プレイヤーは1人ずつ順番に「キャプテン」となってサイコロをふり、出た目だけ乗り物を進めてゴールを目指す。移動後止まるか通過したマスによって様々なイベントが発生するが、その効果は基本的にキャプテンが対象となる。ルート上には「リトルスター」が配置されており、通過するとそのときの「キャプテン」が入手できるほか、ルートの分岐点に到着したときは「キャプテン」が進む方向を決定する。
また「ミニゲームマス」に止まったとき等にミニゲームが発生することがあり、ミニゲームで勝利するか上位になると「リトルスター」を多く獲得できる。プレイするミニゲームはキャプテン（ラストチャンス地点を通過した後は最下位のプレイヤー）がランダムに表示されたものの中から選択する。
このような流れを繰り返し、ゴール地点でボスを倒すとゲーム終了となる。最後にリトルスターを最も多く持っていたプレイヤーが優勝となる。
サイコロ.
マス・ステージ上のイベント.
移動中に通過した場所や、止まったマスによって様々なイベントが発生する。ステージによっては、そのステージ専用の特殊なマスも存在する。なお、以下の記述で、マスのイベントの対象者は特に記述のないものはその時のキャプテンとなる。
ラストチャンス.
ボーナススター.
ステージ.
アドベンチャーロード.
のどかな草原のステージ。プレイヤーたちが乗る乗り物は車で、「キノコカー」「ウッドカー」「ハナチャンカー」のいずれかに乗る。
ダイナマイトファクトリー.
ベルトコンベアなど、色々な仕掛けが配置された工場のステージ。プレイヤーたちが乗る乗り物は四足歩行型のカートで、「ファクトリーカート」「ポンコツカート」「ボムキングカート」のいずれかに乗る。
ホラーキャッスル.
テレサが住む薄暗いお城のステージ。プレイヤーたちが乗る乗り物は空飛ぶ乗り物で、「空飛ぶじゅうたん」「空飛ぶベッド」「テレサじゅうたん」のいずれかに乗る。
トレジャーオーシャン.
パニックボルケーノ.
クッパコロニー.
DKジャングル.
ミニゲーム.
全員対戦ミニゲーム.
クッパJr.ミニゲーム.
2人で協力してクッパJr.と戦う、2人用のミニゲーム。
1人vsライバルミニゲーム.
ボスバトルゲーム.
エクストラミニゲーム.
「エクストラ」モードでのみ遊ぶことができる特別なミニゲーム。
恋と軍艦
あらすじ.