Нужен ли обеим сторонам сертификат защищенной электронной почты Entrust для обмена данными?
Нет, обеим сторонам просто нужен сертификат X.509 (государственный или частный, любой поставщик). Шифрование — обеим сторонам потребуется сертификат x.509 S/MIME. Подписание — сертификат требуется только стороне, ставящей подпись; проверяющей стороне он не нужен.