New complexes constructed from in situ nitration of (1H-tetrazol-5-yl)phenol: synthesis, structures and properties
Du, Ceng-Ceng; Wang, Xin-Fang; Zhou, Sheng-Bin; Wang, Duo-Zhi; Jia, Dianzeng; CrystEngComm  (2017) –; doi:10.1039/C7CE00753A

data_7229376
_publ_section_title
;
 New complexes constructed from in situ nitration of
 (1H-tetrazol-5-yl)phenol: synthesis, structures and properties
;
_journal_name_full               CrystEngComm
_journal_paper_doi               10.1039/C7CE00753A
_journal_year                    2017
_chemical_formula_sum            'C7 H24 Cu N6 O16'
_chemical_formula_weight         511.84
_space_group_crystal_system      triclinic
_space_group_IT_number           2
_space_group_name_Hall           '-P 1'
_space_group_name_H-M_alt        'P -1'
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P -1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_atom_sites_solution_primary     direct
_audit_creation_date             2017-08-06
_audit_creation_method
;
Olex2 1.2
(compiled 2017.07.20 svn.r3457 for OlexSys, GUI svn.r5370)
;
_audit_update_record
;
2017-10-18 deposited with the CCDC.
2017-10-23 downloaded from the CCDC.
;
_cell_angle_alpha                92.9(3)
_cell_angle_beta                 108.43(16)
_cell_angle_gamma                90.0(2)
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   7.83(3)
_cell_length_b                   8.07(4)
_cell_length_c                   12.27(7)
_cell_measurement_reflns_used    316
_cell_measurement_temperature    296(2)
_cell_measurement_theta_max      18.62
_cell_measurement_theta_min      2.56
_cell_volume                     735(6)
_computing_molecular_graphics    'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)'
_computing_publication_material  'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)'
_computing_structure_refinement  'ShelXL (Sheldrick, 2015)'
_computing_structure_solution    'ShelXS (Sheldrick, 2008)'
_diffrn_ambient_temperature      296.15
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.981
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.981
_diffrn_measurement_device_type  CCD
_diffrn_measurement_method       '\w scans'
_diffrn_radiation_type           MoK\a
_diffrn_radiation_wavelength     0.71073
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.0723
_diffrn_reflns_av_unetI/netI     0.1217
_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.981
_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.981
_diffrn_reflns_limit_h_max       9
_diffrn_reflns_limit_h_min       -9
_diffrn_reflns_limit_k_max       9
_diffrn_reflns_limit_k_min       -8
_diffrn_reflns_limit_l_max       14
_diffrn_reflns_limit_l_min       -14
_diffrn_reflns_number            4525
_diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.981
_diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.981
_diffrn_reflns_theta_full        25.107
_diffrn_reflns_theta_max         25.107
_diffrn_reflns_theta_min         1.751
_exptl_absorpt_coefficient_mu    1.535
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.7452
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.5548
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   sadabs
_exptl_crystal_colour            blue
_exptl_crystal_colour_primary    blue
_exptl_crystal_density_diffrn    1.755
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             358
_exptl_crystal_size_max          0.22
_exptl_crystal_size_mid          0.2
_exptl_crystal_size_min          0.18
_platon_squeeze_details
;
TITL 20161020_8_0m_a.res in P-1
