築城年代は不明であるが、長沢氏によって築城されたと伝わる。
戦国時代末期、笑路城主の長沢氏は、丹波国守護代内藤氏の国人という立ち位置であったが、別院荘に勢力を保持していた。
応仁の乱勃発時では、戦いに備えて、松尾山山頂の削平地を東西に二分するように中央櫓が築かれた。
以降、重綱は明智光秀の配下となり、本能寺の変でも活躍した。
遺構.
主郭は山頂にあり鉄塔が建っている。
主郭の中央には東西に分断するように石塁があり、中央櫓跡と記されている。その南端には天守台とも呼べる櫓台があり、脇に桝形虎口を持っている。主郭から東へ伸びた尾根には段々と曲輪が連なり、東端は少し高く土塁で囲まれた小郭になり、東尾根は堀切で遮断している。東端の小郭の南側には虎口があり、周辺には石積が残る。
主郭から西へ伸びた尾根は浅い堀切で遮断し、その西側に切岸の曖昧な曲輪があり、西端は雛壇状に段々になっている。
その他.
御城印.
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ハクランはハクサイとキャベツ（甘藍（かんらん））との種間雑種。自然状態では交雑できない交雑植物の世界初事例であり、バイオテクノロジーによって開発されたバイオ野菜の日本初事例である。
農林水産省野菜試験場の西貞夫が育成した。
西は当初からハクランを作出しようと考えていたわけではなく、ハクサイやキャベツなどアブラナ科の品種改良にを利用して自家受粉を行おうと考え、人為的に偽受精を誘起させる技術の確立に取り組んでいた。
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キャスト.
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