道具の保管運搬は、ゲレンデ(詳細は#ゲレンデを参照。)近くの専門店で「艇庫」と呼ばれる道具保管庫が整備されていることも多く、そこを間借りして自分の道具を保管しておき、公共交通機関等によりゲレンデに通うことも可能である。ただし、その日の気象状況および風向・風速に適したゲレンデを選択する場合には、道具類の運搬手段としての自動車は所持した方が望ましい。中級者以上では、自家用車に複数の道具を常時積載し、気象条件に応じたゲレンデ選択をする人も多い。段階ごとの習得過程.ウィンドサーフィンというスポーツは、プレーニング時における水面を高速滑走する爽快感なくして語れないものであるが、プレーニング時におけるボード上での人とリグの主従関係が逆転する状態となることが初級者のプレーニング習得を困難にしている原因でもあり、初級者が中・強風時に微風時と同様のリグ操作により、ボード上に直立してリグを引こうとすると風の力で投げ飛ばされ、水中に放り投げられてしまうこととなる。他人から指図されるのは嫌だという人も多く、そのような人は自分で道具を揃えて独学で始めるが、正しい知識・情報を判断することも技術的なアドヴァイスを得ることもできないので、間違った方向に進み上達の速度が遅くなるリスクが高い。また最初から道具にお金がかかる。経験者の知人・友人から教わる方法。メリット・デメリットはケースバイケースで、費用がかからない、気楽にできる、というメリットがあるが、その人物がたとえウィンドサーフィンは上級者でも、教えることに関しては下手な場合もあり、初心者レッスン向きでない道具やゲレンデを選ばれてしまうケースもある。なお、中・上級者用の道具のボードは浮力が小さく不安定で、セイルの重量が重いため、初心者には非常に扱いにくく最も上達が遅くなるため、知人に道具を借りる場合には入門者・初心者用の道具であることを確認をしたほうがよい。なお、各段階で習得する主な技術は、以下のとおりである。入門段階.ウィンドサーフィンの走行から方向転換に関する基礎的技術を習得する段階。初級段階.中・強風でのプレーニング時の走行に関する技術を習得する段階。中級段階.中・強風でのプレーニング時の方向転換に関する技術を習得する段階。上級段階.