イエズス会の修道士ルイス・デ・アルメイダは、松永久秀の信貴山城（奈良県平群町）庭園を見聞したときの感想として「これ以上優雅なものはありえない」と記しているが、このことは、戦国大名が自らの権威を誇示するために競って作庭したことを物語っており、その発達は壮麗な城郭建築の発展と不可分の関係にあった。
桃山時代には、不老不死を祈念する鶴・亀や蓬萊などを表現する石組みと書院造の邸宅が調和する書院式庭園（書院造庭園）が多く造られた。ただし、「書院式庭園（書院造庭園）」の語は庭園様式ではなく、西本願寺書院の庭園が枯山水であるのに対し、二条城二の丸庭園は池泉式であるように、建物との関係にもとづいた分類呼称である。
高台寺庭園も小堀遠州の作で、しだれ桜と萩の名所となっており、国の史跡および名勝に指定されている。
露地の成立.
茶の湯の隆盛によって、それに沿うかたちでの庭園の造営もさかんになった。書院式庭園における大スケールの開放的な空間に対し、茶室に至る露地（露地庭）はあたかも「閉じられた空間」の様相を呈し、好対照をなしている。渡り用の飛石、心身を清める蹲（つくばい）、露地の灯りである灯籠がすえられる露地庭の様式はまた「茶庭」とも呼ばれている。
露地の萌芽的形態とみられるのが、『山上宗二記』に収載された図面のなかの、武野紹鷗の茶座敷にかかわる「脇坪ノ内」である。図面には茶座敷前面にスノコ縁があり、その前面に「面坪ノ内」、側面に「脇坪ノ内」の一画が設けられるが、そのしつらえの詳細は不明である。
利休の侘び茶は「市中の山居」を追究するものであり、延段（石敷きの園路）、飛石、つくばい、石灯籠などから構成される露地庭の成立も利休時代に至ってのことと推定される。利休はここにおいて「わたり六分、景気四分」を唱導した。利休は、「わたり」（すなわち「歩きやすさ」）という実用性を「景気」という「見栄えのよさ」よりも重視したのであった。そして、庭における植栽もカシやヒサカキなど花や実の目立たない常緑広葉樹、また、マツなどのような山里の風趣を感じさせる樹木を推奨した。
それに対して古田織部は、飛石の布石を「わたり四分に景気六分」と述べて美観を重視し、植栽においてもヤマモモ（楊梅）やビワなど果実をつける木も一本のみなら許容し、ソテツやシュロなど異国情緒を感じさせる唐木を推奨した。