ただし、こういった性格は年上や同級生(主に河村をはじめとするバラ組の園児達やマサオのいじめっ子)から勝負や賭けを挑発されても崩れず、大抵はこれがプラスに働く。特に勝負ごとに強いわけでも弱いわけでもないが、勝つ事よりも自分のペースを保つ事が主になっていることで、対戦相手がしんのすけのペースに飲み込まれて自滅して、しんのすけが勝利することが多い。一方で、勝負中に劣勢を打破する為に反則同然の禁じ手を用いる事もある。相手もしんのすけに反則技を仕掛けるが、崩れるどころか素直に受け止めることでかえってそれが有利な材料に働き、しんのすけの勝利をアシストする形となっている。いずれにせよ結果として、マサオをいじめから救うこととなっている。最後はマサオに「ありがとう、しんちゃん」と言われ、しんのすけは「どういたまして」と返す。しんのすけのマイペースな行動や言動にいつも呆れているマサオだが、それでもしんのすけを大事な親友と思っている所以の行為の一つである。しんのすけが勝利することが多いため、ひまわり組vs.バラ組での勝負事(コートの取り合いや夏祭りの金魚すくい)では、ひまわり組のラスボス(バラ組の対戦相手は、河村いわく『先生』)として割り当てられることが多い。立ち直りが早く、誰かに怒られた後でも平然としている事が多い。ただし、恋い慕っている大原ななこの前で恥ずかしい姿を見られた場合などは、ショックでしばらく立ち直れなくなる。自らドジを踏んだり、調子に乗ったり、やる事が空回りしてしまったりするなどして、最後はこっぴどく叱られたり、呆れられたり、目的を失敗するなど、散々な目に遭って終わるオチもしばしばである。特にななこが関わる事になると、格好良いところを見せて目を惹かせようと企てる事が多いが、その場合は余計に空回りしたり、詰めの甘さを見せやすくなり、最終的に逆に大恥を晒してしまったり、面目を失う、会うチャンスを逃してしまうなど、普段以上の災難に遭うオチになる事が多い。当人のいたずら・ひまわりの面倒またはシロの散歩を他の人物に押し付けた事・頼まれた物と違う物と買ってしまった事を隠蔽しようとしてさらに事態を悪くしたり、罪を他人に擦りつけるなど悪い一面も見せており、両親を始めとする他の人物に怒られても全く懲りる事はない。