INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
étant entendu que : le procédé met en œuvre ensemble ou séparément i) au moins un composé de formule (I), tel que défini précédemment et ci-après, ii) au moins un agent réticulant, en particulier tel que défini précédemment et ci-après, et éventuellement iii) de l’eau, et de préférence de l’eau ; et les compositions « C1 », « C2 », « C3 », « C4 » et « C5 » peuvent être anhydres, aqueuses, en particulier hydroalcooliques, et/ou comprendre un ou plusieurs corps gras v), en particulier tel que défini précédemment et ci-après.
Selon un aspect de l’invention, le procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier pour le soin et/ou le maquillage de la peau, des lèvres, des cils et/ou sourcils et/ou pour le soin, le coiffage et/ou la coloration des fibres kératiniques, de préférence des cheveux, met en œuvre une composition, dite « C1 », comprenant i) au moins un composé de formule (I), tel que défini précédemment et ci-après, éventuellement iii) de l’eau et éventuellement iv) au moins un actif cosmétique, en particulier tel que défini ci-après, notamment choisi parmi a) les agents colorants, tels que les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, b) les actifs de soin des matières kératiniques, de préférence de la peau, c) les filtres UV, et d) leurs mélanges, et notamment au moins un agent colorant, plus particulièrement au moins un pigment, de préférence ladite composition « C1 » comprenant iii) de l’eau.
- AK’2 représente une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, insaturée, en C 1 -C 40 , de préférence en C 14 -C 20 , ladite chaine étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi -O-, -S-, -C(O)-, (hétéro)cycle(s), et leurs combinaisons, en particulier -O-C(O)-, -C(O)-O- ou –(hétéro)cycle-O-(hétéro)cycle-, de préférence interrompue par -O- ou -S-, plus préférentiellement étant non interrompue.
Selon un mode de réalisation préféré, m est égal à m’.
Les polyols (H) p -Z(OH) m ’ peuvent être cycliques ou acycliques.
A titre d’exemple de polyols (H) p -Z(OH) m ’ cycliques, peuvent être cités le maltose, le lactose, le raffinose, le sucrose, le tréhalose, le melibiulose, le melibiose, le mannobiose, le kojibiose, le nigerose, l’isomaltose, le rutinose, le rutinulose, le xylobiose ou le sorbitan.
A titre d’exemple de polyols (H) p -Z(OH) m ’ acycliques, peuvent être cités l’éthylène glycol, le propylene glycol, le butylene glycol, le pentylene glycol, l’hexylene glycol, le butanediol, le glycérol, le pentaérythritol, le dipentaérythritol, le triméthyloléthan, le mannitol, ou le triméthylolpropane.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyol (H) p -Z(OH) m ’ est choisi parmi le glycérol, le mannitol, le sucrose, l’éthylène glycol, le sorbitan, ou le triméthylolpropane, plus préférentiellement le polyol (H) p -Z(OH) m ’ désigne le glycérol.
Les composés R’CO-AK’ 2 sont de préférence des acides gras insaturés de 15 à 36 atomes de carbone, de préférence de 15 à 24 atomes de carbone. Ils peuvent être mono ou polyinsaturés.
Les acides gras mono-insaturés sont en particulier choisis parmi l’acide palmitoléique, l’acide oléique, l’acide 9 -eicosénoïque, l’acide 11-eicosénoïque, l’acide érucique et l’acide acide nervonique.
Les acides gras poly-insaturés sont notamment choisis parmi l’acide linoléique, l’acide α-linolénique, l’acide γ-linolénique, l’acide dihomo-γ-linolénique, l’acide arachidonique, l’acide eicosapentaénoïque, l’acide docosahexaénoïque, l’acide ruminique, les acides gras hydroxy mono-insaturés notamment choisi parmi l’acide 10-Hydroxy-cis-12-octadecenoique, l’acide 10-Hydroxy-trans-11-octadecenoique, l’acide 12-Hydroxy-cis-9-octadecenoique, l’acide 13-Hydroxy-cis-9-octadecenoique, l’acide ricinoléique, l’acide isoricinoleique, et les acides gras hydroxy polyinsaturés notamment choisi parmi l’acide densipolique, l’acide auricolique, l’acide dimorphecolique.
