小田原包囲戦が始まると秀吉は、小田原城を見通せる石垣山にを築き始めた。また茶人の千利休を主催とし大茶会などを連日開いた。茶々などの妻女や御伽衆も呼び寄せ、箱根で温泉旅行などの娯楽に興じた。また、本阿弥光悦、本因坊算砂も招かれていた。
皆川広照が投降した際、一緒に茶人の山上宗二が投降してきた。宗二は秀吉の勘気に触れて逃亡し、北条氏に世話になっていた身であった。利休の執り成しにより秀吉はこれを許したが、茶席を設けた際に不作法があり、宗二は処刑された。
予想以上の進軍速度のせいでもあったであろうが、小田原に駆けつけた北条氏側の兵の中には、攻城側の包囲が完成してしまった後に到着してしまった者もいた。だが秀吉は当人の希望通り籠城できるよう包囲を通してやった、との話が伝わる。
北方軍（北国勢・信州勢など）.
北条氏側は北方軍の進軍を阻害するため、庇護していた相木房頼（常林。相木昌朝の子）、伴野貞長（元・佐久野沢城（伴野氏館）主）を信濃国に潜入させ、佐久郡ので挙兵させたが、これは徳川家から松平康国（依田康国）が派遣され即座に鎮圧され、伴野は敗死し相木は上野国方面に逃走している。また北条方はに与良与左衛門を配して豊臣方の侵攻を阻害しようとした。
前田勢・上杉勢ら北国勢と、途中で合流した信州勢を主力とする北方軍は碓氷峠を越えて関東平野・上野国に侵攻せんとした。松井田城主であり北条氏累代の重臣であった大道寺政繁はこれを碓氷峠で迎え撃つも、与良が真田勢の先方の真田信幸隊に打ち取られ、主力も真田軍と激戦になり、総兵力で圧倒的に劣勢であったこともあり、松井田城に退却し籠城した。豊臣方は碓氷峠を越え、関東平野に侵入した。
松井田城.
北方隊の関東平野侵入、制圧.
南方からの加勢.
また、山中城を脱出し、玉縄城で先に降伏した北条氏勝や重臣である大道寺政繁らの、元北条方の諸将による降伏開城の説得交渉に応じた城もあり、さらに彼ら降将による各城の攻略時の案内、具体的に言えば城の弱点の提供という情報的有利さも影響している。有名な話としては、八王子城攻略の際に、降将から進言された裏門からの攻略を行った件が挙げられる。
岩槻城（岩付城）.