なお当初、『プレイボーイ』誌のタイトルは『スタッグ・パーティ』（「男ばかりの会合」の意）になる予定だった。だが、それまでまるで関わりのなかったアウトドア誌『スタッグ』（“男子専科”の意）からヘフナーに接触があり、もしその名前で雑誌を販売するなら、自分たちの登録商標を守るべく法的措置をとるつもりだと告げられる。ヘフナーと、共同設立者であり取締役副社長のエルドン・セラーズは、会ってこの問題を話し合い、これに代わる新しい名前を考えた。
全米一の男性誌.
さらにダイナースクラブやメルセデス・ベンツ、男性用香水などの広告も掲載するなど、第二次世界大戦後の好景気を背景にした消費行動に支えられた。販売部数が好調なことから、シカゴの中心地にスタジオ付きの自社ビルを購入し、全米一の男性誌に上り詰めた。
最盛期.
事業多角化.
人気下降.
また映画産業や音楽、ホテルやリムジンサービスなどへの投資が赤字になった上に、社長秘書の麻薬が絡んだ自殺事件が起こるなど、会社始まって以来の危機的状況に陥った。
株式上場.
ヘフナー引退.
同年よりヘフナーの娘であるクリスティー・ヘフナーがプレイボーイ社のCEOに就任した。現在はCEO兼取締役会長も務める。
しかしヘフナーは、「プレイボーイ・マンション」に隠居すると言いつつ、さまざまなメディアに『プレイボーイ』を代表する人物として出演を続けた。
ヌード掲載中止.
記事.
「プレイメイト」.
最大の売り物で、かつ雑誌のアイデンティティとも言われるのが、若い女性のヌードグラビアである。グラビアに採用されたモデルは「プレイメイト」と呼ばれ、このグラビアに登場することを登竜門に出世していくモデルも多い。
写真の修整.
『プレイボーイ』が掲載写真に対して行っているエアブラシ修正（近年ではソフトウェア修正）には議論が起きている。一部の読者は、この種の修正行為は写真からリアリティを奪い、写真を不自然なものにしてしまうと提言している。
「プレイボーイ・インタビュー」.
といった著名人が招かれた。なお、過去に起用されたインタビュアーにはアレックス・ヘイリーやアルビン・トフラーなどがいる。
ロゴ.
都市伝説.
販売規制.
アメリカ.
日本.
アジア.