だが、現実のキリスト教は理性宗教としての近代的性格を備えておらず腐敗していた。ヘーゲルはキリスト教の問題点である歴史的な既成制度としての在り方を「実定性」という観点で考察し始め、「キリスト教の実定性」（未公刊論文）（）という論文を執筆している。「キリスト教の実定性」では人間の徳と愛からなる理想を説いたイエスの生きた言葉が、宗教制度の発達と共に実体を失い教条的で神学的な教えへと姿を変えた点に着目されている。キリスト教の理念と現実を分離させ宗教理念の純化を目指すことを意図して執筆したのであるが、同時に人間社会の底流に存在する深層に切り込むこととなった。すなわち、批判的、解放的、流動的なものとして始まったものが、目指す方向とは正反対なものに変化していく傾向が存在し、人間社会は精神的硬直から来る絶えざる矛盾と葛藤を抱え込んでいる。ヘーゲルはキリスト教の考察を通じてヘーゲル思想の中核部分を成す疎外という問題を浮上させた。人間の尊厳を謳った法や社会制度も人間の精神が枯渇すれば人類を縛る足枷となることを指摘した。キリスト教とヨーロッパ社会の歴史はヘーゲルの中心的な関心であり続け、精神の自由を目指して展開される進歩と反動から織なされる歴史哲学へと大成していく。
一方、ヘーゲルにとってこの時期は政治研究に関して実り豊かであったが、独自の哲学の体系を開くことができずにいた。大衆哲学者は著述を通じ、哲学の今日的な問題を紹介したり、啓蒙主義を普及させる方法を議論したりしており、多くがジョン・ロックやトマス・リードなどの経験論、さらにアダム・スミスや、アダム・ファーガソンなどイギリス功利主義思想に精通していた。市民社会とそこに内在する矛盾に関しての洞察を深め、後の『法哲学（要綱）』の骨子が形成された。この時期のヘーゲルは、大衆哲学のやり方でカントの批判哲学を完成させたいと思っていた。
一方、ヘーゲルは「キリスト教の精神とその運命」を執筆して宗教問題に関する立場を確立した。イエス・キリストは、民の苦しみの元となっていた律法の掟を自らが完成させ、愛と許しの宗教を興すことで人々を解放した。こうした歴史的起点を踏まえて、ヘーゲルは近代社会における宗教は人々が徳と信義を尊び、互いの和合を実現させ、個人の精神的自由を享受するための教えであり、導きなのだと理解し、宗教と和解する道筋を見つけ出していく。