平安末期の関東地方は、中小の武士団が割拠した。北関東は藤原北家流諸氏（那須諸氏、宇都宮氏、小田氏、小山氏、結城氏等）や清和源氏流諸氏（足利氏、新田氏、佐竹氏）、南関東は桓武平氏流諸氏（鎌倉党、三浦党、秩父党、千葉党など）や武蔵七党（小野姓横山党など）が領有した。彼らは相馬御厨など土地の支配権をめぐって相互に争った。源頼朝が鎌倉幕府を樹立する際に中核となったのは、このような関東武士団であった。頼朝の死後は、伊豆に拠点を有する北条氏が執権となり、鎌倉幕府の実権を掌握した。
関東の武士は承久の乱の後、地頭として西日本各地に移住する。三浦、千葉、渋谷、二階堂、葛西など、関東地方の地名に由来する苗字が九州のような遠方にも多数分布するのはこのためである。
室町時代には、鎌倉公方は室町幕府（源氏）と対立し、これに、関東管領の上杉氏（藤原勧修寺家流）も加わった。その結果、大きな戦いだけでも、
と相次ぎ、小規模なものも含めれば、関東地方は連年続くことになった戦争によって荒廃した。一連の戦いによって関東管領・鎌倉公方（古河公方）・堀越公方をはじめ、関東の各氏は勢力が衰え、戦国時代にはこれに乗じた小田原北条氏（後北条氏=伊勢平氏を称す）が台頭し、伊豆・相模を皮切りに関東各地を次々と支配下に置いた。対抗勢力としての上杉氏は河越夜戦に敗れた。
近世.
豊臣秀吉の命令で関東へ国替となった徳川家康は、本拠地をそれまでの駿府から江戸に移した。
この時期には測量技術の発達を背景に、それまで考えられなかったような大規模な干拓や灌漑ができるようになった。家康は江戸湾に注ぐ利根川・渡良瀬川水系を毛野川水系にまとめ、現在の利根川水系の原型を形造る利根川東遷事業を進めた。この事業によって江戸付近の雨期の河川氾濫を治め、旧利根川・旧渡良瀬川の下流から河口地帯を整地して江戸の町の基盤を作った。そして参勤交代制度による人口の飛躍的増加とともに、江戸は水路を巡らす世界屈指の大都市となっていった。