을 포함하지 않는다.doi=10.1016/j.plefa.2009.05.013 예비 연구에서 조류 기반의 식이 보충제는 도코사헥사엔산의 수준을 증가시켰다.doi=10.1080/10408398.2011.596292 성인 채식주의자나 성인 비건에서 도코사헥사엔산의 결핍으로 인한 건강이나 인지 기능에 미치는 영향에 대한 증거는 거의 없지만, 채식주의자들의 모유가 성장 중인 영아에게 적절한 양의 도코사헥사엔산을 공급할 수 있는지에 대한 우려가 있다.
## 생선기름의 도코사헥사엔산 및 에이코사펜타엔산
생선기름은 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)를 포함한 오메가-3 지방산의 혼합물을 함유한 캡슐제로 널리 판매되고 있다. 보충제 캡슐의 산화된 생선기름은 더 낮은 함량의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 함유할 수 있다.pages=7928pmc=3657456 빛, 산소 노출 및 열은 모두 생선기름 보충제의 산화에 기여할 수 있다. 냉장 보관된 양질의 제품을 구입한 다음 냉장고에 보관하면 산화를 최소화 할 수 있다.pmid=21787228
# 인류 진화에서 도코사헥사엔산의 역할에 대한 가설
어떤 연구자들은 육상에서 얻은 음식물로부터 필요한 양의 도코사헥사엔산(DHA)을 얻을 수 있었다고 주장하지만, doi=10.1002/ajhb.20683 다른 연구자들은 해산물에 풍부한 도코사헥사엔산이 큰 뇌의 발달에 도움이 되었을 것이라고 주장한다. first9=J.