数々の武功を立てた土岐頼遠が光厳上皇に狼藉を働いて捕らえられた際、頼遠の軍才や数々の武功を惜しんで助命を嘆願する声が上がり続けても、朝廷の権威を重んじる直義は断固として耳を貸さずに頼遠を斬首した。光厳上皇の権威を軽視ないし否定することは、上皇から征夷大将軍を与えられた尊氏と、そして室町幕府の権威をも否定することになりかねず、情に流されない冷徹な判断によるものであった。もっとも一方では頼遠の武功に免じて、土岐家そのものは取り潰さず彼の甥に継がせて存続させているなど、現実的な折衝を試みている。
観応の擾乱において将軍尊氏と対立した後も、一貫して幕府と北朝の正統性を擁護し続けた。直義と南朝との和議交渉を記録した「吉野御事書案」（『群書類従』所収）において、直義勝利の暁には幕府は北朝の解体と大政奉還をすべきであると要求する南朝側に対して、実際に天下の秩序を守っているのは幕府を筆頭とした武士である、それに北朝にこそ三種の神器があるので北朝が正統であるから、南朝こそ要求に従って無条件で京都に帰還すべきであると直義は論じ、和議後も両者の相互不信は続いた。その後、尊氏が南朝と和議を交渉した際に、直近の課題である直義討伐を優先して南朝側の要求を全面的に受け入れて「降伏」し、南朝は京都に進出して北朝を廃し、尊氏に直義討伐を命じた。直義は幕府の正統性を守ろうとして却って幕府の首長（将軍）である尊氏との外交戦争に敗れることになり、諸国の武士からはもちろん大高重成のような側近からも離反される結果を招いた。
尊氏との関係.
直義は、乱の平定後帰京しようとする尊氏を説き鎌倉に留まらせた。これを警戒する反尊氏派の運動によって追討令が出ると、尊氏は後醍醐の恩を思い出家して恭順の意を示そうとするが、直義らは尊氏の罪を一切許さないとする偽の綸旨まで示して翻意させようとした。さらに軍勢を率いて西上した直義らが敗北すると、これを救うべく尊氏もついに官軍に立ち向かうことになった。このように建武政権に対抗し、積極的に武家政権の再興を推し進めたのは直義以下の武士たちで、弟想いの尊氏は板挟みの末に後醍醐に反旗を翻す決断に至ったといえる。
教養.