平成に入って東京都が創設したいくつかの新しいタイプの実験高校のうち、昼夜間定時制(四部制)、単位制、無学年制の高校として旧赤城台高校跡地に開校した。学校の組織や教員からの消極的自由を重視し、自由主義的かつ個人主義的な校風で、校則などは一切なく、私服校である。特に、たとえ未成年であっても保護者からの干渉を排除した生徒個人の自己責任による独立した自己決定を尊重する。新しいタイプの実験高校としては、無学年制や昼夜間定時制だけでなく、それまで受け入れ先がなかった他高校中退者向けの救済機関としての学校としても設立された経緯があり、そのことによる幅広い年齢層の在学者は、現在まで学校の伝統として続いている。昼夜間定時制と通信制が設置されているため月曜日から日曜日まで、昼間から夜間までと校舎の稼働効率が非常に高い学校である。昼夜間定時制.普通科のほか都立高校では唯一の情報科が設置されている。授業の時間割は、条件を満たす中で、生徒各々が自由に科目を選択する。情報科に関しては、卒業に必要な単位中、情報科専門科目の必須単位数が定められている。なお、学習困難者を対象としたエンカレッジスクールや不登校経験者を対象としたチャレンジスクールではない。同じ昼夜間定時制でもチャレンジスクール・チャレンジ枠が過干渉なのに対し、不干渉、徹底した自己管理および自己責任を売りにする高校でもある。学校行事などは自由参加が基本である。また、修学旅行などは参加希望者が少ない場合行われない年度も存在する。一般の高校に見られる、担任の強制的な面談や、保護者への定期的な連絡・面談、チャイムによる時間の管理などは、一切行っていない。よって、生徒の自己管理能力や遵法意識および未成年であっても保護者からの自立意識が一般の高校以上に要求される。情報科のみ定時制では珍しく推薦入学試験が行われている(推薦入学は中3の現役入学者のみ対象)。