ゴールであるたけし城では、たけしとゴルフの勝負をしなければならず、ホールインワンしなければ勝利にならない。敗北すれば「顔を洗って出直し」となり、どこかへ飛ばされるが、敗北してもお金やカード、すなわち資産が多い場合は高確率で「めんどうだから」とたけし様が勝手に勝利扱いしてくれる。
仕官ゲーム.
別名、「放浪編」。スタート地点は東京のおおた城。一介の浪人から各地の城に仕官していくゲーム。現代で言えば就職活動（就活）のようなもの。この中ではかなりの自由度が高いゲーム。
仕官のためには、まず九州にあるたけし城に向かい、紹介状（紹介カード）を手にいれた上で自分の仕官したい城に赴く。
しかし、紹介状をやっとの思いで手に入れても、どの城でも一度は「今は間に合っている」と断られてしまう。そこでさらなる自己PRのために、
のいずれかの行動を取ることになる。
武士としての腕前を見せるには、町にある道場で稽古をつけてもらい、侍（さむらい）ポイントを高くしておかなければなかなか厳しい。お金を渡す手法にしても、城によっては即仕官させてくれたり、金だけ取って結局断られてしまったりなどとまちまちである。
一方で、芸をして気に入ってもらう手法を取るとあるアイテムがあれば高確率で仕官が可能であるが、仕官後引き続き大名ゲームに移るつもりであるならば、後がきついものになりかねない。
仕官に成功すれば一応ゲーム終了であるが、ゲームクリア一番乗りのプレイヤーの判断次第でゲーム終了かそのまま大名ゲームに移行するかが決まる。
大名ゲーム.
別名、「出世編」。仕官に成功したプレイヤーが大名を目指して殿様からの命令に従って進めるゲーム。純粋に大名ゲームからスタートの場合スタート地点はランダムに設定。一方で仕官ゲームから引き続きの場合は仕官した城からスタートになる。
大名になるためには、大まかに見て
また、「ひまをもらう」と、城を出て仕官ゲームに戻ることになる。ただ、「侍大将」「家老」「軍師」などの役職がある状態でひまをもらうと、少量ながら退職金のようなものが貰える。
一番に大名になったプレイヤーの判断次第で、ゲーム終了かそのまま統一ゲームへ移行するかが決まる。
統一ゲーム.
大名になったプレイヤーが各地の城を乗っ取り、天下統一を目指すゲーム。最初の所持設定が高い。