卒業すれば学校長から慶應義塾大学の各学部への推薦を受けられるため、受験のための勉強は多くの場合しない。カリキュラムも非常に独特で、個性ある教員によってユニークな授業が展開される。レポートも多い（特に化学と物理はレポートが多いだけでなく定期試験も非常に難しい）。教科書は数学系しか用いず、大学受験などを行うのは難しい環境になっている。自由選択の化学と物理のカリキュラムは大学二年の課程までに修了させる。
教員不在により授業が休講になることが多々ある。
進級・卒業.
進路.
卒業すれば全員が学校長から慶應義塾大学への推薦を受けられるが、各学部で推薦の人数枠があるため、医学部をはじめ、法学部、経済学部といった人気が集中しやすい学部枠の獲得には相応の成績が必要となる。他大学を受験する場合は、慶應義塾大学への推薦を辞退しなければならない。在学中の成績・出欠状況を考慮した上で、各学部毎に設けられた定員に従って決定される。
卒業生の殆どが慶應義塾大学の各学部へ進学している。
入試.
外部の中学校からの入試として、以下がある。
自己推薦入試は、高校生活において自ら学ぶ目的を明確に示すことができる受験生を対象とする。この自己推薦入試では、入学志願書と面接によって合否を決める。受験生はこれまでの中学生活において、自分が熱心に取り組んできた活動と、そこから自分が何を得たのか、何を学んだのかを入学志願書に細かく示す必要がある。これは必ずしも、全国大会・コンクール等の成績順位を重視するものではない。慶應義塾の「独立自尊」の精神にふさわしい人材かどうか、慶應義塾志木の高校生活において、自ら考えて、自らの責任をもって知性を磨ける人間かどうかを試す試験である。
旧寄宿舎.
旧寄宿舎寮跡地の売却問題.
残された北側・西側の斜面林は「けいおうふれあいの森」として協定緑地となっており、かつての野火止用水も緑地のへりを通過している。
部活動.
あしずり (列車)
概要.
複数の都道府県を跨いで走らない列車であり、運行区間全てが高知県内で完結する。
運行概況.
停車駅.
車両.
ビル・ジョイ
漢字を勉強したことがあり、来日した際のサインなどで、名前を「美流上位」と書いている。
サン以前.
サン.
サン以降.
テクノロジーへの懸念.
ダチョウ科