マーティン・スコセッシの母親であるキャサリン・スコセッシがルパートの母親役として声の出演を果たし、スコセッシの父親であるチャールズ・スコセッシもバーの客役で出演している。さらに、スコセッシの娘であるキャシー・スコセッシがドロレス役で、スコセッシの当時の弁護士だったジェイ・ジュリアンがラングフォードの弁護士役でそれぞれ出演しているほか、スコセッシ自身も番組ディレクター役としてランドールと会話を交わしている。製作.一方、スコセッシは『レイジング・ブル』の完成後、長編劇映画の制作から引退し、ドキュメンタリーの制作に専念するつもりでいた。しかし、イエス・キリストの生涯を描く劇映画『最後の誘惑』の制作を検討し始め、デ・ニーロにキリスト役を打診する。デ・ニーロはキリスト役の打診を断ったものの、以前から温めていた本作の企画を再び持ち出し、スコセッシに対し、自分と一緒にジマーマンの脚本を映画化しないかと逆に持ちかける。映画プロデューサーのアーノン・ミルチャンの後押しもあり、最終的にスコセッシが本作の監督を務めることが決まった。キャスティング.ジェリー・ラングフォード役には当初、『ザ・トゥナイト・ショー』の司会者であるジョニー・カーソンが検討されていた。カーソンにオファーを断られた後はフランク・シナトラやディーン・マーティンの名前も候補に挙がったが、最終的にはジェリー・ルイスに落ち着いた。劇中に登場するラングフォードのサインはルイス本人が記したものである。撮影開始前に初めて会話を交わした時から、スコセッシはルイスのプロフェッショナルな姿勢に敬意を抱き、この人物とならば円滑に仕事ができると思ったという。マーシャ役にはメリル・ストリープが想定されていたが、オファーを断わられたため、サンドラ・バーンハードがマーシャ役に起用された。演出.コメディアン志望の青年であるルパート・パプキンを演じるにあたり、デ・ニーロは数か月間に渡ってスタンダップコメディアンたちのステージを鑑賞し続け、パフォーマンスにおける間やタイミングを研究した。