Bóng đá Anh 1998–99

Mùa giải 1998-99 là mùa giải thứ 119 của bóng đá Anh.

Tổng quan

Giải bóng đá Ngoại hạng Anh
Manchester United vượt qua sự cạnh tranh quyết liệt từ Arsenal và Chelsea để giành chức vô địch Premiership thứ năm trong bảy mùa giải. Sau đó, họ hoàn tất cú ăn ba gồm chức vô địch Premiership, Cúp FA và Cúp C1 châu Âu, thành tích giúp huấn luyện viên Alex Ferguson được phong tước hiệp sĩ.

Nottingham Forest rớt xuống Division One chỉ một mùa giải sau khi giành quyền thăng hạng. Họ đã khởi đầu mùa giải rất tệ sau khi huấn luyện viên Dave Bassett bị sa thải và tiền đạo người Hà Lan Pierre van Hooijdonk từ chối thi đấu sau một cuộc tranh chấp với câu lạc bộ. Huấn luyện viên giàu kinh nghiệm Ron Atkinson được đưa về theo hợp đồng tạm thời nhưng không thể ngăn cản việc xuống hạng. Cùng Forest rơi vào nhóm xuống hạng của Premiership là Blackburn Rovers, đội từng là nhà vô địch Premiership chỉ bốn năm trước đó, và Charlton Athletic. Southampton tránh được xuống hạng ở vòng cuối cùng, và việc trụ hạng của họ cũng đồng nghĩa với việc kế hoạch xây dựng sân vận động mới được thông qua để đưa vào sử dụng từ mùa giải 2001-02.

Division One
Sunderland đăng quang ngôi vô địch Division One với kỉ lục 105 điểm, chỉ thua ba trận trong cả mùa giải. Hai suất thăng hạng còn lại thuộc về hai đội ít được đánh giá cao nhất của hạng đấu - đội á quân Bradford City, trở lại hạng đấu cao nhất lần đầu tiên sau 77 năm, và đội thắng play-off Watford, qua đó giành lần thăng hạng thứ hai liên tiếp dưới thời Graham Taylor trong nhiệm kì thứ hai của ông.

Bury, Oxford United và Bristol City chiếm ba vị trí xuống hạng ở Division One. Mùa giải thảm hại của Oxford chủ yếu bắt nguồn từ khoản nợ 10 triệu bảng khiến câu lạc bộ đứng trước nguy cơ thực sự phải đóng cửa, đồng thời cũng dẫn đến việc đình chỉ xây dựng sân vận động mới của họ gần khu Blackbird Leys.

Division Two
Kevin Keegan khép lại quãng thời gian làm quản lí Fulham bằng cách đưa Cottagers tới chức vô địch Division Two với 101 điểm trước khi tiếp quản vị trí ở đội tuyển Anh. Theo sau họ là đội á quân Walsall và đội thắng play-off Manchester City.

Xuống hạng là York City, Northampton Town, Lincoln City và Macclesfield Town. Suýt rớt xuống Division Three là Oldham Athletic, đội chỉ năm năm trước còn chơi tại Premiership và từng vào tới bán kết Cúp FA.

Division Three
Brentford, Cambridge United, Cardiff City và Scunthorpe United chiếm bốn suất thăng hạng tại Division Three.

Carlisle United giữ được suất ở lại giải đấu chỉ trong những giây cuối cùng của trận đấu cuối cùng. Họ bước vào trận với vị trí cuối bảng, và khi đồng hồ chạm mốc 90 phút ở trận sân nhà gặp Plymouth Argyle, Carlisle đang hòa 1-1 và cần phải thắng để trụ hạng. Trọng tài sau đó cho bù giờ bốn phút và chỉ còn vài giây trước khi hết giờ, thủ môn Jimmy Glass dâng cao rồi ghi bàn từ một tình huống phạt góc bật ra để giữ Carlisle ở lại giải đấu, nơi họ đã góp mặt מאז năm 1928. Scarborough, đội chỉ mới gia nhập giải đấu năm 1987, là đội phải xuống hạng thay thế. Glass, 25 tuổi, được mượn từ Swindon Town sau thời hạn chuyển nhượng vì một cuộc khủng hoảng chấn thương đã khiến Carlisle không còn thủ môn cho những trận cuối mùa.

Cúp FA
Manchester United đánh bại Newcastle United 2-0 để giành cú đúp quốc nội thứ ba trong sáu mùa giải và hoàn tất phần thứ hai trong cú ăn ba của mình.

League Cup
Tottenham Hotspur, dưới sự dẫn dắt của George Graham, giành League Cup sau khi đánh bại Leicester City trong trận chung kết. Trên đường đi, họ loại Manchester United, ngăn cản người Scotland Alex Ferguson tái hiện thành công giành bốn danh hiệu của đồng hương Celtic năm 1967.

Các giải thưởng cá nhân và kỉ lục
Tiền vệ người Pháp của Tottenham là David Ginola được bầu là PFA Players' Player of the Year và FWA Footballer of the Year sau khi góp công giúp đội bóng giành League Cup.

Tiền đạo 19 tuổi của Arsenal và đội tuyển Pháp là Nicolas Anelka được bầu là PFA Young Player of the Year.

David Seaman trở thành thủ môn thành công nhất trong lịch sử giải vô địch Anh sau khi chỉ để thủng lưới 17 bàn tại giải đấu trong một mùa giải cùng Arsenal.

Các nhà cầm quân thành công
Alex Ferguson được phong tước hiệp sĩ sau khi đưa Manchester United tới cú ăn ba gồm chức vô địch Premiership, Cúp FA và Cúp C1 châu Âu.

George Graham mang lại cho Tottenham Hotspur mùa giải thành công đầu tiên sau gần một thập kỉ bằng việc đưa đội bóng tới vinh quang ở League Cup.

Peter Reid đưa Sunderland lên Premiership với tư cách nhà vô địch Division One cùng 105 điểm.

Harry Redknapp đưa West Ham United lên vị trí thứ năm tại Premiership để giành suất dự cúp châu Âu đầu tiên sau gần 20 năm.

Paul Jewell chấm dứt 77 năm chờ đợi của Bradford City cho một lần trở lại hạng đấu cao nhất.

Graham Taylor đưa Watford lên Premiership khi đội bóng thắng vòng play-off của Division One và giành lần thăng hạng thứ hai liên tiếp.

Kevin Keegan khép lại quãng thời gian làm quản lí Fulham bằng việc đưa đội bóng tới chức vô địch Division Two với 101 điểm, trước khi rời đi để tập trung vào vai trò huấn luyện viên đội tuyển Anh.

Ray Graydon tạo nên bất ngờ lớn ngay trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt Walsall khi giành quyền thăng hạng lên Division One.

Steve Cotterill, 35 tuổi, đưa Cheltenham Town vào Football League với tư cách nhà vô địch Conference.

Brian Laws đưa Scunthorpe United thoát khỏi hạng đấu thấp nhất của Football League lần đầu tiên sau hơn một thập kỉ sau khi họ thắng vòng play-off của Division Three.

Các sự kiện

Ferguson được phong tước hiệp sĩ sau cú ăn ba của United
Manchester United hoàn tất cú ăn ba gồm chức vô địch Premiership, Cúp FA và Cúp C1 châu Âu.

Phần đầu tiên của cú ăn ba được hoàn tất khi United đánh bại Tottenham 2-1 ở vòng cuối mùa giải, qua đó bảo đảm rằng Arsenal không thể bảo vệ chức vô địch Premiership. Một tuần sau, họ hoàn tất phần thứ hai của cú ăn ba bằng chiến thắng 2-0 trước Newcastle United trong trận chung kết Cúp FA.

Tham vọng hoàn tất cú ăn ba của United tưởng như đã bị dập tắt trong trận chung kết Cúp C1 châu Âu tại sân Nou Camp ở Barcelona, khi Bayern Munich dẫn 1-0 sau thời gian thi đấu chính thức. Trọng tài Pierluigi Collina cho bù giờ ba phút và ngay trong phút đầu tiên, cầu thủ dự bị Teddy Sheringham ghi bàn gỡ hòa. Bàn thắng của Sheringham tưởng như sẽ đưa trận đấu vào hiệp phụ, nhưng ở cú chạm bóng cuối cùng của trận đấu, Ole Gunnar Solskjær ghi bàn quyết định khiến cổ động viên và cầu thủ United vỡ òa.

Ngày 12 tháng 6, Alex Ferguson được phong tước hiệp sĩ để ghi nhận những đóng góp của ông cho bóng đá, trở thành hiệp sĩ thứ bảy của bóng đá Anh và là hiệp sĩ thứ ba có liên hệ với Manchester United, sau Matt Busby và Bobby Charlton.

