探偵業に関する根気や責任感にも欠けている面が多く見られる。仕事よりも酒やギャンブル、アイドル鑑賞といった趣味嗜好の方を優先する為、平次の母親である服部静華が身分を偽って依頼をしてきた際は競馬中継の観戦を理由に追い返そうとしたり（静華が美人であった事でやる気は出している。）、電話に出る事すら鬱陶しがって電話線コードを抜いてしまうこともあった。莫大な依頼料が掛かったり依頼主が美人であればやる気を出すが、それでも酒盛り等で歓待されれば仕事などそっちのけで夢中になったり、捜査が行き詰ってしまうとあっさり投げ出すか適当に切り上げてしまう等、無責任ぶりを見せている。また依頼者が男性の場合だと冷淡さや薄情さまで見せる事があり、あっさり手に平返しな対応をして見捨てる事もあった。沖縄での依頼の際も、コナンや蘭が危機的状況に陥っていた事実など知る由も無く、酒盛りの歓待に夢中になっていた結果、その間にコナンと平次の二人が事件を解決してしまうという不甲斐なさを露呈させてしまった。自らのいい加減な推理が原因で、大勢の犯人ではない容疑者に対し冤罪未遂へと陥れかけているが、コナンが「眠りの小五郎」として活躍している事で致命的失敗にならずには至っている。そのため自分のやってしまった見当違いな推理について反省する様子は見られず、結局は同じ展開の繰り返しとなっている。だが、ある事件で容疑者を間違った推理で追い詰め、その件が一因で容疑者が自殺してしまった際には、流石に目暮からも厳しく咎められ、探偵事務所の看板を下ろして責任を取ろうとするといった、責任感を見せた事もあった（ただし、この件に関しては、自殺した被害者とされる人物が操作を混乱させる行動に出た上、小五郎が疑うのも当然であった根拠や理由も十分にあり、事実とも結局は全く異なっていた。）。