また義継出奔直前に出された金山駿河守宛の篠原長房書状では義継が三人衆への不満を長房に相談したことが触れられており、出奔後の南山城国人椿井政定宛の義継書状でも三人衆を「悪逆無道」とし、松永久秀の「大忠」を見放せず離反したと述べている。
織田信長との戦い.
最期.
三人衆は信長の前に敗れ壊滅状態となり、久秀は信長に降伏したため助命されたが、後に再度謀反を起こして敗死した。
子孫.
また、三男に三好長元がいる。
逸話.
『常山紀談』は、義継の滅亡後、三好家の料理人が織田信長に捕らわれ、仕官するに至った話を記載する。
それによると、坪内という名の、先代三好長慶に仕えた料理人が信長に捕らわれ、信長の家臣が彼を推挙した。しかし、坪内の料理を召した信長は、水くさいと憤怒した。坪内は翌日料理を作り直し、今度は信長の口に合い、仕官がかなった。しかしこの時、坪内は「昨日差し出した料理は三好家の風味に合わせた料理であった」と言い、さらに、「三好家は三好之長より五代、公方家の事を執り、日本のまつりごとをとりはからひぬれば、何事も卑しからず、その好むところ、第一党の塩梅」と、三好家の風味を弁護した。
後世の評価.
今谷明は、「義継は先代長慶とは似ても似つかぬ劣った器量」であり、それに加えて久秀と三人衆の対立などもあり、畿内の人々は三好政権に失望し、「滅亡の端緒である」と噂し合ったと評している。
一方で中西裕樹は、「義継に対する現代人の評価は芳しくない」と前置きした上で、そうした評価の多くは錯誤であり、近年は再評価が進んでいると指摘している。
四国大学文学部専任教師の須藤茂樹は、義継について「最後までお飾りから脱却できず、存在感を示すことが出来なかった人物」だと評している。一方で義継の最期については「三好家の終焉を飾る最後の当主として、また武士として、見事な最期であった」と激賞している。『信長公記』において、義継の最後の戦いぶりを表す「比類なし」という評価は、名将馬場信春の長篠の戦いでの戦死と同等の評価である。
天野忠幸は、先代長慶の葬儀を主導した義継の行動から、足利幕府による既存の秩序を解体し、三好家による新たな時代を変革しようとした、足利家を「克服」しようとした人物だと義継を評している。だがその一方で、現実における義継の力はその思想を実現させるほどにはなかったとも評している。
藤岡重慶