元カーネギーメロン大学日本校教授（現・慶應義塾大学教授）の武田圭史は、Winnyの仕様自体が無責任なファイルの拡散を促進するよう設計されているため、漏洩情報の拡散防止などの情報セキュリティの要求とは相入れないとし、こういったソフトウェアの存在自体が情報漏洩に関するセキュリティホールになっていると問題点を指摘した。
また、Winnyには通信処理にバッファオーバーフローの脆弱性があり、独立行政法人情報処理推進機構（IPA）は注意喚起を行なっていた。
違法性.
実際、従来使用されていたWinMXに比較して強化されたWinnyの匿名性は、著作権法・わいせつ物頒布罪・児童ポルノ規制法・個人情報保護法などに抵触する違法なファイル交換を行う場合に好都合なものであったため、利用者数は急速に拡大していった。
児童ポルノの流通.
情報流出.
概要.
このワームは特に「暴露ウイルス」と言われ、流出したものとしては、一般企業の業務データ、個人のチャットログや電子メールデータなど様々なものがある。
ワームのひとつ山田オルタナティブには、パソコン自体をHTTPサーバとして立ち上げ、パソコンに保存されているデータすべてをインターネットを通じて世界中に公開してしまい、なおかつワームに感染した者同士をHTTPリンクで相互接続する機能が付加されている。
被害実態.
組織の情報セキュリティの観点からはWinnyは悪夢のような存在だった。従来型のWinMXは通信ポート番号が固定されているため、特定のポートを遮断すれば組織内での利用を防ぐことができたのであるが、Winnyはランダムで番号が割り当てられていたため対処が困難であった。また、通常の組織内ネットワークではファイアウォールの設定で外部にファイルを公開するサーバーとしての通信を遮断する設定がなされているが、Winnyではこれを回避する手段も実装されていた。
相次ぐ情報流出の被害から、職員にWinnyを使用しない誓約書の提出を求める事例もあり、北海道警はWinnyの禁止に加えて、公用のパソコンや外部記録媒体を庁外に持ち出すことや、私物パソコンで機密情報を扱うことを禁止した。