松井はFA宣言をするときに自らを「裏切り者」と発言し、松井の危惧の通り、裏切り者だと考えるジャイアンツファンは一定数存在したが、日本球界全体では松井の成功を祈っていた。むしろ彼がそれだけプロ野球ファンのことを考えている証左だとする賞賛の声や、移籍決断に至るまでの彼の苦悩に対して同情する声は決して少なくないばかりか逆に多かった。
球団関係者は沈痛な面持ちで「球界の財産である松井選手のアメリカ（MLB）への流出を防ぐことができず、応援してくださるファン皆さんには何とお詫びしたらいいか……」と、まるで不祥事でも起こしたようなコメントを残した。
MLB球団との交渉にあたって、当初は代理人無しで交渉に臨む予定だったが、MLBの契約内容の複雑さを知った松井は方針を転換し、ジェイソン・ジアンビの代理人としてニューヨーク・ヤンキースと大型契約を締結した実績があるアーン・テレムを代理人に選定した。テレムには「ヤンキースとだけ集中して交渉してほしい。ヤンキースがダメだったら次のことを考えよう」と伝え、ヤンキースへの入団を熱望した。
ヤンキース時代.
松井は「ヤンキースはメジャーの中でも素晴らしい伝統がある。素晴らしいプレーヤーがたくさん在籍した球団。自分の中でも一番刺激があるチームで自分の力を存分に発揮したかった」と語った。
メジャー初打席・初安打.
メジャー初本塁打.
MLBオールスターゲーム出場.
シーズン後半.
ポストシーズン.
地区シリーズではポストシーズン日本人初の本塁打を放った。
GMのブライアン・キャッシュマンが「松井はグラウンドでの才能だけでなく、日本のファンをひきつける力がある」と述べたように、ビジネス面での貢献度も評価された形となった。
は開幕前に行われたワールド・ベースボール・クラシックの出場を辞退してシーズンに備えた。
左手首の骨折.
ニューヨーク市内のコロンビア大メディカルセンター病院で即日の検査を行った結果、左手首（橈骨）骨折と診断。翌朝に手術が行われ、故障者リスト入りする。
チームメイトに与えたショックも大きく、デレク・ジーターは「松井の代わりなんて誰もいない」と語った。
骨折からの復帰.
結婚.
不遇のシーズン.
レギュラーシーズンでは監督の交代もあり、開幕前はレギュラーが確約されなかった。