教育学者で明治大学文学部教授の齋藤孝は桑田の歌詞について「日本語の可能性を最大限に広げている」と評価しており、文語体と口語体の混在も大きな特色であるとしている。また桑田がたびたび行う当て字（二重読み）についても齋藤は「こうした表現は江戸や明治の時代によく見られる表現なんですね。（中略）ひらがなは私たちの身体にスッと入っているもの、漢字は理知的で、頭のほうに入って来るものですのでこうして表現をすることによって、頭と身体の両方から掴む効果も生んでいると思います」と評価している。自らも作詞作曲をこなす長瀬智也は「闘う戦士たちへ愛を込めて」の『寄っといで 巨大都市（デっかいまち）へ』のフレーズについて「そんなの絶対思いつかない」とコメントし、桑田の当て字のセンスに驚いている。音楽プロデューサーの亀田誠治は、桑田のことを「『日本人である』っていうことを最大の武器にして音楽を作られてる方だと思いますね」と評し、歌詞について「すごく日本っぽいキーワードをたくさん使ってる」「日本っていう国が持つ文化とか日本民族の歴史みたいなものを、桑田さんはごく自然に音楽の歌詞としてまとめあげてるんじゃないかっていう気がするんですね」などと高く評価している。主に初期作品での英詞の監修を手掛けていた小林克也は桑田のことを「日本人の洋楽コンプレックスを解放してくれた男」「明治や大正の文豪に連なる人」と評価している。
桑田のエロティックな表現について、齋藤孝は「日本人が明らかに性を謳歌（おうか）していた江戸時代の文学作品に通じるものがある」、徳光正行は「桑田さんは精神的な”永遠の童貞”的なところがいい」「エロ全開の曲もあれば、私小説のような美しいエロもある」、ミッツ・マングローブは「セックスに憧れている中坊の妄想みたいな感じが歌詞に出てる」「生々しさがない」「これが生々しいエロだったら、老若男女に支持されるはずがない」と評価している。加山雄三は桑田のことを「本当にいいやつ。心が素晴らしいから、あんなスケベな曲が作れるんだよ」と述べている。亀田誠治は、原由子の存在が桑田のエロティックな表現の品格を上げていると評価しており、「『桑田さんのエロは、かわいいエロなんですよ。ゆるしてあげてね、みんなでパーティー楽しもうね！』といった空気を、原由子さんの存在が醸し出してくれている」と述べている。