一つ目の理由として、塩冶高貞は南朝と深い縁戚関係にあった可能性があると推測できることが挙げられる。軍記物『太平記』では、高貞の妻は後醍醐天皇外戚早田宮の娘でもともと後醍醐の後宮に入っていたと描かれているが、鈴木は、この点については『太平記』の全くの創作とは言い切れず、『尊卑分脈』『阿蘇文書』などから一定の歴史的傍証がある、と述べている。もしこの説が正しいとすれば、塩冶高貞は、早田宮真覚（後嵯峨天皇の孫）の実子で後醍醐の猶子にして南朝公卿である左中将源宗治の義兄（もしくは義弟）に当たることになる。縁故上の近さだけではなく、当時、源宗治は幼い懐良親王を補佐して南朝の九州方面軍の将帥として指揮を執っており（『阿蘇文書』）、塩冶高貞の治める出雲（現在の島根県東部）とは地理的にも近かった。
鈴木は、以上の二点を合わせると、高貞が妻を介して当時勢いのあった南朝方へ離反したという経緯が考えられるという。
亀田俊和もまた、鈴木とほぼ同様の論旨を述べ、高貞謀反が直義の言いがかりではなく事実であった可能性は高いのではないか、としている。
子孫・後裔.
高貞亡き後に、庶長子の塩冶快貞（やすさだ）は側室の子のために後を継がずに、正室の子である嫡子の塩冶冬貞が家督を引き継いだという。冬貞は足利直冬・山名時氏ら南朝勢力と結び（「冬」の字も直冬から偏諱を受けたものとみられる）、一時的に塩冶郷を支配する立場にあったが、叔父（高貞の弟）の時綱（ときつな）と家督を巡り抗争して、後には時綱およびその子孫が新たな惣領となった。時綱の子孫は足利将軍家の近習として存続した。この家系を後塩冶氏と呼ぶことがある。
戦国時代に出雲守護となった近江佐々木氏流の尼子経久は、時綱の子孫の貞慶（興慶）を攻めて追放し、経久の三男興久に塩冶氏を継がせた。
また、江戸時代の軍記物『羽衣石南条記』の説によると、伯耆国人として栄えた貞宗は高貞の庶子とされ、高貞亡き後に、南条氏を称したという。
創作.
『太平記』.
以上の『太平記』の物語を裏付ける同時代史料は現存しない。
史上での高貞と師直の関わりを無理矢理にでも挙げるなら、せいぜい塩冶氏と高氏の家紋がたまたま似た「花輪違」である程度であり、亀田俊和は、案外この偶然の一致が『太平記』の作り話のきっかけになったのではないか、と推測している。
塩冶判官と『仮名手本忠臣蔵』.