だが事はこれで収まらなかった。忠兵衛が大事の預かり金を懐にしながらうかうかと越後屋の表にまでくると、先に越後屋に来ていた八右衛門が、例の鬢水入れのことまで暴露して忠兵衛の棚卸しをしている。前段「淡路町」で忠兵衛を庇ったはずの八右衛門が、なぜいきなり越後屋で忠兵衛への悪口をし始めるのか。これについては八右衛門を「物事を表面的にとらえて、相手の態度次第でどうにでも変ってゆくような人間」であり、「無責任な放言もする」のだという解釈もある（藤野義雄）。しかし『冥途の飛脚』を実際に語った四代目竹本越路大夫は八右衛門について、「実際に友人思いの、人情のある男で、忠兵衛よりも一回り大きな人物ですよ。悪人ではないです」と述べている。すなわち悪口するように見えて、じつは忠兵衛のことを思い遊郭や梅川から忠兵衛を遠ざけようとしたということである。そのように考えれば「淡路町」でも「越後屋」でも、八右衛門の性格は一貫しているといえる。
しかしいずれにせよ、忠兵衛はその八右衛門の言葉に怒り、感情に任せてついに「封印切」の大罪を犯してしまう。その直ぐ前の「淡路町」亀屋において、八右衛門から許され助けられたにもかかわらず、同じ過ちを繰り返してしまうのである。友人どうしのことならまだしも、武家の蔵屋敷へ届ける大金を使い込んでは最早言い逃れはできない。本来顧客へ金を届ける飛脚屋が、自ら死へと赴く「冥途の飛脚」となってしまったのだった。一方、「傾城に誠なし」とは作中でもいわれているが、この忠兵衛の相手をする梅川は「新口村」での孫右衛門に対する態度を見ても、遊女ながらも善良な人物として描かれているのが救いといえよう。
忠兵衛と梅川は追手に怯えながら「新口村」まで逃れてくるが、この「新口村」では忠兵衛の実父孫右衛門に比重が置かれている。いわば本作の、もうひとりの主人公とも言うべき人物である。姿は見せないが直ぐ近くに居るであろう息子に向けた悲痛な思いを、孫右衛門は梅川を前に次のように語る。