按司が登場してからを「按司世（あじんゆ）」とも呼ぶこともあるが、この時代までを「奄美世（あまんゆ）」と呼ぶこともある。
琉球時代.
しかし外征続きで、当時の国情を無視した膨張政策によって中山は人心を失い、尚徳が早世したのち首里で群臣のクーデターにより尚円王が擁立、王位を簒奪される形で第一尚氏から第二尚氏へと王統が交代した。
奄美群島は琉球の泊地頭により管轄されたが、現地豪族として徳之島の大按司が与論島、沖永良部島をも、奄美大島の大按司が喜界島および大島周辺島（加計呂麻、請、与路）をも管轄した。
大島において祭政一致政策の一環として「ノロ」も置かれた。役人やノロの所領はそれまでの世襲を廃止して、一定期間ごとに転出するよう制度が改められ、在地住民との関係の切り離しと中央政府が一元的に人事を掌握するキャリア制度化が行われている。現在ノロ制度は、与湾大親の根拠地であった奄美大島西部に多く残っている。
琉球王国が奄美群島を版図に収める事ができた要因として、王国権勢の相対的拡大、および室町幕府の全国支配体制の弱体化が挙げられる。
日本本土は群雄割拠と戦乱の時代に向かっており、京や関東はおろか九州からも遠く離れた辺境の奄美群島への関心および影響力は次第に衰微した。その隙を狙い、琉球王国は勢力の拡大に成功したとも言える。
例外的に、琉球王国や奄美大島の「隣国」にあたる薩摩と大隅の守護を務める島津氏や、種子島氏などは交易などを通じて奄美群島への関心を持ち続けた。
しかしこの時代は本土では室町時代から戦国時代に至る期間であり、島津氏も一族内や近隣領主、さらには九州島内での抗争や戦争に明け暮れ、南島の情勢に際し渡海遠征などは現実的でなかった。
琉球王国の統治時代を「那覇世（なはんゆ）」とも呼ぶ。
近世.
庶民の嗜好品として評判となり密造酒が多数作られたが、黒砂糖の収穫が減ると困る薩摩藩がこれを取り締まらなければならないほどだった。主食は主にサツマイモだが、飢饉の時はソテツの実（なり）を毒抜きしたり、幹からでん粉（サゴの一種）をとって粥などに加工し食用とした。