総理大臣秘書官として首相官邸に各省庁連絡室を置き、事務担当の首相秘書官の出身省庁である財務省・外務省・警察庁・経済産業省以外の省庁からもキャリア官僚を1人ずつ参事官として常駐させた上で、事務担当の首相秘書官と参事官を束ねた。また全省庁による指定ポスト化となるのを避けるために特定省庁出身のキャリア官僚の常駐はしないようにし政治事情に応じてキャリア官僚の出身省庁枠を変えることを示唆したため、中央省庁間の緊張関係を維持させたことで、個々の省庁の情報が官邸に入りやすくするようにして首相官邸の政治的影響力を増大させることに成功する（小泉政権前半は農林水産省キャリア官僚が除外されており、小泉政権後半は農林水産省キャリア官僚を入れる代わりに文部科学キャリア官僚が除外された）。各省庁連絡室などの首相官邸の事務組織は俗に飯島機関と呼ばれた。
小泉との決別.
着任早々、民主党時代を通して首相官邸の情報セキュリティーが大幅に低下していると主張した。なおこれは個人的な調査の結果としているが、具体的な調査方法は明らかにしていない。
北朝鮮による日本人拉致問題.
産経新聞はこれについて「飯島勲内閣官房参与の訪朝は、北朝鮮が数ヶ月前から誘ったもので、平壌で行われた会談などは全面的な北朝鮮ペースだったことがわかった。（中略）飯島氏は北朝鮮の「言い分」をたっぷり吹き込まれたようだ。政府は飯島氏から報告を聞いたが、この訪朝を受けての日朝交渉の具体的な動きはない。飯島氏は北朝鮮の「日朝接近」演出に利用されただけとの指摘も出ている」「北朝鮮としては、これまでの経緯を含めた北朝鮮側の言い分を吹き込むには、最適な人物だと考えたのだろう」としている。
北朝鮮側には、日本人拉致問題の解決に前向きな姿勢を示し日本から制裁解除を引き出すことで、日米韓を離間させ国際社会による制裁包囲網を突き崩したいとの思惑や、朝鮮総連中央本部の競売問題で日本の譲歩を引き出す狙いがあるとみられている。
極秘訪中.
菅義偉内閣.
岸田内閣.
人脈.
フランスとの関係.
鈴木宗男との関係.