この回は、蚊による感染症が発生したためピクニックを切り上げざるを得なかったシンプソン家がインディアン・カジノに立ち寄るところから物語が始まる。子どもであるバートはカジノに入ることができなかったため、こっそり店内に入ろうとしたところを警備員に見つかり、連れ込まれた先でカジノの経営者によって見せられるという形でバートたちの未来の姿が描かれる。この回における未来のバートはラルフと同居する売れないロック歌手として描かれた一方、リサはアメリカ合衆国の大統領になって国の金融問題に立ち向かう人物として描かれた。この回の監督はが務め、脚本はが務め、2人ともバートの人生がどのように終わるかについてより掘り下げたいと考えていた。バートの未来の姿のデザイン案がアニメーターたちから提出されたが、グリーニーはバートの性格に合わないと考え、自分がどのようなバートを見たいかということをアニメーターたちに示さざるを得なかった。制作.このときグリーニーは、リサではなくバートに焦点を当てた未来の話を書きたいと思い、「バートのように、学校の勉強よりも、かっこよくなることにすべてをかけるようなやつ」の未来はどうなるのか視聴者が楽しみにするだろうと考えた。セルマンは『リサ大統領のホワイトハウス』のオーディオコメンタリーの中で、「未来のバートに焦点を当てた話を書くことについて、(シンプソンズの)脚本家たちはわくわくしていた」と述べた。グリーニーはこの回における未来のバート像について「他人に文句をつけたり、かつてかっこよかったものについて他人に話し、自分の人生が思い通りにいかないことを他人のせいにするやつ」と述べる一方、ショーランナーのマイク・スカリーはこの未来のバート像について「遅くても早くてもいいから保険料の清算や遺産といった大金が自分のところに転がり込んでこないかと待ち続けているような人物」としている。グリーニーは「仕事部屋にいた面々は、全員がこの種の人物に心当たりがあり、皆このエピソードでバートが言いそうなこと、やりそうなことについて意見を出した」と述べている。