遠縁にあたる「有明医院」を継いだ上原家は裕福で子供らに文化的な生活を送らせており、近くの乳房川で家族みんなで写真の撮影会をしたり、家の離れに近所の子供たちを集めて肝試し大会を開催したり、広い裏庭ではテニスをやったり、またスキーや登山といった遠出も頻繁に行っていた。楽器にも親しんでおり、中でも2人の兄はバイオリン、上原はハーモニカの演奏が得意であった。祖父が俳人だったこともあってか、上原家の子供たちは文才に恵まれ、また、ものを書く習慣が備わっていた。上原も厖大な遺稿を遺しており、松本中学校に入学したときには「僕が先づ中学校へ来て驚いた事は、他の中学校にはないような、自治といふ精神や古い歴史がある」という気持ちを書き遺し、松本中学校の新校舎が完成したときには近くの松本城と比べて「天守閣を見上げた我々も、こんどは天守閣を見下すようになった。天守閣よ聞け、我が新校舎にはかなわないだろう」などと書いている。しかし寡黙で控えめな上原は学校で目立つ方ではなく、鉱物研究や籠球にも熱中していたが、周囲から見るとちょっとすました印象であったという。
学徒出陣.
遺書.
自由主義について.
祖国日本の理想型について.
特別攻撃隊について.
特攻出撃前に故郷に帰郷した際、上原は幼なじみの親友に「上官が手をあげざるをえないような状況をつくっているのだ。」などと特攻の志願を強制されたようなことを語ったとされているが、託された状況は出典ごとに異なり一定しないものの、軍の検閲無しで陸軍報道班員高木に託された上記『所感』に書いている通り、上原は特攻隊員に選ばれたことについては光栄であったと感じており、また『所感』の最後は「心中満足で一杯です」で締められている。これは、祖国日本の「国家主義」に痛烈な批判を向ける理性的側面を持ちながらも、特攻隊員に選ばれたことを光栄として「この上は只、日本の自由独立の為、喜んで命を捧げます。」と特攻出撃命令に抗さずに素直に死に赴くといった、上原の人間らしい苦悩に満ちた二面性を表しているが、上原の『所感』を含めた遺書は、その精緻で無謬な思想に相応しい内容を求められ、字句の削除などの恣意的編集が行われ、本来上原の持つ二面性を希薄にした上で、『きけ わだつみのこえ』などの書籍に掲載されてきたという指摘もある。
私生活.
概要.