作者の神沢利子は執筆当時、作品において知られていた。『くまの子ウーフ』とほぼ同時期には長編ファンタジー『銀のほのおの国』を執筆している。本作品はこれまで創作してきた作品とは異なり、ストーリーによらずもっと詩的な形で物事の本質に迫りたいと試みた作品である。ウーフが吹くハーモニカの「りら るら すいー」やキツツキが木をつつく「こんこん ころろろーん ころろろーん」といった作中に多く存在する擬音的表現にも詩的な部分を見て取れる。主人公のウーフをはじめとして登場キャラクターたちは擬人化というよりも、人間の子供を「擬獣化」したキャラクターとなっており、ウーフが持つ疑問は、大人を時折はっとさせる幼児の質問を髣髴とさせ、子供たちの思考や認識をありのままの形で描いた作品として評価されている。子供たちが自身のアイデンティティー、実存を問う作品として、それまで児童文学のスタンダードであった浜田広介の「ひろすけ童話」を打ち破るものと評価され、いぬいとみこの『ながいながいペンギンの話』や中川李枝子の『いやいやえん』、松谷みよ子の『ちいさいモモちゃん』などと並び、児童文学の新たな時代を切り開いた作品として評されている。また、楽しく素晴らしい作品ではあるものの、心温まる、癒される童話では決してなく、読後に心が揺れるようなすっきりしない感覚が得られる、考えさせられる作品という評価もある。
作者の神沢は樺太で育ち、直接出会うようなことまでは無かったが、クマというものが身近な存在であった。ウーフは誰かがモデルにいるわけではなく、神沢自身の中にいる子供を描いているという。そのため可愛らしい子供を描いていても、決して甘ったるくならず適度な距離感があると評するものもいる。挿絵を担当した井上洋介は文章を読み終えずに描き始めたため、当初ウーフは裸であった。制作途中に「かにをポケットにいれて」という描写を見て、あわてて吊りズボンを描き足したという。
教材としての採用.