岩崎宇内に誘われて大学時代はサークルの中のコントグループ、WAGEのメンバーとして活動。同グループの一員としてアミューズにも所属した。メンバーにはかもめんたるの2人と手賀沼ジュンがいた。WAGEは素人でMXに出てコントをやっており、表現者としての道を真剣に意識し出したのがこの頃だったという。芸人を辞めようかと迷いながら、「周囲の助言により何とか続けられた」、「人の意見を素直に聞くことが成長に繋がった」等と語っている。ブレイク.人物.上記の通り、沖縄県出身となっているが、物心付いた頃には千葉市で生活していたため、『秘密のケンミンSHOW』では千葉県民として出演したことがある。一時は小学校の教師になる夢を抱いていたが、WAGEの活動のため教育実習が行えず、教員免許を取得してはいない。しかし、その後も「勉強嫌いな子を作りたくない」「資格を取るための勉強をしたり、大人になっても勉強は全然終わってません。大人になってからお金を払って嫌いな勉強をするくらいなら、子どもの頃から勉強は好きなほうがいい」という思いを持っており、自身のYouTubeチャンネルで小学生向けに算数を教える動画を投稿し、好評を博している。芸風.「そんなの関係ねぇ!」.最も多用する流れは以下のようになる。ネタが誕生したきっかけについては、学生時代DJだった先輩(さくらんぼブービーの木村圭太)がいきなりマイクを振ってきたが、面白いことを言えなかったときに「そんなの関係ねぇ!」という言葉がとっさに思いついたことがきっかけという。このネタには明確な終わり方が存在せず、スタッフの判断や、小島本人があらかじめ決めておいた時間に音楽が止まり、その時点で終了となる形をとっている。そのため音楽が止まらなければギャグを言い続け、また話すことがなく、間をつなぐ時などは両手を軽く開いて肩をすくめて左右交互に前後にゆすり、どさくさ紛れに共演者に近づきながら「ウィー!」と言う。「ウィー」の応用的用法として、共演者が「僕、昨日家でWiiしてました」というものや、小島が肩を揺らしながら「ウィー!」とボケる、というものがある。プロ野球チームなどのマスコットが「そんなの関係ねぇ!」の芸を真似ることも少なくない。特に中日ドラゴンズのマスコットのドアラが代表格とされ、動画サイトにも掲載されている。その他のギャグ.