Définitions.
Les glucides renferment C, H, O (composés ternaires) et accessoirement N et S. Le rapport H/O est toujours de 2/1. On distingue les molécules simples que l’on appelle oses et les molécules complexes : les osides.
Les Oses.
Définition.
Les oses sont des polyols (ou polyalcools), c'est-à-dire qu’ils possèdent plusieurs fonctions alcool (I et II) et un groupement carbonyle : fonction aldéhyde ou cétone.
Un ose sera toujours défini par :
exemple : si triose : C3H6O3, si hexose : C6H12O6
Les aldoses.
On appelle aldose un ose portant une fonction carbonyle aldéhydique sur le C n°1 (ou C1) et n-1 fonctions alcool dont une fonction alcool Iaire toujours portée par le Cn.
exemple : Aldotriose C3H6O3
exemple : Aldotétrose C4H8O4
Relation entre le nombre de C total et le nombre de C* :
x = n – 2 n = nombre d’atomes de C total (attention, c'est vrai pour les aldoses mais pas pour les cétoses).
L’aldose de la figure ci-dessus : « Formule semi-développée d’un C5H10O5 » possède x=n-2=5-2=3 C*, c'est à dire 2x=23=8 énantiomères possibles.
La plupart des oses naturels (aldoses ou cétoses) sont de la série D.
Parmi les aldoses importants nous avons l'aldopentose ribose (constituant des acides nucléiques : ADN, ARN) et les aldohexoses glucose (Glc, faisant partie du diholoside saccharose) et galactose (présent dans le lait).
Les cétoses.
Les cétoses sont des oses simples portant comme fonction principale la fonction cétone :
La fonction cétone est portée par le carbone n°2 (C2).
Dans le cas de la figure ci-dessus : « cétohexoses dont le fructose » nous avons 3.C*=23=8 isomères optiques.
Cyclisation des oses.
Jusqu’à présent nous avons écrit la formule des oses sous forme d’une chaîne linéaire mais cette représentation n’est pas satisfaisante car elle ne permet pas d’expliquer un certain nombre d’observations. Il fallait donc envisager l’existence d’un atome de carbone asymétrique supplémentaire et Tollens proposa une structure où le carbone 1 du glucose devient asymétrique après l’apparition d’un cycle formé par l’élimination d’une molécule d’eau entre la fonction aldéhydique et l’hydroxyle porté par le carbone 5, créant ainsi un pont osidique (voir complément sur les liaisons osidiques dans le chapitre consacré aux Osides).
Le cycle hexagonal n’est pas plan : en raison des angles de valence de l’atome de carbone, le cycle pyranique prend une conformation en bateau ou en chaise. Cette cyclisation donne naissance à deux nouveaux isomères α et β du fait de la naissance d'un nouveau C*.
Il y a deux possibilités de cyclisation donnant deux formes différentes : la forme pyrane (voir figure ci-dessus : « passage du D-glucose de la forme linéaire à la forme glucopyranose ») et la forme furane.
Les osides.
On distingue les holosides (polymères d’oses) et les hétérosides (constitués de l’association entre une fraction osidique et une fraction lipidique, protidique ou minérale). Nous ne parlerons ici que des holosides par opposition aux hétérosides).
Selon le nombre d’oses constituant la chaîne, on parle de :
Les diholosides.
exemple : la liaison s'appellera α1,4 ou α1,6 selon que les oses α sont reliés entre eux par une liaison entre le C1 du premier ose et le C4 du second ou le C1 du premier ose et le C6 du second.
Les principaux diholosides sont le maltose (Glc α1,4 Glc) et le lactose (Gal β1,4 Glc) pour les diholosides réducteurs et le saccharose (Glc α1β2 Fruc) pour les diholosides non réducteurs.
Les polyholosides.
Les polyholosides sont des polymères homogènes d'oses : enchaînement d'un nombre important d'unités identiques. Dans les cas d'études qui suivent, l'unité de base (ou monomère) est le glucose (Glc).
Il existe trois exemples principaux : dans le monde végétal nous avons l'amidon et la cellulose (fibre alimentaire) et dans le monde animal le glycogène.
Amidon et glycogène présentent des structures proches car ils constituent la forme de réserve du glucose, respectivement chez le végétal et chez l'animal. Ces 2 molécules sont constituées d'une polymérisation du glucose en α1,4 et en α1,6.
Glycogène
Formule brute de l'amidon : (C6H10O5)n
exemple : comparons la masse molaire de la molécule d'amidon avec celle du glucose. Prenons une molécule d'amidon à 50 résidus Glc. Amidon : M(C6H10O5)50=162x50=8100 g.mol-1 → macromolécule. Glucose : M(C6H12O6)=180 g.mol-1 → molécule simple.
Pour la cellulose il s'agit d'un polymère de glucose en β1,4. Ces liaisons ne sont pas digérées par l'organisme humain car il existe une spécificité d'action des enzymes.
Lors des processus de digestion alimentaire, l'amidon est tout d'abord dégradé en maltose par les amylases salivaires et pancréatiques. Ensuite, les maltases intestinales vont dégrader le maltose en glucose, lequel sera absorbé.
Lors de besoins en glucose (le cerveau est un grand consommateur) il y a hydrolyse du glycogène en glucose afin d'augmenter la glycémie : c'est la glycogénolyse.
L'amidon peut être mis en évidence grâce au test à l'eau iodée. En présence d'amidon, la solution vire au bleu nuit. S'il n'y a pas d'amidon dans la solution, cette dernière reste jaune pâle car l'iode possède cette couleur. Le glycogène peut également être mis en évidence par le même procédé (couleur brun acajou).
Rôles.
Les glucides jouent 2 rôles importants :
Sources alimentaires.
Le tableau ci-dessous est à revoir. En effet, on revient de plus en plus sur les caractéristiques désormais révolues de sucres lents et rapides. Désormais, il faut plutôt réfléchir sur les données de l'IG ou Indice Glycémique qui caractérise bien mieux les différents sucres, à savoir : un morceau de sucre classique ou un bout de pain blanc seront assimilés à la même vitesse. En revanche le pain complet sera assimilé sensiblement plus lentement que le pain blanc raffiné. La distinction entre sucre lents et sucres rapides devrait donc se faire au vu de l'IG des glucides en question.

Les principaux constituants de la matière vivante/Les constituants organiques/Lipides