この作戦計画はあまりにも粗雑であった。事前に亡命キューバ人側から情報が洩れ、一部アメリカのマスコミまでが作戦計画の存在を知るほどで、キューバ側は事前に反撃の準備を怠らなかった。事前に国内のカストロ政権に対する不満分子を拘束して反乱の芽を摘み取っていた。この作戦がアメリカ政府の主導で実行されたことが世界中に知られるにいたり、ケネディ政権はラテンアメリカ諸国をはじめとする各国からの非難を浴びた。
ケネディはキューバへのゲリラ活動や空軍機による空中偵察活動をその後しばらく継続させたが、やがてこの偵察機がキューバにソ連が核ミサイルを持ち込んでいることを空中写真で発見し、米ソ関係に最大の緊張が訪れた。
ウィーン会談.
二人はラオスの中立化では合意したものの、核実験の禁止、第三世界、ベルリン問題では激しい応酬を展開した。このウィーン会談は結局は何ら成果もなく平行線に終わった。
そんなフルシチョフに対してケネディは、「西側の権利は放棄しない」と反論し、もしフルシチョフがその主張を実行に移せば「冷たい冬」となるであろうと警告した。これに対しフルシチョフは、「西側が東ドイツと平和条約を結ぶつもりがないのなら、今年中にソ連は単独で結ぶ」と伝え、ケネディを揺さぶった。しかしケネディは、「西ベルリンの自由を妥協の対象にはしない」と通告。この会談は明日にも戦争が起きそうな緊迫感を帯びていたという。
当時、会談に同席していたフルシチョフの通訳は、のちに会談でのケネディの様子について「明らかに緊張しているのが見た目にも分かった」と証言している。会談終了後、ケネディは周囲の人間に、頑なに姿勢を変えなかったフルシチョフを罵ったとされる。この次の日にロンドンに飛んだケネディを迎えたマクミラン英国首相はのちに「ケネディは生まれて初めて自分の魅力に影響されない男に出会ったのだ」と語っていた。そしてジャーナリストのジョゼフ・オルソップは、ピッグス湾事件よりもこのウィーンでの首脳会談の方がケネディにより深刻な影響を与え、しかし彼が真にアメリカの最高司令官・真の完全な大統領になったのはこのウィーンであったと述べている。
ベルリン危機.
まだ東西陣営が鋭く対立し、朝鮮やドイツ、キューバ、ベトナムで一触即発の事態が続く中で、自由を守る立場を就任演説で述べたケネディは、ここでまず次の一句から述べた。