通告直後の吉井は、アメリカ、台湾、韓国でのプレーも視野に入れるほど、現役続行に強い意欲を示していた。やがて、「現役を続けると家族に迷惑がかかる」と考えるようになったことから、現役引退を決めた。
現役引退後、エージェントが各球団に売り込んだ結果、北海道日本ハムファイターズから連絡を受け、から日本ハムの一軍投手コーチに就任した。当初、吉井自身は、コーチは「最低な職業やな」と思っていたため、「仕方なしにやっていた」という。
野球解説者時代.
大学院在籍とコーチ業の両立.
筑波大学大学院への入学.
ソフトバンクコーチ時代.
ロッテコーチ時代.
野球日本代表投手コーチ／ロッテピッチングコーディネーター時代.
ロッテ監督時代.
選手としての特徴.
野茂英雄に競馬を教えた見返りにフォークボールを教わった。MLB在籍中に記者会見で「僕のフォークボールは野茂直伝のものです」と語っている。
人物.
愛称は「おいやん」。
趣味はギター、競馬。極度の嫌煙家である。
大阪近鉄バファローズの最後の試合には対戦相手のオリックスの選手として参加していたが、試合後に行われた梨田昌孝監督の胴上げにベンチから猛スピードで駆け寄り参加した（当時オリックスに在籍していた元近鉄の大島公一、ユウキも同様に参加していた）。
公式ブログでは、選手達を独特なニックネームで表現。また、記事の最後には、「ほな、また」（「それじゃ、また」という意味の関西弁）という言葉を必ず用いている。
仰木彬との関係.
と語っている。
野村克也との関係.
「本当に尊敬する方。全ての面で影響を受けました」
「近鉄の時は何も考えず投げていた。まさに野蛮な勇気だったが、ヤクルトでID野球に接し、準備することの大切さを知った」
「言葉とは裏腹に、選手のことをすごく大事に思ってくれる起用の仕方をしていた。それは自分がコーチになって気づいた部分でもあります」
「最も影響を受けたのは、選手がやることを尊重する、理由あってやっていることをしっかり認めてあげる、ということ。指導者としても大事にしています」