NPOや社団法人ではなく株式会社としたのは主権者教育の分野で競合他社が出て来た場合に切磋琢磨するためだという。しかし一人で全部やり過ぎて人には任せられないという問題を自ら抱え、このままでは笑下村塾の理念が実現出来ず、自分の個人事務所の域を脱せないといった危機感を持っていた所に、周囲の人々から、逆に笑下村塾を大きく出来るチャンスとNHKへの入局を勧められたことで、今が笑下村塾という会社を考えてもいい時と思って決断し、NHK入局に至ったという。たかまつ自身は取締役に退いて、会社経営は新代表取締役が運営することになったが、その新代表がメニエール病を発症し、療養のため退任。たかまつが笑下村塾代表に復帰することはNHKから許可されなかったため、NHKを辞める覚悟もあったが、その新代表や笑下村塾のスタッフたちから「NHKを辞めないで」という声が多く寄せられたことで「志半ばでNHKを辞めてはいけない」と思い直したという。その後笑下村塾の代表取締役社長は、たかまつの同じ大学の同級生だった相川美菜子が務めている。
一方でたかまつななのクイズアカデミーを主宰している。
性加害問題.
たかまつは会見で、高校生の頃、アマチュアのお笑い芸人として活動中にライブハウスで「弁当を食べている時、誰かにしばらく尻を触られた」と性被害を告白した。
交流.
野口健とは「野口健環境学校」に参加して以来交流があり、たかまつの芸能活動を応援しているという。また、ノーベル化学賞を受賞した化学者の白川英樹とはメル友でもあるという。
家族・親族.
先祖に坂上田村麻呂、内藤新宿を開拓した高松嘉六がいる。
芸風.