多種多様なグッズや設備、施設や制度などに使われている、使っている人や環境などに配慮した「やさしい」アイデアや、視聴者から寄せられた「やさしい」エピソードに関して、どういう仕組みなのかやどういった意味があるのかを当てる。
問題は個人戦となっており、全問筆記で解答する。問題前には毎回「やさしいあなたにお聞きします」というフレーズから始まり、VTR終了後のスタジオヒントとして内村に正解が明かされ、その反応や解答者とのやりとりを元に考える。また、シンキングタイム中には関係者から寄せられた、出演者の「やさしい」・「やさしくない」エピソードや、モニター回答者のやさしい誤答が紹介されることがある。
VTRは随時画面の右下に「ココロトゲトゲくん」（声：小峠英二〈バイきんぐ〉）というキャラクターが現れてひねくれた顔で野次を飛ばすが、正解となる「やさしい」意味が発表されると、多くのハートに包まれた後に柔らかな顔となって優しい口調（敬語など）となり、その優しさを褒め称える。なお、パイロット版とレギュラー版ではデザインが異なっている。パイロット版では鼻は赤く、出現時は顔が青いが正解の発表後は肌色になる。一方レギュラー版ではずっと肌色のままで鼻も赤くない。服装はパイロット版では黒い服だが、レギュラー版ではワイシャツにネクタイである。また、タッチもパイロット版ではCGのようだったが、レギュラー版では手描きに近い感じである。
優勝の判定は、通常のクイズ番組同様正解数に加え、誤答であってもやさしい発想の解答をした人や、収録中にやさしさを感じる言動をした人、紹介されたやさしいエピソードが良かったといった評価を加味し、内村が独断で決定する。また、正解数が一番多かった人は「成績トップ賞」として別途表彰される。
優勝者は解答者のみならず、事前の一般正解率を算出するために解答してくれたモニター回答者や、司会の内村自身も含めて優勝の可能性があることを宣言しており、実際にモニター回答者が優勝した例もある。
解説.
ウランバートル地下鉄
ウランバートル地下鉄（ウランバートルちかてつ、蒙: '、英: '）は、モンゴル国の首都ウランバートル市にて計画段階の高速輸送システムである。
歴史.
当プロジェクトの初期研究の正確な日付は不明である。
過酷な気候と長い冬によって、交通問題が悪化している。