それに対抗して宇都宮氏は那須氏の南東、結城・小山連合の北東に位置する佐竹氏、小田氏と連携する様相になり、下野国・常陸国などの北東関東地方では、結城・小山・那須連合と宇都宮・佐竹・小田連合が互いに牽制しあう状況になった。
北条氏の台頭によって関東地方には大きな転換期が訪れた。それへの対応をめぐって小山・結城両氏の連合に歪みが現れる。また、小山氏の内部でも高朝とその子の秀綱との間に意見のずれが生まれた。高朝・秀綱父子は、足利晴氏と緊密な関係を結んでいた。そこへ義氏が古河公方に着任したことで、問題が起こった。それは、これから足利晴氏、足利義氏の父子のどちらを支持するからということであった。
高朝は晴氏を支持する立場を堅持するとし、秀綱は義氏を新たに支持する立場への転換を明確にした。高朝・秀綱父子は意見が対立したが、小山氏の分裂することはなかった。しかし、結城氏は義氏を支持することを明確にしたため、結城政勝と小山高朝との間には進む方向に亀裂が生じ、結城・小山連合はここに解体することとなった。
上杉謙信の登場と小山氏.
上杉氏と北条氏の対立の中で、小山氏は翻弄されていく。上杉謙信が関東に進出してくると、上杉氏に従い、上杉謙信が越後に帰国すると、北条氏の攻勢に怯え屈服するという状況が続いた。このころの小山氏は平安時代以来の名門の力も、鎌倉時代の武門の誇りも失われていた。当主秀綱も明確な方向性を見出せない状況が続き、家臣団も北条派と上杉派に分かれるなど、小山氏の惣領制度、支配体制にも大きな問題が生じていた。
北条氏の強大化と反北条連合の結成.
天敵と思われていた北条氏と上杉氏が越相同盟を締結し同盟したことは関東の諸将には安堵と不安を与えた。去就を迷い、近隣の諸将同士の戦いが減るであろうことに安堵した。しかし、越相同盟によって上杉氏の影響を考えなくてよくなった北条氏は、これまでのような古河公方足利義氏を利用しながらの統制から自己の武力による版図拡大路線へ政策を転換した。この北条氏の政策の転換は秀綱や結城晴朝・那須資晴らの北条氏を支持してきた諸将ですら、敵対してきた佐竹義重・宇都宮広綱らと反北条という統一見解に至り、北条氏の北進策に徹底抗戦していった。
下野小山氏の終焉とその後.