基本的に所有者のいない土地は購入すべきである。ただし、グリーンはどのような人数条件でも活躍することが難しいため、競売にかけてもよい。自力独占はほとんど起こらず、同じカラーグループの土地がプレーヤー間で持ち合いになってしまうことが多い。特に三者間での土地の持ち合いになると利害が複雑になるため交渉が進みづらくなる。このため、交渉は二者間の利害が一致するところから進めていくとよい。また、刑務所に入って出遅れた場合は刑務所にとどまらず、すぐに出所して少しでも遅れを取り戻すべきである。中盤戦略.交渉に出遅れたプレイヤーの立ち回り方としては鉄道を揃えて他のプレーヤーの状況の変化を待つ、現金不足や家の建設資金が必要なプレーヤーから安く土地を購入することで低コストでの参入を図る、などがある。終盤戦略.すでに数名のプレーヤーが破産し、追加経営やホテルの建設が行われている状況である。終盤はトップが独走し勝ちを確定させる前に他のプレーヤーが協力してトップを攻撃する。とはいえ、レンタル料の免除や無償の現金贈与などはルール上不可能なため、家つきの土地の高いレンタル料に対して権利書数枚と相殺して家の売却を回避したり、権利書を売買することで家の建設を支援したりすることによって協力を行うことが可能である。協力体制は自分の土地で他のプレーヤーからレンタル料を取ることや破産させることで得られる資産が協力で得られるメリットよりも大きくなるなど展開次第で解かれることがある。具体的には自分が現金を必要とするため相手の家を残す状況にない場合や、高額なレンタル料に対して権利書を引き取って肩代わりすることができないと判断したりした場合である。また、トップが入れ替わった場合は新たな協力体制が築かれることになる。最終的には一騎討ちになるが、それまでにトップに対抗できるプレーヤーを破産させていると消化試合になる場合もある。戦術.交渉方針.