この時代では平安・鎌倉時代と比べ白兵戦が増加し、甲冑の隙間を埋める防具が発達したため非装甲部分を狙うのが難しくなった。そのため、太刀や薙刀などによる（兜を装備した）頭部への打撃が盛んに行われるようになり、兜の内側に浮張（うけばり）と呼ばれる緩衝材を設け、兜をしっかり固定するような着用法に変化した。薙刀や刀を「打物」と呼称するのはこのためである。
同時にこれまでは騎乗での主力武器は弓であり、太刀や薙刀などの武器は徒歩で使用することが推奨されていたが、この時代では騎乗状態でも薙刀や長大化した太刀を主力武器として用い、逆に歩兵が弓矢を多用するという逆転現象が起きた。
室町・戦国時代.
室町時代から戦国時代にかけて、平時でも武士や僧侶以外の民衆も武装するようになり、脇差と打刀の大小を同時携帯することが身分を問わず流行し始める。
当時の人々は階層問わず激怒しやすい者が多く些細なことでも刃傷沙汰に及んだが、警察機構は未発達な自力救済の世界であったことから復讐の連鎖を止める手段が少なく、民間人同士の喧嘩から室町幕府の重臣同士の合戦に発展するケースもあったという。
戦時では軽装備の足軽や雑兵が戦闘の中心を占め、敏捷な動作が可能となったことにより、刀剣や槍を用いる白兵戦が生じるようになった。剣術もより細かな技法が考案され、流派も登場するなど本格的な技術となっていった。
ただし、あくまでも剣術は、戦場での総合的な戦闘技術である「兵法」の一種であった。戦場において刀剣は（長大なものを別とすれば）主武器ではなく、鉄砲や弓矢などの飛び道具を第一とし、白兵戦においては、槍をはじめ薙刀、長巻、野太刀や大太刀など、長いリーチを持つ刃物を優先して使用した。多くの戦国大名が巨身の「力士」を雇い入れることに熱心であったのは、彼らでなければ振り回せない長刀を装備した上で、力士隊として編成して身辺警護や特殊兵力に用いるためであった。
新當流の祖の飯篠家直は『関八州古戦録』によると「鹿伏兎刑部少輔より、刺撃の法を伝授された」となっており、永禄年中「新當流」から「天真正伝香取神道流」を名乗る。
中条流、念流、新當流（神道流）、陰流は、その後、多くの支流を誕生させることとなる。
安土桃山時代.