ゲームのプレイ時間の大半が「会話」に費やされるテーブルトークRPGでは、遠隔地の複数人と会話できる手段さえ構築できれば最低限のゲームプレイが可能なのではないか、という発想は古くからあり、郵便を使った手紙のやりとりを通じてRPG風の遊びを行うプレイバイメールがオンラインセッションに先駆けて存在していた。
パソコン通信やインターネットの普及でチャットやインスタントメッセンジャーという形で、複数人とリアルタイムで文字による会話が可能になると、それを使ってテーブルトークRPGのゲームを行うオンラインセッションという遊び方がテーブルトークRPGファンの中から自然発生した。ネットワーク技術の発展によりボイスチャットやビデオチャットを使って音声や映像を交えたチャットも可能となり、現在ではオンラインセッションの表現力そのものは格段に広がっている。
オンラインセッションは「ゲームはやってみたいが、一緒に遊ぶような仲間が見つからない」という人にとっても大きな福音である。インターネット上にはテーブルトークRPGの愛好家たちのコミュニティがいくつも存在しており、SNSや掲示板などでオンラインセッションの参加メンバー募集が行われている。
また、オンラインセッションは参加者の時間さえあえばいつでも開催することができるため、通常のTRPGのオフラインセッションのように、プレイ会場となる場所が使用可能な時間帯に縛られる事がない。夜中であってもプレイできるために、日中が忙しくてTRPGのコンベンションなどにも参加できない社会人にも有用である。
道具の電子化.
オンラインセッションはボイスチャットが普及していないインターネット黎明期からある遊び方であるため、テキストチャットによる文字会話のみを使った遊び方として生まれた。