赤塚らと飲み屋で騒ぐ中で、放送作家の高平哲郎らとも知り合うなど、芸能界的な人脈も増えていく。売り出すための算段などが練られて、「戦後最大の素人芸人」というキャッチフレーズが作られたり、浅井慎平がサイレント映画の大スター・ルドルフ・バレンチノ風にスタイリングしたアイパッチ姿をトレードマークとするなど、徐々にキャラクターが作り込まれていった。特異な芸風から所属事務所が中々決まらなかったが、高平の紹介を受けて大手芸能プロダクション・田辺エージェンシーと契約を結ぶ。大恩人ともいえる社長の田邊昭知とは、後に親友になっている。田辺エージェンシー所属後.人物.愛称.多くの芸能人から「タモリさん」「タモさん」と呼ばれる。大橋巨泉、山下洋輔などからは「タモリ」、和田アキ子や小松政夫、愛川欽也などからは「タモちゃん」と呼ばれる。中居正広からは稀に「森田さん」と呼ばれる。風貌.オールバックの髪型、サングラスがトレードマークである。上京してデビューした頃は、普通のメガネに七三分けという真面目なサラリーマンそのものの風貌であり、中洲産業大学教授を演じるときのみボサボサの髪型にしていたが、「顔に特徴がない」との理由で浅井慎平によるアイパッチをつけたキャラクターでデビューし、『空飛ぶモンティ・パイソン』の収録時に高平哲郎から「素顔では迫力がないから」との理由でレイバンのサングラスをかけさせられた。『笑っていいとも!』では、開始当初は七三分けにアイビールックの姿で出演していた。音楽.カラオケはあまり得意ではないといい、「人生で一度ぐらいしかカラオケに行った事が無い」「行っても君が代ぐらいしか歌えない」と語っている。弟子.基本的に弟子は取らない方針で、志願者が来ても「自分の芸は誰かに教えてもらったものではないので、人に教えようが無い」と断るというが、中には弟子入りを許されて付き人兼運転手をしていた者も存在していて、タモリは「うちの若いもん」「うちの若い奴」などと表現している。なお、多くの芸能・有名人がメルセデスベンツやロールスロイスなどの高級車を移動に使用する中で、現在では多くの芸能人が使用しているワンボックスカーやミニバンを移動車としていち早く導入するなど、先進的な一面も見られる。仕事のスタンス.芸.密室芸.