Plus préférentiellement, l’acide gras insaturé est choisi parmi l’acide ricinoléique, l’acide oléique, l’acide palmitoléique, l’acide érucique et leurs mélanges.
Deuxième étape Dans une seconde étape, tout ou partie de la ou des insaturations de ou des radicaux AK’2 sont transformées a) via une réaction d’époxydation en epoxyde pour conduire aux dérivés (III), tel que le composé de départ a1 illustré dans le schéma décrit ci-après, ou b) via une réaction thiol-ène avec un thiol (poly)hydroxylé ou un thiol porteur de fonction(s) acide pour conduire aux dérivés (IV), tel que par exemple le composé b3 illustré dans le schéma décrit après.
La réaction thiol-ène b) peut être réalisée à partir de thiols (poly)hydroxylés tels que les thiols hydroxylés linéaires de formule HS-(CH 2 ) k -OH avec k étant un nombre entier de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, tels que le 2-mercaptoethanol, le 3-mercapto-1-propanol, le 6-mercapto-1-hexanol, le 4-mercapto-1-butanol, ou tels que les thiols hydroxylés ramifiés comportant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, comme le 3-mercapto-3-methylbutanol, le 3-mercapto-2-butanol, ou tels que les thiols polyhydroxylés, comportant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone comme le 3-mercapto-1,2 propanediol HS-CH(OH)-CH 2 OH.
Les composés (IV) obtenus sont ainsi substitués par un radical -S- AK3-(OH) v avec v étant égal à 1 si le thiol est hydroxylé et v étant supérieur à 1, tel que 2, si le thiol est polyhydroxylé, AK3 et v étant tels que définis précédemment pour les composés de formule (I).
Troisième étape Dans une troisième étape, tout ou partie des groupes époxydes des composés de formule (III) sont ouverts par des composés nucléophiles, en particulier i) les alcools de préférence en C 1 -C 4 comme le méthanol ou l’éthanol, ou encore un polyol pour conduire aux composés (IIIi), tel que le composé b2 illustré dans le schéma ci-après, ii) les acides carboxyliques, de préférence en C 1 -C 6 , tels que l’acide lactique, l’acide pyruvique, l’acide benzoique, l’acide glycolique ou l’acide 2,2 bis hydroxymethyl propionique, plus préférentiellement les acides carboxyliques substitués par au moins un radical hydroxyle tel que l’acide lactique, pour conduire aux composés (IIIii), tel que le composé b1 illustré dans le schéma ci-après.
Selon un mode de réalisation préféré, l’acide carboxylique ii) est choisi parmi l’acide lactique, l’acide glycolique ou l’acide 2,2 bis hydroxymethyl propionique (réaction époxy-acide) et la réaction est réalisée en présence d’un catalyseur tel que l’imidazole, le 1-Methylimidazole, la N,N dimethylbenzylamine ou encore la caféine.
Selon un mode de réalisation préféré, l’alcool i) est choisi parmi l’éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’héxylène glycol, le butandiol, le glycérol, le pentaérythritol, le dipentaérythritol, le triméthylolethane, le triméthylolpropane, plus préférentiellement le butylène glycol ou le triméthylolethane.
Les brins de chaque jambe 6b se prolongent d’un côté ou de l’autre pour former une boucle 6a ou une portion de liaison 6c. Une boucle 6a prolonge un brin par un autre brin de la même jambe 6b. La portion de liaison 6c prolonge un brin par un brin d’une autre jambe 6b. En d’autres termes, chaque brin relie une extrémité d’une boucle 6a avec la portion de liaison 6c. La portion de liaison 6c comporte au moins quatre brins de l’élément filaire 6. La portion de liaison 5 comporte deux fois plus de brins que de boucles 6a. Préférentiellement, chaque brin de la portion de liaison 6c est monté à coulissement par rapport aux autres.
