基本的なストーリーは、街のどこかでトラブルに巻き込まれた対象が、困り果てて応援団を呼ぶ、という形式である。今作では、応援の出来によってストーリーが分岐する。具体的には、各ステージのインターバルにおける「×」の回数によって、以下の通りにエンディングが変化する。
ただし、ステージによっては例外もある。シリアスステージではストーリー自体は変わらないが、最後に応援されるキャラクターが手に入れるものが、それぞれによって違うものとなる。また、最終ステージでは、「×」の回数にかかわらずファンファーレ付きの「応援 大成功」であり、エンディングの進行も同じである。
「応援 今一歩」は普通にクリアするよりも出すのが難しく、大抵は狙って出すことになる。制作側もそれを意識しており、エンディングもよりお笑いに偏ったエンディングが多い。「今一歩」の時のエンディングでのみ登場する前作のキャラクターも存在する。
メインメニューの上画面で応援団のキャラクターが登場し、応援しているが、登場するキャラクターはランダムではなく、基本的に「ひとりで応援」で最後に応援したステージの応援団キャラクターになる。ただし、最終ステージをクリアした後は、ひとつ上のランクの、夕日町の応援キャラクターとなる（ただし、「華麗に応援」をクリアした後は、そのまま「華麗に応援」のキャラクターとなる）。
応援を求める人々が表示されるマップは、視点が変わっているが、前作のものが使用されている。例えば、線路の近くに、前作のラーメン屋ステージの舞台である「ドラゴンラーメン」という名のラーメン店が存在する。
応援団員.
夕日町応援団 （孤高の応援団）.
前作『応援団』にも登場した面々。斉藤と鈴木は下の名前が明らかになった。
なお、「夕日町」は前作の新ちゃんが祭りで属していた町内である。
チアガールズ.
前作とメンバーは変わらず、服の袖のデザインが変わっている。「華麗に応援」で使用可能。
朝日町応援団 （高潔の応援団）.
古風でバンカラな雰囲気漂う夕日町応援団とは対照的に、どことなくブルジョワめいた雰囲気を醸し出している。
なお、「朝日町」は前作のお志津ちゃんと彼女の父親が祭りで属していた町内である。
チアガールズ.
夕日町応援団のチアガールズとは違い、服装の露出は控えめである。「華麗に応援」で使用可能。
追加データで登場.