Hoddle bị sa thải
Ngày 2 tháng 2, Liên đoàn bóng đá Anh chấm dứt hợp đồng với huấn luyện viên đội tuyển Anh Glenn Hoddle sau khi ông xuất hiện trên The Times và cho rằng người khuyết tật đang bị "trừng phạt vì tội lỗi trong những kiếp trước". Phát biểu của ông đã gây phẫn nộ trong cộng đồng người khuyết tật đến mức Liên đoàn bóng đá Anh cho rằng họ không còn lựa chọn nào khác ngoài việc sa thải ông.

Cuộc tìm kiếm người kế nhiệm bắt đầu. Một tháng sau, cựu huấn luyện viên Newcastle là Kevin Keegan đồng ý dẫn dắt đội tuyển Anh nhưng vẫn tiếp tục làm quản lí Fulham tới hết mùa giải, đưa đội bóng tới chức vô địch Division Two.

Những gương mặt mới tại Premiership
Một năm sau thất bại trước Charlton Athletic trong trận chung kết play-off trên chấm luân lưu, Peter Reid và Sunderland trở lại Premiership sau khi vô địch Division One với kỉ lục 105 điểm. Sunderland, đội đã chuyển tới sân nhà mới là Stadium of Light hai năm trước đó, được nhiều người dự đoán sẽ giành quyền thăng hạng lên hạng đấu cao nhất.

Bradford City, dưới sự dẫn dắt của quản lí Paul Jewell, đã vắng bóng khỏi hạng đấu cao nhất kể từ năm 1922. Danh hiệu duy nhất của họ là Cúp FA năm 1911. Tuy nhiên, Jewell còn thiếu kinh nghiệm đã khiến nhiều người bất ngờ khi xây dựng một tập thể Bradford mạnh mẽ, tiến thẳng tới vị trí thứ hai tại Division One và giành vé lên Premiership.

Suất cuối cùng lên Premiership thuộc về đội thắng play-off Watford, được dẫn dắt bởi Graham Taylor trong nhiệm kì thứ hai của ông (ông từng nắm quyền từ năm 1976 đến 1987). Taylor cuối cùng đã tìm lại thành công ở mùa giải trước với chức vô địch Division Two, sau quãng thời gian khó khăn cùng đội tuyển Anh rồi Wolverhampton Wanderers. Watford giành lần thăng hạng thứ hai liên tiếp bằng cách đánh bại Bolton Wanderers 2-0 trong trận chung kết play-off.

Bàn thắng ở khoảnh khắc cuối cùng của Glass giúp Carlisle ở lại giải đấu
Carlisle United bước vào trận cuối cùng của chiến dịch Division Three mùa giải 1998-99 với hiểu biết rõ ràng rằng họ phải đánh bại Plymouth Argyle để giữ lấy vị trí tại Football League mà đội bóng đã nắm giữ từ năm 1928. Vào tháng 4, một cuộc khủng hoảng chấn thương đã buộc Carlisle phải mượn thủ môn Jimmy Glass từ Swindon Town, và Football League cho phép thương vụ này diễn ra dù thời hạn chuyển nhượng đã qua.

Khi đồng hồ chỉ phút 90 trong trận sân nhà của Carlisle trước Plymouth, trọng tài cho bù giờ bốn phút. Chỉ còn 10 giây trước khi hết bù giờ, Jimmy Glass dâng cao sau một quả phạt góc và sút tung lưới để giữ Carlisle ở lại giải đấu và đẩy Scarborough xuống Conference.

Blackburn xuống hạng
Blackburn Rovers, nhà vô địch Premiership năm 1995, xuống hạng khỏi Premiership vào năm 1999 với một đội hình đã mất gần như toàn bộ những cầu thủ từng vô địch. Roy Hodgson đến làm quản lí năm 1997 và giành vé dự UEFA Cup ngay trong mùa giải đầu tiên, nhưng bị sa thải vào tháng 11 sau khi Blackburn rơi vào cuộc chiến trụ hạng. Trợ lí thành công của Manchester United là Brian Kidd được đưa về thay thế. Tuy nhiên, nỗ lực trụ hạng của Blackburn chính thức chấm dứt sau trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Manchester United ở trận áp chót của mùa giải. Chủ tịch Jack Walker giờ phải đối mặt với việc tìm nguồn tài chính để xây dựng một đội hình có thể giành quyền trở lại Premiership, chỉ 12 tháng sau khi ông trao cho Roy Hodgson quyền chi tiêu rộng rãi với hi vọng vô địch giải đấu.

Cheltenham thăng hạng
Cheltenham Town vô địch Conference khi Steve Cotterill đưa Robins vào Football League. Họ từng vô địch FA Trophy ở mùa giải trước nhưng bị Halifax Town vượt lên trong cuộc đua thăng hạng. Cheltenham thay thế Scarborough.

Bảng xếp hạng

FA Premier League

Mùa giải thứ bảy của FA Premier League chứng kiến Manchester United kết thúc với tư cách nhà vô địch lần thứ năm, hơn nhà đương kim vô địch mùa trước là Arsenal đúng một điểm. United cũng chấm dứt hành trình bảo vệ Cúp FA của Arsenal, rồi tiếp tục đánh bại Newcastle United trong trận chung kết để trở thành đội bóng Anh đầu tiên giành cú đúp vô địch quốc gia và Cúp FA ba lần, sau khi từng làm được điều đó vào các năm 1994 và 1996. Sau đó, họ tiếp tục vô địch Champions League để trở thành câu lạc bộ Anh thứ hai giành ba danh hiệu lớn trong cùng một mùa giải. Đây cũng là lần đầu tiên sau mười lăm năm một câu lạc bộ Anh vô địch Champions League, và huấn luyện viên Alex Ferguson được phong tước hiệp sĩ.

Sự hồi sinh của Chelsea tiếp tục với vị trí thứ ba tại giải vô địch, dù họ không thể giành thêm danh hiệu nào sau ba chiếc cúp đoạt được trong hai mùa giải trước. Sau khi mất huấn luyện viên George Graham vào tay Tottenham trong mùa thu, Leeds United kết thúc ở vị trí thứ tư dưới sự dẫn dắt của tân huấn luyện viên David O'Leary. Vị trí thứ năm thuộc về West Ham United, đội giành quyền dự cúp châu Âu lần đầu tiên sau gần hai mươi năm. Aston Villa, đội từng dẫn đầu bảng trong phần lớn nửa đầu mùa giải, chỉ có thể kết thúc ở vị trí thứ sáu, trong khi vị trí thứ bảy của Liverpool là khởi đầu đáng thất vọng cho tân huấn luyện viên Gérard Houllier.

Tottenham Hotspur kết thúc ở vị trí thứ 11 dưới thời tân huấn luyện viên George Graham nhưng đã vô địch League Cup để chấm dứt tám năm chờ đợi một danh hiệu lớn và một suất dự cúp châu Âu. Họ cũng vào tới bán kết Cúp FA.

Đội mới thăng hạng Nottingham Forest xuống hạng ở vị trí cuối bảng, và lần xuống hạng thứ ba trong bảy mùa giải khiến huấn luyện viên Ron Atkinson (chỉ mới được bổ nhiệm vào tháng 1) tuyên bố giải nghệ khỏi công tác huấn luyện. Blackburn Rovers, đội vô địch quốc gia chỉ bốn năm trước đó, là đội tiếp theo phải xuống hạng; việc bổ nhiệm cựu trợ lí gắn bó lâu năm của Manchester United là Brian Kidd làm huấn luyện viên dường như đã giúp đội xoay chuyển tình thế sau khởi đầu tồi tệ, nhưng việc không thắng bất kì trận nào trong tám trận cuối cùng đã khiến họ rớt hạng. Đội mới thăng hạng Charlton Athletic là đội cuối cùng mất vị thế ở hạng đấu cao nhất, xuống hạng ở vòng cuối cùng trong khi Southampton trụ hạng thành công.

Cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất: Jimmy Floyd Hasselbaink (Leeds), Michael Owen (Liverpool) và Dwight Yorke (Manchester United) - 18

Division One
Sau nỗi thất vọng ở trận chung kết play-off mùa trước, Sunderland trở lại hạng đấu cao nhất theo cách phá kỉ lục, giành 105 điểm, lập kỉ lục mới trong hệ thống ba điểm cho một trận thắng. Bradford City, đội chỉ vừa đủ tránh xuống hạng trong hai mùa giải trước đó, trở lại hạng đấu cao nhất lần đầu tiên sau hơn 75 năm, khi Paul Jewell có mùa giải trọn vẹn đầu tiên hết sức thành công trên cương vị huấn luyện viên. Watford đánh bại ứng viên được đánh giá cao trước mùa giải là Bolton Wanderers trong trận chung kết play-off, qua đó giành lần thăng hạng thứ hai liên tiếp, đồng thời giúp huấn luyện viên Graham Taylor san bằng kỉ lục về số lần thăng hạng nhiều nhất do một huấn luyện viên đạt được.

