日本を出発する前に企画を説明され『出川哲朗はじめてのおつかい』を『はじめての出川』と勘違いし、自信を聞かれた出川が「ニューヨークじゃ企画が成立しない。俺の庭だから」と言い、更には「俺の頭の中がガイドブックだから」と自信をのぞかせていた。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番が挑む！はじめてのおつかいinロンドン』で、サポート役の出川ガールは河北。
この回からホテル宿泊を賭けたクイズも行われた。
日本を出発する前に、前回同様スタッフにロンドンはどうかという質問に対し、出川は「ロンドンは… 小庭ぐらい」と語った。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番が挑む！はじめてのおつかいinサンフランシスコ』で、サポート役の出川ガールは谷。
行先は。正式なタイトルは『爆笑！出川イングリッシュはじめてのおつかいinNY』で、サポート役の出川ガールは河北。
行先は。正式なタイトルは『出川哲朗はじめてのおつかい夏休みSP！カナダのバンクーバー』で、サポート役の出川ガールは河北。
行先は。『出川女子会』内にて行われた。正式なタイトルは『はじめてのおつかい in ディズニーワールド』。
今回は、どうしても困ったときの携帯電話は至急されず、またそのためにサポート役の出川ガールは不在。しかし、出川女子会内で行われた企画のため、出川のモニタリングに河北、谷、及びデヴィ夫人が参加した（出川ガールである堀田茜は別仕事のため不参加）。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番出川はじめてのおつかいinロサンゼルス』で、サポート役の出川ガールは谷。
行先は。正式なタイトルは『みやぞんはじめてのおつかいinサンフランシスコ』。サポート役は不在。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番出川はじめてのおつかいinシアトル』で、サポート役の出川ガールは河北。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番出川はじめてのおつかいinサンディエゴ』で、サポート役の出川ガールは河北。
このコーナーは河北がネイティブ発音する英語を聞いて出川がショッピングをするコーナーとなっている。出川が間違えると河北がパイの罰を受けることになっている。
行先は。正式なタイトルは『ご意見番出川はじめてのおつかいinマイアミ』で、サポート役の出川ガールは河北。