鉄道会社自身が不動産事業や小売事業（百貨店、スーパーマーケット）などを通して鉄道需要を創出するという現代につながる経営手法を確立した。不動産事業や小売事業の発展は鉄道事業の発展に繋がり、鉄道事業の発展は不動産事業や小売事業の発展に繋がるため、大きなシナジー効果をもたらす。小林は「乗客は電車が創造する」との言葉を遺しており、沿線の地域開発により人口が増加し、その住民の需要を満たすことに商機を見出していた。彼が起こした事業は多岐に及ぶがいずれもこの動線を捉えたものであり、これは日本の私鉄経営モデルの祖として後に東急など他の私鉄やJRが倣うところとなった。このような鉄道事業を中心とした多角経営は世界的に日本特有のものである。また小林は事業に取り組むに当たっては実に細かい点にまで顧客志向の注意と配慮を行っており、商品開発に独特の才覚があったことが著作や評伝から窺われる。
小林は阪急東宝グループの各事業での成功により財界で重きをなすに至り、グループ以外にも東京電燈の経営に参画、日本軽金属の初代社長などを務め、国政で商工大臣、無任所の国務大臣を務めるなど、財界の重鎮としても活躍した。
明治時代には若尾逸平、根津嘉一郎ら山梨県出身の実業家が郷土意識に基づく緩やかな資本提携により経済界や東京府政に影響力を持ち甲州財閥と呼ばれているが、小林は関西を中心に活動した地方財閥と見なされているため、甲州財閥とは区別される。
実業界屈指の美術蒐集家、また茶人としても知られ、集めた美術品の数々は、彼の雅号をとって「逸翁（いつおう）コレクション」と呼ばれている。これらを集めた「逸翁美術館」が、彼の旧邸・雅俗山荘があった大阪府池田市にあり、美術館は以前は雅俗山荘の建物が使用されていた。雅俗山荘は小林一三記念館として一般公開されている。
近代日本料理の創始者とも言われる湯木貞一と親交が深く、彼が開いた料亭吉兆の初期の頃からの客であった。上客でもあったため、当時の料亭内では小林を「神様」と呼んでいた。
来歴・人物.
山梨県巨摩郡河原部村（北巨摩郡韮崎町を経て、現在の韮崎市）の裕福な商家「布屋」に生まれた。生まれてすぐ母が死去、父とも生き別れたため、おじ夫婦に引き取られ育つ。