現在市内には、杉本寺、長谷寺、甘縄神明神社のように創建を奈良時代と伝える寺社が存在するが、実際に今小路西遺跡（旧・千葉地遺跡）や若宮大路周辺遺跡群（旧・千葉地東遺跡）では古代瓦が出土しており、古代寺院（千葉地廃寺）が存在していたことを示唆している。
また、万葉集にも登場し、三浦半島（相模国）から海路を通じて房総半島（下総国）へ向かう古代の東海道が通っていた。由比ヶ浜の由比ガ浜中世集団墓地遺跡では、漁労具を伴う奈良・平安時代の集落遺跡や、祭祀に用いられた卜骨が出土しており、古墳時代に続き、古代においても沿岸部では海と関わる人々の生活が続けられていた。
なお、蘇我入鹿打倒を祈願するために常陸国の鹿島神宮を訪れた藤原鎌足が、帰途に霊夢によって鎌を埋めた土地であることから「鎌倉」と命名されたとする伝説がある。これは鎌足の末裔である藤原頼経が将軍の地位に就いた鎌倉時代中期以後に成立した伝説とみられ、史実ではないが、中世から近世にかけて多くの地誌に採録されて広く信じられていた。
鎌倉は、比較的古くから人々が居住して古代には郡衙が置かれ、古東海道の中間地点として伊豆半島～房総半島を繋ぐ海上交通と物流の要衝と考えられている。
平安時代.
平安時代末期には平直方が居館を構え、平忠常の乱鎮圧を源頼信に委ねて以来、河内源氏ゆかりの地となった。『陸奥話記』などの軍記物語には頼信の息子である源頼義の武勇にほれ込んだ平直方が頼義を娘婿に迎えて鎌倉を譲ったと伝えている。歴史学者の川合康は、頼信父子も直方も京都を本拠とする軍事貴族であり、直方が京都において頼義を娘婿に迎えた後に相模守に任じられた頼義のために鎌倉にあった所領を譲ったのではないかと推測している。
また、長谷寺、甘縄神社、御霊神社、星井寺、元八幡宮、荏柄天神社、もしくはその前身が創建されたと縁起などに基づき考えられている。
吾妻鑑の初期鎌倉像.