控えめ・都会的・ノスタルジックな作風で知られるニューミュージックのアーティスト。マイナー調の曲が多く、淡々としつつ叙情的なメロディーが特長。ほとんどビブラートを掛けない歌唱は“来生節”とも称される。歌手活動と同時に、姉・来生えつことのコンビを主軸に作曲家としても活動しており、「セーラー服と機関銃」（歌唱：薬師丸ひろ子）、「スローモーション」「セカンド・ラブ」（歌唱：共に中森明菜）、「シルエット・ロマンス」（歌唱：大橋純子）、「マイ・ラグジュアリー・ナイト」（歌唱：しばたはつみ）など、日本ポピュラー音楽史上に残るスタンダードナンバーを数多く送り出している。
一般的な肩書はシンガーソングライターだが、担当しているのは歌唱と作曲であり（自作曲のいくつかは編曲も担当）、そういう意味では“歌手兼作曲家”と表するのが正確である。また、実の姉弟によるソングライターチームはあまり類例がなく、特にデビュー当初は夫婦に間違えられることが多かった。
なお、デビュー以来レコードジャケット（アルバムでは主に帯）に記されていたアーチスト名のルビ“きすぎ”は、「夢の途中」（シングルおよびアルバム）をもって姿を消す。メジャーな存在になったことによる細やかな変化である（ローマ字による表記はこれ以降も頻発している）。ちなみに、幼少期には苗字に含まれる“きす”（＝Kiss）という響きに関してからかわれたことがあり、来生えつこも同様に苗字に関して様々な苦労をした過去があるという。また、来生えつこの考察によれば、「上杉謙信の家臣であった木次（来次）出雲守（きつぎ・いずものかみ）が来生家の起源であり、武士の身分を捨てた木次が酒田（現：山形県酒田市）に定住する際、“新たな未来を生きる”というような意味合いで“来生”と改名したことに由来する」という（姉弟の父親は山形県の出身である）。これとは別に、木次の自官である出雲（現：島根県の一部）には、木次（きすき）という地名が存在する。
プライベート面.