Wolverhampton Wanderers chỉ lỡ nhóm play-off trong gang tấc sau khi việc sa thải Mark McGhee vào tháng 11 mở đường để trợ lí của ông là Colin Lee lên nắm quyền và chỉ đạo một chuỗi phong độ mạnh mẽ, đưa đội bóng lên nửa trên bảng xếp hạng để kết thúc ở vị trí thứ bảy. Steve Bruce bắt đầu sự nghiệp huấn luyện bằng cách đưa Sheffield United tới vị trí thứ tám trước khi kế nhiệm Peter Jackson tại Huddersfield Town. Giấc mơ biến Crystal Palace thành một thế lực lớn của bóng đá của Mark Goldberg nhanh chóng biến thành ác mộng khi những vấn đề tài chính suýt đẩy câu lạc bộ tới bờ vực phá sản; huấn luyện viên trưởng Terry Venables rời đi giữa mùa, còn Steve Coppell trở lại nắm quyền lần thứ tư trong vòng mười lăm năm để đưa Palace tới vị trí thứ 14.

Bristol City đứng cuối bảng và chịu cảnh rớt hạng ngay lập tức trở lại Division Two, khi quyết định của câu lạc bộ thay huấn luyện viên thăng hạng John Ward bằng Benny Lennartsson chỉ vài tuần sau khi mùa giải bắt đầu đã không mang lại hiệu quả. Oxford United đứng áp chót trong bối cảnh khủng hoảng tài chính ngày càng trầm trọng, còn Bury xuống hạng ở vòng cuối do giải đấu khi đó sử dụng số bàn thắng ghi được thay vì hiệu số bàn thắng bại để phân định các đội bằng điểm (nếu không thì Port Vale mới là đội xuống hạng vì hiệu số kém hơn rất nhiều). Càng khiến Bury thất vọng hơn, hiệu số bàn thắng bại được khôi phục trở lại từ mùa giải sau.

Cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất: Lee Hughes (West Bromwich Albion) - 31

Division Two
Bất chấp việc huấn luyện viên Kevin Keegan phải cùng lúc đảm nhiệm công việc tại đội tuyển Anh trong nửa sau mùa giải, Fulham vẫn vô địch Division Two và giành lần thăng hạng thứ hai trong ba mùa giải, dù Keegan rời đi sau khi mùa giải kết thúc. Walsall trở thành gói bất ngờ của hạng đấu và bước vào hạng Hai mới chỉ lần thứ ba trong lịch sử. Manchester City, đội đã trải qua cú sa sút ngoạn mục trong vài năm trước đó, lập tức giành quyền thăng hạng ngay trong mùa giải đầu tiên của mình ở cấp độ này, đánh bại Gillingham trong một trận chung kết play-off đầy kịch tính.

Reading đầy tham vọng chỉ có thể đứng thứ 11 trong mùa giải đầu tiên tại Sân vận động Madejski mới đầy ấn tượng, trong khi khởi đầu hứa hẹn của Stoke City dưới thời Brian Little sớm chóng tàn, và vị trí thứ tám thậm chí còn không đủ để có một chỗ trong nhóm play-off. Stoke sau đó tìm đến Gary Megson trong nỗ lực trở lại Division One.

Mùa giải này trở nên quá sức với Macclesfield, đội từng thăng hạng liên tiếp từ Conference rồi Division Three, và họ xuống hạng ở vị trí cuối bảng. Lincoln City không thể hồi phục sau khởi đầu thảm hại và đứng áp chót, cũng trở lại Division Three chỉ sau một năm. Northampton Town có một mùa giải thất vọng nặng nề sau khi đứng thứ tư mùa trước, và rớt hạng ở vị trí thứ ba từ dưới lên. York City cay đắng xuống hạng ở vòng cuối, sau khi trải qua nửa sau mùa giải thảm hại và rơi vào khu vực xuống hạng chỉ còn vài giây trước khi trận cuối cùng của họ kết thúc.

Oldham Athletic kết thúc hơn khu vực xuống hạng một bậc và một điểm, qua đó tránh được lần xuống hạng thứ ba trong sáu mùa giải.

Cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất: Jamie Cureton (Bristol Rovers) - 25

Division Three
Quyết định khác thường của chủ tịch Brentford Ron Noades khi tự bổ nhiệm chính mình làm huấn luyện viên đã mang lại thành công đầy bất ngờ, và họ giành quyền thăng hạng trở lại Division Two với tư cách nhà vô địch. Cambridge United thực tế đã dẫn đầu hạng đấu trong phần lớn mùa giải nhưng lại hòa quá nhiều trong những tháng cuối, vì vậy đành chấp nhận vị trí thứ hai. Cardiff City giành suất thăng hạng trực tiếp cuối cùng, khi Frank Burrows mang lại thành công tức thì cho câu lạc bộ trong nhiệm kì thứ hai của mình. Scunthorpe United thắng vòng play-off, giành lần thăng hạng đầu tiên kể từ năm 1983, đưa họ lên chơi ở cấp độ cao hơn hạng Tư lần đầu tiên tại Glanford Park.

Trong một trong những cái kết kịch tính nhất của một mùa giải trong những năm gần đây, Scarborough xuống hạng xuống Football Conference. Họ đã đứng cuối bảng trong phần lớn nửa sau mùa giải, nhưng dường như đã xoay chuyển tình thế bằng hai chiến thắng và một trận hòa ở ba trận cuối cùng. Carlisle United, đội từng đứng dưới họ trước trận cuối cùng của mùa giải, giành chiến thắng gây sốc trong thời gian bù giờ nhờ bàn thắng của thủ môn Jimmy Glass, qua đó giữ lại tư cách thành viên tại Football League và đẩy Scarborough xuống hạng.

Hull City vẫn còn trong cuộc chiến trụ hạng cho tới trận áp chót của mùa giải, không lâu sau khi Southend United thắng được cuộc chiến chống lại lần xuống hạng thứ ba liên tiếp.

Cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất: Marco Gabbiadini (Darlington) - 24

Nhật kí mùa giải
16 tháng 7 năm 1998 - Cựu huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Pháp Gérard Houllier được bổ nhiệm làm đồng huấn luyện viên của Liverpool để làm việc cùng Roy Evans. Đây là lần đầu tiên trong lịch sử 106 năm của câu lạc bộ có hai huấn luyện viên cùng phụ trách đội một.

19 tháng 7 năm 1998 - Manchester United bác bỏ các tin đồn cho rằng họ sẽ gia nhập một European Super League được đề xuất với tối đa 32 câu lạc bộ.

3 tháng 8 năm 1998 - Newcastle United trả 5,25 triệu bảng để chiêu mộ tiền vệ Đức Dietmar Hamann từ Bayern Munich.

9 tháng 8 năm 1998 - Arsenal giành danh hiệu thứ ba trong năm 1998 với chiến thắng 3-0 trước Manchester United tại Charity Shield.

12 tháng 8 năm 1998 - Newcastle United kí hợp đồng với tiền vệ người Peru Nolberto Solano từ Boca Juniors với giá 2,48 triệu bảng.

15 tháng 8 năm 1998 - Mùa giải Premier League bắt đầu khi nhà đương kim vô địch Arsenal đánh bại đội mới thăng hạng Nottingham Forest 2-1 tại Highbury. Chelsea khởi đầu bằng thất bại bất ngờ 1-2 trên sân của Coventry City. Manchester United bị Leicester City cầm hòa 2-2 trên sân nhà. Wimbledon vươn lên dẫn đầu Premier League ở ngày khai mạc sau chiến thắng 3-1 trên sân nhà trước Tottenham Hotspur. Charlton Athletic đánh dấu ngày trở lại hạng đấu cao nhất bằng trận hòa 0-0 trên sân Newcastle.

20 tháng 8 năm 1998 - Manchester United trả mức phí kỉ lục của câu lạc bộ là 12,6 triệu bảng cho tiền đạo Aston Villa Dwight Yorke.

22 tháng 8 năm 1998 - Charlton Athletic đè bẹp Southampton 5-0 tại The Valley. Khởi đầu thảm hại của Tottenham tiếp tục khi họ thua 0-3 trên sân nhà trước Sheffield Wednesday. Manchester United lại bị cầm hòa, lần này là 0-0 trước West Ham United tại Upton Park. Newcastle United thua Liverpool 1-4 trên sân nhà.

27 tháng 8 năm 1998 - Kenny Dalglish bị sa thải sau 19 tháng làm huấn luyện viên Newcastle United.

