Catalyst Free Boron Carbon Bond Cleavage and Facile Formation of Five-membered PNBCC Heterocycles
Dasgupta, Rajarshi; Panda, Atanu; Pal, Shiv; Veetil Muhasina, Puthan; De, Susmita; Parameswaran, Pattiyil; Khan, Shabana; Dalton Trans.  (2017) –; doi:10.1039/C7DT03565A

data_7044453
_publ_section_title
;
 Catalyst Free Boron Carbon Bond Cleavage and Facile Formation of
 Five-membered PNBCC Heterocycles
;
_journal_name_full               'Dalton Trans.'
_journal_paper_doi               10.1039/C7DT03565A
_journal_year                    2017
_chemical_formula_sum            'C44 H59 B N O4 P'
_chemical_formula_weight         707.70
_chemical_properties_physical    ', Moisture-sensitive'
_space_group_crystal_system      monoclinic
_space_group_IT_number           14
_space_group_name_Hall           '-P 2ybc'
_space_group_name_H-M_alt        'P 1 21/c 1'
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_audit_creation_method           SHELXL-2014/7
_audit_update_record
;
2017-04-11 deposited with the CCDC.
2017-10-09 downloaded from the CCDC.
;
_cell_angle_alpha                90
_cell_angle_beta                 104.138(2)
_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   18.4589(7)
_cell_length_b                   10.3146(4)
_cell_length_c                   24.4094(9)
_cell_measurement_reflns_used    7693
_cell_measurement_temperature    100(2)
_cell_measurement_theta_max      57.31
_cell_measurement_theta_min      2.47
_cell_volume                     4506.7(3)
_computing_structure_refinement  'SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014)'
_diffrn_ambient_temperature      100(2)
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.954
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.954
_diffrn_measurement_device_type  'Bruker SMART X2S benchtop diffractometer'
_diffrn_radiation_type           CuK\a
_diffrn_radiation_wavelength     1.54178
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.1334
_diffrn_reflns_av_unetI/netI     0.1232
_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.954
_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.954
_diffrn_reflns_limit_h_max       19
_diffrn_reflns_limit_h_min       -20
_diffrn_reflns_limit_k_max       11
_diffrn_reflns_limit_k_min       -10
_diffrn_reflns_limit_l_max       27
_diffrn_reflns_limit_l_min       -22
_diffrn_reflns_number            54285
_diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.954
_diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.954
_diffrn_reflns_theta_full        60.016
_diffrn_reflns_theta_max         60.015
_diffrn_reflns_theta_min         2.468
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.826
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
'Sheldrick, G. M. (2012) SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.'
_exptl_crystal_colour            COLORLESS
_exptl_crystal_density_diffrn    1.043
_exptl_crystal_description       PLATE
_exptl_crystal_F_000             1528
_exptl_crystal_size_max          0.1
_exptl_crystal_size_mid          0.08
_exptl_crystal_size_min          0.07
_exptl_transmission_factor_max   0.2510
_exptl_transmission_factor_min   0.1486
_platon_squeeze_details
;
TITL cu_ATNDIE2_1_0m_a.res in P2(1)/c
CELL   18.4589   10.3146   24.4094     90.00    104.14     90.00
SPGR P21/c
C101 0.940 0.660 0.008 !       3.93 eA-3
C102 0.111 0.311 0.019 !       3.89 eA-3
C103 0.048 0.158 0.051 !       3.55 eA-3
C104 0.980 0.188 0.011 !       3.48 eA-3
C105 0.015 0.725 0.017 !       3.36 eA-3
C106 0.107 0.221 0.051 !       3.34 eA-3
C107 0.063 0.063 0.453 !       2.29 eA-3
C108 0.059 0.052 0.090 !       1.86 eA-3
C109 1.002 0.556 0.439 !       0.90 eA-3
C110 0.106 1.005 0.455 !       0.85 eA-3
Q111 0.144 0.278 0.490 !       0.81 eA-3
Q112 0.235 0.276 0.433 !       0.80 eA-3
C113 0.171 0.245 0.086 !       0.80 eA-3
Q114 0.262 0.087 0.080 !       0.78 eA-3
C115 0.924 0.503 0.369 !       0.77 eA-3
Q116 0.114 0.597 0.168 !       0.76 eA-3
C117 0.969 0.096 0.453 !       0.74 eA-3
C118 0.998 0.036 0.399 !       0.72 eA-3
Q119 0.634 0.538 0.225 !       0.72 eA-3
C120 0.948 0.340 0.468 !       0.71 eA-3
Q121 0.280 0.567 0.020 !       0.71 eA-3
C122 0.014 0.058 0.115 !       0.71 eA-3
Q123 0.085 0.351 0.381 !       0.70 eA-3
