明治時代になると、東京帝国文科大学史料編纂掛編『大日本史料』等、第一級の史料が整備され、『太平記』に拠らない評価をすることも理論上は可能となった。ところが、今度は南朝を唯一正統の朝廷とする皇国史観のもと、「国家に殉じた忠臣」と見なされた正成と正行に対し、正儀は二人の後継者でありながら、南朝と北朝を渡り歩いた変節漢と見なされ、栄えある忠義の一族の汚点・恥部として存在そのものがタブー視された。
戦前には、父の正成が正一位、兄の正行が従二位を贈位され、息子の正勝・正元や、親族の和田正遠・楠木正家なども揃って位階を追贈されているのに、彼は贈位を全く受けていない。
綿密な史料研究から長慶天皇の在位を確定させた実証的研究者八代国治ですら、正儀を日本の歴史上最も疑問とすべき人物であり、天皇家に背き、父兄の徳を傷つけ、家声を辱めた武将であると、口をきわめて非難している。また、おそらく正儀はその生来の間の抜けた性格が、山名時氏・仁木義長・細川清氏ら北朝武将からの影響を受けて背信行為を何とも思わない風に悪化したのではないだろうか、と嘲っている。
正儀への弁護.
戦前においても、少数派ではあるものの、正儀への弁護を試みる者は存在した。当時は父の正成が理想的な忠臣と論評されていたため、「父と違って」正儀は現実主義だったという評価が多かった。
久米邦武や坪井九馬三らもまた、頼山陽ら江戸時代後期の正儀擁護論に則り、北朝帰順は主戦派との抗争に敗れた結果で仕方のないことであったとしている。
再評価.
戦後は、戦前と一転して南北朝時代そのものが学術研究・大衆文芸の両方の興味の対象から外れがちになったため、正儀は戦前と変わらず歴史の闇に埋もれたままとなり、再評価の機会自体が中々与えられなかった。
また、在野の著述家の小池明も、正儀を父・正成の「君臣和睦」の思想を追求した人物として称賛している。
系譜.
）、織田信長や豊臣秀吉の右筆楠木正虎も育ちは伊勢国神戸出身である。
江戸時代の『群書類従』版『橘氏系図』で息子とされる人物は以下の四人。
創作上でよく採用される説として、『上嶋家文書』の家系図では、能楽の大成者観阿弥の従兄弟とされる。ただし、表章など能楽の研究者はこの系図を偽書であると退けている。また、一休宗純の祖父、もしくは曾祖父とする巷説もある（詳細は一休宗純の項目参照）。
概要.
構造.