モーリスを自家用車として使用していた叔父などの影響を受けて自動車好きであるとともに、当時の多くの少年たちと同様に、飛行機好きの「軍国少年」であった。中学生時代の第二次世界大戦の終戦間際に海軍技術研究所に動員され、中島十八試陸上攻撃機「連山」の鋼鉄化にあたり、鉄の低温脆弱試験のための液体酸素を省電で研究所まで運ぶ仕事をしたという。
学生時代.
日本の敗戦後には連合国による飛行禁止令が出され、その後は自身の興味が完全に飛行機から自動車へと代わるようになった。初めて運転した車は、成蹊学園に駐留していた陸軍の置き土産の「くろがね四起」だった。
モータージャーナリストへ.
カーグラフィック創刊.
発展期.
同誌は、これまでの日本の自動車雑誌にはなかった、加速やブレーキ性能などをデータ化したロードテストや、実際に購入したモデルを日常使用しての長期テスト、ポール・フレールや山口京一、ステディ・バーカーや宮川秀之などによる海外からの豊富な寄稿文、様々な国内外のモータースポーツ情報などを取り入れた斬新な編集方針は、日本の自動車雑誌や評論のみならず、高度経済成長期に生産台数とラインナップを増やしつつあった日本の自動車業界にも大きな影響を与えた。
その後.
晩年.
人物.
大企業の創業者一族出身というその育ちの良さもあり、常に紳士的かつ謙虚な振る舞いであったと周囲から称されており、服装などの身嗜みにも常に気を配っていたという。高尚で華麗な文体と、ときに歯に絹着せぬ辛辣な内容の原稿を書くことで知られたが、その一方で、ジャーナリスト・評論家としては異風とも言える、朴訥な人柄と語り口でも知られた。小林自身は「生涯現役」という願望を常日頃口にしていた。　
評価.
第二次世界大戦後の日本に自動車ジャーナリズムを創出し位置づけたパイオニアと評される。歴史や技術を踏まえた上で自身の経験を通して執筆される味わいある文章は単なる評論の域を超えており、イギリス流の自動車趣味や海外の自動車事情・文化・歴史を紹介、アマチュアリズムをもつプロのジャーナリストを実践した。
黎明期の日本のモータスポーツの普及発展においても、日本国外レースの記事執筆や、指南書（ポール・フレール著『ハイスピードドライビング』）の翻訳を通じて大きな役割を果たしている。日本の自動車に技術面、文化面から与えた影響はあまりに大きい。