神保家での三治郎の様子についても文献が少なく、詳細はあまり知られていない。一説には、三治郎の神保家での暮らしは落ち着いたものではなく、親戚や知り合いのもとを転々とした時期があったと言われているが詳細は不明である。さらに一説には、これらは勉学のための来訪であったとも推測されている。
伊能家に婿入り.
伊能家・神保家の両方の親戚である平山藤右衛門（タミの兄）は、土地改良工事の現場監督として三治郎を使ったところ、三治郎は若輩ながらも有能ぶりを発揮した。そこで三治郎を伊能家の跡取りにと薦め、親族もこれを了解した。三治郎は形式的にいったん平山家の養子になり、平山家から伊能家へ婿入りさせる形でミチと結婚することになった。その際、大学頭の林鳳谷から、忠敬という名をもらった。
佐原時代.
当時の佐原と伊能家.
当時の佐原村は天領で、武士は1人も住んでおらず、村政は村民の自治に負うところが多かった。その村民の中でも特に経済力があり村全体に大きな発言権を持っていたのが、永沢家と伊能家であった。伊能家は酒、醤油の醸造、貸金業を営んでいたほか、利根川水運などにも関わっていたが、当主不在の時代が長く続いたために事業規模を縮小していた。一方、永沢家は事業を広げて名字帯刀を許される身分となり、伊能家と差をつけていた。そのため伊能家としては、家の再興のため、新当主の忠敬に期待するところが多かった。
祭礼騒動.
忠敬は伊能家の当主という立場から、村民からの推薦で名主後見に就いた。とはいえ忠敬はまだ年も若かったため、初めのうちは親戚である伊能豊明の力を借りることが多かった。この時期の忠敬は病気で長い間寝込んでいたこともあった。新当主として親戚づきあいなどの気苦労も絶えなかったからではと推測されている。
河岸一件.