調教師の瀬戸口はマイルチャンピオンシップ後にジャパンカップにオグリキャップを出走させる際、このローテーションを巡って起きた議論に対し、「あの馬には常識は通用せんのや」と発言した。しかし、連闘に加えオールカマーに出走させたことについては「無理は少しあったと思います」と述べた。また連闘が決定した経緯について調教助手の辻本光雄は、「オグリキャップは途中から入ってきた馬やし、どうしてもオーナーの考えは優先するんちゃうかな」と、馬主の近藤の意向を受けてのものであったことを示唆している。ただしジャパンカップでの調子自体については絶好調で「連闘の疲れなんてなかった」と述べている。一方、近藤は連闘について、「馬には、調子のいいとき、というのが必ずあるんです。実際に馬を見て判断して、調教師とも相談して決めたことです。無理使いとか、酷使とかいわれるのは非常に心外」としている。また稲葉牧場の稲葉裕治は、「あくまで馬の体調を見て、判断すればいいことじゃないでしょうか」と近藤に同調した。
競走内容.
体調.
調教師の瀬戸口は、この年の秋のオグリキャップは骨膜炎に苦しんでいたと述べている。また、厩舎関係者以外からも体調の悪さを指摘する声が挙がっていた。天皇賞（秋）出走時の体調について瀬戸口は急仕上げ（急いで臨戦態勢を整えること）による影響もあったことを示唆している。厩務員の池江は、馬体の回復を考えれば競走馬総合研究所常磐支所の温泉療養施設にもう少し滞在したかったと述べている。
精神面に関しては、瀬戸口と池江はともに気迫・気合いの不足を指摘していた。さらに池江は、天皇賞（秋）の臨戦過程においてテレビ番組の撮影スタッフが密着取材を行ったことによりオグリキャップにストレスが生じたと証言している。池江は撮影スタッフの振る舞いについて次のように証言している。
池江によると、オグリキャップはテレビ取材のカメラに一日中追いかけられた事で「それまではカイバを食べている鼻先にカメラを近づけられても全然気にしていなかったのに、極端にカメラを怖がるようになってしまった」と述べている。
騎手との相性.