一方、朝敵となることを避けるため出家をしたり(『太平記』)、直義や南朝との停戦を試みるなど(観応の擾乱)、恭順や交渉で戦を回避する、政治家としての側面も待ち合わせている。
武力で権威を保持してきた鎌倉幕府や建武政権とは異なり、尊氏の慎重で温厚な人柄こそが室町幕府の存続に不可欠だったとも言える。
等持院殿御遺書.
“老子の教えを学び、一切の得失を沙汰せよ。得るところあれば、捨つるところあり。何かを得れば必ず何かが失われる。これを忘れるな。臨時の税を民に掛ければ、大いなる失が起こる。諸国の税を重くすれば、大利を捨てるとこころえよ”
天下人でありながら欲から一線を引いた尊氏の生涯の行動は、老子の風を思わせるものが多い。
尊氏は正月の書き初めでも、毎年「天下の政道、私あるべからず。生死の根源、早く切断すべし」と書いたと伝えられる。
以下に尊氏の性格を評した一文を掲載する。
萩原朔太郎.
彼は人生の存在を、根柢的に悲劇と見、避けがたい惡の宿命として觀念しながら大乘的の止揚によつて、また一切の存在を必然として肯定した。それ故に彼の場合は、敵も味方も悲劇であり、戰爭そのものが痛ましい宿命だつた。世に憎むべき人間は一人もなく、「敵」といふ言葉すらが、尊氏にとつては不可解だつた。
　彼はその最後まで、自己の欲しない戰を戰ひながら、宿命の悲劇を嘆き續けて生きたのである。
家族関係.
正室であった赤橋登子所生（義詮・基氏・鶴王）以外の子に対して冷淡であったかのような見方がされているが、谷口研吾は、これは正室である登子の意向によるものであり、その背景として実家（赤橋流北条氏）という後ろ盾を失った彼女が自身とその子供たちを守るために他の女性の子供を排除せざるを得なかったからとする。
しかし登子が政治の表舞台に登場する記録は一切なく、足利氏は鎌倉時代から嫡流以外を仏門や他家に輩出することで勢力を拡大しており、直冬だけが冷遇されてきた訳ではない。
また還俗前の直冬は北条家ゆかりの東勝寺の喝食として格別の待遇を受けていた。鎌倉幕府の滅亡がなければ仏門で将来を約束されていたはずである。
尊氏が義詮を嫡子として家督相続の混乱を回避していたにもかかわらず、直義が尊氏の意向に背き直冬を養子に迎え観応の擾乱をより複雑にさせたことが問題であるといえる。
佐藤進一の双極性障害説と呉座勇一の批判.