2008年至2009年曼联足球俱乐部赛季

2008年至2009年球季是曼联在英超联的第17个球季，同时是连续34季在英格兰最高级别联赛角逐。如果曼联成功蝉联英超冠军的话，将可以追平另一支球队利物浦的18个顶级联赛冠军纪录。而曼联亦在是季欧洲联赛冠军杯展开卫冕之路，如果成功蝉联冠军即可成为19年来首支成功卫冕欧联的球队。上一次成功卫冕欧洲冠军是在1989/1990赛季卫冕的AC米兰。曼联虽然成功晋身欧联决赛，但在意大利罗马奥林匹高球场举行的决赛以0比2不敌巴塞隆拿卫冕失败，后者则重演曼联于1999年完成的欧洲三冠王（西甲联赛，西班牙杯及欧联）美梦。
2008年12月21日，曼联在2008年世界冠军球会杯决赛以1-0击败利加大学，首次夺得世界冠军球会杯冠军，成为历史上首间英格兰球会捧起这个奖杯。而2009年3月1日，曼联在英格兰联赛杯决赛中，在温布莱球场与热刺于法定时间打成0-0，最终互射十二码赢4-1，继1992年及2006年后第三次夺得英格兰联赛杯冠军。
2009年5月16日，曼联在主场和阿仙奴打和0-0之后，提前一轮成功卫冕英超联赛冠军，不但追平利物浦拥有18个顶级联赛冠军纪录，而且继2001年后再一次连续三年成为联赛冠军，成为英格兰足球历史首支两度成为顶级联赛三连冠。
曼联在2008/09年赛季所取得成绩非常优异，除了成为联赛冠军外所有杯赛均能晋身四强阶段，最终取得联赛杯及世界冠军球会杯冠军，欧洲联赛冠军杯亦连续两年晋身决赛阶段。阵中多名球员因发挥出高水准的表现而获得多项个人名誉：中场球员C朗拿度先后获选为2008年世界足球先生及2008年欧洲足球先生；后卫球员尼曼查维迪获选为2008/09年度英超最佳球员；中场球员杰斯获选为2009年英格兰PFA足球先生，这个奖项也是杰斯效力曼联20年来获得的第一个英格兰足球先生；门将云达沙在今个赛季曾经创造连续保持14场（1311分钟）不失球的纪录，成为英超、英国联赛及欧洲五大联赛最长连续不失球新纪录保持者，因此获得欧洲足协最佳门将及英超金手套奖。
季前热身赛和友谊赛.
曼联的教练团在季前出现很大的变动，7月11日曼联官方宣布担任助教长达6年的葡萄牙籍教练卡洛斯·昆洛斯，继2003年转任皇家马德里领队之后第二度离开曼联，他将会接替史高拉利成为葡萄牙国家足球队新任领队，而一队教练米克·费兰（Mick Phelan）接替助教一职，而一队教练则由技术发展教练热内·穆伦斯丁（Rene Meulensteen）担任。曼联在7月12日开始季前热身赛，首场热身赛的对手是费格逊爵士曾经执教过的鸭巴甸，此场比赛是庆祝鸭巴甸25年前夺得欧洲杯赛冠军杯，当时的鸭巴甸领队费格逊带领球队首次杀入欧洲杯赛冠军杯决赛，并且在决赛爆冷以2比1击败皇家马德里夺冠。 曼联在比托德雷球场最终凭卡域克的十二码和朗尼的头槌，以2–0胜出。
一星期后曼联前往南非竞逐2008年Vodacom挑战赛，首场在开普敦与凯撒酋长打成1–1平手， 3日后转到德班对奥兰多海盗，曼联凭李马田的入球以1–0胜出。 7月24日，由于凯撒酋长在伊莉莎白港击败奥兰多海盗，因此凯撒酋长能在7月26日与曼联在普利托里亚进行挑战赛决赛。 曼联在这场决赛凭杰斯、朗尼、奇华利和费沙金宝的入球，以4–0击败凯撒酋长获得挑战赛冠军。
曼联在返回英国前停留在尼日利亚阿布贾，7月27日与朴茨茅夫进行一场友谊赛，巧合地这场是8月10日慈善盾的前哨战。这次是曼联首次到访尼日利亚，据统计尼日利亚拥有约1360万曼联球迷，是全球第四大曼联球迷的基地。 他们凭伊高斯和迪维斯的入球，以2–1击败对手。 回国后首场的主场比赛，8月2日与西班牙的爱斯宾奴举行前曼联球星苏斯克查告别赛， 曼联凭费沙金宝于82分钟的入球，以1–0小胜对手。 其后他们在三日内进行两场友谊赛，第一场为8月4日作客彼得伯勒出战彼德堡，而执教彼德堡的领队正是费格逊的儿子戴伦费格逊，曼联以2–0胜出；第二场为8月6日返回主场迎战意甲劲旅祖云达斯，这场比赛是两队继2002/03年欧联次圈分组赛后再度对碰，两队赛和0–0。 曼联完成8场的季前热身赛，取得7胜1和的不败佳绩，并且攻入13球只失了2球，当中部分小将表现获得好评，包括在热身赛同样攻入两球的费沙金宝及伊高斯，不过前者于7月29日转投般尼，而后者则被外借至热刺一个赛季。
英格兰社区盾.
