顔が描かれたマス。止まるとたけし様が現れ、アドバイスやプレゼント(ゴルフでホールインワンという条件付きもある)、雑談のほか、邪魔をしてくる(たけしの城付近のマスだと桜島が噴火して、どこかに吹っ飛ばされるなど)こともある。休みで何も起こらないことも間々あり、その際は「たけしさんきょうはやすみです」のメッセージに続いて「さんちゃんいわくなんやまたかいな」という明石家さんまと見られるメッセージが出る。城マス.日本縦断ゲームの時.仕官・商人ゲームの時.「しかんする」を選ぶと紹介カードがない時は「紹介状がないんじゃあ、だめだね」とあしらわれ、紹介カードがある時は先述した事柄が発生する。「ごぜんじあいにさんかする」についても先述の通り。大名・統一ゲームの時.自分の城かそうでないかでさらに分かれる。自分の城の場合.通常は「ごきげんとり」「めいれいをきく」「けんのけいこ」「わいろをおくる」「げこくじょう」「たこくのようす」「ひまをもらう」のどれかから選ぶことになる。なお、殿様の命令を聞いて、その内容が兵士を伴う外出(他国との戦争など)であり、それから帰って来た場合はサイコロの目がピタリ一致でなくても城マスに止まることができる。通常は「にんきとり」「しょうにん」「けんのけいこ」「ねんぐ」「けっこん」「へいし」「いんきょする」のどれかを選ぶことになる。自分の城でない場合.大名ゲーム、統一ゲームとも、兵士を従えていない時は仕官・商人ゲームの時と同じ選択肢が現れる。ただし例外として、大名ゲームで密書を届けなければいけない命令を受け、目的の城に着いた場合は「ごくろうで、ござった」というメッセージのみが出る(関所で取られるか間違って捨てたなどで密書カードを手放した状態で到達すると、別のメッセージが現れる)。一方で、兵士を従えている時は問答無用で戦争(じゃんけんゲーム)が発生する。大名ゲームでは指定された城と戦争をする命令が出ることがあるが、指定の城でなくても戦争になってしまう。沼.民家.町.とば.かれーや.よせ.かたなかじ.刀鍛冶。大橋巨泉似の人物が「OK!カジヤ」と言う店名で店番をしている。刀を売買する所で日本縦断ゲーム、兵士を従えている時は登場しない。しごとや.