北方の伊達政宗と対立していた佐竹氏は、早くから中央の織田氏や豊臣氏と連絡を取っていた。伊達氏は佐竹氏を挟む形で小田原北条氏と同盟関係にあり、佐竹氏は伊達氏を挟む形で上杉景勝と友誼を深めていた。一方、北関東の小諸侯はその動静として、小田原の傘下となるか、あくまで逆らい滅亡の道を辿るかの選択を迫られていた。佐竹氏はそのような諸侯を庇護し、あるいは縁戚となることで、反北条氏の連合を形成していた。
このような状況の中、豊臣氏による小田原征伐が号令された。
常陸国と下野国.
元は岩付城主であった太田資正と資武親子は、北条氏との幾多の抗争の後、佐竹氏に客将扱いで庇護されていた。親子は秀吉に謁見し、翌年の江戸氏・大掾氏攻略にも功績を挙げたが、旧領岩付帰還は叶えられなかった。資武はのちに結城氏の招きに応じて結城家臣となった。
下野国諸侯の動静.
上野国.
安房里見氏の侵攻.
安房国の里見氏は浦賀水道を巡って、北条氏とは長年抗争を続けていた。豊臣秀吉からの参陣の命を受けた里見義康はこれを好機と捉え、庇護していた小弓公方足利義明の遺児頼淳を擁して三浦半島へ渡航上陸し鎌倉へ進軍、鎌倉公方の復活を標榜し独自の禁制を発した。また房総方面では小弓城を奪還したともされている。これら一連の動きは秀吉の不興を大きく買ったが、徳川家康の執り成しがあったため里見氏は赦された。しかし安房一国は安堵されたものの、上総国の所領は没収された。
関東の旧勢力たち.
古河公方家は当時男子の当主は不在で、実質女当主の足利氏姫であったが、主立った動きをしていない。周辺でも戦闘は無かったが、当時の公方家家中は実質的に北条氏系統の家臣が実権を握っていた。このために本来の公方家臣であった一色義直や簗田晴助は単独で豊臣氏と講和を行ったが、各々所領の安堵はならなかった。その後は徳川氏に仕えた。戦後、古河公方家は北条方であったとされ、古河城を立ち退かされ、に移らされた。翌年、秀吉の斡旋により、足利頼淳の子の足利国朝と結婚することになり、古河公方家と小弓公方家が統一されることとなった。