ಇಂಡೋಲ್

ಇಂಡೋಲ್ ಇಂಗಾಲ, ಹೈಡ್ರೊಜನ್ (ಜಲಜನಕ) ಮತ್ತು ನೈಟ್ರೊಜನ್‍ಗಳನ್ನು (ಸಾರಜನಕ) ಒಳಗೊಂಡ ವಿಷಮ ಆವರ್ತವುಳ್ಳ ಸಂಯುಕ್ತ. ಬೆಂಜ಼ೀನ್ ಮತ್ತು ಪಿರೋಲ್ ಆವರ್ತಗಳ ಬೆಸುಗೆಯಿಂದ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳ ಆವರ್ತ ಉದ್ಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಇಂಡೋಲ್ (I) ಈ ಗುಂಪಿನ ಪ್ರಥಮ ಮತ್ತು ಮಾದರಿಯ ವಸ್ತು. ಸಮಘಟಕಗಳ (ಐಸೊಮೆರಿಕ್) ಗುಂಪಿನ ಹೆಸರು ಇಂಡೋಲಿನಿನ್. ಈ ವಸ್ತುಗಳ ಪೈಕಿ ಎರಡು ಮತ್ತು ಮೂರನೆಯ ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಎರಡು ಗುಂಪುಗಳನ್ನೊಳಗೊಂಡ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಮುಖ್ಯ (II, III, IV). ಎರಡು ಮತ್ತು ಮೂರನೆಯ ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಆಕ್ಸಿಜನ್ ಒಳಗೊಂಡ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳು ಚಿರಪರಿಚಿತವಾಗಿವೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಆಕ್ಸಿಂಡೋಲ್ (V) ಇಂಡಾಕ್ಸಿಲ್ (VI) , ಡೈಆಕ್ಸಿ ಇಂಡೋಲ್ (VII) ಮತ್ತು ಇಸಾಟಿನ್ (VIII). ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ ದೊರಕುವ ಅನೇಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಇಂಡೋಲ್ ಆವರ್ತವ್ಯವಸ್ಥೆಯನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿವೆ. ಇವುಗಳಲ್ಲಿ ಮುಖ್ಯವಾಗಿ ಇಂಡಿಗೋ (ನೀಲಿ) (IX). ಸಸ್ಯಗಳ ಬೆಳವಣಿಗೆಗೆ ಚೋದಕ ದ್ರವ್ಯವಾದ ಹೆಟಿರೋ ಆಕ್ಸಿನ್ (X), ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲವಾದ ಟ್ರಿಪ್ಟೋಫೇನ್  (XI) ಮತ್ತು ಮಾದಕದ್ರವ್ಯಗಳ (ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್ಸ್) ಗುಂಪಿಗೆ ಸೇರಿದ ಸ್ಟ್ರಿಕ್ನೈನ್‍ಗಳನ್ನು (XII) ಉದಾಹರಣೆ.

ಟ್ರಿಪ್ಟೋಫೆನ್ ಮಾನವನಿಗೆ ಅವಶ್ಯಕವಾಗಿ ಬೇಕಾದ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲ, ಅಲ್ಲದೆ ಸಸ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುವ ಇಂಡೋಲ್ ಗುಂಪಿನ ಮಾದಕ ದ್ರವ್ಯಗಳಿಗೆ ಮೂಲವಸ್ತು. ಪ್ರೋಟೀನ್‍ಗಳು ಕೊಳೆಯುವಾಗ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುವ ಇಂಡೋಲ್ ಮತ್ತು ಸ್ಕಟೋಲ್‍ಗಳಿಗೆ (ಸ್ಕಟೋಲ್-3-ಮೀಥೈಲ್ ಇಂಡೋಲ್) ಈ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲವೇ ಮೂಲವಾಗಿರಬಹುದು.

