青野原の戦いで勝利した顕家・時行だが、黒地川岸の幕府第二防衛線を突破して京へ直進することは諦め、軍を転進させた。戦いに勝利はしたものの、兵力を消耗したためと思われる。ところがこのとき、顕家は越前国（福井県）で戦う南朝総大将新田義貞とは合流せず、南の伊勢国（三重県）へ向かった。南朝の本拠地である吉野行宮からの司令によって義貞側では顕家との接触を試みており、幕府も顕家と義貞の合流を恐れていたにもかかわらず、である。
顕家・時行が伊勢に向かった理由については諸説あって一定しない。
その後、『佐野本系図』の伝承によれば、同年、時行は義良親王（後の後村上天皇）の伊勢出航に同行しようとしたが、嵐で出航に失敗したため、そのまま伊勢に住むようになったと伝えられている。ただし、系図の編纂者自身は疑わしいとしている（詳細は#生存説）。
三回目の鎌倉奪還.
最期.
このように鎌倉幕府滅亡後も北条氏が長く戦い続けることができた理由として、日本史研究者の鈴木由美は、足利氏への復讐にかける北条一門の闘志と、幕府滅亡後も「先代一族」と称された北条氏の権威を利用した側（建武政権期の地方武士、南北朝期の南朝）の双方の利害が一致したことを挙げている。
評価.
伝承.
愛刀.
時行は中先代の乱の際もこの刀を身に着けていたが、足利尊氏に鎌倉を奪還されたため、諏訪頼重ら重臣は大御堂（勝長寿院）で顔の皮を剥いで自害したという。このとき、鎌倉を脱出する時行は鬼丸を勝長寿院に置いていったため、人々はてっきり自害した者たちの中に時行がいたと勘違いし（頼重らは顔の皮を剥いでいたので素性がわからなくなっていた）、彼の死を哀れに思ったという。その後、鬼丸は戦利品として義貞に献上されたと描かれている。
なお、『太平記』流布本では、鬼丸を打ったのは奥州宮城郡国府（現宮城県多賀城市）の刀工「三の真国」とされているが、史実では山城国の粟田口国綱とするのが通説である。また、上記の逸話は『太平記』諸本の中でも「西源院本」「楚舜本」「流布本」にのみ存在する独自記事であり、「天正本」など他の系統では、高時が北条氏では鬼丸の最後の継承者であるとされている。
『太平記』では、鬼丸は義貞の死後には足利高経の手に渡り、その所有権を巡って尊氏との間で諍いの元になったと伝えられている。