毎晩バーへ通い、バーテンダーに嘆き節を語るキャルに、若くハンサムなジェイコブ・パーマーという男が、女性をモノにするコツを教えると話を持ちかけてくる。ジェイコブは、夜ごと違う女を“お持ち帰り”する生粋の女たらしで、その夜は法科学生のハンナをナンパしていたのだが、真面目で身持ちの固い彼女に珍しくソデにされていたのだ。「どうして自分みたいな中年男にアドバイスするんだ？」とのキャルの問いに、「昔、あんたみたいな人を知っていた。」と言葉を濁すジェイコブ。こうして、キャルは服装から会話までジェイコブの特訓を受けることになった。
徐々にテクニックを覚え込んだキャルはバーで、オールドミスのケイトを“お持ち帰り”することに成功。その日からキャルは数多の女性をナンパし、傍目には充実した私生活を送っているように見えた。そんな時、彼はロビーの保護者会でエミリーと再会する。2人はおずおずと和解したように思えたが、何とロビーの担任の先生はあのケイトだった。キャルを独身だと思い込んでいたケイトは憤懣やるかたなく、エミリーにキャルとの情事の一部始終を暴露する。愛想が尽きたエミリーは、デイビッドとの交際を再開する。
一方で、最近ロースクールを卒業したハンナは、彼女の恋人のリチャードが、彼女の司法試験合格パーティーでプロポーズしてくれると期待していたが、彼はやたらと逃げ腰で、ハンナは傷つき苛立ちを覚える。自棄を起こしたハンナは一度ジェイコブの誘いを断ったバーへ戻り、いきなり彼に熱くキスすると一晩の関係を迫る。まんざらでもないジェイコブは彼女を家に連れ帰るが、けっきょく一晩中たわいない話をして、友情を深めるに終わった。
キャルは、ひょんなことからエミリーがまだ自分に未練を残していることを知り、それまでの女遊びを反省し復縁する計画を練る。その頃、ハンナと付き合うようになっていたジェイコブが、キャルに本物の交際についてアドバイスを求める。近いうちハンナの両親を訪ねに行くというのだ。