元禄時代以前の江戸時代初期の小田原における上級町人の資料は、稲葉氏時代のものが残っている。稲葉氏時代、小田原の上級町人層は後北条氏時代からの由緒を誇る町人ないし、後北条氏から大久保氏への交代期に武士から転向して町人となった、いわゆる門閥町人といえる階層の町人で構成されていた。彼らは藩から与えられていた独占営業権を背景として商売を行っていたと考えられている。外郎家もまた、後北条氏時代に引き続いて家伝の薬、「ういろう」の製造、販売の独占を認められていた。外郎家は小田原の町役人として名誉職ではあるが高い地位である宿老を勤めており、稲葉氏時代、外郎家を始めとする小田原町人のトップは、正月に行われる年頭の礼に際し、藩主に名前を披露されるという栄誉を得ていた。その後時代の変遷に伴い没落していく家も少なくなかったが、外郎家は江戸時代を通じ、宿老の地位を一貫して守り続けた。独占販売の動揺と外郎売.外郎売の上演.『外郎売』は大当たりを取り、その台詞は江戸ばかりではなく京都、大阪まで流行した。『外郎売』の大当たりはういろうの店舗の観光名所化を進めるとともに、秘伝の薬であり、特定の店舗への来店者には「ういろう」を販売するといった伝統を守りつつも、貨幣経済の浸透や私的な旅行者の増加という時代背景を捉え、商売上の方針転換を進めることになったのではとの推測がある。お菓子のういろう.外郎家が菓子の「ういろう」の発祥であるとの説によれば、外郎家に仕えていた職人が地方に下ることによって江戸時代以降各地に「ういろう」が広まったとされる。小田原の外郎家では江戸時代、先祖を祀る際には「ういろう」を作ってお供えし、来客時にはおもてなしの一環として「ういろう」を出していたが、販売することは無かったという。菓子の「ういろう」を店売りするようになったのは明治以降のことである。近現代のういろう.ういろうは明治以降は薬の「ういろう」を卸売りや行商を行わずに本店にて専売し、八ッ棟造りの建物とともに小田原の名物として商売を続けていた。卸売りを行わない代わりに遠隔地には座を組織して、座を通して販売をしていたという。明治末期から大正時代にかけて、二十三代外郎藤右衛門はお菓子の「ういろう」の製造販売を行った。「ういろう」の商標権問題.ういろう本店.