CELL    7.8300    8.0700   12.2700     92.90    108.43     90.00
SPGR P-1
C101 0.251 0.445 0.000 !       8.47 eA-3
Q102 0.784 0.367 0.181 !       4.04 eA-3
Q103 0.885 0.377 0.166 !       3.60 eA-3
Q104 0.019 0.975 0.378 !       3.37 eA-3
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Q109 0.244 0.181 0.235 !       2.39 eA-3
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Q116 0.784 0.841 0.339 !       1.88 eA-3
Q117 0.178 0.601 0.345 !       1.83 eA-3
Q118 0.102 0.558 0.422 !       1.79 eA-3
Q119 0.473 0.742 0.322 !       1.78 eA-3
C120 0.290 0.404 0.091 !       1.71 eA-3
Q121 0.284 0.693 0.215 !       1.63 eA-3
Q122 0.662 0.772 0.407 !       1.61 eA-3
Q123 0.244 0.497 0.114 !       1.53 eA-3
Q124 0.373 0.757 0.320 !       1.51 eA-3
Q125 0.285 0.157 0.485 !       1.51 eA-3
Q126 0.377 0.650 0.408 !       1.42 eA-3
Q127 0.881 0.133 0.003 !       1.35 eA-3
Q128 0.403 0.469 0.109 !       1.34 eA-3
Q129 0.647 0.605 0.342 !       1.33 eA-3
Q130 0.584 0.847 0.360 !       1.25 eA-3
Q131 0.580 0.280 0.487 !       1.19 eA-3
Q132 0.776 0.122 0.115 !       1.18 eA-3
Q133 0.824 0.879 0.217 !       1.14 eA-3
Q134 0.505 0.746 0.094 !       1.13 eA-3
Q135 0.401 0.204 0.268 !       1.11 eA-3
Q136 0.638 0.130 0.025 !       1.09 eA-3
Q137 0.397 0.382 0.204 !       1.06 eA-3
Q138 0.836 0.934 0.143 !       1.06 eA-3
Q139 0.862 0.432 0.357 !       1.03 eA-3
Q140 0.124 0.183 0.469 !       1.03 eA-3
Q141 0.898 0.755 0.323 !       1.02 eA-3
Q142 0.437 0.802 0.023 !       1.00 eA-3
Q143 0.802 0.157 0.474 !       1.00 eA-3
Q144 0.397 0.094 0.289 !       1.00 eA-3
Q145 0.748 0.187 0.227 !       0.96 eA-3
Q146 0.058 0.187 0.335 !       0.95 eA-3
Q147 0.431 0.242 0.418 !       0.95 eA-3
Q148 0.581 0.651 0.022 !       0.95 eA-3
Q149 0.314 0.963 0.010 !       0.94 eA-3
Q150 0.245 0.474 0.400 !       0.93 eA-3
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Q152 0.590 0.586 0.238 !       0.92 eA-3
Q153 0.645 0.188 0.250 !       0.91 eA-3
Q154 0.650 0.088 0.304 !       0.91 eA-3
Q155 0.230 0.194 0.122 !       0.91 eA-3
Q156 0.031 0.124 0.165 !       0.91 eA-3
Q157 0.502 0.622 0.144 !       0.89 eA-3
Q158 0.318 0.542 0.402 !       0.88 eA-3
Q159 0.309 0.584 0.139 !       0.88 eA-3
Q160 0.346 0.152 0.105 !       0.88 eA-3
Q161 0.697 0.308-0.010 !       0.86 eA-3
Q162 1.011 0.905 0.194 !       0.85 eA-3
Q163 0.665 0.601 0.070 !       0.85 eA-3
Q164 0.312 0.491 0.504 !       0.85 eA-3
Q165 0.248 0.808 0.031 !       0.84 eA-3
Q166 0.515 0.065 0.231 !       0.84 eA-3
Q167 0.573 0.436 0.259 !       0.83 eA-3
Q168 0.027 0.190 0.097 !       0.83 eA-3
Q169 0.182 0.226 0.308 !       0.82 eA-3
Q170 0.815 0.232 0.036 !       0.82 eA-3
Q171 0.046 0.665 0.395 !       0.82 eA-3
Q172 0.921 0.690 0.014 !       0.81 eA-3
Q173 0.599 0.147 0.086 !       0.80 eA-3
Q174 0.867 0.511 0.250 !       0.79 eA-3
Q175 0.909 0.884 0.094 !       0.79 eA-3
Q176 0.906 0.084 0.368 !       0.78 eA-3
Q177 0.321 0.367 0.204 !       0.78 eA-3
Q178 0.721 0.439 0.296 !       0.77 eA-3
Q179 0.279 0.936 0.455 !       0.76 eA-3
Q180 0.065 0.758 0.098 !       0.76 eA-3
Q181 0.135 0.437 0.105 !       0.76 eA-3
Q182 0.857 0.685 0.209 !       0.76 eA-3
Q183 0.914 0.410 0.014 !       0.75 eA-3
Q184 0.101 0.753 0.198 !       0.74 eA-3
Q185 0.966 0.184 0.234 !       0.73 eA-3
Q186 0.496 0.968 0.381 !       0.73 eA-3
Q187 0.782 0.181 0.323 !       0.73 eA-3
Q188 0.066 0.859 0.155 !       0.73 eA-3
Q189 1.007 0.625 0.481 !       0.73 eA-3
Q190 0.690 0.658 0.183 !       0.72 eA-3
Q191 0.788 0.404 0.487 !       0.72 eA-3
Q192 0.949 0.310 0.360 !       0.72 eA-3
