しかし、音楽的にリーダーのトミー・ドーシーによる滑らかなトロンボーン・プレイを研究し、自らの歌い回しに取り込み、また、世界で最初にマイクロフォンをマイクスタンドから取り外して歌うなど、マイクロフォンの特性をいかして自らの楽器とし、エレガントで巧みな歌唱テクニックは、既にこの頃から発揮されていた。
第二次世界大戦中.
アイドル的人気.
スランプ.
またこの頃、シナトラは2人の子持ちで、ナンシーと離婚をせずにエヴァ・ガードナーと恋愛関係にあった（さらにエヴァもミッキー・ルーニーと結婚していた）。この不倫は大きなスキャンダルとなり、所属している映画会社のMGM、レコード会社のコロムビア・レコードのいずれからも見放されてしまうという最悪の事態に陥ってしまう。
組合活動と赤狩り.
復活.
これまで主役級ばかりを次々と演じてきたシナトラにとって、脇役の演技は格落ちであり、しかも出演料も安かったにも関わらず、この役にほれ込み相当の運動をおこなった。
イタリア系アメリカ人兵士で明るく陽気で、周囲から仲間はずれにされて虐げられる主人公にいつまでも味方をしたことが仇となり、軍隊内の虐待で惨めに死んで行く兵士を演じ、アカデミー賞助演男優賞を獲得、俳優として奇跡的なカムバックを成し遂げる。
なお、この採用劇のエピソードも、（様々な脚色も含めて）イタリアン・マフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で取り上げられている。
キャピトル期.
ちなみに、ラスベガスで遊び惚けるシナトラ達をラット・パックと名付けたのは、女優のローレン・バコールであった。
反人種差別と公民権運動.
しかし、シナトラはデイヴィスJr.の音楽センスを高く評価していた上に、自らが新興移民のイタリア系移民であることから、幼少期から自ら人種差別を受けることも多く人種差別を嫌悪していたため、周囲の反対を押し切ってデイヴィスJr.をシナトラ一家に迎え入れた。またルイ・アームストロングとの共作をはじめ、黒人の音楽センスを高く評価していた。