価格がある程度以上に大きな発注・購入を行うことになりそうな場合、一般に、相見積を行って比較・検討することになる。これは見積書を一社から提出させるだけでは、比較対象が無く、業者が提出してきた見積がその分野の妥当な価格なのか、それとも業者があわよくば利益を多めに確保しようと価格を標準より高めに提示しているのか判断がつきにくいためである。複数の業者から提出させることによって、ようやく購入者側は業者の提示したものを相対的に比較検討するようになる。最もお値打ちな価格を提示したり、似たような価格でも明らかに質（仕様や量など）が良い見積りを提出した業者を選定することで、購入者側は予算を引き下げたり出費を抑えたり、あるいは同価格でもより良い内容のものを購入することができるというメリットを享受できるのである。
また、購入担当者が業者と癒着して、個人へのリベートと引き換えに割高な購入をするなどの背任を防ぐために相見積もりが義務づけられることもある。
相見積もりは、組織が行う場合と、個人が行う場合とある。例えば、個人が財やサービス（家、自動車、機械、工事、等々）の発注・購入を実行しようとしている時など、特に入札などという制度を行わない場合であっても、見積を複数の業者から取っていれば相見積と呼ぶ。仮に、役所などで行われている入札制度という文脈に限定した際、品質・価格・納期等以外の不透明な判断を入れない場合は「相見積を取る」は「概ね価格で業者を選定する」ということになるので、競争入札とほぼ同義になる。
なお業者同士でこっそり結託して発注者に提示する価格を操作した場合、自由競争によって価格が形成されないということになり、談合行為となる。
相見積だけでは不十分なケース.
相見積は、特定の製品や引越し・保険サービスなど、複数の業者間で提供する内容が同一かほぼ同等の内容であるときは比較しやすく、充分に役立つ。だが、同一製品や同等のサービスの見積であっても、送料無料やポイント還元などの有無や、補償内容の差異、サービスの質の差など、単純に価格だけで比較できない場合もあり、この場合は見積書の価格の項目だけでなく、価格以外の要素も含めて総合的に判断するのが賢いということになる。