芸術は感覚的刺激の新しいものを常に模索してきた。後進は先人の技術を継承し守り育てるが、それは似たような作品の単なる繰り返しとなりかねない。その結果、古いものは往々にして退屈と感じられるようになる。したがって、後進はそれを越える何かを探し、その積み重ねがその分野の枠を広げてきた。
刑務所に収監された人々の中には、退屈との戦いに悩まされたと告白している例が少なくない。中でも独房での監禁は労務や他人との交流といった退屈しのぎすら奪われた状態であり、長期化すると精神衛生上の危機に晒されるケースもある。懲役や禁固といった自由刑には、社会との隔離とともに、退屈によって生じる苦痛の強制が意図的に組み込まれているという見方もある。
退屈に関わる事件.
退屈の心理学.
退屈の哲学.
日常生活でなんらかの活動に没頭しているときには、目的ある活動だからこそ意味があるのだと知っている（その目的というのが、なんらかの成果を得るということだろうと、活動そのものが楽しいということだろうとどちらでもよい）。そのような日常生活で生じることがある退屈（哲学的文脈では倦怠という硬い表現が用いられることも多い）のひとつには、機械的な退屈がある。機械的退屈とは、パスカルが『パンセ』の中で述べているように、おこないたいと思っている活動を邪魔され、その時間的継続性を繰り延べざるをえなくなってしまうゆえに、ついつい他のことをしたくなってしまうときに生じるものである。
空虚な時間性.
ただし、もっと一般に、は活動そのものがつまらないせいで退屈になるときもある。その場合には、「われわれの注意をとどめることがない」のは「活動そのもの」であって、外的要因のせいで活動のプロセスが邪魔されているわけではない。興味を惹くに足る目的を欠いた活動であるために退屈なのである。そのときには暇つぶしをして活動のつまらなさを補おうとする。つまり、まさしく暇（時間）を過ごすことが問題なのである（マルティン・ハイデガーが『形而上学の根本諸概念』で挙げている待合室で退屈している男の例を参照）。退屈しているときには始終時計を見て時間が過ぎているのを確認してしまうが、それはいま直面しているのが「空虚な時間性」であって、その空虚さを埋めたいと思っているからである。
自らへの退屈.
何の意味もなく.