安庆之战，又称安庆保卫战，是咸丰十年（太平天国庚申十年，1860）太平天国与清朝军队之间发生的一场战斗。
背景
康熙六年（1667年），设安徽省，省会即安庆。咸丰三年（1853年），太平军攻占安庆，安徽巡抚衙门迁至庐州（今安徽省合肥市）。自此安庆是拱卫天京（今南京）的西线屏障和粮源要地。
战争经过
咸丰八年（1858年）太平天国内讧，湘军攻下九江，安庆成为天京上游唯一的重要屏障，湘军统帅胡林翼对安庆志在必得。咸丰九年（1859年）八月二十八日四更，清军多隆阿率军夜袭攻克石牌镇，杀得太平军措手不及，死伤四千余人，主将霍天燕、石廷玉被擒。十一月十三日，曾国藩率部抵达宿松。胡林翼再以福州副都统多隆阿率总兵鲍超等部进攻太湖，陈玉成及捻军张洛行等部得知太湖被围，遂亲率大军援救太湖，双方僵持月余，十二月二十七日，陈玉成一度在小池驿（太湖城东四十里处）重创鲍超部，曾国藩不断增援太湖，最后太平军败退，走潜山，不久多隆阿又乘胜攻下潜山，“军兴数年以来，仅见之大战”，安庆险象渐现。
太湖、潜山失守之时，陈玉成与李秀成会攻江南大营，解天京之围，无力顾及。咸丰十年（1860年）春，曾国藩开始布置围攻安庆，兵力相继进驻集贤关，国荃领军万余人合围安庆，深沟固垒，开挖长壕，直接威胁天京的安全。湘军提督彭玉麟、杨载福统带水师进攻枞阳，枞阳是安庆城内太平军唯一的补给通道，六月二十日，枞阳沦陷，湘军完成合围安庆之势。陈玉成联合捻军龚得树部约十余万人，进至桐城西南的挂车河，救援安庆，捻军首领孙葵心阵亡，失利而退。是年秋，洪秀全调集忠王李秀成与英王陈玉成共同支援安庆守军，陈玉成知湘军兵围安庆，而其后方湖北则兵力空虚，建议重施太平军惯用的“围魏救赵”之计，以解安庆之围。洪秀全立即同意，九月，陈玉成、李秀成分别沿长江南北两岸西上，杨辅清、黄文金自长江南岸进军赣北，李世贤率军经徽州入赣东，陈玉成、李秀成两部约定次年春天会师武昌，以解安庆之围。十一年春，三月中旬，陈玉成屯兵集贤关，直接救援安庆，正中湘军“围点打援”之计，为多隆阿、李续宜所阻。又分兵攻枞阳，湘军凭垒据守，多次进攻未果，陈玉成退走庐江。第一次救援安庆的计划至此失败。
陈玉成稍作休整，再从桐城出发，占霍山，入湖北，至翌年二月，陈玉成攻至黄州（今湖北黄冈），“蕲黄以上数百里，无一兵防守”，湖北巡抚胡林翼病重，吐血不止，说自己是“笨人下棋，死不顾家”，湖广总督官文逃出城外。英国参赞巴夏礼从汉口租界赶到黄州，他恐吓陈玉成说太平军攻取武汉会损害英国商业利益，又造谣说南路军尚未入江西，陈玉成信以为真，未攻武昌，留赖文光驻守黄州，回援安庆，使清军取得了喘息机会。干王洪仁玕、章王林绍璋等率领军从天京出发西援安庆。陈玉成与叶芸来正指挥太平军在菱湖一线与湘军展开大战，未分胜负。次日，太平军洪仁玕、林绍璋、吴如孝等部在练潭、横山铺一带与清军多隆等部对决，多隆阿再夺挂车河，太平军不敌，撤退桐城。第二次援救计划再度失败。四月初四日，陈玉成致书林绍璋说:“殿下之兵，一战未开，即行自退，如误大事，是殿下一人所误也。”陈玉成派主将刘玱琳、傅天安、李四福、朱孔堂所部精兵四千人屯集赤冈岭（在集贤关北五华里），以牵制湘军，接著陈玉成前去桐城与洪仁玕部会合，并协调杨辅清会军。陈玉成会合洪仁圩等部从挂车河进至棋盘岭，再为多隆阿所败。曾国藩料陈玉成“不能遽回怀宁”，即命鲍超与甫自湖北调来的成大吉两部包围赤冈岭，鲍超带头冲锋太平军四座营垒，枪弹如雨下，但镇守第一垒的刘玱琳部战斗力极强，击毙清副将苏文彪，湘军竟无进展，鲍超久攻不下，惊道：“此处贼之悍勇，超过各处！”遂停止攻击，改以重兵包围赤冈岭，并断绝其水粮，企图困死太平军。湘军更加强炮火，猛轰赤冈岭，第二、三、四垒陆续被攻破，守将李仕福、朱孔堂以下千余人或战死或被俘。刘玱琳在一垒苦撑三十余日，渐感不支，五月初二日夜率二百余人向北突围，至马踏石，河水暴涨，难以泅渡，只好“挈民间木板门扇，缚以长绳，巳乘桴欲渡矣”。鲍超部赶至包围，官兵箭如雨下，精锐全被歼灭，刘玱琳被俘，湘军将之活活肢解。至此，陈玉成部最精锐的部队尽丧。清军又转攻菱湖北岸十三垒，太平军的八千守军粮尽，向曾国荃投降，全遭斩首。
