平安時代中期になると、草仮名をさらに崩し簡略化して記した仮名すなわち平仮名が誕生する。当時の仮名は数字分を続け字にするいわゆる連綿でもって綴られ、女性が使うことが多かったことから女手（おんなで）とも称した。これは貴族をはじめとする宮中の男子官人がその職務上、漢字文を多く書き記さなければならなかったことから、男の書いたものを男手（おとこで）と称したのと対照したものである。ただし仮名の文でもたいていの漢語は漢字で書くように当時慣習づけられており、女性もそれら漢語を漢字を書くことができなければ仮名の文を綴ることができなかったし、男性も和歌は女手すなわち仮名で綴っていた。このころの貴族の男女の交際はもっぱら和歌のやりとりであり、和歌の内容はもちろんのこと、仮名の書きぶりもその人物の評価を決めるひとつであった。また『古今和歌集』をはじめとする勅撰和歌集の編纂などもあって、かな書道は全盛期を迎えるに至る。
後期.
鎌倉時代.
源頼朝が鎌倉に幕府を開いてからの時代で、中国では宋、元の時代にあたる。政権が公家から武家に移り、浄土宗、真宗、日蓮宗などが興って武家と僧侶が権力を振るった時代である。禅僧の来朝により、日本と中国両国の禅僧によって禅様が盛行し、その簡明高雅な書法は力強く、和様書道界に清風を注いだ。和様と禅様とが並び行われた時代、また、文字の美の追求から実用性を重視する変革がなされ漢字かな交じり文が一般化された時代でもある。
禅様とは宋代の書風で、中国の禅僧の間に流行した蘇軾、黄庭堅、米芾、張即之などの書を指し、晋唐の規範や伝統から解放された自由剛健なもので、奈良朝以来行われた線の軟らかい王羲之風のものとはまったく趣きを異にするものである。宋の滅亡後、元が興ったが、禅僧の往来は益々頻繁であった。この禅僧のもたらした中国書法による筆跡を墨跡と呼ぶ。近来では、宋、元時代のほかに、江戸時代の黄檗派の禅僧の書風も墨跡と呼ぶのが一般的となっている。