高尾山古墳の年代観が土器と副葬品とで生じた少なからぬずれについて、考古学の古墳編年において構造的な問題であると指摘する意見もある。土器による古墳の年代観では、被葬者の埋葬後も祭祀が行われ続けることが想定されるため、基本的に出土した土器で最も古いものが古墳の築造年代と判断される。一方、副葬品の場合、前時代から引き継がれてきたいわゆる伝世品も副葬されるため、副葬された中で最も新しいものが示す時期が古墳の築造年代となる。つまりより古いものを探す土器と、より新しい要素を確認する副葬品とでは年代についての分析方向が逆であるため、土器の方が古い年代を出しやすい傾向がある。これまでも土器による築造時期の推定が副葬品による年代よりも古く出るという、編年のずれを生じた例があった。このように高尾山古墳の編年についての問題は、単に古墳の年代についての問題にとどまらず、古墳の調査論の深化にも貢献している、と指摘されている。
高尾山古墳築造の前後、揺籃期にあったと考えられるヤマト王権との関わり合いについては、研究者間で意見の隔たりが見られる。積極的な関与を認める意見としては、東日本に見られる古墳時代初期の大型前方後方墳は、ヤマト王権の東国進出の象徴であり、高尾山古墳が造営された沼津はヤマト王権の東方戦略の拠点であったとする説がある。また、副葬品の槍の項でも触れたように、副葬品の内容からヤマト王権の副葬品の配布を想定する説や、鏡や勾玉のように配布の可能性が指摘されているものもある。
また、高尾山古墳の多様な要素が混交したあり方自体を重視すべきとの意見もある。高尾山古墳が築造された古墳出現期は、緩やかな秩序が形成されつつあるものの、まだまだ明確な求心性、階層などは見て取れず、日本各地で高尾山古墳に代表されるような個性的かつ多様な要素を包含した古墳が、同時多発的に築造され始めたという共通性、画一性を生み出した背景に注目すべきとする。これは古墳時代初頭の段階ではヤマト王権にしろ東海西部の勢力にせよ、はっきりとした権力の中心としては確立されておらず、高尾山古墳のような古墳の築造も先進的な一地方が牽引したことによってもたらされたのではなく、各地の社会が成熟していき、外部との繋がりを強めていく中で、古墳の築造が各地域の中から始まったものとしている。