正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。
ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。
細川頼之の失脚.
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。
一天平安.
南朝へ帰参.
南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。
参議任官.
後亀山天皇即位.
林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。
最晩年.
その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
死去.
明徳の和約.
人物.
性格.
後村上天皇との関係.
槍の普及者.
概要.
『雑々拾遺』説.
楠木氏以前の槍.
建武政権側の武士の矢木弥二郎（矢木八郎）が北条氏残党に「矢利」（もしくは「やり」）で胸（胴中）を突かれて半死半生にあるという文書が、現在知られている「やり」の最も古い例である。
楠木氏と槍.
しかし、『雑々拾遺』説も、正儀が槍の普及者であるという部分については、一端の真実がある。
戦略革命.
呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰（攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略）、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。
伝説・創作.
心少し延びたる者.
捕虜を手厚く遇する.
『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。