夏期は高温多湿で、しばしば猛暑日となる日も見られる。また、夏から秋にかけては台風の進路によっては影響を受けることもある。
歴史.
戦国時代から江戸時代まで.
戦国時代には戦国大名今川氏の配下の朝比奈氏の城下町として発展した。
江戸時代から明治時代まで.
江戸時代には掛川藩、横須賀藩が樹立され、その城下町となった。藩政時代には、譜代大名が入れ替わり入っていた（歴代藩主は各藩の項目を参照）。
政治・行政.
市政の混乱.
人事.
市町村合併.
農業用水目的外転用.
消防・防災.
市町村防災行政無線を市内全域で運用。屋外スピーカーの設置のほか、全戸に個別受信装置を配布している。
シンボル.
市章.
マスコットキャラクター.
名前は、「茶のみや きんじろう」で愛称「きんじろうくん」。
掛川ゆかりの二宮金治郎をモチーフにデザインされ、手には掛川茶のことが書かれた本を持ち、常に掛川茶のことを研修して知り尽くしている男の子。頭と本には、一芯二葉の掛川茶がデザインされ、掛川の深蒸し茶をイメージした緑の着物を着ている。
姉妹都市・提携都市.
その他.
産業.
農業.
緑茶以外では、メロン、いちご、トマト、バラ、芽キャベツの栽培が盛んである。
工業.
主要な品目は、ADSL機器、ファクシミリ、化粧品、アップライトピアノ、自動車部品、携帯電話など。
市内に立地する工業団地には掛川東部工業団地「エコポリス」、新エコポリス工業団地、上土方工業団地などがある。
商業.
市街地の建設規制.
掛川城の周辺では人力車が運行され、自動販売機にまで「なまこ壁」があしらわれており、旧城下町らしい街並が整備されている。地区計画による城下町風街づくりの規制に、以下の物がある。
地域.
方言.
市内全域で遠州弁が話されている。また、旧遠江国に属しながらも、大井川を越えた旧駿河国に程近いという位置から、一部では静岡弁（駿河弁）も話されており、遠州弁と静岡弁の混在したアクセントも見受けられる。
祭事.
市内に所在する各神社を中心に、さまざまな祭礼が行われている。観光客が多く訪れる祭礼としては、遠州横須賀三熊野神社大祭や掛川祭などが知られている。これらの祭礼では二輪屋台が用いられ、一本柱万度型、掛川型、日坂型など、祭りが開催される地域によりさまざまな形状がある。
食.