明石家さんまとはその時に出会っていた。ある日の出番を控えた中田ボタンを呼びに行くのを忘れており、ボタンから冗談で『こらお前! お前階段で男性器にタコ糸で括ってこい!』と叱責されたのを真に受け、階段の手摺に本当にタコ糸で括り付けて反省していたところをスタッフを含めた関係者に目撃され、当然女性からは悲鳴を上げられる。この時にさんまと奇跡的な初対面を果たし、タコ糸をほどいてくれた後はそれを機にジミーは助けられた犬のようにさんまへ付いていったという。一方のジミー本人は早見の弟子になりたくて吉本に行ったが、早見は吉本所属ではないことを伝えられ「せっかく来たので吉本に入れてください」と頼み、研究生として入れてもらったと話している。
高校卒業後、正式に吉本の芸人として入社。さんまの勧めにより、ぼんちおさむの弟子となるが当時の憧れは間寛平だった。吉本新喜劇などを経てコンビ「おおにしこにし」を結成したものの、どうしてもジミーだけが目立ってしまうため長続きしなかった。「ジミー」という芸名はさんまがテレビで見かけた野生のゴリラの名前（ジミー）に因んで名付けたものである。ちなみにさんまが芸名を命名した直後、テレビを観ると前述したゴリラのジミーが死んだというニュースが流れていた。そのため、さんまは「ジミーは死んだゴリラの生まれ変わり」と発言している。
さんまによって才能を見出され、数々の一発ギャグを身に付けていく。吉本社員の「売れるわけがない」という発言がさんまのモチベーションに繋がった。運転手時代では料金所にて車の窓を開け忘れて手を窓に思いきり激突させ骨折する、渋滞に捕まってさんまが「やけに混んどるなあ」とこぼしてよく見ると前の車は路上駐車だった、ワイパーの動きを見ていて眠くなり居眠り運転しかけた、さんまが車を運転していて誘導を頼まれるもぶつけてしまい「オーライオーライ」とぶつけてからも言い続けた、『笑っていいとも!』の生放送当日で道に迷ってさらに電話の電源を切ってしまいスタッフに迷惑をかけたなどのエピソードを持つ。