牛乳や人乳問わず哺乳類の乳汁に含まれている。また、植物ではレンギョウの花粉中に含まれていることが知られている。母乳に含まれる乳糖の一部は分解されずに大腸に達し、乳児の腸内のビフィズス菌を増やす働きがある。食品に使用する際は、還元乳糖を多量摂取すると緩下作用(腹がゆるくなる)があるため、整腸作用がある還元難消化性デキストリンを併用することがある。化学的性質.コール酸コール酸はコレステロールの代謝によって肝臓で作られ、胆嚢に送られ、十二指腸に分泌されて、その一部が微生物によって代謝され、デオキシコール酸等の二次胆汁酸となる。抱合胆汁酸.コール酸はそのままでは組織を傷つける場合があるので通常はアミノ酸と縮合して抱合胆汁酸となって存在している。ヒトの場合、グリシンとの抱合胆汁酸であるグリココール酸とタウリンとの抱合胆汁酸であるタウロコール酸が大半を占める。グリココール酸.カルシウムイオンと強く結合する性質(劇性)があり、体内に入るとアシドーシスに傾いた血液中でカルシウムと結合して結石などを生じる。このため、毒物及び劇物取締法によって劇物(毒物ではない)に指定されている。還元性があるため、滴定によく使われる。また、染料原料や漂白剤としても用いられる。製法.工業的には、木片をアルカリ処理したのち、抽出することで得られる。実験的には、ギ酸ナトリウムを加熱分解して生成するシュウ酸ナトリウムを、水酸化カルシウムによってシュウ酸カルシウムとして単離し、これを硫酸で分解することで得られる。エチレングリコールおよびグリオキサールを二クロム酸カリウムなどで酸化しても生成する。それに関連してこれらの化合物は体中で代謝によりシュウ酸を生成する。化学的性質.硫酸を混合するなど条件を工夫すると先程の二酸化炭素に加え、生じたギ酸が分解され水及び一酸化炭素を放出する。酸としての性質.純粋なものが得やすく秤量しやすい固体であるため、分析化学においてシュウ酸は中和滴定の一次標準物質として用いられる。水溶液中における酸解離に対する熱力学的諸量は以下の通りである。還元剤としての性質.シュウ酸は還元剤としてはたらき、分析化学において酸化還元滴定における一次標準物質としても用いられる。その標準酸化還元電位は以下の通りである。