少年期～関ヶ原の戦い.
佐渡金山同心時代と家督継承.
大久保長安に預かられた後、正重は長安の長女である美香を正室に迎える。これにより長安と正重、大久保家と服部半蔵家は縁戚関係を結ぶ事となった。
なお、服部家は伊賀衆・伊賀同心の頭領として一般に知られるが、兄である服部正就の改易により伊賀同心の支配の役目は解かれており、正重も佐渡へ赴任し義父の大久保長安と佐渡金山などの金山政策を担当していたため、江戸の伊賀同心の支配役にはならなかった。
改易から晩年まで.
その後、村上忠勝が改易され、代わって堀直寄が村上藩へ入ると正重は堀家に預け替えとなり、二千石あるいは三千石という藩主一族並みの待遇で堀家に召し抱えられた。
村上家・堀家譜代の家臣でないにもかかわらず藩主交代を経ながら一つの藩に長期間仕えた事や、村上藩・桑名藩における破格の待遇からも、正重が藩政において重用されていた事が窺われる。厚遇の理由については、徳川譜代家臣であった服部半蔵家の経歴や人脈、大久保長安との旧縁、佐渡金山での政務経験、さらに伊賀・甲賀と関わりの深い服部氏族の出身である事などが推察されるが詳細は判明しておらず、今後の研究がまたれる。
正重の兄・正就の妻である松尾は桑名藩主松平定綱の姉であり、その子の服部正辰（正重の甥）らも桑名藩に仕えている。正就と松尾の子孫は久松松平家の血統から藩主一族の扱いを受け、服部半蔵家以上に優遇されていた事から、桑名では服部半蔵を継ぐ正重の子孫の家を「大服部家」、正就の子孫の家を「小服部家」と呼び、大服部家・小服部家ともに代々、久松松平家の家老など重要な職務を担った。
由来の武具.
いずれの武具も父の服部正成が家康より拝領し正重が所有したものであるが、現時点での所在や状態は不明である。
正重の戦闘術.
父である服部正成の戦闘術は複数の史料に記載されており、このうち「服部半三武功記」には正成が正重に戦い方を語ったと記載されている。
・正成は次男の正重に対し「敵と戦う時は兜の眉庇を狙い、顔は唇まで斬りつけ、敵の胴に斬り込み、股、脛、腕、膝を吊り掛けて打ち落とせ」と語った。
同一人物説.
大蔵庄左衛門（能楽師・仙台伊達藩金春大蔵流の創始者）