大義名分を盾に自己正当化をすることに拘り（合戦をする際に自身を正当化するのは秀吉や家康もしており当然ではあるが）、権威への羨望があったからこそ、山内上杉家を継いだとの説もある。ただし、元々は越後上杉家が守護を務め、越後上杉家の被官家臣が多くいた越後を統一するためには、上杉家宗家である山内上杉家の家督は必要不可欠であったとする指摘もある。
また、軍事面で評されることが多いが、謙信は内政面に関しても数多くの業績を残している。日本海側の海上交易の要衝としての利益も大きかった。豊富な資金力を生かして民政面でも成果を上げている。
特に、当時衣料の原料だった青苧の流通及び課税を統制し、利益を上げている。
なお、藤木久志は「上杉謙信は越後の民衆にとっては他国に戦争と言うベンチャービジネスを企画実行した救い主であるが、襲われた関東など戦場の村々は略奪を受け地獄を見た」と、通常言われる義人・上杉謙信像とは別の上杉軍の姿こそが実態であったとしている が、市村高男は「合戦の主体となる正規の軍隊はどのようにして軍資金等を確保することができたのか」「敵地には略奪するほどの諸物資が存在したのであろうか」「社会状況の具体的な提示があるものの、戦闘に至る直接の契機についてはもとより、それらの社会状況と合戦を開始する権力側のいきさつがどのように関連していたのか」など数々の疑問を呈している。一方でこの「出稼ぎ」説を支持する研究者、識者も現れており、福原圭一は藤木の説を引用し、略奪が行われていた可能性を示唆した。ほか、黒田基樹も、出稼ぎ説の一部を複数の著作の中で踏襲している。ただし、謙信のみならずこの当時の戦いでは、戦場での略奪・放火は一般的な行為だった。
武田信玄からの評価.
信玄は死の直前、勝頼に対して「勝頼弓箭の取りよう、輝虎と無事を仕り候え。輝虎はたけき武士なれば、四郎若き者に、小目（苦しい目）みをすることあるまじく候。その上申し、相手より頼むとさえ言えば、首尾違うまじく候。信玄大人気なく輝虎を頼むと言うこと申さず候故、終に無事になること無し。必ず勝頼は、謙信を執して頼むと申すべく候。左様に申して苦しからざる謙信なり」と述べたとされる。
このように信玄や武田側の人間が謙信を高く評価していた事が窺われ、信玄は長らく敵対していた謙信を合戦を通じて深く信頼し、似た者同士と感じていた可能性がある。