子午線一度の距離測定.
第一次測量（蝦夷地）.
測量の許可.
至時はこうした北方の緊張を踏まえたうえで、蝦夷地の正確な地図を作る計画を立て、幕府に願い出た。蝦夷地を測量することで、地図を作成するかたわら、子午線一度の距離も求めてしまおうという狙いである。そしてこの事業の担当として忠敬があてられた。忠敬は高齢な点が懸念されたが、測量技術や指導力、財力などの点で、この事業にはふさわしい人材であった。
忠敬は出発直前、蝦夷地取締御用掛の松平信濃守忠明に申請書を出した。そこでは自らの思いが次のように綴られている。
ここでは蝦夷地だけでなく、奥州から江戸までの海岸線の地図作成についても述べられている。このことから、忠敬は最初から日本全国の測量が念頭にあったのではないかと考えられているが、その見解に対しては異論もある。
出発.
蝦夷地測量.
一行は海岸沿いを測量しながら進み、夜は天体観測を行った。海岸沿いを通れないときは山越えをした。蝦夷地の道は険しく、歩測すらままならなかったところも多い。また、本州のような宿がなかったため、宿泊は会所や役人の仮家を利用した。難所続きで草鞋もことごとく破れて困っているところに目に入った会所からの迎え提灯は「地獄に仏」のようだったという。
一行はここから船でネモロ（根室市）まで行き、測量を続ける予定だった。しかしこの時期は鮭漁の最盛期で、「船も人も出すことができない」と現地の人に言われたため、そのまま引き返すことにした。
地図作成・事後処理.
第二次測量（伊豆・東日本東海岸）.
計画.
蝦夷地測量で作成した地図に対する高い評価は若年寄堀田正敦の知るところとなり、正敦と親しい桑原隆朝を中心に第二次測量の計画が立てられた。
しかし桑原がこの計画を堀田正敦に内々で相談したところ、「船を買う件と長持の件は書面には書かずに口頭で述べる方がよい」との返答を得た。忠敬は、口頭で伝えたのでは計画の実現は難しく、測量は不十分なものになってしまうと反発した。しかし結局は、忠敬は桑原・至時と話し合ったうえで、船と長持の件はやはり口頭で伝えることとし、「これが認められなければ蝦夷地を諦めて本州東海岸のみを測量する」という案を出すことで納得した。
伊豆測量.
本州東海岸測量.
地図作成等.
第三次測量（東北日本海沿岸）.
測量計画.