若き日より豊臣家の大名として従軍するなかでも、細川幽斎に歌を学び、秀吉の文事に参加し、自ら歌会も催した。関ヶ原の戦いでは東軍に属して伏見城留守居の将であったが、敵前逃亡して京都に身を隠す。これは後に至るも非難されるが鳥居元忠に退去を迫られ、これに従った結果との説もある。
長嘯（ちょうしょう）または長嘯子（ちょうしょうし）、歌集にも用いられた挙白（きょはく）の他、天哉爺（てんかおう）など様々の号を用いる。
隠士だが広く派手な交流を結び、歌人としては近世初期における地下歌人の雄として松永貞徳と並び称される。貞徳に比べ奇抜で大胆であり貞門からは貶されたが松尾芭蕉は長嘯子への憧れがあり、堂上歌壇の総帥である後水尾院もこの人物よりの評価を気にかける様子を伺わせている。
略歴.
出自と家族.
異母弟に利房、延俊、小早川秀秋など。
秀吉の一門衆.
勝俊が伏見城を退去した理由については諸説あるが、血はつながらないとは言え、従兄弟にあたる豊臣秀頼のためにも関東に味方するべきではないが、かといって石田三成の謀叛に荷担することもできず、城に残ると防戦の邪魔になると判断したためであるという。その他の異説としては、風情を好む勝俊が太閤の築いた金吹の瓦の豪華絢爛な城が兵火に見舞われるの見るのが忍びなくなって、全てが疎ましくなって城を出て行ったとするものや、彼の歌道の師匠であった細川幽斎同様（田辺城の戦い）に、天皇をはじめとした朝廷による救出工作があって里村昌叱が勝俊を迎え入れたとする説がある。一方で、勝俊を可愛がっていた北政所が西軍を支持していたためとする説もあるが、通説では北政所は反石田・淀殿の側であり、まず東軍・勝俊と西軍・小早川秀秋が兄弟であることを理由に仲裁して停戦させようとし、それが勝俊の退去で失敗した後は秀秋に伏見城へ入城させて東軍に加勢させようとしたことが知られる。いずれにしてもこれらの理由ならば、結局、勝俊は独断で城を出たことになる。
妻のうめ（宝泉院）は大坂で人質となっていたが、勝俊の敵前逃亡を知って激怒し、これを理由に後に離縁した。戦後、元忠に追い出されたとはいえ、勝俊が与えられた任務を勝手に放棄した行為は許し難きことであったので、家康は伏見城退去を理由に勝俊を除封の処分とした。
隠居後.