畠山重忠が罪を受けて謹慎させられ千葉胤正に預けられた。重忠は罪を恥じて絶食してしまい、頼朝は重忠の武勇を惜しみこれを赦免。重忠は武蔵国の館に戻ったが、景時はこれを不審として、重忠が恨みに思い謀反を企てていると言上した。頼朝は重忠へ使者を遣わせると、恥辱と感じた重忠は自害しようとし、使者はこれを押しとどめて申し開きをするため鎌倉へ行くよう説得。景時が尋問役となったが重忠は身の潔白を断固として反駁し、頼朝もようやく疑いを解いた。人望のある重忠を陥れようとしたとして景時は御家人たちからひどく恨まれた。一方で景時は都築経家、金刺盛澄、城長茂、曾我兄弟の赦免を願い出ることもしている。
没落.
頼家と有力御家人との対立が元で不祥事が続き、これを嘆いた結城朝光が「忠臣は二君に仕えずという。故将軍が亡くなった時に出家遁世しようと思ったが、ご遺言により叶わなかったことが今となっては残念である」と言ったことが景時に伝わってしまう。朝光の言葉に激怒した景時は、これを頼家への誹謗であると讒言し断罪を求めた。
墓所・神社.
景時が御祭神として祀られる梶原神社が宮城県気仙沼市唐桑町にあり、江戸時代の仙台藩編纂地誌『奥羽観蹟聞老志』『封内風土記』『封内名跡志』『風土記御用書出』において景時の兄とされる景実（専光房良暹）が梶原一族の没落後鎌倉を離れ、藤原高衡（本吉四郎高衡）ゆかりの地である石浜（唐桑町）にたどり着き、源頼朝、梶原景時、梶原景季の御影を安置し、一族の冥福を祈って建立したとされている。景実（専光房良暹）はその後、早馬神社を創建したとされ、以来連綿と梶原氏直系子孫が宮司を務めている。
後世の評価.
かつては伝統的な判官贔屓の影響で、源義経と対立した敵役として、讒言によって人を陥れる人物というイメージを持たれていた。しかし近年は、教養があり、主君に忠実で事務能力に優れた官僚的人物との評価が定着しつつある。
歌舞伎の有名演目である『梶原平三誉石切』のように、実際は清廉潔白で質実剛健な人物であり、悪いイメージは後世の創作であるとの見方が強い。