基次郎は後篇を発表した後も、その続きを書こうと思いつつ、書けば暗いものにならざるをえないことを自覚し、〈あの続きは最も憂鬱なるもので書く元気がまだ出ない〉と淀野隆三に告げていたが、その後には、その暗さを肯定的に捉え、続篇への意欲を見せてもいた。なお草稿には、完成稿では登場しなかった医師・津枝が堯の下宿を訪ねる場面があり、津枝との会話で、〈死んだ延子が堯と一緒に東京にゐるやうに思へてならない〉という母の心情を知った堯が、はっとして陰鬱になるくだりがある。その挿話は堯の死を暗示させるようなものとなっているため、基次郎が自身の死を描くところまで考えていたと見られている。丸山薫によると、基次郎が『冬の日』の結末について、「堯の死ぬところはどうしても書けない、書けば自分も死ぬやうな気がする」という言葉を三好達治に語った後に、郷里の大阪に帰っていったという。作品評価・研究.『冬の日』は、梶井基次郎の特質的なものが全面的に押し出されている作品で、自身の避けがたい死の宿命を正面から見据え、その絶望感と深い闇から自覚的に自己の崩壊を描くことにより、文学者としての方法をも掴み取ろうとしている作品で、『冬の日』以後では作品の傾向が変化していることが看取され、一つの転換点的な作品として位置づけられている。三好達治は、『冬の日』の季節描写の言葉の一つ一つが「極度に吟味されて注意深く排列されてゐる」と指摘し、その「一見して即ち眼を射る」描写のぎりぎりまでに切りつめられた修辞は、「一種象徴的な域にまで迫らうとするかの如き意気込みにさへ見える」と解説している。そして『冬の日』を基次郎の作品の中で「最も愛するものの一つに数へて憚らない」とする三好は、種々の詩的表現の数々を仔細に見つつ、以下のように評している。また柏倉は、主人公・堯が自身の吐いた血痰を客観的に眺めようとする態度には、基次郎が三好達治に、自分の喀血を葡萄酒だとして見せた態度を相通じるものとし、その深い絶望そのものと言える血の〈一塊の彩り〉が、ある美しさを伴って表現されているのは、〈生きる熱意〉を失くした主人公が、距離感を持って現実を見直すことで意識が変化し、現実との関係にわずかな「ズレ」が生じることにより、凝視する風景から「幻の光景」が生み出されると解説している。