道端での将棋の商売は、大正時代前期に野田圭甫と荻野龍石という2人の人物がそれぞれ別の場所で始めたとされている。彼らは最初は道端で定跡の講義をしながら棋書を売っていた。詰将棋は最初客寄せに使われていた。2人より後に商売を開始した堀内宗善は、古典から改作した詰将棋を出題しながら詰将棋書を売っていた。大正時代後期には野田や荻野も詰将棋の出題が主体になっていた。
関東大震災の前後から全国に普及し始め、第二次世界大戦を挟んだ後にも広く見かけられた。道路交通法の施行と共に取締が厳しくなり、最近ではほとんど姿を見ることはない。
テキ屋との関係.
大道詰将棋は、道端で商売を行うためテキ屋の一種とみなすことができる。テキ屋が商売の一環として大道詰将棋を扱うこともあったとされる。
テキ屋出身でない大道詰将棋屋でも、軋轢を避けるためにテキ屋団体の客分になることがあった。
作者.
詰将棋屋が自作したものが多いが、まれに大橋宗桂など昔の将棋指しの作った問題を出すこともあった。また、プロ棋士の中には大道詰将棋問題を作るものもあったが、後にプロ棋士が大道詰将棋を作成することに関しては禁止された（升田幸三自伝「名人に香車を引いた男」に詳しい）。
通常の詰将棋との違い.
大道詰将棋のルールは、基本的には通常の詰将棋と変わらない。即ち、王手の連続で玉を詰めるのが目的となる。実際に出題されるときには詰将棋屋が玉方の手を指すので客は詰手順に専念すればよい。
このように書くと簡単に思えるが、実は大道詰め将棋は受け手に妙手が多くその手を指すためにも詰将棋屋が王側を指す必要がある。
受け手の妙手に気がつかない客が簡単に詰むと思い手をだして、大金を巻き上げられたということが多い。
創作（改作と呼ばれることのほうが多い）においては、通常の詰将棋とは違い余詰や駒余りが認められる。
また紛れを多くするために、詰みにまったく関係のない駒（飾り駒）を配置した作品も少なくない。
問題.
大道詰将棋の問題は、新聞や雑誌に掲載される詰将棋とは逆に攻方から見て盤の左側に配置されることが多い。
簡単に詰むように見せるため最初の駒数が少なく小さくまとまっている物が多い。また、同じようで少しだけ駒の配置が違うような問題もある。
大道詰将棋は主に持ち駒によっていくつかのパターンに分類される。以下に主な問題のパターンを挙げる。