リバタリアニズムと自由主義の類似は、表面的なものである。究極のところ、リバタリアンは自由主義にとって本質的な制度を否定するものである。リバタリアニズムと似ているのは、自由主義が歴史的に自分たちの敵とみなしていた価値観、すなわち封建主義の基礎となっている私的政治権力の理論の方だというのが、正しい理解である。封建主義と同様、リバタリアニズムは、正統な政治的権力は私的契約のネットワークの中に置かれると考える。政治的権力とは全体の利益のために公平に行使されるべき公的権力であるという、自由主義にとって本質的な理念を、リバタリアニズムは否定する。
同様に古典的自由主義とリバタリアニズムの違いを強調する論者は、古典的自由主義の代表的思想家たちはリバタリアニズムから遠く離れた所にいたと指摘する。
ただし、こうした指摘は、「リバタリアニズム」を、絶対的な自由放任主義であると捉えていると思われる。確かに一部のリバタリアンはすべての政府による介入に反対しているけれども、一定の政府による介入や、道路や公益企業の提供を例外として認めるリバタリアンもいる。したがって、一部の古典的自由主義者が絶対的な自由放任主義に対する例外を設けていることを理由に、リバタリアニズムは古典的自由主義とは異なるものであるとする主張は、ある一つのタイプのリバタリアニズムを前提としたものにすぎないと思われる。
また、自由主義的制度に備わるチェック・アンド・バランスの仕組みが、多くのリバタリアンの支持する完全な経済的規制の撤廃と衝突するとして、リバタリアニズムと自由主義は根本的に折り合わないものであるという議論もある。しかし、古典的自由主義、リバタリアニズム双方の内部に多数の党派があるため、両者の異同についての議論は難しい。例えば、そもそも、最小国家主義のリバタリアンも、必ずしも完全な経済的規制の撤廃を主張しているわけではなく、少数の限られた公共財については税金をもとに供給することを支持している場合が多い。