なお、画像の配信は、スタッフの手作業で行われている。かぶりもの.AD・ボーダーによって制作される、様々な動物・道具などを模した頭部装飾品。知恵と叡智と、技術と魂の粋を集めて制作されている。成人した男女がこれを被ることは屈辱的で、羞恥プレイとなることから、罰ゲームの付加的要素として制作された。しかしながら、制作者の技術の向上により、かぶりもの自体のクオリティが高まることで、小山・柳井に「被ってみたい」と思わせるようになった。現在では、本来、敗者のみ被ればいいはずのこの「かぶりもの」を小山は積極的に被り、その写真はホームページ上にアップされている。かぶりものは、季節に関するものもあるが、全く関係ない場合もある。「何故これを(テーマにしたかぶりものを)作ろうと思ったのか?」という質問に、ボーダーは「なんでも日常生活を送っている間に、頭にかぶれそうな物は何かっていうのを、探しちゃうんですよね」と語っている。小山・柳井両者が被れるよう、小山のサイズに合わせて制作される。それ故、柳井には大きすぎるといった課題も残されている。ちなみに以下が、帽子タイプ以外の、各タイプの作品かぶりものの歴史.以前より、ディベート対決の敗者への辱めとして、そして投票者へのプレゼントとして「恥ずかしい写真」は配布されていた。ADボーダー就任以前の企画は「体のパーツの接写」であった。この企画は、度重なる柳井の敗北により、撮影できるパーツも尽き、企画は行き詰まりを見せていた。そこで、新AD・ボーダーの美大生としてのスキルを生かして、新たな企画が打ち出されることになった。絵の描いたボードに顔を出す為の穴が開いているという、観光地にある記念撮影用のボードに似た形式の作品を使用して、写真が撮影されたのである。しかしながら、この形式では、パターンが限られることから、徐々に行き詰まりっていく。そこで今度は、耳や角の付いたカチューシャとマスクを装着するという形式が採用された。「かぶりもの」の初期タイプの誕生である。これによって、被写体となる小山・柳井は、装着したままでも自由に動けることとなり、かぶりものを着けての罰ゲームが可能となった。実際に柳井は、「ネズミ」を装着したまま腹筋をしている。