伊達郡域（現在の伊達市を含む）は、福島盆地という比較的肥沃な土地も多く、伊達郡と伊達市の…とくに北部の平野部は古代から比較的活発な経済活動が行われた。中世には伊達氏の本拠地として、江戸時代には阿武隈川の舟運で栄えている。
近世まで.
伊達はもともと因達とも表記し、「いだち」または「いだて」と呼んだ。一説によると播磨国の射楯神社（射楯兵主神社?）を信仰する人々が現在の伊達市西部のあたりに移住して因達神社（伊達神社）を奉じ、伊達郡の名前の由来になったという。
平安時代末期には奥州藤原氏の勢力圏となり、藤原氏一族の信夫佐藤氏の支配下にあった。佐藤氏は信夫郡伊達郡を本拠地に、現在の福島県中部、山形県南部まで勢力を張った。平安時代中期に大きな勢力をもった会津の恵日寺が衰退した後は、会津まで勢力圏に加えた。
源頼朝による奥州征伐のとき、伊達郡国見町の厚樫山（あつかしやま：当時は国見山とも）山麓に奥州藤原氏の防衛線が張られ、事実上の決戦場となった。源頼朝が奥州藤原氏を滅ぼした後、佐藤氏は滅亡を免れたものの信夫荘(信夫郡の松川以北)に押し込められ、伊達郡は佐藤基治を破った常陸入道念西に与えられた。念西は常陸国伊佐郡を本拠地としていた関東武士で、伊達郡に移り伊達氏を名乗るようになった。以後、豊臣時代に伊達政宗が現在の宮城県・岩手県南部に転封されるまで、伊達氏支配となる。なお、明治維新まで、伊達氏の公式な読みは「いだて」であった。江戸時代に、「いだて」または「いだち」から「だて」へと読みが変遷したと思われる。一方、佐藤氏はその後伊勢国に改易になったり、一部は伊達氏や相馬氏などに仕えたりした。
江戸時代.
豊臣政権時代を経て本多氏福島藩の時代まで、伊達郡と信夫郡は一括支配であったが、堀田氏改易後、伊達郡梁川には松平氏梁川藩がおかれ、伊達郡・信夫郡の一括支配は終焉を迎えた。まもなく信夫郡には堀田氏福島藩がおかれ、堀田氏改易後は板倉氏福島藩がおかれたが、いずれも信夫郡の一部しか領有せず、信夫郡とともに伊達郡は天領、小藩、他藩飛び地が村単位で複雑に入り乱れるようになった。伊達郡内の村々は、福島藩領、梁川藩領、下手渡（しもてど）藩領、桑折藩領、桑折陣屋管轄の天領、川俣陣屋管轄の天領などが、めまぐるしく変遷しながら入り乱れた。