異性装と性転換を題材にしたドキュメンタリー・ドラマであるこの映画は服装倒錯者であるエド・ウッド監督の実質的な半自叙伝であり、女装趣味のあったエド・ウッド本人が主演をしている。
あらすじ.
服装倒錯が社会から差別的な扱いを強く受けていた時代。服装倒錯者グレンは婚約者のピンクのアンゴラセーターを着て「グレンダ」として街を歩くのが好きだったが、自らの趣味に思い悩んだ末に「人形使い」と呼ばれる科学者に相談した。
心理的な分析を受けながら同性愛、半陰陽、性同一性障害など様々な性的問題と服装倒錯とを比較し、その違いと正常な人間であることを力説される。
最終的に二人は「人形使い」に祝福され、グレンは立派な服装倒錯者として立ち直る。
作品解説.
この映画は、性転換を好まない宗教に対して寛容を要求したいという、ウッドの異性装者としての主張に動機づけられている。一見脈絡のない場面（科学者が観客に向けて意味ありげな警告を叫んだり、グレンダとなった主人公グレンが街を歩いたり女性服を恍惚として愛撫したりするシーン）やありもののフィルム（バッファローの暴走の記録映像など）を監督以外には理解しづらい理由で構成し、
『グレンとグレンダ』は、エド・ウッドが監督を務めた映画の中で唯一、製作に係わらなかった映画である。
製作の経緯.
自分こそがジョーゲンセンの苦悩を理解できると考えたウッドであったが、ジョーゲンセンに出演を断られたため、自身が主演するうちに性同一性障害の話ではなくウッド自身の服装倒錯に関する映画と化していった。
再編集.
この映画が完成したとき、尺が短すぎたうえに当初求められていた内容と非常に異なるものであったため、監督ウッドは性別適合手術に関するいくつかの場面を追加し再編集した。
映画の裏側.
配役.
監督となったウッドは客を呼べるスターが必要と考え、かつてユニバーサル映画の吸血鬼俳優の花形であったが時局に翻弄され薬物依存症になってしまったベラ・ルゴシを説得した。彼は人間の運命を操る「人形使い」でなおかつ主人公の精神を分析する科学者という役を与えられ、大げさに叫び感嘆しながら映画の狂言回しを演じた。ルゴシは以後、ウッドの映画の常連俳優となった。