境川、阿久和川、和泉川、宇田川に沿った丘陵上に縄文時代の遺跡が分布する。弥生台は開発時に弥生時代の土器が出土したことによる。古墳（高塚古墳）は今のところ区内では上飯田天神山古墳が知られる。横穴墓は上飯田町柳明横穴墓などが挙げられる。
律令制下の動向は明らかでない。相模国鎌倉郡であった（下飯田町本郷が高座郡涓堤郷であったとする説もあるが不明）。高座郡との境界は境川である。ゆえに広義での鎌倉であった。新橋町、岡津町が鎌倉郡大島郷に比定されている（諸説あり）。
平安時代半ばの人物で鎌倉党の祖鎌倉景正を祀る「御霊社」「五霊社」が区内に存在する。大庭御厨を根拠とする鎌倉党のテリトリーであった可能性がある。境川やその支流をたどって開発を進めていったのであろう。また対岸の渋谷氏の影響も考えられる。同様に「サバ神社」（左馬、鯖などの字を充てる。また名前は変わったが飯田神社もその一つ）がいくつかある。これは一時期鎌倉（現在の寿福寺の地）に住んでいた左馬頭源義朝（または源満仲）を祭神とする。義朝は大庭御厨に乱入して殺傷事件を起こしており、鎌倉党とは微妙な関係にあった。
中世.
飯田は渋谷氏の一族ともいわれる飯田氏の苗字の地。飯田家義は石橋山の戦いで敗れた源頼朝を救ったことで知られる。その館跡は現在「富士塚城址」という碑が建つ公園近辺という。飯田氏は当地の御家人として『吾妻鏡』などに名を遺している。
和泉町の長福寺・須賀神社は、北条氏によって滅ぼされた泉親衡（泉小次郎）ゆかりの寺社という。ただし親衡は信濃の御家人であり、泉姓から付会した伝承の可能性もあるが、上述の寺社や同地の泉中央公園一帯は「泉小次郎伝承地」として横浜市地域史跡に登録されており、公園内には親衡の居館と伝わる土塁などの城郭遺構（伝泉小次郎親衡館）が残る。泉中央公園の湧き水が「泉」の地名の発祥といわれている。
後北条氏の時代には、『小田原衆所領役帳』によると、区内には上飯田に平山氏、下飯田に川上氏、和泉に笠原氏、岡津に太田氏がいた。岡津には現在の横浜市立岡津小学校周辺に岡津城がおかれた。のちの中田村は岡津村の枝村と考えられる。
近世.