歴史的には最初、互いに大きさが等しく正負が逆の「旋光性」（光学活性）を示す一対の化合物を互いに「光学異性体」と定義した。そして旋光性の原因が分子のキラリティーによることが判明すると、「鏡像異性体」、「対掌体」、または「エナンチオマー」の同義語として使われるようになった。厳密に言えば「光学異性体」は光学活性という観測可能な物性に由来する用語であり、構造に由来する用語である「エナンチオマー」とは別の定義なのだが、実際上はほとんど区別せずに使われてきた。また不斉炭素原子を複数持つ分子の異性体である「ジアステレオマー」の概念が登場すると、エナンチオマーとジアステレオマーとを合わせて「光学異性体」とする使い方もなされるようになった。だが今でも「光学異性体」を「エナンチオマー」の同義語として使っているテキストの方が多い。日本の高校の化学では未だに「光学異性体」という用語を使っているが、高校課程ではジアステレオマーがまだ扱われないため、このような曖昧性はあまり問題にはならないようである。
命名法.
変奏曲形式
エーテル (化学)
概要.
ジエチルエーテルが発見された際に、その高い揮発性を「地上にあるべきではない物質が天に帰ろうとしている」と解釈されたことから、古来天界の物質として考えられていたエーテルの名を援用して名付けられた。
なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着しているが、石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含んでいない。
命名.
IUPAC命名法のうち、使用頻度の高いものを示す。
環状エーテル.
物性、用途.
酸素が非共有電子対を持つことから、ルイス塩基性、水素結合受容性を示す。
合成法.
対称エーテルは、酸触媒の存在下にアルコールの分子間脱水縮合で得られる。
また非対称エーテルはアルコキシドと有機ハロゲン化合物を縮合させるウィリアムソン合成によって得られる。
アルコールの共存下、オレフィンに求電子剤を作用させると求電子的付加反応によりエーテルが得られる。
反応.
エーテル結合は化学的には比較的安定であるがハロゲン化水素やルイス酸により開裂し、ハロゲン化アルキルとアルコールとなる。
ポリエーテル.
関連化合物.
配位結合