キャラウェイは、沖縄は中国に対する防衛のため、アメリカ軍支配における重要な地域であると考え、さらにアメリカ軍による占領は、沖縄にとって前向きな力になると信じた。沖縄経済は彼の支配下で成長し、沖縄が日本復帰すれば権威主義者による支配や沖縄住民に対する差別が行われると考えた。キャラウェイは沖縄の政治家は有能とみなしたが、彼らとは対等な立場にないと考えた。
彼は電力価格の値下げ、また著名な銀行の幹部を詐欺の容疑で逮捕するなど沖縄の金融業界の改革を行った。実際にはキャラウェイ本人が行った命令ではなく、高等弁務官命令という名目で琉球政府が金融機関への不正摘発に踏み切ったとされる。占領下における銀行・水道・電力・石油事業は実質的には「米国民政府の独占経営」状態だったといわれており、これらの沖縄での事業から得られる収益の一部は「弁務官資金」としてストックされ、親米派の政治家にばらまかれる仕組みになっていた。彼は住民による自治運動を厳しく鎮圧し、カリフォルニアの当時の地元紙は「左翼組織からは非難を受けたが、沖縄の外国の実業家からは賞賛された」と伝えている。
ライシャワー駐日大使との対立.
南大東島における評価.
これらの理由により、強権的な圧政で恐れられた沖縄島と異なり、南大東島においては「島に民政を根付かせた立役者」として評価されており、島内には顕彰する胸像も建てられている。
参考項目.
ピョンテク市
ポハン
ポハン市
経歴.
青年期.
軍歴.
高等弁務官時代.
退役後.
ノンサン
ノンサン市
解説.
童謡「通りゃんせ」をモチーフに、儚くも美しき四季の詩を歌う。カップリングには中尾ミエの「片想い」（オリジナルは槇みちる）のカバーをピアノ弾き語りで収録している。
ハナム
ハナム（地名）
経歴.
ハナム市
犬威赤彦
略歴.
人物.
相知村
ビッグマウス (曖昧さ回避)
厳木村
唐津町
呼子村
チンジュ
チンジュ市
キャラウェイ旋風
政治面.