Appian Way Productions
Appian Way Productions didirikan oleh Leonardo DiCaprio. Film pertama yang diproduksi adalah "The Assassination of Richard Nixon" (2004), dibintangi oleh Sean Penn sebagai Samuel Byck yang ingin membunuh presiden Richard Nixon pada tahun 1974. Film ini diputar di sesi Un Certain Regard dalam Festival Film Cannes 2004. Produksi film selanjutnya dilaksanakan pada tahun 2004 dengan film biopik berjudu "The Aviator", bekerja sama dengan Forward Pass, Intermedia, dan Initial Entertainment Group. Diangkat dari buku nonfiksi terbitan 1993 berjudul "Howard Hughes: The Secret Life" karya Charles Higham, film ini berkisah tentang hidup Howard Hughes (DiCaprio), seorang pelopor penerbangan yang sukses menjadi produser antara akhir dasawarsa 1920-an dan 1940-an sementara secara simultan bertumbuh kurang stabil karena kerusakan obsessive–compulsive. Menulis untuk "The Daily Telegraph", Sukhdev Sandhu mendiskripsikan film ini sebagai "sebuah persembahan penghormatan bagi Golden Age of Hollywood". Dia memuji penyutradaraan Martin Scorsese, DiCaprio dan pemeran pendukung, tapi menyorot penampilan Kate Beckinsale. Dengan penghasilan seluruh dunia mencapai $213.7 juta, film dengan anggaran sebesar $110 ini tergolong meraih kesuksesan. Secara keseluruhan, film ini masuk dalam enam nominasi 77th Academy Awards, termasuk Kategori Film Terbaik, Sutradara Terbaik (Scorsese) dan Aktor Terbaik (DiCaprio), dan memenangi lima di antaranya, termasuk Aktris Pendukung Terbaik untuk Cate Blanchett.
Film yang dirilis oleh Appian Way tahun berikutnya —drama komedi "Gardener of Eden" di mana menurut Frank Scheck dari "The Hollywood Reporter" "kurang ada urgensi dramatik atau humor hitam yang dapat dikomunikasikan kepada penonton". Beberapa bulan kemudian, merilis film "The 11th Hour", sebuah film dokumenter tentang pemanasan global. Film menampilkan 50 orang ahli lingkungan dan memenangi penghargaan dai Earthwatch Environmental Film Award melalui Kanal National Geographic pada bulan Maret 2008. DiCaprio menulis tiga musim serial televisi "Greensburg" (2008–10) yang didukung oleh perusahaan. Bekerja sama dengan Dark Castle Entertainment, perusahaan ini merilis film horor psikologikal pada tahun 2009 dengan judul "Orphan", tentang dua orang yang setelah meninggalnya anak mereka yang tak pernah lahir, mengadopsi seorang anak perempuan misterius berusia 9 tahun. Film ini berisi tentang sebuah pembunuhan, adopsi, memunculkan kontroversi di antara komunitas adopsi, yang menurut mereka, film ini mempromosikan stigma negatif terhadap anak yatim piatu Meskipun demikian, film ini justru menuai ulasan beragam, dan mendulang sukses secara komersial. Scorsese bergabung kembali dengan perusahaan ini untuk membikin film "Shutter Island" (2010), sebuah thriller psikologikal yang diangkat dari novel terbitan 2003 dengan judul yang sama, karya Dennis Lehane. DiCaprio bermain sebagai Marsekal Udara Edward "Teddy" Daniels, yang melakukan investigasi sebuah fasilitas psikiatrik di sebuah pulau tapi kemudian menghadapi pertanyaannya sendiri soal sanitasi. Menuai kesuksesan secara komersial, film ini secara umum medapatkan respon positif; Peter Bradshaw dari "The Guardian" memuji kemampuan sutradara dan para aktor, tapi mengkritisi dengan pernyataan "silly twist ending", calling it "supremely exasperating".