出生地は東京都台東区千束（浅草）で、佃煮屋「よろづや」を営む両津家の長男として生まれた。出生と同時に地震が発生し、揺れが収まった際に産湯の目の前で花札の「赤短」が出来ていたという、生まれながらのギャンブラーであった。この時、常胎児よりあまりに大きいために「生まれた」より「飛び出た」という方が正しいともされる。
幼少期より父・銀次に競馬場、居酒屋、吉原、映画館、寄席などと所構わず連れ回され、どこに行っても酒を飲まされていた影響で酒にも強い。喧嘩ばかりしていた中学時代（連載後半は高校時代）に両親の勧めで警察署に預けられ、柔道、剣道など武道を仕込まれた。その他、大工や漫画家になるための修行もしている。喧嘩ばかりしていたが、弱い者いじめを見かねて、いじめられっ子を庇いながらいじめっ子を1人でまとめて倒すなど、生まれながらに強い正義感も持っている。
銀次からは長男であることを理由に店を継ぐようしつこく言われていたが、腹を立てた勘吉がゴキブリの佃煮を店に出したところ銀次と大喧嘩になり、家を出て行った。
不良中の最強の不良としてヘッドハンティングされ、わけも分からず試験を受けさせられて警察官になった。教官によれば「毒を持って毒を制す」で採用したとのこと。実際に危険な事故や事件の現場では、持ち前の体力と行動力で解決に導くことが多く、警察を解雇されずに済んでいる理由のひとつとなっている。また、立花工務店でビックリハウスを建てる仕事や、乙姫菜々と同じ雑誌に漫画の連載を持ったことで、前述の修行が活かされた形になっている。座右の銘は「幸福は金で買える」。
人間関係.
上司である大原大次郎巡査部長とは自身が警察官を拝命して以来の付き合いであり、最も頭が上がらない人物だが、実際は「喧嘩するほど仲が良い」関係であり、完璧主義な仕事ぶりや実直な人となりを尊敬している。そのため、大原がインチキな手段で勝負に勝った際には本気で失望していた。一方の大原も、両津の社会人としての自覚やだらしのなさを普段から叱ってはいるものの、それも彼を思っての行動であり、息子のように気にかけている部分がある。