商業学校卒業者は本来であれば進学せずに社会に出るのが一般的だったが、卒業の頃になって父親の事業が軌道に乗り上級の学校へ進学することが許された。しかし神戸高商の兵庫県立神戸高等商業学校の受験に失敗して進学先の決まらぬまま、第一神戸商業学校を卒業し、浪人生活に入った。、翌年も高等商業学校を受験しなければならなかったが、地元の兵庫県立神戸高等商業学校を避け、実家から遠方の小樽高商、長崎高商、鹿児島高商など地方の高等商業学校への進学を考えていたと述べている。
『こをろ』へは「呂宋紀行」「暖かい冬の夜に」「浜辺路」「断片一章」などを発表している。
特攻隊体験.
米軍が加計呂麻島に来た場合、特攻隊員は狙われやすいため、搭乗員撤退の手続きが進められる中、島尾はミホの父・大平文一郎にミホとの結婚の許しを得た後、隊員らを引き連れて本土に向かい、佐世保で隊は解散した。
この頃から、執筆活動と並行して、生活のため神戸山手女子専門学校（現・神戸山手短期大学）の非常勤講師のかたわら、神戸市立外事専門学校（現・神戸市外国語大学）の助教授となった。神戸市立外事専門学校では文芸部同人誌に「私の文学的信条」などを寄稿した。
「死の棘」体験.
ミホは子供の前でも夫に怒りをぶつけ、家庭は修羅場と化した。妻・ミホの発作が続く中、ついに島尾は子供たちを奄美大島のミホの叔母のもとに預け（両親はすでに他界していたため）、千葉県市川市の国府台病院（現・国立国際医療研究センター国府台病院）に入院した妻に付き添う病院での介護生活を選ぶ。妻からの地獄のような責苦を受けながら、その妻との生活の記録を島尾は合間を縫って書き綴った。娘・マヤの体調が悪いという知らせや、妻の脱走事件などから、医師と相談し妻を退院させた後は、彼女の実家がある奄美に移住する生活となり、鹿児島県立大島高等学校や、鹿児島県立大島実業高等学校（現・鹿児島県立奄美高等学校）定時制の非常勤講師をしながら執筆活動を続けた。
受洗.
図書館長として.
島尾は、図書館については素人であったが、熊本商科大学に出向いて司書講習を受けて資格を習得し、図書館業務についても本格的に打ち込んだ。
その後.