Bóng đá Anh 1989–90

Mùa giải 1989–90 là mùa giải thứ 110 của bóng đá thi đấu tại Anh.

Tổng quan
Các đội bóng Anh vẫn bị cấm tham dự các giải đấu châu Âu sau thảm họa Heysel.

Mùa giải này đánh dấu sự khởi đầu của xu hướng thường xuyên các đội bóng rời bỏ sân nhà đã gắn bó trong nhiều năm để chuyển tới những sân vận động mới được xây dựng chuyên biệt, sau bước đi táo bạo của Scunthorpe United tới Glanford Park vào năm 1988. Walsall và Chester City lần lượt khép lại quãng thời gian dài thi đấu tại Fellows Park và Sealand Road (cả hai đều bằng các trận gặp Rotherham United). Walsall chuyển tới Sân vận động Bescot, trong khi Chester bắt đầu dùng chung sân Moss Rose với Macclesfield Town cho tới khi sân vận động mới của họ hoàn thành.

Trong khi đó, các đội bóng thuộc Football Conference là Wycombe Wanderers và Yeovil Town lần lượt chuyển tới Adams Park và Huish Park.

Nhật ký mùa giải 
1 tháng 7 năm 1989 - Tiền vệ Mike Phelan gia nhập Manchester United từ Norwich City với mức phí chuyển nhượng 750.000 bảng.

5 tháng 7 năm 1989 - Lou Macari rời Swindon Town để kế nhiệm John Lyall làm huấn luyện viên của West Ham United. Ông mới chỉ là huấn luyện viên thứ sáu dẫn dắt West Ham kể từ khi đội bóng này được thành lập vào năm 1900.

6 tháng 7 năm 1989 - Chỉ sau bốn tháng khoác áo Glasgow Rangers, Mel Sterland rời đội đương kim vô địch Scotland để trở lại Anh trong màu áo đội bóng Hạng Nhì Leeds United với giá 600.000 bảng.

8 tháng 7 năm 1989 - Olympique Marseille trả cho Tottenham Hotspur 4,5 triệu bảng để có cầu thủ chạy cánh Chris Waddle, mức phí khiến anh trở thành cầu thủ người Anh đắt giá nhất khi đó. Sau một năm tại Pháp cùng Bordeaux, Clive Allen trở lại Anh với bản hợp đồng trị giá 1 triệu bảng để gia nhập đội bóng mới thăng hạng Manchester City.

10 tháng 7 năm 1989 - Tiền đạo người Scotland Mark McGhee trở lại Newcastle United theo dạng chuyển nhượng tự do từ nhà vô địch Scottish Cup là Celtic.

11 tháng 7 năm 1989 - Aston Villa chiêu mộ trung vệ người Đan Mạch Kent Nielsen từ Brøndby với giá 500.000 bảng.

12 tháng 7 năm 1989 - Glenn Hysen, hậu vệ người Thụy Điển vốn được chờ đợi sẽ gia nhập Manchester United, thay vào đó ký hợp đồng với Liverpool. Don Howe, thành viên trong ban huấn luyện đội tuyển Anh, từ chức trợ lí huấn luyện viên tại Wimbledon để trở thành trợ lí cho Trevor Francis tại Queens Park Rangers.

13 tháng 7 năm 1989 - Đội bóng Hạng Ba Notts County từ chối lời đề nghị 750.000 bảng dành cho hậu vệ 22 tuổi Dean Yates.

15 tháng 7 năm 1989 - Laurie Cunningham, người từng góp mặt trong chiến thắng Cúp FA năm 1988 của Wimbledon 14 tháng trước đó và từng có quãng thời gian thành công với West Bromwich Albion vào cuối thập niên 1970, qua đời trong một vụ tai nạn xe hơi tại Tây Ban Nha. Ông hưởng dương 33 tuổi và khi đó đang thi đấu cho Rayo Vallecano.

17 tháng 7 năm 1989 - Liverpool chiêu mộ hậu vệ 18 tuổi Steve Harkness từ Carlisle United với giá 75.000 bảng. Tottenham Hotspur ký hợp đồng với tiền vệ Steve Sedgley từ Coventry City với giá 750.000 bảng.

19 tháng 7 năm 1989 - Cựu tiền vệ Tottenham Hotspur Ossie Ardiles, sẽ bước sang tuổi 37 vào tháng sau, được bổ nhiệm làm cầu thủ kiêm huấn luyện viên của Swindon Town.

21 tháng 7 năm 1989 - Một hội đồng phân xử yêu cầu Manchester United trả 1,5 triệu bảng cho Nottingham Forest để sở hữu tiền vệ 26 tuổi Neil Webb.

24 tháng 7 năm 1989 - Aston Villa ký hợp đồng với hậu vệ Paul McGrath của Manchester United với giá 400.000 bảng.

26 tháng 7 năm 1989 - Norman Whiteside chuyển từ Manchester United sang Everton với giá 750.000 bảng.

27 tháng 7 năm 1989 - Everton trả Leicester City 1,1 triệu bảng để chiêu mộ tiền đạo Mike Newell.

28 tháng 7 năm 1989 - Maidstone United chuẩn bị cho mùa giải đầu tiên tại Football League bằng việc chi 10.000 bảng mua hậu vệ 19 tuổi Warren Barton từ Leytonstone.

31 tháng 7 năm 1989 - Norwich City trả Coventry City 525.000 bảng cho cầu thủ chạy cánh người Xứ Wales David Phillips.

3 tháng 8 năm 1989 - Nottingham Forest trả Leeds United 650.000 bảng để chiêu mộ tiền vệ người Cộng hòa Ireland John Sheridan.

7 tháng 8 năm 1989 - Everton ký hợp đồng với hậu vệ Martin Keown của Aston Villa với giá 750.000 bảng.

12 tháng 8 năm 1989 - Liverpool đánh bại Arsenal 1-0 trong trận Charity Shield tại Wembley. Peter Beardsley ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu.

14 tháng 8 năm 1989 - Adrian Heath trở lại bóng đá Anh sau chưa đầy một năm tại Tây Ban Nha khi gia nhập Aston Villa từ Espanyol với giá 360.000 bảng.

18 tháng 8 năm 1989 - Tài phiệt bất động sản Michael Knighton đồng ý mua quyền kiểm soát Manchester United trong một thương vụ được cho là trị giá khoảng 20 triệu bảng.

19 tháng 8 năm 1989 - Ở ngày mở màn của mùa giải First Division, đương kim vô địch Arsenal thua 1-4 trên sân khách trước Manchester United, trong khi Liverpool đánh bại Manchester City 3-1. Hai ứng viên thăng hạng hàng đầu của Hạng Nhì là Newcastle United và Leeds United chạm trán tại St James' Park trong trận đấu kết thúc với chiến thắng 5-2 cho đội chủ nhà, khi Micky Quinn lập cú poker ngay trong trận ra mắt Newcastle. Ở Hạng Nhì, Frank McAvennie gãy chân trong trận hòa 1-1 của West Ham trước Stoke và được dự đoán sẽ phải nghỉ thi đấu ít nhất tới mùa đông.

21 tháng 8 năm 1989 - Luton Town trả mức phí kỉ lục của đội bóng là 650.000 bảng để chiêu mộ tiền đạo Lars Elstrup từ đội bóng Đan Mạch OB Odense.

22 tháng 8 năm 1989 - Tottenham Hotspur ký hợp đồng với hậu vệ Pat van den Hauwe từ Everton với giá 650.000 bảng.

23 tháng 8 năm 1989 - Paul Bracewell, người đã phải nghỉ thi đấu phần lớn trong ba năm qua vì chấn thương, gia nhập Sunderland với giá 250.000 bảng.

24 tháng 8 năm 1989 - West Ham United tăng cường tham vọng thăng hạng ở Hạng Nhì bằng thương vụ 675.000 bảng chiêu mộ tiền vệ Martin Allen của Queens Park Rangers, chỉ vài tuần sau khi vụ chuyển đến đương kim vô địch Hạng Nhất Arsenal đổ bể.

26 tháng 8 năm 1989 - Chelsea, đội bóng mới thăng hạng, vươn lên dẫn đầu First Division sau ba vòng đấu với chiến thắng 4-0 trên sân nhà trước Sheffield Wednesday. Derby County đánh bại Manchester United 2-0 tại Baseball Ground. Một trận cầu kịch tính ở Hạng Nhì tại Dean Court chứng kiến AFC Bournemouth thắng Hull City 5-4.

29 tháng 8 năm 1989 - Gary Pallister trở thành hậu vệ đắt giá nhất nước Anh sau vụ chuyển nhượng 2,3 triệu bảng từ Middlesbrough đến Manchester United.

30 tháng 8 năm 1989 - Manchester United tiếp tục gây thất vọng tại First Division khi thua 0-2 trên sân nhà trước Norwich City. Coventry City vươn lên dẫn đầu First Division sau chiến thắng 2-1 trên sân nhà trước Manchester City.

