プレップスクール時代、抜きん出た存在ですぐに彼は教師の間で最優秀という評価をとる一方、仲間の人気も高かったという、スポーツマンとしても優れ、チームワークより個人成績が尊重される水泳と陸上競技を好んだという。イエール時代、知的好奇心はきわめて強く、仲間は彼がほとんど毎晩のように遅くまで読書しているの見て感心していたという。友人は本が肌に山積みで、そのどれもが彼のとっている教科とは関係ないものだったという。このほか文芸志向の学生やサミュエル・ジョンソンの信奉者の集まりであったキットカットクラブの会長に就任、同級生とともに学生の詩文選集を出している。二年生になって水泳部に入ったが、泳ぎは達者だったという。また、学校予算をアメフトから水泳などのいわゆるマイナースポーツへ転用することを主張。しかし間もなく、水泳部の資金集めの策を思いついたが、キャプテンが首を縦に振らず、これに応酬した彼は、退部を口にし、辞任はその場で即刻受理される。これが後に、ニューヨークにあるコロンビア大学で政治学の博士号取得の基礎となり、また、同時に、公務員生活を志す原動力となった。帰国二年後にコロンビア大学で政治学の博士号をとったそのときまだ二十五歳だった。学位を得て身についた権威や威光を強く意識していて、モーゼス博士と紹介されても決して嫌がらなかったという。政府の仕事を志望したモーゼスは、ニューヨーク市調査局の養成校に入った。この局は、地方自治体の利益供与、腐敗、浪費の排斥を目的とする全国的革新運動のための調査、諮問組織であった。すぐ試したいもどかしさからモーゼスは裕福な家族のおかげもあり無給料のボランティアとして働き、こうした若い頃から金よりも権力に執着した彼は、イエールで二流に甘んじなければならなかったせいか、仕事に携わるや否や、影響力のある地位に就くことに強くこだわった。焦燥感にかられ、調査局の古い慣習や、石橋をたたいても渡らない調査優先の傾向に対し次第に批判的になっていった。