『建礼門院右京大夫集』や『平家公達草紙』によると、重衡はちょっとした事でも人のために心遣いをする人物であり、いつも冗談を言い、怖い話で女房を怖がらせたり、退屈していた高倉天皇をなぐさめるために、強盗のまねごとをして天皇を笑わせたりしたというエピソードが残されている。容貌については「なめまかしくきよらか」と書かれている。江戸時代に書かれた『平家公達草紙』によると、都落ちの際、常に遊んでいた式子内親王の御所に武者姿で別れの挨拶に訪れた際には、親しんだ女房たちが大勢涙にくれたという。しかし、同時代を生きた右京大夫による『建礼門院右京大夫集』では「平清経の中将」とあり、同じ中将の誤伝と考えてもよい。
『吾妻鏡』では頼朝との対面で「囚人の身となったからには、あれこれ言う事もない。弓馬に携わる者が、敵のために捕虜になる事は、決して恥ではない。早く斬罪にされよ」と堂々と答えて周囲を感歎させた。千手の前と工藤祐経との遊興では、朗詠を吟じて教養の高さを見せ、その様子を聞いた頼朝が、立場を憚ってその場に居合わせなかった事をしきりに残念がっている。
和歌.
重衡は『玉葉和歌集』に歌が選ばれている勅撰歌人であり、『平家物語』などにも歌が残されている。
香川県高松市牟礼町牟礼にある眉間山白毫院六萬寺には「嬉しくも 遠山寺に たづね来て 後のうき世を もらしつる哉」という歌が伝えられている。
山陽電鉄須磨寺駅前にある「平重衡とらわれの松跡」の案内板には、「ささほろや 波ここもとに 打ちすぎて 須磨でのむこそ 濁り酒なれ」という歌が記されているが、どの史料にもこの歌は記されておらず、出典は不明である。
『平家物語』における重衡.
平徳子が安徳天皇を出産した際には、重衡は中宮亮として、徳子の出産を皆に伝える晴々しい役割を担っている。さらに以仁王が挙兵した際には、総大将として三井寺や興福寺、般若寺といった奈良の寺を攻めていたり、一ノ谷の戦いで捕虜となった後は、捕らえられた重衡のことを、都の人々が清盛にとっても時子にとっても「おぼえの御子」で「重き」存在であったと噂しているシーンがある。さらに巻第十では、半分近くが重衡について語られており、巻第十一で亡くなるまで、かなり注目されている。