旧幕府側の主戦論と恭順論.
新政府側の強硬論と寛典論.
新政府側でも徳川家（特に前将軍慶喜）に対して厳しい処分を断行すべきとする強硬論と、長引く内紛や過酷な処分は国益に反するとして穏当な処分で済ませようとする寛典論の両論が存在した。薩摩藩の西郷隆盛などは強硬論であり、大久保利通宛ての書状などで慶喜の切腹を断固求める旨を訴えていた。大久保も同様に慶喜が謹慎したくらいで赦すのはもってのほかであると考えていた節が見られる。このように、東征軍の目的は単に江戸城の奪取のみに留まらず、徳川慶喜（およびそれに加担した松平容保・松平定敬）への処罰、および徳川家の存廃と常にセットとして語られるべき問題であった。
一方、長州藩の木戸孝允・広沢真臣らは徳川慶喜個人に対しては寛典論を想定していた。また公議政体派の山内容堂・松平春嶽・伊達宗城（前宇和島藩主）ら諸侯も、心情的にまだ慶喜への親近感もあり、慶喜の死罪および徳川家改易などの厳罰には反対していた。
この頃にはすでに西郷や大久保利通らの間にも、慶喜の恭順が完全であれば厳罰には及ばないとの合意ができつつあったと思われる。実際、これらの条件も前月に大久保利通が新政府に提出した意見書にほぼ添うものであった。
徳川家側の動き.
諸隊の脱走と抗戦.
これらの暴発は、陸軍総裁・勝海舟の暗黙の承認や支援を得て行われており、いずれも兵数・装備の質から東征軍には全く歯が立たないことを見越したうえで出撃していた。また、恭順路線に不満を抱いた主戦派を江戸から排除することを目的とする意味もあったと思われる。
天璋院・静寛院・輪王寺宮の歎願.
これらの歎願は、下参謀西郷隆盛らに心理的影響を与えた可能性があり、幕末の大奥を題材とした小説やドラマなどでは、積極的にエピソードとして採用されている。
山岡鉄太郎と西郷隆盛の交渉.
勝は山岡とは初対面であったが、一見してその人物を大いに評価し、進んで西郷への書状を認めるとともに、前年の薩摩藩焼き討ち事件の際に捕らわれた後、勝家に保護されていた薩摩藩士益満休之助を護衛につけて送り出した（山岡と益満は、かつて尊王攘夷派の浪士清河八郎が結成した虎尾の会のメンバーであり、旧知であった）。