所謂、風刺漫画および時事漫画の面もある。
『ゴー宣』誕生.
皇太子徳仁親王成婚に関する回の掲載拒否.
部落解放同盟との対談.
出版業界に対し差別表現を巡って安易で軟弱な姿勢から起こる自主規制に対して批判を加えており、後に部落解放同盟の関係者との対談等につながった。そこから『ゴーマニズム宣言・差別論スペシャル』の題名での書き下ろし本への出版となった。なおこの本の出版にあたっては書き下ろし漫画の表現を巡って小林側と部落解放同盟側と対立する一幕も見られた。
オウム真理教・関係知識人との対立.
『SPA!』での連載終了、移籍へ.
『新・ゴーマニズム宣言』 連載開始.
薬害エイズ問題を巡って.
旧『ゴー宣』時代に薬害エイズ事件を取り上げた事がきっかけで、「HIV訴訟を支える会」代表に就任し精力的に活動する。小林は積極的に朝まで生テレビなどのTV番組へ出演し、問題の重要性を訴えた。自らのネームバリューを生かそうと考え、広告塔であることを積極的、能動的に捉えていた。本編においても支援集会の告知をし、ほぼ同時期にオウムとのトラブルを抱えながらも画面露出は抑えることなくつづけていた。HIV薬害感染者としてカミングアウトした川田龍平を全面的に肯定。厚生省、製薬会社、国に対して対抗する案を本編で提案していた。
原告団勝訴後、運動に協力した学生ボランティアが、協力団体（共産党系）の影響でHIV薬害問題に限定したボランティアではなく、永続的な薬害運動、そして「戦争責任追及」など無関係な問題にスライドさせられている事例を知り 学生が日常生活に戻らなくなる事を危惧し、作品内において「ボランティアの役目は終わった。後はプロフェッショナルの官僚の仕事であり、学生は日常へ復帰して、現場に出てプロの仕事をして、次の薬害を防げ!」と主張した。また、この事件において政治的側面で最も活躍した政党は新党さきがけであると評価し、左翼運動家を「彼らのせいで保守派の人間は運動から遠ざかる」「弱者にたかるハイエナ」と批判した。しかし支える会からは「ボランティアの役目は永遠に終わらない、二度と悲劇が起こらないよう行政をボランティアの目から監視すべきだ」と批判された。