『ブギーナイツ』、『マグノリア』などにおいてその手腕を発揮したポール・トーマス・アンダーソンが、コメディアンのアダム・サンドラーを主演に迎えた一風変わった異色のロマンティック・コメディ。それまでの作品同様、アンダーソン監督自身が脚本も手掛けており、ヒロインにはイギリス出身のエミリー・ワトソンがサンドラーの相手役で出演している。サンドラーはそれまで出演してきたコメディ映画の雰囲気とまるで違う、人生に対する悲壮感を抱えた男をユーモラスに演じている。今作においてその創造性が評価されたアンダーソンは、カンヌ国際映画祭で見事に監督賞を受賞した。
あらすじ.
カリフォルニア州ロサンゼルスのサンフェルナンド・バレーに住むバリー・イーガン（アダム・サンドラー）は、キラキラ光るラバーカップ（スッポン）といった珍妙な商品を取り扱う卸売会社の経営者。普段は真面目な青年だが、何かと口うるさい姉たちの中で育ったためか、女性に対して不信感を抱いており、なおかつ事あるごとに情緒不安定に陥ってしまう。
そんな彼が最近の日課にしているのは、ヘルシー・チョイス社 ()のプリンを大量に買うこと。プリンの特典である、プリン代よりも価値が高い航空会社のマイレージをたくさん貯めることに余念がないのだ（デヴィッド・フィリップスの実話に基づく）。
ある日、姉のエリザベス（メアリー・リン・ライスカブ）が同僚であるリナ（エミリー・ワトソン）を彼の職場に連れてくる。静かで優しい感じを醸し出す彼女に心を寄せ始めたバリーはさっそく彼女を食事に誘い、二人の距離は徐々に狭まっていく。未だに独身で浮いた話もなかったバリーはかつてない幸福感を味わっていたが、その思いも束の間だった。
ある夜にふとダイヤルを回したテレフォン・セックスのサービスコールによりクレジット・カードのトラブルが発生。そのせいでゆすり屋（フィリップ・シーモア・ホフマン）から脅迫まがいな電話が連日かかってくるようになったのだ。
怯えるばかりのバリーであったが、なんとか自分を奮い立たせてゆすり屋の元へと向かう・・・
評価.
映画監督のジャド・アパトー、リー・アンクリッチ、俳優のビル・ナイらが、本作をお気に入りの映画の一つだと公言している。
伊東祐清