山本健吉は、少年が祖父を介護する場面について、「祖父と十六歳の少年との交渉が、完結、的確に、一つのイメージとして造型されている」とし、〈しびんの底には谷川の清水の音〉という「一瞬別天地のイメージ」は、俳人・石田波郷の〈秋の暮溲瓶泉のこゑをなす〉という句のイメージよりも、『十六歳の日記』の方が先取りしていたと解説している。
小林秀雄は、「日記の一番優れた鑑賞者は川端康成自身」であり、川端が自身の日記から読み取った「啓示」は、「子供といふものの恐ろしさなのだ」とし、「祖父の老醜も孤独も絶望も憤懣も亦滑稽さも善良さも慈悲心も」すべて解っている孫の「真摯な子供の愛や悲しみの動くところ、人間に肝腎なもので何が看破されずにゐようか」と述べつつ、これが川端の中で「童話といふ言葉が独特な形で育つて来る土台」だと分析している。
板垣信は、『十六歳の日記』に見られる写実的な筆致を、「対象をいささかの感傷を混じえずに凝視する、川端の冷徹な眼、いわば〈末期の眼〉はすでにここに確立している」とし、また同時にそこには、哀れな祖父に対して涙ぐむ少年の感傷もあるとしている。そして板垣は、「見聞した事物をありのままに描写して対象を鮮明に形象化しようとする」、その「写生文脈の手法」には、正岡子規や高浜虚子などの写生文と通い合うものがあるのは明らかだとし、〈しびんの底には谷川の清水の音〉という一文を、「醜悪なイメージを一瞬のうちに清澄なイメージに美化してしまう、いいかえれば現実をたくみに非現実化する、川端独得の発想法や表現方法のごく早いあらわれ」と見ることもできると解説している。
川嶋至は、この『十六歳の日記』を「二十七歳の日記」だとして、「十六歳の少年の日記として読みとらせるべく巧みに演出し、見事に成功」した作品だと評して、多分にフィクションが後から加わったものではないかと考察している。これについて川端本人は、〈私にはどちらでもいいやうなことである〉としながら虚構ではないと反論している。