久秀は、三好義興が義輝の相伴衆に任命されるとほぼ同時に御供衆に任じられ、同時期に従四位下の官位を授与され、桐紋の使用を許可されていることから、家中における地位は長慶嫡男である義興と同格に近いものだったとみられる（相伴衆と御供衆の違いはあるが）。こうした飛躍的な出世、当主の嫡男と同格の地位まで登りつめたことが、彼が三好家に下剋上をして成り上がったと後世で言われる一因ではないかと指摘される。しかし、三好家の実権は没するまで長慶が握っていた、つまり三好家の実質的なトップは最期まで長慶であり、久秀は長慶を出し抜こうとしたりその意に反した形跡はない。
また、久秀は三好長慶から大和一国の管理を任され、その権勢は非常に強く、一国の大名のような立場になっていた。
畿内の覇権をめざして.
久秀が勢力を増加させていく一方で、主君・三好長慶は弟の十河一存、三好実休、嫡男・三好義興の相次ぐ死去などの不幸が重なった。一存や義興については久秀による暗殺説もあるが、一存の死因は落馬、義興は病死とされている。
また、岩成友通に宛てた書状では、義興が病に倒れたことに心を痛め、改めて三好家に忠誠を誓い討死せん覚悟があることを伝えている。
久秀は直後、キリシタン宣教師を追放した。その理由は内裏から追放の詔勅が出たからだが、そう働きかけたのは久秀だった。理由は法華宗の「六条」という僧院（＝おそらく本圀寺）の僧侶たちが、久秀にそう頼んで多額の金を送ったためである。後に信長によって宣教師が京に呼び戻された時には「かの呪うべき教えが行き渡る所、国も町もただちに崩壊し滅亡するに至る事は、身共が明らかに味わった事である」と進言したが、信長に一蹴されている。ただし義輝がいた頃は久秀も布教の許可状を出していたこと、六条の僧侶たちは始め「京にいる2人の宣教師を殺させようとして」いたこと、当時の法華宗は京でかなり大きな力を持っていたことなどから、久秀が個人的にキリシタンを嫌っていたのかは不明である。
しかし、この時点で久秀に味方したのは畠山高政や根来衆、箸尾高春ら一部の勢力だけで、四国に強い地盤を持つ阿波三好家の篠原長房率いる大軍勢を味方につけた三人衆とは大きな勢力の開きがあり、三人衆との戦いは終始劣勢であった。
信長の時代.
最期.
年表.
※日付＝旧暦
逸話.
クリスマス休戦の真偽.