Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
Moore, Cameron M.; Bark, Byongjoo; Szymczak, Nathaniel K.; ACS Catalysis 6 (2016) 1981–; doi:10.1021/acscatal.6b00229

data_4513817
_publ_section_title
;
 Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact
 the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer
 Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
;
_journal_issue                   3
_journal_name_full               'ACS Catalysis'
_journal_page_first              1981
_journal_paper_doi               10.1021/acscatal.6b00229
_journal_volume                  6
_journal_year                    2016
_chemical_formula_moiety         'C39 H33 Cl N4 O3 P Ru, C24 H20 B'
_chemical_formula_sum            'C63 H53 B Cl N4 O3 P Ru'
_chemical_formula_weight         1092.39
_chemical_name_systematic
; 
 ? 
;
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_atom_sites_solution_primary     direct
_atom_sites_solution_secondary   difmap
_audit_creation_method           SHELXL-97
_cell_angle_alpha                90.00
_cell_angle_beta                 92.226(7)
_cell_angle_gamma                90.00
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   10.0715(2)
_cell_length_b                   28.3272(5)
_cell_length_c                   21.8875(15)
_cell_measurement_reflns_used    92192
_cell_measurement_temperature    85
_cell_measurement_theta_max      68.30
_cell_measurement_theta_min      2.50
_cell_volume                     6239.7(5)
_computing_structure_refinement  'SHELXL-97 (Sheldrick, 2008)'
_computing_structure_solution    'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)'
_diffrn_ambient_temperature      85
_diffrn_detector_area_resol_mean 29.257
_diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000
_diffrn_measured_fraction_theta_max 1.000
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Saturn70 CCD'
_diffrn_measurement_method       \w
_diffrn_radiation_monochromator  graphite
_diffrn_radiation_source         'fine-focus sealed tube'
_diffrn_radiation_type           CuK\a
_diffrn_radiation_wavelength     1.54178
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.0784
_diffrn_reflns_av_sigmaI/netI    0.0298
_diffrn_reflns_limit_h_max       12
_diffrn_reflns_limit_h_min       -12
_diffrn_reflns_limit_k_max       32
_diffrn_reflns_limit_k_min       -33
_diffrn_reflns_limit_l_max       26
_diffrn_reflns_limit_l_min       -26
_diffrn_reflns_number            177944
_diffrn_reflns_theta_full        68.24
_diffrn_reflns_theta_max         68.24
_diffrn_reflns_theta_min         2.55
_exptl_absorpt_coefficient_mu    3.011
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.942
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.668
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            orange
_exptl_crystal_density_diffrn    1.163
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       needle
_exptl_crystal_F_000             2256
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.03
_exptl_crystal_size_min          0.02
_platon_squeeze_details
;
TITL p21c in P2(1)/c
CELL   10.0715   28.3272   21.8875     90.00     92.23     90.00
SPGR P21/c
C101 0.726 0.431 0.326 !       9.03 eA-3
C102 0.221 0.204 0.016 !       7.46 eA-3
C103 0.776 0.516 0.362 !       7.16 eA-3
C104 0.540 0.447 0.431 !       5.25 eA-3
C105 0.330 0.022 0.140 !       4.81 eA-3
C106 0.476 0.974 0.185 !       4.52 eA-3
Q107 0.104 0.844 0.236 !       4.05 eA-3
C108 0.959 0.196 0.045 !       3.86 eA-3
C109 0.262 0.916 0.126 !       3.71 eA-3
C110 0.076 0.383 0.498 !       3.24 eA-3
C111 0.404 0.954 0.165 !       2.96 eA-3
C112 0.166 0.928 0.099 !       2.95 eA-3
Q113 0.748 0.320 0.148 !       2.43 eA-3
Q114 0.018 0.328 0.164 !       2.17 eA-3
C115 0.810 0.647 0.479 !       2.11 eA-3
C116 0.924 0.688 0.491 !       2.07 eA-3
C117 0.925 0.054 0.019 !       1.91 eA-3
C118 0.216 0.108 0.000 !       1.89 eA-3
C119 0.034 0.086 0.014 !       1.79 eA-3
C120 0.717 0.471 0.322 !       1.74 eA-3
C121 0.079 0.929 0.011 !       1.72 eA-3
C122 0.500 0.500 0.500 !       1.58 eA-3
C123 0.459 0.083 0.007 !       1.57 eA-3
Q124 0.247 0.346 0.304 !       1.40 eA-3
Q125 0.824 0.336 0.227 !       1.39 eA-3