8月10日，热身赛保持不败的曼联在温布莱球场与上届英格兰足总杯冠军朴茨茅夫争夺2008年英格兰社区盾，双方在法定时间内赛和0–0，最终在互射十二码阶段，曼联在首三轮十二码分别由迪维斯、杰斯及卡域克成功射入，反而朴茨茅夫在首四轮十二码先后有-{zh-hans:拉萨纳·迪亚拉; zh-hk:拉辛拿迪亚拉;}-及格连庄臣得失，其中-{zh-hans:阿尔诺德.马武巴; zh-hk:梅安巴;}-的十二码被云达沙扑出，曼联总比数以3–1胜出，破纪录第17次赢取社区盾/慈善盾兼成功卫冕冠军，赛后迪维斯当选为最佳球员。
欧洲超级杯.
8月29日，曼联在摩纳哥出战2008年欧洲超级杯，迎战上届欧洲足协杯冠军辛尼特。曼联先被辛尼特由普格恩耶克在上半场44钟先开记录，及后在下半场14分钟被丹尼艾维斯攻入一球，落后2球的曼联要到73分钟才由后卫维迪攻入一球，最终曼联输1-2。比赛末段史高斯更因手球而两黄一红被罚出场，该张红牌令他无法在欧联分组赛首战对维拉利尔上阵。曼联是继1999年后，再一次失落欧洲超级杯。
英超联赛.
2008年8月.
曼联在英超联的首场于8月17日在奥脱福球场迎战纽卡素，上半场纽卡素先由马田斯打开纪录，但两分钟后费查接应杰斯助攻门前射入为曼联迅速扳平，其后双方再无纪录。曼联在新球季首场无法胜出，成为英超四强中唯一一支未能胜出的队伍。费格逊在该场比赛将两名年青小将拉斐尔·达·席尔瓦及罗德里格·波塞邦后备入替首次为一队上阵。 在首场无法得胜后，次仗作客朴茨茅夫。曼联全场占尽优势，但只凭上仗入球功臣费查32分钟攻入一球，虽然该球最后由对方守卫迪斯天解围不果而送入自己龙门，但入球者仍然判为费查，最终以1-0小胜对手，取得本季首场胜利。赛后，曼联在联赛榜升至第五名。
2008年9月.
9月13日曼联作客晏菲路球场遇上利物浦上演利曼大战，新加盟的保加利亚射手贝碧托夫首次为曼联正选上阵，并在开赛后仅3分钟助攻给迪维斯先开纪录。但布朗的乌龙球，令半场两队打和1-1。77分钟，赖恩巴布为利物浦反超前至2-1，并保持这个纪录至完场，利物浦取得自2001年11月4日后主场对曼联首场胜利，而曼联除了取得本季联赛首场败仗之外，更有后卫维迪两黄一红被驱逐离场。
败走利物浦之后应付欧联赛事，9月21日曼联在史丹福桥球场再遇上另一支劲旅车路士，上半场18分钟朴智星乘对方门将施治接球不稳，为曼联打开纪录，这个入球亦是朴智星近七个月来首个入球，不过入球后不久门将云达沙因一次扑救而受伤，由古施锡后备入替，这个纪录直到完场前10分钟才改写，波历克开出罚球沙洛文卡劳摇头一顶为车路士扳平，最终两队1-1言和，车路士亦将英超联赛主场不败纪录增至85场，另外全场比赛主裁判莱利合共出示8张黄牌，其中曼联便有7人受到警告。 9月27日，曼联回到主场迎战保顿，上半场曼联占尽优势，可惜多次进攻都无功而回，半场互交白卷。到60分钟，C朗拿度凭一个十二码打开纪录。之后他在77分钟助攻给后备入替的朗尼射入，为曼联锁定2-0胜局。曼联在开季第五场，终于获得首场主场胜仗。
2008年10月.
取得主场首捷和在欧联大胜阿尔堡后，曼联在联赛作客布力般流浪。结果上半场31分钟朗尼助攻给布朗先开纪录，之后自己再在64分钟接应C朗拿度的助攻成为入球，以2-0轻胜对手，曼联在所有赛事中连胜四场。经过一星期的世界杯外围赛赛期后，曼联在10月18日主场面对西布朗。上半场21分钟朗尼曾攻入一球，但球证指朗尼施射前推撞西布朗的后卫，入球无效。结果上半场双方互无纪录。下半场开赛后10分钟，朗尼接应贝碧托夫的传送，再次攻入对方大门，终为曼联先开纪录。之后曼联再凭C朗拿度、贝碧托夫和后备上阵的兰尼各攻入一球，以4-0大胜对手。曼联取得5连胜，联赛榜亦首次升至头4位。
曼联经过欧冠大炒些路迪后，挟6连胜的气势作客爱华顿。曼联上半场纵使控制战局，22分钟已凭费查打开纪录，但最终只以一球领先上半场。而在下半场爱华顿回勇，曼联气势回落，终在66分钟被对手费兰尼的入球追平。若非其后爱华顿的耶古保单刀射中柱，曼联已全失三分。最终赛事以1-1完场，曼联连胜的气势告终。
赛和爱华顿后，周中也有一轮英超联赛事，曼联主场迎战韦斯咸。贝碧托夫在开赛后仅2分钟就差点打开纪录，其施射省中厄逊弹出。不过曼联之后只花多12分钟就打开纪录，兰尼在左路传中，C朗拿度在禁区内接应射入，曼联领先1-0。15分钟后，贝碧托夫在前场接球后扭过对方守卫哥连斯，再传给C朗拿度射入空门，曼联领先两球。之后双方再无纪录，曼联以2-0获胜，全取3分。
2008年11月.
