太宗の晩年には立太子問題が発生した。当初立太子されたのは長男の李承乾（皇后長男）であったが、太宗は四男の魏王李泰（皇后二男）を偏愛していた。このことが皇太子の奇行につながり、最後は謀反を企てたとして廃された。魏王も朋党を組んでいて不適格だとして、皇后の兄である長孫無忌の意向により、大人しく孝行であることがとりえだった九男の李治（皇后三男。後の高宗）を皇太子としたが、この立太子問題が後の武則天台頭の要因となることとなった。
皇太子の継承問題で太宗は「我が三人の子（祐、承乾、泰）と一人の弟（元昌）は、こんな事をしてしまった。本当に、何に頼れば良いのか判らない。」と言って長椅子へ身を投げ出して、佩刀で自殺しようとするほど苦悩していた。
後世の評価.
後世の評価は高く、伝説時代を除くと中国史上最高の名君とされる。歴代正史が高く評価している他、明の顧充は『歴朝捷録』において、「今『貞観政要』を読むと善政が山のように多く、これほど栄えた時代は伝説時代である夏殷周の三代を除いては存在しなかった。李世民の能力は、闊達さは劉邦に匹敵し、武勇は曹操に匹敵し、戦乱を平定した功績は殷湯王や周武王に匹敵し、政治が良かったことは伝説の「成康の治」に近かった」と手放しで絶賛している。
ただ、儒学者の朱熹は『唐総論』でかなり皮肉な見方をしており、
と批判している。
人物・逸話.
太宗は能筆家としても知られ、作品としては「温泉銘」がある。臣下にも初唐の楷書を完成させた書の大家を登用するなど、書に対する関心が強かった。また、書聖と謳われる王羲之の真筆に対して、異常なまでの執心ぶりを見せていたことも有名である。王羲之の子孫にあたり、会稽にいた智永という僧が持っており、智永の没後は弁才禅師に所有が移っていた蘭亭序の真筆を手に入れたいがあまりに三度に渡って譲渡を懇願したが聞き入れてもらえなかったので使者を遣わし、蘭亭序にけちをつけてだまし取ったほどである。こうして手に入れた蘭亭序を自身の死後に昭陵に納めさせたと伝えられている。
「社稷の為にしたのだ。卿の為にしたのではない。何でそこまで感謝するのか！」
「朕は、群臣の中に我が子を託せる者を探したが、公以上の者はいない。公はかつて李密に背かなかった。どうして朕へ背こうか！」