31 tháng 8 năm 1998 - Newcastle United bổ nhiệm Ruud Gullit làm huấn luyện viên mới, một ngày trước sinh nhật lần thứ 36 của ông. Tháng đầu tiên của mùa giải khép lại với đội mới thăng hạng Charlton Athletic dẫn đầu Premier League, nhưng bảng xếp hạng cuối tháng không mang nhiều ý nghĩa vì cho tới lúc này mới chỉ có hai vòng đấu được diễn ra. Sunderland dẫn đầu cuộc đua tới một suất tại Premier League mùa giải sau với tư cách đội đầu bảng Division One, còn Wolverhampton Wanderers đứng thứ hai. Hi vọng về một mùa giải thành công cho các đội vùng Midlands dâng cao khi West Bromwich Albion đứng thứ ba và Birmingham City đứng thứ tư. Norwich City, đang tái thiết dưới thời tân huấn luyện viên Bruce Rioch, đứng thứ năm, còn tốp sáu được hoàn tất bởi một Watford đang tìm kiếm lần thăng hạng thứ hai liên tiếp. Ngay phía ngoài nhóm play-off là Bury, đội có khởi đầu mùa giải xuất sắc tới mức làm dấy lên suy đoán rằng họ có thể sánh với kỉ lục ba lần thăng hạng trong bốn mùa giải của Swansea City và Wimbledon.

6 tháng 9 năm 1998 - Christian Gross bị sa thải sau chín tháng làm huấn luyện viên Tottenham Hotspur.

8 tháng 9 năm 1998 - Aston Villa trả Middlesbrough 6,75 triệu bảng để mua tiền vệ Paul Merson.

9 tháng 9 năm 1998 - Một cuộc điều tra kết luận cựu tiền đạo Norwich City và Nottingham Forest Justin Fashanu đã tự tử; thi thể của ông được phát hiện treo trong một ga-ra khóa kín tại Luân Đôn bốn tháng trước. Manchester United có chiến thắng đầu tiên tại Premier League ở lần thử thứ tư khi đánh bại Charlton Athletic 4-1 tại Old Trafford. Wimbledon tiếp tục sự hồi sinh gần đây với chiến thắng 4-3 trên sân West Ham. Manchester United chấp nhận đề nghị tiếp quản trị giá 623,4 triệu bảng từ BSkyB.

12 tháng 9 năm 1998 - Arsenal kí hợp đồng với tiền vệ người Thụy Điển Freddie Ljungberg từ Halmstad với giá 3 triệu bảng. Khởi đầu thảm hại của Tottenham tiếp tục khi họ thua 0-3 trên sân nhà trước đội mới thăng hạng Middlesbrough.

19 tháng 9 năm 1998 - Newcastle United cho thấy dấu hiệu tìm lại phong độ cũ với chiến thắng 5-1 trên sân Coventry City. Đội mới thăng hạng Charlton Athletic cầm hòa Liverpool 3-3 tại Anfield.

20 tháng 9 năm 1998 - Arsenal đánh bại Manchester United 3-0 tại giải vô địch trên sân Highbury - thất bại thứ tư mà họ gây ra cho đội bóng của Alex Ferguson trong chưa đầy một năm.

23 tháng 9 năm 1998 - Everton kí hợp đồng với thủ môn 22 tuổi Steve Simonsen từ Tranmere Rovers với giá 3,3 triệu bảng.

30 tháng 9 năm 1998 - Tháng 9 khép lại với Aston Villa dẫn đầu Premier League, hơn đội xếp thứ hai là Derby County 5 điểm; Derby đang tạo nên một cuộc đua vô địch bất ngờ sau khi bị nhiều người dự đoán sẽ chật vật trong cuộc chiến trụ hạng. Manchester United, Liverpool và Wimbledon hoàn tất tốp năm. Southampton đứng cuối hạng đấu cao nhất với một điểm sau sáu trận mở màn, trong khi Coventry City và Blackburn Rovers hoàn tất khu vực xuống hạng. Sunderland vẫn dẫn đầu Division One, bằng điểm với đối thủ thăng hạng bất ngờ Huddersfield Town. Bolton Wanderers, Watford, Birmingham City và Norwich City chiếm các vị trí play-off, trong khi ứng viên thăng hạng bất ngờ Bury vẫn tiếp tục gây sức ép lên tốp sáu.

1 tháng 10 năm 1998 - George Graham rời Leeds United sau hai năm làm huấn luyện viên để tiếp quản Tottenham Hotspur.

3 tháng 10 năm 1998 - Hành trình trở lại hạng đấu cao nhất của Middlesbrough tiếp tục với chiến thắng 4-0 trên sân nhà trước Sheffield Wednesday.

9 tháng 10 năm 1998 - Everton kí hợp đồng với tiền đạo người Bờ Biển Ngà Ibrahima Bakayoko từ Montpellier với giá 4,5 triệu bảng.

15 tháng 10 năm 1998 - Steve Watson, cầu thủ gắn bó lâu năm nhất của Newcastle United (gia nhập câu lạc bộ sau khi rời ghế nhà trường năm 1990), được bán cho Aston Villa với giá 4,5 triệu bảng.

25 tháng 10 năm 1998 - Leicester City xác nhận rằng huấn luyện viên Martin O'Neill sẽ không chuyển tới Leeds United. Huấn luyện viên tạm quyền David O'Leary, trước đó là trợ lí huấn luyện viên tại Elland Road, được trao công việc này trên cơ sở chính thức.

28 tháng 10 năm 1998 - Cầu thủ kiêm huấn luyện viên Chelsea Gianluca Vialli lập hat-trick trong chiến thắng 4-1 trước Aston Villa ở vòng ba League Cup. Ra mắt với tư cách cầu thủ dự bị vào cuối trận là hậu vệ 17 tuổi John Terry. Cùng ngày, việc tiền đạo Brian Laudrup rời Chelsea được công bố chỉ sau bốn tháng gắn bó với câu lạc bộ.

31 tháng 10 năm 1998 - Ron Reeves, một nhân viên an ninh 55 tuổi, thiệt mạng bên ngoài sân Highfield Road sau khi bị chiếc xe chở đội Arsenal cán trúng ngay trước trận gặp Coventry City. Tháng này kết thúc với Aston Villa vẫn dẫn đầu, hơn đội xếp thứ hai Manchester United một điểm, còn Arsenal bám sát ở vị trí thứ ba. Một khoảng cách lớn đang dần mở ra giữa tốp ba và phần còn lại của giải đấu, với Liverpool, Middlesbrough, Chelsea, Leicester City và West Ham United là những đội cạnh tranh gần nhất. Southampton, vẫn mới chỉ có một trận thắng, đứng cuối bảng và cùng Coventry City với Nottingham Forest tạo thành nhóm xuống hạng. Sunderland và Huddersfield Town tiếp tục dẫn đầu cuộc đua tới suất dự Premier League, trong khi tốp sáu được hoàn tất bởi Birmingham City, Ipswich Town, Watford và Norwich City. Grimsby Town (đứng thứ tám) nổi lên như một ứng viên bất ngờ cho lần thăng hạng thứ hai liên tiếp, nhưng thách thức của Bury đang suy yếu và họ hiện chỉ đứng thứ 15. Wolverhampton Wanderers cũng chẳng khá hơn sau khởi đầu thảm hại, hiện đứng thứ 12.

5 tháng 11 năm 1998 - Wolverhampton Wanderers sa thải huấn luyện viên Mark McGhee sau ba năm nắm quyền.

12 tháng 11 năm 1998 - Peter Schmeichel, thủ môn của Manchester United từ năm 1991, tuyên bố ý định rời câu lạc bộ vào cuối mùa giải này. Roy Evans từ chức đồng huấn luyện viên của Liverpool sau gần năm năm nắm quyền và hơn 30 năm làm việc cho câu lạc bộ, để lại Gérard Houllier là người duy nhất phụ trách.

14 tháng 11 năm 1998 - Colchester United trở thành nạn nhân của điều có thể xem là một trong những cú sốc lớn nhất ở vòng bốn Cúp FA khi họ thua đội ngoài Football League Bedlington Terriers 1-4. Các đội Football League khác bị loại bởi các đối thủ ngoài hệ thống chuyên nghiệp gồm Barnet, Southend United và Shrewsbury Town.

21 tháng 11 năm 1998 - Blackburn Rovers thua Southampton 0-2 trên sân nhà, khiến họ rơi xuống cuối bảng Premier League với chỉ chín điểm sau 14 trận đầu tiên. Huấn luyện viên Roy Hodgson từ chức chỉ vài giờ sau thất bại. Huấn luyện viên lâu năm Tony Parkes tạm thời được giao phụ trách đội một. Cùng ngày, Manchester United bất ngờ thua 1-3 trên sân Sheffield Wednesday.

