単語の境界を判別することはかな漢字変換の基礎となる技術である。しかし、単語の境界判別を正しく行うためには与えられた文以外の様々な知識、情報が必要となる場合があり、そのため解決が困難である。
たとえば「うらにわにはにわとりがいる」という文には、以下の様に（意味的には解釈に失敗しようとも）文法的に正しい異なる読み方が存在する（本当はもっとある）:
品詞判別の問題.
文中の品詞が常に一意に確定できるわけではない。
未知語の問題.
形態素解析は普通、その言語の単語を収めた辞書を用いておこなわれる。解析対象の文中の辞書に含まれない単語を未知語と呼ぶ。日本語では漢字の列やカタカナの列はたとえ未知語であってもある程度単語として認識することができる。しかしそれが使えない場合、代表的な方法は「知っている単語が現れるまで読み飛ばす」というものだが、これは後の解析を狂わせてしまい、結果として頑健な解析（より多くの文を解析可能であること）ができなくなってしまう恐れがある。
ルーズな文法の問題.
話し言葉や電子メールなどで使われる言葉は、（たとえば小中学校で習うような）ある特定のモデル化された文法による日本語からはかけ離れたものが多い。たとえば「そんなことは知らないでしょう」が「んなこた知らんしょ」に変化しうる。また電子メールなどでは形態素解析に用いられる辞書には載っていない略語やフェイスマークが使われていることも多い（しかもそれらは一般に常用されるがために日々増えている）。
また、こういった文は校正が不十分なため、書き手の誤りが入っている場合が多くある。しかも、こういった誤りが繰り返されれば正用とみなされる場合すらある。このような文に対応した解析手法を頑健な解析と呼ぶ。このような文に対応するためには、正しい文が入力されるという前提の設計に基づく現在の形態素解析の手法を、誤りが含まれる様な文にも対処可能なように根本から見直す必要があるが、言語資源の不足のためあまり研究はされていない。
日本語以外の言語の形態素解析.