かつては、師直は武闘派で内政能力は高くなかった、と誤解されてきた。主な理由として軍記物『太平記』において暴虐で粗野な人物という設定で創作されたからである。さらにその後、第二次世界大戦後の南北朝時代研究を主導した佐藤進一は、主に保守派の足利直義の業績解明に重心を置いたため、その政敵である革新派の師直の行動は、直義への妨害行為として相対的に低く評価されるようになってしまった。
執事施行状.
師直の政治改革で最大の発明であり、また師直の権勢が将軍弟の足利直義と同等にまで引き上がった原因となったのは、執事施行状（しつじしぎょうじょう）の発給である。これは、将軍が出した恩賞宛行（「あておこない」もしくは「あてがい」）の下文、つまり功績ある武士や寺社へ土地を給付するように命じる文書に付属して、この手続が正しく行われるよう、各国の守護（武家政権における現在の県知事）に伝達する文書であるが、その特徴は、恩賞宛行に沙汰付（さたしつけ）が命じられた、つまり土地給付に武力を伴う強制執行力が付加されたことである。
前武家政権の鎌倉幕府では、武士や寺社が恩賞を勝ち取ったとしても、それは大義名分を得ただけで、実際の獲得は自助努力に任されていた。そのため、もしその土地を不法に占拠する人が幕府の命令を無視した場合、弱小な勢力では実効支配を実現できない場合もあった。
南北朝時代にはこの問題がさらに深刻化し、戦の多発によって手早く恩賞を配ることで矛盾する恩賞宛行（土地給付）が命じられてしまったり、また、対象の土地が南朝勢力によって抑えられていて、弱い武士や寺社では自力で南朝の軍を追い出すことができなかったりすることがあった。師直は、恩賞宛行が矛盾してないか再確認を行い、さらに救済措置として有力武将ではない武士や小規模な寺社にも正しく恩賞（土地）が行き渡るよう、武力による強制執行を守護に義務付けることで、南朝に比べて室町幕府の求心力を高めることに成功したのである。