南北朝の動乱による貴族社会の地位の低下により、直垂は公家貴族の平服として着用されるようになる。束帯・直衣・狩衣などは、儀式などの必要に応じて着用するものになった。参内には束帯・衣冠・直衣に限られたが、室町時代には直垂を「下姿」と称して参内に使用した。特に応仁の乱で室町殿に一時天皇が移ると、この習慣は広まったが、摂家などを除き、下姿の時は天皇の御殿に昇殿することは許されなかった。江戸時代に入ると復古的風潮から公家社会では狩衣が再び盛行し、下姿での参内もなくなる。
礼装、公的な場としての「晴れの装束」と日常着である「褻の装束」と、徐々に使い分けが生まれていった。礼装用は小袖に、糊付けをして張りをもたせた白い大帷（おおかたびら）、その上に直垂を重ねて、大口袴と袴を穿いて用いた。従来の直垂が格上げされた室町時代では、直垂とは平絹以上の高価なものを呼び、布地製を基本とする「大紋」・「素襖」とは区別されていくようになる。
特に直垂は幕府より屋形号を許された足利一門や守護や国人の家臣に限り、侍烏帽子と直垂の着用が許されており、直垂の着用に制限が出来たのもこの頃である。
直垂の素材は一定しないが、室町幕府将軍は白の無紋の絹を多く用いた。
鎌倉時代の直垂は袴の裾をくくっていた。くくりの袴は丈に余裕を持たす例であったが、室町後期頃にはくくりをせず、丈に余裕のある袴の裾を踏んで歩くことが起こり、近世の長袴につながった。なお、直垂・大紋の袴の腰紐は白とし、素襖は共生地を用いた。
戦国時代にはいると、直垂の袖すら邪魔となり肩衣という物が生まれた。これは後に裃となっていく。
江戸時代.
江戸幕府により、直垂、大紋、素襖は高位の武家しか着られない衣料とされた。直垂の着用が許されたのは四位以上の武士に限られたが、これはほぼ幕閣を輩出する有力譜代大名、国持大名、御三家、将軍に重なる。また色も葡萄色（えびいろ）は将軍のみ使用、緋色は大納言以上のみ使用、浅黄色、萌黄色は使用禁止の禁色（きんじき）とされた。これらはいずれも縦糸と横糸が同色である。着用できるシーンも元服や将軍に年始の挨拶をするときなど、事細かに限定された。また、袴の長さが著しく長くなり（長袴）、引きずるほどとなって活動には適さない様式となった。帯刀も殿中差とよばれる特に刃渡りの小さいものが用いられるようになった。