このように明治天皇は幼い時から孝明天皇の直接指導を受けて和歌を学習した。また広橋静子ら女官を相手に和歌の稽古をしたという。同年、三条西季知が歌道御用により時々参朝すべきこととされる。明治天皇の御製は三条西季知が一人で拝見する。以上の条件について天皇が「それはもう三か条ともに委細承知したから宜しい」と答えたので、高崎は御製拝見を引き受ける。こういう条件で引き受けたので、高崎は御製に批評点をつけるにあたっても、心にもない善い点をつけることがない。天皇は性格が強気で負けず嫌いであるから、高崎に低い点をつられると、折り返してまた同じ題で詠んで高崎に下す。それに秀歌がなければ高崎は遠慮なく低い点をつける。天皇は倍の数を詠んでまた高崎に下す、というように、天皇と高崎の根気比べの様相になることも少なくなかったという。御製拝見の手順については、当初は天皇直筆の詠草をそのまま高崎正風に下げ渡していたが、高崎はこれに直接加筆するは畏れ多いので今後は女官に代筆を仰せ付けいただきたいと願い出た。女官の代筆を勅封のうえ高崎に下げ渡し高崎はこれを拝見して、一通の写しを留めて、また元通りに厳封して天皇に返上する。いかなる大官でも中を窺い知ることはできない。日露戦争当時築地に住んでいたアーサー・ロイドは明治天皇の御製を新聞で見て、感激のあまり高崎に頼んで新たな御製を漏洩してもらい、それを英語に訳して各国の元首に贈呈したという。その中に「四方の海みな同胞と思ふ世になど波風の立ち騒ぐらむ」の御製があった。米国大統領セルドア・ルーズベルトはこの御製を見て、明治天皇が平和を熱望する博愛な思し召しに感激し、日露間を調停することを決心したと伝えられる。明治天皇は御製が世間に漏れるのを好まない。徳大寺侍従長の話によると、しばしば御製が新聞に載ることを苦々しく思った天皇は、あるとき高崎を召して軽く咎めた。高崎は咎められていることに気づかずに「御製を世間に漏らすということは世道人心にために非常によいことと存じまして致したことでございます。もしこれについて御咎めあらば、正風は切腹して申し訳を致します」と言上し、調子にのって手で腹を切る真似をした。そばで見ていた徳大寺侍従長は笑いそうになったが天皇の前であるから笑うに笑えず大層困った。明治天皇も可笑しく思ったのか重ねて咎めることはなかったいう。