オホーツク文化は、古代の文献『日本書紀』や『続日本紀』に記述が見え、飛鳥時代に阿倍比羅夫と交戦した粛慎 (みしわせ)とされる。その後、擦文文化進出にともない、オホーツク人は樺太南部から駆逐された。
中世.
鎌倉時代には、十三湊を拠点に蝦夷・えみしの子孫を自称する蝦夷管領・安東氏が唐子と呼ばれる蝦夷（アイヌ）を統括（『諏訪大明神絵詞』） し、奥州藤原氏を引き継ぐかたちで日本海北部を中心にかなり広範囲にわたって活動していたという（『廻船式目』）。中世の安東氏は、陸の豪族であるとともに安藤水軍を擁し、蝦夷社会での騒乱時には、しばしば津軽海峡以北に出兵した。
吉里迷・蒙古と唐子エゾ陣営の戦い.
関東御免船.
室町時代になり、安東水軍は関東御免船として活動し、和産物を蝦夷社会へ供給するとともに北方産品を大量に仕入れ全国に出荷していた（『十三往来』）。応永年間になると安東氏は「北海の夷狄動乱」を平定し、日之本将軍と称した。
近世.
アイヌ乙名の山丹渡航.
ただし、アイヌたちは幕藩体制下の郷村制の役職も持ちながら山丹渡航しており、薩摩藩の附庸国であった琉球王国に近い位置づけの外交関係や交易形態であった。
紛争などが原因で朝貢を強要された例は、他に李氏朝鮮の仁祖があり、その経緯は大清皇帝功徳碑も参照されたい。
第一次幕領期.
アイヌたちは交易で来航する山丹人に対し莫大な借財を負っており、働き手の成人アイヌが山丹人に連れ去られ、その妻子が困窮したり集落がなくなる場所もあったとされる（『蝦夷草紙後編』）。また、借財のかたに山丹人に連行されたアイヌが、後に山丹船でエストルに姿を見せたこともあったという。
当時、深刻なアイヌの窮状は樺太踏査した幕吏の知るところとなり、松田伝十郎 が山丹交易を幕府直営とし、白主会所のみの取引とした。またこの改革で、山丹人に対する借財のうち、アイヌが支払いできない分を幕府が立替え救済。ただし、その後生計を立てるため過酷な労働条件の漁場などに出稼ぎする者もいた。この改革では、同時にアイヌ乙名たちの山丹渡航も禁じた。
松前藩や江戸幕府による北蝦夷地検分.