La illustre l’élément filaire 6 plié de manière à définir une forme de U avec deux jambes 6b reliées par une portion de liaison 6c. Les deux jambes 6b sont terminées par une boucle 6a à l’extrémité opposée à la portion de liaison 6c. Les deux jambes 6b sont déformées pour que les boucles 6a viennent en vis-à-vis l’une de l’autre pour définir un trou traversant 8.
Comme cela est illustré aux figures 3, 4, 7, 8, 11 et 12, l’élément filaire 6 se présente sous la forme d’un anneau qui est plié et conformé pour former un U, Les deux jambes 6b sont rapprochées tandis que la portion de liaison 6c définit un anneau avec un trou traversant 8 pour définir l’extrémité annulaire 2a du dispositif de blocage. Lorsque les boucles 6a sont accrochées à un ancrage 9, l’application d’un effort sur la zone de liaison 6c a pour effet de solliciter les multiples brins qui relient la zone de liaison 6c et les ancrages 9. L’élément filaire 6 assure la résistance mécanique en traction.
Les boucles 6a sont fixées à la tête 3 et la portion de liaison 6c délimite le trou traversant 8 de l’extrémité annulaire 2a. Les brins de l’élément filaire 6 assurent la continuité mécanique entre la tête 3 et l’extrémité annulaire 2a. Ce mode de réalisation est particulièrement avantageux car l’accrochage de la tête 3 avec l’élément filaire 6 s’effectue en utilisant les boucles 6a. Il n’est pas besoin de fixer l’élément filaire 6 à la tête 3 avec un nœud, une étape d’épissure, une couture, un sertissage ou toute autre étape technologique qui vient modifier l’intégrité mécanique de l’élément filaire 6.
L’élément filaire 6 délimite au moins partiellement le trou traversant 8 de l’extrémité annulaire 2a au moyen de la portion de liaison 6c ce qui évite la formation d’une boucle 6a spécifique par un nœud, une étape d’épissure, une couture, un sertissage ou toute autre étape technologique qui vient modifier l’intégrité mécanique de l’élément filaire 6.
L’élément filaire 6 possède au moins deux boucles 6a accrochées à la tête 3, c’est-à-dire accrochées directement à la tête 3 et qui sont reliées par au moins deux brins qui s’étendent continument le long de la tige 5 et qui délimitent le trou traversant 8 de l’extrémité annulaire 2a. L’élément filaire 6 qui est annulaire assure la continuité mécanique du dispositif de blocage. Cette solution technique est plus avantageuse que celle présentée dans le document US10,143,892 qui utilise une étape d’épissure pour former deux boucles 6a destinées respectivement à l’accrochage de la tête 3 et à la définition du trou traversant 8 de l’extrémité annulaire 2a.
La illustre un autre type de pliage de l’élément filaire 6 en forme d’anneau. La tête 3 et l’extrémité annulaire 2a sont reliées par plus que quatre brins d’élément filaire 6. Dans la configuration illustrée, la tête 3 et l’extrémité annulaire 2a sont reliées par huit brins. L’élément filaire définit quatre jambes 6b formées par deux brins et donc une boucle 6a chacune. D’autre arrangement sont possibles.
Pour assurer une bonne tenue mécanique, l’anneau est préférentiellement dépourvu de nœud dans les jambes 6b et/ou dans la tête 3. Les boucles 6a sont prolongées à leurs extrémités par des brins qui viennent depuis ou s’étendent jusqu’à l’extrémité annulaire 2a et non par un nœud formé à l’extrémité de l’élément filaire 6.
Les figures 3, 4, 7, 8, 11, 12 et 15 illustrent un anneau qui est replié une fois pour former quatre brins de l’élément filaire 6 qui relient l’extrémité annulaire 2a et la tête 3. Différents types de pliage sont utilisables pour que l’anneau en élément filaire 6 définisse une zone de liaison 6c apte à délimiter au moins partiellement l’extrémité annulaire 2a et prolonger au moins deux jambes 6b destinées à s’étendre jusqu’à la tête 3 et terminées par des boucles 6a pour se fixer à la tête 3.
