また、栃木県足利市の光得寺境内には、師直を「前武州太守道常大禅定門」として慰霊する五輪塔が存在する。もともと樺崎八幡宮にあったものが、明治時代に廃仏毀釈のために八幡宮が廃されたため、同寺に移設されたものである。なお、同寺には師直五輪塔の他に、足利尊氏・足利貞氏(尊氏の父)・高師重(師直の父)・南宗継(高一族の分家である南氏の棟梁で、師直没後の尊氏の片腕)らの五輪塔も存在する。家系.創作.『太平記』.高師直は死後貶められ、『太平記』で、神仏をも畏れぬ悪漢という設定で創作された。最もよく知られた逸話で、かつ史実と誤認されているのは、皇室の権威に対して、「王(天皇)だの、院(治天の君)だのは必要なら木彫りや金の像で作り、生きているそれは流してしまえ」と発言した(と批難された)ことである。ところが、この発言は、実は『太平記』中ですら師直本人の言葉として描写されたものではなく、反師直派である上杉重能・畠山直宗に協力した僧の妙吉が、直義に対して「讒言」したもの、つまり虚偽の内容による密告に登場するものである。『太平記』では、師直のほか、土岐頼遠など他の幕府高官にも皇室の権威をさほど重んじない人間は少なくなかったとして描かれている。師直は、『太平記』では卑小な好色家としても描かれる。例えば、師直が塩冶高貞の妻に横恋慕し、恋文を『徒然草』の作者である兼好法師に書かせ、これを送ったが拒絶され、怒った師直が高貞に謀反の罪を着せ、塩冶一族が討伐され終焉を迎えるまでが描かれている。そのほか、二条前関白の娘を盗み出し、子を産ませた(後の嫡子高師夏)というような逸話も有名である。また、『太平記』以外にも師直の好色家ぶりを語る物語がある。しかし、これらの好色話のいずれも、史料として信用するに値しない。高兄弟は、古典『太平記』に記される逸話や後世の創作などによって「悪逆非道」の烙印を押されている。ただ、『太平記』の描写には、師直が配下の武士の荘園の横領を認めていたなどの話が出てくるが、荘園の横領は、師直に限らず当時の武士一般に見られる行動であった。貴族や寺社勢力に対して協調的であった直義派の有力武将、斯波高経すらも興福寺の荘園横領によって、春日神木を担ぎ込まれて強訴された実例がある。