兵藤によれば、この無礼講が、建武の新政での茶寄合や連歌会の爆発的流行に発展したのだろうという。また、このころ流行した茶の文化に、闘茶（茶道の前身）という、茶の香りや味から産地を当てる遊びがあった。闘茶の確実な史料上の初見は、これよりやや後に光厳天皇の宮廷で開催された茶寄合であるが、確実ではないものまで含めれば、この無礼講が闘茶の最も早い例の一つではないか、と茶道史研究者の熊倉功夫は推測している。
この無礼講がことさら取り上げられたのは、正中の変という事件と関係する。この日記の記録の少し前、後醍醐天皇と資朝・俊基は鎌倉幕府への討幕計画を立てたと疑われたが、調査の結果、後醍醐は冤罪だとして釈放された。一方、資朝・俊基は無礼講の開催を理由の一つとして拘禁が続けられ、さらに無礼講の参加者の名簿に「高貴の人」（＝後醍醐天皇か）が載っているという真偽不明の噂まで立っていたという。日本史研究者の河内祥輔の主張によれば、無礼講そのものに討幕計画などの大した政治的意味はなく、鎌倉幕府が、正中の変の判決をどうしたものか、判断を下すのを先延ばしにするために、ひとまず他愛もない風紀問題を口実にして資朝・俊基の拘禁を延長したのではないか、という。
『太平記』.
ただし、前節の通り、史実としては基本的に茶会であり、参加者が衣服を乱すというのも上下の秩序を外すという意味合いが強かったと思われ、美女まで同席した酒宴だったかどうかは不明である。
江戸時代以降.
江戸時代に成立した古典落語の八五郎出世では、無礼講だからと言われて羽目を外しすぎる人物が描写されており、現在と同様の意味で無礼講という言葉が使われている。
一口に無礼講といっても、その意味合いは発言者により変わる曖昧なものである。酌などの作法を無視する、一般的な作法に代わって独自の作法を適用する（またはその逆）、業務外の話題を許可あるいは推奨する、注文する料理の値段を気にしないなど。「楽しんで欲しい」という意思表示として形式的に述べられるだけの場合もある。そのため、発言者の意図を汲み取った振舞いができないと、上司、部下、先輩や後輩、さらに同期社員との、その後の人間関係に影響を及ぼす恐れがある。