どのくらいの頻度でRedmineの変更がPlanioに反映されますか？また、現在、どのバージョンが使われていますか？
Redmineのメジャーバージョンアップが行われたときに変更を行います。
また、Redmineのメーリングリストを監視し、セキュリティやバグフィックスが行われた場合、できるだけ早くそれらを実装するようにします。
現在は、Redmine 3.4を使用しています。機能が追加された際などは右上の通知ベルと、https://support.plan.io/projects/planio-support-ja/news にてお知らせします。