击败韦斯咸后，曼联回到主场迎战近况不俗的升班马侯城。开赛仅3分钟C朗拿度就打开纪录，但23分钟对方的卡辛追和。曼联之后再在29分钟由卡域克射入再度领先，之后曼联再由C朗拿度接应角球顶入，上半场曼联领先3-1。到57分钟维迪接应角球射入，曼联遥遥领先至4-1。但作客的侯城并无放弃，终于在69分钟，后备入替的文迪把握艾夫华的失误笠入，追成4-2。到82分钟，他再在禁区内搏得十二码，由基奥云尼射入，追到4-3的比数，但最终侯城仍以一球之差饮恨，曼联险胜后升到第3名。
欧联赛和些路迪后，曼联作客阿仙奴。上半场21分钟，拿斯尼施射省中加利尼维利入网，阿仙奴上半场领先1球。到48分钟，拿斯尼再把握曼联后防的漏洞，射入个人第二球，为阿仙奴领先到2-0。到完场前，拉菲尔射入加盟以来首个入球，但无助曼联平反败局。落败后，曼联把第3名的位置拱手让给对手。阿仙奴藉这场胜利走出低谷，同时结束曼联连续12场不败纪录。
联赛杯击败昆士柏流浪后，曼联再在主场出击迎战史笃城。上半场仅2分钟，迪维斯被戴安尼菲尔侵犯，C朗拿度主射罚球入网，曼联领先一球。之后到9分钟，史笃城差点扳平。戴纳掷出界外球，奥沙差点摆乌龙，幸门将云达沙反应快救出。上半场补时阶段，卡域克接应C朗拿度传球，在禁区外射入，令曼联在上半场领先2-0。到49分钟，贝碧托夫接应迪维斯传球射入，曼联领先三球。之后曼联换入三名小将韦碧克、戴伦吉逊和文路祖，他们都是首次在英超为曼联上阵。到84分钟，韦碧克接应文路祖的传球，在离门25码的地方劲射入网，为曼联遥遥领先至4-0，而韦碧克亦射入加盟以来首个入球。到89分钟，卡域克被梳尔哥斯侵犯，C朗拿主射罚球再一次破网，为曼联锁定5-0的胜局。由于阿仙奴同时间以0-2败予阿士东维拉，曼联乘势重夺第3名位置。
经过大胜史笃城和一星期国际赛后，曼联要作客阿士东维拉。主队的艾邦拉荷在比赛初段的施射直接省中云达沙，之后客军的朴智星射门亦被杨格拦下。结果上半场在互有攻势的情况下，互无纪录。到60分钟，艾邦拉荷在禁区内被维迪犯，但未获得十二码。之后朗尼亦浪费一次黄金机会，在无压力下射高。最终双方互无入球，但由于同日头两位球队都和波，曼联依然以8分落后，而维拉则从2002年起首次从曼联身上取得分数。
在欧联确定出线后，曼联作客曼城球场和曼城展开历史上第150次的曼彻斯特打吡，在上季的打吡战曼城都胜出。开赛后，曼联占了绝对的优势，不过曼城在上半场末段都有个黄金机会，艾利兰的施射仅中柱弹出。之后到42分钟，卡域克在禁区内施射，祖赫特扑出不远，门前的朗尼补射入网，曼联上半场领先一球，朗尼亦射入第100个入球。下半场曼城作出两个调动后，抢回不少攻势，令形势变得紧凑。到68分钟，C朗拿度以为球证吹起哨子，用双手拍打刚开出的角球，结果两黄一红被逐。到比赛末段，祖赫特走出龙门接应角球失败，但朗尼在半场施射亦太迟，令祖赫特成功护空门。结果曼城未能把握多打一人的优势，最终曼联一球小胜对手，继续排在第3位。由于同日阿仙奴击败榜首的车路士，曼联和榜首的距离缩窄至5分。
2008年12月.
在联赛杯出线后，曼联在联赛遇上新特兰。新特兰赛前辞退前曼联球员坚尼领队一职，由沙比亚暂代。今场曼联积极抢攻，上半场时，朗尼、朴智星和贝碧托夫等人都曾经作出施射，奈何门将富洛普有好表现，令新特兰在上半场力保不失。下半场富洛普继续有好表现，挡出了卡域克等人的施射。直到下半场补时阶段，卡域克远射中柱弹出不远，门前的维迪补射入网，曼联仅能一球小胜对手，赛后继续排第3位。同日车路士亦胜出，曼联和第2位继续保持5分距离。
欧联出线后，曼联在联赛作客热刺。这场是贝碧托夫转投曼联后首场的倒戈战。每次他触球时，都会遭主场球迷报以嘘声。开赛初段，宾特利的施射未能考验云达沙。之后连侬亦有一个入球机会，但被云达沙化解。曼联亦未能把握机会，上半场互无纪录。而到下半场初段，C朗拿度曾攻入一球，但他在控球时手球，入球被判无效。之后贝碧托夫有一次单刀机会，但被对方守卫及时解围。而杰斯在末段的一个罚球，差点考起高美斯，最终及时救出。结果双方均没取得入球。而又由于前两名球队又同时打和，曼联继续和车路士保持5分差距。此场后，曼联会到日本参加2008年世界冠军球会杯，他们下场的英超赛事要到12月26日才进行。
曼联在日本夺得世冠杯冠军，成为世界冠军球会后，曼联作客史笃城。上半场曼联受制于对方防守，即使占压倒性攻势都未能取得入球，结果互交白卷。到71分钟，安迪韦坚逊从后铲C朗拿度，领第二面黄牌出场。曼联把握多打一人的优势，终于到83分钟，加利尼维利传中，贝碧托夫尝试射门失败，但他成功传给门前的迪维斯，迪维斯一抽入网，曼联最终只凭这球小胜对手。同日车路士都获胜，而车路士上周打和，曼联和车路士之间距离增至6分。
曼联在2008年最后一场赛事，是在联赛主场对米杜士堡。虽然曼联占主场之利，但和上场一样，受制于对方的密集防守，始终无法在上半场打开纪录。朗尼开赛仅4分钟就来一个抽射，但被门将挡出。之后C朗拿度等人的施射亦无功而还，半场互无纪录。到62分钟，曼联换入两名老将加利尼维利和史高斯，立即令全队提升表现。7分钟后，卡域克带球到禁区欲传中，对方后卫韦特尝试解围，但皮球却落在贝碧托夫脚下，他在两名后卫夹击下一射入网，为曼联打开纪录。之后曼联还有增添纪录的机会，加利尼维利传中，离门5码的朴智星竟然射高。到比赛末段，端基近门倒挂中柱，但其实他已越位，即使射入也会被判无效。结果曼联连续两场联赛都仅以一球小胜对手，赛后继续排第3。但前一天车路士打和，曼联目前只落后车路士4分。
2009年1月.
