高師重の子、兄弟に師泰・重茂、子に師夏・師詮ら。鎌倉幕府有力御家人足利氏執事（家宰）、建武政権雑訴決断所三番奉行人・武者所および窪所寄人、北朝武蔵守、室町幕府初代および第三代執事（室町幕府管領の前身）・上総国守護・武蔵国守護・引付頭人。通称の「高」は、本姓で氏（うじ）の「高階」ないし氏姓「高階朝臣」の略記であり、領地に基づく家名である名字を持たなかった珍しい武家である。文化人・風流人でもあり、ばさら大名のひとりとしても知られる。
概要.
生涯.
主君である足利尊氏の側近として討幕戦争に参加し、建武の新政においては、師泰と共に窪所・雑訴決断所の奉行人に任じられている。
幕府内部は、将軍尊氏と政務を取り仕切る直義の足利兄弟による二頭制となっていたため、やがて尊氏直義両者の間に利害対立が頻発。師直は尊氏に近く直義とは性格的に正反対だったこともあって、直義との対立が次第に深まっていき、幕府を二分する権力闘争へと発展していく。やがて、政敵となった直義側近の上杉重能・畠山直宗らの讒言によって執事職を解任された師直は、師泰とともに挙兵して京都の直義邸を襲撃する。さらに直義が逃げ込んだ尊氏邸をも包囲し、尊氏に対して直義らの身柄引き渡しを要求する事態に発展した。尊氏の周旋によって和議を結んだものの、直義を出家させて引退へと追い込み、幕府内における直義ら対立勢力を一掃した。一説にこの騒動は、直義（およびその養子直冬）よりも息子義詮に政権を引き継がせたい尊氏と師直の示し合わせによるものともいわれるが、背景については諸説紛々として定説はない。
これにより、代々足利氏に筆頭重臣として仕え、尊氏の一連の決起においても軍事面で実行部隊として重役を担い、幕府成立後も行政も差配し執事として足利将軍家を支え、要職を歴任していくかにみえた高氏は、室町幕府初期に政権中枢から姿を消した。
人物.
革新派の宰相.
精力的な政務活動.
高師直は、数々の戦功を挙げた武将であるが行政官・政治家としての実務能力・内政能力にも秀でており、その主たる業績は、執事として室町幕府の政治機構への改革を断行したことである。