室町時代に入ると『義経記』では周の太公望撰とされる六韜という兵法書を読むことで、田村麻呂はあくじの高丸を討ち取ったと『元亨釈書』から脚色がひとつ進み、成立課程で悪路王伝説と混交された形跡が確認される。
鎌倉時代に成立した歴史書『吾妻鏡』では源頼朝が奥州合戦の帰途に立ち寄った田谷窟で、田村麻呂と利仁が悪路王と赤頭を討伐したと教えられたとあり、おそらくはこの記述が影響した（悪路王との同一視節も参照）。
悪路王伝説の他にも鈴鹿語りや藤原利仁伝説など多彩なモチーフが混交して御伽草子『田村の草子』が成立、御伽草子の世界にも高丸伝説が引き継がれていく。
御伽草子.
「鈴鹿系」では高丸討伐の後に大嶽丸が現れるが、「田村系」では大嶽丸討伐後に高丸を討伐したのち大嶽丸が黄泉還るなど、物語の展開に差異はあるものの、高丸に関する段落では物語にあまり差違がない。
田村系（流布本系）.
奥浄瑠璃版.
常陸国鹿島まで追いかけてきた田村将軍と大乱戦となり、高丸は堪えきれずに浪の上に立ち「大嶽丸が討って出る時は我も心を合わせて日本を覆さん」と叫んで海へと飛び込み、唐と日本の汐境・築羅が沖へと撤退して城郭を構えた。
史実性の議論.
上記のとおり高丸は鎌倉時代末期の『元亨釈書』で創出された実在しない人物である。
高橋崇は著書『坂上田村麻呂』において、新井白石が『読史余論』で陸奥の夷高丸が駿河の国清見が関まで攻め上がり、田村丸はこれをうち取り、北に追って陸奥の神楽岡で斬ったと記述していることについて「合理性と実証を重んじた史学者として白石らしからぬ叙述」と批判している。
地方伝説.
兵庫県.
伝承地.
ちくらが沖.
考証.
安倍高丸と安日王.
『諏訪大明神絵詞』には津軽地方の安藤氏の来歴を語った一説が記されており、安倍氏は高丸の子孫だという。『保暦間記』によると安藤氏は鎌倉時代に「東夷ノ堅メ」とされ、蝦夷管領を委任されていた。その安藤氏は陸奥国の俘囚の長として知られる安倍氏の系譜をひく。つまりは安倍氏・安藤氏のルーツは高丸だという。