川端は孤児として育ったため、そのために自らの心が歪んでいるのではないかという不安を抱いていたと言われているが、本作において語り手は純粋で自らのことを一途に信じてくれる清野（小笠原義人）との交流により、そうした不安から脱出できるようになって感謝の心が生まれる様子を描いている。『伊豆の踊子』においては「人の純粋な気持ちに感応する精神位相」が描かれているが、これは川端が清野との出会いを通じて培ったものであると指摘されている。親や祖父を失っていた川端にとって清野は初めて完全に心を開いて接することのできた血のつながらない人物であり、『少年』は「まさに死から奇跡的に救い出され、蘇生するような神話的な事件」の記録として読むことができる。
孤児根性に歪んでいるという自身の悩みや感傷が、純真で無垢な踊子が寄せる自分への信頼によって解放されることが描かれた『伊豆の踊子』の踊子と清野少年との関連性については、川端が伊豆で踊子に出会った一高の頃に、まだ清野との文通が続いていたことと、草稿「湯ヶ島での思ひ出」内の踊子の記述が、清野少年の「序曲」的なものになっていることから、『伊豆の踊子』での「踊子」像には清野少年からの心象が「陰画」的に投影されていることが指摘されている。また、『伊豆の踊子』の最終場面で泣いている「私」をマントで包んでくれた受験生の少年の描写も「清野少年のバリエーション」ではないかという見解もなされている。
同性愛とフェティシズム.
本作においては同性愛が明確に表現されている一方で、「肉体的欲望と精神的愛情の区別の仕方が現在から見て非常に厳格」である。近代的でロマンティックな恋心が描かれている一方、身体的な性交渉が明確に存在しない清らかでプラトニックな関係が称揚され、「美少年同士が、あるとき互いに惹かれ合い、どちらから誘うでもなく愛し合い、「憧憬」し合い同一化を夢見るという幻想的な物語」が描かれている。こうした少年愛観は折口信夫、江戸川乱歩、稲垣足穂などの著述家にも共有されているものであり、川端康成の『少年』はこのような作家の作品と共通点を有するものとしてとらえることができる。川端はこの頃までに若い女性同士の同性愛的な感情を描いた少女小説をいくつか書いていたが、自らの少年時代の同性愛を描いた本作を書いた頃にそうした少女小説の執筆をやめている。