Multiple stimulus modulated organic crystal polymorphs with tunable luminescence behavior
Zhou, Qian; Feng, Mingxia; Shi, Caihong; Qian, Mengqiu; Ma, Xiurong; He, Runying; Meng, Xian; Shi, Yonggang; Cao, Qiue; Zheng, Liyan; Chemical Science 16 (2025) 9988–9997; doi:10.1039/D5SC01503K

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 Multiple stimulus modulated organic crystal polymorphs with tunable
 luminescence behavior
;
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_journal_paper_doi               10.1039/D5SC01503K
_journal_volume                  16
_journal_year                    2025
_chemical_formula_moiety         '2(Br1), C52 H37 N3'
_chemical_formula_sum            'C52 H37 Br2 N3'
_chemical_formula_weight         863.66
_space_group_crystal_system      monoclinic
_space_group_IT_number           15
_space_group_name_Hall           '-C 2yc'
_space_group_name_H-M_alt        'C 1 2/c 1'
_atom_sites_solution_hydrogens   geom
_atom_sites_solution_primary     dual
_audit_creation_date             2023-11-01
_audit_creation_method
;
Olex2 1.5
(compiled 2021.07.19 svn.r715e62df for OlexSys, GUI svn.r6383)
;
_audit_update_record
;
2025-01-24 deposited with the CCDC.	2025-04-28 downloaded from the CCDC.
;
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_cell_length_b                   7.1035(15)
_cell_length_c                   33.750(8)
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_cell_measurement_theta_max      48.027
_cell_measurement_theta_min      2.837
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_computing_cell_refinement       'SAINT V8.40B (?, 2016)'
_computing_data_reduction        'SAINT V8.40B (?, 2016)'
_computing_molecular_graphics    'Olex2 1.5 (Dolomanov et al., 2009)'
_computing_publication_material  'Olex2 1.5 (Dolomanov et al., 2009)'
_computing_structure_refinement  'SHELXL 2018/3 (Sheldrick, 2015)'
_computing_structure_solution    'SHELXT 2014/5 (Sheldrick, 2014)'
_diffrn_ambient_temperature      100.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.995
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.995
_diffrn_measurement_device_type  'Bruker APEX-II CCD'
_diffrn_measurement_method       '\f and \w scans'
_diffrn_radiation_type           GaK\a
_diffrn_radiation_wavelength     1.34139
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.0911
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_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.995
_diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.995
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_diffrn_reflns_limit_k_min       -8
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_diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.995
_diffrn_reflns_theta_full        51.480
_diffrn_reflns_theta_max         51.480
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_diffrn_standards_number         0
_exptl_absorpt_coefficient_mu    1.660
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_exptl_absorpt_correction_T_min  0.6150
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
SADABS-2016/2 (Bruker,2016/2) was used for absorption correction.
wR2(int) was 0.1576 before and 0.0627 after correction.
The Ratio of minimum to maximum transmission is 0.8199.
The \l/2 correction factor is Not present.
;
_exptl_crystal_colour            colourless
_exptl_crystal_colour_primary    colourless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.253
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             3520
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_exptl_crystal_size_min          0.1
_platon_squeeze_details
;
TITL 20231029_7_0m    C 1 2/c 1    R = 0.22
CELL   38.5810    7.1035   33.7500     90.00     98.02     90.00
SPGR C2/c
C101 0.349 0.498 0.039 !       6.52 eA-3
C102 0.355 0.148 0.000 !       5.06 eA-3
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C116 0.148 0.182 0.040 !       1.44 eA-3
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Q118 0.065 0.374 0.182 !       1.42 eA-3
