自身の過去は今までほとんど作中で語られることはなかったが、師である松陽をめぐる衝撃の真実・かつての盟友たちとの出会いや交流が途絶えていた理由が徐々に明かされている。お天気キャスターである結野アナに関しては、フィギュアを持っていたり彼女の天気予報を毎回チェックしたりするほどの大ファン。彼女が結婚していた時期にはその報道を聞いて日めくりカレンダーをめくり続けて現実逃避するほど落ち込んだり、一番不倫したい芸能人として名前を挙げたりしていた。そのため彼女が万事屋にやってきた際には舞い上がり、兄の晴明を「お兄さん」「おにいたま」と呼ぶなど積極的にアピールしていた。女遊びは好きらしく、キャバクラ・スナック通いなど頻繁にしている模様だが、友人から男女の関係に至ることはほとんどない(新八・近藤の推測では爛れた恋愛しかしていない)。女性に対する配慮は壊滅的で、口説くのは「原始人並み」に下手である。女性の扱い・恋愛に関しては新八からは近藤と並んで反面教師扱いされている。しかし本人にはその自覚がなく、自分がモテない原因は自身の天然パーマにあるとしている。一方であやめからは「求愛」と称し迫られ、ストーカーまでされ迷惑がっているが、本人曰く積極的な女性は嫌いとのこと。ただし何かと呼び出して利用することもある。一見恋愛経験はないに等しいように見えるが、自分によく似た赤ん坊である橋田勘七郎が置き去りにされていたのを発見した際には本気で激しく動揺を見せており、このことからも「思い当たる節のようなこと」はあったようで、坂本の話によると、過去に高杉と遊女を取り合ったことがあるらしい。冤罪で刑務所に入れられた際に知り合った鯱とともに漫画家「悪路木夢砕」としてデビューを狙っているが、おもに自分のせいで上手くいっていない。戦闘技術.常人を遥かに凌ぐ強い生命力を持ち、瀕死の重傷を負ったまま戦い続けて生き延びたことが多々あり、紅桜篇・かぶき町四天王篇・将軍暗殺篇の終盤の乱戦でそれがうかがえる。奈落との戦闘の際に序盤で奈落の刃を歯で受け止めて噛み砕くといった野生じみた極めて高い運動神経も併せ持ち、加えて戦闘勘も非常に鋭い。幼少期に師匠の吉田松陽に剣の稽古をつけられているが、実態は型のない「斬り覚え」の喧嘩殺法に近く、敏木斎には「我流」と評され、万斉からは剣のリズムが読めないと言われた。