密貿易の増加によって、中国内陸で活動をしていた徽州商人も参加するようになる。徽州出身で倭寇の頭目となった王直は五島を本拠地にしつつ、博多や平戸で取り引きをして、中国沿岸で海賊行為を行なった。のちに南蛮貿易が始まったきっかけも、王直の船に乗っていたポルトガル人が種子島に漂着したためだった。王直が倒されると倭寇は次第に衰退して、台湾、フィリピン、南洋へと活動を移す。明が海禁を解除すると、南海への中国人の渡航と貿易が認められた。日本への渡航や、禁制品である硫黄・銅・鉄の輸出は許可されなかったが、倭寇は沈静化した。
南蛮貿易.
管理貿易はカピタン・モールを中心に行われ、私貿易では冒険商人たちが自由に往来をした。南蛮貿易のポルトガル船には、カピタン・モールの船、官許船や定航船、私貿易の船による違いがあった。ポルトガルの貿易はイエズス会による布教と結びついており、来航した港も布教と関係のある地域が中心となった。宣教師のフランシスコ・ザビエルが布教をした大内氏や大友氏、そして大村純忠がイエズス会に寄進して教会領となった長崎港などがある。寄進後の長崎は日本の貿易の中心となり、長崎の代官となった末次平蔵は外国船にも出資をした。
織田信長はキリスト教の布教を許可して、輸入品によって大名の間に南蛮趣味が広まった。豊臣秀吉は信長の南蛮趣味を引き継ぎつつも、宣教師とキリシタン大名による一揆の可能性を警戒する。その対策としてバテレン追放令を発令して宣教師を追放する一方で、南蛮貿易を続行するために異国渡海朱印状を発行した。秀吉はスペイン領のルソン、台湾の高山国、朝鮮に対して朝貢を要求するが失敗し、朝鮮においては文禄・慶長の役が起きた。秀吉の死後に徳川家康は親善外交をして関係修復につとめ、朱印船による貿易を推進する。
奴隷貿易と乱妨取り.
文禄・慶長の役では、朝鮮半島で日本軍による奴隷狩りが起きた。人買商人が朝鮮半島へ渡り、日本の名護屋港を中心に捕虜が運ばれた。秀吉は朝鮮半島での人捕りを禁じる一方で、大名に対しては、捕らえた朝鮮人から優れた技術者や女性を献上するように命じた。奴隷取引を防ぐために、イエズス会の日本司教となったルイス・デ・セルケイラは取引に関わる全員を教会法で罰することを決めた。イエズス会は奴隷貿易をする者の破門決議の中で、無数の朝鮮人が日本に運ばれて安値で売られたと書いている。