師直の石清水八幡宮焼き討ちがことさら批難されたのは、主祭神である八幡大菩薩が、主君足利氏が属する清和源氏の氏神だったからである。春日顕国は、室町幕府軍が清和源氏ゆかりの聖域に総攻撃することはあるまいと考えていたところ、師直はそれを逆手にとって奇襲することで勝利している。
しかしながら、一ヶ月間も総攻撃を躊躇するなど、師直の内面には相当の心理的葛藤があったことを推察することができる（亀田俊和説）。師直に批判的な『太平記』ですら、放火決行は進退きわまったため、と戦略上の観点から仕方ないことであったと描いている。
吉野行宮・金峯山寺蔵王堂焼き討ち.
総論.
亀田によれば、以上のように、師直が当時の倫理観においても問題のある行為を行い、また日本を代表する文化財を破壊する事件を起こしたことや、その行為を邪悪と同時代人から批難されたことそのものは事実であるという。また、さらに、これらの焼き討ち事件が師直悪玉論の形成に一役買ったのも確かであるという。
しかし、亀田によれば、戦闘上における必要性から寺社に対して破壊行為を行った武将は、師直が最初の人物という訳でもただ一人の人物という訳でもないという。また、『太平記』では北畠顕家も大規模な略奪行為を行ったと描かれており、『太平記』は誇張表現を差し引くとしても、師直のみが特に批判に晒されるのは不当ではないか、と主張している。亀田は、師直の聖域破壊行為は、個人の倫理観と足利将軍家の忠実な執事としての葛藤の末、戦略的使命を完遂するために行ったものであるとしている。
崇仏家.
『太平記』の創作として「神仏を畏れない男として」描かれてはいるが、事跡を辿れば師直の信仰心が薄かったわけではなく、神仏を篤く敬う人物だった。
文化人.
教養人で、優れた歌人であり、また書も能くしていた。
書家としても多くの史書で讃えられており、一説に、二代将軍足利義詮は師直の花押（サイン）を手本にして自身の花押をデザインしたとも言われている。
守屋家旧蔵本騎馬武者像.
一方、最晩年の師直を描いたにしては若すぎるとして、黒田日出男によって師直の息子である高師詮説も唱えられた（他に加藤秀幸による師直説批判も存在する）。
墓所.