この南朝と幕府の交渉は『吉野事書案』という記録が残され、格調高い政治議論として古来より名高い。両朝の議論の結果、南北朝に分かれた主な原因が、天皇親政か幕府主権か、恩賞の分配方法をどうすべきか、という二点に集約されることがわかった。しかし、この二点の双方において、両陣営の意見は余りに隔絶しており、和睦が締結されるにはまだ遠く、結局は内戦の継続が決定された。
なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、（尊氏の方が人材を多く獲得しているという戦略上の観点から）「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり（『梅松論』）、似た者親子だった。
正平の一統.
京都攻防戦.
第一次京都攻防戦.
概要.
経緯.
開戦.
和泉防衛.
摂津侵攻.
概要.
赤松・佐々木を撃破.
土岐・仁木を撃退.
この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した（次節）。
第二次京都攻防戦.
概要.
前哨戦.
山城国八幡を占拠。
市街戦.
南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した（『園太暦』）。
南朝の撤退.
第三次京都攻防戦.
概要.
経緯.
尊氏との戦い.
足利義詮の南征.
秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
南北相次ぐ離反.
和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。
幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
第四次京都攻防戦.