幼少及び高校時代に比べて中学時代の飛雄馬の生き様は明らかではない。番外編で、体育の時間に野球の紅白戦で活躍し、鉄棒の大車輪も披露した様子が描かれているが、中学野球部に入っていたかどうか不明。
青雲高校時代.
飛雄馬は先輩投手・小宮の名誉のため負傷を隠そうとし、花形にも「公開しない」ように約束させる。しかし、一旦、血染めの打球は観客席に入っており、拾った客も「それにしてもこのボール」と不思議そうに見てから、花形にボールをノーバウンドで送球した。
大会終了後、決勝戦で負けた相手高が伴の父親・大造の商売敵の御曹司（花形）が率いる高校であったこと、またその宿敵に敗れておきながら敵の施しを受けるかのような涙ながらの抱擁などから、大造の子供じみた怒りに触れて野球部は解散を命じられる（大造は青雲高校のPTA会長もつとめる高校の有力なスポンサーでもあった）。星の友人・牧場春彦は義憤に駆られ大造を闇討ちするが、ちょうど現場に居合わせた飛雄馬が、犯人として疑われることとなってしまう。伴は残念会として設けた闇鍋の席でそれを帳消しにしようとしたが、あくまで自分が犯人ではないと主張する飛雄馬に対して、伴は絶交宣言。飛雄馬は牧場の犯行を目撃していたが、牧場を庇うため、そして野球部を守るため、自分を「最重要容疑者」とさえ称した校長や伴大造の前で退学届を提出、「もし自分が犯人だとしても自分の退学処分でけりはつくはず」と言い残し青雲高校を去った。退学を知った牧場は真犯人は自分だと伴に告白し、伴も、親友を信じられず疑った上、絶交までした自分が情けないと後悔する。
巨人軍へ.
“飛雄馬退学”の話はいつしかプロ野球界を席巻し、花形が飛雄馬を推薦する私信と血染めのボールを川上監督に送ったことで、飛雄馬の負傷も世間に知られる事となった。飛雄馬は「花形が約束を破った」と受け取ったが、実際は川上監督の反応を記者が偶然聞いただけだった。巨人を除くほとんど全球団のスカウトが飛雄馬の家（長屋）に集結した。中には「契約金一千万円（今の価値で約一億円)」の話も出た。しかし、巨人は「決勝戦で怪我をするということはどこかに欠陥があるということだ」という川上の鶴の一声もあり、訪問しなかった。なお、血染めのボールが送られる前にも、学園を除名処分にされた飛雄馬を憐れんで広島からスカウトが来ていた。