またこの頃、リアジェット機などの航空機チャーターやチタンの製造などの事業への投資を開始したほか、イスラエルやイタリア、フランスやブラジルなどの各国の子供向けのチャリティーへの協力を行うなど、自らの資金力と社会的影響力を元に、エンターテインメント以外の分野における活動を活発化させた。
これをシナトラ本人は「そろそろ（社会に）お返しの時が来た」と発言しているが、実は賭博営業許可証を取得するなどのため、自らの好感度や影響力を上げるためにも大いに事業や寄付を利用した。
さらにファローがロマン・ポランスキー監督の「ローズマリーの赤ちゃん」の撮影中に、シナトラとファローと夫婦で出演予定の「刑事」の撮影が迫っているとシナトラが電話したところ、ポランスキーが拒否したことでシナトラは激怒した。さらにファローが、シナトラと今や宿敵となったロバート・ケネディ上院議員たちとディスコで遊んでいたことが暴露されると、シナトラの怒りは頂点に達した。
突然の引退.
「引退」後は政治活動に熱心になり、リチャード・ニクソン大統領をはじめとする共和党を熱烈に支援した。しかし同時にギャンブルにマフィアが及ぼす影響について調べていた下院犯罪調査特別委員会から召喚状を受けたが、シナトラは公聴会の結果この容疑を跳ね付けた。
復帰.
再度の全盛期.
さらに同年には、ブラジルのリオ・デ・ジャネイロのマラカナン・スタジアムでコンサートを行い、単一のミュージシャンが行ったコンサートの世界最多動員記録を打ち立てた。
なお、マーティンはツアーの前年に、三男のディノ・ポール・マーティンを飛行機墜落事故で亡くし鬱病になったため、シナトラが朋友を元気づける為の催したツアーであった。
変わらぬ人気.
死去.
シナトラの死は世界各国で大きな衝撃を持って受け止められ、ビル・クリントン大統領がシナトラの死を悼むメッセージを述べたほか、エルトン・ジョンやポール・マッカートニー、マイケル・ジャクソンなど世界各国のアーティストがその死を悼むメッセージを発表した。また、多くのファンがシナトラの自宅やハリウッドの「ウォーク・オブ・フェイム」のシナトラの星に花束を掲げた。
マフィアとの関係.
FBIの調査対象.