『三国志』著者陳寿の曹操への評価は「非常の人、超世の傑」という絶賛と言えるものである。もちろんこの評価には陳寿は魏から禅譲を受けた西晋に仕えており、魏を正統としていることに留意が必要である。
西晋が追い落とされて、南へ逃れて東晋となった後は曹操への否定的評価が出てくる。習鑿歯が著した『漢晋春秋』はいわゆる「蜀漢正統論」を唱えた最初の書で曹操を簒奪者であるとしている。しかしそれ以後も基本的には曹操英雄論、曹魏正統論が主流の時代が続く。北宋に入った後も司馬光の『資治通鑑』は曹魏を実質上正統とし、曹操を肯定的に評価している。
一方で同時代の欧陽修は当初曹魏を正統としていたが、後にそれを撤回して「曹魏の悪は子供でも知っている」と述べる。蘇軾は「赤壁賦」で曹操のことを英雄として評価しているが、曹操の残虐さを批判もしている。宋が華北を金に奪われて南宋となると、金を魏に宋を蜀漢にそれぞれ比定する考え方が生まれる。そして朱熹が『資治通鑑綱目』にて蜀漢を正統としたことで、蜀漢正統論が完全に主流となった。
北宋代には説三分という講談調（説話）の三国志物語が街で行われており、蘇軾『東坡志林』には、「講談を聞いた子供たちは劉備が負けると涙を流し、曹操が負けると大喜びした」との記述がある。南宋から元の頃にはこれらの物語が『三国志平話』と呼ばれる書物にまとめられた。その後、羅貫中が三国物語をまとめ直したものが『三国志演義』で、蜀漢の陣営を正統とみなし、曹操は悪役として扱われる。『演義』を元とした京劇でも曹操は悪役として扱われ、臉譜（隈取）も悪役を表す白塗りである。
このように南宋あるいは元を追い落とそうとした紅巾軍は金・元を魏・曹操に、自らを蜀の諸葛亮らに重ね合わせた。これにより曹操は正統王朝の漢を乗っ取った悪人として広く一般に認識されることになる。
近現代の再評価.
清代までこの状況は続いたが、清が倒れると曹操再評価の動きが見られるようになる。章炳麟や魯迅が曹操を評価し、京劇においても単なる悪役ではない曹操像が描かれるようになる。中華人民共和国が成立すると毛沢東は孔子を排撃する一方で、それまで非難されてきた始皇帝・王安石らと共に曹操を再評価しようとした。