Pythonの経験はありませんが、ITエンジニアとして長年の実績があります。今からPythonのフリーランスを目指せるでしょうか？
ITエンジニアの実務経験があれば、未経験からでもチャンスはあります。ただし、独学でPythonについて勉強しなくてはいけません。プロジェクトリーダーなどでチームを率いていたのであれば、実績が評価される可能性は高いと考えられます。