30 tháng 11 năm 1998 - Tháng 11 khép lại với Aston Villa vẫn dẫn trước Manchester United đúng một điểm, nhưng một cuộc đua vô địch bất ngờ từ West Ham United - đội chưa từng có chức vô địch hạng đấu cao nhất nào và hơn một thập kỉ qua chưa từng kết thúc trong tốp năm - đang lặng lẽ bám tới gần. Arsenal và Chelsea hoàn tất tốp năm. Blackburn Rovers giờ đứng cuối bảng hạng đấu cao nhất, dù họ từng được nhiều người dự đoán sẽ cạnh tranh ngôi vô địch trước khi mùa giải bắt đầu. Southampton và Nottingham Forest vẫn ở trong nhóm xuống hạng. Sunderland tiếp tục dẫn đầu Division One, với mối đe dọa gần nhất đến từ Ipswich Town. Watford, Birmingham City, Bolton Wanderers và Sheffield United hoàn tất tốp sáu, trong khi Wolverhampton Wanderers là đội gây sức ép gần nhất lên tốp sáu sau sự hồi sinh dưới thời tân huấn luyện viên Colin Lee.

4 tháng 12 năm 1998 - Brian Kidd rời vị trí trợ lí huấn luyện viên Manchester United để kế nhiệm Roy Hodgson làm huấn luyện viên Blackburn Rovers.

5 tháng 12 năm 1998 - Blackburn đánh bại Charlton 1-0 trong trận đầu tiên dưới thời Brian Kidd tại Ewood Park.

8 tháng 12 năm 1998 - Năm năm sau khi rời đi từ Blackburn Rovers, David Batty trở lại Leeds United trong thương vụ 4,4 triệu bảng từ Newcastle United.

16 tháng 12 năm 1998 - Brian McClair, người từng nằm trong số những cái tên được liên hệ để thay Brian Kidd ở vị trí trợ lí huấn luyện viên Manchester United, được bổ nhiệm làm trợ lí của Kidd tại Blackburn.

19 tháng 12 năm 1998 - Manchester United thua Middlesbrough 2-3 trên sân nhà - thất bại đầu tiên tại Old Trafford sau chín tháng. United được dẫn dắt bởi huấn luyện viên Jimmy Ryan, do Alex Ferguson vắng mặt vì lí do gia đình sau cái chết của chị/em dâu ông, và United lúc này vẫn chưa tìm được người kế nhiệm chính thức Brian Kidd ở vị trí trợ lí huấn luyện viên.

23 tháng 12 năm 1998 - The Independent đưa tin rằng có tới mười câu lạc bộ Giải bóng đá Ngoại hạng Anh có thể tách ra để gia nhập một European Super League nếu Premier League thua vụ kiện sắp tới tại Tòa Thượng thẩm với Office of Fair Trading. Vụ kiện sẽ chứng kiến Office of Fair Trading đưa Football League, BSkyB và BBC ra tòa với hi vọng chấm dứt cơ chế thương lượng tập thể cho các hợp đồng truyền hình của các câu lạc bộ Premier League.

26 tháng 12 năm 1998 - Kịch tính chính của Boxing Day chứng kiến hậu vệ Ronny Johnsen ghi hai bàn trong chiến thắng 3-0 trên sân nhà của Manchester United trước Nottingham Forest.

30 tháng 12 năm 1998 - Hậu vệ người Pháp Didier Domi gia nhập Newcastle United trong thương vụ 4 triệu bảng từ Paris Saint-Germain.

31 tháng 12 năm 1998 - Năm 1998 khép lại với Aston Villa vẫn dẫn đầu Premier League, nhưng Chelsea, Manchester United, Arsenal, Leeds United và West Ham United đều đang tạo ra mối đe dọa khá gần. Nottingham Forest, Southampton và Charlton Athletic chiếm ba vị trí cuối bảng. Sunderland và Ipswich Town tiếp tục dẫn đầu cuộc đua tới một suất dự Premier League, trong khi nhóm play-off gồm Birmingham City, Bolton Wanderers, Watford và một Bradford City ngày càng tiến bộ.

2 tháng 1 năm 1999 - Đội á quân Cúp FA mùa trước là Newcastle United thắng Crystal Palace 2-1 trên sân nhà ở vòng ba. Leeds United bị đội Conference Rushden & Diamonds cầm hòa không bàn thắng.

3 tháng 1 năm 1999 - Manchester United đánh bại Middlesbrough 3-1 ở vòng ba Cúp FA tại Old Trafford.

4 tháng 1 năm 1999 - Arsenal bắt đầu hành trình bảo vệ Cúp FA bằng chiến thắng 2-0 trước Preston North End tại Deepdale ở vòng ba.

5 tháng 1 năm 1999 - Nottingham Forest, đang đứng cuối Premier League và không thắng trong 17 trận, sa thải huấn luyện viên Dave Bassett sau chưa đầy hai năm nắm quyền. Micky Adams, cựu huấn luyện viên Swansea City và Brentford, được giao tạm quyền tại Forest.

8 tháng 1 năm 1999 - Tiền đạo học đường 15 tuổi của Notts County là Jermaine Pennant kí hợp đồng với học viện của Arsenal trong thương vụ trị giá 2 triệu bảng.

9 tháng 1 năm 1999 - Các trận đầu tiên của Premier League trong năm 1999 gồm chiến thắng 4-0 trên sân nhà của Coventry City trước Nottingham Forest - trận thứ 18 liên tiếp tại giải vô địch mà đội khách không thể giành chiến thắng. Southampton đánh bại đối thủ cùng cảnh ngộ trụ hạng Charlton Athletic 3-1 tại The Dell.

11 tháng 1 năm 1999 - Ron Atkinson được bổ nhiệm làm huấn luyện viên Nottingham Forest tới hết mùa giải.

13 tháng 1 năm 1999 - Leeds United tránh được điều vốn sẽ là một trong những cú sốc lớn nhất của Cúp FA thời hiện đại và đánh bại Rushden and Diamonds 3-1 ở trận đá lại vòng ba tại Elland Road.

14 tháng 1 năm 1999 - Wimbledon trả mức phí kỉ lục của câu lạc bộ là 7,5 triệu bảng cho tiền đạo West Ham United John Hartson, người sáu tháng trước từng là mục tiêu chuyển nhượng của Manchester United.

16 tháng 1 năm 1999 - Hai trận đấu nhiều bàn thắng tại Premier League chứng kiến Dwight Yorke và Robbie Fowler đều lập hat-trick cho câu lạc bộ của mình khi Manchester United đè bẹp Leicester City 6-2 tại Filbert Street, còn Liverpool hủy diệt Southampton 7-1 tại Anfield.

18 tháng 1 năm 1999 - Bryan Kidd tăng cường lực lượng cho Blackburn Rovers trong cuộc chiến trụ hạng bằng cách kí hợp đồng với tiền đạo Crystal Palace Matt Jansen với giá 4,1 triệu bảng.

23 tháng 1 năm 1999 - Aston Villa gây sốc khi bị loại khỏi Cúp FA trên sân nhà trước đội đầu bảng Division Two là Fulham ở vòng bốn.

24 tháng 1 năm 1999 - Hai bàn muộn giúp Manchester United lật ngược thế dẫn 1-0 của Liverpool để thắng 2-1 trong trận vòng bốn tại Old Trafford.

25 tháng 1 năm 1999 - Đội đang chật vật ở Division One và thiếu tiền là Oxford United cầm hòa Chelsea 1-1 đầy ấn tượng tại Manor Ground.

27 tháng 1 năm 1999 - Hai tiền vệ đổi câu lạc bộ với cùng mức phí 4 triệu bảng - Marc-Vivien Foé từ Lens tới West Ham United và Jason McAteer từ Liverpool tới Blackburn Rovers.

28 tháng 1 năm 1999 - Steve McManaman đồng ý kí hợp đồng với Real Madrid từ Liverpool khi mùa giải kết thúc.

30 tháng 1 năm 1999 - Glenn Hoddle xuất hiện trong một cuộc phỏng vấn trên The Sunday Times và cho rằng người khuyết tật đang phải trả giá cho tội lỗi ở kiếp trước. Nottingham Forest chấm dứt chuỗi 19 trận không thắng tại giải vô địch bằng chiến thắng 1-0 trên sân Everton.

31 tháng 1 năm 1999 - Tháng 1 khép lại với Manchester United hiện đứng đầu Premier League, nhưng đội đầu bảng trước đó là Aston Villa vẫn chỉ kém một điểm và bằng điểm với Chelsea. Trong khi đó, Arsenal đã len vào cuộc đua vô địch và hiện đứng thứ tư - chỉ kém ngôi đầu hai điểm. Cuộc thách thức của West Ham United đã sụp đổ và họ hiện đứng thứ chín, kém ngôi đầu 11 điểm. Nottingham Forest meanwhile từ tệ tới tệ hơn và hiện đứng cuối bảng. Họ cùng Southampton và Charlton Athletic tạo thành nhóm xuống hạng sau khi Brian Kidd đưa Blackburn Rovers thoát khỏi ba vị trí cuối bảng. Sunderland và Bradford City dẫn đầu Division One, với Bolton Wanderers, Ipswich Town, Watford và Birmingham City hoàn tất tốp sáu. Grimsby Town đang lấy lại phong độ và gây áp lực thực sự lên tốp sáu.

