また、ドラモンドの事務総長としてのもう一つの重要な要素は、自分に与えられた立場の枠を超えようとする姿勢であった。事務総長の任期の終盤に起こったチャコ戦争をめぐる危機の際には、ドラモンドは有益な調停者であり、自分の立場で許される以上のことをしたと称賛された。
満州事変.
ドラモンドが事態の収拾に失敗したのは、ドラモンドの任期の中で最も顕著な危機の一つである満州事変である。中国が鉄道の一部を爆破したとして、日本はこれを口実にして満州に侵攻した。中国は国際連盟に日本への措置を訴えていた。
危機がピークに達したとき、アメリカのヘンリー・スティムソンはドラモンドに、日本の行動がイギリスに不快感を与えたとして、「条約上の義務を強化し、支援する」ように助言した。スティムソンは、日本の国粋主義的な感情を刺激しないようにするよう助言した。ドラモンドはこの危機に積極的に関与したいと考えていたが、スティムソンやヒュー・ロバート・ウィルソンにはほとんど相手にされなかった。
ローマでの大使在任中、ドラモンドは「ムッソリーニに近づくのは難しい」と感じていた。ドラモンドは「（ムッソリーニが）...『非常に敏感な状態』にあるときは、細心の注意を払って扱わなければならない」と指摘している。
イタリア外相のガレアッツォ・チャーノは、今のドラモンドが、イタリアに対するフランスの厳しい態度は理不尽だと確信していると考えていた。さらにドラモンドは、イギリス政府が「融和的」であることをイタリア人に信じ込ませようとし、「イタリアの政策を擁護する」とまで言っていた。イタリアの諜報部員としてドラモンドの報告書の多くを読むことができたチャーノは、日記の中で、このイギリス大使がローマに来たときにはファシスト政権に反対していたが、「ファシズムを理解し、愛してさえいる誠実な改心者」に成長したと書いている。チャーノの発言を利用する際には常に注意が必要だが、ドラモンドの報告書によると、この発言には一定の真実性があったようである。
戦中と戦後.
第二次世界大戦中、ドラモンドはに高級官僚として勤務していた。
戦後は、自由党の副党首として、亡くなるまで貴族院議員を務めた。しかし、ドラモンドの政治的な影響力は低下していった。
評価.