Q126 0.077 0.352 0.202 !       1.34 eA-3
Q127 0.792 0.032 0.236 !       1.32 eA-3
Q128 0.810 0.022 0.180 !       1.31 eA-3
Q129 0.316 1.000 0.314 !       1.26 eA-3
Q130 0.172 0.084 0.181 !       1.26 eA-3
C131 0.410 0.461 0.483 !       1.21 eA-3
Q132 0.767 0.306 0.038 !       1.21 eA-3
Q133 0.531 0.844 0.261 !       1.15 eA-3
Q134 0.608 0.829 0.455 !       1.13 eA-3
Q135 0.866 0.843 0.161 !       1.12 eA-3
Q136 0.162 0.508 0.217 !       1.05 eA-3
Q137 0.430 0.336 0.101 !       1.03 eA-3
Q138 0.972 0.312-0.001 !       1.01 eA-3
Q139 0.939 0.884 0.325 !       0.97 eA-3
Q140 0.840 0.196 0.486 !       0.96 eA-3
Q141 0.391 0.978 0.346 !       0.96 eA-3
Q142 0.810 0.478 0.197 !       0.94 eA-3
C143 0.546 0.041 0.020 !       0.94 eA-3
Q144 0.733 0.830 0.476 !       0.92 eA-3
Q145 0.080 0.838 0.031 !       0.92 eA-3
Q146 0.821 0.323 0.093 !       0.91 eA-3
Q147 0.015 0.322 0.072 !       0.87 eA-3
Q148 0.100 0.483 0.337 !       0.86 eA-3
Q149 0.365 0.342 0.345 !       0.85 eA-3
Q150 0.351 0.344 0.195 !       0.84 eA-3
Q151 0.972 0.618 0.314 !       0.84 eA-3
Q152 0.552 0.193 0.148 !       0.82 eA-3
Q153 0.803 0.837 0.391 !       0.82 eA-3
C154 0.881 0.022 0.042 !       0.78 eA-3
C155 0.406 0.994 0.053 !       0.77 eA-3
Q156 0.864 0.827 0.444 !       0.76 eA-3
Q157 0.505 0.853 0.186 !       0.75 eA-3
Q158 0.209 0.024 0.306 !       0.72 eA-3
Q159 0.967 0.327 0.124 !       0.72 eA-3
Q160 0.364 0.796 0.049 !       0.70 eA-3
Q161 0.730 0.844 0.259 !       0.70 eA-3
Q162 0.910 0.650 0.174 !       0.68 eA-3
Q163 0.635 0.436 0.109 !       0.67 eA-3
C164 0.639 0.991 0.021 !       0.67 eA-3
Q165 0.671 0.846 0.357 !       0.66 eA-3
C166 0.726 0.503 0.329 !       0.66 eA-3
Q167 0.954 0.228 0.173 !       0.65 eA-3
Q168 0.790 0.110 0.399 !       0.65 eA-3
C169 0.794 0.470 0.399 !       0.65 eA-3
Q170 0.988 0.337 0.297 !       0.64 eA-3
C171 0.412 0.912 0.089 !       0.64 eA-3
Q172 0.959 0.798 0.309 !       0.63 eA-3
Q173 0.025 0.370 0.142 !       0.62 eA-3
Q174 0.885 0.704 0.169 !       0.62 eA-3
C175 0.227 0.951 0.205 !       0.60 eA-3
C176 0.429 0.992 0.087 !       0.59 eA-3
Q177 0.157 0.338 0.243 !       0.59 eA-3
C178 0.145 0.914 0.180 !       0.58 eA-3
Q179 0.572 0.157 0.377 !       0.58 eA-3
Q180 0.266 0.577 0.054 !       0.58 eA-3
Q181 0.016 0.674 0.331 !       0.57 eA-3
Q182 0.083 0.180 0.363 !       0.57 eA-3
Q183 0.734 0.563 0.343 !       0.57 eA-3
C184 0.714 0.529 0.415 !       0.56 eA-3
Q185 0.198 0.048 0.477 !       0.55 eA-3
Q186 0.520 0.227 0.172 !       0.55 eA-3
C187 0.333 0.559 0.485 !       0.55 eA-3
Q188 0.430 0.274 0.218 !       0.54 eA-3
Q189 0.494 0.124 0.179 !       0.54 eA-3
C190 0.926 0.406 0.463 !       0.54 eA-3
C191 0.081 0.876 0.070 !       0.53 eA-3
C192 0.234 0.008 0.095 !       0.53 eA-3
Q193 0.941 0.329 0.203 !       0.53 eA-3
C194 0.024 0.891 0.062 !       0.52 eA-3
Q195 0.875 0.383 0.226 !       0.52 eA-3
C196 0.801 0.452 0.447 !       0.52 eA-3
Q197 0.015 0.328 0.320 !       0.51 eA-3
Q198 0.951 0.767 0.292 !       0.51 eA-3
Q199 0.125 0.165 0.171 !       0.51 eA-3
;
_refine_diff_density_max         1.295
_refine_diff_density_min         -1.423
_refine_diff_density_rms         0.104
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.038
_refine_ls_hydrogen_treatment    mixed
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     679
_refine_ls_number_reflns         11426
_refine_ls_number_restraints     0
_refine_ls_restrained_S_all      1.038
_refine_ls_R_factor_all          0.0696
_refine_ls_R_factor_gt           0.0667
_refine_ls_shift/su_max          0.000
_refine_ls_shift/su_mean         0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0788P)^2^+28.7480P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.1778
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1797
_reflns_number_gt                10552
_reflns_number_total             11426
_reflns_threshold_expression     >2sigma(I)
_cod_data_source_file            cs6b00229_si_005.cif
_cod_data_source_block           p21c_sqd
_cod_depositor_comments
'Adding full bibliography for 4513817--4513821.cif.'
_cod_original_sg_symbol_H-M      'P 21/c'
_cod_database_code               4513817
_platon_squeeze_void_probe_radius 1.20