豊臣秀吉は伏見城の一画に「学問所」という名の施設を設けた。学問所の中心には茶がすえられ、喫茶の仲間が御伽衆・御噺衆として秀吉の側近として近侍することとなった。茶の世界は学問に通じていたのである。そこでは和漢の古事が語られる「夜噺」の場が展開したのであるが、こうした生活は、すでに大坂や肥前名護屋城（佐賀県唐津市）における「山里の茶屋」でもみられたものであった。そしてまた、こうした古今の話は集約され、その後さかんに刊行される見聞記録へとつながっていった。
近世儒学の始まり.
一方、仏教や神道では、教学面における新しい展開はみられなかった。
文芸.
宗祇の門人として知られる牡丹花肖柏は、戦乱の京都を避けて堺に移住したため、堺は連歌がさかんとなり、また、師より伝授された『古今和歌集』、『源氏物語』の秘伝を堺の町人たちに伝えて「堺伝授」の祖となった。宗祇はまた、公家の三条西実隆にも伝授をおこなったが、これが信長・秀吉に仕えた細川幽斎（藤孝）に伝授された。この系統を「御所伝授」といい、関ヶ原戦役における田辺城の戦いでは、朝廷は幽斎が戦死することを怖れて幽斎生還を条件に田辺城の開城を勧告したという逸話がある。さらに牡丹花肖柏が、林宗二（饅頭屋宗二）にも古今伝授をおこない、この系統は「奈良伝授」と呼ばれた。林宗二は国語辞書『節用集』の改訂と出版でも知られている。
散文では室町時代から引き続いて仮名草子がつくられ、彩色の奈良絵本として普及した。慶長末期に成立した『恨の介』では、かぶき者であった恨の介の恋した相手が謀反人豊臣秀次謀臣の忘れ形見であるという設定で、叶わぬ恋愛の苦悩とその結末を描いた作品である。また、清少納言『枕草子』のパロディである『犬枕』は、左大臣近衛信尹ほかの合作と推定され、慶長初年の成立である。
見聞記録としては、牢人の三浦浄心による『慶長見聞集』がある。浄心は、民衆の生活をいきいきと伝えるとともに、みずからの生きた時代を「弥勒の世」と呼んだ。また、『当代記』は桃山時代の世相を書き留めた一級の史料であり、阿国のかぶき踊りのことも記している。
医学.