当時の釧路には、百世帯ほどのアイヌが生活していた。しかし釧路港が特別輸出港に指定されたばかりの上に、釧路は漁業や鉱業で発展を遂げ、和人(アイヌ以外の日本人、大和民族)の人口が増加していたため、アイヌは住処を追いやられ、町外れの春採などに移住を強いられていた。その上、仕事も教育もなく、食料に乏しく、差別と貧困に喘いでいた。役場ではその救済措置としてアイヌたちを農民化する方向であったが、元は狩猟、漁労を生業としていたアイヌらに具体的に農耕を教えることもなく、事実上の放置状態であった。そのアイヌたちに手を差し伸べたのが、日本キリスト教会であり、まず文字を教えるために作られたのが、アイヌの学校であった。アイヌ教育.授業においても、和人と同様に北海道庁の規則に沿った普通教科書を用いた。経費が不足していて生徒全員分の教科書が用意できなかったため、自ら手書きで教科書を作成して、生徒全員に分け与えた。永久保の給料は当時の公立校の準教員にも満たないもので、自身の生活にも精一杯であったが、永久保のはアイヌの児童たちに和人と同様の教養を付けさせたい一心で、習字、英語、聖書などの授業のために私費を投じ続けた。アイヌ住民の生活改善.永久保は、児童たちのためには、まず親たちの生活基盤の整理が必要と考えて、児童たちの教育と、住民たちの生活改善の両面から改革を進めた。永久保が春採に赴任した当時、アイヌの住民たちに与えらえた土地は、農作には値しない不毛なもので、生活も和人とは非常にかけ離れたものであり、その食料や衣類の粗末さには、永久保が愕然とするほどであった。永久保は、コタンの住民たちに正しい農業を教えた。それまでは単に地面に穴を掘って種を植えるだけであった彼らに、肥料による農業を指導した。清潔な水を飲ませるために、井戸を掘った。小学校令公布後.晩年.漢学・漢詩.石川啄木は釧路で新聞記者として勤めていた頃、永久保のことを「春採にいる漢文の先生に会ってみたい」と日記に書いており、後にアイヌ語研究の第一人者となる親友の金田一京助に「遠からず訪問して見るつもり」と手紙に書いていたが、実際に会う機会はなかった。没後.頌徳碑.著作物.