現役時代は内野手（遊撃手）と足の速さを生かして外野も守った。現役時代を通算すると投手以外の全てのポジションに就いている。ケガに泣き、メジャーリーガーとしての実績は目立つものではなかったが指導者としての手腕を買われ、途中から途中までテキサス・レンジャーズ、はメッツ傘下（当時）のAAA級ノーフォーク・タイズの監督に就任した。
メジャー監督復帰.
にはメッツ傘下のAAA級ノーフォークの監督に復帰し、シーズン途中にメッツの監督に昇格する。柏田貴史、吉井理人、新庄剛志、小宮山悟ら日本人選手を積極的に受け入れた。にはワイルドカードからディビジョンシリーズ、リーグチャンピオンシップシリーズを勝ち上がり、ワールドシリーズへの出場を果たした。
にはMLBオールスターゲームにおいてナショナルリーグ監督を務め、対するアメリカンリーグのシアトル・マリナーズより初選出されたイチローとオープニングセレモニーで握手を交わしている。
シーズン終了後にメッツ監督を解任され、は解説者として過ごす。
は相手先発投手に合わせ毎日スタメンを変える変幻自在の打線で勝ち続けた。
レッドソックス監督時代.
レッドソックス監督退任後.
レッドソックス退団後は、主に再びMLB解説者を務める傍ら、地元の大学の学部長、飲食店経営などで生計を立てている。
、NBCラジオの解説者を務める。
ロッテ監督時の采配・特徴.
投手起用においては、大差がついた試合の敗戦処理を若手投手にさせず、また僅差の試合で若手投手を救援に用いることがない。「若手に敗戦処理をさせても意味がない」、「僅差の試合で打たれて負けることは、これから伸び行く若手にとって悪影響を与える」という持論のもと、どちらもベテラン投手を起用することが多い。
攻撃面では送りバントを用いず、ヒットエンドランを仕掛けることが多い。
エピソード.
愛車はBMWで、もう一台の愛車であるマウンテンバイクもBMW。
時にはライブステージに特別出演したり、ライブ終演後のハイタッチでのお見送りに飛び入り参加したりと、DEENにとっても欠かすことのできない人物である。