また、二番目の歌詞に登場する「すましたこんぎつね」とは、当時レコード会社を訪問しても相手にしてくれなかった気位の高いレコード会社のディレクターを指しているという。そして最後に、「むこうのお山」をヒット曲と見て、下積み状態の二人にとってそれはまだまだ遠い、と結んだのである。
猿が駕籠をかつぐ舞台として、山上は故郷松代の東条の奥にある清滝あたりを思い浮かべていたという。また作曲者の海沼は、それより北にある愛宕山の先の鳥打峠のあたりを想定して作曲したといわれる。
旋律.
評価.
山上自身は歌詞を書き上げた直後に、「涙も、ため息も、そして自嘲も、総て裏側に隠して、コミカルなスタイルに二人を仕上げたことに、私はいささかの満足があった。」と感じている。また山上は、「二人とも同じ土地に生まれたことが詞と曲が一致する作品を生み出したと思う」と評価していた。
作曲者海沼の孫である海沼実は、「まだまだ新人同様の二人が、何とか童謡界の険しい山道を極め、多くの人々に愛唱される歌を生み出したいという想いが、歌詞の中の至る所から感じられます」と評している
その他、「疾風のように駆け抜ける駕籠に、時代の勢いと懐かしさをだぶらせていた思い出がある」という回想や、「躍動感のある囃子調と旋律が融合し一度耳にしたら忘れられない名曲」という評価もある。
一方で、サブカルライターの見崎鉄は幼い頃、『お猿のかごや』に対して、曲や掛け声の軽快さにもかかわらず怖さも感じ、「怖いが気になる歌」という印象を受けたという。見崎によれば、提灯の明かりだけで日暮れの山道を走っていく、という最初の部分から、先に何かがいるのではないか、後ろから何かに襲われるのではないか、というミステリアスな物語性を感じ、三番の歌詞の不安定な身体感覚、そして四番の歌詞でも「まだ遠い」と、最後までその寂しさや不安感は持続される。
レコード童謡.
レコード童謡は、理念に支えられていた童謡運動時代の童謡や、公共性という建前を持つ放送に支えられた戦後の童謡と比較すると、作者の誠意や理念にかかわらず本質的に「商品」としての性質が非常に強い、という特徴がある。芸術性や児童文化的な高度性を追求していた大正期の童謡運動と比較すると、広く売れることを第一義とするレコード童謡には、珍妙なオノマトペや過度な感傷主義に頼った低俗的な作品が多く出現した。