Q193 0.284 0.812 0.159 !       0.72 eA-3
Q194 0.779 0.817 0.412 !       0.71 eA-3
Q195 0.816 0.314-0.004 !       0.71 eA-3
Q196 0.417 0.899 0.190 !       0.71 eA-3
Q197 0.668 0.314 0.107 !       0.70 eA-3
Q198 0.489 0.246 0.329 !       0.70 eA-3
Q199 0.097 0.405 0.362 !       0.70 eA-3
;
_refine_diff_density_max         2.922
_refine_diff_density_min         -1.635
_refine_diff_density_rms         0.321
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.042
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     293
_refine_ls_number_reflns         2579
_refine_ls_number_restraints     389
_refine_ls_restrained_S_all      1.596
_refine_ls_R_factor_all          0.2221
_refine_ls_R_factor_gt           0.0705
_refine_ls_shift/su_max          0.001
_refine_ls_shift/su_mean         0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.2000P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.4291
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2747
_reflns_Friedel_coverage         0.000
_reflns_number_gt                1544
_reflns_number_total             2579
_reflns_threshold_expression     'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file            c7ce00753a2.cif
_cod_data_source_block           6
_cod_original_cell_volume        735(7)
_cod_database_code               7229376
_shelx_shelxl_version_number     2017/1
_shelx_estimated_absorpt_t_max   0.770
_shelx_estimated_absorpt_t_min   0.729
_olex2_refinement_description
;
1. Fixed Uiso
 At 1.2 times of:
  All C(H) groups
2. Restrained distances
 N1A-O2A = N1A-O3A = N1B-O2B = N1B-O3B = N2A-O4A = N2A-O5A = N2B-O4B = N2B-O5B
 1.22 with sigma of 0.02
 C2A-N1A = C2B-N1B = C6A-N2A = C6B-N2B
 1.46 with sigma of 0.02
 C1-C2B = C2B-C3B = C3B-C4 = C4-C5B = C5B-C6B = C6B-C1
 1.39 with sigma of 0.02
 C1-C2A = C2A-C3A = C3A-C4 = C4-C5A = C5A-C6A = C6A-C1
 1.39 with sigma of 0.02
 C2A-O2A \\sim C2A-O3A \\sim C6A-O4A \\sim C6A-O5A \\sim C2B-O2B \\sim C2B-O3B
\\sim C6B-O4B \\sim C6B-O5B
 with sigma of 0.01
 O2A-O3A \\sim O2B-O3B \\sim O4A-O5A \\sim O4B-O5B
 with sigma of 0.01
 C1-C3B \\sim C2B-C4 \\sim C3B-C5B \\sim C4-C6B \\sim C5B-C1 \\sim C6B-C2B
 with sigma of 0.01
 C1-C3A \\sim C2A-C4 \\sim C3A-C5A \\sim C4-C6A \\sim C5A-C1 \\sim C6A-C2A
 with sigma of 0.01
3. Restrained planarity
 C1, C2B, C3B, C4, C5B, C6B, N1B, N2B, O2B, O3B, O4B, O5B
 with sigma of 0.01
 C1, C2A, C3A, C4, C5A, C6A, N1A, N2A, O2A, O3A, O4A, O5A
 with sigma of 0.01
4. Rigid bond restraints
 O1, C1, C4, C2A, C3A, C5A, C6A, N1A, N2A, O2A, O3A, O4A, O5A, C2B, C3B, C5B,
 C6B, N1B, N2B, O2B, O3B, O4B, O5B
 with sigma for 1-2 distances of 0.01 and sigma for 1-3 distances of 0.02
5. Uiso/Uaniso restraints and constraints
O1 \\sim C1 \\sim C4 \\sim C2A \\sim C3A \\sim C5A \\sim C6A \\sim N1A \\sim
N2A \\sim O2A \\sim O3A \\sim O4A \\sim O5A \\sim C2B \\sim C3B \\sim C5B \\sim
C6B \\sim N1B \\sim N2B \\sim O2B \\sim O3B \\sim O4B \\sim O5B: within 2A with
sigma of 0.01 and sigma for terminal atoms of 0.02
Uanis(C7) \\sim Ueq, Uanis(N6) \\sim Ueq, Uanis(N3) \\sim Ueq, Uanis(N4) \\sim
Ueq: with sigma of 0.001 and sigma for terminal atoms of 0.002
6. Others
 Sof(C2B)=Sof(C3B)=Sof(H3B)=Sof(C5B)=Sof(H5B)=Sof(C6B)=Sof(N1B)=Sof(N2B)=
 Sof(O2B)=Sof(O3B)=Sof(O4B)=Sof(O5B)=1-FVAR(1)
 Sof(C2A)=Sof(C3A)=Sof(H3A)=Sof(C5A)=Sof(H5A)=Sof(C6A)=Sof(N1A)=Sof(N2A)=
 Sof(O2A)=Sof(O3A)=Sof(O4A)=Sof(O5A)=FVAR(1)
7.a Aromatic/amide H refined with riding coordinates:
 C3A(H3A), C5A(H5A), C3B(H3B), C5B(H5B)
;
_platon_squeeze_void_probe_radius 1.20
_olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received'