mister Blair sit barn på sladderpige
Blair Waldorf -- Selvom hun insisterer på, at hun er forelsket i Louis, Blair begynder at søge Chuck ud som sæsonen skrider frem. De to til sidst erklære deres kærlighed til hinanden før en bilulykke i hendes limousine, mens de bliver jagtet af paparazzi. Selvom de begge kommer sig, lider Blair af en abort fra styrtet. Efter styrtet beslutter Blair, at hun skal forpligte sig til Louis, konvertere til katolicismen og afbryde enhver forbindelse med Chuck. Til brylluppet udgiver Gossip Girl en optagelse af Blair, der tilstår sin kærlighed til Chuck. Ikke desto mindre bliver Louis og Blair gift, hvilket gør Blair til prinsesse af Monaco, selvom Louis fortæller hende, at de vil have et kærlighedsløst ægteskab af bekvemmelighed. Hun modtager derefter støtte fra Dan, hvilket fører dem til at dele et kys på Valentine's Day. Midt i denne udvikling, Blair vokser modstridende mellem hendes følelser for Dan og Chuck. Efter at have taget skridt til at afslutte sit ægteskab vælger hun at begynde et romantisk forhold til Dan. Ved slutningen af sæsonen, dog, efter en debat om, hvilken kærlighed er den bedste - med Dan hun føler sig sikker, med Chuck hun føler sig sårbar - Blair erklærer, at hun stadig er forelsket i Chuck, og vælger at forfølge ham.