事業所には富良野や雫石、鰺ヶ沢、ニセコ、広島、北九州、阿蘇、アラスカ・アリエスカ、ハワイ・マウイなど現地自治体や企業から要請されて進出したケースも多い。これは地元の反対がある所に進出しても事業として成功しないという彼の考え方で、採用や仕入れを地元の出身者や業者にすることによって、地方の出稼ぎ減少や活性化、税収増に大きく貢献した。
広島では倒産した造船所を含む土地を広島県や広島市から要請されて進出した際、契約には造船部門を残す義務は無かったが、堤義明の配慮で残すことになり、働いていた社員も失職することなく、西武グループの造船部門の社員として働くことになった。
ヘリコプター（アメリカ合衆国大統領専用機と同じものとされる）に搭乗し、神奈川県の自宅から原宿神宮前のコクド本社への“通勤”や、プリンスホテルなど運営施設への移動あるいは施設上空から偵察している姿は、テレビなどでもよく放映された。
西武王国との別離.
証券取引法違反事件.
日本オリンピック委員会(JOC)特別功労者.
人物.
徹底的であった社員への監視.
ホテル経営に関しては完全なトップダウン方式で、ホテル内部の設計などにまで細かく指示を出した。鉄道事業においても、運転士・車掌・駅員の規律を細かく就業規則で規定し、昨今の鉄道事業者ではあまり見られない、運転士が制帽の顎紐を着用することを義務付けていた（常時顎紐着用が運転士に義務付けられている他鉄道事業者は秩父鉄道、京浜急行電鉄、阪神電気鉄道などに限られている）。
しかし義明自身が社長の会社はほぼ全て本人が指示したが、それ以外の会社はその会社の社長にほぼ全て任せていた。豪華な私生活や総資産の多さが話題になることが多かったが、履物は履けなくなるまで履き、食事に関しても、社員教育で食べ残しをしないように厳しく指導するなど、戦後の日本での貧困時代を知る者らしい一面もあったという。
スポーツとの関わり.
日本のスポーツ界への影響力は大きく、グループ再編が行われ義明から経営権が離れた現在も、西武グループは、スキーやゴルフをはじめとするスポーツリゾートの最大手企業であり、保有するスキー場やゴルフ場の数は国内資本としては日本一を誇る。