チャーチルは戦争を騎士道的な決闘ゲームのように考えていたため、栄光を残すためだけにこういう不合理な作戦を平気でやった。対して合理主義の権化であるアメリカ人たちは戦争など物量と物量のぶつかり合いでしかないのだから、相手の物量を叩き潰す空襲だけが重要と考えて、チャーチルの無駄な行動には不満を抱く者が多かった。指導者として.チャーチルは自分が「選ばれた者」であり、全ての運命を決定する存在なのだと思い込んでいた。自分の「偉大さ」を追い求め、とりわけ先祖の初代マールバラ公に自分を重ねていた。たとえ自分や自国が実態の上でどれだけ没落していようとも顧みることもなく、自分を超大国の指導者と信じ、アメリカのルーズベルト大統領やソ連のスターリン大元帥と対等の存在だと思い込んでいた。第二次世界大戦中のチャーチルについてはイギリスに独裁者が現れるのは護国卿クロムウェル以来とも評された。経済政策.演説.チャーチルの演説は誇張が目立ち、中身がないとも言われるが、演説に盛り込まれる報告は割と詳細だった。青年時代に出会ったアメリカの政治家バーク・コクランの影響を受けていて、コクランが過去に使用した言葉が演説の中に含まれている。栄典.爵位.チャーチルは大貴族の一族に生まれながら、生涯を平民で通した。人物.生活習慣.葉巻をよく噛んでいたが、噛んでいるだけの時も多く、実際に吸った量はそれほど多くはなかったという。酒豪であるが、晩餐会などの席上では酒も飲んでいるふりをしているだけの時が多く、酔い潰れないよう注意を払っていた。趣味.チャーチルは第一次大戦中にランカスター公領担当大臣に左遷された際に暇な時間がたくさんでき、それ以降、絵画を描くことを趣味とするようになった。戦争中でも、どこに行くにしても絵の道具一式を持参するほどだった。マーガレット王女から「なぜ風景画しか書かないのです」と聞かれた際にチャーチルは「風景ならモデルに似せる必要がないからです」と答えたという。絵の腕前はなかなか高かったらしく、政治思想からチャーチルにあまり好感を持っていないパブロ・ピカソが「チャーチルは画家を職業にしても、十分食っていかれただろう」と評価している。