直義が死んだ後、正平統一政権(旧南朝)は、足利方の勢力を完全に払拭しようと、この機に乗じて京都へ進攻して、尊氏の嫡子の宰相中将足利義詮を逐い、京都を占拠して神器も接収した(第四次京都合戦(八幡の戦い))。義詮は北朝年号を復活させ、再び京都を奪還するが、南朝は撤退する際に光厳・光明両上皇と、天皇を退位した直後の崇光上皇(光厳の皇子)を賀名生へ連れ去った。このため北朝は、光厳の皇子で崇光の弟の後光厳天皇を神器無しで践祚させ、併せて公武の官位を復旧させ、尊氏も征夷大将軍に復帰した。室町幕府の新将軍・足利義詮は、武威を示すために南朝掃討の大攻勢に出て、楠木氏の本城である河内国赤坂城などを落とした。ところが、楠木正儀は戦闘を山岳戦に持ち込んで遠征を長引かせ、これによって幕府側は仁木義長・関東執事畠山国清・執事細川清氏ら有力武将が相次いで離反し、幕府の勢力は結局元に戻ってしまった。足利義詮時代には大内弘世や山名時氏なども室町幕府に帰服した。九州の情勢と「日本国王」良懐.楠木正儀最後の和平交渉.南朝の筆頭武将でありながら南朝内の和平派を主宰する楠木氏棟梁楠木正儀(楠木正成の三男)は、これまでにたびたび北朝・室町幕府へ和平を打診してきたが、内外からの妨害により不首尾に終わっていた。細川頼之の幕府内政強化.同年、頼之は寺社本所領事(通称「応安大法」)を発布し、その後も卓越した内政手腕によって幕府の安定性を確立していった。二条良基の北朝・幕府融合策.管領細川頼之と協同して北朝・室町幕府の安定化を計ったのが、連歌を完成した中世最大の文化人の一人であり、北朝の摂政・関白・太政大臣を歴任した准三宮二条良基である。自前の武力を持たなかったことから幕府の傀儡と思われがちな北朝であるが、実際はいまだ多く残る荘園支配や蓄積された朝廷法の知識によって一定の権力と権威を有した。良基は、義満の指南役となって朝廷文化を伝え、公家側に引き込むことで、能動的に北朝と室町幕府の一体化を促した。良基の画策によって、武家の棟梁は、伝統的な「鎌倉殿」ではなく、京都を拠点とする「室町殿」となった。足利義満の幕府中央集権化.康暦の政変によって烏帽子親の細川頼之を失脚させた室町幕府第三代将軍足利義満は、足利将軍家への中央集権化を進め、幕府の体制をますます強固なものとしていった。南北朝合一.