主人公・取手雅哉(とりでまさや)は、先輩の千歳真由美に憧れを抱いていたが、言い出せないでいた。幼馴染の先輩で、真由美の親友である三咲さよこに相談したところ、一肌脱ぐと約束してくれた一方、「いざという時に困らないように」と本当に服を脱ぎだしてしまう。木綿のハンカチーフ解説.この曲ははっぴいえんどから作詞家に転身した松本隆の出世作となった。また、この曲のヒットにより太田の楽曲は以降しばらく松本・筒美のコンビが担当することとなった。次作の「赤いハイヒール」などと共に、本曲は従来のアイドル歌謡とは一線を画す趣向を凝らしており、フォークソングと歌謡曲の橋渡しを行なったと位置づけられている。松本にとっても職業作詞家への転換点となった作品だった。歌詞.この楽曲が完成するまでには紆余曲折があった。当時の日本の歌謡曲では、1人の歌手が男性と女性の言葉を交互に切り替えて歌うという構成は例がなく、新しい日本語ポップスを創造しようという松本の試みとされた。しかし松本の歌詞を見た筒美は「こんな詞じゃ曲を付けられないよ」と言い放った。筒美は「詞が長過ぎる」と松本に対して歌詞を短くすることを望んだが、松本や担当ディレクター兼プロデューサーの白川隆三と連絡が取れず、筒美は仕方なくそのまま歌詞に合わせて曲を作った。これについて松本は、筒美から「曲を付けるのは難しい」と連絡があることを予想していたため、締切当日まで連絡の取れない場所に雲隠れしていたという。しかし実際に作曲に取りかかるとすんなりと進み、筒美は「いやー、いい曲が出来たよ」と喜色満面で提出したという。太田によると、例えば「僕は旅立つ」というフレーズでファルセットになるあたりに、太田の歌唱法の良さを引き出そうとする筒美の工夫が見られるという。また松本は、ヒットの最大の要因は「タイトルや歌詞にあえて『コットン』ではなく、当時でさえすでに死語となりつつあった『木綿』という古風な言葉を用いたことにあったのではないか」と語っている。