三平は芸人仲間相手の酒席の場でも、寄席などで披露していた「すべり芸的なギャグ」をサービスとして連発していたという。立川談志がたまりかねて三平に意見をしても、一向にその調子を変えず、談志は三平の「本音をけっして見せない姿」に不思議な思いを抱いたというが、三平の持つ芸や華を買っており、「（大化けして、）モンスターならぬ大スターになった」と評した。
戦争.
三平は戦時中には陸軍に徴兵されている。この軍隊経験について本人は黙して語らなかったが、上官からは相当のいじめ・しごきに遭ったと伝えられている。
しかし、三平と戦争ほどミスマッチな取り合わせもない。この史実を後年の高座で取り上げた落語家曰く、
私生活.
売れ始めた当初は遊びが過ぎて家に殆ど金を入れず、妻香葉子は内職に追われていたという。内職片手に子供に授乳するため、左乳のみが垂れてしまったという逸話もある。
ネタ作りの時に仕事仲間から自宅の仕事部屋が暑くて困ると言われ、唐突にエアコン（当時は高級品）を購入した。しかし下の窓に設置したためちっとも涼しくならず、みんな寝転がってネタを作ったり、移動が大変なので自家用車を買うことになり、夫人に相談も無しで運転手付きの車を購入するなど、値の張る衝動買いをしばしば引き起こしている。