長崎県は五島列島を旅していた寅次郎は、道で転んだ老婆を手伝った縁で、家で温かいもてなしを受ける。しかし、老婆は突然具合が悪くなり、翌未明に急死してしまう。老婆の最期に立ち会い、その墓掘りをした寅次郎は、東京から葬儀に駆けつけた老婆のたった一人の孫娘・若菜（樋口可南子）に声を掛けられる。老婆の最期の様子を聞きたいという若菜と連絡を取り合うことを約束した寅次郎は、その晩泊まった宿で、若菜の悲しい生い立ち・母親のつらい自殺について聞き、天涯孤独な若菜に深い同情心と淡い恋心を抱きながら、故郷の柴又に帰る。
若菜から礼状が届くと、直ちに寅次郎は記されていた住所を頼りに彼女のアパートを訪ねる。そこで、老婆の思い出話に花を咲かせながら、写植という手に職を持った若菜が失業中で、就職活動にも苦戦している事を知った寅次郎は、タコ社長や博に掛け合って就職の世話を頼み、無事に若菜は印刷会社に就職する。
さて、寅次郎は、若菜と同じアパートに住み、司法試験の勉強をする民夫（平田満）と知り合う。民夫は、裁判官を目指しながら遠山の金さんも知らない堅物の青年だが、さほど口をきいたこともない若菜に密かに想いを寄せていた。そのことを知った寅次郎に軽くからかわれ、恋愛という慣れない経験に心をこじらせてしまった民夫は、大学の恩師の牛山教授を訪れて解決を図るが、もちろん解決策は得られない。
寅次郎に柴又に招かれた若菜は、様々な人の温かいもてなしを受け、博にも就職あっせんの礼を言って帰途につく。柴又駅まで見送りに来た寅次郎は民夫が若菜に心を寄せていると言うが、若菜は既にその事実を知っていた。自分の感情に素直になれず、若菜に会うと「怖い顔」をするという民夫のことをあまりいじめないであげてほしいと言う若菜の言葉に、寅次郎はある決心をする。心中複雑ながら、自分の恋心を封印して、民夫と若菜の関係を取り持とうというのだ。