父は高山彦八正教、母はしげ。兄は専蔵正晴。妻はしも、後にさき。子に義介ほか娘など。多年にわたる日記を残しており、吉田松陰はじめ、幕末の志士と呼ばれる人々に多くの影響を与えた人物である。また、二宮尊徳や楠木正成と並んで戦前の修身教育で取り上げられた人物である。三島由紀夫が強い関心を持っていたことでも知られる(他には、葉隠・神風連・三輪神社・大乗仏教・密教・陽明学)。生涯.上野国新田郡細谷村(現群馬県太田市)の郷士高山彦八正教の二男として生まれる。先祖は平姓秩父氏族である高山氏出身で、新田義貞に仕えた新田十六騎の一人である高山重栄。彦九郎は『京都日記』中で天正年間に因幡守繁政が新田に居住したとしている。日記.彦九郎は北は津軽半島、南は鹿児島まで日本全国を旅行しており、その旅行記を精細に記録している。以下に日記の一部が現存するものを挙げる。交友.伊勢崎.江戸.彦九郎は寛政元年の『江戸日記』で前野良沢の家にたびたび宿泊し、和歌を詠むなど親しい交流をしている。良沢の息子良庵(達)とは中津藩士簗又七次正を介して知り合い、良庵は彦九郎の実家を訪ねている。彦九郎の日記には前野良沢の知人も多数現れ、その中には杉田玄白、桂川甫周、大槻玄沢、工藤平助、最上徳内などがいる。江戸で直接交流があった人物としては柴野栗山、岡田寒泉、服部栗斎がいる。京都.京都で早くから親しく交流し、多くの知人を紹介された人物に高芙蓉がいる。前述『赤城行』では高の依頼により伊香保で大島氏の系譜を調べている。京都では白木屋に滞在し大村彦太郎と交流している。彦九郎と交流のあった公卿のうち最も重要な人物は正二位伏原宣條である。伏原は彦九郎に自筆の書画を多数与え、彦九郎はそれをさらに他の人に与えて皇室への関心を高めている。公卿で親しく交流した中には従二位岩倉具選がおり、彦九郎は岩倉邸に長く滞在した。正二位権大納言芝山持豊からは和歌の添削を受け、芝山邸の歌会などで多くの公卿と知り合っている。伊勢.水戸.寛政元年に江戸で立原翠軒とともに彰考館教授、長久保赤水宅を訪ね、藤田幽谷と会っている。米沢.神保容助、片山紀兵衛一積が宿を訪れ、莅戸太華とも面会。藩校興譲館で講話を行い、上杉鷹山から片山紀兵衛を使者として那須国造碑の訓点を尋ねられている。