尊良は恋心を誰にも言わず悶々としていた。そこに、尊良の糺の森参詣に同行していた叔父で歌人の二条為冬は、尊良の気持ちをそれとなく察し、気を利かせて美人の素性を調べてきた。例の美女は、西園寺公顕の娘であり、中宮西園寺禧子の御匣殿を務めていて、しかし徳大寺左大将（徳大寺公清か）と既に婚約済みであるという。為冬は甥の尊良の恋の成就のために一計を案じ、御匣殿の父の公顕に頼んで、公顕の邸宅で歌会を開催してもらった。一同の酔いが回ったころ、尊良は為冬の手引きで御匣殿の部屋に忍び込んだ。尊良は恋の悩みを告白したが、御匣殿は優美に押し黙ったまま尊良を拒み、そのまま何事もなく夜が過ぎていった。
宮中に帰った尊良はたびたび御匣殿に手紙を出し、その数は千通にもなったので、御匣殿の側でも徐々に心を開くようになってきた。しかし、そのころちょうど、儒学者の藤原英房による、唐の政治学書『貞観政要』の講義があった。いわく、中国の名君である唐太宗がある女性を后に迎え入れようとした時、賢臣の魏徴がその女性には既に婚約者がいることを指摘して立后を諌めたので、太宗は魏徴の諫言に従った、という。これを聞いた尊良は、己の不徳を深く恥じた。そして、御匣殿に恋文を出すのをやめてしまい、1人で一層苦悶するようになった。すると、今度は徳大寺左大将の方が、「主上の一宮がそれほどまでに思い詰めていらっしゃるなら、どうして恋路を邪魔できようか」と言って、御匣殿との婚約を破棄して、別の女性のもとに通うようになった。
晴れて公認の関係になった御匣殿と尊良の2人は、付き合い始めると、たちまち心が打ち解けて睦まじい夫婦となり、いずれ死後は同じ墓に葬られるようにとお互い誓い合う仲になったという。
その後.
日本史研究者の森茂暁は、『太平記』の恋愛伝説は史料では確認できないとしつつも、おそらく御匣殿と尊良は史実においても相思相愛の睦まじい夫婦であり、その記憶が『太平記』に投影されたのではないか、と推測している。