確かに世俗身分かつ上皇ではなく天皇の地位にある後醍醐天皇が、最高の灌頂である「瑜祇灌頂」を授かったというのは、例外的な事例である。ただ、例外的ではあるものの、後醍醐は道順・栄海・性円らから灌頂を受け、文観からは印可・仁王経秘宝・両部伝法灌頂といったものまで授けられているので、熟練の僧侶と同格の修行はこなしてきている。したがって、正しい段階は踏んでいるため、流れとしては自然である。
元弘の乱.
建武政権東寺時代.
「醍醐寺座主次第」は、この時の文観の権勢を「法顕無双之仁（中略）祖師再生」と評している。
高野山からの反発.
建武政権下で東寺一長者・東寺大勧進職・醍醐寺座主という真言宗の要職をほぼ独占した文観だが、急速な勢力拡大に、真言宗内部の大派閥の一つである高野山金剛峰寺の衆徒からはきわめて強い反発を受けた。
上奏文は、文観による真言宗一極体制を危惧したという体裁にはなっているものの、実際には文観への批判はほぼ全てその低い出自と、それにまつわる偏見に集中している。そのため、内田啓一の見解によれば、後醍醐天皇がある人物をことさら重用したことそのものが問題だったのではなく、その人物が貴種ではなく身分の低い律僧出身だったことが、高野山の僧侶には容認しがたかったのではないか、という。
東寺一長者としての公務.
以上のように、建武政権下で文観が多忙な仏教上の公務をこなし、東寺長者としての責務を果たしていたことがわかる。
建武の乱.
賢俊は、持明院統（後醍醐と対立する皇統）の光厳上皇の院宣を尊氏に伝えるなど、尊氏再起に大きな貢献をした僧である。そのため、『続伝統広録』「大僧正賢俊伝」など後世の伝記では、後醍醐と親しい文観と敵対し排除したかのように描かれている。しかし、仏教美術研究者の内田啓一は、賢俊はそもそも文観からも付法（伝授）を受けているから、弟子に対し順当に地位が継承されたという見方も可能であること、京都での攻防戦が始まっていたとはいえ、当時の京を統べる帝はまだ後醍醐天皇であったことを指摘し、賢俊が文観を駆逐したという通説的理解に疑問を示している。
南朝吉野行宮時代.
南北朝の内乱勃発.
仏教美術と著作活動の専念.
京都の喧騒を離れて吉野に移った文観は、南朝における仏教美術の監修と学問的著作活動に専念するようになった。