正敦は幕府の若年寄として定信の主導する寛政の改革を推進し、その一環として和歌を中心とした文教新興策を行っている。正敦は定信をはじめ、屋代弘賢や北村季文、塙保己一など、好学大名や学者・文人ら文化愛好集団の繋がりから古典を収集し、同時代の学知を反映させた写本を編纂している。正敦の収集資料には「堀田文庫」の蔵書印が押印されており、禽譜・観文禽譜や七十一番職人歌合(山梨県立博物館所蔵)などがあり、『寛政重修諸家譜』の発案も行っている。更に伊能忠敬とも繋がりがあり、しばしば測量事業の後押しや苦情処理などを担当している他、彼と交流が深い高橋至時・景保父子とも親交があった(後述)。定信とは佐倉藩を巡るいざこざはあったが、彼が優れた文化人だったこともあり、老中辞任後も彼の屋敷へ出入りしつつ交友関係を継続した。定信が隠居してから書いた『花月日記』に序文を贈り、彼が築いた庭園『浴恩園』を頻繁に訪れ、定信の号『花月』に対して『水月』と号し、互いに和歌に励みながらそれぞれの著作に序文を贈るなど、正敦は林述斎と並び定信の信頼が厚い友人であり続けた。一方、定信の家臣水野為長が記録した『よしの冊子』に正敦の性格と評判が書かれ、他人に気配りが出来る優れた文化人として周囲の評判が良い反面、養子入りに際し常之丞を屋敷へ残した一件や放蕩で座敷押し込めに遭った話も書かれている。堀田文庫の代表的資料である『禽譜』(きんぷ、堀田禽譜、写本を宮城県図書館などが所蔵)・『観文禽譜』(かんぶんきんぷ、宮城県図書館所蔵)は鳥類分類図鑑で、鳥類の生物学的記載のみならず、関係する和歌や漢詩などの考証も記載した総合学術辞典としての性格を有する。堀田禽譜には、同時期に編纂された解説書の解説に対応する鳥類の図が収録されており、『観文禽譜』から抜粋された解説が付けられていることから、『観文禽譜』の図譜部であるとも考えられている。本書では、日本で見られる鳥類(野鳥および家禽種)を以下のように分類し、各種について詳説している。上記のほか、「異邦禽小鳥」の章を設けて国外の種を紹介した。