目が覚めたジャックはアンジェリカの乗る船で水夫として働かされていた。マストには神の教えを説いていたという宣教師、フィリップがくくりつけられていた(本来は殺されるはずだったが、神に誓える宣教師であるという理由からアンジェリカが殺す事を拒んだため黒ひげが愛する娘の頼みならと捕虜として生かした)。ジャックはアンジェリカに事の次第を問いただしていく内にアンジェリカの父が史上最恐の海賊「黒ひげ」であるという事が判明した。アンジェリカは父が義足の男に命を奪われると予言されておりそれから救おうとし、そのために生命の泉を目指している事も判明した。その夜、ジャックは仲間を集め反乱を計画、黒ひげの姿を見た事がある者がいないという事は黒ひげは乗っていないと推測し、船を乗っ取ろうと反乱を起こした。反乱は成功に終わろうかとしていたとき船長室から史上最恐の海賊「黒ひげ」ことエドワード・ティーチが現れた。ジャックは黒ひげに取り入ろうとするも失敗し、さらにアンジェリカに「二人だけで泉に行かないか」と取り入ろうとするも一人生贄が必要だから二人で行っても意味がないと失敗。しかしここでジャックは泉で必要な儀式についての情報を得る。それは聖杯が二つとそれぞれに泉の水を入れ、さらに片方に人魚の涙を入れる必要があるという事。そして水だけが入っている聖杯を飲んだ方の寿命を、人魚の涙と水が入ってる聖杯を飲んだ方が得られるという事を聞き出した。さらに黒ひげは今まで沈めた船を瓶に閉じ込め集めていて、その中にブラックパール号があった。そして自分に手を貸せばブラックパール号を渡すとアンジェリカは交換条件を差し出してきた。人魚の涙.黒ひげはまず儀式に必要な「人魚の涙」の獲得のためホワイトキャップ湾へ向かう。そして黒ひげは犠牲を払いながらも人魚を一匹捕獲する事に成功した。次に聖杯を獲得するため黒ひげ一行はレオンの船へと向かう。しかし一行は断崖絶壁に行き当たる。ジャックは迂回をしていく道を勧めたが黒ひげはジャックにここから飛び降ろ、と命じる。ジャックはしぶしぶ聞き入れ崖から飛び降りた。バルボッサ、再び.聖杯.