安土桃山時代に流行したタイプの小袖で、女性でも対丈に仕立てられる。南蛮貿易によるキリシタン文化の影響も受け、特に紅を多用した大胆で派手な柄・色使いのものが多い。時代の活気を反映してか、刺繍を全体に巡らしたり、辻が花染を多用しているのも特徴である。この時代の代表作としては、男性では山形県米沢市に伝わる上杉謙信の遺品や、久能山東照宮にある徳川家康の遺品、女性では高台寺所蔵の高台院の打掛が挙げられる。『板坂卜斉覚書』によると、家康は煌びやかな小袖を特に好んでおり、「日本衣装結構なことは家康に始まる」とあり、「家造りが結構なことは秀吉に始まる」と比較させている。ただし、桃山小袖は縦糸が弱い練貫であるため、現存する小袖で保存状態が良いものは少ない。
慶長小袖.
寛文小袖.
この小袖から、現在の和服のように袖幅を大きく仕立てるようになる（慶長以前は肩幅が大きく、袖幅は肩幅の半分しかなかった）。この流行を作ったのは徳川和子（東福門院）とされ、和子の御用達だった「雁金屋」には注文が殺到して、大儲けしたという。後に、この雁金屋から元禄文化の重要な担い手だった尾形光琳、尾形乾山兄弟が誕生している。
元禄小袖.
元禄年間に流行したタイプの小袖で、流行の発信源は上方の町人であったとされる。友禅の誕生により、自由に模様を描き、明るい色彩が特徴とされる。菱川師宣の代表作「見返り美人」の着物は、この元禄小袖である。
小袖の身分差.
平和な時代が続き、庶民が次第に力を蓄え、武士以上の豪奢な着物を着用するようになると、江戸幕府は士農工商身分確定のために、躍起となって次々と禁令を発したのは先述の通りである。また、大奥においては、事細かに婦人の着物を規定したため、次第に身分によって着用される柄が固定化していった。また、元禄以後も小袖には流行があったが、文化史上、「○○小袖」とは呼称しない。
武家の小袖.
（中に用いた日時はすべて旧暦）
これほど規定が決まっていると、創意工夫を凝らす余地はほとんどなく、江戸時代中期以後、武士階級から着物の流行が生まれることは二度と無かった。
現在、「茶屋辻」といわれる文様は、この武家の小袖で「夏服」として定められた物が残ったものである。
公家の小袖.