前述の通り、コナンや蘭の容体を心配するなどの優しさを見せることも多いが、阿笠博士などから旅行やパーティを招待された際に、招待主がそばにいるのにもかかわらず平気で不満や文句を述べるなど、良識が有るのか無いのか判別できない疑わしい面もある。また、普段の酒と女とお金にだらしない面や自分の問題点を潔く認められない器の小ささが目立つ為、大人としての威厳はあまりなく、ずる賢い子供達からは馬鹿にされた上で園子から毅然とした態度で彼らを叱った別の人物と比較されてしまった事すらある。
『コナンドリル』では、表面上はダメ人間のように描かれつつ、主要キャラクター中唯一の成人であり、柔道や射撃の高い技能に加え、実娘の蘭だけでなく突然現れたコナンを養育する優しさも併せ持ち、浮気を知った英理に頭が上がらない姿も実は妻を立てる男の気配りで、正義だけで世の中が成り立っていないことを把握しているような思考が精神的な行き違いを生み夫婦別居の要因となった可能性を指摘している。
「どんな理由があっても殺人者の気持ちなんて解りたくない」という信念を持っており、被害者に落ち度があったりやむを得ない事情があったりしても、犯人を絶対悪と決め付けて非難するという態度を取る。そのため、「犯人が被害者を殺害したことによって、結果的に良い結末となった」ことに対して蘭が擁護した際には、冷静に諭すこともあった。無論、昔の依頼人や旧友など親しい人物や知人に対しても同様である。また、犯人に対して一喝したり、説教したりすることもある、コナン（新一）や平次と同様に、犯人を死なせることはしない。本作ではコナンがほとんどの推理を披露し、小五郎自身もほとんどが探偵役として眠らされて推理内容を把握できていないこともあり、コナンの居候後に逮捕された犯人や関係者へのアフターケアなどは基本的には行っていないが、刑事時代に逮捕した犯罪者に対しては、仮出所の際に出迎えるなどのアフターケアを行っており、自身の推理によって犯行を暴かれた犯人に改善の見込みがある場合はアフターケアを行うつもりとも述べている。