一方で、顧客は絶対に大事にして、会社内でも社員を気遣い、また徹底的に任せきるなど家庭とは異なる一面を見せた。
女性関係.
元西武グループ幹部で、康次郎に仕えていた老人によると「ワシも西武の人間だから西武について書かれたことには興味があって読んどるが、どれも正確なことは書いとらん。とくに大将の女関係、つまり子供たちの母親が誰で、どうして大将の女になったのか、そのへんのことはわかっとらん。大将は希代の英雄じゃったがその反面業（ごう）のかたまりのようなお人じゃった。」とされている。
ピストル堤.
評価.
世間の評価は真向から分かれている。不毛の土地を買収し、開発、発展させた上で価値を創出するという抜群の手腕や先見の明が高く評価される一方で、その剛腕さや成功に対するやっかみ、妬みを強く受けていた。
評論家の大宅壮一は、噂と断ったうえでこんな話を紹介している。「関東大震災の直後、一家全滅したようなところの焼跡に、かたっぱしから「堤康次郎所有地」と書いた棒杭（ぼうぐい）を立てた。どこからも文句がでなければそのまま、出れば法廷でお抱えの弁護士をつかって、所有権を証明する物的証拠を示せ、と争った」という。軽井沢の大地主だった早大教授の市村今朝蔵は、広大な土地を争って、弁護士の費用などで、泣くに泣けぬ状態におとしいれられたという。
大宅は堤に「近江の知能犯」というレッテルを貼り、彼のやり方を徹底的に批判した。立石泰則は、堤のやり方は「とてもまともな実業家の姿とはいえないことだけは確かである」と評している。
箱根山戦争
巨大グループ同士の衝突が熾烈を極めたため、舞台となった箱根山の名を冠して「戦争」と呼ばれ、「箱根山サルカニ合戦」とも揶揄された。
作家の獅子文六はこの争いを題材とした小説『箱根山』を『朝日新聞』に連載し、同小説は後に川島雄三によって東宝で映画化された。
概要.
西武グループと東急グループは長野県軽井沢地区および群馬県草津地区でも、箱根土地（コクドを経て現：プリンスホテル）および傘下の西武高原バス（現：西武観光バス軽井沢営業所）と、東急傘下の草軽電気鉄道（現：草軽交通）による観光地でのシェア争いを繰り広げていたことでも知られる。
戦後の好景気により観光需要に湧く箱根地区の路線バス相互乗り入れ協定に両社が調印する事で、箱根山戦争は終結した。