弥生時代後期から古墳時代にかけて、静岡県東部域は多様性に富む複雑な地形に制限を受けながらも、富士山麓、浮島沼周辺、愛鷹山周辺、狩野川流域と田方平野に、それぞれ特徴的な集落が発展した。高尾山古墳周辺では弥生時代後期前葉、集落は主として黄瀬川扇状地上、浮島沼を形成する砂州上、愛鷹山の丘陵と浮島沼の低地との境界周辺に発達した。
一方、弥生時代後期以降、狩野川流域や現在三島市や伊豆の国市である田方平野でも、多くの集落が発達するようになる。高尾山古墳の周辺と同じく、やはり弥生時代後期後葉にはいったん丘陵地への集落の移動があったと推定される。
古墳の諸元と議論.
高尾山古墳は後述するように墳丘や周溝の一部が破壊されているものの主体部は未盗掘であった。古墳の保存状態は比較的良好とされ、そのため墳形、墳丘の形態がほぼ判明し、質量ともに充実した土器類、主体部から発掘された副葬品など、学術的に貴重なデータが数多く提供され、考古学の専門家から大きな注目を集めるようになった。高尾山古墳の発掘データは主に東日本の古墳出現期研究に多大な影響を与え、その解釈をめぐって様々な論議が起こり、発掘調査報告書も多様な見解を併記する様式となった。また報告書の刊行後、高尾山古墳の評価、位置づけについて特集した雑誌が発行されており、これは高尾山古墳について考古学研究者が持っている関心の高さを示している。
墳形、墳丘と周溝.
高尾山古墳の墳丘は、前方部には熊野神社、後方部には高尾山穂見神社があったことなどによって改変を受けている。特に前方部は神社の境内を造成したため、墳丘上部が全面的に削られている。後方部も墳丘の周囲に神社の擁壁が築かれたために規模が小さくなっている。また墳丘上部も数十センチ削られてしまったと推定されている。またかつて墳丘に防空壕が複数掘られており、これも墳丘破壊の一因となった。