室町時代から戦国時代中期にかけて、甲賀は六角氏の傘下に属しながらも「惣」(そう)を形成し、郡に関わる全ての案件を多数決によって決定(合議制)・運営するなどしていた。これはこの時期では全国的に見ても極めて珍しいことであった。甲賀の地侍は自治を認められる代わりに、戦時は六角氏に協力しており、後述する「鈎の陣」での夜襲などでの活躍から、甲賀衆が後世で言う「忍者」として認識あるいは起用されるようになった。歴史.古代、大伴氏の一族である伴宿禰が甲賀郷長となり、この地方の豪族として在任していた(大伴細人)。平安時代に、その末裔が派生して武士化・土着化し、次第に甲賀武士が形成された。また鈴鹿関は東国への重要な関門であり、甲賀武士が守りを務めた。以後、甲賀の侍衆は六角氏と行動を共にした。六角義賢が観音寺城の戦いで織田信長に敗れると、甲賀へ逃れて信長と戦うことになったが、野洲河原の戦いで甲賀の侍衆が加わった六角軍は信長に敗退した。その後も戦は続くが、やがて六角氏が没落すると甲賀は織田信長の支配下に入ることになる。信長の家臣の滝川一益は、甲賀出身という説もある。本能寺の変の際は、信長とともに討たれた森蘭丸の弟である森忠政とその母・妙向尼を甲賀の侍衆の伴惟安が甲賀の自領で匿った。後に伴氏は森忠政の家臣となる。本能寺の変を知り、本国三河へ帰還した徳川家康の伊賀越えでは、山口光広が家康に同行していた信長の家臣の長谷川秀一の求めに応じ、実兄の多羅尾光雅とともに甲賀の侍衆などを率いて家康一行の道中を警固した。「伊賀越え」の具体的な経路は諸説あり、甲賀を通過した距離が長いと推測する研究者もいる。三重大学教授の藤田達生は「伊賀越えというよりも、甲賀越えだった」との見解を示している。伊賀との関係.「甲賀対伊賀」を宿敵同士に描くのは後世の創作である。史実において、両地域は「甲伊一国」と呼ばれ、婚姻を含め住人の関係は密接だった。「鈎の陣」では、伊賀衆も甲賀衆とともに六角高頼へ助勢(『近江輿地志略』)するなど同盟・連帯することが多かったが、相争った時期もある(天正伊賀の乱では、甲賀は織田信長軍による伊賀侵攻路の一つとなった)。甲賀ゆれ.江戸期の甲賀古士.