奇兵隊の山縣は高杉の肩印に以下の歌を書いて決起の餞とした。（歌の中にある谷と梅は、当時の高杉の偽名である谷梅之助から取られている）
　　　谷つづき　梅咲きにけり　白妙の　雪の山路を　行く心地して
功山寺挙兵.
高杉は吉田松陰より「生きている限り、大きな仕事が出来ると思うなら、いつまででも生きよ。死ぬほどの価値のある場面と思ったら、いつでも死ぬべし」と教えられていた。この教えが高杉に周囲の反対を押し切ってまで無謀な挙兵を決行させたと言われ、死を覚悟した高杉は白石正一郎の末弟である大庭伝七に遺書を託している。
なおこの日の天候は吉良邸討入時と同じく、下関では珍しい大雪であったとされる。
紺糸威の少具足を身に付け桃形の兜を首に下げた格好の高杉は、兵を引き連れ功山寺へ赴き五卿への面会を請うた。
五卿を奉じる脱藩浪士がこれを取り次ぎ、寝所から三條実美が現れる。
高杉は三條へ挙兵を告げ出陣の盃を欲した。
三條実美は冷酒を注いでこれを与えた。
高杉は注がれた盃を飲み干し、「是よりは長州男児の腕前お目に懸け申すべく」と挨拶をして立ち上がった。
三條は高杉の決起を止めるつもりであったが、話を切り出すタイミングが掴めずそのまま行かせてしまったという。
高杉の決起について、共に行動した当事者の伊藤博文が、後にその詳細を以下の様に語っている。
高杉の決起を事前に察知した長府藩は困惑していた。挙兵した高杉らが目指すのは長府藩内の長州藩下関新地会所である。功山寺から馬関へは長府藩領を通行する事となる。
長府藩の毛利元周らは概ね正義派に同情的であったが、正義派・俗論派の争いは長州本藩の騒動であり、またこの時期萩に赴いた長府・清末両支藩藩主は萩藩政府により、五卿の九州行きと諸隊恭順の為に働く事を命じられていた。
そんな中、長州本藩に叛旗を翻す高杉らの領内通行を認めることは出来なかった。
長府藩は高杉の元へ家老を送り、挙兵中止を要請し長府藩領は通行不可であると伝える。これを聞いた高杉は最初激怒したが、長州支藩である長府藩の立場を考慮し、新地会所へは船で向かうと家老に告げた。
ただし実際は船は使われず、高杉と決起群は長府藩領を陸路で通過した。
長府藩側はこれらの動きについて察知したが、妨害しなかった。
また五卿は、十日の猶予の間に一人二人が萩に赴き、藩主父子に別れの挨拶をすることを月形に伝えた。