最初陈玉成按期抵达黄州，进逼武汉时，李秀成延期不至。天王屡颁严旨，李秀成却转战于皖南、赣北、浙西一带，沿途招兵扩军，人数达三十万之众，并在芜湖过年，直到次年六月才至湖北通城，李秀成亦为英国驻汉口领事金执尔（William Raymond Gingell）所干预，借口英国林稷公司一千六百捆丝在武昌县被扣留，劝李秀成勿进攻武昌，李秀成得知陈玉成部已回援安庆，未攻武昌，亦不援救安庆，七月，迳行转往赣北发展。1861年初，黄文金、李远继自饶州府分数路攻打景德镇，意图切断祁门大营的补给线，为左宗棠部所击退。二月，鲍超所部回头支援，再与左军联手，于洋塘谢家滩（景德镇西北）与黄文金、李远继展开激战，太平军不敌退往建德，驻于黄麦铺。李世贤与杨辅清攻克宁国府，南下进攻徽州，击败湘军李元度部，再与刘官芳部进攻祁门，李世贤被湘军张运兰部所击败，退至兰田。四月，李世贤部再损兵万余，被迫放弃景德镇，返浙江。皖南太平军兵力十倍于湘军，但各自为战，始终未能对祁门大营造成实质性威胁。
安庆自1860年夏以来长期受困，米粮尽绝，太平军既无水师，粮食只能依靠洋船接应，咸丰十一日七月中旬，由于清朝干涉，洋商不再接济安庆粮草。城内士兵食狗、猫、田鼠，再吃树叶、树皮，竟至人相食，人肉甚公开出价。天京再从皖南调辅王杨辅清部增援。七月，陈玉成与杨辅清、林绍璋、吴汝孝、黄文金等三援安庆，再为多隆阿等所阻。陈玉成、杨辅清所部再次冲至集贤关下，准备第四次支持安庆。二十二日，太平军将士每人背负一束茅草，分十路挺进，冲到清军挖掘的壕沟前，一面砍杀，冒死越壕，一面用茅草将壕沟填平，尸体与茅草混在一起。安庆城中的守将吴定彩，开西门迎战，攻破安庆城外清军第一层濠。清军据垒顽抗，曾国荃亲自督战，对后退的清军一律格杀，以阻挡太平军前进。曾国荃又连夜从水师运来30门西洋大炮置于大营内的炮垒上，战斗更加激烈，湘军仅一日一夜就消耗火药十七万斤，铅子五十万斤。太平军将士日夜猛攻湘军围城部队，伤亡一万余人，始终未有大军冲过长壕。太平军用小船经菱湖运粮米入安庆，但中途被湘军水师全部夺去。七月，咸丰帝逝世，两宫太后垂帘听政；九月四日夜，清军在马山脚下挖掘地道，暗通到城下，装上大量火药。九月五日（1861年9月5日）上午八时，炸开缺口，随后湘军蜂拥而入。守将吴定彩、叶芸来堵住缺口，拚死奋战。英王陈玉成、辅王杨辅清见大势已去，率部退往集贤关；九月，胡林翼病逝，安庆终于陷落清军之手，城内守军拼死抵抗，叶芸来等数万将士全部牺牲，仅张朝爵侥幸脱逃，湘军进行屠城，数万安庆军民被屠杀。曾国藩的幕僚赵烈文目睹了这次惨祸：“杀贼凡一万余人，男子髻龀以上皆死，……妇女万余俱为掠出”，“军兴以来，荡涤未有如此之酷者矣”。曾国藩的亲信李榕也称：“通计前后杀毙援贼、城外垒贼、降贼及城中之贼实有4万余人，军兴以来，杀劫此为最重。””
评价
一般认为李秀成对于支援安庆保卫战，未尽最大的努力，是安庆失陷的主因。1860年秋，李秀成自南面攻打武昌，破羊栈岭，攻克伙县，距离曾国藩进驻的祁门指挥部仅数十里之遥，曾国藩惊恐万状，写好遗书，准备兵败自杀。可惜李秀成转向江西，错失良机。但在李秀成看来，既然陈玉成已结合黄文金、杨辅清、刘官芳等部精兵都不能救援成功，他去了也没用，况且不应该为保全天京而不顾全局疲于奔命。洪仁玕批评李秀成“抚有苏杭两省，以为高枕无忧，不以北岸及京都为忧”，说李秀成不敢与湘军一较高下，置安庆和陈玉成等人于不顾，亦属实情。反观曾国藩颇能纵观全局，二破江南大营的战役会战之后，能利用东西两线清军战略协同，化危机为转机，“欲先攻破金陵，必先驻重兵于滁、和、而后可以去金陵之外屏，断芜湖之粮路。欲驻兵滁、和，必先围安庆，以破陈逆之老巢；兼捣庐州，以攻陈逆之必救。”大敌当前，祁门大营一片慌乱之际，曾仍能抱定“力求破安庆一门，此外皆不遽之争得失。”曾国藩已识破大平军“二次西征”的战略意图，“群贼分路上犯，其意无非援救安庆。”，甚至讽其“今年抄写前文无疑也。”
安庆失陷是太平天国集体决策的失误。二破江南大营的胜利让太平军冲昏头，李秀成、洪仁玕等想趁机扩大东线的战果，反忽视西线安庆战情的严峻；湘军却趁西线空虚，积极进攻安庆。洪秀全不能认真协调陈玉成、李秀成两大派战略分歧，终于造成严重的后果。安庆失陷后，陈玉成退守庐州，精锐损失殆尽，又被革职处分。清军围攻庐州，陈玉成兵力单弱，无法取胜，遂前往寿州，为叛徒苗沛霖所诱杀。安庆既失，危及天京屏障，又折兵损将，全局震动。湘军乘胜追击，两年后，天京陷落。