しかし当時の師範学校は、佐藤の予想と相反して、幕末の志士を気取った武士あがりの生徒が多かった。また教育も、国に貢献する教師を作ることが方針であり、「人と人との心の触れ合いを大切にし、そこから子供たちは多くを学ぶ」という祖父の教えを大切にしていた佐藤は、不満を募らせていた。後に佐藤はこの学校を「人間の向上心を圧抑して無理に小さな鋳型に入れんとした」、教師陣を「少しも親切心もなければ先輩らしきところもなく、地獄の赤鬼青鬼のやうな人ばかり」と厳しく批判している。
師範学校に不満を抱いた佐藤ではあったが、同校の友人たちによる佐藤の評判は良かった。非常にひょうきんで、巧みな風刺で人を笑わせることを得意とし、友情にも厚く、人を中傷するような陰険さは決してなかったという。
東京での生活.
新井奥邃との出逢い.
新井の門下において、佐藤は渡辺と共に二哲と称され、新井の原稿など重要な仕事も任されたことで、仲間からは書記官長とも呼ばれた。以来、佐藤は新井が死去する年まで、家族ぐるみで教えを受け続け、強い人格的感化を受けた。
女学校の開校.
上野女学校では、佐藤は当時の賢妻良母主義に反対し、女性の自由と自立を尊重した。生徒と共に校内新聞を発行、さらに観察科という科目を設け、地域の文化財、動物園、図書館、美術館見学などの課外授業で完成を高めるという、ユニークな取り組みもあった。この頃、私生活では妻を迎え、子供にも恵まれ、公私ともに充実の日々を送っていた。
北海道での生活.
教師として理想を掲げても、古来からの日本の慣習に阻まれると考えた佐藤は、新天地を求め、恩師の新井のゆかりの地である北海道の函館へわたることを決意した。それにあたって佐藤は新井のもとを訪ね、女子教育に身を捧げた「佐藤政次郎」は退職とともに消えたとし、新たな名前を求めた。そんな佐藤に新井は「どのような職務でも決して怠ることなく、功を急がず、寛裕をもって臨み、静かに事の成るのを待つ『寛に在れ』」との意味で「在寛（ざいかん）」の号を与え、以来佐藤は終生、「佐藤在寛」を名乗った。
ろう教育の道へ.