31 tháng 8 năm 1989 - Tháng đầu tiên của mùa giải khép lại với Coventry City đứng đầu First Division sau ba chiến thắng trong bốn trận. Sheffield Wednesday đứng cuối bảng, xếp ngay trên là hai đội bóng mới thăng hạng Manchester City và Crystal Palace. Đương kim vô địch Arsenal chỉ đứng thứ 15 đầy khiêm tốn. Ở Hạng Nhì, West Ham United dẫn đầu bảng xếp hạng, bằng điểm với Blackburn Rovers. Các vị trí dự vòng play-off thuộc về Sheffield United (mới thăng hạng), Ipswich Town, Watford và đội vừa rớt hạng Newcastle United.

1 tháng 9 năm 1989 - John Aldridge đồng ý rời Liverpool sau gần ba năm để gia nhập Real Sociedad của Tây Ban Nha với giá 750.000 bảng.

6 tháng 9 năm 1989 - Anh hòa Thụy Điển 0-0 trong trận vòng loại World Cup thứ năm tại Wembley.

9 tháng 9 năm 1989 - Millwall đánh bại Coventry City 4-1 tại The Den để vươn lên dẫn đầu First Division ngay trong mùa giải thứ hai của họ ở hạng đấu cao nhất. Manchester United thua trận thứ ba liên tiếp khi gục ngã 2-3 trước Everton tại Goodison Park. Một trận cầu có tám bàn thắng tại Carrow Road kết thúc với tỉ số hòa 4-4 giữa Norwich City và Southampton. Ở Hạng Nhì, có tới chín bàn thắng tại Bramall Lane khi Sheffield United đánh bại Brighton 5-4 để lên đầu bảng.

12 tháng 9 năm 1989 - Liverpool vùi dập Crystal Palace 9-0, với tám cầu thủ khác nhau ghi bàn, trong đó có John Aldridge ở trận cuối cùng của anh cho đội bóng.

14 tháng 9 năm 1989 - Manchester United ký hợp đồng với tiền vệ Paul Ince từ West Ham United với giá 1 triệu bảng.

15 tháng 9 năm 1989 - Queens Park Rangers trả 175.000 bảng cho hậu vệ David Bardsley của Oxford United, còn tiền đạo Mark Stein chuyển tới Manor Ground theo chiều ngược lại.

16 tháng 9 năm 1989 - Mười cổ động viên của Swansea City nhận án tù 16 tháng tại Athens sau khi bị kết tội ẩu đả với cổ động viên của Panathinaikos sau một trận đấu thuộc Cúp C2 châu Âu. Mark Hughes lập hat-trick đầu tiên của mùa giải ở First Division khi Manchester United đánh bại Millwall 5-1 tại Old Trafford. Everton lên đầu First Division với chiến thắng 1-0 trước Charlton tại Selhurst Park.

18 tháng 9 năm 1989 - Manchester United ký hợp đồng với cầu thủ chạy cánh Danny Wallace từ Southampton với giá 1,2 triệu bảng.

23 tháng 9 năm 1989 - Manchester City đè bẹp đối thủ cùng thành phố United 5-1 trong trận Manchester derby đầu tiên kể từ mùa giải 1986-87. Liverpool thắng 3-1 trên sân Goodison Park trong trận derby Merseyside, với Ian Rush lập cú đúp. Sheffield United dẫn đầu Hạng Nhì, còn Blackburn Rovers đứng thứ hai, bằng điểm với Newcastle United. Sunderland, Leeds United và Brighton & Hove Albion hoàn tất top sáu. Leicester City, đội thường được xem là ứng viên thăng hạng trước mùa giải trong ba năm gần đó, đứng cuối bảng và đối diện nguy cơ rớt xuống Hạng Ba lần đầu tiên trong lịch sử.

30 tháng 9 năm 1989 - Liverpool và Chelsea bằng điểm ở ngôi đầu First Division vào cuối tháng. Sheffield Wednesday, Charlton Athletic và Manchester United nằm trong khu vực xuống hạng.

2 tháng 10 năm 1989 - Cyril Knowles, cựu hậu vệ trái của Tottenham Hotspur và đội tuyển Anh, từ chức huấn luyện viên của Torquay United.

3 tháng 10 năm 1989 - Dave Smith, cựu huấn luyện viên của Plymouth Argyle và Dundee F.C., được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Torquay United.

11 tháng 10 năm 1989 - Anh hòa Ba Lan 0-0 tại Chorzów để giành vé dự World Cup.

21 tháng 10 năm 1989 - Hai thành tích bất bại cuối cùng ở First Division chấm dứt khi Liverpool và Norwich City cùng thua 1-4 trên sân khách, lần lượt trước Southampton và Luton Town. Manchester United có chiến thắng thứ ba tại giải đấu với tỉ số 4-1 trên sân Coventry City. Everton lên đầu bảng sau chiến thắng 3-0 trên sân nhà trước Arsenal.

31 tháng 10 năm 1989 - Tháng 10 khép lại với Liverpool dẫn đầu First Division, hơn Everton một điểm và còn một trận chưa đấu. Sheffield United vẫn đứng đầu Hạng Nhì, còn Leeds United xếp thứ hai; các vị trí dự play-off thuộc về Newcastle United, West Ham United, Sunderland và Plymouth Argyle.

2 tháng 11 năm 1989 - Everton ký hợp đồng với cầu thủ chạy cánh Peter Beagrie từ Stoke City với giá 750.000 bảng.

3 tháng 11 năm 1989 - John Sheridan, người chỉ ra sân một lần cho Nottingham Forest sau khi gia nhập đội bóng vào đầu mùa giải, bị bán cho Sheffield Wednesday với giá 500.000 bảng.

4 tháng 11 năm 1989 - Chelsea vươn lên dẫn đầu First Division sau khi đánh bại Millwall 4-0 còn Liverpool thua Coventry City 0-1 trên sân nhà. Arsenal tiếp tục bám đuổi bằng chiến thắng kịch tính 4-3 trước Norwich City tại Highbury. Ở Hạng Nhì, Swindon Town củng cố hi vọng lần đầu góp mặt ở First Division bằng chiến thắng 6-0 trước Stoke đang chật vật tại County Ground.

5 tháng 11 năm 1989 - Aston Villa có chiến thắng thứ năm liên tiếp tại giải vô địch với màn hủy diệt Everton 6-2 tại Villa Park.

7 tháng 11 năm 1989 - Mick Mills bị sa thải sau bốn năm làm huấn luyện viên của Stoke City, đội bóng chưa thắng trận nào và đang đứng cuối Hạng Nhì. Người kế nhiệm ông là Alan Ball, nhà vô địch World Cup 1966 và cựu huấn luyện viên Portsmouth.

11 tháng 11 năm 1989 - Chelsea giữ ngôi đầu First Division bằng chiến thắng 1-0 trên sân Everton. Derby leo từ vị trí 17 lên 12 sau khi thắng Manchester City 6-0 tại Baseball Ground. Hi vọng vô địch của Liverpool bị ảnh hưởng khi họ thua QPR 2-3 tại Loftus Road. Ở Hạng Nhì, West Bromwich Albion thắng Barnsley 7-0 trên sân nhà.

12 tháng 11 năm 1989 - Bàn thắng của Gary Pallister giúp Manchester United thắng Nottingham Forest 1-0 trên sân nhà tại First Division.

13 tháng 11 năm 1989 - Cựu đội trưởng tuyển Anh Ray Wilkins đồng ý gia nhập Queens Park Rangers theo dạng chuyển nhượng tự do từ Glasgow Rangers vào cuối tháng này.

15 tháng 11 năm 1989 - Howard Kendall, cựu huấn luyện viên Everton, bị đội bóng Tây Ban Nha Athletic Bilbao sa thải.

16 tháng 11 năm 1989 - Manchester City ký hợp đồng với hậu vệ Colin Hendry của Blackburn Rovers với giá 700.000 bảng. Ba cổ động viên Chelsea từng bị bỏ tù vì hành vi côn đồ năm 1987 được trả tự do sau khi phán quyết kết tội họ bị Tòa phúc thẩm hủy bỏ.

18 tháng 11 năm 1989 - Arsenal lên đầu First Division sau chiến thắng 3-0 trước QPR tại Highbury. Aston Villa tiếp tục nuôi hi vọng vô địch với chiến thắng 4-1 trên sân nhà trước Coventry City. Manchester United leo lên vị trí thứ chín sau khi thắng Luton Town 3-1 trên sân khách.

21 tháng 11 năm 1989 - Nigel Martyn, 23 tuổi, trở thành thủ môn đầu tiên của Anh có giá 1 triệu bảng khi gia nhập Crystal Palace từ Bristol Rovers.

25 tháng 11 năm 1989 - Một trận cầu chín bàn thắng tại The Dell kết thúc với chiến thắng 6-3 của Southampton trước Luton Town, qua đó đưa đội chủ nhà lên vị trí thứ năm ở First Division. Ewood Park cũng chứng kiến một trận chín bàn thắng ở Hạng Nhì, khi Blackburn thắng West Ham 5-4 trong trận cầu then chốt của cuộc đua thăng hạng.

26 tháng 11 năm 1989 - Liverpool lên đầu First Division nhờ hơn hiệu số bàn thắng bại sau khi đánh bại Arsenal 2-1 tại Anfield.

