当時のアメリカの植民地人には英語を第一言語としない者も多く、英語を用いる場合でも、スペリングや発音、語法にかなりの差異があったため、ウェブスターはこれの標準化を期した。しかしそれを果たす役割をになうべき初等学校の状態を、ウェブスターは自身の生徒としての実体験から好ましくない状態にあると考え、その改革を急務と判断していた。建物は破損しており、学校の教師は職にあぶれた取るに足りない男女の仕事であり、まともな教科書もなかった。ことに英語の教科書については、大人になったウェブスターが教鞭をとるようになってからも、イギリス人であるによる教科書が圧倒的なシェアを有していた。
理想郷としてのアメリカを現実のものとするために、ウェブスターはイギリスから文化的に独立することの必要を感じていた。そこで英語教育をどう改善するかという点について、ウェブスターがもっとも重視したのは「我らの生来の言葉」を英語の文法と発音をとりまく「衒学趣味の詭弁」から救い出すことだった。ウェブスターは英語の現状について、イギリスの上流階級が彼ら独自の基準によってスペリングと発音を定めた、退廃した状態にあるという不満を抱いていた。
教科書として生徒への教えやすさを配慮し、学齢に応じて学習内容が進行するように調整されている。ウェブスターは、自分自身の教師としての経験から、スペラーは簡潔であるべきであり、単語が秩序だって提示され、スペリングと発音の規則性が示されるべきであると考えた。生徒がもっとも迅速に学習するためには、複合的な問題を個々の問題に分解し、各生徒が一つの問題をマスターする都度次の問題に取り掛かれるようにするべきであるという信念を持っていた。この点、ウェブスターには現代でいうジャン・ピアジェの認知発達論に通じる先見性があった。ウェブスターは、児童は順を追って学習を重ねることによって、より一層複雑かつ抽象的な課程に習熟していくものであると述べ、この理論に基づき、スペラーの構成にあたってまずアルファベットからはじめ、次に母音と子音の音の種類、次に音節、次に単純な単語、次に複雑な単語、そして文章へと、系統的に移行するようにした。
また、課目に対する教師の理解を深めて教育の効果を高めるのを目的とし、教師を対象する指導要綱を掲載したはじめての教科書でもあった。
グラマー.
リーダー.
辞典.
出版.