他の芸能人と比べ個人レーベル・個人企業・個人スタジオを設立した数が比較的多い。小室曰く「今日思いついたアイディアを明日実践する機動力を持って面白いことをするため」「必ず結果を出す前提で一から十まで好き勝手やりたい放題行うための責任表明」とのこと。しかし、後に「僕は事業運営に向いていなかった」と親交のあるテリー伊藤に述懐していた。
バンドリーダー.
それ故に他の芸能人と比べ個人レーベル・個人企業・個人スタジオを設立した数が比較的多い。小室曰く「今日思いついたアイディアを明日実践する機動力を持って面白いことをするため」「必ず結果を出す前提で一から十まで好き勝手やりたい放題行うための責任表明」とのこと。しかし、後に「僕は事業運営に向いていなかった」と親交のあるテリー伊藤に述懐していた。
「シンセサイザー・シーケンサーが発達すれば、演奏はやがてコンピューターの役割になる。しかし、曲作りとボーカルは人間の役割だ。だったらフロントマンは作家とボーカリストで事足りる」という発想から、5,6人の大所帯のバンドより少人数の音楽ユニットを志向している。
より高い演奏レベルを求め、どんなジャンルやビートにも対応できるようにドラマーやベーシスト等起用するその生楽器を専門とするスタジオ・ミュージシャン・バックバンドを楽曲・プロジェクト毎に変えるようにしている。基準は「そのとき一番上手な人」であり、それは固定メンバーの腕・成長具合で起こるトラブルを未然に防ぎ、企画に関わる人数が多くなったときの金銭的なリスクを回避した。
美術設定への関与.