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Q120 0.790 0.313 0.156 !       1.38 eA-3
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Q139 0.294 0.309 0.249 !       1.13 eA-3
Q140 0.873 0.217-0.002 !       1.11 eA-3
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Q164 0.152 0.289 0.162 !       0.99 eA-3
Q165 0.624 0.431 0.655 !       0.99 eA-3
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Q167 0.150 0.258 0.321 !       0.97 eA-3
Q168 0.810 0.449 0.564 !       0.97 eA-3
Q169 0.995 0.475 0.572 !       0.97 eA-3
Q170 0.943 0.310 0.531 !       0.97 eA-3
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Q175 0.297 0.388 0.272 !       0.94 eA-3
Q176 0.486 0.252 0.022 !       0.93 eA-3
Q177 0.713 0.843 0.711 !       0.93 eA-3
Q178 0.213 0.343 0.711 !       0.93 eA-3
Q179 0.299 0.152 0.819 !       0.93 eA-3
Q180 0.150 0.413 0.401 !       0.92 eA-3
Q181 0.075 0.073 0.400 !       0.92 eA-3
Q182 0.182 0.026 0.125 !       0.91 eA-3
Q183 0.961 0.120 0.403 !       0.91 eA-3
Q184 0.036 0.198 0.461 !       0.90 eA-3
Q185 0.678 0.314 0.238 !       0.90 eA-3
Q186 0.875 0.133 0.655 !       0.89 eA-3
Q187 0.982 0.260 0.493 !       0.89 eA-3
Q188 0.279 0.059 0.057 !       0.89 eA-3
Q189 0.232 0.434 0.181 !       0.88 eA-3
Q190 0.733 0.461 0.398 !       0.88 eA-3
Q191 0.817 0.309 0.197 !       0.86 eA-3
Q192 0.571 0.208 0.491 !       0.85 eA-3
Q193 0.354 0.342 0.164 !       0.85 eA-3
Q194 0.299 0.029 0.570 !       0.84 eA-3
Q195 0.954 0.471 0.890 !       0.83 eA-3
Q196 0.140 0.285 0.417 !       0.83 eA-3
Q197 0.375 0.147 0.792 !       0.82 eA-3
Q198 0.699 0.477 0.624 !       0.82 eA-3
Q199 0.024 0.014 0.376 !       0.82 eA-3
;
_refine_diff_density_max         0.837
_refine_diff_density_min         -1.016
_refine_diff_density_rms         0.100
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.128
_refine_ls_hydrogen_treatment    constr
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_parameters     542
_refine_ls_number_reflns         7590
_refine_ls_number_restraints     192
_refine_ls_restrained_S_all      1.135
_refine_ls_R_factor_all          0.1549
_refine_ls_R_factor_gt           0.0895
_refine_ls_shift/su_max          0.001
_refine_ls_shift/su_mean         0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1000P)^2^+50.0000P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_gt          0.2332
_refine_ls_wR_factor_ref         0.2710
_reflns_Friedel_coverage         0.000
_reflns_number_gt                3999
_reflns_number_total             7590
_reflns_threshold_expression     'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file            d5sc01503k2.cif
_cod_data_source_block           20231029_7_0m_sq
_cod_depositor_comments
'Adding full bibliography for 1574583--1574585.cif.'
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_olex2_refinement_description
;
1. Fixed Uiso
 At 1.2 times of:
  All C(H) groups, All C(H,H) groups, All N(H) groups
2. Uiso/Uaniso restraints and constraints
C52 \\sim C51 \\sim C50 \\sim C49 \\sim C48 \\sim C47 \\sim C39 \\sim C40 \\sim
C44 \\sim C46 \\sim C45 \\sim C43 \\sim C42 \\sim C41: within 2A with sigma of
0.01 and sigma for terminal atoms of 0.01 within 2A
C12 \\sim C13 \\sim C14 \\sim C8 \\sim C9 \\sim C11 \\sim C7 \\sim C6 \\sim C5
\\sim C10 \\sim C4 \\sim C3 \\sim C2 \\sim C1: within 2A with sigma of 0.01 and
sigma for terminal atoms of 0.01 within 2A
3. Others
 Sof(Br4)=Sof(Br5)=0.66667*(1-FVAR(2))
 Sof(Br1)=Sof(Br2)=0.66667*FVAR(2)
 Fixed Sof: Br3(0.66667)
4.a Secondary CH2 refined with riding coordinates:
 C38(H38A,H38B), C15(H15A,H15B)
4.b Aromatic/amide H refined with riding coordinates:
 N2(H2), C32(H32), C26(H26), C22(H22), C36(H36), C23(H23), C30(H30), C19(H19),
 C17(H17), C29(H29), C16(H16), C20(H20), C34(H34), C35(H35), C37(H37), C10(H10),
  C2(H2A), C41(H41), C3(H3), C11(H11), C13(H13), C49(H49), C12(H12), C42(H42),
 C43(H43), C45(H45), C52(H52), C50(H50), C51(H51), C1(H1), C14(H14), C4(H4),
 C46(H46)
;
_platon_squeeze_void_probe_radius 1.20
_olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received'