翌日、キキはパン屋のお得意さんのマキから、甥のケットへの誕生日プレゼントとして鳥かごに入った黒猫のぬいぐるみの配達を依頼される。張り切って初仕事に臨んだキキだったが、飛行中に突風にあおられてぬいぐるみを森に落としてしまう。卵を狙われたと勘違いしたカラス達に阻まれて探しに降りる事もできない。思案の末、約束の時間に間に合わせる為にキキはぬいぐるみにそっくりなジジをかごに入れて予定通り配達し、森に戻りぬいぐるみを歩いて探す。ぬいぐるみは森の中で暮らす絵描きのウルスラに拾われており、キキはぬいぐるみを返してもらって配達先に向かい、無事にジジを救い出す。ある日、パン屋で店番をしていたキキの元にトンボがやって来る。依然としてトンボを快く思っていないキキに、トンボは自分の所属する飛行クラブのパーティへの招待状を手渡して帰っていく。ちょうど頼まれていた二つの仕事を約束の時間に間に合わせた上、パーティに行く為、一つ目の仕事を急いでこなし、二つ目の仕事の依頼先へ急ぐキキだが、依頼人の老婦人はオーブンの調子が悪い為に孫娘に届ける料理ができていないのだと告げ、キャンセルするが料金は支払うという。料金だけをもらう訳にもいかず、孫娘への想いを叶える為、キキは老婦人を手伝ってなんとか料理を完成させ、急な大雨にびしょ濡れになりながらも届け先へと向かうが、料理を受け取った孫娘の冷たい態度に衝撃を受け、パーティに行く気力を無くして体が濡れたまま眠り風邪をひいてしまう。