関根勤が格闘技マニアでゴルフが得意であるのとは対照的に、スポーツに対する興味が薄い(ジムで体を鍛えることはしている)。ラジオ番組では、スポーツ選手の名前が読めないことがたびたびネタにされている。高望山を「たかのぞみやま」、川相昌弘を「かわそう」、野茂英雄を「のしげ」、現役時代の高木豊内野手を「たかぎとようち野手」と誤読したほか、沢村忠と沢村栄治を混同したこともある。キャロル時代からの矢沢永吉の大ファン。矢沢と対談した関根から、矢沢の飲み残しのミネラルウォーターをお土産として貰い、それを冷蔵庫で大切に保管していたことがある。熱狂的なゴジラファンであり、自宅にはフィギュアを飾っている。年の瀬になると東宝の怪獣映画を無性に見返したくなるという。ゴジラのライバルで好きなのはキングコング・モスラ・ラドン。モスラについては「政治家でいうと石破茂さんみたいなタイプ」、ラドンについては「『七人の侍』で宮口精二さんが演じた久蔵とイメージがダブる」と語っている。エピソード.デザイナーを志し、都立工芸高校に進もうと考えたが、色覚異常があり結果として断念。しかし、父からは「いいなあ、お前は人と違う世界が見られて」と言われ、それが自分の「特性」であると気づいたという。毎年、後輩芸人や「おすまし」の出演者などを連れてニューヨークへ行き、ブロードウェイ・ミュージカルや本場のショー・ビジネスを観ている。小堺がいわゆる「お笑い芸人」ではなく、スマートに笑いを提供する「エンターテイナー」を志向していることを証明する一面であり、ナンセンスコントやマニアックな笑いを追求する盟友の関根とは対照的である。なお上記のように服好きであるため、ニューヨークに行っても服を買っている。このため、「ニューヨークに服を買いに行った」などと言われることもある。『ごきげんよう』が不動の人気を博してからNHKから出演オファーがあり、その際NHK側から「どうですか?(売れたから)そろそろウチの局に出てみますか?」と高飛車に言われ、呆れると同時にNHKという組織に改めて強い怒りが湧いた体験があったという。