Katy Perry
Setelah Columbia mengeluarkan Perry, Angelica Cob-Baehler, yang pada waktu itu merupakan eksekutif publisitas diperusahaan rekaman tersebut, membawa demo Perry ke pimpinan Virgin Records Jason Flom. Flom yakin bahwa Perry akan menjadi bintang dan Perry dikontrak oleh Capitol Records pada bulan April 2007. Perusahaan rekaman ini mengurusnya untuk bekerja dengan Dr. Luke untuk menambah "kejutan tak terduga" dimateri albumnya. Perry dan Dr. Luke ikut menulis lagu "I Kissed a Girl" dan "Hot n Cold" untuk album keduanya "One of the Boys". Kampanye dimulai pada November 2007 saat perilisan dari video "Ur So Gay", untuk mengenalkannya ke pasar musik. Sebuah EP digital yang didahului oleh "Ur So Gay" kemudian dirilis untuk menarik peminat. Madonna membantu mempublikasikan lagu itu dengan memuji lagunya disiaran radio "JohnJay & Rich" pada bulan April 2008, menyatakan bahwa lagu itu merupakan "lagu favoritnya" pada saat itu. Pada bulan Maret 2008, Perry mendapat peran tamu sebagai penyanyi klub di episode "Wildfire" berjudul "Life's Too Short" dan tampil sebagai dirinya sendiri disesi foto Juni tahun itu "The Young and the Restless" untuk acara majalah ini "Restless Style".
Perry merilis single pertamanya bersama Capitol, "I Kissed a Girl", pada tanggal 28 April 2008, sebagai single utama dari "One of the Boys". Jaringan pertama yang memutar lagu ini adalah WRVW di Nashville, yang mendapat banyak panggilan antusias ditiga hari pertama mereka memutarkannya. Lagu ini berada dinomor satu di "Billboard" Hot 100 AS. "I Kissed a Girl" menciptakan kontroversi dikedua grup religius dan LGBT. Lagu ini dikritik atas tema homoseksual dimana yang lainnya menuduh Perry menggunakan rasa penasaran biseksual untuk menjual rekaman. Untuk merespon spekulasi bahwa orang tuanya menentang karier dan musiknya, Perry memberitahu MTV bahwa mereka tidak mempermasalahkan kesuksesannya. "One of the Boys", dirilis pada 17 Juni 2008, mendapat penilaian campuran dan berada dinomor sembilan di "Billboard" 200 AS. Album ini terjual 7 juta eksemplar diseluruh dunia. "Hot n Cold" dirilis dibulan September dan menjadi single sukses kedua dari album ini, berada dinomor tiga di "Billboard" Hot 100 dan memuncaki tangga lagu di Jerman, Kanada, Belanda dan Austria. Single-single seperti "Thinking of You" dan "Waking Up in Vegas" dirilis pada tahun 2009 dan berada di 30 besar di Hot 100. Album yang sama seperti nama band The Matrix, yang Perry telah rekam bersama band ini ditahun 2004, dirilis di iTunes pada tanggal 27 Januari 2009, sebagai hasil dari kesuksesan solonya.
Setelah Warped Tour 2008 berakhir, Perry menjadi pembawa acara MTV Europe Music Awards 2008 pada bulan November 2008, dimana dia memenangkan kategori Best New Act. Perry mengadakan tur dunia pertamanya, Hello Katy Tour, dari Januari sampai November 2009 untuk mempromosikan "One of the Boys". Pada tanggal 4 Agustus 2009, dia tampil sebagai artis pembuka untuk satu tanggal di Summer Tour 2009 No Doubt. Perry juga menjadi pembawa acara MTV Europe Music Awards 2009 dibulan November 2009, menjadi orang pertama yang menjadi pembawa acara dua tahun berturut-turut diacara penghargaan Eropa. Pada tanggal 22 Juli 2009, Perry merekam sebuah album live berjudul "MTV Unplugged", yang berisi penampilan akustik lima lagu dari "One of the Boys" beserta satu lagu baru, "Brick by Brick", dan sebuah cover dari lagu Fountains of Wayne berjudul "Hackensack". It was released on November 17, 2009. Perry juga menjadi fitur didua single bersama artis lain; dia menjadi fitur disebuah remix dari band-berbasis di Colorado, 3OH!3 berjudul "Starstrukk" dibulan September 2009, dan sebuah duet bersama Timbaland berjudul "If We Ever Meet Again", dari albumnya "Shock Value II", dibulan Januari 2010. "Guinness World Records" memasukkannya diedisi tahun 2010 sebagai "Best Start on the U.S. Digital Chart by a Female Artist", atas penjualan single digital lebih dari dua juta eksemplar.
Setelah hubungannya dengan Travis McCoy berakhir dibulan Desember 2008, Perry bertemu dengan calon suaminya Russell Brand dimusim panas tahun 2009 ketika sedang memfilmkan sebuah penampilan pendukung untuk film Brand berjudul "Get Him to the Greek". Adegan Perry, dimana Perry dan Brand berciuman, tidak ditampilkan di film ini. Dia mulai berpacaran dengan Brand setelah bertemu dengannya lagi September tahun itu di MTV Video Music Awards 2009. Pasangan ini bertunangan pada tanggal 31 Desember 2009, ketika sedang berlibur di Rajasthan, India.