近世には、中海の干拓により岡山平野と陸続きの半島となり北航路が消滅し、その流れは決定的になる。同時に、児島は四国に最も隣接する本州の一部としても重要性を高めていき、近世江戸時代には金比羅詣のブームを受けて全国から四国への旅人が往来する地となった。
海を通して人や物が多量に往来する地域となるこの時期には、先史時代からの産業であった製塩業や古くから発達した宗教施設や海運業がさらなる発展をとげ、その後の児島の基幹産業に発展する繊維産業も誕生する。
当時の先進地方であった上方を中心とする商人たちからもたらされた様々な文化や技術は、現在の児島を形づくるうえでの重要な基盤となった。現在では失われたものも多いが、建造物を始め、祭りや方言といった形で見ることができる。
先史.
地域には先史時代の遺跡が数多く存在する。その量は小さな地域としてはまとまっているといえ、例えば瀬戸内海が陸地であった旧石器時代のものでは、西日本で最初期の発掘例である鷲羽山遺跡をはじめ、王子ヶ岳、竪場島、由加山、通生の宮の鼻など高地あるいは高台を中心に遺跡がみられる。
縄文時代に入ると瀬戸内海に水が入り淡水から汽水の状態になったと考えられ、やや数は少なくなるものの、北岸に貝塚が、南岸の鷲羽山や阿津からは土器や石器が発掘されている。
弥生時代の遺跡では、由加山などから銅鐸や銅剣などの青銅器が発掘されたほか、地域を特徴づける製塩土器が池尻（上の町）や仁伍（味野）などの遺跡から発掘されている。これらは、弥生時代の製塩遺跡としては西日本では最古の部類のものであり、弥生時代中期から後期にかけての瀬戸内海地域唯一の事例となっている。
古代～中世.
古代から中世にかけての島嶼時代は海路の要衝として交易や軍事のための船や人が往来していたと考えられ、島の南北に主要な航路を有する児島は戦略上も経済上も重要な場所であり、中海を舞台とした藤戸の戦いや南北朝期の福山合戦などが起こり、戦国時代に入り高松城水攻めでも南岸の下津井は海路の拠点となるなど歴史の転換点にしばしば登場し、諸勢力が手に入れようとしのぎを削った地でもあった。