酒も大変好んでおり、柳生宗矩に紹介された職人を招き仙台城に酒の醸造所(御酒屋)を建てるなどしたが、本人は酒が強くなかったらしく、二代将軍秀忠との面会の約束を二日酔いが原因で反故にした(当人は仮病を装った)、将軍・徳川家光の御前で酩酊し眠りこけたなど、酒に纏わる失敗談が多い。芸事.茶の湯に傾倒しており、古田織部に学んだ茶人でもある。晩年は、将軍秀忠・家光の茶会に相伴した。香も嗜んでおり、直筆の聞香記録を残している。漢詩にも精通しており、特に晩年に残した『酔余口号』が有名である。美術.桃山文化を好んでおり、建築や甲冑(仙台胴)に影響が見られる。書に関しては祐筆に頼らず自筆で書くことも多かった。公式な文章の他、家臣への連絡や礼状・趣味の記録など多数の書が現代にも残っている。花押はセキレイであるが目の部分に針で穴を開けており、一揆を煽動した証拠とされる密書の花押に穴が無いと主張し、秀吉に偽書だと認めさせた。なお書に秀でていたことから、相手との関係によって複数の花押を使い分けており真相は不明である。秀吉と初めて対面した際の様子を家臣に知らせる手紙では花押を間違ったと訂正を書いている。健康法.朝は、前夜のうちに宿直の坊主衆に知らせておいた時刻にしたがって起床した。その前に目覚めても、時刻を知らされるまで床に就いているのが常であった。また逆に「七ツ」と指定しながら起きられないときには、「いま半刻過ぎてから起こすように」とか「明六ツまで寝かせよ」などと、そのつど起床の指示を改めて与えたとされる。当主としての家臣への思い遣りに加え、眠気に任せて起床時間を微調整するという心得は、無理な早起きを避けて疲労回復を優先したもので、政宗の几帳面さがいたずらに硬直したものでなく、柔軟に発揮されていたといえる。伊達政宗五常訓.明治時代以降、伊達政宗の遺訓とされるものが俗説として流布している。浅野長政との関係.