少年時代の布勢はたけし少年とは逆で、友達と遊ぶことが下手でいつも一人で本を読み、空想の世界へ逃げ込む事ばかりして、けんかもいだずらもできない少年だったが、心の中ではそういう腕白坊主たちを大いにうやましく思っていた。ドラマのたけし少年はビートたけしが描いたたけしに加えて、布勢が少年時代に憧れていた腕白坊主のイメージが加わって形成されている。脚本のテーマは、勉強のできる兄を持ったためにコンプレックスをバネにして自分を主張するたけしと、字が読めず世に受け入れられないことから酒で自分を発散させている父親という、はみ出し者同士の心の通い合いがテーマとなっている。西野真利子役については、漫才ブームを経て出てきたビートたけしの子供の頃の自伝をドラマでやるのに、それにふさわしい新しい母親像が普通だとつまらないと考えたプロデューサーが、適役は木の実しかいないと思いオファーをした。木の実と小磯はプライベートでも親子のように仲が良く、家が遠方の小磯は撮影の後半からはほとんど木の実の家に泊まっていた。撮影が早めに終わってから2人でディズニーランドに行ったこともあった。小磯の母親も木の実に対して「私は生みの親、あなたは育ての親」と、小磯の面倒を見てくれる木の実と仲が良かった。続・たけしくんハイ!ロケ撮影は前作と同様、千葉県佐原市にて行われた。制作.前作撮影時とは違い、小磯が有名になってしまったため、佐原市でのロケ撮影では小磯が小学生にサインや写真をせがまれることが度々あり、小学校でのシーンの撮影が終わった小磯がロケバス目指して広い校庭を一目散に逃げ、それを子供たちが必死に追うという光景ががしばしば見られた。西野家の貧乏の程度や、父親の竹次郎の飲んだくれぶりは多少誇張して描かれており、前作の放映を見たビートたけしの母も、「うちの亭主はあれ程飲んだくれではなかったし、家だって、あれ程貧乏ではなかった」と語っていた。ロケ撮影では時代設定にそぐわないコンクリートの電柱や派手な広告の看板などがどうしても映ってしまう場合があり、そんな場合に備えて美術スタッフは常にロケ七つ道具を携帯していて、コンクリートの電柱には茶色に塗った円筒形の軽い素材を被せて木製の電柱に見せかけたり、看板や車には雨戸やよしずを被せて隠したりした。