今川了俊は『難太平記』において大内義弘が「今御所の御沙汰の様、見及び申す如くば、よはきものは罪少なけれども御不審をかうぶり面目を失うべし。つよきものは上意を背くといえどもさしおかれ申すべき条、みな人の知る所なり（義満様の政治を見ると、弱い者は罪が軽くても厳罰に処され、強い者は命令に背いてもそのままにされる。このことはみなが知っている）」と語ったと記録している。佐藤進一はこの「強きを助け、弱きを挫く」姿勢が義満の生涯を貫く政治テクニックだと評し、傲岸と卑屈さが同居した性格と評している。このことは義満の猶子である三宝院満済も日明交渉や大名に対する接し方が義持よりはるかに丁重であったと回想している。このほかにも義満から様々な冷遇を受けた了俊は「上の明にわたらせ給はぬ（上が賢明でない）」と、義満を激しく批判している。
一方女性関係では、他人の妻妾と通じることを頻繁に行った。記録に残るだけでも、弟の足利満詮、常盤井宮滿仁親王・伏見宮栄仁親王・九条経教・裏松重光・中山親雅・柳原資衡などの妻妾と通じている。彼女らの多くは内裏に女房として使える身であり、夫と離別した後も旧夫と連絡を取り、旧夫に恩恵をもたらすこともあった。
皇位簒奪の意図はあったか.
田中義成、今谷明らは義満が皇位簒奪する意図を持っていたのではないかとする説を唱えている。
なお、皇位簒奪とは義満みずからが天皇に即位するわけではなく治天の君（実権を持つ天皇家の家長）となって王権（天皇の権力）を簒奪することを意味している。寵愛していた次男、義嗣を天皇にして自らは天皇の父親として天皇家を吸収するというものである。
批判.