鎌倉街道は、律令時代の官道（五畿七道）に比べ、幅が不揃いで、曲がりが多く、複線の区間も少なくなかった。古道研究の専門家は、各地の武家や寺社が作った道を利用したためと説明している。また、鎌倉街道だったと言い伝えられながら、鎌倉街道の他区間とつながらない道がある。その理由として、鎌倉街道という言葉が使われるようになった江戸時代には、地元の道を、鎌倉街道だったと言い伝えるようになったことによると推測する研究者もいる。
一方で、鎌倉街道の呼び名が一般的に用いられるようになったのは江戸時代以降で、鎌倉時代に書かれた鎌倉政庁自らの記録である『吾妻鏡』をはじめ、当時の諸文献に「鎌倉街道」の呼び名は見られず、江戸時代の書物である『新編武蔵風土記稿』や『江戸名所図会』（江戸名所圖會）などに鎌倉街道が散見されている。
吾妻鏡.
『吾妻鏡』で「鎌倉との往還道」という意味で用いられている道路名には以下のようなものがある。
以下に、『吾妻鏡』に記述のある道路名について解説する。なお、東海道と北陸道については各項目を参照のこと。
東海道.
中路および奥大道.
これら地頭等の所領に相当する現代の自治体名は、鎌倉側から並べると、
となる。
これらは鎌倉から白河まで一本の街道を成していたかどうか確定できないが、武蔵国東部（岩槻）と下野国（小山）とを通過し南北に貫く概ね最短距離の道筋をなしており、後世の日光御成道（江戸から北上）とも重なっている。律令時代には記録が見えないこの交通路が平安時代（もしくはそれ以前か）の何時頃成立したかは不明である。
この道筋は、鎌倉から北上し、丸子もしくは二子付近で多摩川を渡り、複数の経路があったが、赤羽へ進み、岩淵・川口で旧入間川（現在の荒川）を渡り、鳩ヶ谷で旧芝川を渡り、岩槻で元荒川を渡り、高野の渡しで旧利根川を渡り、現在の幸手市中心部を通過し北東へ進み、房川渡しで旧渡良瀬川（権現堂川）を五霞町元栗橋へ渡る。そこからは太平洋と東京湾との分水嶺となる丘陵地を北上し、現在の茨城県古河市を経て、小山へ向けて北上した。