以前は通行困難だった旧利根川および旧渡良瀬川を渡る区間は鎌倉時代初期までには通行可能となっていたが、後世に至るまで河川氾濫により度々途絶した。道筋が通る高野砂丘（旧利根川東岸）の地下には鎌倉時代前期に自然堤防を補強した古堤防と考えられる盛土が発掘により見つかっている。
旧渡良瀬川を渡る経路には、他の説もあり、史料で「固古我」と呼ばれた渡しは、元栗橋を経由する房川渡しではなく、向古河（埼玉県加須市）から古河船渡町（茨城県古河市）への間で渡良瀬川を渡ったとする。これは中道本道からの支道を指すとの考えも示されている（八甫・高柳（久喜市）を通過し北上し北川辺に入る）。
下道および北陸道.
武蔵大路.
鎌倉の北西にある扇谷地区から源氏山を西へ、梶原谷から藤沢に抜ける道は、かつて「武蔵大路」と呼ばれ、鎌倉街道最大の道筋であった。境川に沿い町田市、多摩市、（武蔵）国府の府中を過ぎて、群馬県、栃木県の北関東へ続いていた。
宴曲抄.
鎌倉時代に編まれた『宴曲抄』の中の歌謡「善光寺修行」には道中の地名が織りこまれており、『吾妻鏡』でいう下道の経路と推定される。
南向茶話.
御府内備考.
江戸時代の文政年間に江戸幕府により編纂された御府内の地誌で『御府内備考』の「四十八 関口」には、「関口村」の総説として鎌倉街道の記述がある。これによると、「関口村は小石川、小日向、牛込等に隣接し、地名の起源は不明であるが、この西に宿坂という地名があり、そこは昔鎌倉街道が通り宿坂の関と言った」とされ、この鎌倉街道とは『吾妻鏡』でいう中路、奥大道と推定される。
江戸名所図会.
江戸時代の天保年間に刊行された『江戸名所図会』の「十三」には、「堀兼の井戸」の説明文として鎌倉街道の記述がある。これによると、「堀兼の井戸は河越の南、堀兼村にあり、浅間宮の傍にあるため浅間堀兼と称されている。浅間宮の前の道は、古の鎌倉街道で、上州信州への往還道である」とされ、『吾妻鏡』でいう下道と推定される。鎌倉街道上道の支道、堀兼道と呼ばれている。
また、「九」には、「千駄ヶ谷八幡宮」（鳩森八幡神社）の説明文として、「南向亭云く」と前述南向茶話を引用し、八幡宮前の道は鎌倉街道の旧跡である、と記述している。
上道・中道・下道.