夏が過ぎ、ティムはロンドンに出て弁護士として働き始める。父の知り合いで人間嫌いの脚本家ハリー（トム・ホランダー）の家に住まわせてもらい、家と職場を往復する代わり映えのない生活を送っていた。ある夜、友人のジェイと暗闇を売り物にするレストランに行き、出版社で働くアメリカ人女性のメアリー（レイチェル・マクアダムス）に出会う。互いの姿が見えない中で二人は会話が弾み、店外で改めて姿を見て一目惚れしたティムは、メアリーの電話番号を教えてもらう。ティムが帰ると、俳優が山場でセリフを忘れたために劇の初演がうまくいかなかったハリーが落ち込んでいる。ティムは過去に戻って俳優を助け、劇を成功させる。
ところが、ティムは携帯電話にメアリーの番号が入っていないことに気付く。レストランで過ごした時間と同じ時間帯にハリーの劇場へタイムトラベルしたため、メアリーと出会わない道を選んでしまったことを知る。メアリーがケイト・モスのファンであったことを思い出し、ケイト・モス写真展に通い詰め、ついにメアリーと再会するが、メアリーにとっては初対面で不審に思われてしまう。メアリーには恋人がいることを知り、二人が知り合ったパーティーのことを聞き出してその時と場所にタイムトラベルし、二人が出会う前にメアリーを連れ出しデートすることに成功。メアリーとの仲は深まり、一緒に暮らし始める。ティムは失敗しては過去に戻ってやり直すことを繰り返して万事うまくこなしていた。そんなある夜、ティムはシャーロットと偶然再会し、今度はシャーロットから誘われる。ティムは断り、メアリーを本当に愛していることに気付いてプロポーズする。二人は結婚、やがて娘ポージーが生まれる。ティムとメアリーは実家家族共々幸せな日々を送っていたが、妹のキットカットは不運に見舞われ、恋愛も仕事も上手くいかずポージーの一歳の誕生日に酒酔い運転で事故を起こしてしまう。