本シリーズの企画の原点に、アドベンチャーゲームの汎用ゲームエンジンとしての『ポリスノーツ』の可能性についての模索があった。『ポリスノーツ』のコマンド選択を重ねて行くことにより会話が進展していく特性から、「会話する相手は女の子だったほうが面白いかもしれない」というように話が進み、『ときめきメモリアル』のキャラクターが起用されることとなった経緯がある。
なお、画面内の任意の場所をカーソルで指し示す操作性のため、『ポリスノーツ』同様にシリーズ全編においてマウス対応となっている（vol.2、3はギター演奏などのほとんどのミニゲームを除く）。
基本的には、ヒロインに（詩織を除く）『ときめきメモリアル』で設定されていたキャラBGMは使われていない（ただし、虹野沙希は彩のラブソングに登場した際には、本編のキャラBGMのイントロが流れる）。
本シリーズには、『ときめきメモリアル』本編を模した画面フレームが複数用意されており、ゲーム中スタートボタンで切り替える事ができる。なお、『ポリスノーツ』タイプの黒一色（フレーム非表示状態）にする事も可能。
『虹色の青春』は三作品の中では特に、映画を意識した演出がされている（映画風の専用オープニング等）。
セーブは『ポリスノーツ』と異なり、行動中に任意でセーブコマンドを行う方式から一日の終わりに行う方式に変更された。
シリーズの背景.
『ときめきメモリアル』（以下、本編）の舞台となった、きらめき高校での学園生活の中の十数日間にスポットを当て、そこで起きた様々な出来事を登場人物との会話を通じて体験していくというコンセプトが採用された。
三作品ともに共通の場所や施設が存在するが、主人公の部屋に関しては『彩のラブソング』のみコンポのデザインが異なる。
細かい所に『ポリスノーツ』にまつわるネタがいくつかある。特に『虹色の青春』に多い。
本編とは違い、数値化された主人公のパラメーターはない（『旅立ちの詩』には類似のパラメーターが存在する）。その為、本編のヒロインの告白条件を満たす育成とは違い、主人公が努力を重ねて目的（レギュラー入り・楽曲の完成・完走）となるものを成し遂げる事が重要となる（ヒロインとの交流も必要であるが）。
おまけ要素.
本シリーズのゲーム内に登場するが、ゲーム進行・クリアへの条件とは直接関係ない「おまけ」について記述する。
栗林みえ.