書道は平安時代中期まで全盛を極めたが、平安時代末期から鎌倉時代にかけて貴族階級の没落にともなって甚だしく衰微し、和様書は分派してさまざまな書流を形成した。特にこの時期から武士が台頭しはじめ、天下の気風は一時に変わり、惰弱・優美なものから、質実・剛健なものになった。その勇猛な気質は文化面にも及び、上代様（完成者は行成）の端正優美な書風に力強さを加えた関白・藤原忠通の書は法性寺流と呼ばれ、脚光を浴びるようになった。
行房・行尹兄弟と尊円法親王.
世尊寺家の終焉.
寛永の三筆.
室町時代は戦乱につぐ戦乱に明け暮れた時代で、京都の公卿が所領と権威を失い、下国せざるを得ない状態になった。その中で彼らの生活権を保持するものは伝統的な芸能・家職の伝授ぐらいのもので、書道もまた重要な財源の一つとなった。よって、家々は競って書流を立て、おびただしい流派が乱立した。
室町時代後期は信長・秀吉・家康が覇権をふるい、豪放闊達を誇った。書流では前述のように一系を保ってきた世尊寺流が断絶し、持明院流が生まれ、三条流が貴族社会に、後柏原院流が皇室に、飛鳥井流が広範囲に流行したが、相変わらず形式の書が主流であった。光悦、信尹、昭乗らは時勢を享受しながらも平安貴族文化の高尚優雅な古典に強く憧れ、しかも、その模倣にあまんずることなく、それぞれ天与の才能と個性を発揮し斬新な世界を創り出した。信尹の大字仮名はその先鞭をつけ、続く光悦の大胆な新しい美、昭乗の上代様は柔軟で人好きのする書と、寛永の三筆によって安土桃山時代・江戸時代前期の書は和様を中心として復興したのである。
光悦の書を光悦流、信尹は近衛流または三藐院流、昭乗は松花堂流または滝本流と呼ばれ、江戸時代初期にかなり流行し、木版本手本が刊行されるなど一世を風靡した。しかし、これらの先達の没後、その業績を継承してさらに発展させることのできる人材が続かなかった。寛永の三筆は日本書道史上に咲いた狂い咲きの花のようなもので、それらが散った後はまた元に戻ってしまったのである。
黄檗の三筆.