政元暗殺に関しては家臣の香西元長が首謀者だったという。理由に関しては元々嗣子として迎えた澄之であるにもかかわらず、細川一族と全く関係無い澄之を後継にすることに一族の反対論が根強く自らも次第に後悔して、庶家の澄元を阿波から嗣子として迎えた。だがこのために澄之の補佐役だった香西元長の権力が失墜し、澄元の補佐役であり政元にその軍事の才を見込まれ重用されるようにもなった京兆家家臣としては新参者の三好之長の権力が細川家中で増大した。澄元に従って阿波から来た三好之長は讃岐の政治にも介入しだしたため、讃岐出身である香西元長は憎しみを抱いた。また主君政元の問題多き性向も将来への不安となり、澄之を擁立して自らが権力を握るために暗殺事件を起こしたという。
人物.
また当時の武家においても一般教養であった和歌では、政元は鳥に関する句ばかりを集めており、空を飛ぶものに興味を持っていた。天狗の扮装（現在でいうコスプレのようなもの）をして高所に上ることもあったという。
肉体と精神力を鍛える修験道の修行を好んでいた政元であるが、頭脳を使う囲碁好きでもあった。戦略が磨かれる囲碁は、父の勝元も好んでおり親子共通の趣味であった。
枯山水で知られる龍安寺の石庭の作庭者は政元であるという説もある。龍安寺は元々は父の勝元が建てたが応仁の乱でいったん焼失しており、現在の枯山水の石庭は政元が龍安寺を再建した時に改めて作庭されたものであるという。
政元は朝廷や幕府の儀式についても、実際の威信が伴わなければどんな立派な儀式でも意味がないと考えていたとみられ、後柏原天皇の即位式の開催を無益であるとして開催を認めなかった。
このように政元は血筋や一族・身分といった昔からの前例・伝統の縛りにもこだわりはなかったようで、細川氏出身ではない家臣の上原元秀を功績があったからと細川一門に抜擢しようとしたり、自らの後継者候補として細川氏の血を引かない澄之を養子にしたりしている。
旅を好み、この時代のしかも大大名にしては異例の長旅もしており、手紙のやりとりより実際に会って直接協議するという名目で、越後国（現・新潟県）まで行っている。奥州（東北地方）へも一修験者として修行の旅に出ようとしたという。他にもたびたび畿内近辺に船旅などしている。