女装は、世界的に見た歴史時代の記録からは、いずれの文化や社会においても存在した。なぜ女装するのかの理由は様々であっても、女装が存在したことは事実である。
オリエントには宦官制度が存在し、男性の衣装とは異なる特別な服装で、女装に近い姿であった。中国にもまた歴史のほぼ全時期を通じて宦官が存在し、女装に近い独特な衣装であった。中国では、古代より女装した若い男性や青少年の売春が盛んで、纏足が女性の一般な風俗であった清朝の時代にあっても、巧妙な偽装によって纏足しているかのような外見を作り、女装する男性が多数に昇ったことが記録に残っている。
日本における歴史.
日本において女装というものが、いつ頃から始まったのかは分かっていない。縄文時代、弥生時代では、男女の衣服があまり明確な区別を持たず、女装の定義を現代から窺い知ることは困難である。但し、記紀においては倭健命が女装をして熊襲を撃つ場面が記述されていることから、日本においても女装の起源はかなり古い時期に遡ると推測されている。
また平安時代には、女人禁制の寺院で僧侶が稚児と呼ばれていた少年を女装させて女性の代わりとする、といったことが日常的に行われるようになり、以降の男色・衆道といった同性愛文化の原点となった。江戸時代には歌舞伎の女形などの女装少年が体を売る陰間茶屋が武家などの上流階級だけでなく庶民階級の間でも流行したりするなど、女装は男色・衆道文化の重要な要素のひとつとなっていた。
女装には霊的な意味合いもある。シャーマニズムによる祭祀・祈祷が盛んに行われていたかつての日本では、女性には霊を憑依しやすい妹の力があると考えられ、祭祀・祈祷を司るのは女性の役目だった。女性に代わって男性が祭祀を司る場合、妹の力を借りるために女装したり、女性の名をもって観念的に転性したことが知られている。
古代宗教と社会の規範.
ユングは、神話学者・ケレーニイとの共著『神話学入門』のなかで、童子神（永遠の少年の原型）について論じ、童子神は神話的な両性具有を有し、古代に造られた彫像・テラコッタ像などで、女装したエロース神の像が存在することを指摘している。