アメリカ合衆国では南北戦争後に鉄道が西部に路線を延ばすに従い、こうした行動が一般化し、とりわけ「ホーボー」と呼ばれた移動労働者の間ではごく普通になった。世界恐慌のような広範囲の経済的混乱の時期には、他の交通機関を使えなくなった人々に広く使われ続けた。
日本の状況.
現状.
トレイン・サーフィンはインド、バングラデシュ、南アフリカといった国々ではごく普通かつ日常的な乗車方法である。これらの国々は人口密度が高く、列車の本数が需要に応えきれないために、そうした乗り方を余儀なくされている。
インターネットの発達とともに、トレイン・サーフィンを動画に撮影してネット動画サイトに投稿することが世界的に増加している。トレイン・サーファーたちはソーシャル・ネットワーキング・サービスを使ってお互いを見つけ合い、小さなグループを作って（トレイン・サーフィンの）旅行をすることも可能である。トレイン・サーファーの大きなコミュニティーが存在する国では、ローカル列車の外側に乗る大きなイベントを組織し、参加者の数は数十人に達することもある。
インドネシア語ではトレイン・サーファーのことを「ルーフライダー」と呼ぶ。
動機.
トレイン・サーフィンをおこなう乗客は、それをエクストリームスポーツとみなしたり、無賃乗車の方法とみなしたりするが、車内に乗るよりも多くの利点があると考えている。
リスク.
トレイン・サーファーには死亡や重傷のリスクがある。生命のリスクとともに、トレイン・サーファーは鉄道警察や警備員による逮捕・起訴のリスクにもさらされる。
防止と罰則.
トレイン・サーフィンは、オーストラリア・インド・インドネシア・ロシア・アメリカ合衆国を含む多くの国で違法行為である。多くの鉄道では車体の外側に乗る乗客を厳しく見張り、鉄道警察や警備員を雇って事件を防いでいる。警察官や警備員は常に乗客の多い駅や貨物ヤードのある地域で見回りをおこない、トレイン・サーファーが現れれば逮捕できるように備えている。鉄道警察が、多機能車両やSUVやパトロールカーで鉄道施設を巡回する国もある。警察がトレイン・サーファーを列車から排除して逮捕するため、組織的に襲いかかることもある。国によっては法律でトレイン・サーファーに対して多額の罰金や短期間の入獄を課している例もある。
防止策.