27 tháng 11 năm 1989 - Cầu thủ kiêm huấn luyện viên của Queens Park Rangers là Trevor Francis bị sa thải chỉ sau một năm nắm quyền.

28 tháng 11 năm 1989 - Trợ lí huấn luyện viên Don Howe kế nhiệm Trevor Francis tại Queens Park Rangers.

30 tháng 11 năm 1989 - Liverpool, Arsenal, Aston Villa và Chelsea cùng chia sẻ ngôi đầu First Division vào cuối tháng. Manchester City, Queens Park Rangers và Charlton Athletic bằng điểm ở nhóm cuối bảng. Nigel Spackman rời Queens Park Rangers sau chín tháng để gia nhập Rangers.

2 tháng 12 năm 1989 - Liverpool tiếp tục dẫn đầu First Division nhờ hơn hiệu số bàn thắng bại sau chiến thắng 4-1 trước Manchester City tại Maine Road, kết quả khiến đội chủ nhà tiếp tục đứng cuối bảng. Aston Villa tiếp tục gây áp lực bằng chiến thắng 2-1 trên sân nhà trước Nottingham Forest, trong khi hi vọng vô địch của Chelsea bị giáng đòn mạnh bởi thất bại 2-5 trên sân nhà trước Wimbledon.

3 tháng 12 năm 1989 - Arsenal cân bằng điểm số với Liverpool ở ngôi đầu First Division khi bàn thắng của Perry Groves mang về chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Manchester United.

5 tháng 12 năm 1989 - Andy Thorn chuyển từ Newcastle United sang Crystal Palace với giá 650.000 bảng.

6 tháng 12 năm 1989 - Chelsea củng cố tham vọng vô địch bằng thương vụ 300.000 bảng chiêu mộ hậu vệ người Na Uy của Bayern Munich là Erland Johnsen. Howard Kendall được xác nhận là huấn luyện viên mới của Manchester City.

9 tháng 12 năm 1989 - Arsenal lên đầu First Division sau chiến thắng 1-0 trên sân Coventry City, trong khi Liverpool và Aston Villa hòa nhau 1-1 tại Anfield. Hi vọng vô địch của Chelsea tiếp tục bị tổn hại khi họ thua QPR 2-4 tại Loftus Road. Chiến dịch đầy thất vọng của Manchester United tại giải vô địch tiếp diễn với trận thua 1-2 trên sân nhà trước Crystal Palace.

10 tháng 12 năm 1989 - Tiền đạo người Mỹ Roy Wegerle gia nhập Queens Park Rangers từ Luton Town với mức phí kỉ lục của đội bóng là 1 triệu bảng.

16 tháng 12 năm 1989 - Arsenal giữ vững ngôi đầu First Division bằng chiến thắng 3-2 trên sân nhà trước Luton Town, nhưng Liverpool tiếp tục gây sức ép với chiến thắng 5-2 trước Chelsea tại Stamford Bridge. Hi vọng vô địch của Aston Villa bị ảnh hưởng sau thất bại 0-2 trên sân Millwall, đội lúc này cần điểm để tránh xa khu vực xuống hạng sau khi từng đứng đầu bảng vào tháng 9. Manchester United chịu trận thua thứ ba liên tiếp tại giải vô địch khi gục ngã 0-1 trên sân nhà trước Tottenham Hotspur.

19 tháng 12 năm 1989 - Tiền đạo 18 tuổi người Trinidad Dwight Yorke ký hợp đồng với Aston Villa.

23 tháng 12 năm 1989 - Loạt trận cuối cùng trước Giáng sinh chứng kiến Manchester United cầm hòa Liverpool 0-0 tại Anfield, qua đó giúp Arsenal giữ khoảng cách một điểm ở ngôi đầu bảng và còn một trận chưa đấu.

26 tháng 12 năm 1989 - Các trận đấu trong Boxing Day chứng kiến Liverpool trở lại ngôi đầu First Division với chiến thắng 2-1 trước Sheffield Wednesday tại Anfield, trong khi Arsenal thua 0-1 trên sân Southampton. Aston Villa tiếp tục bám đuổi bằng chiến thắng 3-0 trước Manchester United tại Villa Park, kết quả làm gia tăng áp lực lên huấn luyện viên United Alex Ferguson, khi đội bóng của ông chỉ giành được hai điểm trong năm trận gần nhất và hiện đã rơi xuống vị trí thứ 15. Hi vọng vô địch của Norwich City bị tổn hại sau thất bại 0-1 trên sân Manchester City, đội bóng nhờ đó thoát khỏi vị trí cuối bảng. Charlton Athletic lúc này đứng cuối First Division sau trận thua 1-3 trên sân Wimbledon. Ở Hạng Nhì, hai đội dẫn đầu Leeds United và Sheffield United hòa nhau 2-2 tại Bramall Lane. Swindon Town củng cố hi vọng thăng hạng bằng chiến thắng 4-3 trên sân nhà trước đối thủ cạnh tranh Blackburn Rovers tại County Ground.

28 tháng 12 năm 1989 - West Ham United ký hợp đồng với tiền vệ Ian Bishop và tiền đạo Trevor Morley từ Manchester City, mỗi người với giá 500.000 bảng. Millwall cố gắng chặn đứng đà rơi mạnh trên bảng xếp hạng First Division bằng việc trả mức phí kỉ lục của đội bóng là 800.000 bảng để chiêu mộ tiền đạo Paul Goddard từ Derby County.

29 tháng 12 năm 1989 - Chủ tịch Liverpool John Smith được phong tước hiệp sĩ. Trevor Francis được đề nghị một hợp đồng thi đấu với Luton Town.

30 tháng 12 năm 1989 - Những trận cuối cùng của thập niên 1980 được diễn ra. Tiền đạo 20 tuổi Mark Robins ghi bàn đầu tiên cho Manchester United trong trận hòa 2-2 trên sân Wimbledon, giúp đội bóng của Alex Ferguson giữ lại một điểm nhưng kéo dài chuỗi không thắng lên sáu trận. Liverpool đánh bại Charlton Athletic 1-0 tại Anfield để tăng cường cơ hội giành lại chức vô địch từ Arsenal, đội bị Aston Villa vượt qua lên vị trí thứ hai sau thất bại 1-2 tại Villa Park. Ở Hạng Nhì, một trận cầu sáu bàn thắng diễn ra tại Boundary Park, nơi Oldham Athletic và Portsmouth hòa nhau 3-3.

31 tháng 12 năm 1989 - Năm và thập niên khép lại với Liverpool đứng đầu First Division, hơn Aston Villa bốn điểm. Arsenal kém thêm một điểm nữa. Charlton Athletic đứng cuối bảng, xếp trên là Luton Town và Sheffield Wednesday, còn Millwall sa sút phong độ chỉ đứng ngoài nhóm xuống hạng nhờ hiệu số bàn thắng bại. Leeds United dẫn đầu Hạng Nhì còn Sheffield United xếp thứ hai. Sunderland, Oldham Athletic, Ipswich Town và Newcastle United chiếm các vị trí dự play-off, trong khi thách thức đầu mùa của West Ham United đã suy giảm và họ hiện chỉ đứng thứ 11 trong mùa giải đầu tiên xa rời hạng đấu cao nhất sau gần một thập kỉ.

1 tháng 1 năm 1990 - Thập niên mới bắt đầu với chiến thắng 4-1 của Arsenal trước Crystal Palace tại Highbury, qua đó thu hẹp khoảng cách với Liverpool ở ngôi đầu First Division, trong khi đoàn quân của Kenny Dalglish bị Nottingham Forest cầm hòa 2-2 tại City Ground. Southampton, đội bóng ít được chú ý trong cuộc đua vô địch, thắng 4-2 trên sân của đội cuối bảng Charlton Athletic. Ở Hạng Nhì, Steve Bull ghi bốn bàn khi Wolverhampton Wanderers thắng 4-1 trên sân Newcastle United, kết quả giúp đội bóng của ông tiếp tục nuôi hi vọng giành quyền thăng hạng lần thứ ba liên tiếp, đồng thời đẩy ứng viên thăng hạng Newcastle ra khỏi top sáu. West Ham United duy trì hi vọng trở lại First Division ngay lập tức bằng chiến thắng 4-2 trước Barnsley tại Upton Park.

3 tháng 1 năm 1990 - Ray Harford từ chức sau hai năm rưỡi làm huấn luyện viên của Luton Town và được kế nhiệm bởi trợ lí của ông là Jimmy Ryan.

5 tháng 1 năm 1990 - Chủ tịch Swindon Town là Brian Hillier và cựu huấn luyện viên Lou Macari bị nghi ngờ đã đặt cược bất hợp pháp chống lại chính đội bóng của họ trong một trận Cúp FA gặp Newcastle United vào tháng 1 năm 1988.

6 tháng 1 năm 1990 - Đội bóng Hạng Ba Northampton Town tạo nên cú sốc ở vòng Ba Cúp FA khi đánh bại nhà vô địch năm 1987 là Coventry City với tỉ số 1-0. Liverpool bị Swansea City cầm hòa 0-0.

