戦後から現在に至るまで、屋台を中心とした都市祭礼となっているが、かつては大祭の年のみに屋台が曳き廻され、小祭には獅子を出していた。現在でも獅子は重要な位置付けにあり、特に大祭の年のみ行われる三大余興のうち瓦町の獅子舞かんからまちは、静岡県の無形民俗文化財に指定されている。また、同じく三大余興の一つである仁藤の大獅子は、日本一の大きさと称し、大阪万博をはじめとする国内外の各種イベントにも単独で出演している。他にも各所で披露される余興（手踊り）、衣装など出し物の多彩さでは群を抜いている。
祭典期間中は中心市街地、旧東海道筋の広範囲に渡って交通規制が敷かれ、一般車両が進入できなくなり、市街地を走るバス路線も迂回ルートに変更される。中町・連雀通り、駅前通りには多数の露店が並び、屋台と参加者、見物客で非常に混雑する。
歴史.
芸能の祭りとして.
掛川の祭りは各町の出し物「余興」でも知られる。各町参加者が「かっぽれ」「奴さん」「おいとこ」「木遣り」などの舞踊を披露するが、以下に挙げる余興は、大祭の年だけに披露される特別な余興である。これらの中でも西町の「奴道中」、瓦町の「かんからまち」、仁藤の「大獅子」は特に有名で三大余興という。
衣裳は通常は各町ごと決められた法被を着用し帯を締めるが、大祭の特別な余興においては、専用の豪華な衣裳に仮装して余興を行う。このような出し物を特に戦前期には各町競って披露していたため、衣裳祭としての側面もあった。現在では上記の町で残っているのみであるが、下俣町の「曽我兄弟」など屋台の山車人形に名残をとどめる町もある。
屋台の祭りとして.
屋台の形式.
掛川の祭り屋台は、俗に「御所車型」と言われている二輪屋台である。ただ、御所車と全く同じ形というわけではなく、屋上には縁側に当たる浜床があり、跳高欄で囲まれ、依り代（ダシ）としての山車人形や獅子等が飾られる。ただし、掛川祭は芸能の祭りでもあり、囃子の締太鼓は屋台正面の出高欄（擬宝珠高欄）で演奏される。そのため遠州の他地域の二輪屋台と比べて出高欄が大きめに作ってある。このような型を出囃子と呼び、古い屋台では出囃子が無いものや、後から改修により取り付けられたものもある。
祭囃子.