La tige 5 est traversée par au moins quatre brins de l’élément filaire 6 entre la tête 3 et l’extrémité annulaire 2a. Les quatre brins sont en continuité mécanique au moyen de la zone de liaison 6c et des boucles 6a. La portion de liaison 6c assure la continuité mécanique entre les jambes 6b. Préférentiellement, la couture se trouve dans la portion de liaison 6c afin de limiter l’encombrement dans la tête 3 ou à proximité de la tête 3.
Chaque boucle 6a présente dans la tête 3 est fixée à la tête 3. De préférence, chaque point d’accrochage entre une boucle 6a et la tête 3 autorise un coulissement de l’élément filaire 6 par rapport à la tête 3. Lorsque l’élément filaire 6 est mis sous tension, les efforts en traction s’équilibrent entre les brins grâce au coulissement des boucles 6a. De préférence, la portion de liaison 6c autorise un coulissement des différents brins les uns par rapport aux autres pour faciliter l’équilibrage des efforts.
L’application d’un effort en traction entre la tête 3 et l’extrémité annulaire 2a a pour effet de mettre sous tension l’élément filaire 6 et notamment les au moins quatre brins de l’élément filaire 6 qui relient la tête 3 à l’extrémité annulaire 2a. L’augmentation du nombre de brins permet d’avoir un meilleur compromis entre la résistance en traction selon la direction XX, l’encombrement à l’intérieur de la tige 5 et la flexibilité perpendiculairement à la direction XX.
Le documents US 2004/0035992 utilise une boucle 6a de sangle qui est montée souple dans une tige creuse. La longueur maximale de la boucle 6a correspond sensiblement à la moitié de la longueur de la sangle. Lors de la fabrication de la boucle 6a, il existe un écart sur la longueur découpée de la sangle ainsi que sur la longueur/position de la couture par rapport à la valeur recherchée. Lorsque plusieurs boucles 6a sont réalisées, il en résulte une dispersion de la longueur de la boucle 6a autour d’une valeur cible. En attente d’utilisation, le dispositif de blocage à came est pendu par la sangle. Il en ressort que les écarts sur la longueur de la boucle 6a font que les dispositifs de blocage à came ne sont pas aussi identiques et interchangeables qu’attendus et que cela peut compliquer l’extraction du dispositif de blocage à came. L’utilisation d’un élément filaire replié pour former un U a pour effet de diviser au moins par deux le résultat final de l’aléa de fabrication sur la longueur finale entre le point d’ancrage 9 avec la tête 3 et l’extrémité annulaire.
Le document US 10,143,892 utilise un anneau simple en matériau textile formé par épissure. Là encore, en comparaison de l’art antérieur, l’utilisation d’un élément filaire replié pour former un U a pour effet de diviser par deux le résultat final de l’aléa de fabrication sur la longueur finale entre le point d’ancrage 9 avec la tête 3 et l’extrémité annulaire. Il est également important de rappeler que l’étape d’épissure est longue et couteuse en comparaison d’une fixation par couture simple où les deux brins sont disposés l’un sur l’autre et non l’un dans l’autre, c’est-à-dire sans épissure.
Dans les figures 2, 5, 8 et 11, les jambes 6b sont déformées d’un angle égal à 90% de sorte que le trou traversant 8 défini par les boucles 6a est décalé de 90° par rapport au trou traversant 8 défini par la portion de liaison 6c. L’angle de décalage peut être représenté par l’angle qui existe entre les plans de coupe médian permettant d’observation d’un anneau. Le décalage angulaire correspond à un pivotement autour de l’axe XX.
Différents modes de réalisation sont possibles pour fixer les boucles 6a de l’élément filaire 6 avec la tête 3.
