In early 2009, Penn was offered the position of Associate Director of the White House Office of Public Engagement in the Obama administration , which he accepted.
2009 की शुरुआत में, पेन को व्हाइट हाउस ऑफ़िस ऑफ़ पब्लिक एंगेजमेंट एंड इंटरगवर्नमेंटल अफेयर्स के एसोसिएट डायरेक्टर के पद की पेशकश की गई, जिसे उन्होंने स्वीकार कर लिया।