源頼朝に仕えた長清が甲斐国小笠原（現山梨県南アルプス市小笠原）に住して小笠原を名のったのに始まる。承久の乱後に鎌倉幕府の阿波守護に補任され、以後幕府滅亡までその地位を世襲。
伊那小笠原家の方は武田信玄に属したのちに織田信長や徳川家康に従い、江戸時代には越前勝山藩主家として続いた。維新後には華族の子爵家に列する。
また庶流の京都小笠原家は室町時代に武家の兵学・礼法として小笠原流を起こした。江戸時代の譜代大名は、系図を仮冒した出自の怪しい家が多いが、その中でも数少ない清和源氏の名門だった小笠原家は武家故実を諸大名に相伝する家となり、小笠原流を武士の間に広めた。明治以降は学校教育にも取り入れられ、特に女子の礼式として国民に広く普及した。戦後は「半封建的道徳」とされて学校教育から退けられ衰退したが、小笠原家の子孫などによって伝承の努力が続けられている。
小笠原氏の始まり.
小笠原氏の家名のもとになった「小笠原」の地名は甲斐国巨摩郡に見られ、小笠原牧や山小笠原荘があった現在の山梨県北杜市明野町小笠原と、原小笠原荘があった現在の山梨県南アルプス市小笠原に居館があったとされる。なお、今日の研究では原小笠原荘が小笠原氏の本貫であったと考えられている。
長経の子孫には小笠原氏が守護となった阿波に土着した者がおり#阿波小笠原氏となる。また、阿波小笠原氏の一部は元寇の戦功により石見に所領を得て#石見小笠原氏となる。
阿波小笠原氏.
阿波の小笠原氏は南北朝時代には南朝に属したとされ、その子孫の多くは室町時代には国人化して阿波の守護を務めた細川氏に仕えたとされる。代表的な例としては三好氏、安宅氏、一宮氏（小笠原成助）、大西氏（大西覚養）、赤沢氏（赤沢宗伝）などが挙げられる（ただし、それぞれの出自には諸説ある）。阿波小笠原氏の子孫の三好氏などについては、それぞれの記事を参照。
その他の阿波小笠原氏の支流にも七条氏・高志氏などがある。
石見小笠原氏.