The Hunsdiecker reaction (also called the Borodin reaction or the Hunsdiecker–Borodin reaction) is a name reaction in organic chemistry whereby silver salts of carboxylic acids react with a halogen to produce an organic halide.
Reaksi Hunsdiecker (disebut pula sebagai reaksi Borodin atau reaksi Hunsdiecker–Borodin) adalah suatu reaksi nama dalam kimia organik yang melibatkan reaksi antara garam perak dari asam karboksilat dengan suatu halogen untuk menghasilkan sebuah halida organik.
It is an example of both a decarboxylation and a halogenation reaction as the product has one fewer carbon atoms than the starting material (lost as carbon dioxide) and a halogen atom is introduced its place.
Reaksi ini merupakan contoh dari proses dekarboksilasi sekaligus halogenasi, karena produk yang dihasilkan memiliki satu atom karbon lebih sedikit dibandingkan pereaksi awal (hilang sebagai karbon dioksida) dan sebuah atom halogen masuk menggantikan posisinya.
A catalytic approach has been developed.
Pendekatan berbasis katalisis juga telah dikembangkan.
The reaction is named after Cläre Hunsdiecker and her husband Heinz Hunsdiecker, whose work in the 1930s developed it into a general method.
Reaksi ini dinamai menurut Cläre Hunsdiecker dan suaminya, Heinz Hunsdiecker, yang pada tahun 1930-an mengembangkan prosedur ini menjadi suatu metode yang bersifat umum.
The reaction was first demonstrated by Alexander Borodin in 1861 in his reports of the preparation of methyl bromide (CH3Br) from silver acetate (CH3CO2Ag).
Alexander Borodin pada tahun 1861 melalui laporannya mengenai sintesis metil bromida (CH3Br) dari perak asetat (CH3CO2Ag).
Three decades later, Angelo Simonini, working as a student of Adolf Lieben at the University of Vienna, investigated the reactions of silver carboxylates with iodine.
Tiga dekade kemudian, Angelo Simonini, yang bekerja sebagai mahasiswa Adolf Lieben di Universitas Wina, mempelajari reaksi antara perak karboksilat dan iodin.
He found that the products formed are determined by the stoichiometry within the reaction mixture.
Ia menemukan bahwa jenis produk sangat dipengaruhi oleh stoikiometri campuran reaksi.
Using a 3:2 ratio of reactants leads to the formation of a 1:1 mixture of both products.
Dengan menggunakan rasio reaktan 3:2, terbentuk campuran 1:1 dari kedua produk tersebut.
The Kochi reaction is a variation on the Hunsdiecker reaction developed by Jay Kochi that uses lead(IV) acetate and lithium chloride (lithium bromide can also be used) to effect the halogenation and decarboxylation.
Reaksi Kochi adalah variasi reaksi Hunsdiecker yang dikembangkan oleh Jay Kochi yang memanfaatkan timbal(IV) asetat dan litium klorida (dan dapat pula menggunakan litium bromida) untuk menjalankan proses halogenasi dan dekarboksilasi.
In the presence of multiple bonds, the intermediate acetyl hypohalite prefers to add to the bond, producing an α-haloester.
Dalam keberadaan ikatan ganda, zat antara asetil hipohalit cenderung melakukan adisi pada ikatan tersebut, sehingga menghasilkan suatu α-haloester.
Mercuric oxide and bromine convert 3-chlorocyclobutanecarboxylic acid to 1-bromo-3-chlorocyclobutane.
Merkurat oksida dan bromin mengubah asam 3-klorosiklobutanakarboksilat menjadi 1-bromo-3-klorosiklobutana.
This is known as Cristol-Firth modification.
Prosedur ini dikenal sebagai modifikasi Cristol–Firth.
The reaction has been applied to the preparation of ω-bromo esters with chain lengths between five and seventeen carbon atoms, with the preparation of methyl 5-bromovalerate published in Organic Syntheses as an exemplar.
Reaksi ini telah diterapkan untuk sintesis ω-bromo ester yang memiliki panjang rantai antara lima hingga tujuh belas atom karbon.
For unsaturated compounds, the radical conditions associated with the Hunsdiecker reaction can also induce polymerization instead of decarboxylation.
Untuk senyawa takjenuh, kondisi radikal yang menyertai reaksi Hunsdiecker dapat memicu terjadinya polimerisasi alih-alih proses dekarboksilasi.
Consequently, reactions with α,β-unsaturated carboxylic acids typically give low yield.
Oleh karena itu, reaksi dengan asam karboksilat α,β-tak jenuh umumnya menghasilkan rendemen yang rendah.
Kuang et al have found that an alternate radical halogenating agent, N-halosuccinimide, combined with a lithium acetate catalyst, gives a higher yield of β-halostyrenes.
Kuang et al menemukan bahwa penggunaan agen penghalogen radikal alternatif berupa N-halosuksinimida, ketika dipadukan dengan katalis litium asetat, menghasilkan rendemen β-halostirena yang lebih tinggi.
The reaction also improves in the presence of microwave irradiation, which preferentially synthesizes (E)-β-arylvinyl halides.
Reaksi ini juga menunjukkan peningkatan kinerja di bawah kondisi iradiasi gelombang mikro, yang secara selektif mendorong pembentukan (E)-β-arilvinil halida.
For a green metal-free reaction, tetrabutylammonium trifluoroacetate serves as an alternative catalyst.
Untuk reaksi bebas logam yang sesuai prinsip kimia hijau, tetrabutilamonium trifluoroasetat berfungsi sebagai katalis alternatif.