小室は、人類学の研究を進めていくにつれ、その研究対象が様々な未開社会の親族構造の研究にとどまっていることに不満を持ち、近代資本主義の解明のためには、ヴェーバーを学ぶ必要があると考えるようになり、大塚久雄から直接指導を受ける。そして、西欧において近代資本主義が発達したのは、宗教改革によって西欧社会のエートスが変化し、プロテスタントが禁欲的労働というエートスを得たからであり、このことから社会における「構造」が絶対不変のものではなく、変化し得るとのアイデアを得る。そして、このアイデアを構造機能分析に応用して、日本において資本主義が定着していったのは、西欧と日本は同じ禁欲的労働というエートスをもっているからであり、その日本における象徴が二宮尊徳であるとする。その後、小室は、西欧における近代資本主義と日本の資本主義の違いについて研究するため、山本七平の知遇を得て、日本独自の宗教ともいうべき「日本教」、天皇の研究を始め、これが西欧の古典だけでなく、中国や朝鮮の古典、儒教、官僚制の研究に繋がっていく。
小室は、自身の応用研究をさらに深め、近代資本主義が成立するためには絶対性と抽象性を特徴とする近代的所有権が制度として確立されていることが必要であるとの川島武宜の学説を承継した上で、これを経済学の研究と結びつけてセイの法則が機能を停止し、自由放任が資源の最適分配を行い得なくなった現代社会では近代的所有権の概念は修正されざるを得ないとして発展させた。
小室は、大塚久雄から「川島先生の法社会学を完成させることができるのは小室さんだけだ。完成させてよ」との遺言を預かるが、小室は「遂げられなかった」とした。
ソ連崩壊.
田中角栄論.
戦争・歴史.
左右の政治対立図式では保守系に分類されることが多い。渡部昇一や西尾幹二、日下公人らとの対談本も多く刊行しており、また熱心な改憲論者であった。しかしそうした反面、政治学方面での師匠であった（戦後左派の教祖的存在である）丸山眞男を生涯尊敬するなどの面もあって、かならずしもまったくの保守主義陣営の論者だったというわけではない（横田喜三郎のことは戦後最悪の犯罪的学者として罵倒している）。