7 tháng 1 năm 1990 - Manchester United đánh bại Nottingham Forest 1-0 tại City Ground ở vòng Ba Cúp FA, với bàn thắng quyết định của Mark Robins. Báo chí bóng đá trước đó đã đồng loạt dự đoán rằng huấn luyện viên Alex Ferguson sẽ bị sa thải nếu United thất bại.

9 tháng 1 năm 1990 - Liverpool vùi dập Swansea City 8-0 trong trận đá lại vòng Ba Cúp FA. Đội đầu bảng Hạng Nhì Leeds United trả Nottingham Forest 400.000 bảng để chiêu mộ tiền đạo Lee Chapman.

13 tháng 1 năm 1990 - Chuỗi trận không thắng của Manchester United tại First Division kéo dài lên tám trận khi họ thua Derby County 1-2 trên sân nhà.

17 tháng 1 năm 1990 - Derby County thay thế Paul Goddard bằng Mick Harford trong thương vụ 500.000 bảng từ Luton Town.

19 tháng 1 năm 1990 - Arsenal ký hợp đồng với hậu vệ Colin Pates từ Brighton & Hove Albion với giá 500.000 bảng.

21 tháng 1 năm 1990 - Manchester United tiếp tục không thắng trong chín trận gần nhất tại First Division sau thất bại 0-2 trên sân Norwich City, kết quả khiến họ chỉ còn hơn khu vực xuống hạng một điểm và một bậc.

22 tháng 1 năm 1990 - Gần hai tháng sau khi bị Queens Park Rangers sa thải khỏi cương vị cầu thủ kiêm huấn luyện viên, Trevor Francis ký hợp đồng với Sheffield Wednesday.

27 tháng 1 năm 1990 - Chelsea bị Bristol City đánh bại 3-1 ở vòng Bốn Cúp FA. West Bromwich Albion thắng một đội thuộc First Division ở vòng thứ hai liên tiếp, khi đánh bại Charlton Athletic 1-0. Aston Villa tiếp tục nuôi hi vọng giành cú đúp bằng chiến thắng 6-0 trước Port Vale tại Villa Park. Crystal Palace đánh bại Huddersfield Town 4-0.

28 tháng 1 năm 1990 - Bàn thắng của Clayton Blackmore mang về chiến thắng 1-0 cho Manchester United trước Hereford tại Edgar Street ở vòng Bốn Cúp FA. Norwich cầm hòa Liverpool 0-0 tại Carrow Road, còn Everton thắng Sheffield Wednesday 2-1 tại Hillsborough.

29 tháng 1 năm 1990 - Taylor Chi tiết, bản báo cáo điều tra về an toàn sân vận động sau thảm họa Hillsborough chín tháng trước, khuyến nghị rằng toàn bộ các sân ở First Division và Second Division phải chuyển thành sân toàn ghế ngồi trước năm 1994, còn các sân ở Hạng Ba và Hạng Tư phải hoàn tất trước năm 1999. Coventry City trả mức phí kỉ lục của đội bóng là 900.000 bảng để chiêu mộ tiền đạo 23 tuổi người Scotland của Dundee United là Kevin Gallacher.

30 tháng 1 năm 1990 - Trong trận đá lại vòng Bốn Cúp FA tại Sân vận động Abbey, đội bóng Hạng Tư Cambridge United gây bất ngờ lớn khi đánh bại Millwall, đội thuộc First Division, với tỉ số 1-0.

31 tháng 1 năm 1990 - Queens Park Rangers đánh bại Arsenal 2-0 trong trận đá lại vòng Bốn Cúp FA. Liverpool khép lại tháng 1 với ngôi đầu First Division nhờ hơn hiệu số bàn thắng bại so với Aston Villa, đội còn một trận chưa đấu. Manchester United vẫn chỉ đứng ngay trên khu vực xuống hạng, nơi có Charlton Athletic, Luton Town và Millwall. Cuộc đua giành vé lên First Division đang được dẫn đầu bởi Leeds United và Sheffield United, hai đội dần tách khỏi phần còn lại của Hạng Nhì. Chỉ có hai điểm ngăn cách năm đội tiếp theo là Swindon Town, Oldham Athletic, Sunderland, Newcastle United và Ipswich Town. Trong khi đó, Wolverhampton Wanderers đứng thứ tám và chỉ kém khu vực play-off hai điểm, qua đó trở thành ứng viên đáng gờm cho mục tiêu thăng hạng lần thứ ba liên tiếp đầy đặc biệt.

2 tháng 2 năm 1990 - Cựu huấn luyện viên Liverpool Don Welsh qua đời ở tuổi 78.

3 tháng 2 năm 1990 - Trận Manchester derby tại Old Trafford kết thúc với tỉ số hòa 1-1. Manchester United đã trải qua 11 trận liên tiếp không thắng tại giải vô địch, hiện đứng thứ 17 tại First Division và chỉ hơn khu vực xuống hạng một điểm. Họ đã rơi vào nhóm ba đội cuối bảng trong ngày hôm nay nếu Millwall tìm được bàn thắng quyết định tại Hillsborough, nơi đội bóng này bị Sheffield Wednesday cầm hòa 1-1.

4 tháng 2 năm 1990 - Gary Lineker lập hat-trick trong chiến thắng 4-0 trên sân nhà của Tottenham trước Norwich tại First Division.

8 tháng 2 năm 1990 - West Ham United ký hợp đồng với thủ môn người Tiệp Khắc Ludek Miklosko từ Baník Ostrava với giá 300.000 bảng. Miklosko, 28 tuổi, đã có 31 lần khoác áo đội tuyển quốc gia.

10 tháng 2 năm 1990 - Manchester United chấm dứt chuỗi 11 trận không thắng tại giải vô địch bằng chiến thắng 2-1 trên sân Millwall, đội từng dẫn đầu bảng năm tháng trước nhưng nay đã rơi vào khu vực xuống hạng. Liverpool bị Norwich cầm hòa 0-0 tại Carrow Road lần thứ hai trong hai tuần. Aston Villa củng cố cuộc đua vô địch bằng chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Sheffield Wednesday. Ở Hạng Nhì, đội đầu bảng Leeds đánh bại Hull 4-3 tại Elland Road.

11 tháng 2 năm 1990 - Nottingham Forest tiến gần hơn tới chức vô địch League Cup thứ tư, cân bằng kỉ lục, sau khi thắng Coventry 2-1 ở trận bán kết lượt đi tại City Ground.

12 tháng 2 năm 1990 - Brian Hillier và Lou Macari đều bị phạt sau khi bị kết luận có tội vì đặt cược bất hợp pháp chống lại Swindon Town. Hillier đồng thời bị cấm tham gia bóng đá trong sáu tháng và buộc phải từ chức chủ tịch đội bóng.

13 tháng 2 năm 1990 - Millwall, dù năm tháng trước còn đứng đầu First Division nhưng nay vẫn đang vật lộn với cuộc chiến trụ hạng, sa thải huấn luyện viên John Docherty cùng trợ lí Frank McLintock.

14 tháng 2 năm 1990 - Oldham Athletic đánh bại West Ham United 6-0 tại Boundary Park ở trận bán kết lượt đi League Cup, gần như bảo đảm cho họ lần đầu tiên được góp mặt tại Wembley.

16 tháng 2 năm 1990 - Tiền đạo Tony Cascarino cam kết gắn bó với Millwall, đội bóng đang đối mặt nguy cơ xuống hạng, bất chấp các tin đồn cho rằng anh sẽ gia nhập Aston Villa hoặc Manchester United.

18 tháng 2 năm 1990 - Lou Macari từ chức sau bảy tháng làm huấn luyện viên của West Ham United. Manchester United vào tứ kết Cúp FA sau chiến thắng 3-2 ở vòng Năm trên sân Newcastle United.

21 tháng 2 năm 1990 - Aston Villa lên dẫn đầu First Division sau chiến thắng 2-0 trên sân Tottenham Hotspur.

23 tháng 2 năm 1990 - West Ham United bổ nhiệm cựu cầu thủ của họ là Billy Bonds làm huấn luyện viên.

24 tháng 2 năm 1990 - Đội đầu bảng First Division là Aston Villa thua sốc 0-3 trên sân nhà trước Wimbledon.

25 tháng 2 năm 1990 - Nottingham Forest vào chung kết League Cup mùa giải thứ hai liên tiếp sau khi hoàn tất chiến thắng chung cuộc 2-1 trước Coventry City ở bán kết.

27 tháng 2 năm 1990 - Đội bóng Hạng Tư Cambridge United vào tứ kết Cúp FA sau chiến thắng 5-1 trong trận đá lại lần thứ hai trước Bristol City.

28 tháng 2 năm 1990 - Aston Villa kết thúc tháng 2 với ngôi đầu First Division, hơn Liverpool hai điểm, chỉ trong mùa giải thứ hai kể từ khi trở lại hạng đấu cao nhất. Charlton Athletic, Millwall và Luton Town chiếm ba vị trí cuối bảng, còn hai đội bóng thành Manchester đứng ngay phía trên họ. Leeds United và Sheffield United tiếp tục dẫn đầu Hạng Nhì. Swindon Town, Oldham Athletic, Sunderland và Blackburn Rovers chiếm các vị trí play-off, trong khi Port Vale đang nổi lên như ứng viên bất ngờ cho một suất play-off, thứ có thể trở thành chìa khóa đưa họ tới First Division lần đầu trong lịch sử.

