また、外交の面でも主家である宇都宮家自身が親上杉派であるのに対して、勝宗率いる益子氏は親北条派であったとされ、益子氏は同じく野心家の壬生綱房等がいる壬生氏同様独立性が強かった。永禄年間の頃から主家・宇都宮氏と別に独自に甲斐国の武田信玄と親交を深めている。信玄の上野国侵攻時には呼応して出兵し、活躍している。その軍功から武田信玄より感状を贈られる等外交のみならず軍事面でも親武田の姿勢が見られた。さらに信玄から勝宗に贈られた感状には「此度之武功無比類儀候」と記されており、嫡男の元服に際して「仍家名之信字進之候」即ち信玄の俗名・晴信の一字「信」の字の偏諱を受け、信勝と名乗らせ、さらに嫡男元服に際して祝の品として則光の刀も贈られている等宇都宮家臣ながら武田方に臣従するかのような姿勢をとっているのも益子氏の独自路線を顕著に示している。しかし、これが原因で嫡男・信勝は宇都宮広綱の正室・南呂院に疎まれてしまい、那須氏配下の大関氏に仕え、家督は安宗が継いだ。
一方、下野国誌の系譜の勝宗に関しては資料があまりなく、どのような活躍をしたかが不明である。恐らく宇都宮錯乱時には宇都宮成綱に味方していたと思われる。
人物.
苛烈な性格であったという。野心家で戦上手な武将だといわれており、対宇都宮氏で鬼神の如く活躍した水谷正村も勝宗に対しては一目置いていたという。
デニーロ・アプローチ
闕所
闕所（けっしょ、または「欠所」と書く）とは、前近代において財産没収刑（所領を没収すること）又はその刑罰により所有者がいなくなった所領のことをいう。
概要.
闕所とは本来は、死亡・逃亡・追放・財産没収などによって本来の所有者・権利者を欠く状態になった土地や所領・所職を指した。例えば、跡継ぎがいないまま病死した者の土地なども闕所と称せられた。
江戸時代に入ると、重罪の者の付加刑として位置づけられ、田畑、家屋敷、家財を根こそぎ収公（没収のうえ、幕府の財産になる）するものである。
歴史.
中世.
前述の通り、闕所には元々所有者・権利者を欠いた土地などを指しており、必ずしも犯罪による没収に由来したものではなかった。こうした闕所に対して利害関係者が由緒を盾に闕所の給付を要求する場合があった。