当時の上流階級のならいとして、子育ての大部分は乳母が行い、ジェニーは育児にほとんど関わらなかった。ウィンストンは乳母のエヴェレスト夫人を大変慕ったが、同時に母を崇拝しており、寄宿制のハーロー校へ入学してからおびただしい量の手紙をジェニーへ送り、彼を訪ねてくれるように求めた。しかし彼女は滅多にウィンストンを訪問しなかった。ウィンストン・チャーチルは自伝で「彼女は夜空の星のようだった。私は心から彼女を愛したが、彼女は遠くに隔たっていた」と書いている。しかしジェニーは、母としては学業から健康まで気を配り事細かに助言を与え、チャーチルと厳格な父ランドルフ卿との間を取り持ち、手紙のやり取りを通じてチャーチルを見守っていた。そして成人したウィンストンとジェニーは良い友人となり、強い絆で結ばれた。ウィンストンにとって、ジェニーは政治的な師であり、母というよりは姉として見ていたようである。また大物議員の妻としては、ジェニーは夫を出世させるために活発に運動し、選挙事務の細々した手配、議会演説の代筆、有力者との調整まで行い、イギリス上流階級や政治サークルの中に入り、最も高位の人々と社交を深めた。ジェニーは結婚して以降、イギリスの全総理大臣、全ての閣僚と友人になったと言われる。もっとも、性病の噂についてロンドンのチャーチルセンターはジェニーや息子二人に症状がないことから支持していない。後年のジェニーの回想では、当時の数多くの愛人の噂について、彼女を貶めるための社交界の噂にすぎないと否定している。たとえばキンスキー伯爵とは長時間2人で会ったこともないのに社交界の人々が根拠の無いうわさを広めたものとしている。また少なくともジェニーは多くの悪い噂があった一方で、接した多くの人に強く好ましい印象を与えていた。強烈な個性の持ち主でありながら、常に周囲を笑いで包み、周囲を魅了し引き込み、尊敬もされていた。その印象について、ある男性貴族は、力強く自信にあふれ、女とは思えない肉食獣のような獰猛さがあり、素晴らしかったと語っている。のちのイギリス王妃アレクサンドラも、ジェニーの性格を好み、夫の愛人だったことを知っていたにもかかわらず、ジェニーと同じ卓を囲むことを特別楽しんだという。溝口綾略歴.高校時代は漫画家を目指していた。