3 tháng 3 năm 1990 - Liverpool trở lại ngôi đầu First Division với chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Millwall. Manchester United thắng tại Old Trafford lần đầu tiên sau bốn tháng khi đánh bại Luton Town 4-1.

4 tháng 3 năm 1990 - Aston Villa bỏ lỡ cơ hội trở lại ngôi đầu giải vô địch khi thua 0-2 trước đối thủ địa phương Coventry.

7 tháng 3 năm 1990 - Oldham vào trận chung kết đầu tiên tại Wembley dù thua 0-3 trước West Ham ở trận lượt về bán kết League Cup. Arsenal tiếp tục nuôi hi vọng vô địch với chiến thắng 3-0 trên sân nhà trước Nottingham Forest, còn Luton thoát khỏi nhóm ba đội cuối bảng sau chiến thắng 3-2 trước Coventry.

9 tháng 3 năm 1990 - Middlesbrough sa thải huấn luyện viên Bruce Rioch sau bốn năm nắm quyền. Rioch được thay thế bởi trợ lí Colin Todd.

10 tháng 3 năm 1990 - Đội bóng Hạng Nhì Oldham Athletic vào tứ kết Cúp FA sau khi đánh bại Everton 2-1 sau hiệp phụ trong trận đá lại lần thứ hai của vòng Năm. Hành trình tại cúp của Cambridge United chấm dứt ở vòng Sáu trước Crystal Palace. Ở giải vô địch cũng không thiếu các kết quả gây chú ý, trong đó có chiến thắng 4-2 của Coventry trên sân Nottingham Forest giúp đội khách vươn lên vị trí thứ sáu. Hi vọng vô địch của Arsenal bị tổn hại khi họ bị Manchester City cầm hòa 1-1 tại Maine Road. Aston Villa trở lại ngôi đầu bảng với chiến thắng 2-0 trên sân nhà trước Luton.

11 tháng 3 năm 1990 - Manchester United giành chiến thắng 1-0 trước Sheffield United tại Bramall Lane ở tứ kết Cúp FA.

12 tháng 3 năm 1990 - Tiền đạo Dean Horrix của Bristol City, 28 tuổi, thiệt mạng trong một vụ tai nạn xe hơi chỉ một tuần sau khi gia nhập đội bóng từ Millwall.

14 tháng 3 năm 1990 - Đội đầu bảng First Division là Aston Villa chịu thất bại gây sốc 0-3 trước Oldham Athletic ở tứ kết Cúp FA, trong khi tham vọng giành cú đúp của Liverpool vẫn còn nguyên sau chiến thắng 1-0 trong trận đá lại trước Queens Park Rangers. Nottingham Forest hướng tới tương lai bằng thương vụ 80.000 bảng chiêu mộ cầu thủ chạy cánh 22 tuổi người Bắc Ireland Ian Woan từ Runcorn.

15 tháng 3 năm 1990 - Manchester City ký hợp đồng với tiền đạo Niall Quinn từ Arsenal với giá 700.000 bảng.

17 tháng 3 năm 1990 - Aston Villa tiếp tục dẫn đầu bảng xếp hạng sau chiến thắng 1-0 trên sân Derby, qua đó nới rộng khoảng cách với Liverpool lên năm điểm, dù Liverpool còn hai trận chưa đấu.

18 tháng 3 năm 1990 - Liverpool thu hẹp khoảng cách ở ngôi đầu First Division xuống còn hai điểm, đồng thời vẫn còn một trận chưa đấu, sau khi đánh bại Manchester United 2-1 tại Old Trafford.

20 tháng 3 năm 1990 - Chester City được tập đoàn xây dựng Morrison Construction có trụ sở tại Edinburgh tiếp quản trong một thương vụ sẽ khiến họ rời Sealand Road vào cuối mùa giải này để chuyển tới sân vận động mới vào năm 1992.

25 tháng 3 năm 1990 - Chelsea giành Full Members' Cup sau chiến thắng 1-0 trước Middlesbrough trong trận chung kết tại Wembley. Sau khi đã vô địch giải đấu này năm 1986, họ trở thành đội đầu tiên giành cúp hai lần.

28 tháng 3 năm 1990 - Anh đánh bại Brasil 1-0 tại Wembley nhờ bàn thắng của Gary Lineker.

31 tháng 3 năm 1990 - Liverpool trở lại ngôi đầu First Division vào cuối tháng, dẫn đầu bảng nhờ hiệu số bàn thắng bại và còn một trận chưa đấu so với Aston Villa. Millwall kém nhóm an toàn tám điểm ở vị trí cuối bảng và cùng với Charlton Athletic तथा Manchester City nằm trong khu vực xuống hạng. Leeds United và Sheffield United tiếp tục dẫn đầu Hạng Nhì, còn Wolverhampton Wanderers đã vượt Sunderland để vào nhóm play-off cùng với Swindon Town, Newcastle United và Blackburn Rovers.

1 tháng 4 năm 1990 - Cuộc tìm kiếm huấn luyện viên mới của Millwall kéo dài sáu tuần kết thúc khi họ bổ nhiệm Bruce Rioch.

3 tháng 4 năm 1990 - Liverpool trở lại ngôi đầu First Division với chiến thắng 2-1 trước Wimbledon tại Anfield.

8 tháng 4 năm 1990 - Hi vọng giành cú đúp lần thứ hai đầy đặc biệt của Liverpool chấm dứt khi họ thua Crystal Palace 3-4 sau hiệp phụ ở bán kết Cúp FA tại Villa Park. Manchester United hòa Oldham Athletic 3-3 ở trận bán kết còn lại tại Maine Road.

11 tháng 4 năm 1990 - Manchester United đánh bại Oldham Athletic 2-1 sau hiệp phụ trong trận đá lại bán kết Cúp FA. Tuy nhiên trận đấu bị bao trùm bởi tranh cãi khi trọng tài Joe Worrall không công nhận bàn thắng sớm cho Oldham dù cú sút của Nick Henry đã rõ ràng vượt qua vạch vôi. Ở giải vô địch, Liverpool tiến gần hơn tới chức vô địch quốc gia thứ 18 sau chiến thắng 4-0 trên sân Charlton Athletic đang chật vật, trong đó tiền đạo được mượn Ronny Rosenthal lập hat-trick. Aston Villa tiếp tục bám đuổi bằng chiến thắng 1-0 trên sân Arsenal.

14 tháng 4 năm 1990 - Millwall xuống Hạng Nhì sau thất bại 0-2 trên sân Derby County. Thất bại 2-3 của Charlton trên sân Southampton khiến họ buộc phải thắng cả bốn trận còn lại mới còn hi vọng trụ hạng. Liverpool vẫn đứng đầu bảng nhưng đánh rơi hai điểm khi bị Nottingham Forest cầm hòa 2-2 tại Anfield.

16 tháng 4 năm 1990 - Luton buộc phải giành ít nhất sáu điểm trong ba trận cuối để trụ hạng sau thất bại 0-3 trên sân Nottingham Forest. Manchester City chính thức trụ hạng sau chiến thắng 1-0 tại Norwich. Cuộc đua thăng hạng ở Hạng Nhì trở nên vô cùng kịch tính khi đội đầu bảng Leeds đánh bại Sheffield United 4-0 tại Elland Road, đẩy đối thủ xuống vị trí thứ ba, trong khi Newcastle vươn lên thứ hai với chiến thắng 3-0 trên sân nhà trước Stoke, kết quả khiến đội khách rớt xuống Hạng Ba.

17 tháng 4 năm 1990 - Tiền đạo 20 tuổi Mark Robins ghi hai bàn trong chiến thắng 2-0 trên sân nhà của Manchester United trước Aston Villa tại giải vô địch, kết quả khiến hi vọng vô địch của đội khách bị đặt dấu hỏi lớn. Charlton Athletic thua Wimbledon 1-2 trên sân nhà và chính thức xuống hạng.

21 tháng 4 năm 1990 - Liverpool tiến thêm một bước tới chức vô địch bằng chiến thắng 4-1 trên sân nhà trước Chelsea. Aston Villa tiếp tục níu giữ hi vọng bằng chiến thắng 1-0 trước Millwall. Luton duy trì hi vọng trụ hạng với chiến thắng 2-0 trên sân nhà trước Arsenal, trong khi Sheffield Wednesday vẫn đứng trước nguy cơ xuống hạng sau thất bại 0-1 trước QPR tại Loftus Road.

