シーガーはジャーナリストになることを目指しつつ、芸術の学科も受講していた。最初に公の場で行った演奏は、当時叔母が校長を務めていたダルトンスクールで、生徒にフォーク曲を歌わせる歌唱指導をすることであった。グループでの活動.シーガーは彼自身の声を「スプリット・テナー」(アルトとテナーの中間)と称していた。彼は非常に影響力の大きかった二つのフォーク・グループ、とウィーバーズの創設メンバーだった。アルマナック・シンガーズ.ウィーバーズ.ウィーバーズは(フォーマルな格好をしなかったアルマナックスとは異なり)しばしばタキシードを着て演奏し、マネージャーは政治的な場所での演奏をさせなかった。このため陳腐な弦楽合奏やコーラス付きの編曲がヒット曲に施されることになり、また彼らが一時的にせよかなりの経済的成功を収めたことで、ウィーバーズは一部の進歩的な人々から政治的な妥協と見なされて批判された。これは皮肉なジレンマだったが、シーガーはじめウィーバーズのメンバーたちは、できる限り幅広い聴衆に自分たちの音楽とメッセージを伝えるためにはこうした手段も正当化されると感じていた。ソロ活動とフォークソング・リバイバル.楽器演奏.バンジョー.ウディ・ガスリーはギターに「この機械はファシストを殺します」と書き込んでいたが、それに触発されたシーガーは、バンジョーに「この機械は憎しみを包囲し、降伏させます」と記していた。ソングライターとして.晩年の活動.シーガーは長く、ニューヨーク州フィッシュキル()のダッチェス・ジャンクションという集落に住んでいた。高齢となってなお政治には活動的で、ニューヨーク州のハドソン川河谷地域、特に居住地の近傍にあるニューヨーク州ビーコン市で活動的なライフスタイルを貫いていた。オバマ大統領就任記念コンサート.死去.政治的活動.共産党入党.第二次世界大戦をめぐって.徴兵への批判.共産主義青年同盟は、形式的には人民戦線の一員として、大統領ルーズベルトや穏健リベラル派と協力関係にあったが、ルーズベルトとチャーチルがスペイン戦争の際に行った共和国政府への武器禁輸(ルーズベルトは後にこの政策が誤りであったと認めた)がまだしこりを残していたし、協力関係は様々な混乱した事情の中で擦り切れようとしていた。反響.