当初は魏咎・項羽などに仕官するものの長続きせず、最終的には劉邦に仕え、項羽との戦い(楚漢戦争)の中で危機に陥る劉邦を、さまざまな献策で救った。その後、劉邦の遺言により丞相となり、呂后亡き後の呂氏一族を滅ぼして劉氏の政権を守るという功績を立てた。生涯.『史記』では世家、『漢書』では伝が立てられている。その道中、陳平は河を渡る際に、その立派な容姿を見た船頭から「実は名のあるものに違いない。ならば金や財宝も持っているはずだ」と思われ、船上で襲われそうになった。それに気づいた陳平は、突如裸になり自ら船を漕ぎ始め、無一文であると先に示し襲われることを防いだ。劉邦の名参謀として.修武にたどり着いた陳平は旧知の魏無知のつてで劉邦に面会する。劉邦もその話し合いで陳平を気に入り、即日項羽時代と同じく都尉に任じ、劉邦の乗る馬車に陪乗させ、軍を監察させた。この厚遇ぶりに古参の将軍達は不満を抱き非難したが、劉邦は受け付けなかった。しかし彭城の戦いで劉邦軍の規律が緩んでいたため大敗。その後、周勃や灌嬰らから「陳平は魏に仕えて用いられず、魏を去って楚に仕えて用いられず、楚を去って漢に流れ着いた、節度や信義の無い輩です。故郷では兄嫁と密通していて、今は賄賂を取って地位を上下させています」など品行の無さを訴えられる。度々の讒訴に劉邦も陳平を疑い、魏無知に問い質すと「私が推挙したのは陳平の才であり、徳ではありません。今、漢は楚との攻防中という差し迫った状況でありますから、いにしえの有徳の士のような者を得たとしても何にもならないと思い、今すぐ必要な奇謀の士を推挙したのです」と返答された。また陳平からも「魏咎は私の策を用いませんでした。失望した私は楚に行きましたが、項羽は一族などの意見しか聞きませんでした。更に項羽は私を罰しようとしたため、失望した私は漢王様が人をよく用いると聞いて漢に来たのです。しかし裸同然で漢に仕えたため(自分の金が無く、職務を遂行するために)金品を受け取らなければどうにもなりませんでした。私の計略が採用するほどで無ければ、ただちに金品と官位を返上し暇乞いします」と弁明されたため、劉邦は納得して謝罪し、改めて護軍中尉に任じ全軍を監督させた。これ以降、古参の将軍たちは何も言わなくなった。