支払う現金が不足した場合(例外).
鉄道と公共会社.
抵当.
土地の権利書をもとにして銀行から、権利書価格の半分の現金を得られる。抵当にするには土地にある家などを全て売らなければならず、抵当にした土地によってレンタル料を徴収することはできなくなる。なお、独占しているグループや鉄道複数枚で、相手プレイヤーが止まった土地が抵当でなければ（グループ内の他の土地が抵当であっても）、独占扱いでレンタル料を受け取ることができる。
なお、モノポリーにおける「抵当権」とは、英語版のの訳語（英米法の用語としては譲渡抵当と呼ばれることもある）であり、日本法における抵当権の概念とは異なる。
競売.
交渉.
プレイヤーとプレイヤーが交渉を行うことで、互いが所有する土地などの権利書に関してプレイヤー間による金銭などでの売買を行える。土地を独占することがゲームで優位に立つための主要な行動であるため、交渉はゲーム中のさまざまな場面で行われる。
交渉は、
などのルールを脱さない限り、交渉内容は自由である。交渉が成立すればその場で権利書や現金の移動が行われ、プレイヤー全体にバンカーまたは交渉の当事者がその内容を通知する。なお、家やホテルが建っている権利書を他のプレーヤーに売却または交換する場合は必ず家やホテルをすべて銀行に売却してから渡さなければならない。
仮破産と破産・ゲームの勝敗.
他のプレイヤーによって家などを建てられた土地に止まった際に、もし、そのプレイヤーに支払うレンタル料が手持ちの現金で足りなくなった場合（「現金不足」、「仮破産」という）は、権利書の抵当や第三者への売却交渉、所有している家やホテルを銀行に売るなど現金を捻出してレンタル料を支払わなければならない。しかし、全て現金化してもレンタル料が支払えない場合はそのプレイヤーは「破産」となり、敗北となる。破産したプレイヤーの現金、土地・鉄道・公共会社の権利書・釈放券は、全てレンタル料をもらえるプレイヤーのものとなり、最後まで残ったプレイヤー1人が勝者となる。
ゲームソフトなどによっては、コンピューターで自動的に計算されるものもあるので、家が建てられた状態で破産になることもある。その際は自動的に家が売却される。
ローカルルール.