しかし、東京の業界人が求めるものと、ぜんじろうの資質との間には元々大きなギャップがあったことから、東京で抱えた番組は全て降板する事になった。「関西で成功したぜんじろうに、東京のテレビマンは、何をさせたらいいのかよくわからなかった」のである。「関西で司会者として大成功しているらしい」という前評判だけがあり、ぜんじろうのスタイルがわからなかった。「平成の明石家さんま」という触れ込みから、「さんまのものまね芸人」や「さんまのようなMCスタイルの芸人」なのだろうと誤解され、その手の仕事を割り振られたのも、うまくいかなかった一因となった。「上岡龍太郎の弟子」として、知性的な毒舌タレントの役割を期待された仕事もあったが、それもハマらなかった。
当時のぜんじろうには「あかん。仕事がうまくいかへん」という自覚が強くあったが、東京吉本に移籍してきて結果を出したい焦りと、自分についたマネージャーが新人だったという事もあり、自分に来た仕事を全て受けてしまった。関西のぜんじろうは「気さく、明るく、よく喋る、親近感のあるお兄ちゃんキャラ」だが、これが東京では「馴れ馴れしい、はしゃぎすぎ、うるさい人」という低評価になり、ぜんじろう自身、東京に対するアウェー感も拭えず、空回りを続けた。
オーストリア、シンガポール、オーストラリア、韓国、フランスなどからオファーをうけ、ロボットとの公演や「笑いとロボット」などの講演を行っている。
安倍晋三銃撃事件をめぐる軋轢.
「麻生大臣と安倍元首相と森喜朗が乗った飛行機が墜落しました。助かったのはだれか？ 日本国民」
という小ネタを披露したところ、党の支持者からは大いに受けた。一方、その政治諷刺の動画はSNSで拡散され、深刻に見た閲覧者からは「不謹慎」との非難が早くから起こっていた。
折しも翌月、銃撃事件が発生してしまったことでぜんじろうも自身のTwitter上で安倍の救命を祈るコメントを発したものの、予想外の事態に動揺した支持者などで再び批判が押し寄せることとなった。
「対立してもいろんな意見を主張し合う世の中がいいに決まってます。コメディはその潤滑油になるべきだと思います」
「権力や暴力で発言を封じるのは絶対にダメだと確信しました」
と釘を刺した。
その後も国葬問題で、