28 tháng 4 năm 1990 - Liverpool giành chức vô địch hạng đấu cao nhất lần thứ 18 sau chiến thắng 2-1 trên sân nhà trước Queens Park Rangers, trong khi Aston Villa hòa Norwich City 3-3 trên sân nhà. Cuộc chiến tránh suất xuống hạng cuối cùng tại First Division sẽ kéo dài tới vòng cuối, khi cả Luton và Sheffield Wednesday đều thắng ở trận áp chót của mình. Cuộc đua thăng hạng tại Hạng Nhì cũng sẽ chỉ được quyết định ở vòng cuối. Chiến thắng 2-1 trên sân nhà của Newcastle trước West Ham giúp họ tiếp tục bám đuổi suất thăng hạng trực tiếp, đồng thời khiến hi vọng vào play-off của đội khách chỉ còn rất mong manh. Leeds vẫn đứng đầu bảng nhưng Sheffield United, đội đứng thứ hai, sẽ thăng hạng và chiếm ưu thế nếu thắng trận đấu bù của họ. Chester City chơi trận cuối cùng tại Football League trên sân nhà Sealand Road sau 84 năm gắn bó, với chiến thắng 2-0 trước Rotherham United.

29 tháng 4 năm 1990 - Nottingham Forest bảo vệ thành công League Cup bằng chiến thắng 1-0 trước Oldham Athletic trong trận chung kết. Nigel Jemson ghi bàn duy nhất của trận đấu. Colchester United rớt xuống GM Vauxhall Conference sau 40 năm thi đấu tại Football League, khi việc họ rớt khỏi Hạng Tư được xác nhận sau thất bại 0-4 trước Cambridge United tại Sân vận động Abbey, kết quả đồng thời giúp đội chủ nhà duy trì hi vọng vào play-off.

30 tháng 4 năm 1990 - Tháng 4 khép lại với việc Liverpool đã chắc chắn vô địch First Division, còn Aston Villa bảo đảm vị trí á quân. Luton Town kém Sheffield Wednesday ba điểm khi chỉ còn một trận trong cuộc đua tránh suất xuống hạng cuối cùng. Cuộc đua thăng hạng ở Hạng Nhì vẫn hoàn toàn rộng mở. Leeds United (đầu bảng), Sheffield United (thứ hai) và Newcastle United (thứ ba) đang cạnh tranh hai suất thăng hạng trực tiếp. Swindon Town, Blackburn Rovers và Sunderland hoàn tất top sáu, nhưng West Ham United, Wolverhampton Wanderers, Ipswich Town và Oldham Athletic vẫn còn cơ hội toán học để chen chân vào nhóm play-off.

1 tháng 5 năm 1990 - Kenny Dalglish có lần ra sân cuối cùng cho Liverpool ở tuổi 39, trong chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Derby County tại giải vô địch. Bàn thắng duy nhất của trận đấu được ghi bởi Gary Gillespie. Sheffield United bỏ lỡ cơ hội giành quyền thăng hạng lên First Division khi bị Blackburn cầm hòa 0-0 tại Ewood Park.

5 tháng 5 năm 1990 - Sheffield Wednesday xuống hạng do kém hiệu số bàn thắng bại so với Luton Town, đội thắng trận cuối mùa giải 3-2 trên sân Derby County, trong khi đội bóng Hillsborough thua 0-3 trên sân nhà trước Nottingham Forest. Liverpool khép lại mùa giải đầy ấn tượng bằng chiến thắng 6-1 trên sân Coventry City, còn Tottenham Hotspur vượt Arsenal để chiếm vị trí thứ ba với cách biệt một điểm. Sheffield United giành quyền thăng hạng trở lại First Division sau 14 năm vắng bóng. Dave Bassett có lần thăng hạng thứ sáu trong sự nghiệp cùng đội bóng này, đội kết thúc mùa giải với số điểm bằng nhà vô địch Leeds United. Lễ ăn mừng thăng hạng của Leeds United bị phủ bóng đen khi cổ động viên của họ gây bạo loạn tại Bournemouth sau trận đấu quyết định quyền thăng hạng gặp AFC Bournemouth, đội đã rớt hạng sau kết quả đó.

12 tháng 5 năm 1990 - Manchester United và Crystal Palace hòa nhau 3-3 trong trận chung kết Cúp FA, buộc phải đá lại. Mark Hughes ghi hai bàn cho United còn Bryan Robson ghi một bàn. Cầu thủ vào sân thay người Ian Wright ghi hai bàn cho Palace, bàn còn lại do Gary O'Reilly thực hiện.

17 tháng 5 năm 1990 - Bàn thắng của Lee Martin mang về Cúp FA cho Manchester United trong chiến thắng 1-0 ở trận đá lại trước Crystal Palace.

18 tháng 5 năm 1990 - David Seaman trở thành thủ môn đắt giá nhất nước Anh khi đồng ý gia nhập Arsenal từ Queens Park Rangers với giá 1,3 triệu bảng.

19 tháng 5 năm 1990 - Chelsea ký hợp đồng với tiền vệ người Ireland Andy Townsend từ Norwich City với giá 1,5 triệu bảng.

21 tháng 5 năm 1990 - Ba mươi tư cổ động viên gây rối của Bolton Wanderers, những người bị kết tội tham gia các vụ tấn công nhằm vào cảnh sát và cổ động viên đối phương, bị chính phủ Ý cấm tới Italy trong suốt thời gian diễn ra World Cup.

24 tháng 5 năm 1990 - Bobby Robson tuyên bố sẽ từ chức huấn luyện viên đội tuyển Anh sau World Cup để tiếp quản đội bóng Hà Lan PSV Eindhoven.

28 tháng 5 năm 1990 - Swindon Town thắng chung kết play-off Hạng Nhì khi đánh bại Sunderland 1-0, nhưng vị trí của họ tại First Division vẫn còn bị nghi ngờ do bê bối thuế bị cáo buộc; trong vụ việc này Colin Calderwood đã được minh oan nhưng Lou Macari, Brian Hillier và Vince Farrar đã bị buộc tội.

31 tháng 5 năm 1990 - Chủ tịch Aston Villa Doug Ellis cho phép Liên đoàn Bóng đá Anh phỏng vấn huấn luyện viên Graham Taylor cho vị trí huấn luyện viên trưởng đội tuyển Anh. Những cái tên khác được liên hệ với vị trí còn trống này gồm Howard Wilkinson của Leeds United, Terry Venables của Tottenham Hotspur, Howard Kendall của Manchester City và ứng viên bất ngờ Joe Royle của Oldham Athletic, người khi đó vẫn chưa từng huấn luyện ở hạng đấu cao nhất.

2 tháng 6 năm 1990 - Anh chật vật giành trận hòa 1-1 trước Tunisia tại Tunis trong trận giao hữu khởi động cuối cùng trước World Cup.

5 tháng 6 năm 1990 - Leeds United chuẩn bị cho sự trở lại First Division bằng thương vụ 1 triệu bảng chiêu mộ Gary McAllister của Leicester City. Ba cổ động viên Anh nhận án tù 20 ngày do tòa án tại Sardinia tuyên phạt sau khi bị kết tội trộm cắp và phá hoại tài sản.

6 tháng 6 năm 1990 - Manchester United trả Oldham Athletic 625.000 bảng để có được hậu vệ cánh người Ireland Denis Irwin.

7 tháng 6 năm 1990 - Swindon Town bị kết tội trong 34 cáo buộc về sai phạm tài chính tại một phiên điều trần của Football League. Họ bị giáng xuống Hạng Ba như một hình phạt. Wimbledon trả Maidstone United 300.000 bảng để chiêu mộ hậu vệ Warren Barton.

11 tháng 6 năm 1990 - Anh mở màn chiến dịch World Cup bằng trận hòa 1-1 trước Cộng hòa Ireland.

12 tháng 6 năm 1990 - Nottingham Forest ký hợp đồng với tiền vệ Roy Keane, sẽ bước sang tuổi 19 vào tháng 8, từ đội bóng Ireland Cobh Ramblers với giá 10.000 bảng.

14 tháng 6 năm 1990 - Leeds United chuẩn bị cho sự trở lại First Division bằng việc ký hợp đồng với thủ môn John Lukic của Arsenal với giá 1 triệu bảng.

16 tháng 6 năm 1990 - Anh hòa Hà Lan 0-0 trong trận thứ hai ở vòng bảng World Cup, khiến họ buộc phải thắng Ai Cập trong trận cuối cùng năm ngày sau đó để vào vòng Hai.

21 tháng 6 năm 1990 - Anh giành quyền vào vòng Hai World Cup sau khi đánh bại Ai Cập 1-0 ở trận cuối vòng bảng.

26 tháng 6 năm 1990 - Anh vào tứ kết World Cup sau chiến thắng 1-0 trước Bỉ ở vòng Hai.

29 tháng 6 năm 1990 - Liverpool hoàn tất vụ chuyển nhượng vĩnh viễn tiền đạo người Israel Ronnie Rosenthal từ Standard Liège với giá 1 triệu bảng.

