道具を揃えた2人は、地元のサーファー・通称「番長」たちと出会い、基本姿勢などのレクチャーを受けるが、波を恐れた上島は「今日は鼻炎がひどい」などと言ってむずかり始め、何日経っても海に出ようとしない。上島は留学先のアメリカから帰省中の女子大生・渚に一目惚れし、練習もそこそこに自動車をレンジローバーに新調して食事に誘うようになる。一方、有吉は熱心にサーフィンに取り組み、2人の腕前に大きな開きができる。
滞在中のある日、上島と有吉は高波をものともせず乗りこなす「トクちゃん」を目撃する。有吉はトクちゃんに触発されて高波に挑むが、うまくいかない。上島はそんな有吉を「下手だなあ」とあざ笑う。激昂した有吉が上島を「陸サーファーのくせに」となじり、激しい取っ組み合いとなる。
志田下は護岸工事や海流変化の影響のために地形が変わり、サーフィンに適した波や砂浜が消滅しかねない環境問題を抱えていた。上島と有吉は一宮町役場で開かれる、サーファーによる海岸環境保全団体「日本の海岸環境を守る会」の会議に参加することを許されるが、退屈した上島は途中で退席してしまう。さらにサーフィンに飽きた上島は番長たちの浮かぶ海の近くを水上オートバイで走り回り、大顰蹙を買う。改心した上島はようやくサーフィンの練習に本気になる。
渚がアメリカに帰ることを上島に告げる。渚がアメリカへ発つ日、上島は渚の前で、初めてボードの上に立つことに挑むが、高波にさらわれて行方不明になる。有吉は「人間、カッコつけると死ぬんだなあ」とつぶやき、上島の遺影を抱いて、霊柩車で東京に帰る。
上島ジェーン ビヨンド.
上島は前作のサーファーたちと再会したのに加え、「有吉の後輩」を自称する通称「シゲ」と出会う。シゲを後輩芸人と思い込んだ上島は厳しく当たるが、その正体はプロサーファーで、海で見事なサーフテクニックを見せたため、上島は態度を一変させる。