前作『ドラミちゃんミニドラSOS!!!』がのび太たちの子どもの活躍を描いたのに対し、本作に登場するのはのび太の先祖であるのび平とその仲間たちである。後にテレビで放送された際には、ドラミとドラえもんが映画解説者として登場し、この話に登場しなかったドラえもんは「のび平くんは勇ましい。のび太くんにつめの垢を煎じて飲ませてやりたい」とコメントするシーンがあった。物語のあらすじ.戦国時代に着いた2人は、領主の館に奉公している農民の少女・おしずと出会う。彼女の話によると、のび平は数日前から行方不明で、山賊に襲われたのかもしれないというのだ。のび平を捜すため、山賊の縄張りといわれている山の峠に向かったドラミ一行は、案の定そこで山賊「髑髏組」の襲撃を受ける。ひみつ道具の力で、髑髏組を一蹴するドラミ。だがその髑髏組のメンバーは皆、のび平を始めとする農村の子供達だった。彼らは困窮を極める農村での暮らしに嫌気が差し、山中で自由気ままな生活を送るために、家出して山賊団を結成したのだという。のび平達の住む農村は干ばつが続いており、作物がろくに採れないという厳しい状況が続いていた。それなのに、一帯を治める領主一族は農民達に重い年貢を課し、自身は贅沢な暮らしを送っていたのだ。髑髏組や農村の人々が置かれた状況に同情したドラミは、髑髏組の仲間に加わる。のび平達は「村での暮らしよりはずっとマシ」という理由で山賊稼業を続けていたが、メンバーは皆、心の奥底では親元に帰りたいという気持ちを抱いていた。気弱で不器用なことから、いつも雑用を押しつけられてしまうのび平を気遣ったドラミは、彼に眼鏡(普通の近眼用眼鏡)をプレゼントする。目がよく見えるようになったのび平は、見違えるように勇気溢れる性格になっていく。髑髏組への加入から数日経ったある日、ドラミは領主の館にある米倉から年貢米をごっそり頂いてしまおうと提案する。奇抜かつ無謀な申し出に驚くと同時に尻込みしてしまう髑髏組の面々だったが、のび平が同行を志願。それに対抗して、タケ蔵もまたドラミと行動を共にする。ちょうどその頃、領主は親戚の結婚式に出ていて不在であり、屋敷にはその領主の一人息子、スネ丸が残された。母親との約束をすっぽかされたスネ丸は機嫌を壊し、周囲に当たり散らす。スネ丸は恵まれた生活を送る一方、親の愛情や友達との交遊に飢えていたのだった。