- au moins 85 % massique, plus préférentiellement de 90 % à 99,99 % massique, d’un ou plusieurs polyols choisis parmi les glycols, de préférence les alkylène glycols ; le glycérol ; le diglycérol ; le triglycérol, et leurs mélanges, et
- un ou plusieurs composés hydrosolubles apportant, seul(s) ou en mélange, du soufre et du molybdène ; en particulier tel(s) que défini(s) précédemment ; de préférence au moins un composé hydrosoluble à base de molybdène et de soufre, en particulier choisi parmi les tétrathiomolybdates de formule (Z) 2 MoS 4 tels que définis précédemment, tel que le tétrathiomolybdate d’ammonium (NH 4 ) 2 [MoS 4 ] ;
la teneur en molybdène apporté par le ou lesdits composés hydrosolubles à base de molybdène étant comprise entre 25 ppm et 1000 ppm, en particulier entre 50 et 500 ppm ; et la teneur en soufre apporté par le ou lesdits composés hydrosolubles à base de soufre étant comprise entre 50 ppm et 2000 ppm, en particulier entre 100 et 1000 ppm ;
ADDITIFS Polyalkylène glycol Une composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre en outre au moins un polyalkylène glycol.
Avantageusement, un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention comprend au moins 50 % massique, en particulier au moins 80 % massique, plus préférentiellement au moins 90 % massique d’unités oxyde de propylène et/ou oxyde d’éthylène. Il peut s’agir d’un copolymère, éventuellement statistique, oxyde d’éthylène / oxyde de propylène.
De préférence, un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention présente une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 100 et 50 000 g.mol -1 , de préférence entre 5 000 et 25 000 g.mol -1 .
De préférence, un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention présente une viscosité cinématique mesurée à 100 °C (KV100), selon la norme ASTM D445, comprise entre 100 et 25 000 mm²/s, en particulier entre 150 et 10 000 mm²/s.
De préférence, un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention présente une viscosité cinématique mesurée à 40 °C (KV40), selon la norme ASTM D445, comprise entre 500 et 100 000 mm²/s, plus particulièrement entre 1 000 et 95 000 mm²/s.
Le point éclair d’un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention est de préférence supérieur ou égale à 160 °C, en particulier supérieur ou égale à 220 °C. Le point éclair peut être mesuré par la norme ISO 2592 ou ASTM D92.
De préférence, un polyalkylène glycol mis en œuvre dans une composition lubrifiante selon l’invention présente un indice de viscosité mesuré selon la norme ASTM D2270, compris entre 100 et 800, de préférence entre 250 et 550.
Traitement avec un agent réducteur Le procédé selon l’invention comprend une étape consistant à traiter les cheveux avec une composition T comprenant au moins un agent réducteur.
De préférence, le ou les agent(s) réducteur(s) sont choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs non thiolés et leurs mélanges.
Au sens de la présente invention, on entend par « thiol » et « thiolé », toute molécule portant un groupe -SH ou un groupe capable de générer un thiol par une réaction chimique ou photochimique simple (hydrolyse, par exemple). Ainsi, au sens de la présente invention, les composés porteurs de fonctions thiols protégées telles que définies par exemple dans « Protective groups in Organic Synthesis », T. W Greene et P.G.M Wuts, Second edition , Protection of the thiols groups , sont assimilés à des composés porteurs de fonctions thiols -SH. Au sens de la présente invention, on entend par "agent réducteur non thiolé" un agent réducteur qui ne comporte aucun groupe thiol.
Agent réducteur thiolé Le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés selon l’invention peut (peuvent) être choisi(s) parmi les composés organiques comportant un ou plusieurs groupements –SH, et éventuellement au moins une autre fonction choisie parmi les fonctions acide carboxylique, amine, amide, ester et alcool et leurs mélanges.