2 tháng 2 năm 1999 - Glenn Hoddle bị sa thải khỏi vị trí huấn luyện viên đội tuyển Anh hai ngày sau những phát biểu gây tranh cãi của ông.

3 tháng 2 năm 1999 - Vận may của Oxford United tại Cúp FA chấm dứt: Mikael Forssell 17 tuổi ghi cú đúp ngay trong lần đầu đá chính giúp Chelsea thắng 4-2 ở trận đá lại vòng bốn tại Stamford Bridge.

4 tháng 2 năm 1999 - Tim Sherwood kí hợp đồng với Tottenham Hotspur từ Blackburn Rovers với giá 4 triệu bảng, còn Silvio Marić gia nhập Newcastle United từ Croatia Zagreb với giá 5,8 triệu đô la.

5 tháng 2 năm 1999 - Trợ lí huấn luyện viên Derby County Steve McClaren được bổ nhiệm làm trợ lí mới của Manchester United.

6 tháng 2 năm 1999 - Manchester United lập nên chiến thắng sân khách đậm nhất trong lịch sử Premier League khi đánh bại Nottingham Forest 8-1 tại City Ground. Cầu thủ vào sân thay người Ole Gunnar Solskjær ghi bốn bàn.

28 tháng 2 năm 1999 - Tháng 2 khép lại với Manchester United dẫn đầu Premier League và hơn đối thủ gần nhất bốn điểm, dù Chelsea còn một trận chưa đấu. Arsenal, Aston Villa và Leeds United hoàn tất tốp năm. Nottingham Forest vẫn đứng cuối bảng và lúc này đã kém vị trí an toàn mười điểm, trong khi Southampton vẫn ở nhóm ba đội cuối nhưng Charlton Athletic đã bật ra ngoài khu vực xuống hạng thay cho Blackburn Rovers. Sunderland vẫn dẫn đầu Division One, với sự cạnh tranh gần nhất đến từ Bradford City và Ipswich Town đang bằng điểm nhau. Bolton Wanderers, Birmingham City và Watford hoàn tất tốp sáu. Wolverhampton Wanderers, Grimsby Town và West Bromwich Albion tiếp tục gây áp lực trong cuộc đua giành chỗ ở play-off.

5 tháng 3 năm 1999 - Cựu chủ tịch Doncaster Rovers Ken Richardson bị kết án bốn năm tù vì thuê bạn mình châm lửa đốt sân Belle Vue của câu lạc bộ năm 1995. Kẻ phóng hỏa là Alan Kristiansen, 41 tuổi, nhận án tù một năm, trong khi hai người đàn ông khác nhận án treo vì vai trò của họ trong vụ cháy gây thiệt hại 100.000 bảng.

7 tháng 3 năm 1999 - Manchester United hòa Chelsea 0-0 ở tứ kết Cúp FA tại Old Trafford, trong trận đấu mà Paul Scholes của United và Roberto Di Matteo của Chelsea đều bị truất quyền thi đấu; trận này diễn ra chỉ vài giờ sau khi công bố tin cựu tiền đạo huyền thoại của United Dennis Viollet qua đời vì ung thư ở tuổi 65.

10 tháng 3 năm 1999 - Dwight Yorke giữ cho Manchester United tiếp tục hướng tới cú ăn ba khi ghi cả hai bàn trong chiến thắng 2-0 ở trận đá lại tứ kết trên sân Chelsea.

11 tháng 3 năm 1999 - Aston Villa kí hợp đồng với tiền vệ Steve Stone từ Nottingham Forest với giá 5,5 triệu bảng.

13 tháng 3 năm 1999 - Nottingham Forest giữ được hi vọng mong manh trụ hạng bằng chiến thắng 3-1 trên sân Wimbledon, mới chỉ là trận thắng thứ ba của họ tại giải vô địch trong mùa này.

16 tháng 3 năm 1999 - Barnsley, đội duy nhất ngoài Premier League vào tới tứ kết Cúp FA, dừng bước tại Oakwell khi David Ginola ghi bàn thắng duy nhất cho Tottenham Hotspur, đội vẫn còn trong cuộc đua tới cú đúp cúp quốc nội.

17 tháng 3 năm 1999 - Monopolies and Mergers Commission bác bỏ thương vụ BSkyB tiếp quản Manchester United.

21 tháng 3 năm 1999 - Tottenham Hotspur chấm dứt tám năm chờ đợi một danh hiệu lớn (và suất dự cúp châu Âu) nhờ chiến thắng 1-0 trước Leicester City trong trận chung kết League Cup.

22 tháng 3 năm 1999 - Blackburn Rovers trả Derby County 3,4 triệu bảng để mua tiền vệ Lee Carsley.

31 tháng 3 năm 1999 - Tháng 3 khép lại với Manchester United vẫn dẫn đầu Premier League với cách biệt bốn điểm, còn Arsenal và Chelsea là những đối thủ bám đuổi gần nhất. Leeds United, đang đứng thứ tư, vẫn còn quyền hi vọng vào chức vô địch quốc gia. West Ham United hoàn tất tốp năm, cạnh tranh với phần lớn các đội Premier League "an toàn" còn lại cho một suất dự UEFA Cup. Chuỗi phong độ tệ hại của Nottingham Forest vẫn tiếp diễn và giờ họ cần một phép màu để thoát xuống hạng. Charlton Athletic và Southampton hoàn tất nhóm ba đội cuối bảng. Sunderland hiện đã hơn đội bám đuổi gần nhất là Ipswich Town 12 điểm ở ngôi đầu Division One. Bradford City, Birmingham City và Bolton Wanderers vẫn ở trong nhóm play-off, nơi nay có thêm một Wolverhampton Wanderers đang tiếp tục cải thiện phong độ.

3 tháng 4 năm 1999 - Cả đội đầu bảng Manchester United lẫn đội xếp thứ hai Arsenal đều mất điểm khi lần lượt bị Wimbledon và Southampton cầm hòa. Ở nơi khác, Liverpool thắng derby Merseyside 3-2, còn Leeds United lập kỉ lục câu lạc bộ với chiến thắng thứ bảy liên tiếp sau khi đánh bại Nottingham Forest.

11 tháng 4 năm 1999 - Manchester United và Arsenal, hai đội đối đầu trực tiếp trong cuộc đua cho cả chức vô địch Premier League lẫn Cúp FA, hòa 0-0 tại Villa Park ở bán kết Cúp FA. Ở trận bán kết còn lại, tại Old Trafford, hai bàn thắng trong hiệp phụ của Alan Shearer đưa Newcastle United vào chung kết mùa thứ hai liên tiếp, đồng thời chấm dứt hi vọng giành cú đúp cúp của Tottenham.

14 tháng 4 năm 1999 - Một trong những trận đấu nghẹt thở nhất mùa giải chứng kiến Manchester United đánh bại Arsenal 2-1 sau hiệp phụ trong trận đá lại bán kết Cúp FA. United dẫn trước sau 17 phút nhờ David Beckham, nhưng Dennis Bergkamp gỡ hòa sau 69 phút. Bergkamp có thể đã thắng trận cho Arsenal khi chỉ còn một phút, nhưng Peter Schmeichel cản phá quả phạt đền của anh và đưa trận đấu vào hiệp phụ, nơi Ryan Giggs kết liễu bằng bàn thắng tuyệt đẹp ở phút 109.

21 tháng 4 năm 1999 - Manchester United vào trận European Cup chung kết đầu tiên sau 31 năm - và mới chỉ là lần thứ hai trong lịch sử - sau khi thắng chung cuộc Juventus 4-3. Họ thắng 3-2 trong trận đấu đêm nay tại Turin, dù đã bị dẫn 0-2 khi hiệp một kết thúc. Ở lượt đi tại Old Trafford ngày 7 tháng 4, họ hòa 1-1.

23 tháng 4 năm 1999 - UEFA bác bỏ lời kêu gọi từ các câu lạc bộ Anh muốn có bốn thay vì ba suất dự Champions League cho mùa giải sau - điều này chỉ xảy ra trong trường hợp ít khả năng là Manchester United vô địch Cúp C1 châu Âu vào tháng tới nhưng lại kết thúc ngoài tốp ba Premier League.

