「乗客に空の旅を楽しんでもらう」ことを従業員に推奨しており、出発前の空港で係員や客室乗務員によってパフォーマンスが行われることがあり、そのためのガイドブックも用意されている。サウスウエスト航空では従業員が顧客にへつらうことなく良識を優先することを推奨しており、顧客が満足するための判断を従業員の裁量に任せる方針をとっている ため、顧客を楽しませるためであれば社内規則を曲げるようなことであっても容認されることがある。ユナイテッド航空のシャトル便サービスが開始された際に空港職員が戦闘用の迷彩服を着用したり、聖パトリックの日に客室乗務員が小妖精の衣装を着用して乗務したり、運航中に乗客が連れていたマゼランペンギンの機内散歩を許可したりする 事例は、すべて従業員の判断である。
サウスウエスト航空の経営方針に対しては必ずしも好意的な意見ばかりではなく、「サウスウエストの従業員はふざけすぎている」という投書もある。これに対して、サウスウエスト航空は「ポリシーを変更する考えはない」と返信を送り、従業員を侮辱する顧客に対しては「今後乗らなくて結構です」と躊躇なく他航空会社の利用を勧める。ケレハーは、「『顧客がいつも正しい』と考えることは、上司が従業員に対して犯しやすい最大の背信行為」と述べている。
制服.
創業当初、客室乗務員に制服として支給されたのはホットパンツとゴーゴー・ブーツであった。これは、創業時の主要な顧客層をビジネス客と定義し、機内でリラックスして過ごしてもらう方法を考えた結果、「ホットパンツとゴーゴー・ブーツを着用し、溌剌とした笑顔の女性客室乗務員によって提供される飲み物とピーナッツ」という結論となったことによる。一時期、フォーマルな制服を導入していた時期もあった が、顧客から不満の声があったため、数年でカジュアルな制服に変更されている。
広告戦略.
サウスウエスト航空は広告戦略でもユーモアを取り入れている。ユーモアを交えながら要点を強調することによって、ビジネス客と行楽客の双方の利用者層への売込みを図っている。