Asetofenon

Asetofenon , C 6 H 5 C(O)CH 3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur . Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.

Üretimi Asetofenon, etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yükseltgenmesinin bir yan ürünü olarak geri kazanılır. Etilbenzen hidroperoksit, propilen oksit - stiren ortak ürün işlemi yoluyla propilen oksitin ticari üretiminde bir ara maddedir. [ 1 ] Etilbenzen hidroperoksit, işlemde az miktarda yan ürün asetofenon ile öncelikle 1-feniletanole (alfa-metilbenzil alkol) dönüştürülür. Asetofenon geri kazanılır veya 1-feniletanole hidrojenlenir, bu daha sonra stiren üretmek üzere dehidre edilir.

Kullanımları Reçine hammaddesi Ticari olarak önemli reçineler , asetofenonun formaldehit ve bir baz ile işlenmesinden üretilir. Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler , [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n formülü ile ifade edilir. Bu maddeler kaplama ve mürekkeplerin bileşenleridir. Modifiye edilmiş asetofenon-formaldehit reçineleri, yukarıda bahsedilen keton içeren reçinelerin hidrojenasyonu ile üretilir. Elde edilen poliol ayrıca diizosiyanatlarla çapraz bağlanabilir. Modifiye reçineler kaplamalarda, mürekkeplerde ve yapıştırıcılarda bulunur. Öbür kullanımları Asetofenon; badem , kiraz , hanımeli , yasemin ve çileğe benzeyen kokularda bulunan bir bileşendir. Sakızlarda aroma verici olarak kullanılır. [ 2 ] Ayrıca ABD FDA tarafından onaylanmış bir eksipiyan olarak listelenmiştir. [ 3 ] Laboratuvar reaktifi Eğitim laboratuvarlarında, [ 4 ] asetofenon, hidrür kullanılarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gösteren iki aşamalı bir işlemde stirene dönüştürülür: 4 C 6 H 5 C(O)CH 3 + [[NaBH 4 ]] [ en ] + 4 H 2 O → 4 [[C 6 H 5 CH(OH)CH 3 ]] [ en ] + NaOH + [[B(OH) 3 ]] [ en ] → C 6 H 5 CH=CH 2 Benzer bir iki aşamalı işlem endüstriyel olarak kullanılır, ancak indirgeme aşaması, bir bakır katalizör üzerinde hidrojenasyon ile gerçekleştirilir. C 6 H 5 C(O)CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(OH)CH 3 Asetofenon, prokiral olduğu için asimetrik hidrojenasyon deneyleri için yaygın bir test substratıdır. İlaçlar Asetofenon, birçok farmasötik maddenin/ilaçların sentezinde kullanılır. [ 5 ] [ 6 ] Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu β-dimetilaminopropiofenon verir. Bunun yerine dietilamin kullanılması dietilamino analogunu verir.

Doğal oluşum Asetofenon; elma , peynir , kayısı , muz , sığır eti ve karnabahar gibi birçok gıdada doğal olarak bulunur. Aynı zamanda, olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksüda olan castoreum 'un bir bileşenidir. [ 7 ]

Farmakoloji 19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında tıpta asetofenon kullanıldı. "Hypnone" markası altında hipnotik ve antikonvülsan olarak pazarlandı. Tipik dozaj 0.12 ila 0.3 mililitre idi. [ 8 ] Hem paraldehit, hem de kloral hidrattan daha üstün yatıştırıcı etkilere sahip olduğu kabul ediliyordu. [ 9 ] İnsanlarda asetofenon, benzoik asit , karbonik asit ve asetona metabolize edilir. [ 10 ] Hippurik asit dolaylı bir metabolit olarak ortaya çıkar ve toluen gibi diğer maddeler de idrarda hippurik asidi indüklese de, idrardaki miktarı asetofenon maruziyetini doğrulamak için kullanılabilir. [ 11 ]

Toksisite Sıçanlar için oral LD50, 815 mg/kg'dır. Asetofenon, şu anda insanlarda kansere neden olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığını gösteren D Grubu kanserojen olarak listelenmiştir.