そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国（現在の福井県）から京への物流の要である、近江国（現在の滋賀県）琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「［正儀の］現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。
後村上天皇の治世末期.
南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。
後村上天皇崩御.
しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。
長慶天皇即位.
しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
細川頼之と協同する.
北朝へ出奔.
北朝での待遇.
さらに、室町幕府（というよりは、管領の細川頼之個人）からは全面的な信任と高待遇を受けた。
河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。
投降の理由と目的.
内面の心情や、北朝に移って何を為そうとしていたのか、という推測には以下のようなものがある。
細川頼之との友情.
正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。
天野行宮攻防戦.
そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。
橋本正督の乱.