当時のブルゴーニュ公国は、現代のフランスのブルゴーニュ地方、ロレーヌ地方（独：ロートリンゲン)、またベルギー・オランダ・ルクセンブルク（ブルゴーニュ領ネーデルラント）にまたがる広大な範囲で、かつ毛織物産業を中心とした貿易で経済的に繁栄し、北方ルネッサンス文化の中心地であった。
野心家のブルゴーニュ公シャルル（突進公/テメレール）は武力によってさらなる勢力拡大（ブルゴーニュ戦争）と、公爵からの昇格を目指していた。シャルル突進公の唯一の子女でブルゴーニュ公国の相続人マリーには、数多くの縁談申し込みがあったが、シャルル突進公は王または皇帝位に近づけるという望みから、マリーとマクシミリアンの縁談に関心を示す。
マクシミリアンは皇帝の親書と自身の肖像画をヘント（仏：ガン、独：ゲント）に送る際、ダイヤモンドの指輪を贈り、マリーも感謝状と指輪を贈った。このやり取りを婚約指輪の起源とする説がある。
ブルゴーニュ公.
ブルゴーニュ継承戦争.
当初、マリーとは上流階級の教養語であったラテン語でコミュニケーションを取っていたが、安定な統治のために間もなくマリーからフランス語を、宮廷付きの婦人から現地語のフラマン語を学び、やがてそれぞれの言語を母国語のように理解し、読み書き出来るようになった。
こうしてマクシミリアンは、いまだ国内の不安要素を完全には払拭できないものの、シャルル突進公戦死以来の混乱を収拾し、公国の統治に成功した。
幸福な結婚生活.
摂政として.
ローマ王.
ローマ王選出.
虜囚.
ローマ王になったものの、マクシミリアンは東方のハンガリー問題の前に、西方のブルゴーニュ問題の解決を図らねばならなかった。
帝国諸侯の賛同を得られない場合、ローマ王は戦費を自費で賄わなければならなかった。戦争を継続していたマクシミリアンは軍事費としてネーデルラントにビール税など新しい税を課したが、この一方的な増税は、古くから封建制や中央集権化と対立し、地方自立主義を堅持するネーデルラントの州や都市には受け入れがたいものであった。また、ドイツ傭兵も素行が悪く、市民はその責任をマクシミリアンに転嫁した。
バイエルン問題.
ブルターニュ問題.
神聖ローマ皇帝.
結婚政策.