信濃小笠原氏が度々守護職が外された理由としては、信濃小笠原氏の統治能力の問題だけではなく、信濃が室町幕府の勢力圏と鎌倉府の管轄地域の境目にあり、その管轄が幕府と鎌倉府の間で変更されたり、自立性の強い信濃国人が守護による統治を嫌って幕府の直接統治を望んだことなどがあげられる。それが、大塔合戦の背景の一つでもあり、また信濃小笠原氏も上杉氏や斯波氏の守護在任時代には反守護の信濃国人側に立っている。だが、応永年間末期に室町幕府と鎌倉府の対立の構図が明確になると信濃は幕府側の最前線として位置づけが固まったこと、信濃国人が幕府の意向に必ずしも忠実ではないことが明らかになったことで信濃有数の勢力を持って幕府に比較的忠実な小笠原氏を守護として鎌倉府に対峙させ、幕府がそれを支援する方針が固まってきたと考えられている。もっとも、小笠原氏の守護職復帰後も村上氏・諏訪氏ら信濃国人との間に封建的な主従関係を確立できたわけではなく、守護権力が弱体化した状態が続くことになる。
鈴岡小笠原氏の滅亡.
鈴岡小笠原氏の滅亡後も松尾・府中両小笠原氏の争いが続いた。ところが、駿河国の今川氏親が遠江国に侵攻すると、その対応に苦慮した遠江の守護職である斯波義寛は信濃小笠原氏への援軍を依頼した。ところが、松尾小笠原氏も府中小笠原氏も互いに自分への援軍要請を求めて争う始末であり、却って小笠原氏の内紛に巻き込まれる形となった斯波氏は両者の仲立ちを引き受けて和睦を図り、その後永正年間に入ると府中小笠原貞朝の娘が松尾小笠原貞忠の妻になることで一時的に和睦して斯波氏への援軍を送った。だが、遠江は今川氏の手に落ち、両者の和睦も長くは続かなかった。
松尾小笠原氏の流浪.
松尾小笠原氏の江戸時代.
また小笠原長巨が交代寄合旗本（伊那衆）となった。ただし江戸に拝領屋敷はなく、千村氏の屋敷に間借りしていた。
明治以降の松尾小笠原氏.
勝山小笠原子爵家.
勝山小笠原子爵家の邸宅は昭和前期に東京市牛込区池袋町にあった。宗旨は臨済宗だった。
府中小笠原氏の流浪.
府中小笠原氏の江戸時代.
明治以降の府中小笠原氏.
小笠原伯爵家.
小笠原伯爵家の邸宅は昭和前期に東京市牛込区市谷河田町にあった。宗旨は仏教だった。
安志小笠原子爵家.
安志小笠原子爵家の邸宅は昭和前期に東京市牛込区市谷河田町にあった。宗旨は仏教だった。
千束小笠原子爵家.