鎌倉時代（堺北荘と堺南荘）.
鎌倉時代には京都、奈良など後背都市の産業を背景に南北の堺荘が成立した。
南北朝時代（南朝と勘合貿易）.
南北朝時代には、南朝方の住吉大社宮司の津守氏に関係して南朝の外港的役割を担うようになり、廻船が発着する港へと発展した。地下請の特権を得て、室町時代には足利将軍家や管領細川氏などが行った日明貿易（勘合貿易）の拠点となる。戦国時代には明やルソン、カンボジアなど東南アジア方面での貿易で栄えた。
室町時代・戦国時代（東洋のベニス）.
近世.
安土桃山時代（自治都市）.
安土桃山時代には貿易港としての地位を揺るぎないものとし、戦乱から町を守るため周囲に堀を巡らせた環濠都市を形成。会合衆（えごうしゅう、かいごうしゅう）と呼ばれる商人たちが自治的な都市運営を行い、中世の自治都市となるが、その価値に注目した織田信長、豊臣秀吉らの前に屈服。自治機能が解体され、彼らの支配下（直轄地）に置かれた。古代からの港湾都市としては他に大坂の住吉津や難波津、中世に渡辺津、朱印船貿易で活躍した末吉孫左衛門など豪商を輩出した自治都市の平野郷などがあった。渡辺津近くの石山本願寺跡地に大坂城が築かれ、城下町 (船場周辺) が整備されるに伴い平野商人や京都の伏見商人（現在の大阪市中央区の平野町や伏見町にその名を残している）が移動し、堺商人の多くも大坂へ移住した。同様に全国各地の城下町にも堺商人などが移り住むようになる。産業面では戦国期より鉄砲（火縄銃）生産が盛んに行われた。また文化面では今井宗久や千利休、津田宗及に代表される茶の湯などが特記される。特に信長から武装解除された大和国今井（現在は奈良県橿原市）との交流は深く、竹内街道を通じ江戸時代まで毎日行き来した。「海の堺」に対し「陸の今井」と呼ばれ、堺同様に自治都市として栄えた。
江戸時代（近世都市の源）.