「小室さんは最初にCMありきの方が曲が書きやすいはずです。なぜなら、訴えるべきターゲットがハッキリしているから。彼は市場がないと曲を書けない一種の職人ですから。テレビドラマよりもターゲットを絞り込みやすいCMの方がヒットが出やすいというのは頷ける所でしょう」（吉江一男）
「音楽を聴きたいと思っている若者へ、最短距離で届ける才覚とセンスの持ち主です。しかし、記憶には残らないと思います。これは小室さんだけの問題ではなくて、聴く側も歌い手の何かを与えてくれるような訴えに期待していないという問題がある」（阿久悠）
「ピンク・レディーのプロデュースのコンセプトは、基本的には阿久悠さんが考えていたと思いますね。だから、小室君は当時の都倉俊一や筒美京平を彷彿させるんですよ」（酒井政利）
「小室さんの何十億の印税はほとんどが作詞・作曲によるシンガーソングライターとしての著作権収入なんですよね。だから『プロデューサーの時代』なんて、これからもありえないと思います」（佐久間正英）
「非常に通俗で下世話だけど、現代美術的な衣装の着け方・自分のプレイヤーとしてのポテンシャルと限界を良い意味で自覚している。『自分のミュージシャンとしてのアイデンティティを、どこのベクトルで展開させるのが自分にとって一番いいか』っていうことをこの人が真面目に考えてやったら、こうなるのは自然だから。そういう意味では小室哲哉っていう個人的なスケールはこれで間違っていない。だけど、プロデューサーとしては今の時代に『これはこういう曲にして…この子はこういう路線にして…テレビでオーディションやって、この子をピックアップして…』とまで考えて、彼が個人で全部やってるなんて全然思ってないけどね。僕に限らず、みんなそうでしょ。そんな甘いもんじゃないからね」「誰も小室君がここまでなるとは思わなくて、彼自身もそんなことは思ってなかったと思う。だけど音楽シーンって、ほとんどそういう偶然っていうより交通事故がほとんど」（山下達郎）
「彼は斬新な作曲方法で一世を風靡しました。それは、過去に自分の作った曲を継ぎ接ぎにして、あっと驚くようなコード進行やサウンドを創り出すことでした。自分の曲に対するプライドが薄いなあ、と感じられますね」（玉木宏樹）