ತಯಾರಿಕೆ
ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ನೈಟ್ರೊಜನ್ನನ್ನು ಒಳಗೊಂಡ ಐದು ಪರಮಾಣುಗಳಿರುವ ಆವರ್ತವನ್ನು (ಫೈವ್ ಮೆಂಬರ್ಡ್ ರಿಂಗ್) ಬೆಂಜ಼ೀನ್ ಆವರ್ತಕ್ಕೆ ಬೆಸೆಯುವುದರಿಂದ (ಫ್ಯೂಸ್) ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ. ವಿಧಾನಗಳು ಹಲವಾರು ಇವೆ. ಇವುಗಳ ಪೈಕಿ ಫಿಷರ್‌ನ ವಿಧಾನ ಇಂಡೋಲ್ ಮತ್ತು ಇತರ ಜನ್ಯವಸ್ತುಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಅನುಕೂಲವಾಗಿರುವುದರಿಂದ ಜನಪ್ರಿಯವಾಗಿದೆ. ಈ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಯಾವುದೊಂದು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅಥವಾ ಕೀಟೋನ್‍ಗಳು ಫೀನೈಲ್ ಹೈಡ್ರಾಜ಼ೀನ್‍ನೊಂದಿಗೆ ವರ್ತಿಸಿ ಉಂಟಾಗುವ ಫಲಿತವನ್ನು (XIII) ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ ಸೇರಿಸಿದಾಗ ಒಂದು ಇಂಡೋಲ್ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತದೆ. ಅಸಿಟೋನ್ ಪ್ರಾರಂಭವಸ್ತುವಾದರೆ 2-ಮೀಥೈಲ್ ಇಂಡೋಲ್ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುವುದು. ಈ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಕೀಟೋನನ್ನು ಮೂಲವಸ್ತುವನ್ನಾಗಿ ಆರಿಸಿ R ಗುಂಪಿನ ಪ್ರಕೃತಿಯನ್ನು ಇಷ್ಟಬಂದಂತೆ ಬದಲಾಯಿಸಬಹುದು-ಇದೊಂದು ಅನುಕೂಲ. ಇನ್ನೊಂದು ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಆರ್ಥೋ ಟಾಲ್ಸುಐಡ್ ಜನ್ಯವಸ್ತುಗಳನ್ನು (XIV) ಪ್ರಬಲ ಪ್ರತ್ಯಾಮ್ಲ ಪ್ರಕೃತಿಯುಳ್ಳ ವಸ್ತುಗಳ ನೆರವಿನಿಂದ ಆವರ್ತಿಸುವುದರ ಮೂಲಕ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಬಹುದು (XV).

ಗುಣಗಳು
ಇಂಡೋಲ್ (I) ನೀರಿನ ಆವಿಯೊಂದಿಗೆ ಹಬೆಯಾಗಬಲ್ಲ ನಿರ್ವರ್ಣ ವಸ್ತು. ದ್ರವಿಸುವ ಉಷ್ಣತೆ 52o ಸೆ.; ಕುದಿಯುವ ಉಷ್ಣತೆ 254೦. ಬೆಳಕು ಮತ್ತು ಗಾಳಿಗೆ ತೆರೆದಿಟ್ಟಾಗ ಕೆಂಪುಬಣ್ಣಕ್ಕೆ ತಿರುಗುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಾಂದ್ರಣವಿದ್ದಾಗ ಅಸಹನೀಯ ವಾಸನೆ ಬರುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ರೋಗವನ್ನುಂಟು ಮಾಡಬಲ್ಲ ವಸ್ತು. ಆಲ್ಕೊಹಾಲ್, ಈಥರ್, ಬಿಸಿನೀರುಗಳಲ್ಲಿ ಕರಗುತ್ತದೆ. ಕಲ್ಲಿದ್ದಲಿನ ಟಾರ್, ಮಲ ಮತ್ತು ಹೂ ಎಣ್ಣೆಗಳಲ್ಲಿ ಅಲ್ಪ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ದೊರೆಯುತ್ತದೆ. ನೈಟ್ರೊಜನ್ನಿಗೆ ಸೇರಿರುವ ಹೈಡ್ರೊಜನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಲೋಹಗಳಿಂದ ಸ್ಥಳಪಲ್ಲಟ ಮಾಡಬಹುದಾದರೂ ಈ ವಸ್ತುವನ್ನು ಆಮ್ಲವೆಂದಾಗಲೀ ಪ್ರತ್ಯಾಮ್ಲವೆಂದಾಗಲೀ ಪರಿಗಣಿಸಿಲ್ಲ. ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಇಂಡೋಲನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿನ ಚಟುವಟಿಕೆಯುಳ್ಳ ಆರೋಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಬಹುದು. ಆಕ್ಸಿಜನ್, ಓಜ಼ೋನ್, ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್‍ಗಳು, ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳನ್ನು ಸಂಯುಕ್ತದ ಎರಡು ಮತ್ತು ಮೂರನೆಯ ಸ್ಥಾನಗಳ ಬಂಧನವನ್ನು ಆಕ್ರಮಿಸುವುದರ ಮೂಲಕ ಪರಿವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ. ವೇಗವರ್ಧಕಗಳ ಸಹಾಯದಿಂದ ಹೈಡ್ರೊಜನ್ನನ್ನು ಇಂಡೋಲಿಗೆ ಸೇರಿಸಿದಾಗ ಡೈಹೈಡ್ರೋ ಇಂಡೋಲ್ ಅಥವಾ ಇಂಡೋಲಿನ್ (XV) ದೊರೆಯುತ್ತವೆ.

ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳಲ್ಲಿ ಆದೇಶಕ್ರಿಯೆಗಳು (ಸಬ್‍ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಷನ್) 
ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳಲ್ಲಿ ಆದೇಶಕ್ರಿಯೆಗಳು (ಸಬ್‍ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಷನ್) ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ 3ನೆಯ ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ನಡೆಯುತ್ತವೆ. ಅನೇಕ ವೇಳೆ ಎರಡನೆಯ ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ನಡೆಯಬಹುದು. ಆದರೆ ಬೆಂಜ಼ೀನ್ ಆವರ್ತದಲ್ಲಿ ನಡೆಯುವುದು ಬಲು ವಿರಳ. ಆದೇಶ ಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ ಕ್ಲೋರೋ, ಅಯಡೋ, ನೈಟ್ರೋ ಮತ್ತು ಆಜ಼ೋ ಇತ್ಯಾದಿ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಇಂಡೋಲ್ ಆವರ್ತಕ್ಕೆ ಸೇರಿಸಬಹುದು. ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ ಮತ್ತು ಪ್ರತ್ಯಾಮ್ಲಗಳ ಮಿಶ್ರಣದೊಂದಿಗೆ ಇಂಡೋಲ್ ವರ್ತಿಸಿದಾಗ ಇಂಡೋಲ್ 3 ಕಾರ್ಬಾಕ್ಯಾಲ್ಡಿಹೈಡ್‍ಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ.

ಹೈಡ್ರೊಜನ್ನನ್ನು ನೈಟ್ರೊಜನ್ನಿಗೆ ಸೇರಿರುವ ಸೋಡಿಯಂನಿಂದ ಆದೇಶಿಸಿದಾಗ ಬರುವ ಫಲಿತ ಮೀಥೈಲ್ ಅಯೊಡೈಡಿನೊಂದಿಗೆ ವರ್ತಿಸಿ 1-ಮೀಥೈಲ್ ಇಂಡೋಲನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಈಥೈಲ್ ಮೆಗ್ನೀಷಿಯಂ ಅಯೊಡೈಡು (ಗ್ರಿನ್ಯಾರ್ಡ್ ರೀಏಜೆಂಟ್) ಇಂಡೋಲಿನೊಂದಿಗೆ ವರ್ತಿಸಿ 1-ಇಂಡೋಲೈಲ್ ಮೆಗ್ನೀಷಿಯಂ ಅಯೊಡೈಡ್ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಕೊಡುತ್ತದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್, ಅಸೈಲ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್, ಇಂಗಾಲದ ಡೈಆಕ್ಸೈಡ್, ಈಥೈಲ್ ಕ್ಲೋರೊ ಕಾರ್ಬೋನೇಟ್, ಫಾರ್ಮಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಈಥೈಲ್ ಆರ್ಥೋ ಫಾರ್ಮೇಟ್‍ಗಳೊಂದಿಗೆ ವರ್ತಿಸಿ ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ 3-ಆಲ್ಕೈಲ್ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳು, 3-ಅಸೈಲ್ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳು, ಇಂಡೋಲ್-3-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು- ಇವುಗಳಿಗೆ ಸಂಬಂಧಪಟ್ಟ ಎಸ್ಟರ್‌ಗಳು, 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಮೀಥೈಲ್ ಇಂಡೋಲ್‍ಗಳು ಮತ್ತು ಇಂಡೋಲ್ -3- ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಾಲಿಹೈಡ್‍ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ.

