奈良・平安時代には仏教の広まりとともに、寺院での男色もかなり広まったと考えられている。奈良時代には貴族の子弟が寺院に入り、僧の身の回りの世話などをすることが制度として確立していた。男色の対象とされた少年達は、元々は稚児として寺に入った者達である。彼ら有髪の少年は寺稚児、垂髪、渇食などと呼ばれた。こうした稚児を寵愛する風習は、奈良時代以降かなり仏教界に広まっていた。天台宗などでは僧と稚児の初夜の前に行われる「稚児灌頂（ちごかんじょう）」という儀式があり、稲垣足穂『少年愛の美学』に詳しい。灌頂を受けた稚児は観音菩薩の化身とされ、僧侶は灌頂を受けた稚児とのみ性交が許された。寺社内での男色を知る貴重な資料に、平安時代に成立したとされ、稚児灌頂について記された『弘児聖教秘伝』や、大分後のものだが京都醍醐寺所蔵の「稚児之草紙絵巻」(元享元年,鎌倉末期)などがある。奈良時代にはめぼしい男色の記録はないが、『万葉集』には大伴家持らの男性に宛てたと思われる恋愛を詠んだ和歌が多数収められている。また、奈良時代後期には孝謙天皇の皇太子に立てられていた皇族・道祖王が「先帝（聖武天皇）の喪中であるにもかかわらず侍童と姦淫をなし、先帝への服喪の礼を失した」などの理由で廃嫡に追い込まれたとの記録がある。
平安末期・鎌倉時代： 公家への広がり.
室町時代：武士の男色.
平安末期には武士社会は台頭していたが、中世室町時代には武士の間で男色が盛んになり、その主従関係の価値観と重ね合わせられた。後にこの関係は「衆道」と呼ばれる（後述）。
三代将軍・足利義満は能役者の世阿弥が少年だった頃、彼を寵愛した。この二人の男色関係は芸能の発展において多大な影響を与えたとされている。また六代将軍・足利義教は赤松貞村という武士を愛して領地を加増した。その後、同族の赤松満祐にこれを不満に思われたことも理由の一つとなり、義教は暗殺される。八代将軍・足利義政は有馬持家、烏丸資任ら寵童を側に置いた。その他の武士にも男色を風雅の道として行う者がいた。