ギルバートとサリヴァンは、お互いに自分の役割が相手に従属させられていると見ており、また性格的にも真反対だったこともあったので、仕事の関係はぎくしゃくしたものがあった。ギルバートは対立的でひどく気難しいところがあったが、異常なほど親切に振る舞う方だった。一方サリヴァンは対立を避ける方だった。さらにギルバートは、社会的秩序が逆転する「めちゃくちゃ」状況のリブレットが体に染みついていた。時間の経過と共にこれらの主題は、サリヴァンが目指すリアリズムや感情的な内容と対立する機会が増えていった。加えて、ギルバートの政治風刺が特権階級のサークルで笑いを誘ったのに対し、サリヴァンはその友人やパトロンになる裕福で肩書きを持った人々の中で洗練されることに熱心だった。
晩年.
人となり.
ギルバートは怒りっぽい人として知られた。この全体的な印象を知っていて「あなたの注意を向けてくれるなら」、『プリンセス・アイダ』に入れた人間不信の歌は風刺的自己指示であり、「私の評判に沿って生活するのが義務だと考える」と主張した。しかし、多くの人々は彼を弁護し、その寛大さを挙げることが多かった。女優のメイ・フォーテスキューは、「彼の親切さは異常だった。雨の夜にリハーサルが遅くまであって、最終バスが行ってしまったとき、彼は少女たちに、可愛かろうとそうで無かろうと、徒歩でトボトボ帰らせる代わりにタクシー代を渡した。...彼は裕福で成功していた時と同じくらいに貧乏な時も大きな心を持っていた。金については他のものより注意を払わなかった。ギルバートは完全無欠な人ではないが、理想の友達だった」と回想していた。
ジェシー・ボンドはギルバートが「短期であり、理不尽なことが多く、邪魔されることに耐えられなかったが、誰もが彼を不親切だと言うならば、私は理解できない。」と記していた。ジョージ・グロススミスは「デイリー・テレグラフ」紙で、ギルバートはリハーサルの時に独裁者だと言われてきたが、「リハーサルで舞台監督の役割を演じるのが実際唯一の彼のやり方だった。事実彼は寛大で親切で真の紳士であり、わたしはこの言葉を最も純粋で元々の意味で使っている」と書いていた。
ロンドン社交界のある淑女は次の様に書いていた。