鷺只雄は、親類の中で中島の才能を最も愛した伯父の斗南の死を契機に、その生涯を中島が辿っているこの作品中で分析・確認される伯父の性向は、「分析者自身」（中島）のものでもあるとし、「その意味ではこれは自己発見の書ともいえる」と解説している。
佐伯彰一は、中島の無名時代の初期作品群（習作や『虎狩』など）には「若々しい才気か思いつきばかりが、宙に浮いて」いるものが目立つ中、この『斗南先生』は対象と語り手の「私」との間に「しかとへその緒がつながって」いて、斗南の風貌や性行が読者に直によく伝わってくると高評価している。
また、中島の評伝から窺える彼の「無名」へのコンプレックスやこだわりが、漢学者として無名に終った伯父の遺稿集を図書館に寄贈するのを躊躇するくだりにも「色濃く」現われているだけでなく、斗南の「一見超然としているようで、じつは自信も自意識も強烈無比ともいいたい気質」などが鮮やかに描かれている点に佐伯は着目し、代表作『李陵』『弟子』『山月記』の素材や登場人物に顕著な「失意の影を色濃くひきずっている」点や「失意固執といった姿勢」の先駆的なものが『斗南先生』にあると考察している。
佐藤和也もその「三造の変化」を具体的に辿りながら、中島が斗南に対して持っていた〈ひねくれた気持〉が〈自分が最も嫌つてゐた筈の乏しさ〉であることに気づき、今まで分からなかった伯父への愛情（〈己の心の在り処〉）を自覚するまでの過程について、「自己批判を通して伯父という人間を受容していったということではないだろうか」としている。
そして佐藤は、この作品には当時の日本の戦況的な背景が重なってはいるが、中島が同年の随筆『章魚の木の下で』で〈戦争は戦争。文学は文学〉と語っているように〈時局的色彩〉を盛り込んだ作品というのではなく、容易に知り得ない〈己の心の在り処〉というものが、それまでの自分の見方を一度批判的に捉え直すことによって認識可能になるということを物語っている作品なのではないかとして、そうした作品の語り手（中島）にとっては「確実な〈己の心の在り処〉、つまり明白な自我などそもそも知り得ないものなのだと言えよう」と、再びその時点の認識が翻る可能性をも秘めた複雑なものとして論考している。