足利尊氏、上野の新田義貞らの活躍で鎌倉幕府は滅亡し、入京した後醍醐天皇により建武の新政が開始されると、六角時信や塩冶高貞ら他の一族と共に雑訴決断所の奉行人となる。
南朝との戦い.
後醍醐天皇は鎌倉の尊氏に対して上洛を求めるが、新田義貞との対立などもありこれに従わず、遂には義貞に尊氏・直義に対する追討を命じた綸旨が発せられる。しかし、建武政権に対して武家政権を樹立することを躊躇する尊氏に導誉は積極的な反旗を勧めていたともされる。建武の乱では、足利方として駿河国での手越河原の戦いに参加するが新田義貞に敗れ、弟の貞満らが戦死した。導誉自身は義貞に降伏し、以降新田勢として従軍して足利方と争うが、箱根・竹ノ下の戦いの最中に新田軍を裏切り足利方に復帰、この裏切りにより新田軍は全軍崩壊し敗走した。導誉を加えた足利方は新田軍を追い京都へ入り占拠するが、奥州から下った北畠顕家らに敗れた足利軍は京都を追われ、兵庫から九州へと逃れた。この時導誉は近江に滞在して九州下向には従っていないともされる。
足利政権の立役者.
羽下徳彦によれば、上総は建武年間に尊氏の執事の高師直が守護を務め、正平年間に導誉と共に流された秀綱が守護を務めているが、導誉配流期の守護については記録に残っていない。このため、佐々木氏による上総守護の上限が正平年間以前であったことも考えられ、実は導誉父子は流刑と銘打って自分の領国に帰されただけであった可能性があるという。森茂暁は山門に悩まされる尊氏・直義兄弟の暗黙の了解のもとで、山門に大打撃を与えることを目的にした狼藉であると推察しており、いずれにせよ尊氏兄弟には導誉を罰するつもりなど毛頭無かったものと推察される。事実、翌年には何事もなかったかのように幕政に復帰している。
武家権勢導誉法師.
このように一時導誉は高経の下風に立ち、京極佐々木家内の内紛から発生した三男の高秀による家臣筆頭の吉田厳覚暗殺事件についても高経につけこまれる。更には高経から任された五条橋の建築が遅延した為、高経自身がこれを自分で素早く建築してしまうという出来事が発生し、導誉は高経に面目を潰され高経との関係は決定的に悪化する。
墓所は京極氏の菩提寺である滋賀県米原市清滝の徳源院、滋賀県甲良町の勝楽寺。
人物.
導誉は南北朝時代の社会的風潮であるばさらを好んだとされる。