Đội tuyển quốc gia

Cúp FA

Alex Ferguson đã dập tắt những chỉ trích nhắm vào ông vì sự thiếu tiến bộ của đội bóng tại giải vô địch khi đưa Manchester United tới chiến thắng 1-0 trước Crystal Palace trong trận đá lại của chung kết Cúp FA, sau khi hai đội hòa nhau 3-3. Trận đấu mang tính bước ngoặt trong mùa giải của đội bóng do ông dẫn dắt chính là cuộc đối đầu được truyền hình trực tiếp ở vòng Ba trên sân Nottingham Forest, nơi bàn thắng của Mark Robins đem về chiến thắng bất ngờ cho Manchester United, đội khi đó đang đối diện nguy cơ xuống hạng, và mở ra quãng thời gian khởi sắc hơn cho câu lạc bộ. Họ giành Cúp FA dù không được chơi trận sân nhà nào trên hành trình đó, qua đó mang về danh hiệu lớn đầu tiên cho Ferguson trên cương vị huấn luyện viên của United.

Mùa giải này chứng kiến một cặp bán kết Cúp FA có lẽ đáng nhớ bậc nhất trong lịch sử, khi Crystal Palace bất ngờ đánh bại Liverpool 4-3 chỉ vài giờ trước khi Manchester United và Oldham Athletic hòa nhau 3-3, trước khi United thắng trận đá lại với tỉ số 2-1.

Football League Cup

Brian Clough cùng Nottingham Forest bảo vệ thành công League Cup bằng chiến thắng 1-0 trước Oldham Athletic tại Wembley.

Football League

First Division

Liverpool giành chức vô địch First Division lần thứ 18, kết thúc mùa giải với khoảng cách hơn Aston Villa chín điểm. Tottenham Hotspur, đương kim vô địch Arsenal và đội mới thăng hạng Chelsea hoàn tất top năm.

Nottingham Forest bảo vệ thành công Football League Cup để cân bằng kỉ lục bốn lần vô địch giải đấu do Liverpool thiết lập, trong khi Manchester United, dù trải qua chiến dịch giải vô địch tệ nhất kể từ khi trở lại hạng đấu cao nhất vào năm 1975, cuối cùng cũng giành được danh hiệu ở lần thử sức thứ tư dưới thời Alex Ferguson khi đoạt Cúp FA, qua đó cân bằng kỉ lục bảy lần vô địch giải đấu do Aston Villa và Tottenham Hotspur nắm giữ.

Millwall, đội từng có thời gian ngắn đứng đầu First Division vào tháng 9, khép lại mùa giải ở vị trí cuối bảng sau khi chỉ thắng vỏn vẹn năm trận trong suốt cả mùa giải. Vận may của Charlton Athletic cuối cùng cũng chấm dứt sau bốn mùa giải khi họ trở thành đội tiếp theo rớt hạng. Suất xuống hạng cuối cùng thuộc về Sheffield Wednesday, đội rớt hạng vì kém hiệu số bàn thắng bại sau màn thoát hiểm muộn màng của Luton Town.

Second Division

Leeds United cuối cùng đã trở lại First Division sau tám năm vắng bóng khi giành chức vô địch Second Division. Họ cùng thăng hạng với Sheffield United, đội có lần thăng hạng liên tiếp thứ hai dưới thời huấn luyện viên Dave Bassett, người giành lần thăng hạng thứ sáu chỉ trong 10 mùa giải. Swindon Town thực tế đã đánh bại Sunderland trong trận chung kết play-off, nhưng sau đó chính đối thủ của họ mới được thăng hạng sau khi Swindon thừa nhận 36 cáo buộc sai phạm tài chính.

Đà sa sút của Stoke City tiếp diễn khi họ rớt xuống Third Division, cùng với một đội Bradford City từng suýt giành quyền lên First Division hai năm trước đó, trong khi sự sa sút ở cuối mùa giải của AFC Bournemouth khiến họ mất vị thế tại Second Division và giúp Middlesbrough thoát khỏi lần rớt hạng thứ hai liên tiếp, đồng thời cũng giúp West Bromwich tránh khỏi việc phải chơi bóng ở Third Division.

Play-off Second Division

Third Division

Cựu tuyển thủ Anh Gerry Francis đã đưa Bristol Rovers lên Second Division ở lần thử sức thứ ba khi họ giành chức vô địch Third Division, còn đối thủ cùng thành phố Bristol City cùng thăng hạng với tư cách á quân, trong khi Neil Warnock cùng Notts County giành chiến thắng ở vòng play-off.

Walsall, Blackpool, Northampton Town và Cardiff City đều rớt xuống Fourth Division.

Play-off Third Division

Fourth Division

Exeter City thăng hạng với tư cách vô địch Fourth Division, cùng với Southend United và một Grimsby Town hồi sinh mạnh mẽ sau khi từng đứng trước nguy cơ giải thể hai năm trước đó. Tân huấn luyện viên John Beck mở đầu sự nghiệp cầm quân của mình bằng chiến thắng ở vòng play-off cùng Cambridge United. Maidstone United, trong mùa giải đầu tiên góp mặt ở Football League, đã vào vòng play-off thăng hạng nhưng thua ở bán kết. Chuỗi 40 năm góp mặt tại Football League của Colchester United kết thúc bằng việc rớt hạng.

Play-off Fourth Division

Các cầu thủ ghi bàn hàng đầu

First Division
 Gary Lineker (Tottenham Hotspur) - 24 bàn thắng

Second Division
 Micky Quinn (Newcastle United) - 32 bàn thắng

Third Division
 Bob Taylor (Bristol City) - 27 bàn thắng

Fourth Division
 Brett Angell (Stockport County) - 23 bàn thắng

Bóng đá ngoài hệ thống League
Các đội vô địch ở những giải đấu lớn ngoài hệ thống League gồm có:

Các cầu thủ thi đấu thành công
 Những bàn thắng thường xuyên từ hàng tiền vệ của David Platt là không đủ để giúp Aston Villa giành chức vô địch, nhưng vẫn đủ để mang về cho anh danh hiệu PFA Players' Player of the Year.
 John Barnes của Liverpool ghi hơn 20 bàn thắng, góp công giúp đội bóng giành thêm một chức vô địch quốc gia và bản thân anh giành danh hiệu FWA Footballer of the Year.
 Tiền đạo sinh tại Guernsey của Southampton là Matthew Le Tissier được trao giải PFA Young Player of the Year nhờ những màn trình diễn đầy hứng khởi.
 Mark Hughes của Manchester United tiếp tục có một mùa giải thành công khi giúp đội bóng vượt qua phong độ nghèo nàn tại giải vô địch để vào tới chung kết Cúp FA, nơi anh ghi hai bàn trong trận đầu tiên trước khi đội bóng thắng ở trận đá lại.
 Andy Ritchie của Oldham ghi 28 bàn trên mọi đấu trường khi đội bóng của anh vào bán kết Cúp FA và chung kết League Cup. Đồng đội của anh là Frankie Bunn ghi sáu bàn trong chiến thắng của Oldham trước Scarborough tại League Cup.
 Tiền đạo Mick Quinn của Newcastle ghi 32 bàn tại giải vô địch và 36 bàn trên mọi đấu trường, nhưng vẫn chưa thể giúp đội bóng giành quyền thăng hạng lên First Division.
 Tiền đạo đầy triển vọng của Sheffield Wednesday là Dalian Atkinson nổi lên như một chân sút hiệu quả, nhưng việc đội bóng của anh rớt xuống Second Division khiến anh muốn được chơi bóng ở hạng đấu cao nhất, điều mà anh có được thông qua vụ chuyển nhượng sang đội bóng Tây Ban Nha Real Sociedad.
 Tiền đạo Steve Bull của Wolves tiếp tục có thêm một mùa giải xuất sắc, nổi bật là việc ghi bốn bàn vào lưới Newcastle tại Second Division trong ngày đầu năm mới, đồng thời trở thành cầu thủ duy nhất của Second Division có tên trong đội hình đội tuyển Anh dự World Cup.

Các huấn luyện viên thành công
 Kenny Dalglish mang thêm một chức vô địch quốc gia về cho Liverpool sau khi vượt qua sự bám đuổi muộn màng từ Aston Villa.
 Alex Ferguson cuối cùng cũng đưa Manchester United tới một danh hiệu lớn sau bốn mùa giải cố gắng, khi đội bóng đánh bại Crystal Palace trong trận đá lại của chung kết Cúp FA.
 Graham Taylor đưa Aston Villa tới rất gần chức vô địch chỉ một mùa giải sau khi đội bóng từng đứng bên bờ vực xuống hạng.
 Steve Coppell đưa Crystal Palace vào trận chung kết Cúp FA đầu tiên trong lịch sử, nơi họ thua Manchester United ở trận đá lại sau khi đã đánh bại nhà vô địch quốc gia Liverpool ở bán kết.
 Dave Bassett đưa Sheffield United tới lần thăng hạng liên tiếp thứ hai, qua đó đưa bóng đá hạng đấu cao nhất trở lại Bramall Lane lần đầu tiên kể từ thập niên 1970.
 Howard Wilkinson đưa Leeds United trở lại First Division sau tám năm vắng bóng.
 Bobby Campbell dẫn dắt đội bóng mới thăng hạng Chelsea cán đích ở vị trí thứ năm tại First Division.
 Gerry Francis đưa Bristol Rovers tới chức vô địch Third Division.
 Neil Warnock chấm dứt quãng thời gian năm năm của Notts County tại Third Division bằng việc đưa đội bóng giành thành công ở vòng play-off thăng hạng.
 Alan Buckley hồi sinh Grimsby Town khi đưa đội bóng giành quyền thăng hạng từ Fourth Division.
 Brian Little đưa Darlington trở lại Football League ngay ở lần đầu tiên thử sức bằng chức vô địch Football Conference.
 Joe Royle dẫn dắt Oldham vào chung kết League Cup, lần đầu tiên trong lịch sử đội bóng góp mặt tại Wembley, đồng thời vào tới bán kết Cúp FA, lần đầu tiên đội bóng đi xa đến vậy kể từ năm 1913.
 Denis Smith đưa Sunderland trở lại hạng đấu cao nhất chỉ ba mùa giải sau khi đội bóng này từng rớt xuống hạng ba lần đầu tiên trong lịch sử.

