そのあと、アナは、バーで友達と酒をたくさん飲んだ。おかげで彼女は酔いつぶれてしまい、その勢いで彼に電話し、彼の横柄な態度にぶつぶつ文句を言いながら、例の本を返したいと告げた。クリスチャンはアナをさがしにバーへ向かったが、そのときには彼女はすでに気を失っていた。次の日の朝、アナは、グレイが宿泊しているホテルの一室で目を覚ましたが、そのときに、彼とアナがまだ親密な間柄ではないのを察し、一安心する。
その日の夜から、クリスチャンとアナは付き合いだすが、彼はやがて、二人の情事に関する秘密保持契約書へサインするよう、しきりに要求しだす。その内容は、クリスチャンの命令にアナは大人しくしたがわねばならないという、いわば「支配者と奴隷」の関係を認めるものであった。それを突きつけられたアナは、さすがに契約書へサインすることに抵抗を感じるとともに、今までずっと処女であったことを彼の目の前で告白した。面と向かって交渉しながらも、契約書へのサインに戸惑いを隠せないアナは、クリスチャンに連れられるがまま、彼の言う「プレイルーム」に足を踏み入れた。そこはなんと、SMプレイ用の家具や用具が整備された空間であり、彼の話が終わったあと、室内で、二人はついに一線を越えてしまう。やがてアナは、クリスチャンの母親とも会って話し、彼に、いったいどれほど多くの女性とこんな関係をもっているのか詰問した。
次の日から、クリスチャンは、好意とともに新車や新品のノートパソコンをアナに与えるようになる。アナは、ケイトとシアトルに引っ越してからも、クリスチャンと相変わらず交際し続けた。クリスチャンの両親と夕食を共にした際、彼女は次の日、ジョージアにいる母親へ会いにシアトルを去ると言い、そのすぐあとでクリスチャンは、彼女に、自分は一方的な関係以上の恋愛を求めていると言われ、落胆してしまう。翌日、アナは行き先のジョージアにて、図らずもクリスチャンと再会する。実は彼が、アナのためにわざわざプライベートジェットを準備してくれた張本人なのであったが、アナとのデートの途中で急用ができ、のちにシアトルへ戻ることとなる。