当時の根上中学校教諭で野球部のコーチでもあった高桑充裕は多くの松井の野球の師の中でも特に厳しかったことで知られており、アッパースイングだった松井に王貞治を手本にしたダウンスイングを指導したり、試合で敬遠されたためにバットを投げて相手を睨みつけるなど怒りの感情を露わにした当時の松井を、試合中でも激しく殴打し諌めたというエピソードがある。松井は後に、高桑の体罰が無ければ今の自分はいなかったと回顧している。メジャーリーグへの憧れ.中学時代から衛星放送でMLBの試合を熱心に見るようになった。その当時に憧れていた球団は、当時ホセ・カンセコ、マーク・マグワイアらを擁して黄金期を迎え、後に松井自身が入団することになるオークランド・アスレチックスであったという。高校時代.星稜高校進学へ.高校は星稜高校に入学。既に松井の実力を高く評価していた星稜高校監督の山下からの熱烈な勧誘や、中学野球部監督やコーチの高桑らに薦められ、また、根上中学校から星稜に進学した先輩と相談した結果、星稜に進学することに決めた。「野球は大学までやらせてもらえれば」という程度だったが、高校時代に打者として注目を集めるにつれて、高校を卒業してプロ入りする思いが強まっていったという。当初太り過ぎていたため入部は保留されていたが、地道なランニングによる減量で入部に漕ぎ付けて事無きを得た。秋季では北信越大会準決勝で上田佳範を擁した松商学園高校に敗れ、選抜出場を逃す。新チームでは監督の山下にキャプテンに指名される。星稜では毎年キャプテンは部員による投票によって選んでいたが、山下が松井の統率力や影響力を高く評価していたため、特例として任命したのだという。高校通算成績.日米韓親善高校野球大会.ドラフト前.ドラフト会議前には憧れの球団である阪神タイガースの他は、準地元である中日ドラゴンズに加え読売ジャイアンツ、福岡ダイエーホークスまでを希望に絞り、その他の球団から指名された場合は駒澤大学へ進学することを示唆していた。巨人時代.巨人入団へ.当時の松井は本心では阪神入りを熱望しており、ラジオで交渉権が巨人に決まったことを知ると、記者会見で複雑な表情を浮かべ、「阪神に行きたい、という希望がありましたから。まだ整理もついていないけどその気持ちも次第に薄れていくと思う」と語った。長嶋からのラブコール.