James I dari Skotlandia
Masa berlaku perjanjian persekutuan dengan Perancis sudah hampir berakhir selepas pertempuran Verneuil, dan pembaharuannya pada 1428 tidak mengubah isinya—James mengambil sikap tidak berpihak terhadap Inggris, Perancis, dan Bourgogne, namun pada saat yang sama membuka hubungan diplomasi dengan Aragon, Austria, Kastila, Denmark, Milano, Napoli, dan Vatikan. Secara umum hubungan Skotlandia–Inggris relatif bersahabat, dan perpanjangan gencatan senjata antara kedua kerajaan sampai dengan 1436 memberi keleluasaan bagi Inggris untuk melancarkan perang penaklukan di Perancis, sementara janji-janji pada Perancis yang dibuat pada 1428 untuk mengerahkan bala tentara Skotlandia guna membantu Charles VII dan menikahkan putri sulung James dengan putra raja Perancis, Louis, tidak kunjung terealisasi. James harus menjaga keseimbangan dalam menyikapi gejolak politik di Eropa, karena sekutu penting Inggris, Adipati Bourgogne, juga berkuasa atas Negeri-Negeri Dataran Rendah, mitra dagang utama Skotlandia kala itu, sehingga James tidak menggembar-gemborkan keberpihakannya pada Perancis. Gencatan senjata dengan Inggris berakhir pada bulan Mei 1436, tetapi persepsi James terkait konflik Inggris-Perancis ikut berubah seiring perubahan aliansi kubu-kubu yang sedang berperang. Gagalnya perundingan damai antara Inggris dan Perancis pada 1435 justru mengakibatnya terbentuknya persekutuan Bourgogne-Perancis, dan mendorong Perancis menagih janji Skotlandia untuk melibatkan diri dalam perang serta menikahkan Putri Margaret dengan "Dauphin". Pada musim semi 1436, Putri Margaret berangkat ke Perancis, dan pada bulan Agustus, Skotlandia ikut berperang. James memimpin sepasukan besar prajurit Skotlandia maju mengepung enklaf Inggris, Puri Roxburgh. Perang ini kelak terbukti penting. "Kitab Pluscarden" meriwayatkan tentang timbulnya ""perpecahan yang tercela dan perselisihan yang sangat tidak patut terjadi, akibat dari dengki"" di lingkungan perkemahan prajurit Skotlandia. Menurut sejarawan Michael Brown, sebuah sumber dari masa itu menyebutkan bahwa James menunjuk sepupunya yang masih muda dan belum berpengalaman, Robert Stewart dari Atholl, sebagai senapati, bukannya para bangsawan penguasa daerah-daerah di tapal batas wilayah kerajaan ("Marchia") yang sudah berpengalaman tempur, yakni Earl Douglas dan Earl Angus. Menurut Brown, kedua earl memiliki kepentingan-kepentingan pribadi dan dampak dari pasukan besar yang menghabiskan sumber daya setempat mungkin telah menimbulkan kegusaran dan kebencian masyarakat di daerah itu. Ketika para prelatus militan dari York dan Durham bersama dengan Earl Northumberland memimpin pasukan-pasukan mereka menuju wilayah perbatasan untuk menggagalkan pengepungan Puri Roxburgh, orang-orang Skotlandia pun lekas-lekas mundur — sebuah kronik yang ditulis setahun kemudian meriwayatkan bahwa 'orang-orang Skotlandia melarikan diri secara memilukan dan memalukan' — tetapi yang pasti, dampak dari kekalahan serta cara kekalahan itu menimpa pihak Skotlandia, ditambah pula dengan kerugian besar akibat kehilangan artileri yang mahal-mahal, menjadi pukulan besar bagi James, baik terhadap kebijakan luar negerinya maupun terhadap wewenangnya di dalam negeri sendiri.