曼联在2009年首场联赛就是与车路士上演「榜首大战」。双方起初拉成均势，但攻门机会不多。到45分钟，朗尼开出角球，杰斯传中，C朗拿度接应顶入，但因朗尼开球幅度太小而被误会为未开出，入球被判无效需重开角球。重开的一次，由杰斯开出角球，贝碧托夫接应再传给远处的维迪，维迪顺应顶入，完半场前曼联终打开纪录。到63分钟，停赛期满复出的艾夫华传中，朗尼在艾殊利高尔的后方起脚射入，曼联领先至2-0。到87分钟，C朗拿度开出罚球，贝碧托夫突然从后插上射入，为曼联以3-0大胜对手。赛后曼联仅落后车路士1分，但打少两场，而且曼联取代车路士，成为今季失球最少的球队。
大胜车路士后，曼联在周中要在主场面对韦根，补回上月因出席2008年世界冠军球会杯而押后的一场联赛。开赛不足1分钟，刚成为世界足球先生的C朗拿度传中，朗尼在门前轻松撞入，曼联领先一球。但仅5分后朗尼就因伤退下火线，由迪维斯入替。之后的时间曼联处于被动，对手得以作出多次攻门，惜因曼联防守太稳健而无功而还。最终曼联力保1-0的胜局到完场，首次超越车路士排第2。
其后1月17日作客保顿，曼联全场没明显优势，而对手亦未能给曼联较大威胁。拉据局面一直维持至完场前，迪维斯突破两名守卫传中，贝碧托夫在无人看管下接应顶入，为曼联作客险胜对手一球，今季首次登上榜首。而利物浦于1月19日打比战中被爱华顿逼和1-1，目前和利物浦同得47分，但得失球较佳，榜首位置得以保持。
登顶后，曼联在1月27日作客西布朗。开场仅22分钟，贝碧托夫和卡域克在禁区顶撞墙后突破越位射入，为曼联领先1-0。之后曼联还有不少机会拉开比数，迪维斯和C朗拿度的射门均告斜出。而加利尼维利在禁区内被布隆特铲跌，但球证并无表示。西布朗不但未能扳平，在40分钟更要打少一人，罗宾逊侵犯朴智星，直接领红牌出场。之后到44分钟，杰斯开出罚球，卡臣接球后竟然甩手，站在附近的迪维斯轻松射入，曼联领先两球回更衣室。下半场依然是曼联控制战局，维迪在60分钟接应角球顶入，曼联领先优势拉开至三球。仅5分钟后，杰斯突破越位传给禁区顶的C朗拿度，他立即射入今年首个联赛入球。他再在73分钟接应贝碧托夫的传送，突破越位射破卡臣的大小龙门，最终曼联5球净胜对手。而又由于利物浦在同一轮联赛中失分，曼联得以2分优势领先联赛榜。另外，在今场后，云达沙在联赛已连续1032分钟不失球，打破了由车路士门将施治在2004年至2005年球季创造的1025分钟不失球纪录。
曼联1月魔鬼赛程最后一场是主场面对爱华顿。上半场曼联占较多攻势，朴智星和迪维斯的施射未能过侯活的一关，C朗拿度的罚球则射中柱。全场的关键出现在完半场前，卡域克在禁区内被阿迪达侵犯，C朗拿度射入十二码，半场曼联领先一球。换边后，卡域克在禁区内再被列史葛侵犯，但球证并无表示。曼联攻势减弱，但客队亦无法突破曼联防守，最终曼联以1-0小胜对手，继续排在榜首。而云达沙在联赛不失球的纪录已增至1122分钟，打破了由雷丁门将迪夫在1978年至1979年球季创造的1104分钟在英格兰顶级联赛不失球的纪录。
2009年2月.
