またシルバーは海賊らしくない経済感覚の持ち主で、手に入れた財宝を浪費したりせず、複数の銀行に預けて通帳で堅実に管理していた。あぶく銭を使い果たして破滅した元同僚達を彼は嘲笑っている。とはいえ、フリントの莫大な隠し財宝には人並みに執着を見せた。彼はブリストルで「遠めがね屋」()という居酒屋を黒人の妻とともに経営しており、宝島へ向かう船には料理番として乗り込むなど、料理の腕もある。「肉焼き」「海のコック」とはこれにちなむ呼び名でもある。彼は宝島捜索を終える頃には海賊としての素性が露呈することを見越しており、店舗の清算と資産の引き上げを妻に手配していた。元の船長をあざけるかのように「フリント」と名付けたオウムを飼っていて、オウムのフリントはよくシルバーの肩を止まり木代わりにして鳴き声を上げていた。本編での行動.物語の前半では、フリント船長の隠し財宝の在り処を示した地図を手に入れるため正体を隠して暗躍する。冒頭から、地図を狙う「一本足の船乗り」として言及されていたものの、直接登場したのは「遠めがね屋」の気のいい店主としてで、主人公ジム・ホーキンズらの一行に巧みに取り入り、船の料理番として冒険に同行することになる。物語中盤からは、同じく乗組員として乗船させた仲間の海賊達とともに、宝を手に入れるための反乱を主導する。ジム少年によって正体が露呈し、宝島に上陸してからは海賊の首領として主人公側と対立する。だが主人公達の意外な活躍のために次第に形勢が逆転すると立場が危うくなり、船も奪還されるに及ぶと、縛り首を免れるために一転して主人公らと協調行動を取って生き残った海賊達と対立し、ジムと共にフリントの財宝を捜索した。最終的にフリントの元手下の内で財宝を手に入れたのは、シルバーを含めて二人だけとなった。シルバーはジムに弁護を約束させて、一行とともに帰路についたものの、途中で財宝から三百から四百ギニー分を駄賃として奪ってまんまと逃げおおせた。その後の行方は知れないが、黒人の妻とオウムのフリントと共に、変わらず暮らしているのだろうとジムは推測している。