三田祭含め各キャンパスごとに開催されている。このうち、三田祭以外は有志によるイベントに過ぎないとされているが、実質的には「学園祭」として認知されており、慶應義塾大学の受験生向けパンフレットなどにも紹介されている。なお、日吉キャンパスで行われる日吉祭は高等学校の文化祭で、大学との関係はない。
部活動・クラブ活動・サークル活動.
体育会の正式名称は「慶應義塾體育會」（けいおうぎじゅくたいいくかい）である。「慶應義塾大学体育会」としている文献が存在するが、正式名称では「大学」の語は使用しない。
体育会各部間の意見交換や、体育会全体に関わる会議・行事の企画・進行や広報活動を行う組織として、體育會本部を置く。体育会部員から選出された常任委員がこうした業務に携わっている。また、体育会事務室という慶應義塾大学の部署が設置され、専任の大学職員が常駐している。体育会事務室は学生主体の體育會本部と連絡を取りながら体育会の運営をサポートしている。
野球.
野球部（硬式野球部）は東京六大学野球連盟に加盟している。東京六大学野球が発祥する大元となった慶早戦の盛り上がりがきっかけとなり、ラグビー部や端艇部（ボート競技）等でも慶早戦が行われるようになった。詳細は「慶早戦」参照。
陸上.
ラグビー.
端艇.
チアリーディング.
スケート(ホッケー・フィギュア・スピード).
ソッカー.
サッカー部はソッカー部が正式名称。
アメリカンフットボール.
バスケットボール.
剣道.
馬術.
ラクロス.
テニス.
園遊会.
その他.
旧学校教練.
配置された配属将校は軍隊内で出世する主流コースにはないが、平時であっても全員が閣下たる将官（勅任官）まで昇進していることは特筆に値する（戦間期には陸軍少将任官と同時に待命・予備役となっている者も何名か見受けられる）。
配属将校が赴任してからは「野外演習」として、正課の授業の一つとして取り扱われるようになった。戦時下の慶應義塾大学は最も自由な大学の一つで、学内では配属将校や特高警察がいても比較的自由であったことはよく知られている。他の旧制大学などでは、靖国神社・護国神社に参拝することを配属将校が激しく迫るというようなことがあったが、慶應義塾ではそのような問題はまったく起こらなかった。逆に来るときは兎に角、去るときは慶應義塾に好感を抱いていく者ばかりであったという。