池宮彰一郎の『四十七人の刺客』および『最後の忠臣蔵』においては、大石は一文字屋の可留に手をつけ、可留との間に娘の可音をつくっている。
母と妻子との別れ.
大石は放蕩のすえ、遊女を妻にすると言い出し、本妻と離縁して実家に帰す。大石の子供と実母もこれに付き従った。
しかし討ち入り後、寺坂吉右衛門が現れて、妻子らに大石の真意を伝える（講談「忠臣二度目の清書」、「山科妻子の別れ」など）。
史実では大石の母はこの時すでに死亡しているし、妻との離縁状にもこのような経緯は載っていない。
史実.
大石の遊蕩は山科会議の頃か妻子を実家に帰した頃から始まったとされるが、それを直接証拠づける史料は何もない。
遊興に関する史料で最も信頼できるのは『江赤見聞記』だが、ここには「遊山見物等の事に付き（中略）金銀等もおしまず遣い捨て候」とあるのみで、この「遊山見物」が誇張されて派手な遊興というイメージができあがったのかもしれない。
また祇園や伏見に出かけたという記録もあるものの、息子の主税も一緒であった。
伝説によると大石は伏見の笹屋で夕霧と親しくなり、「浮さま」と呼ばれたとされ、その証拠として大石がつくったとされる「里げしき」という唄が残っているが、これは伝説的なものにすぎない。（なお、大石は「里げしき」の最後は「うきつとめ」で終わるが、内蔵助が「うきさま」と呼ばれたとされるのはこの「うきつとめ」からきたものであろう）。
遊興にふけった動機に関してドラマなどでは大石は敵の目を欺くためにあえて遊興にふけったとするものがあるが、『江赤見聞記』は大石の遊興に関してはっきりと「宜しからざる行跡」と書いており、敵の目を欺くために遊んだとする説には与していない。
『江赤見聞記』には、吉良側の間者が大石の姿を見てもはや仇討ちの「意趣」なしと判断して引き上げたという風説が書き記されているのみである。また大石の親類の小山と進藤がいくら諫めても聞かないので、不快に思い離反したとも記している。