しかし、この帰京後から、良雄の廓などでの放蕩がひどくなった。『仮名手本忠臣蔵』の影響で、これは吉良家や上杉家の目を欺くための演技であるというのが半ば定説化している。（『甲子夜話』では大石内蔵助らが十人も引き連れて伏見で豪遊し「墨硯をつまに持たせ天井に落書いたし候」と文句を書い、連中が使った金は自身の工面では無かろうとしている。但し、松浦静山は作中では赤穂義士にはすべて蔑称か呼び捨て、吉良には必ず敬称をつけ、平戸藩邸（下屋敷）は本所にあり吉良邸に近いこと、静山自身も柳の間で諸大名に江戸城での作法や礼儀を指南していること、吉良氏秘伝の『吉良懐中抄』を平戸藩は家宝として今日まで継承していること 、義央を救いに吉良邸に駆け付けた津軽氏を絶賛し、「南部の大石内蔵助」と評された相馬大作を罵倒していること、等多くの点で吉良寄りであり公平な第三者とは言い難い）。近年の『忠臣蔵』のドラマでも、「人間内蔵助」を描こうとして後者に描かれることが多い。。
討ち入り.
四大名家お預かり.
最期.
「義士は堀内のような一代で士分になった出来星でなく、身分のある上士に介錯させるべし」との細川綱利の意向により、良雄は細川譜代家臣・安場久幸の介錯で切腹した。
『江赤見聞記』では大石の介錯を仕損じ、大声を出したので首を二度斬りをしたとあるが、細川家の記録（『堀内覚書』）には「かなりの時間がかかった」とあるだけで具体的な経緯は確認できない。
しかし、安場家に伝わる介錯刀は刃こぼれがあり、前当主で全国義士会連合会の会長を務めた安場保雅は「大石の首骨に何度も当たり、斬り落としに苦労した跡である」と記している。
辞世の句.
これは大石が辞世を書いたものを堀内伝右衛門が預かり、大石自身の手になる現物が今に残っている。石川九楊は大石の筆跡を「ふ」や「る」の止めが高く位置して、「当時の武家の基本書法である御家流を踏まえている」との印象を語っている。
人物評.
物静かで飾り気のない性格だが、度胸や威厳があった反面、家老の職にあるが有事には態度を保留しがちで、豪傑だが身内に甘い事が窺われる。
役立たずの「昼行燈」という呼称は人口に膾炙しており、大石の人物像を語るのに多用される。