『平家物語』によれば、この戦いで良き敵を探し求めていた直実は、波際を逃げようとしていた平家の公達らしき騎乗の若武者を「まさなうも敵にうしろを見せさせ給ふものかな（卑怯にも敵に後ろをお見せになるのか）」と呼び止めて一騎討ちを挑む。直実がむずと組んで若武者を馬から落とし、首を取ろうとすると、ちょうど我が子・直家ぐらいの年齢の少年だった。直実が「物その者で候はねども、武蔵国住人、熊谷次郎直実（大した者ではないが、武蔵の国の住人、熊谷次郎直実だ）」と名乗った後、敦盛は「名乗らずとも首を取つて人に問へ。見知らふずるぞ（私が名乗らなくても、首を取って誰かに尋ねてみよ。きっと知っている者がいるであろう）」と答えた。これを聞いて立派な武士だと感動した直実は一瞬この少年を逃がそうとしたが、背後に自分たちの味方の手勢が迫ってくる。たとえ自分が少年を逃がしたとしても、どのみち生き延びることはできないだろうと考えた直実は「同じくは直実が手にかけ参らせて、後の御孝養をこそ仕り候はめ（同じことなら直実の手におかけ申して、死後のご供養をいたしましょう）」と言って、泣く泣くその首を斬った。
その後、首実検をするとこの公達は清盛の甥・平敦盛と判明、齢十七だった。討ち死にの折に帯びていた笛「小枝」（さえだ）は、笛の名手として知られた敦盛の祖父・忠盛が鳥羽上皇から賜ったものだという。これ以後直実には深く思うところがあり、出家への思いはいっそう強くなったという（『平家物語』）。
伯父との相続争い.
この争いの背景には、直実が抱えていた立場の弱さがあった。久下直光は孤児となった直実を庇護した上に本来久下氏の支配下にあったとみられる熊谷郷を領したが、それは久下氏の立場から見れば、直実を自己の郎党もしくは客将として捉え、それを前提として預けたものであったとみられる。その弱さは「直光代官」として上洛して大番役と務めていたこと、熊谷氏の系図の中に直実の娘が直光の妻となったとするものがあることなどから知ることができる。その後、直実は直光から自立して自らの力で自らの所領を支配する武士になることを目指し、平氏との戦いを通じて御家人としての地位と熊谷郷の支配権を認められた。だが、それは直光から見れば、久下氏の所領である熊谷郷を直実に奪われたと強く反発し、直実との衝突につながったと考えられている。
出家.