普段は「眠りの小五郎」で解決するケースばかりであるが、後述通り昔の学友たちが絡んだ事件では若干ながらコナンのフォローが入りながらもほとんど自力で解決しており、友人たちが関わる事件では彼らへの想いが原動力にもなっている。
アニメオリジナルストーリーや劇場版では、大学時代に家庭教師をしていた教え子やゼミの後輩だった女性とも個人的な交友を続けるなど、教師や先輩として慕われるケースが強調されている。
また、上下関係に関しても非常にうるさく、目暮や松永、弓長、小田切警視長といった警察官時代の上司達には「警部殿」と呼ぶなどひたすら低姿勢であるのに対し、コナンや少年探偵団、服部平次や高木、千葉などの目下・年下に対しては高圧的に接することもあり、少しでも自分の推理に反論されれば、腹癒せ交じりに暴力まで振るって八つ当たりしたこともある。このように、目上への態度と目下への態度の差が大きくなることがある。こういった自己中心的な振る舞いもあって、周囲から大人としてはあまり信頼されておらず、目暮達警察官の面々からも時に白い目で見られることがある。ただし、腕っぷしの強さに関してはかなり信頼されている。
度重なる的外れな推理で捜査を混乱させる傾向から、横溝重悟や大和勘助からは半ば厄介者扱いされる形で鬱陶しがられ、諸伏高明に至っては推理しても聞き流され、むしろコナンの意見の方を聞き入れている。
ただし、警察関係者の中では、山村ミサオと横溝参悟のみは小五郎を信奉しており、いくら彼が的外れな推理をしても信じてしまうことがある。
また、平次の推理力も認めてはいるが、自分の方が優れていると思い込んでいる。
探偵業.
初登場時は無精ひげを伸ばしてほぼ酒浸りの毎日と、正に閑古鳥の有様だった。その上、無名だった頃は名乗っても誰だかわかってもらえなかったり、明智小五郎や毛利衛と間違われたりすることもあった。また、知名度が上がっても、依頼が来ない日が続いた際には、コナンに「暇なんだなおっちゃん…」と思われている。