その頃のティファニーは、完全なるジョージからの洗脳により彼女の両親の許可なく仕事を進めていたため、彼女と両親の関係が上手くいかなくなり彼女は家を出てしまう。心配した彼女の母親は警察に家出の捜索願いを出した。成功し始めた彼女は、母親が芸能活動の邪魔をしないよう裁判所に訴えた。一時的に彼女の1番の応援者であった祖母が彼女の保護者となることを裁判所が任命した。当時、飛ぶ鳥を落とす勢いのティファニーは、このスキャンダルでティーンアイドルに必要な清純なイメージを崩された。
5thシングルの売上はさらに下降。そんな中、当時かけだし中のニュー・キッズ・オン・ザ・ブロックを、周囲の反対を押し切り彼女のコンサートに前座として迎えることにした。しかし、これが彼らに人気を奪われる皮肉な結果にも繋がった。なんと彼女のツアー中、人気絶頂を迎えたニュー・キッズ・オン・ザ・ブロックにコンサートのメインを奪われることになってしまう。ティファニーは前座へと交代。ニュー・キッズ・オン・ザ・ブロックにファンを丸ごとうけわたす事態となる。彼らのグループの一員のジョナサン・ナイトと交際したことが相乗効果となって、さらに人気は下降。彼女の保護者やプロデューサーの誤解により、熱狂的なファンの1人を彼女の意志とは関係なくストーカーとして告訴するということもあった。
ここに記入したスキャンダルはその時代背景に＋αされたティファニーにとってのマイナスの事項である。
ティファニーはジョージ・トビンのマネージメントと決別。ニュー・キッズ・オン・ザ・ブロックを管理していた、ニューヨークを拠点とするエンターテイメント・マネージャーのディック・スコット（）と契約する。その後、MCAはトビンに対して契約違反訴訟を提起する事態になる。トビンが未発表のティファニーの曲を別のレコード会社に売却しようとしていた。 ティファニーはMCAとトビンの訴訟に巻き込まれてしまった。その後、ティファニーにその権利を獲得し訴訟に勝利している。
その後、マネージメント会社の交代により「ティファニー・ファン・クラブ」はサービスを終了。彼女の悪循環は終わりなく、そのスキャンダルは当時止まることはなかった。