川端家や徳川美術館などに利休からの「朝顔の茶会」への招待状や、川端道喜の菓子を褒める内容の書状など、利休と初代川端道喜との交友を示す書状が遺されている。書状の内容から初代川端道喜は利休主催の茶会にしばしば招かれており、足利義政愛用とされ、利休秘蔵の茶壷「橋立の茶壷」を借り受けたことがあるなど、深い親交があったと考えられている。また古田織部から初代川端道喜宛の、古田織部が初代川端道喜を通じて千利休の茶会に招かれたことを感謝する内容であると見られる書状が遺っている
ちまきの製造販売の開始.
ちまきを笹の葉に包むようになったのは初代川端道喜の考案であるとの言い伝えがある。当時の川端道喜のちまきは、うるち米をできるだけ粒度の細かい上新粉に加工し、湯でこねて団子状にして湯がき、それを臼で搗いた上で笹の葉に包み、再び湯がいて完成させたという。笹の葉は鞍馬山産のものを用いたとされ、川端道喜の祖先と言われる渡辺綱の鬼退治伝承、鬼の世界への出入口とされた鞍馬山の笹を用いたことと、川端道喜がちまきを製造販売するようになったこととの関係性を指摘する説もある。
初代川端道喜の時代からうるち米を原料としたちまきと並んで、葛粉を原料としたちまきの製造を始めたと伝えられている。川端道喜が葛ちまきを作るようになったいきさつとして、応仁の乱後の経済的に困窮した皇室に吉野の国栖の人々が葛粉を献上するようになり、初代川端道喜に葛粉が下賜され、葛ちまきを製造して宮中に納入し始めたとの伝承がある。
なお初代川端道喜の時代から江戸時代にかけての川端道喜のちまきは、葛ちまきも製造販売していたが、主力はうるち米製の白ちまきであった。
織田信長、明智光秀とのエピソード.
「家の鏡」には、初代川端道喜は山崎の戦いを前にした羽柴秀吉の陣営と、対する明智光秀の陣営双方にちまきを送ったと記されている。川端道喜からの陣中見舞いのちまきを、浮足立っていた明智光秀は笹ごと食べてしまい、その姿を見た人たちは光秀の敗北を確信し、急いで光秀の許を辞去したとのエピソードが伝えられている。
しかし川端家では、教養が高く茶の湯の素養もあった明智光秀は、戦陣中で手もとに懐紙が無かったため、笹を広げて口元を隠しながらちまきを食べていた姿を、笹ごとちまきを食べているものと誤解されたものであると言い伝えられている。