经过久违的一星期休息后，曼联在2月8日作客韦斯咸。全场曼联和对手大致拉成均势，互有攻守。而曼联也只凭杰斯在62分钟扭过两名守卫，罕有地以右脚射入，一球小胜对手。赛后继续领先联赛榜，而云达沙在联赛不失球的纪录再增至1212分钟。
在英足杯淘汰打比郡后，曼联回到主场面对富咸，补回因参加欧洲超级杯而轮空的一场联赛。曼联在开赛仅12分钟就领先，卡域克开出角球，史高斯禁区外射地波，门将舒华沙接球失误，让皮球溜进网内，为曼联领先一球，史高斯亦射入18个月来首个联赛入球。到30分钟，史高斯传给禁区内的奥沙，奥沙伸到尽传中，舒华沙出迎但未能接到皮球，任由远柱的贝碧托夫轻松射入，完半场前曼联已有两球优势。到63分钟，艾夫华左路传中，另一边的朴智星接应，他再传中，后备入替的朗尼及时赶到射入，为曼联锁定三球的优势完场。之后客队的森莫亚的射门仅仅斜出。赛后曼联继续领先联赛榜，抛离第二位的利物浦5分，而云达沙在联赛不失球的纪录则再增至1302分钟。
曼联之后的一场联赛，是主场面对布力般流浪。主队在上半场仅23分钟就打开纪录，兰尼直线传给朗尼，客队守卫尼尔逊未能解围，令朗尼成功第一时间施射入网，曼联领先一球。但客军很快就追平，辛达告鲁斯杀入禁区，门将古斯锡出迎时和里奥费迪南相撞，令辛达告鲁斯轻松射入空门，半场双方各入一球。到60分钟曼联奠定胜局，C朗拿度主射罚球直飞入网，曼联最终赢2-1，赛后领先第二位的利物浦8分。曼联虽然不失球纪录告终，但由于此场上阵的是古斯锡而不是云达沙，后者在联赛的纪录依旧不变。
2009年3月.
夺得联赛杯冠军后，曼联作客迎战纽卡素，连续保持14场不失球的云达沙在此场复任正选，但开赛仅9分钟就被打破保持了1311分钟的不失球纪录，古迪利斯传中，由于场地的积雪令云达沙接球意外地甩手，附近的卢云卡兰斯补射入网，主队领先一球。本来主队可以拉开优势，但马田斯射门仅射斜。之后到20分钟，朗尼接应奥沙的传中球在禁区外抽射，半场为曼联追平1-1。直到56分钟，朗尼传直线，赖恩泰莱尝试解围但竟然跣脚，造就贝碧托夫为曼联射入致胜的一球，曼联最终赢2-1，追平在99/00及01/02赛季所创造的11场连胜纪录，并且以7分的优势继续领先联赛榜。
曼联在欧联击败国际米兰后，继续在主场出战，今场的对手是利物浦。曼联起初占尽优势，也是先开纪录的一队，在23分钟，连拿禁区内扑跌朴智星，C朗拿度射入十二码，为曼联领先。但之后的战情却完全相反，仅5分钟后，费兰度托利斯把握维迪未能及时解围的失误单刀射入，先为客队追和。完半场前，艾夫华禁区内铲跌谢拉特，后者射入随后的十二码，半场曼联落后1-2。曼联之后也尝试反扑，但也无功而还，反而到76分钟，维迪侵犯谢拉特，直接领红牌出场，随后的罚球，由奥利里奥射入，曼联进一步落后。而利物浦随后再由杜辛拿再入一球，曼联最终大败1-4，榜首优势减至4分。
被利物浦击败后，曼联作客富咸。曼联希望藉胜利挽回气势，但开局仅18分钟就犯下大错，史高斯禁区内手球，领红牌出场兼输十二码，十二码由梅菲射入。之后曼联一直处于劣势，不但未能追和，到87分钟还再失一球，谢拉为富咸锁定胜局。曼联之后还有朗尼因为发脾气，领第二面黄牌出场。结果曼联在两名球员被逐下净输两球，连输两场。
2009年4月.
连输两场后，曼联回到主场迎战阿士东维拉。曼联开赛后仅14分钟就意外地领先，米拿禁区内回传给门将费度，曼联获得门接自由球，由杰斯开出，C朗拿度射入，曼联领先一球。之后的战情峰回路转，客军在30分钟由卡维追平，半场两队各入一球。到58分钟，艾邦拉荷为客队反先2-1，但C朗拿度在80分钟禁区外的妙射，为曼联再追平。到补时阶段，首次代表曼联上阵的17岁意大利新星马捷达接应杰斯的传送，禁区内转身抽射入网，为一度落后的曼联反胜3-2完场。曼联险胜后，令先一日胜出的利物浦让出榜首位置给曼联。
曼联到第31轮的联赛作客迎战新特兰，曼联是先开纪录的一队，在19分钟，上仗停赛的朗尼传中，同样是上仗停赛的史高斯接应顶入，一对上仗停赛的组合为曼联半场领先。不过曼联之后的时间松懈，让主队在下半场初段追平。在55分钟，钟斯把握出迎扑空气的宾科士打失误，轻松扳平。但曼联仍能获得最终胜利，76分钟，卡域克禁区外施射，省中后备出场的马基达改变方向入网，令曼联最终以2-1击败对手。同样地，令早前胜出的利物浦再次交出榜首位置给曼联。
