MOBAは子供の手で産み出された絵画作品は集めていない。あるいは伝統的に質の面で劣ると考えられているアートもそうで、例えばベルベット・ペインティング、パズル絵画、キッチュ、さらには旅行者向けにわざわざつくられたものも含めた工場生産のアートなどは候補から外れる。ラッチ・フックド・ラグのような手芸にもMOBAのキュレーターは関心を持っておらず、そういったものは「悪趣味美術館や国際安物コレクションでやるとか、あるいは国庫で揃えた怪しいホームデコレーションとか」もっとふさわしい場所があると言っている。主要作品.MOBAが展示する絵画や彫刻にはそれぞれ短く解説がなされ、表現手段やサイズ、アーティストの名前、入手経路を説明するだけでなく、作品の意図や象徴的意味を探りその分析を行っている。「ミュージアム・ジャーナル」は、来場者は作品に付随する文章にたいてい「大笑い」させられる、と記している。「どうみてもおふざけの解説」とクリスチャン・サイエンス・モニターに表現されるその説明は「MOBA解釈担当スタッフが廃止される」まで主にマリー・ジャクソンが書いていた。その後この仕事はマイケル・フランクとルイーズ・レイリー・サッコに引き継がれている。「花咲く野原のルーシー」.直に接した来場者が夢中で語りあうような作品がMOBAには少なくない。「花咲く野原のルーシー」(作者不詳のキャンバスに描かれた油絵。ボストンのごみの中からコレクションに入った)などはいまもマスコミやファンからの人気が高い。「ルーシー」は、美術館が初めてコレクションした作品になったときから、いまに至るまで「後世の人に自分を伝えよと命じる非常にパワフルな絵」のままであり続けている。この絵は、その後MOBAが作品を獲得するにあたって必ず引き合わされる一つの基準となっただけでなく、MOBAの創設者にこんな質問を投げかけさえする。スコット・ウィルソンが「ルーシー」を発見したのだろうか、それとも彼女がウィルソンを発見したのだろうか、と。「ジョージと一緒に日曜日のおまる」.「フラスカートをはいてジャグリングする犬」.