前方部については熊野神社造成に伴う土砂の直下が休場層であり、休場層でその墳形が確認されている。そのため前方部では古墳築造前の削平は行われたのか、また築造時の盛土がどのように行われたのかについて、直接的な情報は得られていない。しかし全く推定できないわけでもない。比較的原型をとどめていると考えられる後方部南面の斜面は、後方部と前方部の接続地点に向けて新期スコリア層付近まで続いていることが確認されている。更に、後方部周辺の周溝からは墳丘からの崩落土が検出されるのに、前方部周辺の周溝からはほとんど検出されない。これらのことから、前方部の墳丘は低く、盛土はほとんど行わずに周溝を掘削してその形を作りだしたと考えられている。高尾山古墳の墳丘には葺石は無く、埴輪も無い。また高尾山古墳の築造企画については、寺沢薫が初期前方後円墳と同様とする円形企画、北條芳隆が方形の企画を提唱している。北條は前方後方墳としては滋賀県の富波古墳、前方後円墳では山梨県の甲斐銚子塚古墳の築造企画との相似を指摘している。北條はまた、築造企画の源流はヤマト王権にあったと推定されるものの、高尾山古墳に代表される駿河湾沿岸部の古墳築造企画が、古墳築造開始当時の関東、東北地方に広まっていった可能性が高いとしている。主体部.埋葬方式は棺床に木棺を直接安置される木棺直葬であった。棺床の痕跡や副葬品の出土状況から、刳抜式の舟形木棺であると考えられており、舟形木棺の中でもその形態から丸木舟や準構造船の下部を模したタイプであると見られている。静岡県下ではこのタイプの木棺は高尾山古墳が最古の例の一つであり、それまでの埋葬形態が棺に入れての埋葬が何とか可能なレベルの箱型の木棺が中心であったことから考えて、高尾山古墳の舟形木棺が在地のものとは考え難い。高尾山古墳で採用されたような舟形木棺が多用されていたことが確認されているのは、現在の京都府北部、福井など日本海沿岸部が多く、古墳出現期に活発化する各地域との交流を通じて、直接ないし間接的に沼津の地にもたらされたと考えられる。副葬品.鏡.槍.鉄鏃.