檀一雄は太宰を「彼ほど人々に絶望しながら、人々に甘え媚びた男を知らない」と評している。また河盛好蔵は太宰自身が語った「人を愛する能力においては欠けているところがある」との言葉を踏まえた上で、「人一倍愛情に飢えながら、人から与えられる愛情をすぐに重荷に感じて、よろめくところがあった」と見なしている。太宰はやがて山崎富栄（以下富栄）の献身的な愛情を重荷に感じるようになっていく。太宰の様子に不安感を覚えた富栄であったが、上京した母親の忠告にも耳を貸そうとはしないなど、よりかたくなに太宰を求めるようになり、太宰との死を夢見るようになった。
結核の病状悪化.
深刻な文壇との軋轢.
戦時中の厳しい状況下においても、太宰は厳しい統制、軋轢をかわしながら優れた純文学の作品を発表し続けることが出来た数少ない作家の一人であった。戦後、多くの作家が戦時体制への協力が原因で逼塞を余儀なくされる中、戦時体制への深入りを避けつつ、優れた作品の発表を続けていた太宰のもとに出版社からの執筆依頼が殺到することになった。
一躍流行作家となった太宰であったが、その一方で世相や文壇への抜きがたい不信感を抱くようになっていく。戦時中、体制に協力的でないと見なされた人たちに非国民との罵声を浴びせかけていたのにも関わらず、戦後、手のひらを反すように民主主義的な正義を振りかざし、人々を攻撃して回る状況が許せなかった。太宰は終戦後の日本で一世を風靡した自由主義も共産主義も時勢に乗った口先だけのものであり、本質は何を変わっていないと見なしており、また自分自身も古いままの人間であることを自覚して、自らと日本の行く末に悲観的であった。安藤宏は戦後社会に対するある種の断念の後、太宰の文学に重大な変調が見られるようになり、それと連動した形で文壇関係者との間の距離が生まれてきたことを指摘している。
戦後、一躍流行作家となった太宰には、文壇からやっかみの声も挙がった。太宰が友人知人の作家たちと飲み、酔って隣部屋に横になった後、皆で太宰の悪口を言い合って「太宰はいい気になったピエロだ」などと言っていたことを聞きつけ、太宰は地獄に叩き込まれたかのような思いを抱き、それら友人知人と疎遠になっていく。
志賀直哉への攻撃.