チャートウェル邸の屋敷は古ぼけていたので手直しが必要であり、チャーチルも職人たちとともに煉瓦積みに参加し、やがてそれが趣味の一つとなっていった。読書家でもあり、大きな蔵書を残した。チャーチルは「本を全部読むことができぬなら、どこでもいいから目にとまったところだけでも読め。また本は本棚に戻し、どこに入れたか覚えておけ。本の内容を知らずとも、その場所だけは覚えておくよう心掛けろ」という言葉を残している。映画ではネルソン提督の悲恋を主題とした『美女ありき』を好んだ。鼻歌を歌うのが好きだったが、口笛は嫌い、人がやっているのを聞くとすぐに止めにかかったという。愛猫家.人種差別.その他.労働党党首のアトリーとは論戦を交わす政敵の間柄であったが、第二次世界大戦でのナチスドイツの脅威に対しては、両者は連立政権を創設し、これに対抗した。チャーチルが政界から引退すると、チャーチルの邸宅には彼を訪ねて、様々な者が訪問してくるようになった。しかしチャーチルは、アトリー個人に対する暴言を述べた者については、自邸への出入禁止とした。一族.チャーチル家系譜.母の家系.家族・親族.四女メアリーは保守党の政治家と結婚している。その夫妻の長男のも保守党議員となったが、イギリスの欧州連合離脱に関する造反で党から除名された。チャーチルの弟ジョン・ストレンジの娘はチャーチルの後任の首相イーデンに後妻として嫁いでいる。ミットフォード姉妹の三女ダイアナはファシズム運動家となった。ダイアナは結婚していた貴族と離婚してイギリスファシスト連合指導者のオズワルド・モズレーと再婚したが、第二次世界大戦中にモズレーとともに投獄を受けた。四女ユニティはドイツへ飛び、ヒトラーとの関係が噂されるほどヒトラーの親密な側近となり、ドイツがオーストリア併合した時にはオーストリア人はみんな併合を望んでいるという手紙をチャーチル宛てに送ってきた。チャーチルは翻意することなく、「公正な国民投票が行われていたらオーストリア人はナチスの支配下にはいることを拒否したはずだ」と返信した。彼女は英独開戦を阻止しようと努力していたが、開戦に至ってしまうと絶望して自殺未遂を起こした。その後イギリスへ戻されたものの、この時の傷がもとで後に死亡した。新宿御苑前駅概要.