特に人から決まった言葉を振られた後に返すタイプのギャグが有名。「ジミーちゃんやってる?」と振られて「やってるやってる!」、「ジミーがんばれよ」と振られて「お前もがんばれよ!」、股間を触られて発する「ふるさとー」または「エクスタシー」など。これらのギャグが評判となり、天然ボケ芸人として全国的な人気を博した（「やってるやってる!」のギャグ誕生時は手を股間付近で動かしていたが、さんまにそれはまずいとアドバイスされてからは顔付近で動かすようになった）。
嗅覚が異常に鋭く、番組企画の「沢山並べられたスリッパの中から女子アナの履いたスリッパを当てる」というゲームで警察犬を相手に勝利した。また絵画修業で赴いたアフリカでは、広大な平原を徘徊しているアフリカゾウを臭いで探し当てた。
画家転向後.
画家に転身後も吉本には籍を残しており、さんまの舞台公演への出演、それ以外にも時折テレビにも出演、オトボケぶりを発揮している。
夢は子供のいないタモリの養子になり、財産を受け継ぐこと。
画家として.
絵画を描く時、絵の具は水性をよく使う。理由は、前述の通り嗅覚が良すぎるせいで油性絵の具の匂いを嗅ぐと頭痛や吐き気に見舞われ、絵を描ける状態ではなくなってしまうため。後に油性絵の具も使えるようになった。
また、画家として成功する前には多くの先輩に絵を描いてお金を借りていたことがあったという。中田カウスは、ジミーが若手時代お金に困っていたのでジミーの描いた絵を数万円で購入しており、そのまま家の倉庫に放置していたが有名になってから価値が出ると感じたのか、家のリビングに額縁に入れて飾っているという。
パブロ・ピカソの絵を見ようとスペインのバルセロナに滞在した際、アントニオ・ガウディの影響を受けたと語っている。
初恋のエピソード.