主人公の漫画制作の動機については、将来的に「アニメ化したい」「商業化したい」などではなく、純粋に「漫画が好きで、描きたい」と設定された。主人公の画力が劣り、画力に長ける別の人物と合作で漫画を描くという手法も、漫画制作を題材とした漫画においては王道とされている。
タイトル.
『これ描いて死ね』という特徴的なタイトルについて、とよ田は、漫画の連載前に叱咤激励、鼓舞する言葉の一つと語っている。連載開始前には常に、自分を鼓舞する目的で、漫画に対する目標をノートに書くことが常であり、本作は「漫画の漫画」として目標をノートに書き連ねる内に「これ描いて死ね」という言葉が登場したことで、タイトルに採用したという。
舞台.
とよ田は当初は、東京のどこかの高校で少女たちを可愛く描ければと考えていた上に、自身にとって郷里の伊豆大島は当然の場所すぎて、島が特別な場所という意識はなかった。しかし、この編集長からの提案を受けて、直感的に「島から船に乗って本土へ行くのが、冒険みたいで良い」と考えられたことで、舞台装置として島が用いられることとなった。
またとよ田が、タイムトラベルで過去から現代に来た人物が時代のギャップに驚くようなコメディを非常に好んでおり、離島から東京本土を訪れる主人公たちが、島と都会のギャップに驚く様子が、それに通じるとの狙いもあった。
人物.
漫画を描かない「赤福幸」については、とよ田が知人の編集者に本作の構想を話したところ、「主要人物の1人は自分のように、漫画が好きなだけで漫画を描かない子にしてほしい」と言われ、「まったく漫画を描かない人物も面白い」と考えられたことによる。とよ田が漫画『柔道部物語』において、周囲が努力する中で1人だけ努力しないキャラクター「名古屋」を非常に好んでおり、同作からの影響も受けている。
『まんが道』からの影響.
先述の漫画『まんが道』は本作に強い影響をおよぼしており、随所に同作の影響を受けたとみられる場面が多く登場する。
たとえば「あらすじ」に述べたように、主人公「安海相」が憧れの漫画家に逢いに行く物語は、『まんが道』において主人公たちが漫画家の手塚治虫に逢いに行く場面を彷彿させる、と指摘されている。