アニメで一時期、伊達直人の声を担当し、民放の朝の番組でナレーターとして偶然このニュースを読み上げることになった声優の森功至は「びっくりした。殺伐とした世の中で、明かりをともしてくれるような愛のある人だと思う」「個人的には会ってみたいが、アニメキャラクターのように夢は夢のままで、誰だか分からない方がいい」、イラストレーターの山藤章二は「タイガーマスクの名を借りるのはちょっとした、しゃれっ気だし、もらった側に負担を感じさせない。私もそうだが、年とともに世の中に恩返しをしたい気持ちが芽生える。ランドセルというのも大げさでないし、直接的かつ謙虚で、まねしたくなる行為だ」と話した。
東洋大学名誉教授の中里至正は「匿名による寄付は日本人が持つ照れの文化によるもの」と見ている。東京女子大学教授の広瀬弘忠は「広く社会に知られることにあまり意味を見いださず、自分の周囲にあの寄付は私がしたと言えるだけで満足なのでは」「今回の現象は架空の英雄に名を借りた一種のアミューズメントという側面もあり長続きしない可能性がある」と分析している。
漫画評論家の呉智英は、これは「『善意の愉快犯』。『愉快犯』の連鎖反応みたいなもの。寄付行為は善行だから額面通りに受け止めていいが、『遊び』が感じられ、どこか仮装行列に似たところがある」と言い、成城大学教授の川上善郎は「流行現象からすれば特別なことではなくおそらく一過性のもので、報道しなくなるとすぐにも終息するだろう。ボランティアとしてこの先定着することは全くないと見ている」と話した。
東洋大学教授の安藤清志は「慈善的な行動を取りたいと内に秘めている人は多い。『伊達直人』の名前を引用することで、気軽に贈り物や寄付をできるようになった」と分析。赤い羽根共同募金を手がける群馬県共同募金会によると、昨年末からタイガーマスク運動に追随する動きはないが、安藤は「タイガーマスク運動は自らの手で贈り物を届けているので、贈った後の様子を想像しやすい。募金の場合はイメージがわきにくい」と解説した。