桃太郎と仲間たち.
ボンビー.
代表的なもの.
貧乏神.
頭に三角巾を腰には「び」と書かれたふんどしを、首には数珠のような首飾りを着けており、その他の服は着ていない。キャラクターデザインを担当した土居孝幸によると一般的に貧乏神には痩せた病的な姿のイメージが強かったため、あえて丸々と太ったキャラクターにしたという。
「おまもりカード（物件を売られるのを防ぐ）」「あっちいけカード（他の人にボンビー系を押しつける）」「貧乏神直撃カード（他の人に「貧乏神を押しつけられる」か「提示した金額を払う」の選択を強要する）」など、貧乏神対策のカードも用意されているが、キングボンビーなどの強力な形態にはまったく効果がない。
キングボンビー.
大部分の作品のパッケージに桃太郎と並んで、もしくは彼よりも大きい扱いで表示されたりと、シリーズの影の主役とも言える存在である。
さくまあきらによると、このキングボンビーの容赦ない性格のモデルは鳥嶋和彦としており、悪行の熾烈さは『ドラゴンクエスト』で全滅すると持ち金が半分失われる恐怖をボードゲームで再現したい狙いがあったことから。キングボンビーとスリの銀次（後述）は、弱者と強者の実力差を縮めるための存在とのこと。
デストロイ号.
ミニボンビー.
キャラクターデザイン担当の土居孝幸によるとさくまより細身のキャラクターをオーダーされてデザインしたキャラクターであり、細身と邪悪で強い雰囲気を両立するのに苦労したという。
ポコン.
『令和』から登場。キングボンビー（『令和』のデザイン）の息子「キングボンビーJr.」で、青い肌で風神のような容姿をしている。テーマ曲はキングボンビーと同じで「悪夢のキングボンビー」（関口和之）。
ボンビー・モンキー.
ゲストボンビー.
怪獣キャラクター.
月の初めに緊急ニュースと共に出現する怪獣たち。襲撃された駅は全ての物件の所有権が白紙に戻る。
名産怪獣.
その他の怪獣.
出現するとプレイヤー全員に被害をもたらす。
お祭り精霊.
『ワールド』に登場。特定のマスに止まると一定の確率で登場し、内容も支援や妨害など様々。
一般のイベントキャラクター.
マスに止まったときに登場.
スリの銀次.
元々は『桃太郎伝説』シリーズに登場するキャラクターだが、髪形はそちらと違い髷から角刈りに変わっている。