公式にはいずれとも国交の無い状態だったが、朝廷の事実上の黙認と言う形で太宰府への貿易統制権能が移管され、また民間海商にも多くが委ねられ、中央朝廷からの交易に対する統制は大きく緩んでいたと考えられている。
その結果、太宰府を結節点として日宋貿易、日麗貿易、南島貿易が隆盛し、本土はもとより南島交易の中継点となる喜界島（後述）や南島社会に対し、交易のみならず人的、質的な変化をもたらした可能性が指摘されている。これにより南島の貝塚時代が終焉をむかえ、奄美の中世、グスク時代への転換期を迎えたと考えられている。
この時代までを「奄美世（あまんゆ）」とも呼ぶ。
中世.
この時代の奄美群島は概ね、遺跡や伝承、また群島外の歴史書によって様子の推定が行われており、奄美群島直接の史料は、各島などの伝承記物以外には乏しい。『日本書紀』に登場する「海見嶋」が奄美大島であるとする説が有力である。
按司、城の発達.
グスク時代の初期に入り、奄美群島でも農耕社会と按司の台頭、グスクの構築が始まる。奄美群島でも「按司」（領主層）や「グスク」（城、城砦）を支配層を語る上で使うが、沖縄本島発祥のこの名称自体、一部を除き当時使用した証拠は無い。事実、現在グスクと呼ばれる遺跡の多くがヒラ、ハラ、モリなど違う名称であった。
交易の利便性と、海からの襲撃に対応するためである。その後、グスクは按司により采配されるようになり、そこに拠って互いに抗争していた。按司の中には、日本からの移住者との伝承を持つ者も居た。海賊や島外勢力の襲撃に対して、住民を率い戦い、英雄と讃えられる者も出現した。
このグスク時代初期を特徴づける土器は、徳之島の川嶺辻遺跡や沖永良部島の揚殿遺跡などで出土しているが、後述のカムィ焼・肥前産滑石製石鍋勢力に先行する時期であり、この時期の奄美南部（徳之島以南）と沖縄諸島との按司勢力の関わりを示唆する。
本土との関わり.
この「鬼界ヶ島」は、俊寛については喜界島に比定する説と、薩摩硫黄島に比定する説とがある。吾妻鏡については不詳。
グスク時代の「貝の道」.
これらは沖縄諸島のグスクから出土品と類似している。このように、宋産の白磁食器、肥前産の石鍋と、カムィ焼がセットで出土している事から、喜界島が太宰府と南島（琉球弧）との間の交易の中継点になっていたとも考えられている。
カムィ焼と徳之島.