振り飛車がいつごろ考案されたのかについては分かっていない。しかし将棋史上最も古い棋譜である、初代大橋宗桂対本因坊算砂の対局で既に振り飛車（二枚銀向かい飛車）が指されていることから、少なくとも江戸時代初期からある戦法ということは分かっている。尤も江戸中期以降は平手で指すのは損な戦法と考えられており、もっぱら駒落ち（特に左香落ち）で弱点となる左辺を守るための戦法として使われていた。
昭和時代.
大山・升田時代.
昭和になって振り飛車をプロの一線級に復活させたのが大野源一である。大野は独自の研究により、振り飛車が平手でも通用することを明らかにした。さらに大野の弟弟子の升田幸三、大山康晴両巨頭らがこれを流行させ、振り飛車は再びプロの戦法として認識されるに至った。特に、升田は、升田式石田流を考案し、後に流行する角交換も辞さない攻撃的振り飛車の魁となった。
振り飛車が一躍脚光を浴びたのは、左辺に飛角を集めることで右辺で自玉を効率的に守れる（短手数で固い美濃囲いが構築できる）こと、角筋で敵玉方向を睨んでいるので居飛車側が簡単に固い囲いを構築できないこと、互いの玉が互いの飛車から遠い側に囲われるので相居飛車とは異なり一度の攻めで勝負が付くことはないことなどのメリットがあるためである。がこれらのメリットゆえに、振り飛車側は、相手に攻めさせて、その反動で駒を捌いていけば（「捌く」とは、駒をよく働かせることを指す将棋の専門用語である。盤上の駒を持ち駒にすることによって働きが増すと考えられる場合は、駒を交換することもまた「捌き」の一つである）、最終的に玉の堅さを活かして勝つことができるというものであった。また居飛車に比べて覚えるべき定跡が少ないという点もアマチュアに受け、「振り飛車党」と呼ばれる遣い手たちが棋界を席巻した。
居飛車穴熊・左美濃による苦境.
しかしその後居飛車党の田中寅彦や南芳一らによって、仕掛けの権利を握ったまま振り飛車側の美濃囲いと同等以上に固く囲うことを可能にし、振り飛車のカウンターを封じる居飛車穴熊や左美濃が普及し、単純な捌き合いでは勝てないことが増えたことから、振り飛車党の棋士は一時なりを潜めた。故にこれ以降の振り飛車は、前述のような戦い方だけではなく、居飛車穴熊をいかに克服するかをテーマに多様な戦い方をする戦法となっている。
平成時代.