セルギイはイオアンにキリスト教徒としての教育を熱心に行っていたが、同時に良い教師を探し、神に良い教師が与えられるよう願った。神はこの願いを聞き入れ、学問と人徳に優れた一人のイタリア人の修道士をセルギイに巡り合わせた。この修道士はムスリムに処刑されかかっているところをセルギイに助けられ、セルギイ家の家庭教師となった。修道士はよくセルギイの期待に応えイオアンの教育に熱心にあたり、イオアンもまたこれに応えて学問に秀でた者となった。修道士はイオアンの成長後、満足してセルギイ家を去り、マル・サバ修道院で永眠したと伝えられている。対イコン破壊運動.このような時に父セルギイが突如永眠した。イスラームの支配者は忠臣を失った事を残念に思い、その息子イオアンを抜擢してダマスコの知事に任命した。イスラーム支配者はこの偽造された手紙をそのままに受け取り、イオアンの無実の主張にも耳を貸さずに知事職を解き、イオアンの右手を切り落とした。しかしイオアンが生神女マリヤに祈って手の快復を願ったところ、右手が生えてきて快復する奇蹟が起きたとされる。この奇蹟にイオアンが感謝して描いたのが『三本手の生神女』のイコンであり、これは生神女のイコンに三本目の手が書き加えられたものである。その奇蹟を知ったイスラーム支配者はイオアンの無実を悟り、東ローマ帝国皇帝の策謀に乗った事を後悔してイオアンの復職を求めたが、イオアンは世俗の名誉から退き、貧困の中で神に奉事しようと決意していた。イスラーム支配者もこの意を汲み、復職しないことを許した。修道院での生涯.しかし一人の老修道士だけはイオアンを弟子として迎えた。老修道士は品行方正で知られた人物であり、特に謙遜を第一と心得ていた。そこで名声と栄誉を得ているイオアンに謙遜を身に付けさせるために、師に対する従順を求め、文学・文章を書く事を禁じた。様々な労働や貧困には心苦しいと感じなかったイオアンであったが、イオアンは名高い文学者であり博学でもあったため、学芸と知恵を用いることを許されないという一点だけは辛く感じた。