in the blue dress was on 대신에 with the blue dress on이라고 써도 되나요?
네, 그렇게 바꿔 쓰셔도 됩니다. 그렇다면 문장은 ...the big-eyed waif with the blue dress on was on the cover이 되겠군요. 바꿔 써도 말은 되지만, 한 문장에 on이 두 개 있는 것이 조금 이상하게 들릴 수는 있겠어요!