この時、正成は栗という場所にいた所を召し出され伊勢の白子まで同行したという。正成は一揆勢に対し道をあけるよう大声で呼びかけその隙に家康らを通行させたが、相手が襲ってきたため馬を乗り入れて応戦した。しかし土塁に駆け上がった際に堀へ転落し、上から槍で脚を十ヶ所近く突かれ気を失った。家臣の芝山小兵衛は家康へ「正成は討ち死にした」と伝えたが、遺体を回収しようと戻ったところ生きていたため、これを介抱しながら共に帰ったという。
家康は現在の北杜市域を中心に布陣した相模国の北条氏直に対して甲府盆地の各地の城砦に布陣し、正成は伊賀衆を率いて勝山城（甲府市上曽根町）や右左口砦・金刀比羅山砦（甲府市右左口町）に配置され、甲斐・駿河を結ぶ中道往還を監視した。勝山城で正成は津金衆の協力を得て周辺の地を守備した。
この頃、正成は韮山の押さえのため天神ヶ尾砦に入り、韮山方面への攻撃と防衛にあたっている。
この際、正成が用いていた黒地に白の五字附四半指物を使番の旗印にしたいと本多正信を通じて家康より求めがあったため、正成はすぐにこれを差し出し、以後は紺地に白の矢筈車紋の旗を用いた。以後、徳川軍の使番旗には白地に黒五字の旗印が採用され、使番の中でも熟練し功績の多い者に使用が許された。なお、正成が五字四半指物の代わりに用いたという「矢筈車の旗」の家紋の詳細については判明しておらず、一般的に服部氏が使用する「源氏車に矢筈」や「矢筈車」と呼ばれる場合のある「矢尻付き三つ矢筈」等が推察される。
伊賀同心との確執.