信長は滝川一益を上野厩橋城に派遣して関東管領とし、上野西部と信濃国の一部を与え、関東の統治を目論んだ。既に北条氏は氏直に織田家から姫を迎えて婚姻することを条件にして、織田の分国として関東一括統治を願い出ていたが、これについて信長から明確な回答がなかったため、氏政は三島大社に氏直の関東支配と織田家との婚姻祈願の願文を捧げている。また一益の仲介により、下野祇園城を元城主の小山秀綱に返還する等、織田氏の関東支配に協力している。氏政はこの時点での信長の勢威を恐れており、織田氏との友好関係は保たれていた。関東の北条領は一益の文書では南方と呼ばれ、重視されている。
しかし、信長は北条氏に好意的な対応を見せず、むしろ刺激するようなことをしていた。また、信長との縁談も円滑には進まなかったのではないかという見解もある。
その後、甲斐若神子において氏直と家康は対陣したが（若神子の戦い）、信濃国では真田昌幸が離反し、甲斐国においても北条氏忠（氏政の弟）・北条氏勝（氏政の甥）が、黒駒において徳川方の鳥居元忠らに敗北し、甲斐国の北条領は郡内地方の領有に留まる等、情勢は不利となった。このため氏直と家康の娘・督姫を結婚させることで和睦した。領土問題は甲斐・信濃を徳川領、上野国を北条領とすることで合意したが、信濃国の佐久・小県両郡と甲斐郡内地方の放棄は不利な講和条件だった。しかも家康についた真田昌幸が、後に上野国の沼田城を北条に明け渡すことを拒んで上杉氏に寝返り、上田・沼田城にて徳川・北条と抗戦することとなり、これらの懸案が後の沼田問題さらに名胡桃事件の伏線となる。
小田原征伐から最期へ.
しかし、明智光秀を討ち、信長の天下統一事業を継承した豊臣秀吉との対立が待っていた。
辞世は、
ここに戦国大名としての後北条氏は滅んだ。
人物・評価.