ソクラテスは、それだと「利得」（＝「善きもの」）によって「損害」（＝「悪しきもの」）を被ることになってしまうと指摘する。
ヒッパルコスについての挿入話.
ソクラテスが友人を「自分を欺こうとしている」と非難し、友人もまた同様に言い返す。するとソクラテスは、もしそうだとしたら、自分は「善き賢き人」（ヒッパルコスのこと）に従わないで、善からぬ振る舞いをしていることになると言い、突如としてかつてのアテナイ僭主ヒッパルコスについて語り出す。
ペイシストラトスの息子の内で最年長にして最賢明だったヒッパルコスは、多くの立派な仕事にその知恵を示し、特にホメロスの叙事詩をはじめてアテナイにもたらしたり、パンアテナイ祭に吟唱詩人を出したり、抒情詩人アナクレオンを連れてきたり、抒情詩人シモニデスを侍らせたりしており、彼がそのようにした理由は市民たちを優れた人にするため教育しようと望んでのことであり、何人にも知恵を惜しみなく与えるべきだと思ったからだと、ソクラテスは述べる。
「利得」の善悪と共通点.
ソクラテスが話を終えると、友人は、ソクラテスが「友を欺くなかれ」というヒッパルコスの言葉に従っているなら、自分を「友」と思っていないのではないか（なぜならソクラテスが自分を「欺いている」ようにしか思えないから）と述べる。ソクラテスは、「欺いている」と思われないように、これまでの議論で合意したことを振り返って検討し、必要とあらば「碁石」のように取り消すと述べる。
ソクラテスがこれまでの合意事項を列挙していった結果、友人は「（全ての）「利得」は「善」である」という合意事項を取り消してほしいと述べる。ソクラテスは「「利得」の内、あるものは「善」で、あるものは「悪」」という考えなのか問うと、友人は同意する。
するとソクラテスは、「善い利得」（有益な利得）と「悪い利得」（有害な利得）を、共に「利得」たらしめている共通点は何なのか問い、問答を進めていくも、友人は「悪しきもの（損害）を得る」場合を「利得」とは認めず、「善きものを得る」場合のみを「利得」としたため、再度議論は行き詰まる。
「利得」と「価値」.
ソクラテスは仕切り直し、「利得」とは「より少ないもの」を費やして「より多くのもの」を得ることか問う。友人はそれが「悪しきもの」である場合は否定するが、金銀の場合なら当てはまると述べる。