反面、小さん一門ひいては落語家社会からの反感を買うこととなり、修行体験で古典落語を身体に沁み込ませなかったこと、それでも古典落語を無理にやろうとしていたので、専門家やファンからの評価が高くなかったこと、修行全般から逃げてきたことによって精神面が鍛えられなかったという致命的なデメリットもあった。
なお、小さんへ弟子入りしたことで、師弟が完全に同姓同名となり、郵便物などの取り違えが起こるトラブルが多発した。さらには師匠小さんの代理で区役所に印鑑証明をとろうと足を運んだところ、職員から「本人も代理人も小林盛夫では話にならない」と言われ、もめてしまったと言う逸話もある。
二つ目時代.
御曹司、一流大学出身、寄席に外車で乗り付け、隣に女性をはべらせる…というイメージを隠さずにむしろ強調し、「落語界のシティーボーイ」とキャッチフレーズもついた。春風亭小朝と共に次世代のホープとして注目された。また、俳優やテレビリポーターなどとしても活躍した。
桂三木助襲名後.
狂い出した歯車.
かねてから「三木助」の名に重圧を感じており、うつ病にかかっていたなどの憶測が流れたが、このような言動の背景には、胃の手術によって体に変調が表れやすくなったこと や、長年の付き合いのあった友人に裏切られて金銭問題を抱えたことがある。
突然の死.
追善興行.
ネタ.
死ぬなら今.
「死ぬなら今」という演目がある。この落語のサゲは「死ぬなら今（です）」。通常、落語の下げは、推理小説のトリックや真犯人と同様、客には秘匿される。しかしこの演目は、下げがあからさまに公表され、下げが演目名になっている大変珍しいものである（倒叙）。
ICU
国際キリスト教大学
概要.
本作品では、本来男性である三蔵法師を女性の夏目が演じることで、高貴で中性的な三蔵法師像を演出した。本作品での強烈な印象から、これ以降リメイクされた全ての『西遊記』のドラマで、三蔵法師役は女優が演じるというパターンが踏襲されている。他方で、主に低年齢層の視聴者を中心として、三蔵法師が女性だと勘違いした、あるいは本作品において三蔵法師は女性と設定されていると勘違いした視聴者もいた。