The Wolff–Kishner reduction is a reaction used in organic chemistry to convert carbonyl functionalities into methylene groups.
Reduksi Wolff–Kishner adalah suatu reaksi yang digunakan dalam kimia organik untuk mengubah gugus fungsional karbonil menjadi gugus metilena.
In the context of complex molecule synthesis, it is most frequently employed to remove a carbonyl group after it has served its synthetic purpose of activating an intermediate in a preceding step.
Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi zat antara dalam tahapan sebelumnya.
As such, there is no obvious retron for this reaction.
Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini.
In general, the reaction mechanism first involves the in situ generation of a hydrazone by condensation of hydrazine with the ketone or aldehyde substrate.
Secara umum, mekanisme reaksi pertama kali melibatkan pembentukan hidrazon secara in situmelalui kondensasi hidrazin dengan keton atau aldehida sebagai substrat.
Sometimes it is however advantageous to use a pre-formed hydrazone as substrate (see modifications).
Terkadang, tetapi, dapat menguntungkan untuk menggunakan hidrazon pra-terbentuk sebagai substrat (lihat modifikasi).
Because the Wolff–Kishner reduction requires highly basic conditions, it is unsuitable for base-sensitive substrates.
Karena reduksi Wolff–Kishner membutuhkan kondisi yang sangat basa, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap basa.
The Wolff–Kishner reduction was discovered independently by N. Kishner in 1911 and Ludwig Wolff in 1912.
Reduksi Wolff–Kishner ditemukan secara independen oleh N. Kishner pada tahun 1911 dan L. Wolff pada tahun 1912.
Kishner found that addition of pre-formed hydrazone to hot potassium hydroxide containing crushed platinized porous plate led to formation of the corresponding hydrocarbon.
Kishner menemukan bahwa penambahan hidrazon pra-pembuatan ke dalam suatu kalium hidroksida panas mengandung pelat berpori berlapis platina yang dihancurkan menyebabkan pembentukan hidrokarbon yang sesuai.
Wolff later accomplished the same result by heating an ethanol solution of semicarbazones or hydrazones in a sealed tube to 180 °C in the presence of sodium ethoxide.
Wolff kemudian melakukan hasil yang sama dengan memanaskan larutan etanol dari semikarbazon atau hidrazon dalam tabung tertutup pada suhu 180 °C dalam kehadiran natrium etoksida.
Many of the efforts devoted to improve the Wolff–Kishner reduction have focused on more efficient formation of the hydrazone intermediate by removal of water and a faster rate of hydrazone decomposition by increasing the reaction temperature.
Banyak upaya yang ditujukan untuk meningkatkan reduksi Wolff-Kishner telah difokuskan pada pembentukan yang lebih efisien pada zat antara hidrazon melalui pelepasan air dan laju yang lebih cepat dari dekomposisi hidrazon dengan meningkatkan suhu reaksi.
Some of the newer modifications provide more significant advances and allow for reactions under considerably milder conditions.
Beberapa modifikasi baru memberikan kemajuan yang lebih penting dan memungkinkan untuk reaksi dalam kondisi yang jauh lebih ringan.
The table shows a summary of some of the modifications that have been developed since the initial discovery.
Tabel berikut menunjukkan ringkasan beberapa modifikasi yang telah dikembangkan sejak penemuan awal.
Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327 Lewis, D. E.
Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327