スタンディッシュが軍人としてオランダで（モートンが「低地」と言及している）経歴を積み始めた事情はほとんど曖昧なままである。当時のオランダ共和国はスペインとの八十年戦争を戦っていた。イングランドのエリザベス女王は、プロテスタントのオランダ共和国を支持することを選び、軍隊を派遣してオランダでスペインと戦った。ナサニエル・フィルブリックのような歴史家はスタンディッシュのことを「傭兵」と呼んでおり、オランダでの機会を求める資産家に雇われた軍人だったことを示唆している。別の歴史家ジャスティン・ウィンザーは、スタンディッシュがイギリス陸軍から中尉の任官を受けており、オランダで大尉に昇進したと主張している。ピルグリムの歴史について指導的な学者であるジェレミー・バングスは、スタンディッシュがイギリスの将軍ホレス・ビアの下に仕えた可能性があると述べている。ビアは他でもなくランカシャーとアイル・オブ・マンの両地で徴兵しており、当時スタンディッシュがいたオランダでイギリス軍を率いた。
メイフラワー号.
プリマス植民地の設立.
スタンディッシュ自身は病気にもならなかった数少ない者の1人であり、ウィリアム・ブラッドフォード（その後プリマス植民地の総督になった）は、スタンディッシュが多くの者を慰め、病気になった者の力の源になったと証言していた。スタンディッシュはブラッドフォードが病気になったときに介抱しており、これがその後長く続く友情の始まりとなった。ブラッドフォードはその生涯の大半で植民地総督の地位を保持しており、必要に応じてスタンディッシュと密接に協力した。性格面で見るとこの二人は正反対であり、ブラッドフォードは忍耐強くて判断は遅く、一方スタンディッシュは酷く気短かなことで知られていた。このような違いがあったにも拘わらず、二人は植民地を経営し、向かってくる危険に対応することではよく協業した。
プリマス植民地の防衛.
ネマスケット襲撃.
防御柵.
このときまだライデンにいたジョン・ロビンソン牧師は、スタンディッシュの残忍さを批判した。ブラッドフォードもスタンディッシュのやり方を不快に思ったが、文書に「スタンディッシュ大尉について、我々は彼に自分で答えさせるが、このことで我々は、彼が我々の中の誰よりも頼りになること、世の中のために注意深いことを言わねばならない」と書いて弁護していた。