公爵の子息ながらにディズレーリの「トーリー・デモクラシー」路線の継承者を自任した人物である。そういう立場をとるようになったのは、皇太子との喧嘩で国を追われたことにより「体制側」に強い憎しみを持つようになったのが原因だという。
しかし基本的にランドルフには政治的定見はなかったともいわれる。「トーリー・デモクラシー」「労働者階級保守主義」という抽象的な理念はよく口にしたが、具体的計画は何も立てなかったからである。「トーリー・デモクラシーとは何ですか」と聞かれた時にランドルフは「要するに機会主義のことです」と答えたことがある。
ただディズレーリを意識していた事は間違いないらしく、その機知、毒舌、ユーモアはディズレーリに通じる物があった。もっともランドルフはディズレーリと比べると真剣さが足らないところがあり、政権担当能力を疑われていた保守党を立て直したディズレーリに比べ、ランドルフ卿は党にとっての不可欠性という意味で劣っていた（特にジョゼフ・チェンバレンが保守党政権に閣外協力するようになってからは）。ランドルフが積極的に取り組んだ保守党議会外組織の発展も彼の存在感を高めたというよりは、地方の長たちの存在感を高めた。
ランドルフは自由党で同じような役割を果たしていたジョゼフ・チェンバレンともよく対比される。二人の違いとしては自由党と保守党の環境の違いがあげられる。チェンバレンは貴族を攻撃することが可能だったが（チェンバレンは貴族のホイッグ派が自由党から消えた方が自由党は強くなると確信していた）、ランドルフにそれは不可能だった。保守党は貴族・地主によって支えられた党であるため、彼らを追放したら保守党は崩壊だった。
性格は短気で熱しやすく、衝動的だった。酒乱でもあり、半ば狂気に見えるときもあったという。またコンプレックスが強く、学生時代に笑われた太い上唇を隠すために長いひげを生やし、また身長を高く見せようとシークレットブーツをはいていた。
ランドルフを切り裂きジャックとする説があるが、定かではない。
家族.
アメリカ人投機家レナード・ジェロームの娘ジャネット・ジェロームと結婚し、長男ウィンストンと次男の二子を儲けた。長男ウィンストンは政治家、次男ジョン・ストレンジは株売買人となった。