河内国の土豪の立場から、元弘の乱による功績によって多大な朝恩を誇った楠木正成は、後醍醐を評価した発言をあまり残していない。しかし、『梅松論』には、足利尊氏が九州に落ち延びた際に、「君の先代を亡ぼされしは併せて尊氏卿の忠功なり（天皇が鎌倉幕府を滅ぼすことができたのは悉く尊氏卿の忠功による）」と発言した記録が残されており、天下の大勢は後醍醐への信頼を失い、信頼が尊氏側に移っていることをはっきりと認識していたことがわかる。また、『太平記』西源院本によれば、尊氏東上の際に、後醍醐や公卿に「京中で尊氏を迎え撃つべき」という自身の進言が聞き入れられなかったことに対し、「討死せよとの勅命を下していただきたい」と発言しており、開き直った正成の悲痛な言葉や不満を伝えている。加えて、『梅松論』には、正成が兵庫に下向する途中、尼崎において「今度は正成、和泉・河内両国の守護として勅命を蒙り軍勢を催すに、親類一族なほ以て難渋の色有る斯くの如し。況や国人土民等においておや。是則ち天下君を背けること明らけし。然間正成存命無益なり。最前に命を落とすべき（足利勢を迎え撃つため、正成は和泉や河内の守護として勅命により軍勢を催しても、親類・一族でさえ難色を示す。ましてや一般の国人・土民はついてきません。天下が天皇に背を向けたことは明確です。正成の存命は無益ですので、激しく戦って死にましょう）。」という旨を後醍醐に上奏したことが記されている。尊氏との戦争の勝敗が人心にあると考えていた正成は、世の中の人々が天皇や建武政権に背を向け、民衆の支持を得られていない状況では、敗北は必至であると考えていた。
足利尊氏からの評価.
室町幕府初代征夷大将軍足利尊氏は、後醍醐天皇をよく肯定した。よくそれを表す文書として、後醍醐崩御百日目に尊氏が著した「後醍醐院百ヶ日御願文」 が知られ、以下に大意を示す。
ただし、尊氏や直義が理想と政治の参考としたのは建武政権ではなく、建武式目に見えるように「北条義時・北条泰時の執権政治」であった。
足利直義からの評価.
北畠親房からの評価.