慶應義塾の設置する一貫教育校である本校は、卒業後にほとんどが慶應義塾大学に進学する。文連・体連をはじめ課外活動が活発である。慶應義塾の、「気品の泉源、智徳の模範」（学問を通じた人格形成）、「独立自尊」（心身の独立と自他の尊重）を通じて全社会の先導者を輩出するという創立の精神を脈々と受け継ぐ中で、社中（塾関係者を包摂する呼称）が一体となり完成度の高い応援が確立されている。
なお「慶應義塾塾歌」とは別に、塾高独自の校歌（「慶應義塾高等学校の歌」：村野四郎作詞、服部正作曲）が存在する。野球の試合（県大会や甲子園）で塾高が対戦校に勝利した際は、塾歌が「慶應義塾高校校歌」として歌われる。
教育.
教育方針.
明文化された校則はほとんどない。しかし、トイレで同個室に複数人で入ると停学処罰される（喫煙防止が目的：通称「ワンボックス」）、カーディガン禁止（英国紳士は自宅でしかカーディガンを着ないという理由だとも言われるが、教員でさえ正確には分かっていない）など、ユニークな校則もある。
課業.
教育課程.
慶應義塾では水泳が大学や小・中で重視されているが、高校では水泳の授業はない。プールは部活動施設として利用されている。
入試.
進路.
卒業生のほとんどが、慶應義塾大学に推薦入学する。
行事.
慶早戦.
日吉祭.
選択旅行.
全校的学外活動としては、一般の修学旅行に当たる選択旅行がある。選択旅行に参加しないと卒業できない。
部活動.
部活動には文化系と体育系がある。参加する生徒が多く、とても盛んである。
文化系クラブ（文連）.
体育系クラブ（体連）.
硬式野球部.
部訓は「エンジョイ・ベースボール」。自由かつ伸び伸びと野球を楽しむことを日頃から重視している。髪型も自由としており、実際に坊主頭でない部員も多い。
ユーカリが丘駅
概要.
当駅はデベロッパーの山万が開発したニュータウン「ユーカリが丘」の玄関口であり、この地を開発した際に請願駅として開業した。京成電鉄本線と、山万ユーカリが丘線が乗り入れ、接続駅となっている。
山万駅舎は京成駅舎北口とペデストリアンデッキほか、連絡通路を介して接続している。駅舎には山万グループユーカリが丘インフォメーションセンター、順天堂大学WHO指定協力センターユーカリが丘支局が入居している。