政治的時代区分では室町時代に包含されることの多い南北朝時代は、刀剣武具史ではあえて別な時代として見るのが一般的である。この時代の刀剣は他の時代と違い大太刀・野太刀といった大振りなものが多く造られている。薙刀も大薙刀と呼ばれる大ぶりな物が多く造られている。穂先の長い大身槍、大鉞や金砕棒といった大型武器も登場している。これらは威力が高く戦場で目立つものの取り扱いが難しいため、武勇に優れる者しか扱えないというイメージがあり、武士の羨望の的となった。すでに述べた通り、この時代は相州伝が各地に影響をおよぼしている。刃文は「のたれ」に「互の目乱れ（ぐのめみだれ）」を交えたものが良く見受けられ、古来から大勢力であった備前国においても、当時長船派の棟梁格であった兼光一派の作にも、伝統の丁子乱れ(ちょうじみだれ)ではなく、互の目乱れが見られ、後の長船一派の刀工へ影響を及ぼしている。この時代の太刀は、元来長寸の大太刀であったものを後世に磨上げ(すりあげ)・大磨上げ(おおすりあげ)されて長さを調整され、打刀に造り直されているものが多い。天正年間に織田信長などの戦国武将が、秘蔵の太刀を多く磨上させていることから、室町末期の磨上を「天正磨上」と呼び非常な名刀が多い。また、この時代には小太刀もいくらか現存しており、後の打刀を連想させるものと思われる（この時代以前の目釘穴の位置は茎の中心に存在したが、不具合があったため南北朝時代の初期の建武の頃から区よりに目釘穴を設けるようになったという）。その後の室町時代は大太刀がある一方で、総体的には太刀や薙刀といった刀剣が短寸化する時代である。だが、大太刀の流行が室町時代にまで及んでいるという説もある。
室町以降.
戦国時代には、火縄銃の登場などにより甲冑もより強化された当世具足が登場すると、一時普及した片手打ちは廃れて再び両手で柄を握る姿に戻り、身幅広く、重ね厚く、大切先の刀剣が現われ始めた。この姿が豊臣秀吉による天下統一後にも受け継がれ、豪壮な「慶長新刀」体配を生み出す土壌となった。南北朝時代から使われた大身槍 が室町時代末期から安土桃山時代の軍記などの文献にはよく現れ、南北朝時代に流行した大太刀・野太刀が安土桃山時代に再び流行したとする説もある。また、南北朝時代に大太刀の改良型である長巻が登場し、南北朝時代と室町時代と戦国時代によく使われた。