Winnyは全体が停止することがなく、一度稼働を始めたネットワークは止めることができない。Winnyを利用開始するにはまず、中央サーバーにアクセスする代わりに、最初に接続するノードを手入力で設定し、Winnyのネットワークに参加する。接続できた他のクライアントから情報を得ることでネットワークに参加する。
ネットワークに接続後、Winnyは以下のような動作を行う。
加えて、Winnyは電子掲示板機能も備えている。電子掲示板機能では、スレッドを立てた者のコンピュータにスレッドの内容が集約・保存されるため、スレッド設置者のノードが停止している場合は、読み込みも書き込みも出来ない。また、スレッド所有者のクライアントに直接アクセスするため、スレッドの所有者のIPアドレスを容易に特定でき、匿名性は低い。後にWinny利用者が逮捕された事例では、この電子掲示板への書き込みがきっかけとなり、摘発に至っている。
暗号化通信と匿名性.
開発・配布者自身も、通信内容やローカルに複製したファイルを暗号化したのは、プログラムが解析されてクラックが蔓延し、その結果ファイル共有の効率が低下するという事態を防ぐためであり、暗号がすべて解除されたからといって匿名性が失われるわけではないという趣旨の発言をしている。
それによると、Winnyは複製したファイル（Winny 用語でのキャッシュ）とUPフォルダ内のファイルが区別できない形でアップロードされるため、あるファイルを公開する者が一次配布者であるかは特定できないという。
さらに、こちらから見てアップロードしている者が単に他のノードから転送をしているだけである可能性も残されているため、WinnyBBSでスレッドの所有者が放流宣言をするなど確固たる根拠がない限り一次配布者を特定できない。
欠陥.
Winnyのネットワーク上に情報が流出してしまった場合に、その情報を回収することは事実上不可能である。一般的なサーバー型のネットワークの場合、情報を公開しているサーバーを停止させれば大抵はそれ以上の流出を抑えることができるのに比べて、大きな欠点であった。