戦略家・戦術家としてだけではなく、和歌に通じ達筆でもあり、近衛稙家から和歌の奥義を伝授されるなど、公家との交流も深い文化人でもあった。特に『源氏物語』を始めとする恋愛物を好んで読んでおり、上洛した際に開催した歌会でも見事な雅歌（恋歌）を読み、参加者全員を驚かせたと言う。琵琶を奏でる趣味もあった。
七尾城の戦いのとき、謙信は有名な『十三夜』の詩（七言絶句の漢詩）を作ったという。この詩は頼山陽の『日本外史』に載せられて広く知られることになったが、『常山紀談』や『武辺噺聞書』ではこれと少し違っているため、頼山陽が添削したものとみられている。また、十三夜は七尾落城の二日前であり謙信が本丸に登っていないことや、和歌によく通じた謙信も漢詩はこの他に一度も作っていないことなどから、これを不自然とし、この詩自体が後世の仮託とみなす説もある。
内政・諜報.
内政面においては、上杉謙信は衣料の原料となる青苧を栽培し、日本海ルートで全国に広め、その収入を国の財源とした。そして、領内の物産流通の精密な統制管理を行い、莫大な利益を上げた。
とは、・を水にさらし、細かくさいた衣服の原料で、古くから「越後上布」（じょうふ）の材料とされていた。
中世には、青苧を取引する商人たちは自分たちの同業者の団体「青苧座」を結成し、青苧を正式に販売する権利を得るために金銭（「座役」）を公家に上納して、自分たちの独占販売権を確立した。
室町時代の天王寺青苧座の商人たちは、公家の三条西家に座役（＝商売の権利金のこと）を納めて青苧の専売の許可を得ていた。そして、天王寺青苧座の商人は、越後に行き、他の商人を排除して優先的に青苧を買い付けていた。
それ以後、天王寺青苧座の商人は青苧を越後で優先的に買い付けることができなくなった。
越後の長尾家で財政担当者の蔵田五郎左衛門（越後の御用商人）は「越後衆」の代表として、三条西家に直接行って、青苧の座役を納めた。
女性関係.
生涯不犯（妻帯禁制）を貫いたとされ、子供は全員（上杉景勝、上杉景虎、畠山義春、山浦国清）養子だった。