佐藤進一以来の定説としては、革新派の高師直の元には新興武士層が、保守派の足利直義の元には足利一門や幕府奉行人層・寺社勢力といった伝統的勢力が集まったと言われている。幕府内には、鎌倉幕府以来の武士層と、かつては悪党と呼ばれた人々や惣領の傘下に入ることを余儀なくされた庶子層などからなる新興武士層とが存在し、前者及び貴族や寺社などの守旧的な勢力が直義を、彼らからの圧迫を排除して在地における支配権の保障を求めた後者が師直を支持したとされている。師直が後世に悪し様に書かれるのは、この時代の知識階層で多く記録を残したのは貴族・寺社勢力であり、彼らに反抗する新興武士層や彼らの擁護者である足利氏に対する反感もあったと思われる。
一方、亀田は、二人の政治思想面の違いは、その支持基盤の違いに実はそれほど影響しなかったのではないか、と主張している。例えば、足利氏の名門中の名門今川氏は尊氏派（＝師直派）につき、逆に幕府きっての武闘派で足利氏庶流の中では家格の低い新興武士である桃井直常は直義派についている。亀田によれば、師直と直義の派閥を分けたのは、主に恩賞の問題であるという。単純に、師直の執事施行状のおかげで恩賞を得た者は師直に付き、この制度から漏れて利益を受けられず不満を持った者は直義に付いた。ここに、足利直冬（直義の養子で、尊氏の非認知子）の処遇をどうするかという問題が絡み合って観応の擾乱が勃発したのではないか、としている。
武将として.
一般論としては、分捕切捨の法の採用は、師直の合理主義者的側面を証明する実例とされる。ただし、分捕切捨の法について師直が関わったのは「採用」であって、考案者については不明である。亀田は、この法は事前の軍議で武将たちによって合議的に考案され、当時の足利氏の実質的な総指揮官である足利直義が「承認」、その後、師直が直義の命令で「採用」したというような経緯の可能性も有り得なくはないと指摘し、分捕切捨の法のみによって師直の合理性を量るのは慎重になるべきではないか、と述べている。
聖域焼き討ち事件.
石清水八幡宮焼き討ち.