梶山静六とは竹下登を担いだ仲で盟友でもあったが後に対立（一六戦争）。ただ小沢一郎本人は「私と竹下登さんの争い」と言っている。新党の結成と純化を繰り返す小沢を梶山は「非情な政治家」と突き返した。池上彰によると、説明する努力に欠け、側近が離れる一因であるとも指摘されているという。渡部恒三は「小沢君の周りからいつも人が離れていくのは人間性のせいだ。小沢君が「五＋五＝七だ」と言った時、「いいえ、五＋五＝十ですよ」と言い返す相手とは付き合わなくなる。ずけずけ言い返したりコントロールできるのは僕だけだった。新しい党を作る時は小沢君が必要だ。しかし党が出来ていれば小沢君は邪魔になる。その繰り返しだ」と評している。小沢から離反した者として、羽田孜・杉山憲夫・熊谷弘・船田元・岡田克也・二階俊博・野田毅・扇千景・小池百合子・石破茂・西川太一郎・高橋嘉信・渡辺秀央・大江康弘・西村眞悟・藤井裕久・中塚一宏・階猛・黄川田徹・平野達男らが挙げられる。
谷垣禎一は「野党の今の離合集散の動きの中に、いまだに常に小沢さんがいること自体、小沢一郎という人のすごさだと思います。けれども、野党がなかなかまとまらずにいるのを見ていると、小沢さんのやってきたことは何になっているのだろうという疑問もわいてきます。」と述べている。
野坂浩賢は「わしらとは時代が違う。一方的で話もできん」と語った。
渡部恒三との関係.
自民党、経世会時代の小沢一郎は渡部恒三の盟友として知られた。誕生日が同じなため、初当選以来、毎年合同で誕生会を開催することが恒例であった。自民党を離党後も行動を共にするが、新進党時代に決別した。民主党時代も同僚となった渡部に対して対立姿勢を鮮明にした。
健康.
信条.