ಮೂಲವಸ್ತುವಾಗಿ ಇಂಡೋಲ್
ಇಂಡೋಲ್ ಅನೇಕ ಉಪಯುಕ್ತ ವಸ್ತುಗಳ ಮೂಲ. ಇಂಡೋಲ್ ಆವರ್ತ ಇರುವ ಸರಳವಾದ ಮಾದಕದ್ರವ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಗ್ರಾಮಿನ್ (XVI) ಒಂದು. ಇದನ್ನು ಇಂಡೋಲ್, ಡೈಮೀಥೈಲ್ ಅಮೀನ್ ಮತ್ತು ಫಾರ್ಮಾಲ್ಡಿಹೈಡ್‍ಗಳನ್ನು ಘನಿಸುವುದರಿಂದ (ಕಂಡೆನ್ಸ್) ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಗ್ರಾಮಿನ್‍ನಿಂದ ಹೆಟಿರೋ ಆಕ್ಸಿನ್ (XVII), ಟ್ರಿಪ್ಟಾಮೀನ್  (XVIII) ಮತ್ತು ಟ್ರಿಪ್ಟೋಫೇನ್‍ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಸೆರ್‌ಟಾನಿನ್ ಅಥವಾ 5-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಟ್ರಿಪ್ಟಾಮೀನ್ ಎಂಬ ವಸ್ತು ದೇಹದ ಎಲ್ಲ ಕಡೆಯಲ್ಲೂ ವ್ಯಾಪಿಸಿರುತ್ತದೆ. ಈ ವಸ್ತು ರಕ್ತನಾಳವನ್ನು ಸ್ಥಳೀಯವಾಗಿ ಸಂಕುಚಿಸಬಲ್ಲದು. ಬ್ಯೂಫೋಟಿನಿನ್ (XIX) ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಕಪ್ಪೆಯ ಚರ್ಮದಲ್ಲಿ ದೊರಕುತ್ತದೆ. ಇದಕ್ಕೆ ರಕ್ತನಾಳಗಳನ್ನು ಹಿಗ್ಗಿಸುವ ಶಕ್ತಿ ಇದೆ. ಇವೆರಡು ವಸ್ತುಗಳನ್ನು ಕೃತಕವಾಗಿ ತಯಾರಿಸಿದೆ. ಜೈವಿಕ ವ್ಯವಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಟೈರೊಸೀನ್ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲ 5,6 ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಇಂಡೋಲಿಗೆ ಪರಿವರ್ತನೆಯಾಗಿ ಉತ್ಕರ್ಷ ಹೊಂದಿ ಅಂತ್ಯದಲ್ಲಿ ಚರ್ಮಕ್ಕೆ ಕಪ್ಪು ಬಣ್ಣವನ್ನು ಕೊಡುವ ಮೆಲಾನಿನ್ ಎಂಬ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಪರಿವರ್ತನೆಯಾಗುತ್ತದೆ. ಇಂಡೋಲಿನ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಸೇರಿದ ಎಸರಿನ್ ಅಥವಾ ಫೈಸೋ ಸ್ಟಗ್ಮೈನ್ (XXI) ಎಂಬ ವಸ್ತು ನರಗಳ ಕ್ರಿಯೆಗೆ ಪ್ರತಿಬಂಧಕದಂತೆ ವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ. ಗ್ಲಿಯಾಟಾಕ್ಸಿನ್ ಎಂಬ ಆಂಟಿಬಯಾಟಿಕ್ ಶಿಲೀಂಧ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತದೆ.

