その夜の後、ロビンは別の場所に店を設置した麻薬商人のグループを発見した。そこにはすでにナイトウィングが待っており彼を驚かせた。ナイトウィングはジェイソンに自分の昔のロビンコスチュームを与え、いつの日かジェイソンがロビンになるだろうと告げた。二人は一緒に犯罪者たちに踏み込んだ。ニュー・タイタンズ.その後悪漢ジェリコとワイルドビーストソサイエティにタイタンズのメンバーの幾人かが拉致された。この冒険はチームに深く影響を与えた。グループは進退に関わるギスギスした時期に入った。長く付き合っていた友人達は一生残る傷を負ったり、殺害されたりしたがディックはチームに残り、チームの中核であり続けた。これらの出来事を機に、ナイトウィングは二代目のコスチュームを採用した。ナイトウィングシリーズ.ブルードヘイブン.タイタンズ復活とノーマンズランド.ジャスティス・リーグのリーダー.ブロックバスターの死.インフィニット・クライシス.バットマンとロビンとの旅が終わると間もなく、ナイトウィングはインターギャングの足跡を追ってゴッサムに戻った。彼は新たなバットウーマンとレニー・モントーヤと共闘しインターギャングがゴッサムを破壊するのを止め、街中に散らばる炎を吹く何十もの装置を停止させた。ワンイヤー・レイター.ナイトウィングは連続殺人事件の容疑をかけた武装した盗賊ラプターを追いかけた。その後、ラプター自身が他の犠牲者と同じような手口でまだ見ぬ殺し屋に殺害され、グレイソン自身も生き埋めにされてしまう。彼の経験と彼の死予言する神秘的な声との関連を怪しみながらも脱出した。ナイトウィングは右腕のギプスのせいで日中自分を活動させる為の手段を探すのに難儀した。ナイトウィングは負傷によって無力化され、運に見放されながらも仕事を探し、謎めいた暗殺者の調査を続行した。