義朝が敗れた後は平家に従ったが、父・常澄が亡くなると、嫡男である広常と庶兄の常景や常茂との間で上総氏の家督を巡る内紛が起こり、この兄弟間の抗争は後の頼朝挙兵の頃まで続いている。
頼朝の挙兵時の広常（および又従兄弟の千葉常胤）の参陣・挙兵は、行き詰まった在地状況を打開するための主体的な行動であり、平家との関係を絶ち切り、実力によって両総平氏の族長としての地位を確立した。
源頼朝挙兵.
富士川の戦いでの勝利後は、上洛を目指す頼朝に対し、常陸源氏の佐竹氏討伐を主張した。広常はその佐竹氏とも姻戚関係があり、佐竹義政・秀義兄弟に会見を申し入れたが、秀義は「すぐには参上できない」と言って金砂城に引きこもる。兄の義政はやってきたが、互いに家人を退けて2人だけで話そうと橋の上に義政を呼び、そこで広常は義政を殺す。その後、頼朝軍は金砂城の秀義を攻め、これを敗走させる（金砂城の戦い）。
誅殺.
頼朝に宣旨が下って東国行政権が国家的に承認されるに及び、元来頼朝にとっての最大の武力基盤であった広常がかえってその権力確立の妨害者となっていたことが謀殺に繋がったといえる。頼朝政権内部では、東国独立論を主張する広常ら有力関東武士層と、頼朝を中心とする朝廷との協調路線派との矛盾が潜在しており、前者は以仁王の令旨を東国国家のよりどころとしようとし、後者は朝廷との連携あるいは朝廷傘下に入ることで東国政権の形成を図る立場であった。寿永二年十月宣旨により頼朝政権は対朝廷協調路線の度合いを強め、宣旨直後に東国独立論を強く主張していた広常が暗殺されたことは、頼朝政権の路線確定を表すものと考えられている。また、広常は以仁王の令旨とともに彼の遺児である北陸宮を擁しようとした点では「反中央」「反朝廷」ではなかったが、北陸宮を擁する木曾義仲との接近が頼朝に警戒され、頼朝と義仲の関係が破綻するとともに「親義仲」とみなされた広常が誅殺に至ったとする見方もある。
広常の館跡.
「房総志料」は、布施村（現いすみ市下布施・上布施、御宿町上布施）に館があったとの説を唱えている。村内に山を背にした「殿台」と呼ばれる平坦な土地があり、ここが広常の館跡であるという。また同書は、かつて村内の川をせき止めるものがあり、村民がこれを見たところ、巨大なカニが近づいてきたので、恐怖して逃げたとの伝承を広常の霊であると説明している。