寅次郎が旅先で見る夢は映画『カサブランカ』の世界であり、「アラビアのトランス」と名乗る寅次郎は、酒場で兄を探すさくらと出会うが、寅次郎を追う警察と銃撃戦になり、アラン・ドロン風のセリフを言って去っていく(『カサブランカ』とも『アラビアのロレンス』とも異なり字幕付きフランス語劇で始められ、珍しい渥美と倍賞のフランス語が見られる。ただし冒頭数語だけ）。
旅先からふらりと帰ってきた寅次郎は、満男の小学校の産休代替講師・雅子先生（檀ふみ）を見て、娘くらい年の離れた彼女に一目惚れ。家庭訪問のはずなのに雅子を相手に勝手に出しゃばった寅次郎に対して博が激怒し、皆が同調したため、寅次郎はとらやを飛び出ていく。さらに寅次郎は、旅先の長野県上田市別所温泉で、かつて知り合った旅芸人一座と再会して大いに盛り上がり、金が無いのに見栄を張って気前よく振る舞ったため、無銭飲食で警察に留置され、さくらが引き取りに向かうことになる。再びとらやの面々に迷惑をかけ、さすがのさくらも呆れ果てる。
とらやに戻った寅次郎だが、なおもふざけた態度をとり続けてしまい、さくらを始めとした家族にたしなめられる。さくらが「仮によ、あの先生にきれいなお母さんがいたとして、その人をお兄ちゃんが好きになったとしたら、私たち誰も文句なんか言わないわ。お兄ちゃんはそれくらいの歳なのよ」と言ったところ、そこへ雅子に連れられて彼女の母親・綾（京マチ子）がとらやに来る。思わぬお墨付きを寅次郎に与えてしまった形のさくらは絶句し、その懸念通り、寅次郎は綾にゾッコンになってしまう。
綾は、おばちゃんが「柳生様のお嬢様」と呼ぶほどの柴又の名門の出身なのだが、幼少時代の寅次郎やさくらのことも知っていて、再会を喜ぶ。遊びにいらしてねと言われ、綾の家に通い詰める寅次郎は、長い病院生活を終えて退院した綾の寂しさを紛らわせる。どこか世間知らずな綾は、寅次郎の優しさと奔放さに惹かれていく。ところが、ある日学校を訪れたさくらは、雅子から母は余命僅かであると知らされ、愕然とする。