しかし、秀吉が兵を率いて中国に来てみると、小寺政職はにわかに変心し、毛利に就いてしまった。足もとが崩れた官兵衛は驚いたが、独特の方法により難関に対処した。官兵衛は父（黒田職隆）を付けた一族郎党を秀吉の陣に送り約束を守り、自分は単身、殺されるかも知れないのを覚悟で、あえて小寺の籠城（有岡城）に戻り、臣節を全うした。いわばこれもまた一身をはった賭博で、野性児の特権、生命であった。裏切り者として土牢に入れられたが、一刀両断を免がれた。この開運は一命をはって得たもの、生命をはる時ほど美しい人の姿はなく、当然天の恩寵を受けるべくして受けたけれども、悲しいかな、この日のような賭博美を再びあえてその後の人生で行うことがなかった。ここに黒田如水の悲劇があった。
小田原にて.
しかし早春始めた包囲陣に、真夏が来てもまだ北条は落ちなかった。石田三成、羽柴雄利の降伏勧告も徒労に終り、浮田秀家が北条十郎氏房と和睦に動いても氏政父子が受けつけなかった。北条家随一の重臣・松田憲秀とその長男・新六郎が主家への裏切りの心を固め、秀吉方の軍兵を城内へ引入れる手筈をたてたが、松田憲秀の次男で、北条氏直の小姓をしていた左馬助が、父兄の陰謀を主人に訴え、寸前のところで陰謀は泡と消えた。百計失敗に帰して暫時の空白状態、何か工夫をめぐらして打開の方策を立てねばならぬ秀吉は夜中に隠居の如水を召し寄せた。如水は、和談の使者に北条家と縁のある徳川殿を煩わす一手でござろうと進言し、翌日、徳川家康の陣屋へでかけた。
北条家への和談の使者の話は断られてしまったが、如水は家康に惚れたから、呑込みよろしく引上げ、何食わぬ顔で秀吉の前に立戻り、自ら北条との和談の大役を買って出た。武蔵、相模、伊豆三国の領有を許す旨の秀吉の誓紙を持ち、熱弁真情あふれた如水の和談の使者口上に和平の心が動いた北条氏政は、家臣一同の助命を乞う、いわば無条件降伏を決意した。ところが降伏開城に先立ち、裏切り者の松田憲秀をひきだして首をはねたことが、降伏に対する不満の意、不服従の表現と秀吉に認められた。秀吉は誓約を無視して領地を全部没収、氏政氏照に死を命じ、北条氏を断絶せしめてしまった。北条氏の存続は、後々徳川家康の火勢を煽る油になりかねないため下策ではなかったが、和談の使者をした如水は顔をつぶされ、大いにひがんだ。
朝鮮にて.