その頃になると中山道の重要性の低減に連れて徐々に寂れてゆき、板橋遊廓へと変貌していった。遊廓としての賑わいは昭和中期の太平洋戦争中まで続いた。遊廓として使われていた『新藤楼』の玄関部分は現在、板橋区立郷土資料館に移築されて保存されている。川越街道の起点.板橋宿は第一に中山道の宿場であるが、脇往還として江戸側から分岐する川越街道(川越児玉往還)が平尾宿を起点としており、平尾追分と呼ばれていた。板橋.板橋は、仲宿付近の石神井川に架けられ、地名「板橋」の由来とされる橋である。その名は『義経記』等の文献の中で、平安時代の昔より既にあったものとして登場する。橋の傍らには「距日本橋二里二五町三三間」「日本橋から十粁六百四十三米」と記された標柱と、案内板がある。現在は板橋十景の一つとされている。遍照寺.縁切榎.その下を嫁入り・婿入りの行列が通ると必ず不縁となると信じられた不吉の名所であったがしかし、自らは離縁することも許されなかった封建時代の女性にとっては頼るべきよすがであり、陰に陽に信仰を集めた。木肌に触れたり、樹皮を茶や酒に混ぜて飲んだりすると、願いが叶えられる信じられたのである。徳川家に降嫁する五十宮(いそのみや)、楽宮(ささのみや)、および、和宮(かずのみや、親子内親王)の一行は、いずれもここを避けて通り、板橋本陣に入ったという。なお、和宮の一行が菰(こも)で木を包んで真下を通ったとの話があるが、迂回路を造ってそちらを通ったことが史料で確認されている。板橋宿近隣の地域.志村の一里塚.清水坂、ふじ大山道の追分.志村の一里塚を後にしてさらに進むと、中山道で最初の難所とされた急勾配である清水坂に入り、間もなくして相模大山へ向かうふじ大山道(明治期以降は「富士街道」と称)との追分に差し掛かる。この坂道は左斜めに大きく湾曲していて、中山道中で唯一右手に富士山を望める名所として知られ、「右富士」と呼ばれていた。『江戸名所図会』にもその記述が見える。また、「清水坂」の名はこのあたり一帯が湧き水に恵まれていることにちなんだものであるとされている。他にも古く戦国時代初期の頃には志村城を拠点に勢力を張った千葉信胤(千葉隠岐守信胤)にちなみ「隠岐殿坂」とも呼ばれ、のちには、地蔵尊があったことにより「地蔵坂」とも呼ばれていた。