Yermak Timofeyevich
Yermak memulai keterlibatan Cossack dalam ekspansi Siberia; eksplorasi dan penaklukan oleh orang-orang ini pada kemudian hari bertanggung jawab atas banyak ekspansi kekaisaran Rusia di timur. Setelah kembalinya Cossack di awal tak lama setelah kematian Yermak, sebuah proyek ambisius pendirian benteng dimulai di bawah pimpinan Boris Gudonov. Prestasinya, termasuk ekstensi perlindungan bagi bangsa Rusia di wilayah tersebut, mendorong jumlah pengusaha yang lebih besar ke Siberia. Pada tahun 1590, Tobolsk menerima dorongan signifikan sehingga menonjol karena diberi gelar sebagai kota utama dan pusat administrasi wilayah. Perdagangan bulu juga terus tumbuh dibantu oleh Cossack, yang pada tahun 1593 membangun pusat perdagangan Berezof di Sungai Ob di 64 LU. Praktik mengumpulkan upeti bulu dari penduduk asli terus meluas, dan pada abad XVII bulu tersebut menjadi 25-33% pendapatan tsar. Dengan demikian, segera setelah lima belas tahun pasca kematian Yermak, lembah Sungai Ob telah benar-benar menjadi wilayah di bawah pengaruh Rusia. Meski begitu, Rusia tidak beristirahat karena kemenangan mereka, sikap dan langkah ekspansi yang dipelopori oleh Yermak terus berlanjut ke abad XVII. Dalam paruh pertama abad tersebut, ford Yeniseysk didirikan pada tahun 1619, kota Yakutsk didirikan pada tahun 1632, dan prestasi penting mencapai Laut Okhotsk di pantai Pasifik terjadi pada tahun 1639. Sepanjang operasi ini, pengaruh Yermak tak terbantahkan, langkah yang ia tetapkan dalam waktu yang relatif singkat di Siberia menggembar-gemborkan sebuah era baru Rusia sebagai perintis.
Hidup dan penaklukan Yermak memiliki dampak yang signifikan terhadap kebijakan Rusia menyangkut Siberia dan upaya kolonisasi yang mengikuti pergeseran ini. Sebelum kesepakatan Yermak dengan keluarga Strogonov, Rusia memandang hamparan Siberia dengan keharusan untuk bertahan, bukan menyerang. Prioritas utama adalah memukul mundur gerombolan Tatar, dan, seperti yang ditunjukkan oleh surat Ivan untuk keluarga Strogonov, pemerintah pusat jarang melibatkan diri soal itu kecuali suku-suku itu berhasil memasuki wilayah Rusia. Ini, tentu saja, berubah karena kemenangan Yermak yang menunjukkan bahwa bangsa Tatar bisa dipaksa bertahan dan bahwa Rusia pada waktu itu bisa membangun dirinya sebagai kekuatan agresif di Timur. Yermak juga mengubah keterlibatan tsar soal Siberia. Menjangkau tsar demi mendapatkan bantuan, Yermak memperoleh dukungan dari pemerintah; bala bantuan tsar-lah yang meneguhkan kehadiran Rusia di wilayah tersebut setelah kematian Yermak. Komitmen dan keterlibatan barunya di daerah ini dengan baik diringkas dengan gelar yang diberikan kepada Ivan oleh Yermak: "Tsar Sibir." Peritisan Yermak lebih lanjut mengaktifkan keberadaan sistem ini karena kesuksesan yang diraihnya dalam memperoleh hormat dari orang-orang yang dijajah. Seperti Yermak, pasukan di kemudian hari dikirim dengan pemahaman bahwa kebutuhan di basis perlu dipenuhi menggunakan harta dan upeti yang diperoleh dari penaklukan. Tanpa sistem ini, tidak akan berhasil.
Penjelajah masa setelahnya juga tertarik dengan strategi Yermak dalam mendekati wilayah Siberia, yang, tidak seperti orang-orang di berbagai upaya kolonisasi, sudah berdiri di bawah kekuasaan suatu kekaisaran. Yermak mampu menilai bahwa wilayah Kuchum tidak padu. Yermak mencatat bahwa banyak dari orang-orang ini tidak lebih dari pengikut dan bahwa mereka sangat beragam dalam hal ras, bahasa, dan agama. Tidak seperti Kuchum dan Tatar muslim, banyak dari kelompok-kelompok ini yang menganut pagan. Karena perbedaan-perbedaan ini, banyak yang membayar upeti hanya untuk menghindari masalah, dan dibayar untuk siapa upeti itu tidaklah penting. Kekuatan unik Yermak dengan demikian adalah kemampuan melihat gambar besar suatu hal dan mengambil keuntungannya, pertama-tama mengidentifikasi dan kemudian mengeksekusi tindakan dengan cepat dan efisien untuk membangun pengaruh di wilayah tersebut.