男色の道は、世阿弥の能芸の流布と、『風姿花伝』における少年の儚さの賛美と相俟って、武士や僧侶階級だけではなく、広く一般庶民にとっても「憧れ」と「美意識」を持って期待される文化風俗となった。
戦国時代.
応仁の乱によって戦国時代に入ると、戦国大名が擡頭し、彼らはその支配下に戦士社会を築いたので、共に命を賭けて戦う者として、主君と臣下という身分の差はあったが、古典的な少年愛の範型が支配する男色関係が、戦国武将と、多くその臣下の子弟出身の小姓のあいだで成立した。
このような主君とその臣下の少年のあいだの念者の関係は、平安時代より存在したものであるが、戦国武将においてはとりわけ顕著であった。武田信玄が姓不明の小姓「源助」に宛てた誓詞が現存しており、また織田信長と森成利（蘭丸）の関係は著名であり（一般には著名であるが、小姓であったのは事実だが、男色の関係にあったかどうかは疑問視する意見もある。信長の場合、確実とされるのは資料に男色の関係にあったと記述のある前田利家だけである。）。
近世.
芸人が男女に関わらず、同時に春をひさぐ例は古代から存在したが、世阿弥以降、能芸人の多くは、芸の美意識と共に、男色の相手として選ばれて来た。江戸時代（徳川時代）には、「歌舞伎」が大衆芸能として興隆するが、歌舞伎役者には美男が多く、武士や町民などの男色の相手となっていた。なかでも、江戸では役者見習いの十六歳以下の少年は、本舞台に立つことはなかったものの、舞台の蔭より芸を学んでいたことより「陰間（かげま）」と呼ばれたが、陰間を少年愛の対象とする風俗が生まれた。
江戸時代には、男色の道は、「若衆道」より取られた「衆道（しゅどう）」と呼ばれ、また「若道（にゃくどう）」とも呼ばれた。男色の相手は、江戸では陰間が一般で、更に、歌舞伎や芸能と関係なく、幕府公認の江戸の遊女街である吉原と並んで、芳町には男色専門の美少年を揃えた「陰間茶屋」が興隆した。京都では宮川町ないし宮川筋が「若衆茶屋」（陰間茶屋）のメッカとして広く知られた。