在足总杯准决赛被爱华顿淘汰出局之后，接著返回主场迎战朴茨茅夫，该场联赛为第27轮联赛的补赛，由于曼联于3月1日出战联赛杯决赛而将比赛推迟至4月22日进行，今场比赛亦是史高斯第600次代表曼联出赛。曼联早段展开攻势，在9分钟安达臣在半场扭身大脚长传给反越位成功的杰斯，后者接球后横传给朗尼轻松在门前射入先开领先。及后大部分时间曼联取得较多的攻势但被门将大卫占士一一化解，直到下半场82分钟，史高斯一脚长传给卡域克突破对方守卫杀入禁区，卡域克右脚推射左下角将比分改写为2-0。最终曼联以2球击败朴茨茅夫取得3连胜，并且结束连续6场有失球的纪录。另一方面利物浦在主场赛和阿仙奴4比4，令曼联少赛一场之下仍然领先利物浦3分。
在第34轮联赛在主场迎战热刺，热刺赛前取得联赛4连胜，加上他们在本个赛季面对四大豪门保持不败，令曼联在这场比赛充满不少隐忧，果然隐忧在29分钟发生，热刺右路策动攻势，哥路卡边线传中，戴伦宾特凭著维迪及里奥费迪南解围失败，成功抢下皮球门前劲射为热刺领先一球，3分钟后曼联防线再一次出现严重的错误，艾朗连侬在禁区边高速摆脱艾华的阻挡成功传中，皮球在几名曼联球员头上飞过，从后而上的莫迪历接球后门前左脚劲射领先2比0，落后两球的曼联立即发动攻击，拉斐尔，C朗拿度及朗尼的射门都被门将高美斯成功扑救。曼联在下半场继续向热刺进行多次攻门，在56分钟朗尼长传给卡域克，卡域克杀入禁区被高美斯撞跌，球证随即判罚十二码，C朗拿度主射十二码为曼联追回1比2。这个十二码成为该场比赛的转捩点一球十二码大大打击热刺的士气。67分钟朗尼接应迪维斯传球左路推入禁区劲射入网为曼联追平2比2；曼联士气势如破竹，1分钟后朗尼左路传中，C朗拿度门前飞身将皮球顶入网将比数反超前3比2；71分钟C朗拿度直传给朗尼，朗尼门前7码劲射但被守将活基治门前封堵，不过活基治仍然无法成功拦截皮球，比数改写为4比2；79分钟朗尼左路传中，贝碧托夫后上头锤攻门，虽然高美斯扑救成功但回防的赞拿斯门前无法抢下皮球，贝碧托夫从后将皮球射入，最终比数以5比2维持至完场。曼联反胜热刺后，积分以77分仍然在少赛一场之下仍然领先利物浦3分。
欧洲联赛冠军杯.
分组赛.
曼联以英超冠军及上届冠军身份在欧联直接参与分组赛阶段，同组的对手有西班牙的维拉利尔、苏格兰的些路迪和丹麦的阿尔堡。
曼联在自己的主场展开卫冕之路，首场的对手是维拉利尔。这场虽然C朗拿度正式复出，在65分钟入替朴智星，但全场两队都互无纪录。
之后他们作客丹麦面对阿尔堡。结果曼联凭朗尼上半场先入一球，而贝碧托夫在下半场梅开二度，以3-0击败对手，赛后在分组赛升上榜首。
曼联在分组赛第三场是在主场迎战些路迪，贝碧托夫在30分钟攻入有越位嫌疑的一球，令曼联在上半场领先一球。在51分钟，C朗拿度主射罚球，对方门将保路锡未能接稳，贝碧托夫再在怀疑越位的位置补射入网，曼联领先两球。之后朗尼亦曾攻入一个看似合法的入球，但被指越位而无效。但朗尼最终于76分钟攻入一球，曼联以3-0大胜对手，全取3分。赛后曼联和维拉利尔同得7分，但以得失球较佳继续高踞榜首，晋级16强机会高唱入云。
到分组赛的第四场，曼联作客些路迪。史葛麦当劳先在13分钟为主队攻入一球，曼联84分钟凭杰斯的入球扳平，最终双方以1-1言和。由于同组的维拉利尔同样以2-2和阿尔堡，曼联得以凭得失球差继续排榜首，并进一步巩固曼联和维拉利尔出线16强的席位，下场只要主场打和维拉利尔即可一同出线。
欧联第五轮的分组赛是作客西班牙的维拉利尔。由于双方和波即可一同出线，所以都没排出强阵。曼联在控球上占绝对优势，整晚都尝试攻门，但结果双方都没入球，赛后一同出线16强。
曼联在欧联最后一轮的分组赛是主场迎战阿尔堡。由于此组早已大局已定，曼联收起了多名主将。但曼联依然是首先开纪录的一队，迪维斯在开赛仅3分钟就接应杰斯的传送，突破越位打开纪录。几分钟后，他差点就把纪录打开，但射门未有命中目标。之后阿尔堡获得罚球，由杜尔开出，米高积高逊接应头槌顶入，阿尔堡成功扳平。完半场前，积比却夫接应杜尔的传送顶入，阿尔堡半场反先2-1。但到52分钟，朗尼接应安达臣的直线射入，为曼联扳平。之后曼联依然尝试攻门，但最终都只能以2-2打和。但由于同组排第二的维拉利尔输给已笃定出局的些路迪，曼联最终也能以不败姿态，在小组首名出线16强。
淘汰赛.
