河内洋はオグリキャップのレースぶりについて、スピードタイプとは対照的な「グイッグイッと伸びる力タイプ」と評し、騎乗した当初からオグリキャップは「勝負所になると自ら上がっていくような感じで、もうオグリキャップ自身が競馬を知っていた」と述べている。また「一生懸命さがヒシヒシ伝わってくる馬」、「伸びきったかな、と思って追うと、そこからまた伸びてきよる」、「底力がある」とする一方、走る気を出し過ぎるところもあったとしている。一方でGIクラスを相手にした時のオグリキャップは抜け出すまでにモタつく面があるため多頭数のレースだとかなり不安が残る馬と分析し、「直線の入り口でスーッと行ける脚が欲しい」と要望していた。
武豊によるとオグリキャップは右手前で走ることが好きで、左回りよりも右回りのコースのほうがスムーズに走れた。またコースの左右の回りを問わず、内側にもたれる癖があった。
野平祐二はオグリキャップの走り方について、「弾力性があり、追ってクックッと伸びる動き」が、自身が調教師として管理したシンボリルドルフとそっくりであると評した。
オグリキャップは休養明けのレースで好成績を挙げている。南井克巳はその理由として、オグリキャップはレース時には正直で手抜きを知らない性格であったことを挙げ、「間隔をあけてレースを使うとすごい瞬発力を発揮する」と述べている。一方で南井は、レース間隔が詰まると逆に瞬発力が鈍るとも述べている。
総合的な評価.
武豊は自身が騎乗するまでのオグリキャップに対して「にくいほど強い存在でしたし、あこがれの存在でもありました」と述べ、初めてコンビを組んだ安田記念は「自分でも乗っていて、ビックリするというか、あきれるくらいの強さでした」「当時海外遠征のプランもあったんですが、これなら十分通用するなという気持ちがありました」と回顧し、「どんな条件でも力を発揮するわけですから、競走馬としての総合能力は相当高かったと思います」と総評した。オグリキャップが自身に与えた影響についても「競馬の素晴らしさ、騎手という職業のすばらしさを感じさせてくれた馬です。オグリキャップに乗ることができたのは、自分にとって大きな財産です」と述べている。
投票における評価.
競走馬名および愛称・呼称.