『増鏡』「久米のさら山」によれば、禧子は後醍醐と離れ離れになったことを深く思い嘆いたという。礼成門院の院号宣下なども他人事のように聞き流して喜ばず、かつて作ったお産のための修法の壇なども壊してしまい、薬湯を呑むことさえ少なくなってしまった。隠岐にいる後醍醐から文が届くこともあったようだが、直に会えないのが心苦しかったという。こうして、心身ともに次第に体調を悪くしていったと描かれる。『太平記』でも病気説は取られており(ただし月日に錯誤がある)、日本史研究者の森茂暁も病が禧子の死の原因になったことについて断定的に記している。崩御.南北朝時代、後醍醐天皇が最晩年の心境を詠んだものとして、哀傷歌として、人物・逸話.性格・教養.西園寺禧子は、知性・教養・美貌・血統を全て兼ね備えた人であり、しかも既成概念にとらわれない大胆で行動的・情熱的な人物だった。純朴な姉に対し、禧子は積極的で情熱的だった。禧子の夫の後醍醐が奉じる二条派は教養を重んじる派閥で、後醍醐はとりわけ古風な趣を好み、古歌の研究によって歌道の本意を求めた。禧子が大胆なのは、古歌を歌詠みの上で模倣するだけではなく、自分自身が歴史上の主役になって、歌物語や古歌の内容を現実の行動に移すことである。勅撰歌人.礼儀作法よりも雁の肉を食べたい.禧子が中宮だった頃、父の西園寺実兼が禧子の御殿を訪ねた際、御湯殿上(おゆどののうえ、お湯を沸かす場で、女官の詰め所でもある)の黒御棚(女性が使う棚)の上に、調理の準備として雁の死体がそのままの姿で乗っているのを見たという。ところが、有職故実(古い朝廷儀礼)では、雉が最も品位の高い鳥とされ、雉以外の鳥を御湯殿上の黒御棚に調理前の姿で置くのは、厭わしいこととされていた。びっくりした実兼は帰宅した後、いそいで娘の禧子へ手紙をしたため、こんな有様は見たことがありません、はしたないことです、しっかりした女官はいないのですか、と延々と禧子にお小言を食らわせたという。実兼がここまで怒ったのは、当時の公家徳政という思想と関係がある。つまり、鎌倉時代当時、為政者が悪いことをすると天変地異が起こる、という思想が信じられていた(天人相関説)。そして、「悪いこと」とは、具体的に言えば、一つ目が訴訟問題の解決に失敗することで、二つ目が朝廷儀礼を疎かにすることだったのである。