De préférence, le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés sont choisis parmi les agents réducteurs de formule (i-1) suivante, leurs sels minéraux et/ou organiques et leurs mélanges : (i-1) formule (i-1) dans laquelle : ▪ R 1 représente : - un groupe (C 1 -C 8 )alkyle, de préférence (C 1 -C 6 )alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi carboxyle C(O)OH, (di)(C 1 -C 4 )(alkyl)amino, hydroxyle -OH, thiol –SH ou –C(O)–NH–CH 2 –C(O)OH et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi –O–, et –S–, –N(R’’’)–, C(O) ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –C(O)–O–R*, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)– ; avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C 1 -C 6 )alkyle ; R* représentant un groupe (C 1 -C 6 )alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle -OH, thiol –SH ou amino -NH2; ou - un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, thiol ou carboxyle ; ▪ R’ et R’’, identiques ou différents, représentent un groupe (C 1 -C 8 )alkyle, de préférence (C 1 -C 6 )alkyle, substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, et carboxyle ou leurs associations ; ou alors R’ et R’’ forment ensemble avec l’atome de soufre qui les portent un groupe hétérocyclique, comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence saturé, comprenant de 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C 1 -C 6 )alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe hydroxyle, thiol ou carboxyle, plus préférentiellement le groupe hétérocyclique est un groupe dithiolane éventuellement substitué par un groupe (C 1 -C 6 )alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes carboxyle.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés de formule (i-1) sont choisis parmi ceux dans laquelle R 1 représente un groupe (C 1 -C 8 )alkyle, de préférence (C 1 -C 6 )alkyle, - substitué, par un ou plusieurs groupes choisis parmi carboxyle C(O)OH, amino, hydroxyle -OH, thiol –SH ; et/ou - éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi –O–, –N(R’’’)–, C(O) ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)–; avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C 1 -C 6 )alkyle.
Selon un mode de réalisation plus préféré de l’invention, le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés de formule (i-1) sont choisis parmi ceux dans laquelle R 1 représente un groupe (C 1 -C 8 )alkyle, de préférence (C 1 -C 6 )alkyle, non interrompu et substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi carboxyle C(O)OH, amino, hydroxyle -OH, thiol –SH.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés de formule (i-1) sont choisis parmi ceux dans laquelle R 1 représente :
- un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi carboxyle C(O)OH, amino, hydroxyle -OH, thiol –SH ; ou
- un groupe hétéroaryle comprenant de 5 à 10 chaînons, de préférence bicyclique à 9 ou 10 chaînons, comprenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N, de préférence N, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, ou thiol.
Le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés selon l’invention peuvent être notamment employés sous forme de sels minéraux et/ou organiques, en particulier les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium, les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple les sels de magnésium, de calcium et de strontium, hydratés ou non, les sels d'ammonium, les sels d’acide chlorhydrique, les sels d'amines et les sels d'aminoalcools, par exemple les sels d’éthanolamine. On peut ainsi utiliser à titre d’agent réducteur thiolé du thioglycolate d'ammonium, du chlorhydrate de cystéine ou du thioglycolate d’éthanolamine.
De préférence, le ou les agents réducteurs thiolés sont choisis parmi l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, la cystéamine, la N-acétylcystéamine, la N-proprionylcystéamine, la cystéine, l’homocystéine, le glutathion, le thioglycérol, l’acide thiomalique, l’acide 3-mercaptopropionique, la panthéthéine, , l’acide dimercaptosuccinique, les dérivés d’acide thiosulfurique, le 2-mercaptoéthanol, le dithiothreitol, l’acide thiosalicylique, l’acide thiodiglycolique, la N-acétyl-cystéine, les esters et amides des acides thioglycolique ou thiolactique notamment le monothioglycolate de glycérol, leurs sels minéraux et/ou organiques, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les agent(s) réducteur(s) thiolés sont choisis dans le groupe constitué de l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, la cystéamine, la N-acétylcystéamine, le monothioglycolate de glycérol, les dérivés d’acide thiosulfurique, leurs sels minéraux et/ou organiques, et leurs mélanges.
A titre d’exemple, on peut mettre en œuvre le schéma réactionnel ci-dessous dans lequel une huile insaturée réagit avec un (poly)hydroxy thiol tel que SH-(CH 2 ) x OH, avec x étant un nombre entier de préférence de 1 à 4, puis une réaction de transestérification (comme décrit dans Desroches, M., Caillol, S., Lapinte, V., Auvergne, R., & Boutevin, B. (2011). Synthesis of biobased polyols by thiol-ene coupling from vegetable oils. Macromolecules, 44(8), 2489–2500) :