律令時代の東海道は、この地を通っていた。武蔵国で多摩川を渡り荏原郡へ入り、東京湾の海岸沿いを品川を経て北上し桜田郷に入り、日比谷入江の北端に注ぐ平川の河口部にかかる高橋(現在の大手門橋もしくは平川橋の位置と推測される)を東へ渡り豊島郡(の後の江戸郷)へ入り、神田、鳥越(現・鳥越神社付近)、浅草と進み、隅田川を渡り下総国へ入り、常陸国へ至った。この平川沿いには早くから村ができていたようである。江戸氏.江戸重継はこの地名を名乗りとした(江戸太郎を称した)。その後の江戸氏の勢力伸長に伴い、この地は豊島郡江戸郷として認識されるようになった。鎌倉時代.この頃の鎌倉から常陸国(さらに北上し奥州)へ向かう街道(鎌倉街道)は、律令時代の東海道と同じ経路だった。平川は江戸城三ノ丸の堀付近を日比谷入江へ注いだと認識されている。芝崎村の西側にある平川の河口部には平川村が存在していたが、後には平川村および平川流域も江戸郷の一部として認識されるようになっていった。また、桜田郷は元々荏原郡に属したが、隣接する江戸郷と同じ豊島郡に属すると認識されるようになり、後世の文書記録から裏付けられる。両郡が一体として認識されるようになった原因は、江戸氏が勢力下に入れたことが大きいと推測される。室町時代.鎌倉幕府が滅びると、江戸氏一族は南北朝の騒乱において新田義貞に従って南朝方につくなどしたが、室町時代に次第に衰え、江戸郷(および桜田郷)を去り、戦国末期には多摩郡喜多見で活動している。太田道灌.太田道灌の時代、長く続いた応仁の乱により荒廃した京都を離れ、権勢の良かった道灌を頼りに下向する学者や僧侶も多かったと見られ、平川の村を中心に城下町が形成された。吉祥寺は当時の城下町のはずれにあたる現在の大手町付近にあり、江戸時代初期に移転を命じられるまで同寺の周辺には墓地が広がっていた(現在の「東京駅八重洲北口遺跡」)。平河山を号する法恩寺や浄土寺も縁起からかつては城の北側の平川沿いの城下町にあったとみられている。また、戦国時代には「大橋宿」と呼ばれる宿場町が形成された。更に江戸城と河越城を結ぶ川越街道や小田原方面と結ぶ矢倉沢往還もこの時期に整備されたと考えられ、万里集九・宗祇・宗牧など多くの文化人が東国の旅の途中に江戸を訪れたことが知られている。徳川時代.範囲.