時代の流れを冷静に受けとめ、それを随筆として書きとめた人びともいた。「行く川のながれは絶えずして、しかも本の水にあらず。よどみに浮ぶうたかたは、かつ消えかつ結びて久しくとゞまることなし」の名文で知られる鴨長明の『方丈記』は、人間も社会も転変してすべてはむなしいと説いた。最晩年に日野山（京都市伏見区）の奥に一丈四方の草庵を営み、「世の不思議」と人とのかかわりを思索するなかで、長明は「方丈」という自らが占める栖という空間の意味を見いだし、そこに自身のすべての思いを託した。また、長明はわびしい生活を送りながらも信仰一途に生きた求道者でもなかった。保元以来度重なる兵乱と諸勢力の消長、福原遷都や数々の飢饉を経験した長明は、すべてを泡沫のごときものとしてあきらめるいっぽう、逃避と否定の生活に安住しようとして安住しきれなかったのであり、その苦悶が彼の諦観を文学的、人間的なものにしているのである。
鎌倉時代末期には説話文学の系譜をひく卜部兼好（兼好法師） があらわれた。その代表作『徒然草』は、「つれづれなるまゝに、日ぐらし硯に向かひて、心にうつりゆくよしなしごとをそこはかとなく書き付くれば、あやしうこそ物狂ほしけれ」の序段でつとに有名で、著者の広い見聞と鋭い観察眼によって人生や世相を批判的にながめた名随筆として知られる。長明と兼好はともに遁世して隠者としての生活をおくり、『方丈記』と『徒然草』は国風文化期の清少納言『枕草子』とあわせ「日本三大随筆」と称されることがある。
紀行文.
散文では、国内政治が二極構造となり、京都と鎌倉の往還がさかんになったことを反映してすぐれた紀行文があらわれた。
そのなかのひとつに、阿仏尼が、藤原為家との実子（冷泉為相）と為家の嫡子二条為氏とのあいだで起こった播磨国細川荘をめぐる所領相論で幕府に訴訟するため鎌倉に赴いた際の紀行文日記『十六夜日記』がある。
日記・日記文学.