細川定禅が海路を東進し生田の森から上陸すると、義貞は退路を絶たれる危険を感じて戦線を離脱して東走し、楠木軍は孤立した。ここで誰も居なくなった和田岬から、悠々と尊氏の本隊が上陸した。合戦の趨勢は細川水軍の突撃が契機となって、一気に足利有利に傾いた、と山本隆志は評している。尊氏の奇襲作戦は奏功した。
正成の奮戦・自害.
楠木正成は新田義貞と分断されたのち、弟の楠木正季に「敵に前後を遮断された。もはや逃れられない運命だ」と述べ、前方の敵を倒し、それから後方の敵を倒すことにした。
尊氏は直義が退却するのを見て、「軍を新手に入れ替えて直義を討たせるな」と命じた。そのため、吉良氏、高氏、上杉氏、石堂氏の軍6千余騎が湊川の東に駆けつけて後方を遮断しようとしたため、正成は正季ともに引き返して新手の軍勢に立ち向かった。
足利・新田方の激突.
双方の軍勢は互いに譲らず、この激しいぶつかり合いで大勢の兵士が戦死した。合戦は『太平記』で、「天を響かし地を動して攻め戦ふ」「両虎二龍の戦い」「新田・足利の国の争ひ今を限りとぞ見えたりける」と記されるほどの激しさに及んだ。合戦の規模からすると、新田と足利の合戦が湊川の合戦の本戦と呼べる。
義貞の奮戦・官軍の撤退.
しかし、足利方との兵力差は歴然であり、義貞ら宮方が命がけで戦っても戦況を覆すことはできなかった。新田軍は敗北し、残っていた5千余騎の軍勢は生田の森の東から丹波路に逃がれた。足利方はこれを急追し、義貞は味方を京へと逃がすために後方に下がり、大将みずから殿軍を務めた。
考察.
湊川合戦における正成、義貞の敗北の何よりの原因は、兵力の多寡にあるとされる。『太平記』においては、正成、義貞共に、「敵は勢いに乗り大軍を率いているが、一方我々の軍勢は疲弊して人数も少なくなっている」と語っている。また、義貞と正成の間に戦術面における連携の不備があったとも言われる。
決戦の地であった当時の神戸市付近は現在よりも海面が高かったこともあり、今以上に海が六甲山地に迫っていて平地が狭く、大軍の行動には適さなかった。そのため、宮方は水軍を全く持っていなかったことが決定的な敗因となった。
後世への影響.