島根県辺りに唯一存在する。
お寺.
山賊.
有り金を渡した場合、関所と同様、あっさり通してくれる場合と通してくれない場合とがある。戦うと勝てば山賊のリーダーに成り上がり、牛耳ることができるようになる（自己判断により解散させることもできる場合がある）。一方で敗れれば全財産を没収されてしまう。
仲間にしてくれとお願いした場合、一旦お金が全て没収されるが、手下と戦って勝利したら仲間になることができる。仲間になると旅人や軍隊が山を通過する（自分の出番が回ってくる）たびに山賊のリーダーより「やろうども、しごとだ!!」と指令が下り、問答無用で旅人の場合剣術ゲーム、軍隊の場合戦国インベーダーゲームがスタートする。勝利すると金やカードが手に入り、旅人に敗れても「ずらかれー!」とメッセージが出るだけで何も起こらないが、軍隊に敗れると山賊が解散し次のターンから自由に行動できるようになる。
時折、「今日は誰も通らねえぜ!」というメッセージが現れ、その場合は他の山賊を倒して下剋上を図ったり、山賊のお宝を盗んで逃げたり、そっと山を下り足を洗うことなどが選択可能となるが、他の山賊に行動がばれてしまうとミニゲームが発生し勝利しなければいけなくなるので注意。
たけしの城（たけし城）.
熊本県・鹿児島県の間に存在する。日本縦断ゲームのゴールマスに該当するが、クリアのためにはたけし様とゴルフ対決をしなければならない。
仕官ゲームの時は紹介状をくれる。
それ以外で訪れた場合は、ランダムにイベントが発生する。喜ばしい内容の時もあれば、全財産を奪われてしまうこともある。
ミニゲーム.
戦国ゲーム中、イベントによってミニゲームが発生する。特定のマスを通りかかると強制的に発生するものが多く、多くは失敗するとペナルティ（数回休みなど）を課せられる。
ゲームのタイトルからしてだが、発売と同時期に放映されていたバラエティ番組『痛快なりゆき番組 風雲!たけし城』をオマージュしたミニゲームがいくつかある。
ゴルフ.
戦国ゲーム中では、たけちゃんマスに止まると発生することがある。また、日本縦断ゲームの場合は最後にこれで勝たねばならないが先述したように外した場合でもお金やカードが多いと（めんどくさいから）勝ちにしてくれる時がある。