Q124 0.503 0.681 0.477 !       0.70 eA-3
Q125 0.136 0.885 0.354 !       0.70 eA-3
Q126 0.235 0.474 0.400 !       0.69 eA-3
C127 0.987 0.591 0.111 !       0.69 eA-3
Q128 0.109 0.496 0.196 !       0.69 eA-3
C129 0.943 0.146 0.496 !       0.69 eA-3
Q130 0.889 1.000 0.124 !       0.68 eA-3
Q131 0.704 0.973 0.371 !       0.67 eA-3
Q132 0.293 0.972 0.219 !       0.66 eA-3
Q133 0.652 0.432 0.304 !       0.65 eA-3
C134 0.009 0.621 0.416 !       0.65 eA-3
Q135 0.017 0.279 0.362 !       0.65 eA-3
Q136 0.983 0.721 0.638 !       0.65 eA-3
Q137 0.021 0.301 0.149 !       0.65 eA-3
Q138 0.139 0.561 0.122 !       0.64 eA-3
Q139 0.361 0.943 0.438 !       0.64 eA-3
Q140 0.999 0.186 0.178 !       0.64 eA-3
Q141 0.171 0.186 0.283 !       0.64 eA-3
Q142 0.030 0.880 0.192 !       0.64 eA-3
Q143 0.406 0.162 0.105 !       0.64 eA-3
C144 0.124 0.877 0.062 !       0.64 eA-3
Q145 0.905 0.757 0.074 !       0.63 eA-3
Q146 0.441 0.937 0.468 !       0.63 eA-3
Q147 0.238 0.900 0.052 !       0.62 eA-3
C148 0.896 0.696 0.033 !       0.62 eA-3
Q149 0.015 0.845 0.295 !       0.62 eA-3
Q150 0.880 0.096 0.212 !       0.61 eA-3
Q151 0.844 0.125 0.362 !       0.61 eA-3
Q152 0.278 0.715 0.446 !       0.60 eA-3
Q153 0.338 0.874 0.180 !       0.60 eA-3
C154 0.876 0.467 0.443 !       0.60 eA-3
Q155 0.394 0.695 0.167 !       0.60 eA-3
Q156 0.409 0.435 0.453 !       0.60 eA-3
C157 0.122 0.127 0.015 !       0.60 eA-3
Q158 0.409 0.592 0.140 !       0.60 eA-3
Q159 0.481 0.351 0.303 !       0.60 eA-3
C160 0.172 0.596 0.032 !       0.60 eA-3
Q161 0.154 0.250 0.181 !       0.59 eA-3
Q162 0.053 0.936 0.396 !       0.59 eA-3
Q163 0.565 0.532 0.456 !       0.58 eA-3
Q164 0.572 0.995 0.056 !       0.57 eA-3
Q165 0.635 0.661 0.021 !       0.57 eA-3
Q166 0.596 0.189 0.270 !       0.57 eA-3
C167 0.121 1.002 0.139 !       0.57 eA-3
Q168 0.479 0.064 0.463 !       0.56 eA-3
Q169 0.943 0.723 0.109 !       0.56 eA-3
Q170 0.483 0.075 0.330 !       0.56 eA-3
Q171 0.216 1.000 0.326 !       0.56 eA-3
Q172 0.386 0.810 0.478 !       0.56 eA-3
C173 0.081 0.923 0.020 !       0.55 eA-3
C174 0.147 0.029 0.424 !       0.55 eA-3
Q175 0.993 0.906 0.064 !       0.55 eA-3
Q176 0.120 0.905 0.433 !       0.55 eA-3
Q177 1.007 0.410 0.089 !       0.55 eA-3
Q178 0.635 0.279 0.419 !       0.54 eA-3
Q179 0.956 0.072 0.143 !       0.54 eA-3
Q180 0.686 0.909 0.155 !       0.54 eA-3
Q181 0.626 0.558 0.390 !       0.54 eA-3
Q182 0.783 0.282 0.475 !       0.54 eA-3
Q183 0.355 0.559 0.073 !       0.54 eA-3
Q184 0.467 0.155 0.207 !       0.54 eA-3
Q185 0.845 0.840 0.276 !       0.54 eA-3
Q186 0.745 0.818 0.013 !       0.54 eA-3
Q187 0.779 0.841 0.091 !       0.54 eA-3
Q188 0.812 0.253 0.497 !       0.54 eA-3
Q189 0.857 0.350 0.326 !       0.54 eA-3
C190 0.950 0.433 0.443 !       0.53 eA-3
Q191 0.128 0.736 0.392 !       0.53 eA-3
Q192 0.216 0.316 0.236 !       0.53 eA-3
Q193 0.172 0.655 0.105 !       0.53 eA-3
Q194 0.338 0.630 0.008 !       0.53 eA-3
Q195 0.030 0.726 0.219 !       0.52 eA-3
Q196 0.172 0.124 0.257 !       0.52 eA-3
Q197 0.048 0.279 0.444 !       0.52 eA-3
Q198 0.952 0.659 0.357 !       0.52 eA-3
Q199 0.951 0.869 0.254 !       0.52 eA-3
;
_refine_diff_density_max         0.295
_refine_diff_density_min         -0.338
_refine_diff_density_rms         0.067
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.039
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     466
_refine_ls_number_reflns         6388
_refine_ls_number_restraints     0
_refine_ls_restrained_S_all      1.039
_refine_ls_R_factor_all          0.1683
_refine_ls_R_factor_gt           0.0922
_refine_ls_shift/su_max          0.000
_refine_ls_shift/su_mean         0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0756P)^2^+13.1990P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.2031
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2323
_reflns_Friedel_coverage         0.000
_reflns_number_gt                3553
_reflns_number_total             6388
_reflns_threshold_expression     'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file            c7dt03565a2.cif
_cod_data_source_block           cu_atndie2_1_0m_a_sqd
_cod_database_code               7044453
_shelx_shelxl_version_number     2014/7
_platon_squeeze_void_probe_radius 1.20
_shelx_res_checksum              3575