In organic chemistry, the Swern oxidation also known as Moffatt–Swern, named after Daniel Swern, is a chemical reaction whereby a primary or secondary alcohol (−OH) is oxidized to an aldehyde (−CH=O) or ketone (>C=O) using oxalyl chloride, dimethyl sulfoxide (DMSO) and an organic base, such as triethylamine.
Oksidasi Swern, dinamai dari Daniel Swern, adalah suatu reaksi kimia di mana alkohol primer atau sekunder teroksidasi menjadi suatu aldehida atau keton menggunakan
The by-products are dimethyl sulfide ((CH3)2S), carbon monoxide (CO), carbon dioxide (CO2) and—when triethylamine is used as base—triethylammonium chloride (Et3NHCl).
Produk samping reaksi ini adalah dimetil sulfida (Me2S), karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO2) dan — ketika trietilamina digunakan sebagai basa — trietilamonium klorida (Et3NHCl).
The first step of the Swern oxidation is the low-temperature reaction of DMSO, 1a, formally as resonance contributor 1b, with oxalyl chloride, 2.
Tahapan pertama pada reaksi oksidasi Swern adalah reaksi dimetil sulfoksida (DMSO) pada suhu rendah, 1a, secara formal sebagai kontributor dalam resonansi 1b, dengan oksalil klorida, 2.
After addition of the alcohol 5, the chloro(dimethyl)sulfonium chloride 4 reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, 6.
Setelah penambahan alkohol 5, kloro(dimetil)sulfonium klorida 4 bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting alkoksisulfonium, 6.
The addition of at least 2 equivalents of base — typically triethylamine — will deprotonate the alkoxysulfonium ion to give the sulfur ylide 7.
Penambahan minimal 2 ekivalen basa - biasanya trietilamina - akan mendeprotonasi ion alkoksisulfonium untuk menghasilkan sulfur ilida 7.
With cyanuric chloride or trifluoroacetic anhydride instead of oxalyl chloride, the reaction can be warmed to −22 °F (−30 °C) without side reactions.
Dengan sianurat klorida atau anhidrida trifluoroasetat dan bukan oksalil klorida, reaksi dapat dihangatkan sampai −30 °C tanpa reaksi samping.
Other methods for the activation of DMSO to initiate the formation of the key intermediate 6 are the use of carbodiimides (Pfitzner–Moffatt oxidation), a sulfur trioxide pyridine complex (Parikh–Doering oxidation) or acetic anhydride (Albright-Goldman oxidation).
Metode lain untuk mengaktifkan DMSO untuk memulai pembentukan intermediet kunci 6 adalah penggunaan karbodiimida (oksidasi Pfitzner–Moffatt) dan kompleks piridina-sulfur trioksida (oksidasi Parikh-Doering).
The intermediate 4 can also be prepared from dimethyl sulfide and N-chlorosuccinimide (the Corey–Kim oxidation).
Zat antara 4 juga dapat dibuat dari dimetil sulfida dan N-klorosuksinimida (oksidasi Corey-Kim).
In some cases, the use of triethylamine as the base can lead to epimerisation at the carbon alpha to the newly formed carbonyl.
Dalam beberapa kasus, penggunaan trietilamina sebagai basa dapat menyebabkan epimerisasi di bagian karbon pada karbonil yang baru dibentuk.
Dimethyl sulfide, a byproduct of the Swern oxidation, is one of the most notoriously unpleasant odors known in organic chemistry.
Dimetil sulfida, hasil samping oksidasi Swern, adalah salah satu senyawa dengan bau yang paling busuk yang dikenal dalam kimia organik.
The reaction conditions allow oxidation of acid-sensitive compounds, which might decompose under the acidic oxidation conditions such as Jones oxidation.
Kondisi reaksi memungkinkan oksidasi senyawa yang sensitif terhadap asam, yang mungkin membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti oksidasi Jones.
For example, in Thompson & Heathcock's synthesis of the sesquiterpene isovelleral, the final step uses the Swern protocol, avoiding rearrangement of the acid-sensitive cyclopropanemethanol moiety.
Misalnya, dalam sintesis Thompson & Heathcock pada seskuiterpena isovelleral, tahapan akhir menggunakan protokol Swern, untuk menghindari penataan pada bagian siklopropanametanol yang sensitif terhadap asam.