今谷明はこうした長慶の義輝とのやり取りを「柔弱・果断に欠ける」と評しており、また後年の織田信長の足利義昭に対する「果断」と比較すれば、柔弱の誹りを受けるのも「さもありなん」と述べている。一方、天野忠幸は、その信長も、義昭に対しては最終的に追放こそしたが、和睦を提案したり極力寛容であったこと、徳川家康が追放した旧主・今川氏真を一時家臣として迎え入れていたこと、北条氏康が敵対した旧主・足利晴氏を軟禁するにとどめたことなどを根拠として提示し、「敵対したかつての主君を殺さない、執拗に追い詰めないことは、柔弱でも保守的でもない、戦国時代の常識である」と述べ、長慶が義輝に寛容な態度を取ったからと言って、それを根拠に長慶を保守的・優柔不断な人物と評価するのは妥当ではないと指摘している。
長慶は大変寛大であったが、一方で決断力が欠けていると思われる面もあった。
家族.
母は慶春院で、出自はわかっていない。妻は一人目が波多野秀忠の娘である波多野氏、二人目が遊佐長教の娘である遊佐氏。いずれも政略結婚と考えられ、一人目の妻とは、長慶が細川氏綱と結託したことが契機で離縁された。『続応仁後記』は、一人目の妻との離縁について、「不縁の子細有りて、妻女別離」と記述している。
二人目の妻についても、公家や寺社と長慶が交流する過程で交わされた書状に名前が見えず、早くに病没したか、遊佐長教が暗殺された後実家に帰ったのではないかと推定される。
長慶が側室を娶ったことは確認されていない。子供は義興一人のみで、義興は最初の妻との間に生まれた子だと考えられる。
その他.
評価.
同時代の評価.
『朝倉宗滴話記』『甲陽軍鑑』『北条五代記』『当代記』などの書物に三好長慶への言及がある。これらの書物はいずれも江戸時代初期までに成立したものだが、いずれも長慶に対しては好意的に描いており、『北条五代記』は、織田信長、明智光秀、豊臣秀吉と並び称している。江戸時代初期までに成立した書物は、長慶を名将として礼賛しているものが決して少なくなかった。
江戸時代中期以降の評価.