『大鏡』には、時平は冷酷で無愛想な我慢のできない性格だったとあり、時平が非道を行おうとした際に道真の意を汲んだ太政官が仕掛けた放屁に思わず大笑いして止まらなくなってしまったので対処を道真に委ねて退出した話が残されている。また、時平が華美な装束で参内すると、醍醐天皇の怒りを買って退出した、その後は自邸に閉じ籠って誰とも面会しなかったところ、その噂が広まって都では贅沢が治まった。これは時平と天皇があらかじめ打ち合わせをしていたことであるという。『大鏡』では時平の「あさましき悪事」によって、一族が早逝したとしている。また道真の才を高く評価する一方で「才もことのほか劣りたまへり」としながらも「やまとだましひなどは、いみじくおはしましたるも」と政治力を評価している。また『大鏡』や『古事談』では時平を評したものとして、容貌・才覚ともに日本国には過ぎている、「日本のかために用いるにはあまらせたり」という評が伝えられている。『寛平御遺誡』では、「先年、女のことにして失てるところあり」と時平が女性関係で問題を起こしたことが言及されている。『今昔物語』や『大和物語』、『十訓抄』でも時平の好色な一面が描かれている。時平の伯父・藤原国経は在原業平の孫娘を北の方(室)としていたが、その類い稀なる美貌の噂はすぐに時平の耳に届くところとなり、時平はそれが気になって居ても立ってもいられなくなってしまう。そこである日国経の邸を訪れて酒宴を開かせ、高齢の国経が酔い潰れた隙に北の方の許を訪れ、彼女を「自分の妻にしてしまった」。この北の方と時平の間に生まれたのが三男・敦忠で、国経との間に生まれたのが滋幹である。政治的には自らが権門勢家の頭領だったにも関わらず、荘園整理令を出す等意欲的に施政に取り組み、有能な政治家ではあったが、その能力を発揮できた期間は短かった。時平の早逝後、政治の実権は弟・忠平及びその系統に移り、時平の系統はいつしか中級下級の官位に甘んじる家格となって歴史に埋もれる事となった。角田文衛は忠平とその子師輔が道真の怨霊を強調することによって、時平の子孫らを圧迫したのではないかと見ている。また師輔の兄藤原実頼の子、藤原頼忠は時平の娘を母とし、時平の嫡子藤原保忠の養子でもあり、師輔にとってはこれも圧迫の対象であった。