麻布中学校・高等学校を経て、早稲田大学第一商学部に入学。早稲田大学観光学会というサークルを立ち上げる。なお、元西武鉄道社長（兼西武ライオンズオーナー代行）戸田博之・元プリンスホテル社長（兼西武ライオンズオーナー代行）山口弘毅・元西武ライオンズ社長小野賢二も、同サークルの二年下の後輩であり、元コクド社長三上豊（みのる）は早稲田大学空手部に所属、義明が学生時代から手掛けていたリゾート事業地の警備の手伝いをしていた。
父からのスパルタ帝王学.
父のスパルタぶりは相当なもので、同じことを二度言わせると言葉より鉄拳が飛んできたという。
父・康次郎は「長たるものは人の三倍は働け」という訓を発しているように、毎朝四時起きで片っ端から系列企業のトップを電話で叩き起こし、その日の指示を電光石火のように浴びせていた。父が寝る九時以降は、時の総理であっても起こすことが許されなかったため、帝王学を受けていた義明は、常に旅館やホテルで父が寝る部屋に通じる電話交換台の穴にチリ紙を丸めて突っ込み、父の部屋に電話を絶対につながないように手を打っていたのだが、ある日それを忘れてしまった時の父の雷帝振りは、義明自身が「生きた心地がしなかった」と言うほどであったという。
西武鉄道グループの後継者.
西武王国.
野球事業.
ホテル事業.
特色として、景色がよい場所に立地しているホテルが多いことから、競合他社ホテルチェーンと比較して窓がとても大きく、カーテンは壁面に隠れる設計になっているが、これも堤義明の指示である。
スキー事業.
冬の軽井沢に人を呼ぶ方法として人気を呼んだスケートセンターであったが、中央自動車道が完成すると、河口湖にできた富士急行のスケートセンターに押されるようになってしまった。これを教訓化した義明は、全国のスキー場適地を綿密に調べ上げた上で「ここは絶対に他人にマネされることがない」と新潟県の苗場を選んだ。苗場は、スキー場では日本一の集客数を誇った。
ゴルフ事業.