『第三の男』の主題歌が流れる寅次郎の夢は『カサブランカ』のような世界。寅次郎は、悪党たちに自殺に追い込まれた家族の敵を討つため、酒場に乗り込む。歌手の女マリー（中原理恵）は、敵のギャングのボス（渡瀬恒彦）といい仲のように見えるが、寅次郎がギャングの手下たちを格闘で倒した後、ボスに狙撃されそうになったところを、かばって撃たれる。寅次郎はボスを斃すが、「あたしのこと、許してくれる？」と言いつつ息を引き取るマリーを看取る。
寅次郎が盛岡で啖呵売していると、かつての舎弟・登に声を掛けられる。登は所帯を持ち、食堂を営む堅気になっていた。寅次郎を歓迎する為、店を閉めて呑むと妻に言う登を、寅次郎は叱る。渡世人を続ける自分と縁を切る程度の覚悟がなければ堅気を続けてはいけない、そんな考え方を登に伝えたかったのだ。
北海道へ渡った寅次郎は、釧路で風子（中原理恵）というツッパリ娘に出会う。風子は理容師の免許を持っていたが、トラブルメーカーになりやすく長続きしないのを初対面の人にも見破られてしまうような性格だった。「フーテン」つながりで意気投合した二人は、風子の伯母のいる根室へと一緒に旅をすることにする。途中、寅次郎と相部屋になったサラリーマン風の男性・福田（佐藤Ｂ作）が蒸発した妻を霧多布に探しに行くのに付き合うが、結局妻は戻らず、終始陰気な福田を慰めつつ、二人は腕を組んで歩くほど親密になる。
風子は、寅次郎の楽しい話にすっかり打ち解けて、寅次郎と一緒に気ままな旅をしたいと言い出す。寅次郎は、自分はかつて、後悔しないように生活を改めろと妹のさくらに言われたが、言うことを聞かなかった、ふと気付いてみると周りはみな堅気になり、自分たちのようなバカだけが取り残されてしまった、だから風子にはこの町で一生懸命働いて、真面目で正直な男と所帯を持ってほしいと優しく諭す。風子は、自分はまだ若いのだから、いろいろなことを経験してもいいのではないかと納得しない。そして「案外薄情なんだね、寅さん」と、子ども扱いされたことを怒ってしまう。翌日、根室を発つ寅次郎に風子は、「寅さんがもう少し若かったら、あたし寅さんと結婚するのに」と言って涙ぐむ。寅次郎も後に残す風子のことが気に掛かり、何かあったら帝釈天参道のとらやに連絡するように言う。