徳之島も奄美大島とは多少異なる歴史がある。鎌倉、室町時代.鎌倉時代に入り承久の乱後、南薩摩や奄美群島の一部が北条得宗領(すなわち執権北条氏の惣領・嫡流による直轄領)とされ、得宗被官である千竈氏の采配地となった。河邊郡(河邊十二島を含む)、坊津の港や、屋久島下郡、奄美大島、喜界島、徳之島、沖永良部島などである。もっとも、当時の奄美大島以南は按司が割拠しており、千竈氏は海上運輸と流通の権益を握り、奄美群島在島勢力と封建制の関係に有ったと考えられる(『六波羅御教書』、『千竈時家処分状』(千竈文書))。『金沢文庫』中の日本地図にも「雨見嶋、私領郡」と記載されている。千竈氏の支配体制は、北方の得宗被官安東氏との比較検討が行われている。これに遡る平安後期から、九州では大宰府を中心として朝廷からの統制をあまり受けず、中国や朝鮮との交易、これに併せ南島との交易も盛んに行われていた。刀伊の入寇の頃、太宰府権能が徐々に衰微し始めるとともに、鎮西平氏や薩摩平氏が肥前や南九州(都城の島津荘など)に荘園を開き進出した。南宋の滅亡後の元寇で九州北部は大きな被害を受け交易は一時低迷すると共に、島津荘地頭職の島津氏が南九州に下向、進出した。鎌倉幕府滅亡後には千竈氏の勢力は島津氏の支配下に入った。南九州の開拓が進むにつれ、薩摩・大隅の港と南島の間の交易も盛んになったと考えられる。室町・南北朝時代以降島津氏は、南北朝動乱への軍事対応や、南九州での一族の内紛や諸国人との外寇(種子島氏、禰寝氏(根占氏)や肝付氏など)に終始しておりそれは戦国時代半ばまで続いた。そのため、記録には奄美群島の当時の様子はあまり残っておらず、奄美群島在島勢力の詳細は明らかでない。もっとも九州南部や薩南島の武家勢力はいずれも交易の利益と相まって奄美大島など南島への関心と間接的な関与があったと推定される。奄美群島は、「貝の道」時代からの南島交易の中心であり、日宋・日麗・南島の交易以降、往来が盛んになる一方で利害がぶつかる土地となり、紛争も多発したと推定される。奄美伝説時代.琉球の『中山世譜』など史書では、後述の第二尚氏尚円王の父・尚稷も、義本の末裔であるとされているが、これら奄美地方の伝承と尚稷や、各地の在地按司勢力との具体的な関係は未だ明らかではない。