演出の特色は原作を深く読み込み、ドラマとキャラクターに距離をおいて、客観的に描き切る所にある。人物に対しては過度な理想を抱かず、ペシミズムに陥るわけでもなく、リアリズムを基調にしている。シビアな題材を扱った場合には冷徹ですらあり、コメディタッチの題材であっても、生真面目な視点で物語る。
キャラクターには平板な印象ではなく、靴を脱いだり履いたりといった日常の極めてささいな動作、立ち振る舞い家事等の表現を重視した。行動の過程をしっかり書く事で行動自体が楽しさや面白さが呼び起こすようにし、また、アニメーションの世界を現実のものとして感ずるようになる演出とショットの構成を求めた。
『となりの山田くん』『かぐや姫の物語』では日本の絵画の描線で、スケッチ風の淡彩の画面でやりたいという意志があった。アニメーターが描いたラフな線が持つ生命力を、そのまま画面に出す事を可能にした。
人物.
宮崎駿やプロデューサーの鈴木敏夫、古参アニメーターなどから「パクさん」と呼ばれていた。東映動画時代に高畑がよく遅刻して朝食として菓子パンをパクパク食べていたことが由来で、同期の池田宏は自分がこのあだ名を付けたと記している。
趣味は音楽鑑賞と勉強。音楽に関しては特に造詣が深く、ピアノも弾け、譜面も読め、ベートーヴェンのスケルツォを集めたCDの企画・選曲も手がけている。文学にも関心が強く、気になったフランス語の文芸評論を個人的に訳出しパソコンで管理する一面もあったが、大塚康生によると周囲に対してそうした教養をあまり表に出さなかったという。『かぐや姫の物語』では挿入歌である「わらべ唄」「天女の唄」を作曲している。
組合活動以来の縁で選挙では一貫して日本共産党を支持しているが、共産党員ではない。
影響を受けた作家・作品.
フレデリック・バック.
宮沢賢治.
その後、高畑は『セロ弾きのゴーシュ』を監督としてアニメーション化する。他にも『貝の火』・『水仙月の四日』・『鹿踊りのはじまり』・『雪渡り』・『どんぐりと山猫』・『税務署長の冒険』等をアニメーション化したかったという。
ジャック・プレヴェール.
高畑はジャック・プレヴェールの作品には大学在学中に出会った。「枯葉」や「バルバラ」、「美しい星へ」といったシャンソンの曲群に多大な影響を受けた。後にプレヴェールの詩を訳した書籍も出版した。
いわさきちひろ.