旧石器時代・縄文時代・弥生時代.
昭和から平成にかけて大規模なインフラ工事の多かった湯沢町では埋蔵文化財の発掘調査も盛んに行われた。
有史以前には町内の川久保遺跡や岩原遺跡などを中心に旧石器時代から人が住んでいた様子が確認できる。
縄文時代には上記の遺跡を含むいくつかのムラがあり、県内の他の地域と同様に火焔型土器を使用する文化があったと見られる。
弥生時代に相当する土器の破片が竜岩窟で見つかっている。
古墳時代.
町内で顕著な遺構は発見されていないが、群馬県と魚野川沿いの古墳遺跡の類似性からこの頃より往来があったと考えられる 。
飛鳥〜平安〜室町時代.
大化の改新以前は北陸道高志国の一部だったと見られる。
延暦年間に越後守となった坂上田村麻呂が三国峠に越後の弥彦神社・信濃の諏訪明神・上野の赤城明神の三社を祭ったのが三阪神社(御坂三社大明神・三国権現などとも呼称)の起源であると伝えられている。
群馬県側の永井宿の伝承では空海(弘法大師)も巡錫の折に三国峠を訪れたとされる。
魚沼神社は天平神護年間の創祀と伝わる。
戦国時代.
戦国時代に入ると国衆による統治の時代に入り、一帯を治める上杉氏の家臣団は上田衆と呼ばれた。
この時代の出来事は永正の乱、越後長尾氏、上田長尾家、上杉謙信、御館の乱、上杉景勝も参照。
上杉謙信の関東遠征を特に「越山」と呼ぶ。
町内の小坂地内に「謙信手植えの松」として伝わる松があったが雪害等により失われ、現代では三代目の松が地元の有志によって植樹されている。
江戸時代.
江戸時代には脇往還「三国街道（三国越、三国通り、三国往還とも）」の宿場町として発展していく。
佐渡三道（佐州三路）の一つとして佐渡奉行や新潟奉行、巡見使、関八州取締出役などが通った他、越後で産出する米・鮭・塩・麻・紬・縮（越後上布）や佐渡の金・上田の銀の輸送路として、また長岡藩・村松藩・与板藩（稀に高田藩・新発田藩・村上藩・黒川藩）といった諸大名の参勤交代にも使われようになる。
街道沿いの宿駅には移動のための馬と人足や、宿泊のための本陣や脇本陣が置かれ、旅籠や木賃宿なども軒を連ねた。浅貝、二居、三俣を合わせて三国三宿とも呼ぶ。戊辰戦争で焼かれなかった三俣宿の「池田家」は建物が現存している。