スターリンとの会談でも松岡はまったく饒舌であった。松岡はスターリンの前で「我々は同じアジア人である（スターリンはソビエトの中でもアジア地域にあたるジョージア（グルジア）の出身である）」「日本は元来、共産主義的民族であるが、アメリカ文化に侵されて資本主義的になってしまった」などと次から次へとお世辞を言い、スターリンの機嫌をよくしてから外交交渉の話に移ろうとした。最初、中立条約締結に消極的だったスターリンは喋りまくる松岡をじっと見つめて「君は約束を守りそうだな」と言い、中立条約締結を決断したという。
また、瀧澤一郎は、クレムリン宮殿で開催された日ソ中立条約成立の祝賀会の座上で松岡がウォッカに酔い、お世辞を込めて「私は共産主義者だ」と語ったとされる逸話を紹介している。スターリンは松岡のこうした饒舌をかなり好んだようで、既述のように、松岡の帰国の際は、異例中の異例ともいえる駅での見送り、抱擁をしている。
吉田茂との交流.
評価.
昭和天皇からの評価.
一方で、『昭和天皇実録』には「独白録」に記載されていた昭和天皇による松岡批判の記述が姿を消した。代わりに松岡の死後に天皇から祭粢料を下賜したとの記述や、松岡が日独伊ソの所謂「四国同盟」構想をまとめるためドイツ・イタリアを訪問する旨奏上し、昭和天皇がそれを聴許したとする記述や独伊及びソビエト訪問を終えた松岡の帰国を案ずる様子など、従来の定説とは違う昭和天皇と松岡の関係が残されている。
シンガポール攻略論について.
松岡は一時期、陸海軍側に対し、シンガポール攻略を主張した。対英戦争の危険性を認識し慎重だった陸海軍側は苦慮を続けた。本心からか、それとも議論の場で優位に立つ目的だったかは不明とされる。
北進論について.
松岡の北進論は相当な不評であった。松岡が大本営政府連絡会議で北進論を語った際、当時の陸軍大臣で南進論者の東条英機は、松岡は気が狂ったのではないかと思ったという。また、松岡が昭和天皇に単独拝啓して北進論を上奏した際には、天皇は「松岡のやり方では果たして統帥部と政府と一致するかどうか。国力から考えて妥当であるかどうか。」と懸念した。