ಇಂಡಿಗೋ
ಇಂಡಿಗೋ ಎಂಬ ನೀಲಿಬಣ್ಣ ಅನೇಕ ಶತಮಾನಗಳಿಂದ ಪರಿಚಿತವಾಗಿದೆ. ಇದರ ತಯಾರಿಕೆ ಭಾರತ ಮತ್ತು ಆಗ್ನೇಯ ಏಷ್ಯಾ ದೇಶಗಳಲ್ಲಿ ಬೆಳೆಯುವ ಇಂಡಿಗೋಫೆರ ಎಂಬ ಸಸ್ಯಜಾತಿಯಿಂದ ನಡೆಯುತ್ತಿತ್ತು. ಈ ಸಸ್ಯಗಳು ಇಂಡಿಕಾನ್ ಎಂಬ ವಸ್ತುವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತವೆ. ಇಂಡಿಕಾನನ್ನು ಹುದುಗೇಳಿಸುವುದರಿಂದ ಇಂಡಿಗೋ ದೊರೆಯುತ್ತದೆ. ಈಚೆಗೆ ಕೃತಕವಾಗಿ ಇಂಡಿಗೋವನ್ನು ತಯಾರಿಸುವುದರಿಂದ ಮೇಲೆ ಹೇಳಿದ ವಿಧಾನಕ್ಕೆ ಕೇವಲ ಐತಿಹಾಸಿಕ ಮಹತ್ತ್ವ ಇದೆ. ಇಂಡಿಗೋದ (XXI) ತಯಾರಿಕೆಯ ವಿಧಾನಗಳು ಹಲವಾರು. ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಮುಖ್ಯವಾದದ್ದನ್ನು ಕೆಳಗೆ ಸೂಚಿಸಲಾಗಿದೆ. ಇಂಡಿಗೋದಿಂದ ತಯಾರಾದ ಅನೇಕ ಬಣ್ಣದ ವಸ್ತುಗಳು ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿವೆ. ಮೆಡಿಟರೇನಿಯನ್ ಬಸವನಹುಳುವಿನಿಂದ ತೆಗೆಯುವ ಟೆರಿಯನ್ ಪರ್ಪಲ್ ಎಂಬ ಬಣ್ಣ ಪುರಾತನಕಾಲದಿಂದ ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿದೆ.

3 ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಇಂಡೋಲ್ ಅಥವಾ ಇಂಡಾಕ್ಸಿಲ್ ದುರ್ಗಂಧವುಳ್ಳ ಹಳದಿ ಬಣ್ಣದ ವಸ್ತು. ಇದನ್ನು ಗಾಳಿ ಅಥವಾ ಫರ್ರಿಕ್ ಕ್ಲೋರೈಡಿನಿಂದ ಉತ್ಕರ್ಷಿಸಿದರೆ ಇಂಡಿಗೋ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತದೆ. ಆಕ್ಸಿಂಡೋಲ್ ಡೈಆಕ್ಸಿಂಡೋಲ್, ಇಸಾಟಿನ್-ಇವು ಇಂಡೋಲಿನಿಂದ ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುವ ಇತರ ವಸ್ತುಗಳು. ಇಸಾಟಿನ್‍ನನ್ನು ಇಂಡಿಗೊ ಮತ್ತು ಕ್ವಿನೋಲಿನ್‍ಗಳಿಗೆ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದು.

ಉಪಯೋಗಗಳು
ಇಂಡೋಲನ್ನು ರಾಸಾಯನಿಕ ಪರಿವರ್ತಕವನ್ನಾಗಿ (ರೀಏಜೆಂಟ್) ಅಧಿಕ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ಉಪಯೋಗಿಸುತ್ತಾರೆ. ಸುಗಂಧದ್ರವ್ಯಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯಲ್ಲಿ, ಔಷಧವಾಗಿ, ರುಚಿಕೊಡುವ ವಸ್ತುವಾಗಿಯೂ ಇದರ ಉಪಯೋಗವಿದೆ.

ಉಲ್ಲೇಖಗಳು

ಹೊರಗಿನ ಕೊಂಡಿಗಳು 

 Synthesis of indoles (overview of recent methods)
 Synthesis and properties of indoles at chemsynthesis.com

ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು
ಮೈಸೂರು ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾನಿಲಯ ವಿಶ್ವಕೋಶ