古来から朝廷や東国武士の間で勇名をはせる滋野家の望月の駒から産出される駿馬に騎射の技術は鎌倉幕府から弓馬の宗家と謳われ、同族の望月重隆は源頼朝から日の本一の弓上手という勇名を賜り、武田信光は流鏑馬の大会に於いて優秀な成績を修めているのに対し、小笠原家は有名の割に故実が乏しく戦果も心許無いのにもかかわらず弓馬四天王に列されたのは、加賀美遠光の縁者であるが故の厚遇とされる。
ただ、当時の武家においては、家々に独自の故実を有している例が多いので、各家が独自のしきたりや故実を古くから有していたことが否定されているわけではない。
室町時代.
室町時代には 足利氏が将軍となったことで、幕府では秀郷流に代わり義家流の故実が標榜されるようになり、同じ清和源氏系の各家の故実も重視されるようになった。武家故実、特に殿中儀礼や諸儀礼が整ったのはこの時代とされる。二木は室町時代の資料調査をもとに、小笠原流が武家社会の規範となる地位を得たのは室町時代中期、足利義教の代であるとした。またそれを担ったのも従来言われていた小笠原宗家ではなく、京都小笠原氏であるとした。
京都小笠原氏は小笠原貞宗の兄弟小笠原貞長が始祖で、室町幕府の奉公衆となり、幕府初期より幕府の的始などにたびたび参加した。幕府の的始は重要な儀礼であり、その大役である弓太郎（一番目の射手）は京都小笠原氏から任じられる事が多かった。
ただ、京都小笠原氏の「将軍家師範」としての地位が確立したのは六代将軍義教以降である。のちに他の武家でも小笠原家の弓馬故実が重視されるようになり、武家社会の規範としての地位を得るにいたった。
この時代に多くの故実書も成立するが、『三議一統』のように成立年代や成立過程に疑義の呈されているものもあり、流派史をたどる上で注意が必要である（ただし史料としての価値と伝書としての価値は別のものである）。
京都小笠原家の庶流も奉公衆として故実に関与していたが、足利義澄没後に関東に下向し、姻戚の後北条氏の許に身を寄せた。北条氏没落後は小笠原康広が徳川家に仕え旗本となった（縫殿助家）。
江戸時代.
江戸幕府で故実に関わった小笠原氏としては、後北条氏の家臣となっていた家系（縫殿助家）と小笠原氏庶流の赤沢氏（平兵衛家）があった。