一本『細々要記』によれば、さらにこのころ、既に正行は京都に潜入しており、幕府中枢を奇襲して尊氏や直義を近江国に追いやったという流言飛語まで巷で飛び交うようになったという。
住吉・天王寺の戦い.
高兄弟の登場.
正行は紀伊国で兵を起こし、摂津国の住吉・天王寺で決戦を制した。これは、実は、元弘の乱で父の正成が六波羅探題を破った時の戦闘経路とほぼ同じである。生駒孝臣は、「もしかして正行には父の足跡をたどろうという気持ちがどこかにあったのかもしれない」と推測する。そして、正行の心境は推測に過ぎないにせよ、少なくとも、正成のことを知る誰もが、正行にその姿を重ねたのは確実であろうとしている。そして、いわば正成の再来の出現を、最も肌で味わったのは幕府首脳部であったろうとする。
そもそも、細川顕氏と山名時氏は、決して弱い将ではなく、むしろその反対に、百戦錬磨の闘将であった。しかも、二人とも決して慢心していた訳ではなく、十分な兵力をもって正行との戦いに臨んでいたと思われる。それにもかかわらず、二人は正行に完膚なきまでに敗北した。亀田俊和は、この点もまた幕府首脳部を震撼させたであろうとしている。顕氏は敗戦の責任で河内・和泉守護を罷免された。また、弟である細川皇海も連座して土佐守護を解任されたという説もある。
幕府の最終手段として起用されたのは、将軍尊氏の懐刀であり、麾下最強の名将である執事高師直・師泰兄弟だった。
四條畷の戦い.
ところが、この戦いについても史料は極めて乏しい。戦闘経過について確実にわかっていることは、以下の程度である。