義人の系譜としては、祖父・弥太郎義信は紀伊藩士（高天神小笠原家）。大祖は清和源氏源義家の弟・新羅三郎義光で、小笠原家の鼻祖は、長清であるという。義人の父・義之は紀伊藩士・森儀三郎の二男で、義信の養子。母・ヒサは加賀藩士・御納戸役の飯森薫の長女である。
小笠原義人との交流で川端は、「生れて初めて感じるやうな安らぎ」を味わい、「孤児の感情」の虜になっていた自分に、「染着してゐたものから逃れようと志す道の明り」を点じたと語っている。川端にとって、小笠原義人との関係は、「私が人生で出会つた最初の愛」、「初恋」であった。川端の愛撫を無条件に許していた小笠原の存在や肉体は、幼い時に喪失した母そのものが顕現化したものという見方もされている。
『十六歳の日記』も同様に少年時代に書いたものを後からまとめた作品であり、成立過程や内容の類似点から本作とは「双子」「合わせ鏡」などと言われている。
解釈.
虚構と現実.
『少年』は「旧制中学の寄宿舎で出会った〈美しい少年〉との関係を赤裸々につづった私小説」である。川端康成本人が中学校時代に書いた日記、高校時代に恋の相手である「清野」（小笠原義人）に書いた手紙、大学在学中に書いた「湯ヶ島での思ひ出」、本人が清野からもらった手紙などを組み合わせた複雑な構成をとっている。「清野」という仮名は、おそらく作中にも登場する地名の嵯峨野と清滝からヒントを得たものと林武志は推察している。
本作はほぼ川端本人の若き日の経験に基づくと考えられている。一方で川端には「無意識裡に、自己の持つ強烈な心象ゆえに事実をとび越え、あるいは事実を錯誤して、結果としてフィクショナルな世界に踏み込んでゆく」性向があったことも指摘されており、単に事実を述べただけの作品ではないという見方もなされている。川端にあたる「私」の名前も「宮本」という仮名になっており、「どこまでが本当でどこからが創作なのかもわからない、夢うつつのような作品」とも評されている。
孤児としての悩みとそこからの脱出.