文化・歴史的背景.
来栖も、三次元の「男の娘」文化は動画配信のようなインターネットの双方向メディアと相性が良かったと述べている。二次元の「男の娘」の成立にもインターネットは必要不可欠であった（#「男の娘」ブームなども参照）。
メカニズム（二次元）.
「男の娘」を視点人物（主人公）に据えた『おとボク』の登場に対し、いち早く考察をおこなった一人が評論家の本田透である。主人公の宮小路瑞穂は『マリみて』を彷彿とさせる女学園に女装して編入し、女生徒たちと親睦を深めていく。そこでははじめ友人関係が結ばれ、それが百合関係に発展し、最後に男であることが露見して恋人関係になる。本田が着目しているのは、従前に結ばれた対等な対としての関係が、新たな関係に進展したあとも、
ところで、男性が女性キャラクターに感情移入するにあたっては外見と性感の乖離が障害になるはずであった。その点について、同じく『おとボク』の人気を分析した椿は、永山の以下の講演内容を援用しつつ、宮小路瑞穂（一般に主人公タイプの「男の娘」）はプレイヤーにその乖離を乗り越えさせるため、必然的に男性器が描写されているものだと主張している。
椿は同時に、批評家・東浩紀のアダルトゲームに関するアイデアを借りて、以下のように整理している。「男の娘」が主人公となるゲームのプレイヤーは、気持ちよくなる女性の立場と服従させる男性の立場の両方に感情移入しており、男性器の描写がそれを可能にさせているというのである。
一方、男性器を露出させない一般向けの「男の娘」には、こうした欲求・感情移入の形を当てはめることができない。椿は、登場キャラクターの性別がはっきりと男と女に分かれていた従来のハーレムものなどにおいては、異性のキャラクター間に発生する感情は恋愛感情だけであったと指摘する。「男の娘」はそこへとして投入され、
といった役割を務めるようになった。椿は、これらによって生み出されるキャラクター関係のダイナミズム・関係性の多様さこそが、脱がない「男の娘」の作品にもたらす魅力なのではないかと考察している。このことは女性向けの作品、特に「やおい」に通じるものがあるという。