一方、コナンに影から補佐されつつ小五郎が事件を解決することもある。コナンが解けなかった謎や正しく推理できなかった部分までも完璧に解いている場合すらある。そういった場合、解決する事件は旧友や妻など自身にとって重要な人物が関わる他人事ではない事件が多いことから、本人にやる気さえあれば、これまでコナンが解決した事件も自力で解決できた可能性があり、コナンもそれを指摘している。実際に「眠りの小五郎」が誕生する前、つまりコナンと出会う前に、探偵として自力で殺人事件のトリックを暴いたこともある。
かつて警視庁捜査一課強行犯係に勤めていた刑事時代には庁内でも有数の拳銃の腕前だったとの証言がある。しかし刑事時代も的外れな推理で捜査を混乱させることが多かったらしく、目暮警部からは「お前のおかげでほとんど迷宮入りになったがな」と呆れられている。ただし阿笠博士は、「あれでも昔は敏腕刑事じゃったんじゃから」と評している。刑事時代の経験から捜査の基本は熟知しており、大体の死因や死亡推定時刻は鑑識・司法解剖を待たずに自力で特定できる。また、携帯電話と盗聴の関連性について説明したこともあるほか、事件が起きたと見るや「全員その場を動くな！」と叫ぶなど、刑事としての基本的な知識や業務遂行能力は備えている。
探偵としての弟子に安室透と脇田兼則がいるが、彼らは後述の経緯から弟子入りを装って小五郎の調査のために潜入している（小五郎は2人の素性を一切知らない）。
英理との関係.
英理とは学生結婚という形で結婚した。アニメ版では新婚当時は生活が苦しく、収入を得るために家庭教師のアルバイトをしていた描写がある。
英理とたまに会ってもお互いに悪口を言い合っている 。英理からは「グズで不潔で女たらしで飲んだくれでいいかげんな男」と散々な評価を下されている上に、夫婦だけあって普段から一変して冴え渡った推理を見せる「眠りの小五郎」に関しても、次第に疑いを強められている。
良識.