一人親方という形態が成り立つのは、その存在が業務の性格にあっているからである。例えば木造の住宅建築を例に挙げると、木工事の他に、土木工事、左官工事、外構工事など、それぞれ専門的な技能が要求される様々な工事が建設工事全体をなしている。明治のころまでは、施主が各工事に携わる職人に直接発注し、材料は施主が支給するという形態が多かったと言われている。現代においては、施主は工務店に対し、住宅建設を一括発注することが通常であるが、工務店は様々な専門業者に個々の工事を発注する仕組みは変わらない。また、短期的に多数の職人が必要になる工程があり、その場合も他の業者ないし職人個人を応援に呼ぶ。このように、専門技能を要求されることと、仕事量が工期を通じて一定していないことが、一人親方ないし小規模業者に対するニーズになっている。
一人親方自身から見た場合、従業員として雇用されるより一人親方を選ぶ典型的な理由は「自由に仕事がしたい」「収入を増やすため」である。自身が事業主であるから、ある仕事の依頼が来てもそれを受けるか受けないか、またどのように達成するかは自分できめられるし、契約金額は全て自分の収入になる、ということを典型的には意味している。ただし、近年の傾向として「人が雇えない」「どこも雇ってくれない」という理由で、やむなく一人親方になる場合も増えている。これは従来の一人親方とは違った性格の一人親方が増えていることを示唆している。後者のタイプの一人親方は外注請負という形を取ってはいるものの、報酬は出来高払制ではなく日給月給制で支払われることが多く、被雇用者との線引は曖昧なものとなっている。また、一人親方に高齢者の割合が増えているのも最近の傾向である。この高齢者の割合が増えている傾向は、林業における一人親方にもみられる。
事業者が法定福利費等の労働関係諸経費の削減を意図し、労働者性の強い建設工事従事者を一人親方化するケースも多く存在する。国土交通省は、このような労働関係諸経費の削減を意図した一人親方化について「技能者の処遇低下のみならず、法定福利費等を適切に支払っていない企業ほど競争上優位となるなど、公正・健全な競争環境を阻害するのみならず、社会保険加入対策の根幹を揺るがす重要な問題」と認識している。
一人親方の労働者性.