寅次郎は商売で新潟に向かい、出雲崎へやって来た。向こうに見える島が佐渡島だと佐渡の漁船の船頭に聞き、ふと興味が沸いて一緒に連れて行ってくれないかと頼む。すると、近くで様子を見ていたどこかワケありの女性が同乗させてくれないかと頼む。女性は演歌の女王・京はるみで、過密なスケジュールと失恋の痛手から逃れようと、突如思い立って半ば無意識のうちに、近くのイベントホールから失踪していたのだ。寅次郎はそんな彼女が誰かに気付かないまま、快く同乗させてあげる。その二人の姿を、通りがかりのはるみのファンが目撃していた。
佐渡に着いて民宿で酒を酌み交わすうち、寅次郎ははるみをどこかで見た顔だと思うが、思い出せない。はるみが身の上話をしようとすると、「ワケのありそうな女の一人旅、くどくど身の上聞くほど野暮じゃねーよ」と寅次郎は遮る。民宿の女将のおばあちゃんからサインをもらってくれと言われ、老婆の持っていた写真から京はるみだと確信するが、はるみの気持ちを考え、知らない振りを通すことにする。
翌日、寅次郎とはるみは佐渡を楽しく回る。起床時刻も自由に決められ、風の吹くまま気の向くまま、「明日何をするか明日にならなきゃ決まらない」生き方をする寅次郎と一緒ののんびりとした旅で、はるみの心は晴れていく。本州へ渡るフェリー乗り場の近くまで来たところで、はるみは、出雲崎の目撃証言などをもとに追跡を続けていたプロダクションの社長らがついに自分に追いついたのを知り、元の世界に戻る決意をする。そのことを寅次郎に告げようとした時、寅次郎がつい「はるみちゃん」と呼びかけてしまったことで、はるみは寅次郎が知らないふりをしていてくれたことを知り、大スターとしてではなく一人の人間として自分を励ましてくれた寅次郎に感謝する。寅次郎との旅に未練を残し「行きたくない」というはるみに、「あんたのことを待ってる大勢のファンががっかりするよ」と寅次郎は背中を押す。はるみは、着けていた指輪を思い出にと寅次郎に渡し、元の世界に戻っていく。