男塾卒業後、東京大学に入学、さらに卒業後はハーバード大学に留学、その後順調にキャリアを重ね政界入りを果たす。『天より高く』『曉!!男塾』では内閣総理大臣を務めている。「日本初の武闘派首相」を名乗り、どんな異論・反論も拳でねじ伏せるなど豪腕な手法を取る描写が見られる。
外国人女性と結婚、一子・獅子丸をもうけた。獅子丸は後に自らの意志で男塾に入塾する。
情太郎から息子の桃太郎へ、そしてその息子の獅子丸へと親子三代に渡って受け継がれたハチマキは、平八の息子・魁へと手渡された。
アニメ版では青い学ランを着用している。
富樫 源次（とがし げんじ）.
生前の兄と二人きりの天涯孤独という設定だが、アニメでは寮から徒歩圏内で食堂をしているおじ（口頭のため続柄は不明）がいる。
『天より高く』『曉!!男塾』では江田島の秘書を務めており、男塾同窓会でも幹事を担当していた。
虎丸 龍次（とらまる りゅうじ）.
『天より高く』では虎丸ファイナンスの会長として登場する。
松尾 鯛雄（まつお たいお）.
田沢 慎一郎（たざわ しんいちろう）.
アニメ・映画版では名前が田沢一平（たざわ いっぺい）に変更されている。『天より高く』ではゼネコン業界のトップとなっている。
椿山 清美（つばきやま きよみ）.
巨漢に似合わず気弱な性格。いっぱしの男になることを試みて男塾に入塾。しかし、しごきに耐え切れず脱走を試みるが寮長の権田馬之助に捕まり、男根寮名物「竹林剣相撲」で権田と対戦させられる。対戦の途中でペットの小鳥「ピー子」（アニメ版では「ごくみ」）を権田に焼き鳥にされて喰われたことを知り逆上、仇をとる（アニメ版では権田の役割は後述のオリジナルキャラクターの二号生鬼横綱に変更）。その後は自信をつけ強気な性格となる。雷が苦手。
途中転入者.
極小路 秀麻呂（ごくこうじ ひでまろ）.
勝利を確信した相手に対して、窮地に追い込まれてのニュー・ブロウによる一発逆転での決着が多い。また戦闘では男塾側の一番手を務めることも多い。
アニメ版の次回予告では男塾を忍者養成学校と間違えていたことが判明。
関東豪学連.
二号生.
赤石 剛次（あかし ごうじ）.