向かい合っている2人のうち、手前の男性は女性に比べると大きく見え、奥行きが見て取れる。男性の大きさに加えて、後方へ伸びる窓枠によって遠近法が強調されている。前景の半分近くを占める男性の大きさは、広角レンズや凸面鏡から見た光学効果に似ている。そのため、フェルメールが光学装置を用いて制作したという説のきっかけとなった（後述）。
『兵士と笑う女』はフェルメールが様式を確立する過渡期にありながらも、光の表現、厚塗りの処理など、彼の特徴が見られる。のちの作品では、人物の見かけが大きく異なるように描くことはなくなるが、左側の窓、奥の壁との並行などの要素は引き継がれていった。
人物.
2人きりの男女が描かれている。オランダの男女の交際方法は、フェルメールの生きていた時代に大きな変化の途上にあった。かつては交際しようとする者が2人きりになることは許されなかったが、特に都市部では2人での会話が普及しつつあった。絵画で描かれる男女関係も変化し、娼家とは異なる家庭の室内における男女の駆け引きが登場するようになった。フェルメールにも明確に娼家を題材にした『取り持ち女』があるが、この作品では、新しい交際の形を描いている。
それまでのオランダ絵画で男女がワインを飲む場合は、娼家や宿屋を背景にしていた。この絵でも女性がワイングラスを持っているが、2人がいるのは日常の家屋であり、性的な要素はあからさまではない。しかし、女性の左手が手のひらを上にしたしぐさは、金銭を求めているようにも見えるために解釈に幅をもたらしている。
女性のモデルは、フェルメールの妻であると推測されている。カタリーナは、『窓辺で手紙を読む女』や『天秤を持つ女』など他のフェルメール作品でもモデルになっているとされる。
衣服.
男性の赤い上着は兵士が着用したもので、特にデルフトの民兵の将校のものである。フェルメール自身も射手の地位にいたことから、社会的地位のある民兵としてこの絵のような服や帽子を持っていた可能性がある。同時代の画家ではピーテル・デ・ホーホの作品や、ヘンドリック・ファン・デル・ブルク『トランプをする人々』などにも同様の服装が見られる。フェルメールの作品では『取り持ち女』にも赤い上着の男が登場する。
食器・家具.