曼联在16强阶段遇上B组次名－上季意甲联赛冠军国际米兰，而对上一次在欧联遇上国际米兰是1998/99年赛季。上半场曼联稍为占优，C朗拿度的罚球未能考起祖利奥施萨，而杰斯的单刀被对方守卫及时拦倒。主队在下半场抢回一点优势，阿祖安奴和伊巴谦莫域的射门都未能通过云达沙的一关，最终双方都没取得入球，次回合在3月11日回到主场举行。
在16强次回合，曼联回到主场迎战国际米兰。曼联开波仅4分钟就打开纪录，杰斯开出角球，维迪接应顶入，为曼联领先一球。但曼联在之后的时间防守开始松懈，但伊巴谦莫域和史坦高域等人的攻门都无功而还，半场曼联领先一球。之后的时间，曼联重新主导球赛，到49分钟，C朗拿度接应朗尼的传中顶入，为曼联领先两球。之后曼联还有不少进攻机会，但都被对方门将祖利奥施萨化解。最终曼联净胜对手两球，两回合以同样比数击败对手，下回合会面对波图。
曼联在半准决赛首回合，在主场面对波图。曼联挟上场主场反胜阿士东维拉的气势开局，但先开纪录的却是客军。开波仅4分钟，乌拉圭中场洛迪古斯把握伊云斯的传球失误，禁区顶直射入网，先为客队领先。但领先优势仅维持了11分钟，艾维斯回传乏力，令朗尼成功抢去皮球单刀射入，为曼联完半场前追平。之后两军一直互有攻守，直到85分钟，朗尼底线传中，迪维斯接应射入，为曼联反先2-1，但完场前1分钟干沙利斯的入球，令曼联最终无法取胜，而且曼联还给波图两个作客入球。
曼联在半准决赛次回合，作客面对波图。曼联因为上场给对手两个作客入球，今场非胜不可。虽然是作客，但曼联开局仅6分钟就取得入球。C朗拿度离门40码远射入网，为曼联领先。之后曼联依然控制战局，但维迪和贝碧托夫的攻门都未能成功，而主队的卢比斯在完场前则差点为主队追平。最终曼联一箭定江山，两回合以3-2击败对手，准决赛会面对阿仙奴。而曼联也成为首间英格兰球会在波图主场火龙球场取胜。
联赛杯.
曼联在联赛杯直接参与第三圈，首先会面对米杜士堡。结果曼联上半场凭C朗拿度的入球领先1-0。到56分钟被对手的庄臣追和。到66分钟，普斯邦被对手的保加迪斯严重侵犯受伤，要抬离现场，由小将戴伦吉逊入替，而保加迪斯则被出示红牌出场。之后，杰斯在79分钟为曼联再度领先，加上兰尼补时的入球，令曼联以3-1轻取对手晋级。
到第四圈，曼联面对英冠的昆士柏流浪，收起大部份主力。值得一提的是，上场被严重侵犯受伤的普斯邦也在正选之列。曼联受制于对方的4-5-1阵式，上半场互交白卷。到76分钟，入替普斯邦的韦碧克在禁区内被对方后卫蓝马治侵犯而获得十二码，由迪维斯主射入网，最终曼联亦只凭这个入球击败对手，晋级八强。
到第五圈，他们在主场面对布力般流浪。和上两场一样，曼联今场派出不少年轻球员上阵。上半场35分钟，迪维斯接应杰斯的自由球，压过摩高拿顶入，为曼联打开纪录。5分钟后，迪维斯传球给兰尼射入，为曼联在上半场领先两球。下半场开始后不久，入替艾马顿的麦卡菲攻破宾科士打的大门，为客军追回一球。但到50分钟，迪维斯在禁区内被奥查侵犯，他主射十二码射入，为曼联领先到3-1。4分钟后，他再接应杰斯的传送成功完成帽子戏法，曼联领先至4-1。但客队没有放弃追和的机会，分别在84分钟由达比舒亚和在90分钟由麦卡菲攻入，追成4-3较接近局面。但迪维斯补时4分钟再入一球，令曼联最终以5-3击败对手，晋级准决赛。
曼联在第六圈的对手是英冠的打比郡。和其他回合不同的是，此回合采取了主客制。曼联第六圈首回合就是作客，领队派遣大量副选上阵，结果即使后来换上三名主力，曼联全场也占不到甚么优势。反而主队在30分钟一箭定江山，甘蒙斯射入全场唯一的入球，曼联首合回落后0-1，次回合会回到曼联主场举行。
到了次回合，曼联回到主场比赛，面对英冠的打比郡。曼联继续派遣不少副选上阵，而宾科士打则代替古斯锡成为正选门将。16分钟，兰尼在禁区外施射，对方门将，前曼联球员卡奴尔作出扑救，但未能阻止皮球飞进网内，曼联领先一球。仅6分钟后，韦碧克在禁区顶传给切入禁区的奥沙，后者突破越位陷阱射入，曼联领先至2-0。到34分钟，杰斯开出角球，拉菲尔接应并传到禁区内，迪维斯在无对手紧迫下顶入，为曼联在半场已经领先3-0。之后下半场曼联无以为继，打比郡才增加攻门次数。到81分钟，伊云斯在禁区内铲跌格林，球证给对手十二码，由班尼斯射入替打比郡破蛋。但完场前1分钟，迪维斯在禁区内被卡奴尔扑跌，球证给曼联十二码，由C朗拿度射入，曼联领先至4-1。到补时阶段，打比郡获得罚球，由班尼斯射入，但为时已晚，曼联以4-2胜出，两回合反胜4-3，晋身决赛，对手是击败般尼的热刺。决赛会在2009年3月1日，于温布莱球场举行。
在2009年3月1日，曼联于温布莱球场进行联赛杯决赛，对手是热刺。全场双方互有攻守，上半场曼联占上风，但戴伦吉逊等人的施射，都无功而还，上半场双方互交白卷。下半场热刺抢回一些攻势，艾朗连侬等人也曾作出进攻，但被表现优异的宾科士打一一化解。到补时阶段，C朗拿度施射中柱，注定比赛要加时。结果双方在加时都未能分出胜负，要互射十二码分胜负。结果曼联凭宾科士打第一-{轮}-扑出奥哈拉的十二码，和第三-{轮}-宾特利射斜，而曼联四-{轮}-全中，以4-1击败对手，第三次夺得联赛杯冠军。
世冠杯.
