兄のジョセフ・ジュニアはスポーツ選手として活躍し学校に順応したが、兄に対して激しいコンプレックスを持っていたジョンにとってチョート校での日々も鬱屈したものになり、反抗的な生徒として有名になり、学校では「モッカー」（：校則違反者、人を馬鹿にする人）というあだ名をつけられ、放校処分になりかけたこともあった。卒業の前年には再び体調を崩し、消化器の障害 と判断され、ステロイドの投与を受けた。戦後下院議員になってから副腎機能不全（アジソン病）で苦しむことになるが、常に日焼けしたような皮膚の色であったのはその症状の一つであり、このときの大量のステロイド投与が原因であるとの説もある。ジョンは生涯、背骨の痛みに悩まされた。ケネディ家では「大学時代のフットボール中のけがが原因」とされていたが、実際のジョンはとてもフットボールなどできる健康状態ではなく、生来の腰痛を隠すためともいわれている。
成績も抜群でスポーツも万能な兄のジョセフ・ジュニアに対する劣等意識、そして厳しすぎる父・ジョセフへの負い目がジョンを苦しめた。幼児から何度も胃腸の不調で入退院を繰り返したのもそれが原因とされている。だが勝てないと知りながらも兄に挑戦し続けたことで、困難から逃げず、不可能なことに挑み続ける精神力と根気強さが養われた。彼は決して病弱ではなかった。
ハーバード大学.
海軍へ.
政界入り.
連邦下院議員.
父・ジョセフは長男ジョセフ・ジュニアに期待した政界入りの野望を次男ジョンに担わせた。ジョンは父の支援により政治資金に困ることはなく、公約として戦地から戻ってくる兵士のための住居の保障、老齢年金を強化して老後の生活保障、最低賃金の値上げなどを掲げ、《新しい世代から指導者を》をスローガンにして選挙戦に入った。
連邦上院議員.
結婚.
父・ジョセフは早くからジャクリーンを気に入った様子だった。二人の仲は深まり、「オムニ・パーカー・ハウス・ホテル」 でプロポーズした。
病との闘い.
ケネディ家はジョンのアジソン病もハイドロコーチゾンによる徹底した治療も一切秘密としていた。
「勇気ある人々」のピューリツァー賞受賞.
赤狩りへの協力.
マクレラン委員会.