平安時代末期から中世初期には、北上川流域(奥六郡)を中心として奥州藤原氏が栄え、平泉が平安京に次ぐ日本第二の都市になるまで発展する。奥州藤原氏は陸奥・出羽両国の院領や摂関家荘園の租税を徴することで財力を蓄えたとみられる。しかし、源義経を匿ったかどで鎌倉政権側より軍事攻撃を受け、源頼朝によって滅ぼされた。鎌倉時代.その後坂東出身を中心とする武士団が多く配置されるとともに、北条氏の所領が広く設定されたが、一部には津軽地方の安東氏のように在地領主と見られる豪族も勢力を維持した。安東氏は北条得宗家から蝦夷代官に任命され、北東北から北海道を支配したといわれている。安東氏の本拠地十三湊は交易で栄え、日本有数の都市となった。しかし、室町時代には安東氏は南部氏との抗争により津軽を追われ秋田地方に移り、十三湊の繁栄は失われてしまう。さらに、鎌倉時代の末頃からエゾの蜂起や安東氏内部での抗争が激化するなど、東北地方では不安定な情勢が続いた(安藤氏の乱)。室町時代.鎌倉幕府滅亡後の後醍醐天皇の建武の新政では、奥州平定のために北畠顕家が多賀城へと派遣され、陸奥将軍府が置かれた。南北朝時代に入ると南朝の北畠顕家・北畠顕信と北朝の石塔氏・吉良氏・畠山氏・斯波氏が激しく争い、最終的に北朝の斯波家兼が奥州管領として勝利した。その後斯波氏が奥羽両国に勢力を扶植するが次第に衰退したため、関東を統治した鎌倉府に統合された。鎌倉府は統治能力の強化のため奥州南部に篠川公方・稲村公方を配置するが、室町幕府と鎌倉府の対立の中で、斯波氏(大崎氏・最上氏)は室町幕府から奥州探題や羽州探題に補任される。さらに有力国人は鎌倉府と対立するため、室町幕府直属の京都扶持衆となる例も多く見られた。戦国時代.戦国時代には、山形の最上氏・伊達の伊達氏・秋田の秋田氏・三戸の南部氏・会津若松の蘆名氏などが割拠した。近世.安土桃山時代.関ヶ原の戦いの後、常陸国水戸の佐竹氏が安東氏の後裔の秋田氏と入れ替わりに秋田に転封された。特に伊達政宗は戦国末期に急速に勢力を拡大し、奥羽六十余郡の半分を影響下に置いた。