上総国府を経た後は引き続き北上し下総国荒海駅（成田市）で香取海を渡船し常陸国榎浦津駅（稲敷市柴崎）へ入り、常陸国府（茨城県石岡市）へ至った。
武蔵国は当初は歴史的経緯から東山道に属し、上野国新田駅・下野国足利駅から南下する支路である東山道武蔵路が武蔵国府（東京都府中市）まで伸び連絡した。
やがて、武蔵国はその南部の発展により、東海道との交通が活発となった。また東海道諸国から武蔵国東南部を経由し、下総国・常陸国（さらには陸奥国）へ向かう最短距離の交通路の重要度が増した。相模国中部からは現在の中原街道もしくは厚木街道（矢倉沢往還）に近い経路で武蔵国（橘樹郡・都筑郡）へ入り、多摩川を丸子の渡しで渡り、武蔵国荏原郡を経て豊島郡（現在の東京都心湾岸部）を通り、隅田の渡しで下総国葛飾郡へ入った。隅田川・利根川・渡良瀬川のデルタ地帯は各川を渡船し下総国府へ向かった。
常陸国の先、勿来関の北側の、現在の福島県浜通り地方南部は、所属がやや流動的であり、当初は、常陸国まで太平洋沿岸に伸びてきた東海道の延長として扱われることもあったが、その後、現在の宮城県に置かれた陸奥国府の管轄下に置かれることとなり、東山道に属することとなった。東海道の延長は、常陸国北部で内陸に入り、棚倉構造線沿いの構造谷を北上し、奥州へ入る東山道へ合流する連絡路で接続された。
延喜式（平安中期）で東海道の駅を定めている。
平安中後期.
陸奥国の国司の赴任の経路に東山道ではなく東海道を用い駿河国を通ったことを、駿河国司が中央に訴え出ている。
中世.
鎌倉街道.
ただし、古代律令時代に作られた駅路東海道とは違い、早馬による通信制度は道路構造の貧弱さ故に廃れ、人の脚力に依存する方向に変っていったとみられている。
この鎌倉極楽寺坂切通しと京都粟田口を結ぶ街道は、単に「鎌倉街道」「鎌倉往還」と呼ばれたり、海道と呼ばれたりしていた。また箱根路の整備も進められていた。
このころから東海道を旅した私人による日記文学が隆盛した。
私人が宿泊可能な民営の旅宿が登場したことによるものであるが、この当時の旅宿は旅行者が携行する干飯（糒）などの食料を浸す温湯と簡素な寝具を提供するだけにとどまっていたとみられている。