24 tháng 4 năm 1999 - Việc Nottingham Forest xuống hạng khỏi Premier League được xác nhận sau thất bại 0-2 trước Aston Villa, sau đó huấn luyện viên Ron Atkinson tuyên bố sẽ giải nghệ khi mùa giải kết thúc.

30 tháng 4 năm 1999 - Tháng 4 khép lại với Arsenal hiện dẫn đầu Premier League, nhưng Manchester United kém một điểm và còn một trận chưa đấu. Chelsea và Leeds United vẫn còn cạnh tranh từ khoảng cách xa, trong khi suất dự cúp châu Âu cuối cùng đang được Aston Villa, West Ham United, Middlesbrough, Derby County, Liverpool và Leicester City tranh chấp. Việc Nottingham Forest xuống hạng gần như chắc chắn nay đã được xác nhận, trong khi Southampton, Charlton Athletic, Blackburn Rovers, Coventry City, Everton và Sheffield Wednesday đều đang ở trong cuộc chiến tránh rớt hạng. Sunderland chắc chắn sẽ chơi ở Premier League mùa giải tới với tư cách nhà vô địch Division One. Bradford City và Ipswich Town bằng điểm nhau trong cuộc đua vị trí thứ hai, còn Birmingham City là đội duy nhất vẫn còn khả năng vượt lên cả hai. Bolton Wanderers và Wolverhampton Wanderers hoàn tất tốp sáu, nhưng Watford đang gây sức ép rất lớn để giành một suất play-off.

6 tháng 5 năm 1999 - Blackburn Rovers xuống Division One chỉ bốn năm sau khi là nhà vô địch Premier League.

8 tháng 5 năm 1999 - Thủ môn được cho mượn Jimmy Glass ghi bàn thắng trong thời gian bù giờ cho Carlisle United ở vòng cuối mùa giải để cứu lấy tư cách thành viên Football League của đội bóng, đồng thời đẩy Scarborough xuống Conference.

9 tháng 5 năm 1999 - Chiến thắng 2-1 của Sunderland trước Birmingham City ở vòng cuối mùa giải Division One giúp họ lập kỉ lục 105 điểm ở giải vô địch Anh trong mùa này. Mùa giải tới họ sẽ cùng Bradford City, đội kết thúc ở vị trí thứ hai, góp mặt ở hạng đấu cao nhất lần đầu tiên kể từ năm 1922. Ipswich Town, Birmingham City, Watford và Bolton Wanderers sẽ đá play-off. Trong khi đó, Manchester United trở lại ngôi đầu Premier League với chiến thắng 1-0 trên sân Middlesbrough.

11 tháng 5 năm 1999 - Arsenal thua trận áp chót của mùa giải 0-1 trên sân Leeds United, đánh mất cơ hội lên ngôi đầu Premier League - điều đó đồng nghĩa rằng nếu Manchester United thắng Blackburn Rovers vào thứ năm, gần như chắc chắn (bất kể kết quả vòng cuối) chức vô địch sẽ trở lại Old Trafford.

13 tháng 5 năm 1999 - Manchester United bị cựu trợ lí Brian Kidd cùng Blackburn cầm hòa 0-0 tại Ewood Park - kết quả vừa xác nhận việc Blackburn xuống hạng (chỉ bốn năm sau chức vô địch) vừa giúp số phận ngôi vô địch vẫn nằm chắc trong tay United.

16 tháng 5 năm 1999 - Manchester United giành chức vô địch Premier League thứ năm trong bảy mùa giải sau khi đánh bại Tottenham 2-1 trên sân nhà ở vòng cuối, khiến chiến thắng 1-0 của Arsenal trước Aston Villa trở nên vô nghĩa. Chelsea đứng thứ ba đánh bại Derby County 2-1, còn Leeds United kết thúc mùa giải trọn vẹn đầu tiên của David O'Leary trên cương vị huấn luyện viên ở vị trí thứ tư sau trận hòa 2-2 trên sân Coventry. Chiến thắng 4-0 trên sân nhà của West Ham trước Middlesbrough giúp họ đứng thứ năm và giành vé dự 1999-2000 UEFA Cup, thứ hạng cao nhất của họ trong 13 năm và là chiến dịch châu Âu đầu tiên sau 19 năm. Suất xuống hạng cuối cùng thuộc về Charlton Athletic, đội thua Sheffield Wednesday 0-1 trên sân nhà, trong khi Southampton xác nhận trụ hạng bằng chiến thắng 2-0 trước Everton.

18 tháng 5 năm 1999 - Liverpool kí hợp đồng với hậu vệ người Phần Lan Sami Hyypiä từ câu lạc bộ Hà Lan Willem II với giá 3 triệu bảng.

22 tháng 5 năm 1999 - Manchester United hoàn tất cú đúp độc nhất lần thứ ba gồm chức vô địch quốc gia và Cúp FA bằng chiến thắng 2-0 trước Newcastle United tại Wembley. Teddy Sheringham mở tỉ số ở phút 11 và Paul Scholes nâng tổng bàn của United lên ở phút 53. Bốn ngày sau, họ sẽ đá trận chung kết Cúp C1 châu Âu để hướng tới cú ăn ba độc nhất.

26 tháng 5 năm 1999 - Hai bàn thắng muộn (bàn gỡ hòa của Teddy Sheringham và bàn thắng quyết định của Ole Gunnar Solskjær) cứu Manchester United khỏi thất bại, và họ đánh bại Bayern Munich 2-1 trong trận chung kết Champions League tại Camp Nou để hoàn tất cú ăn ba độc nhất.

30 tháng 5 năm 1999 - Hai bàn thắng muộn cứu Manchester City khỏi thất bại khi họ kéo Gillingham từ chỗ dẫn 2-0 về tỉ số 2-2 trong trận chung kết play-off Division Two tại Wembley. Sau đó, họ thắng 3-1 trong loạt sút luân lưu để giành lần thăng hạng đầu tiên sau mười năm.

31 tháng 5 năm 1999 - Watford giành quyền thăng hạng lên Premier League với chiến thắng 2-0 trước Bolton Wanderers trong trận chung kết play-off Division One tại Wembley. Họ là đội đầu tiên kể từ Notts County năm 1991 lên hạng đấu cao nhất bằng hai lần thăng hạng liên tiếp.

12 tháng 6 năm 1999 - Alex Ferguson được phong tước hiệp sĩ chỉ hơn hai tuần sau khi đưa Manchester United tới cú ăn ba.

Bóng đá nữ

Women's Premier League

National Division

Northern Division

Southern Division

FA Women's Cup

FA Women's Premier League Cup

Những cầu thủ ra mắt đáng chú ý
Mùa giải này chứng kiến một số cầu thủ tương lai của đội tuyển Anh có trận ra mắt đội một.
 Steven Gerrard, 18 tuổi, vào sân từ ghế dự bị ở cuối trận cho Liverpool trong chiến thắng trước Blackburn Rovers vào tháng 11 năm 1998, mở đầu cho một sự nghiệp dài ở trung tâm đội một của The Reds.
 Hậu vệ tương lai của đội tuyển Anh Wayne Bridge có trận ra mắt đội một cho Southampton trong thất bại 1-2 trên sân nhà trước Liverpool vào tháng 8 năm 1998.
 Thủ môn 19 tuổi của Leeds United là Paul Robinson có một số lần ra sân cho đội một, trận đầu tiên là trận hòa không bàn thắng với Chelsea vào tháng 10 năm 1998.
 Đồng đội của Robinson tại Leeds là Alan Smith, 18 tuổi, tạo ảnh hưởng tức thì ở Liverpool vào tháng sau, vào sân từ ghế dự bị và gần như lập tức ghi bàn.
 Jonathan Woodgate, 18 tuổi, thi đấu cho Leeds trong trận hòa 1-1 với Nottingham Forest vào tháng 10 năm 1998 và kết thúc mùa giải trong thành phần đội tuyển Anh.
 Hậu vệ John Terry, 17 tuổi, lần đầu ra sân cho Chelsea trong những phút cuối của chiến thắng tại Cúp Liên đoàn bóng đá Anh trước Aston Villa vào tháng 10 năm 1998.
 Joe Cole, 17 tuổi, có trận ra mắt cho West Ham United trong thất bại 1-4 trước Manchester United.

Giải nghệ
 Steve Nicol, 37 tuổi, giải nghệ sau một mùa giải cùng Doncaster Rovers, khi những nỗ lực đưa đội bóng trở lại Football League từ Conference không thành công.
 Ian Rush, 37 tuổi, giải nghệ sau một mùa giải cùng Wrexham tại Division Two.
 Steve Bruce, 38 tuổi, cầu thủ kiêm huấn luyện viên của Sheffield United, có lần ra sân chuyên nghiệp cuối cùng vào ngày 28 tháng 11 năm 1998 và chính thức tuyên bố giải nghệ cầu thủ vào ngày 24 tháng 5 năm 1999.
 Chris Waddle, 37 tuổi, rời Torquay United vào ngày 3 tháng 11 năm 1998 sau quãng thời gian bảy trận cùng câu lạc bộ Division Three này.
 Steve Bull, 34 tuổi, giải nghệ sau 13 năm và kỉ lục 306 bàn thắng cho câu lạc bộ tại Wolverhampton Wanderers, nơi ông là cầu thủ gắn bó lâu năm nhất vào thời điểm tuyên bố giải nghệ ngày 13 tháng 7 năm 1999.

