史料上はっきり記されているのは、鎌倉時代後期に後醍醐天皇が鎌倉幕府に対して挙兵した元弘の乱において楠木正成が宮方に従い、幕府滅亡後に成立した建武政権に加わり、南北朝時代に南朝（吉野朝廷）方として活躍する以降である。
その後正成の子の正行、正時や、正成の弟の正季などは北朝の足利尊氏との戦いで戦死し、生き残った正成の子の正儀は南朝零落後にも有力武将として活躍し、北朝との和睦を仲介する。
南北朝合一以降.
楠木氏の一族はほとんどが南朝方についた。そのため、南朝の衰退と共に一族も没落した。南北朝合一後に後南朝の武将としても楠木正秀や楠木光正ら楠木氏一族が確認できる。北朝を擁立した足利幕府の時代には、朝廷（北朝）に仇をなしたとして、朝敵（逆賊）として扱われていた。
俗説では、江戸時代に慶安の変を起こした由井正雪が正虎の子孫という楠木不伝に軍学を学び、その養子となったというが、これは実録本『慶安太平記』などの脚色である。
南朝が正統な朝廷とする史観が定着すると、楠木正成や楠木氏は忠臣の代表として賞賛され、顕彰されるようになる。しかし嫡流がはっきりせず、同じく南朝方の武将だった菊池氏や名和氏などの子孫が華族に列したのに対し、楠木氏の子孫からは華族は生まれていない。ただし、傍系であれば華族になった者はおり、伊勢楠木氏庶流木俣氏が井伊家家老を代々務めた氏族のため、男爵に叙されている。
もっとも、木俣氏中興の祖である木俣守勝には実子が無く、養子の守安が木俣氏当主を継いだため、現在の木俣氏宗家は楠木氏と血筋上の繋がりは無い。
初代会長は伊勢楠木氏末裔の山下太郎である。
歴代当主.
伝統的には楠木氏は橘氏の後裔とされ、正成の父は橘正遠（楠木正遠）とも言われるが、確実なところははっきりとしないため、ここでは仮に正成を初代とする。正勝とそれ以降の当主の生没年は『全休庵楠系図』に基づく。
伊勢楠木氏.
概要.
楠木氏棟梁楠木正儀の息子の数や長幼については不明とされる点が多く確かなことはわからないが、
伊勢楠木氏の家系図は正顕の父正勝を正儀の長男にして「南朝棟梁之臣」と主張しており、その主張を信じる限りにおいてはこの系統が楠木氏嫡流ということになる。
伊勢楠木氏最大の特徴とも言えるのが、当主を含む多数の人材が、伊勢国桑名の刀工村正を祖とする千子派の刀工となったことである。