室町時代後期には関東の戦国時代のきっかけとなった享徳の乱が勃発。宇都宮等綱は上杉氏側につくが古河府(かつての鎌倉府)支持の小山持政との戦いに敗れ劣勢となり、次代の宇都宮明綱は幕府側から鎌倉府側へと方針を変えて難を逃れた。
戦国時代.
戦国時代、国司・宇都宮氏は擡頭する武士団を牽制して関東一帯の治安維持に寄与し、結果的に戦国大名と評される勢力を持っていた。
前期.
しかし、栄光の時代も長くは続かなかった。成綱没後、次代の宇都宮忠綱は結城政朝と戦い敗れてしまう。さらには同時期に大きな内訌(大永の内訌)が発生し、忠綱に反抗的な家臣らが結城政朝に通じて、成綱の末子である宇都宮興綱を擁立し、忠綱を追放した。その後は家臣団による専横が長く続き、宇都宮氏は大きく弱体化してしまった。
宇都宮尚綱は那須高資と戦って敗れ、壬生綱房が幼少の宇都宮広綱から宇都宮城を奪取したが、忠臣芳賀高定の働きにより広綱は宇都宮城を奪還した。この時、鬼怒川東岸の飛山城が前線基地として使われた。宇都宮周辺の城郭の様相が当時の度重なる攻防の歴史を窺わせる。
後期.
宇都宮氏の後に入封されたのは改易に関わった浅野長政であったが、その後は蒲生氏や奥平氏などが入れ替わり支配した。
江戸時代.
江戸時代になると徳川家康の廟所となった日光へ向かう日光街道と奥州白河へ向かう奥州街道が整備され、二つの街道の分岐点（追分）となる宇都宮宿の宿場町ともなった。
この間も、大名の参勤交代や日光東照宮の造営などによる往来も多く、重要拠点として「小江戸」と呼ばれるほどに栄えた。
幕末.
。この宇都宮戦争における戦没者を弔うために、市内のいたる寺院に慰霊碑が建立された。
行政.
宇都宮市は栃木県の県庁所在地であり、市行政機関はもちろん、県庁施設や国の出先機関も存在する。市行政機関はエリア拡大・人口増加に伴い地域分化が進んでおり、市役所の一部窓口手続き業務は地域の市民センターで行うことが出来る。また各機能施設は中央集中のみならず、各地分散が適度に図られている。
国行政施設.
宇都宮市にある国関連行政施設は以下のとおり。
総務省関係
法務省関係
厚生労働省関係
国土交通省関係
所
財務省関係
農林水産省関係
防衛省関係
県行政施設.
宇都宮市にある栃木県庁関連施設は以下のとおり。