密教こそが仏教の完成形態であると確信した空海は、密教思想の追求に生涯を捧げる決意をし、教義についての疑義を正すべく遣唐使船に乗って唐へ渡る。同じ船団には宮廷の侍僧を務め、稀に見る俊才僧として都で名高い最澄もいた。最澄の目的は天台宗の体系を日本に移入することにあったが、空海はすでに天台の教義を古色蒼然としたものと考えていた。八方を走り廻って渡海の費用を工面せねばならなかった自身と対照的に宮廷の寵愛を一身に受けるその境遇に対する鬱屈もあり、空海は後半生に折にふれて対峙することとなる最澄に対して最初から良い印象を持たなかった。難儀な航海の果てに唐に辿り着いた空海は、長安の都で金剛頂系と大日経系の二つの密教体系を受け継ぐ大唐でも唯一の僧である青竜寺の恵果和尚に師事し、恵果の法統の正嫡の伝承者・真言密教第八世法王として灌頂を受けて帰国の途につくこととなる。ところが日本へ帰ってみるといち早く帰国していた最澄が断片的な密教をすでにもたらしており、密教の評判を聞いてその到来を待ち望んでいた宮廷によってもてはやされていた。最澄の本来の目的は天台の体系の導入であったが、ついでに拾って帰った断片的な密教が密教を求める時勢の中で注目を集めてしまい、不本意ながら密教の専門家として振る舞わざるを得なくなった。やがて密一乗の伝法を受けた空海の帰国によってその密教が粗漏なものにすぎないことが明らかになり盛名を落とすことになるが、最澄は抗弁せずに己の落ち度を率直に認めて密教を一から学び直そうと考え、空海の門を叩く。弟子の礼をとってまで教えを請うその実直な人柄に触れたことにより、空海はそれまで最澄に持っていた悪印象を多少なりとも改め、以後両者の親交が始まることとなる。しかし伝法には時間がかかると知ると、最澄は自身の代わりに高弟たちを送って空海の不興を買った。さらに密教の伝承は師資相承によるもので書物によってはならないという伝統があるにもかかわらずに借経を願い続け、空海の鬱壊を次第に募らせてゆく。所詮、最澄にとっては天台の教義を体系立てることこそが宿願であり、密教とはあくまでそれを補完するものとしか考えておらず、そうした姿勢を変えるつもりは元よりなかった。やがて密教の真髄といわれる『理趣経』を説いた『理趣釈経』の借用を願い出るに及んでついに空海を憤激させ、さらに最澄の愛弟子の泰範が空海に魅せられて最澄の下を出奔する事件も重なり、ことここに至って両者は絶縁することとなる。空海のしたためた絶縁の手紙は、密教に対する無理解への憤り、天台宗への嘲り、さらには入唐前の最澄の恵まれた境遇に対しての嫉みなど、最澄に抱いていた悪感情に徹頭徹尾貫かれ、一読すれば空海という人物に興ざめするような内容であり、事物に対する好悪の情が激しく過去の恩讐を容易に忘れない空海の性格のあくの強さがまざまざと現れた激越なものであった。