Qua đời
 2 tháng 9 năm 1998: Jackie Blanchflower, 65 tuổi, là một trung vệ của Manchester United và Bắc Ireland trong thập niên 1950. Ông bị gãy xương chậu trong thảm họa hàng không München năm 1958 và giải nghệ khỏi bóng đá theo lời khuyên y tế một năm sau đó. Ông là em trai của cựu đội trưởng Tottenham Hotspur Danny Blanchflower (1926-1993).
 23 tháng 9 năm 1998: Ray Bowden, 89 tuổi, là thành viên cuối cùng còn sống của đội hình Arsenal vĩ đại thời kì giữa hai cuộc chiến tranh, từng thi đấu cho Arsenal ở vị trí tiền đạo lùi từ năm 1933 đến 1937, giai đoạn ông giành ba chức vô địch quốc gia và một huy chương vô địch Cúp FA.
 18 tháng 10 năm 1998: Dick Sheppard, 53 tuổi, từng chơi 39 trận tại giải vô địch trong khung gỗ cho West Bromwich Albion trong thập niên 1960 trước quãng thời gian sáu năm tại Bristol Rovers, nơi ông có 151 lần ra sân tại giải vô địch. Sau này ông còn phục vụ câu lạc bộ vùng West Country này với tư cách huấn luyện viên thủ môn.
 7 tháng 11 năm 1998: John Osborne, 57 tuổi, qua đời vì ung thư, từng bắt chính cho West Bromwich Albion trong chức vô địch Cúp FA năm 1968. Ông bắt đầu sự nghiệp với Chesterfield, đạt tới đỉnh cao cùng Albion rồi khép lại với Walsall.
 24 tháng 12 năm 1998: Matt Gillies, 77 tuổi, từng đưa Leicester City tới danh hiệu lớn đầu tiên vào năm 1964 khi họ vô địch Cúp Liên đoàn bóng đá Anh trong nhiệm kì kỉ lục 10 năm làm huấn luyện viên. Leicester cũng vào tới hai trận chung kết Cúp FA dưới sự dẫn dắt của ông nhưng đều thất bại. Ông đồng thời cũng đã chơi hơn 100 trận tại giải vô địch cho câu lạc bộ trong vai trò cầu thủ ở thập niên 1950, sau khi gia nhập từ Bolton Wanderers sau những năm đầu sự nghiệp tại Motherwell ở quê nhà Scotland.
 25 tháng 12 năm 1998: John McGrath, 60 tuổi, là huấn luyện viên của Preston North End khi họ thăng hạng lên Third Division năm 1987. Trong vai trò cầu thủ, ông từng là trung vệ của các câu lạc bộ như Newcastle United và Southampton. Ông qua đời vì đau tim vào đúng ngày Giáng sinh, sáu năm sau khi rời cương vị huấn luyện cuối cùng tại Halifax Town.
 18 tháng 1 năm 1999: Horace Cumner, 80 tuổi, từng có ba lần khoác áo Wales trong vai trò tiền đạo vào cuối thập niên 1930, bắt đầu sự nghiệp thi đấu tại Arsenal, nơi ông chơi 14 trận tại giải vô địch và ghi ba bàn trước khi kí hợp đồng với Notts County sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai kết thúc. Sau đó ông còn thi đấu cho Watford, Scunthorpe United và Bradford City trong một sự nghiệp kéo dài sang cả thập niên 1950.
 4 tháng 2 năm 1999: Arthur Mann, 51 tuổi, bắt đầu sự nghiệp bóng đá tại Hearts trước khi xuống phía nam biên giới để chơi cho Manchester City, rồi sau đó là Notts County, Shrewsbury Town, Mansfield Town và cuối cùng là đội ngoài Football League Kettering Town. Về sau ông là trợ lí huấn luyện viên cho Alan Buckley tại Grimsby Town (1989-1994) rồi West Bromwich Albion (1994-1997). Ông qua đời trong một tai nạn tại bãi phế liệu ở Birmingham.
 23 tháng 2 năm 1999: Les Howe, 86 tuổi, ghi 26 bàn sau 165 lần ra sân cho Tottenham Hotspur ở vị trí tiền vệ cánh trong thập niên 1930 trước khi sự nghiệp của ông về cơ bản bị chiến tranh chấm dứt.
 1 tháng 3 năm 1999: Albert "Digger" Kettle, 76 tuổi, là hậu vệ trong đội hình Colchester United được bầu vào Football League năm 1950, và đã chơi tổng cộng 145 trận cho câu lạc bộ ở Southern League lẫn Football League.
 6 tháng 3 năm 1999: Dennis Viollet, 65 tuổi, là một cựu cầu thủ khác của Manchester United (tiền đạo cắm) và là người sống sót sau thảm họa hàng không München. Ông tiếp tục thi đấu sau bi kịch và vẫn nằm trong biên chế United cho tới khi gia nhập Stoke City năm 1962; tới lúc đó ông đã ghi 179 bàn trên mọi đấu trường cho câu lạc bộ và ghi 32 bàn tại giải vô địch mùa giải 1959-60, một kỉ lục của câu lạc bộ. Khi qua đời vì ung thư, ông đang sống tại Hoa Kỳ, nơi ông đã huấn luyện nhiều đội bóng khác nhau từ thập niên 1970. Dù ghi bàn rất thành công ở cấp độ cao nhất, ông chỉ có hai lần khoác áo đội tuyển Anh.
 16 tháng 3 năm 1999: John Liddell, 65 tuổi, có khởi đầu rất hiệu quả trong sự nghiệp cấp cao ở quê nhà Scotland sau khi gia nhập St Johnstone ở tuổi ngoài 20, ghi 32 bàn sau 35 trận tại giải vô địch trước khi chuyển xuống phía nam biên giới tới Oldham Athletic năm 1961, nơi ông chơi 23 trận tại giải vô địch và ghi 10 bàn trước khi gia nhập đội ngoài Football League Mossley một năm sau đó. Sau đó ông còn thi đấu cho Worcester City.
 28 tháng 4 năm 1999: Sir Alf Ramsey, 79 tuổi, từng dẫn dắt Anh tới khoảnh khắc vĩ đại nhất của họ - chức vô địch World Cup năm 1966. Ông từng chơi cho Tottenham và đội tuyển Anh trong những năm hậu chiến, đồng thời chứng tỏ tài cầm quân ở cấp câu lạc bộ khi giúp Ipswich Town vô địch quốc gia năm 1962 - vào cuối mùa giải đầu tiên của họ ở hạng đấu cao nhất. Ông tiếp tục nắm quyền ở đội tuyển Anh cho tới năm 1974, và sau đó còn có một quãng thời gian ngắn làm huấn luyện viên của Birmingham City.
 29 tháng 4 năm 1999: Les Bennett, 81 tuổi, từng chơi 272 trận tại giải vô địch ở vị trí tiền đạo lùi cho Tottenham Hotspur từ năm 1946 đến 1954, và là cầu thủ chủ chốt trong đội hình vô địch năm 1951. Ông khép lại sự nghiệp đỉnh cao cùng West Ham United trước khi tiếp tục chơi thêm năm năm ở cấp độ ngoài Football League, cuối cùng treo giày năm 1960 ở tuổi 42.
 14 tháng 5 năm 1999: Bobby Veck, 79 tuổi, chơi 23 trận tại giải vô địch cho Southampton trong những năm ngay sau chiến tranh trước khi kí hợp đồng với Gillingham khi đội bóng này trở lại Football League năm 1950, chơi 36 trận tại giải vô địch và ghi 12 bàn cho họ trước khi rời bóng đá cấp cao để chơi ở các hạng ngoài Football League.
 2 tháng 6 năm 1999: Ron Reynolds, 71 tuổi, bắt đầu sự nghiệp thủ môn tại Aldershot vào cuối Chiến tranh thế giới thứ hai, chơi 114 trận ở Third Division North trước khi kí hợp đồng với Tottenham Hotspur năm 1950. Ông gắn bó với White Hart Lane trong 10 năm và chơi 86 trận tại giải vô địch cho câu lạc bộ. Sau đó ông gia nhập Southampton và có 90 lần ra sân tại giải vô địch cho Saints trước khi sự nghiệp chấm dứt vì chấn thương vào năm 1963.

Tham khảo