同年、剃髪し、仏門に入る（『全休庵楠系図』）。その理由や、虚無や傑堂能勝といった高僧と同一人物であるという仏教伝説との関係は不明。
同年、弟の正元が南朝残党とともに斬られ、晒し首にされる（『全休庵楠系図』）。
南北朝合一後.
死後.
伊勢楠木氏の庶流として木俣氏があり、木俣守勝は徳川家康に仕え、のち彦根藩井伊家の筆頭家老となった。その功績から、木俣氏は明治維新後には男爵に叙されている。ただし、守勝には実子がなく、養子の守安が木俣氏を継いだため、現在の木俣氏本家は正勝と血筋上の繋がりはない。その他、伊勢楠木氏の後裔を自称する氏族として、山下氏（アラビア石油創業者山下太郎の氏族）や高楠氏（仏教学者高楠順次郎が婿入りした豪族）などがある。
評価.
伝説.
十津川村.
普化宗.
楠木正勝は南朝崩壊後に普化宗の門に入り、普化正宗総本山明暗寺の創建者天外明普の弟子となって虚無（きょむ、こむ）と名乗り、虚鐸（尺八の半伝説的起源とされる楽器）を持って全国各地を回った、これが虚無僧の語源であるとの伝承がある。これは、足利氏の動向を密かに探るためだったとも言われる。なお、虚無僧という活動形態自体は「薦（こも）僧」などの名称で鎌倉時代から既に報告されており、正勝（＝虚無）の伝説はあくまで「虚無僧」という字の語源説話であって、虚無僧そのものの起源説話ではないことに留意する必要がある。
曹洞宗.
曹洞宗の高僧である傑堂能勝を楠木正勝の出家後の姿とする伝説も多い。
藤田精一は、正勝と古剣智訥の年代が合わないことを指摘し、『慶字禅師行状』に傑堂能勝は楠木正成の孫で通称を次郎左衛門と言うとあり、一方で『群書類従』「橘系図」に正秀の通称は二郎左衛門、正元の通称は二郎とあることから、傑堂の正体は正勝ではなく、弟の正秀か正元なのではないか、と仮説を立てている。
浄土真宗.
その他.
山形県鶴岡市の金峯神社に保存されている後醍醐天皇御宸筆の伝説がある尊軸は、楠木正勝が陪従である小林隼人祐を遣わして奉納したのだと伝承されている。なお、前述の通り、同市内には傑堂能勝が創建したとされる曹洞宗の洞春院も存在することから、それと関連する伝説と思われる。
墓所.