頼朝への臣従.
梶原氏は坂東八平氏の流れをくむ鎌倉氏の一族であり、大庭氏とは同族である。曾祖父、または従曾祖父に後三年の役で源義家のもとで戦い武勇を謳われた鎌倉景正がいる（梶原氏の祖・景久の従兄弟）。梶原氏は大庭氏らとともに源氏の家人であったが、平治の乱で源義朝が敗死した後は平家に従っていた。
義経との対立.
『平家物語』にある逆櫓論争や先陣争いの史実性については疑問とする見方もあるが、『吾妻鏡』にある合戦の報告で景時は「判官殿（義経）は功に誇って傲慢であり、武士たちは薄氷を踏む思いであります。そば近く仕える私が判官殿をお諌めしても怒りを受けるばかりで、刑罰を受けかねません。合戦が終わった今はただ関東へ帰りたいと願います」（大意）と述べており、義経と景時に対立があったことは確かである。
この報告がいわゆる「梶原景時の讒言」と呼ばれるが、『吾妻鏡』は「義経の独断とわがまま勝手に恨みに思っていたのは景時だけではない」とこれに付記している。後に義経が後白河法皇から頼朝討伐の院宣を得て挙兵した時も、平氏討伐戦で義経が華々しい戦勝をしていたにもかかわらずこれに応じる武士はわずかしかいなかった。また、「梶原景時の讒言」に対し、景時以外の義経に同行していた将たちが、頼朝に対して義経を弁護していない（少なくとも、弁護していると信用できる史料はない）ことも事実である。
幕府宿老.
景時の讒言と呼ばれるものには夜須行宗と畠山重忠の事例がある。夜須行宗が壇ノ浦の戦いでの恩賞を願ってきたとき、景時は夜須という者の名なぞ聞いたことがないと申し立て訴訟になり、証人が出て夜須の戦功が明らかになり景時は敗訴した。罰として景時には鎌倉の道路の普請が科せられた。