曼联以2007年至2008年欧洲联赛冠军杯冠军身份参加2008年世界冠军球会杯，这次是曼联继2000年后第二次参加世界冠军球会杯，可惜在分组赛被淘汰出局。虽然赛事于12月11日展开，但是欧洲冠军获得直接进入准决赛，曼联于13日赛和热刺后立即飞往日本备战准决赛， 对手是2008年亚洲联赛冠军杯冠军大阪飞脚，大阪飞脚于半准决赛1-0击败2008年亚洲联赛冠军杯亚军阿德莱德联。上半场28分钟，维迪接应杰斯的角球顶入，为曼联领先。到上半场补时阶段，C朗拿度以同样的方法为曼联上半场领先两球。到73分钟，山畸雅人在禁区顶抽射入网，为大阪飞脚追成1-2较接近局面。但仅2分钟后，朗尼趁飞脚后防失误射入，曼联领先至3-1。3分钟后，费查接应艾夫华的传中顶入，曼联领先至4-1。再相隔1分钟后，朗尼接应杰斯的传送射入梅开二度，曼联遥遥领先至5-1。但之后曼联开始松懈，5分钟后，加利尼维利在禁区内手球，远藤保仁射入十二码，为飞脚追至2-5。到90分钟，桥本英郎禁区顶射入，追成3-5完场。曼联胜出后，决赛会面对2008年南美自由杯冠军，来自厄瓜多尔的利加大学。
曼联在决赛的对手是来自厄瓜多尔的利加大学，赛事和上次一样，于日产体育场进行。上半场曼联积极抢攻，但利加大学门将施华路斯表现很好，多番救出施射，结果上半场曼联虽占主动，但未能取得入球。到49分钟，维迪用手肘打向对方球员，直接领红牌出场。但曼联反而在随后的时间取得入球。73分钟，朗尼接应C朗拿度的传送射入，曼联领先一球。到比赛末段，利加大学差点扳平，达米安文素的施射被云达沙救出，最终曼联一球小胜对手，首次夺得冠军，也成为历史上首间英格兰球会捧起世界冠军球会杯。
足总杯.
曼联在英格兰足总杯直接参与第三圈，首先会面对英冠的修咸顿。结果曼联全场控制战局，在20分钟，奥沙接应角球顶中对方龙门，但他未能扑出，皮球打向门楣后弹到韦碧克脚下，他在有越位嫌疑下补射入网，为曼联打开纪录。完半场前，马菲柏达臣踏向维迪小腿，直接领红牌出场。换边后，曼联把握多打一人的优势。47分钟，兰尼开出罚球，对方球员大卫麦高历手球，曼联获得十二码，由兰尼主射入网。到81分钟，后备上阵的朗尼传中，戴伦吉逊接应射入，为曼联锁定3-0的胜局。曼联胜出后，第四圈会面对热刺。
曼联在第四圈主场遇上热刺，但首先入球的是客队。开赛仅5分钟，柏夫尤真高接应赫度史东的传中，压过维迪顶入，为客队领先一球。但到35分钟，史高斯接应卡域克的角球远射，省中赫度史东改变方向入网，为曼联扳平。仅1分钟后，两名前热刺球员合作攻入致胜的一球，卡域克在半场长传，贝碧托夫接应，在禁区顶赶及在守将到达前射入，为曼联反先2-1。自此双方再无纪录，曼联晋级第五圈，会作客对打比郡。
曼联在第五圈遇上打比郡，这是曼联今季第三次遇上打比郡。曼联一开球就占有优势，兰尼在29分钟在左路接应杰斯的传送，推到中路后射入，为曼联领先一球。之后C朗拿度也曾攻入一球，但旁证在球员庆祝后良久才判越位，入球无效。但曼联完半场前还是能拉开优势，C朗拿度开出罚球，省中人墙后落到戴伦吉逊脚下，他第一时间施射，门将拜获特因为拉菲尔跳起避球而视线受阻，未能及时反应，皮球直飞入网。完半场前曼联领先两球。到48分钟，C朗拿度接应杰斯角球顶入，为曼联领先三球。主队由艾迪臣头槌破蛋，但后备入替的韦碧克末段的入球，令曼联锁定4-1的胜局，晋级第六圈，会面对富咸。
曼联在第六圈遇上富咸。虽说是作客赛事，但曼联依然占压倒性优势，仅20分钟就打开纪录，安达臣开出角球，朗尼头槌二传，迪维斯接应头槌破网，为客队打开纪录。仅15分钟后，迪维斯再在25码外远射入网，上半场曼联领先两球。到50分钟，朗尼在禁区顶射入，为曼联拉开三球优势。最后到81分钟，朴智星把握对手传球失误，推至禁区内射入，为曼联锁定胜局，以四球大胜对手，晋级准决赛。曼联会在4月19日，于温布莱球场面对爱华顿。
纪录.
以下是本季曼联打破的有关纪录：
统计数据.
正选阵式.
以下列表根据曼联在2008/09赛季所有正式比赛所统计出的正选阵式次数，包括英超联、足总杯、联赛杯及欧洲赛，而其他比赛包括2008年欧洲超级杯，2008年社区盾及2008年世界冠军球会杯"