Những cầu thủ ra mắt đáng chú ý

 19 tháng 8 năm 1989: Trevor Sinclair, cầu thủ chạy cánh 16 tuổi, có trận ra mắt cho Blackpool trong trận mở màn mùa giải Third Division của đội bóng, trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Wigan Athletic.
 24 tháng 3 năm 1990: Dwight Yorke, tiền đạo 18 tuổi người Trinidad và Tobago, có trận ra mắt với tư cách cầu thủ vào sân thay người cho Aston Villa trên sân của Crystal Palace trong thất bại 0-1 tại Selhurst Park.
 16 tháng 4 năm 1990: Graham Stuart, tiền đạo 19 tuổi, có trận ra mắt và ghi bàn cho Chelsea trên sân nhà trước Crystal Palace trong chiến thắng 3-0 tại Stamford Bridge.
 30 tháng 4 năm 1990: Mark Bosnich, thủ môn 18 tuổi người Úc, giữ sạch lưới trong trận ra mắt cho Manchester United trên sân nhà trước Wimbledon trong trận hòa 0-0 tại First Division.

Giải nghệ
 1 tháng 5 năm 1990: Kenny Dalglish, cầu thủ kiêm huấn luyện viên 39 tuổi của Liverpool, chơi trận cuối cùng cho đội bóng trong chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Derby County.

Qua đời
 15 tháng 7 năm 1989 - Laurie Cunningham, 33 tuổi, cựu tiền vệ đội tuyển Anh, thiệt mạng trong một vụ tai nạn xe hơi tại Tây Ban Nha. Ông vào sân từ ghế dự bị cho Wimbledon khi đội bóng này giành Cúp FA năm 1988. Ông cũng từng chơi cho các đội bóng như Leyton Orient, West Bromwich Albion, Real Madrid và Leicester City, đồng thời có một quãng thời gian thi đấu cho mượn tại Manchester United trong mùa giải 1982-83.
 26 tháng 7 năm 1989 - Arthur Caldwell, 76 tuổi, đã chơi 92 trận tại giải vô địch ở vị trí tiền vệ cánh trái cho Port Vale trong bốn năm ngay trước khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ. Chiến tranh trên thực tế đã chấm dứt sự nghiệp thi đấu của ông sau tuổi 26.
 1 tháng 9 năm 1989 - Kazimierz Deyna, 41 tuổi, cựu tuyển thủ Ba Lan từng có quãng thời gian thi đấu cho Manchester City vào cuối thập niên 1970. Ông qua đời trong một vụ tai nạn xe hơi.
 17 tháng 10 năm 1989 - Derek Pace, 57 tuổi, ghi 196 bàn tại Football League cho bốn đội bóng từ năm 1950 đến năm 1966, trong đó có 40 bàn cho đội bóng đầu tiên của ông là Aston Villa và 140 bàn cho đội bóng thứ hai là Sheffield United.
 27 tháng 10 năm 1989 - Con Moulson, 83 tuổi, cựu tuyển thủ Cộng hòa Ireland từng chơi cho Lincoln City và Notts County trong thập niên 1930 và 1940, trước khi dẫn dắt Lincoln trong vài tháng vào năm 1965.
 30 tháng 10 năm 1989 - Frank Allen, 88 tuổi, là một tiền đạo lùi thi đấu trong giai đoạn giữa hai cuộc thế chiến cho các đội bóng như Barnsley, Southport và Barrow. Ông khép lại sự nghiệp tại Pháp trong màu áo Le Havre như một trong những cầu thủ người Anh đầu tiên thi đấu cho một đội bóng nước ngoài.
 14 tháng 11 năm 1989 - Jimmy Murphy, 79 tuổi, từng là trợ lí huấn luyện viên và huấn luyện viên trưởng trên thực tế của Manchester United trong giai đoạn Matt Busby cầm quân. Ông cũng là tuyển trạch viên lâu năm và huấn luyện viên đội dự bị của câu lạc bộ. Ông tạm thời phụ trách đội một Manchester United trong năm tháng sau thảm họa hàng không Munich khi Busby hồi phục chấn thương. Ông cũng dẫn dắt đội tuyển Wales từ năm 1956 đến năm 1964, và trong thời còn thi đấu từng khoác áo West Bromwich Albion và Swindon Town ở vị trí tiền vệ cánh.
 9 tháng 12 năm 1989 - Basil Hayward, 61 tuổi, chơi 349 trận tại giải vô địch ở các vị trí trung vệ, hậu vệ trái và tiền đạo cho Port Vale từ năm 1946 đến năm 1958, ghi 55 bàn thắng, trước khi khép lại sự nghiệp tại giải vô địch với Portsmouth, rồi trải qua bốn năm tại đội bóng ngoài hệ thống League là Yeovil Town trong vai trò cầu thủ kiêm huấn luyện viên. Ông dẫn dắt Gillingham tại Football League từ năm 1966 đến năm 1971.
 10 tháng 12 năm 1989 -
 George Edmonds, 96 tuổi, là một trong những cựu cầu thủ Football League lớn tuổi nhất còn sống và cũng là một trong những người cuối cùng từng thi đấu trước Chiến tranh thế giới thứ nhất, chơi ở vị trí trung phong cho Wolverhampton Wanderers trong Chung kết Cúp FA 1921, đồng thời ghi 57 bàn tại giải vô địch trong hai giai đoạn khoác áo Watford.
 Frank Baker, 71 tuổi, chơi 162 trận tại giải vô địch ở vị trí tiền vệ cánh trái cho Stoke City trong giai đoạn từ năm 1936 đến năm 1949.
 Sam Barkas, 79 tuổi, là hậu vệ trái trong đội hình vô địch quốc gia năm 1937 của Manchester City và có năm lần khoác áo đội tuyển Anh, bên cạnh 176 trận tại giải vô địch cho đội bóng sân Maine Road và thêm 202 trận cho đội bóng đầu tiên của ông là Bradford City.
 15 tháng 1 năm 1990 - Oscar Fox, 69 tuổi, chơi 44 trận tại giải vô địch ở vị trí tiền vệ cánh cho Sheffield Wednesday trong bốn mùa giải ngay sau chiến tranh, trước khi có quãng thời gian hoạt động nổi bật hơn kéo dài bảy năm tại Mansfield Town, nơi ông chơi 248 trận tại giải vô địch và ghi 30 bàn thắng.
 2 tháng 2 năm 1990 - Don Welsh, 78 tuổi, người từng dẫn dắt Liverpool trong năm năm ở thập niên 1950. Khi còn là cầu thủ, ông có ba lần khoác áo Anh vào cuối thập niên 1930 và cũng chơi 199 trận tại First Division trong vai trò tiền đạo cho Charlton Athletic.
 6 tháng 3 năm 1990 - Albert Dunlop, 57 tuổi, bắt chính 231 trận tại giải vô địch cho Everton từ năm 1956 đến năm 1963, giành chức vô địch quốc gia trong mùa giải cuối cùng của ông tại câu lạc bộ.
 11 tháng 3 năm 1990 - Dean Horrix, 28 tuổi, tiền đạo của Bristol City, thiệt mạng trong một vụ tai nạn xe hơi chỉ hơn một tuần sau khi gia nhập đội bóng từ Millwall.
 12 tháng 4 năm 1990 - Harry O'Grady, 83 tuổi, có 99 lần ra sân tại Football League cho tám đội bóng trong vai trò tiền đạo từ năm 1929 đến năm 1938.
 5 tháng 5 năm 1990 - George Hannah, 61 tuổi, chơi 372 trận tại giải vô địch trong vai trò tiền đạo cho Newcastle United, Lincoln City, Manchester City, Notts County và Bradford City từ năm 1949 đến năm 1966.
 7 tháng 5 năm 1990 - Charlie Walker, 78 tuổi, chơi 118 trận ở vị trí hậu vệ biên cho West Ham United trong một sự nghiệp bị gián đoạn bởi Chiến tranh thế giới thứ hai.
 30 tháng 6 năm 1990 - Brian Tiler, 47 tuổi, người từng thi đấu cho Aston Villa trong thập niên 1970 và là giám đốc của AFC Bournemouth từ giữa thập niên 1980, thiệt mạng trong một vụ tai nạn xe hơi tại Ý. Huấn luyện viên của Bournemouth là Harry Redknapp đi cùng xe với Tiler nhưng sống sót.

Tham khảo