ただし定家は、「昔の人は仮名をまともに書き分けていた、それに比べて今の人たちの仮名遣いはでたらめだ」などといっているわけではない。定家からすれば、三代集等の写本を作るうえで仮名遣いをはじめとする表記のありように、特に関心を置かなかった「古人」や「先達」もまた「文字の狼藉」を繰り返していたと見ているのであり、ましてそれ以上の「文字の狼藉」を行なって平気でいる「当世の人」に至っては、話にならないといっているのである。しかし当時の学問において「師説」によらず新たに何かをなそうとすることは、相当な自信と覚悟のいることだったと見られるが、たとえそれが「僻事」と非難されようとも、定家にとっては「文字の狼藉」がないように本文を書写校訂することのほうが重要であると考えたのである。では定家は何をもって仮名遣いを定めたのかといえば、『下官集』では仮名遣いの用例を「旧き草子」、すなわち「古い時代に書き写された仮名の文学作品」に求めたとしているが、その「旧き草子」とは定家が入手できたものに限られており、そこから導き出された仮名遣いは、音韻の変化する以前の用例を正確に記しているものではないことが確認されている。たとえば「ゆゑ」(故)は「ゆへ」と書くように定められている。しかしこれは定家の生きた当時においては「ゆへ」と書くほうが優勢であり、定家が目にした「旧き草子」にも「ゆへ」と記す例が多かったことにより、読んで理解し書き写すのに「ゆへ」であっても不都合ではない、むしろ「ゆゑ」などとしたのでは却って人々の理解を妨げると判断したからであった。がある。この和歌の第三句「おきあかす」には「起き」と「置き」の掛詞が含まれるが、定家筆の『後撰和歌集』ではここに「越」の仮名を使い「越き」と書いている。『後撰和歌集』が編纂された当時は、「置き」と「起き」はいずれも「おき」であった。しかし定家の使い分けでは、「置き」のは上でも述べたように高音なので「をき」と書くが、「起き」のでは低音なので「おき」と書かなければならない。だがそれでは、この言葉が掛詞であることが示せない。そこで「を」と「お」のどちらでも読み取れる手段として、「越」の仮名をアクセントとは関わりない文字として定め用いたのである。定家はほかにもこれら三つの仮名の使い分けによって、仮名の文をわかりやすく書写することに成功している。