ワトスンは、『空き家の冒険』で死んだはずのホームズと再会した際に、初めて気を失ったとされている。
描写.
ホームズに比べれば能力が見劣りするとはいえ、コナン・ドイルはワトスンを愚鈍な人物としては描いていない。ホームズは何度も、ワトスンの勇気や能力を賞賛する言葉を口にしており、ホームズはある意味でワトスンに依存していたと見る向きもある。そして、ホームズと対比するとワトスンは実直な常識人として描かれており、職業とも相まって大半の読者から受け入れられる人物像といえる。
ホームズはワトスンに対してもそっけない態度をとることが多く、ワトスンも自身をホームズが円滑に推理を行うための道具の一つとまで発言したことがある。しかし、『三人ガリデブ』でワトスンが殺し屋エヴァンズに撃たれたときには、ホームズはひどく動揺した様子でワトスンに安否を尋ね、エヴァンズに対して「もしワトスンが死んでいたら、お前を殺すところだった」と言い放った。また、『悪魔の足』でも、毒物の効果を確かめる実験に付き合わせたことに対して、謝罪と感謝の言葉をかけ、彼を感動させている。さらに、『最後の事件』では、遺書として書いた手紙の中で、自身の事を「（ワトスンの）真実の友 シャーロック・ホームズ」と書いている。更にホームズは、『白面の兵士』にて、ワトスンが結婚して同居を解消したことに対して、「私たちの付き合いの中で、これがワトスンの唯一の自分本位の行動だった」「私は一人ぼっちだった」と複雑な心境を語っている。
ワトスンは昔はアスリートであった。『サセックスの吸血鬼』ではワトスンがかつてブラックヒース（有名な古いロンドンのクラブ）でラグビーユニオンをプレーしたことが言及されている。
評価.