義持は調整役的な政治姿勢から温厚な人物と思われがちだが、当時の史料から義持は弟の義教に劣らず「短気なところがある性格」の持ち主で癇癪持ちだったといわれる。また信心深く、多くの寺社に参詣・参籠しており、満済日記だけでも確認できるだけでかなりの回数に上り、最も参籠の多かったのは北野社であった。ただ、回数が余りに多すぎるため、義持の信心だけが要因ではなく、政治的ストレスの解消を目的としていたのではないかともされている。
文化人として.
芸能においては、特に田楽を好み増阿弥を贔屓した。義持は、父への反発感から義満が好んだ猿楽能には冷淡だったと言われるが、猿楽能についても義満以上の鑑賞眼があったと伝えられ、猿楽を見物した記録もいくつか残っている。
義持は和歌や連歌にもかなりの教養を持っており、朝廷で開かれた連歌会や和歌会にはしばしば参列している。
義満との関係.
義満は義持を昇進させる事で足利将軍家が摂関家と同列あるいはそれ以上と見なす狙いがあったとされる。しかし義持の昇進がある程度まで進み、また成長してきた事もあって義満にとっては自らの権力・権威を高めるためには義持の利用価値が低下した。そのため新たな駒を立てる必要があり、それが義嗣であった。義満は義嗣を皇位簒奪のために登用を図った、あるいは摂関家からさらに上皇的な権威に高めるために義嗣を利用したとも考えられ、義嗣の異例すぎる厚遇が偏愛と見なされる事になったと推測される。また、皇位簒奪を否定する立場からは、義満は（北朝）天皇の権威回復と朝廷の再建のために「公家社会の一員」として朝廷へ積極的に関与したが、その目的を達したために本来の将軍の職務には関係のないその活動は「過剰」なものになりつつあった。そのため、義満は後継者である義持からその負担を除いて義嗣にその部分を担わせようとしたが、義持は足利将軍家が「過剰」なものを行う必要性も認めず義嗣の排除に至った（そして義嗣排除を行っても義満が危惧した公武関係の疎遠は生じなかった）、とする。
政策.
外交.
政治手法.
ただし、義持は調整型としての手法が目立つが、富樫満成や赤松持貞の両事件のように側近を新たな将軍権力層として取り立てる事で守護大名に対抗しようとするなど、専制的部分が全くなかったわけではない。
朝廷対策.