幼少時からオカルト、超古代文明、未確認動物や宇宙人といった話題に並々ならぬ関心を示し、「学校の宿題より大事」とか「運動会をやるならオカルト大会も開くべき」「オカルトは自分のすべて」と発言するほどのオカルト好きで、原作・アニメ共にオカルトクラブを作るほどである。アニメでは『モンスター大百科』という本がきっかけでオカルト好きになった。オカルト界では小学生の頃からちょっとした有名人で、どこか学者のような言動を見せる。オカルトに対する好奇心の強さはアンチバリアの効力をなくし、日向家に侵入したケロロを見抜けるほどである。自他共に認めるオカルトマニアだが、オカルトなら何でも妄信しているというわけではない。星座占いを「大雑把すぎる」と評したり、心霊写真を「ごっこ」と言い切りほとんど信用していないなど、論理的・科学的な考察に基づく理論・実証を優先するタイプであり、非理論的な説を騒ぎ立てるのは嫌っている。このため、捏造写真を多用する吉祥学園新聞部とは対立が絶えない。数多くのオカルト知識を活かして怪談話をするのが非常に上手く、クルル作成の「恐怖BOX」よりも怖かった(恐怖カウンターの反応より)ため、かつて夏美が恐さの余りに気絶してしまい「二度とやるな」と言ったほどである。ただし霊感は全くなく、自身は霊的な体験をしたことがない。この点でもオカルト否定派でかなりの霊感体質の夏美と対照的であり、冬樹は夏美が霊感を持っている事をうらやましく思っている。宇宙外交官.宇宙法などで明確に規定されたわけではないが、事実上、地球唯一の「宇宙外交官」という立場にあり、外交面で地球の平和を担っている。その一方で、したたかな策略家としての顔も持っており、時々その手腕を発揮する。普段は興味があるから見逃している宇宙人の活動に対しても、本当に危険と判断した場合は交渉・駆け引き・策略を通じて、それなりの対応をとっている。相手の性格・性質に合わせた策をとるのが冬樹のやり方で、例としては以下のものがある。また冬樹と対立する吉祥学園新聞部も、彼の策略の結果「大衆をなめるな」と読者に言われるほど信用を損なって売り上げを大幅に下げてしまった。さらにウェットルマン戦における解説(?)では「友好的と見せかけて何をしてくるかわからない狡猾な人物」といった、冬樹本人には少し不服そうな紹介がなされた。