堺（大阪府堺市）や博多（福岡県福岡市）などでは会合衆を中心に自治的な都市運営を行っており、応仁の乱以後は武装して防衛をしており自治的性格を持っていた。中世の代表的自治都市である堺は宣教師も「東洋のベニス」と評価する文書を残しており、織田信長に屈服するまで自治を行う。同じく自治的性格を持っていたのは、一向宗の寺院を中心に形成された寺内町である。代表的寺内町には摂津国石山（大阪府）や越前国吉崎（福井県）、富田林（大阪府富田林市）などがある。同じく信長による一向一揆平定で解体する。
鉱山事業.
交通.
貨幣経済の浸透や庶民の成長による地方都市の発達、遠隔地の商品流通や年貢輸送のために街道が整備され、地方文化の交流も活発になる。陸上交通では馬借、車借などの陸上輸送業者、海上交通では廻船を用いて輸送や委託販売を行う中継業者の問丸が活躍する。これには鎌倉時代末期頃から行われていた貨幣経済が地方にも浸透していったことが大きい。港や街道の要所には幕府や寺社、地方領主らにより関所が設置され、関銭や津料を徴収していた。京都七関など。
対外関係.
倭寇と西洋人来航.
日明関係.
勘合貿易で倭寇と区別するために商業の町堺と九州の港町の博多と坊津（鹿児島県南さつま市坊津町坊）から出航し、寧波で勘合符を照査させる。
足利義持が明と貿易を一時停止するが、足利義教が勘合貿易を再開した。細川氏と大内氏が実権を巡り衝突（寧波の乱）して、以後大内氏が貿易の実権を握った。
日朝関係.
朝鮮王朝との国交と貿易。足利義満は倭寇を取り締まり朝鮮との交易。
琉球.
北方世界.
文化・芸術.
室町時代後期、戦国時代になると城郭建築が発展する。初期のものは戦争のための軍事施設としての用途が主目的であったが、領国が広がるにつれ豪壮華麗になっていく。鎌倉時代には寺社のみで使用されていた瓦が城郭に使われるようになり、やがて町屋にも広がることとなった。同時に茶の湯・能楽・書院造など今日、文化の原型と考えられているものがこの時代に確立された。
建築・庭園.
連歌・茶の湯.