戦後も年を取らないため憶測をよんでいる。北村想の『続・怪人二十面相・伝』では戦後二代目明智小五郎となった小林芳雄が浮浪児を小林家の養子にして芳雄と名乗らせた。平山雄一の『明智小五郎回顧談』では初代小林少年は一寸法師に登場した明智小五郎の友人小林紋三の息子。戦後の二代目はその従弟。三代目は二代目の弟。
花崎マユミ.
「少年」探偵団という名前ではあるが、女性の団員もいる。『妖人ゴング』で、明智の姪であるマユミが初の女性団員として加わった。マユミは世田谷にある三千平方メートルの大豪邸に住んでいる。父の花崎俊夫は検事で、昔法廷で二十面相を手ひどい目にあわせたことがある（このため『妖人ゴング』で二十面相から仕返しを受ける）。兄弟には弟の俊一がいる。
マユミは「小さいときから探偵がすきだった」ので高校卒業後、大学へ進学せず、明智のところで住み込みで働くことにした。多少法医学の知識もある。
推理作家芦辺拓は、自身のパスティーシュの中で、「花崎マユミ」は小林少年の女装だったのではないかという説を提示している。
チンピラ別働隊.
少年探偵団の団員たちは普通の少年であるため、その活動は余暇を利用してのみに限られ、夜間帯・危険な活動は不可能。この不都合を補うため、小林少年が、彼を“兄貴”と慕う、上野公園に寝泊りする浮浪児たちを糾合して結成したのがチンピラ別働隊である。隊名は“浮浪児を仲間にすると、良家の坊ちゃんの集まりである探偵団員たちから不興を買う”という理由から、別の機関にしておく必要があったため（『青銅の魔人』より）
“「チンピラ」などという名前は嫌だ”という者もいたが、小林少年が“シャーロック・ホームズが「パン屋通りのごろつき隊」というのを、やはりキミらと同様な者を纏めて作っている、だから誇りを持て”と説得して納得させた。
七つ道具とBDバッジ.