In chemistry, carbonylation refers to reactions that introduce carbon monoxide (CO) into organic and inorganic substrates.
Karbonilasi merujuk pada reaksi yang memasukkan karbon monoksida ke dalam substrat organik dan anorganik.
Carbon monoxide is abundantly available and conveniently reactive, so it is widely used as a reactant in industrial chemistry.
Karbon monoksida tersedia secara berlimpah dan reaktif, sehingga banyak digunakan sebagai reaktan dalam kimia industri.
The term carbonylation also refers to oxidation of protein side chains.
Istilah karbonilasi juga mengacu pada oksidasi rantai samping protein.
Several industrially useful organic chemicals are prepared by carbonylations, which can be highly selective reactions.
Beberapa bahan kimia organik yang bermanfaat secara industri disiapkan oleh karbonilasi, melalui reaksi yang sangat selektif.
Carbonylations produce organic carbonyls, i.e., compounds that contain the C=O functional group such as aldehydes (R−CH=O), carboxylic acids (R−C(=O)OH) and esters (R−C(=O)O−R').
Karbonilasi menghasilkan karbonil organik, yaitu, senyawa yang mengandung gugus fungsional C=O seperti aldehida, asam karboksilat, dan ester.
Carbonylations are the basis of many types of reactions, including hydroformylation and Reppe reactions.
Karbonilasi adalah basis dari dua jenis reaksi utama, hidroformilasi dan Kimia Reppe.
Hydroformylation entails the addition of both carbon monoxide and hydrogen to unsaturated organic compounds, usually alkenes.
Hidroformilasi memerlukan penambahan karbon monoksida dan hidrogen menjadi senyawa organik tidak jenuh, biasanya alkena.
In hydrocarboxylation, alkenes and alkynes are the substrates.
Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan alkuna adalah substrat.
In the industrial synthesis of ibuprofen, a benzylic alcohol is converted to the corresponding arylacetic acid via a Pd-catalyzed carbonylation: ArCH(CH3)OH
Dalam sintesis industri ibuprofen, alkohol benzilik diubah menjadi asam karboksilat yang sesuai melalui karbonilasi yang dikatalisasi Pd: ArCH(CH3)OH +
Instead, the process is catalyzed by strong acids such as sulfuric acid or the combination of phosphoric acid and boron trifluoride.
Sebaliknya, proses ini dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat atau kombinasi asam fosfat dan boron trifluorida.
The reaction is less applicable to simple alkenes.
Reaksi kurang berlaku untuk alkena sederhana.
The industrial synthesis of glycolic acid is achieved in this way: CH2O + CO + H2O → HOCH2COOH The conversion of isobutene to pivalic acid is also illustrative: (CH3)2C=CH2 + H2O +CO → (CH3)3C−COOH Some hydrocarbons undergo this reaction, provided that they form tertiary carbocations.
Sintesis asam glikolat industri dicapai dengan cara ini: CH2O + CO + H2O → HOCH2CO2H Konversi isobutena menjadi asam pivalat juga ilustratif: (CH3)2C=CH2 + H2O + CO → (CH3)3CCO2H Tidak terkait dengan reaksi Koch, dimetil karbonat dan dimetil oksalat juga diproduksi dalam industri dari karbon monoksida.
Iron and nickel powder react directly with CO to give Fe(CO)5 and Ni(CO)4, respectively.
Serbuk besi dan nikel bereaksi langsung dengan CO untuk menghasilkan Fe(CO)5 dan Ni(CO)4, masing-masing.
Most other metals form carbonyls less directly, such as from their oxides or halides.
Sebagian besar logam lain membentuk karbonil secara langsung, seperti dari oksida atau halida.
Metal carbonyls are widely employed as catalysts in the hydroformylation and Reppe processes discussed above.
Karbonil logam banyak digunakan sebagai katalis dalam proses hidroformilasi dan Reppe yang dibahas di atas.
Inorganic compounds that contain CO ligands can also undergo decarbonylation, often via a photochemical reaction.
Senyawa anorganik yang mengandung ligan CO juga bisa mengalami dekarbonilasi, sering melalui reaksi fotokimia.