INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
L'échancrure 32b comporte sur son bord supérieur 47 une ligne de pliage 46 de laquelle s'étend une patte de support 53, jouant le rôle d’élément de serrage. Cette patte de support 53 est constituée d'une partie latérale 54, de forme rectangulaire, qui s'étend parallèlement au panneau latéral 11b et une partie de fond 55 qui s'étend parallèlement au fond 4 du boîtier. La partie latérale 54 et la partie de fond 55 sont reliées par une ligne de pliage 56. Cette patte de support 53 vient en appui sur le fond 4 du boîtier, lorsque la structure de calage 10 est insérée dans le boîtier 1. Comme cela ressort des figures 2 et 3, la partie de fond 55 est plaquée et s'étend sur le fond 4 du boîtier 1 pour venir en butée sur le panneau latéral 11b. Ainsi, cette patte de support 53 va permettre un calage supplémentaire et un blocage en position des deux panneaux inclinés 13a et 13b. Si pour la présentation des articles, le boîtier est disposé en appui sur la paroi latérale de support 2b du boîtier 1, l'article A2 qui va être inséré dans l'ensemble E2 d'échancrure 32a et 32b va également reposer sur la patte de support 53 et plus précisément sur la partie latérale 54 de ladite patte de support. On notera que les lignes de pliage 46 et 56 sont parallèles entre elles et parallèles au bord 57 de la partie de fond 55 venant en butée sur le panneau latéral 11b de la structure de calage 10. Tous s’étendent perpendiculairement aux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1.
Comme cela ressort de la , ainsi, lorsque l’article A2 est placé et calé dans l’ensemble E2 d’échancrures, en position de calage : son extrémité insérée dans l’échancrure 32b vient en appui contre la partie latérale 54 de la patte de support 53. L’autre extrémité insérée dans l’échancrure 32a vient en butée contre le bord supérieur 49 de cette échancrure. Ainsi, l’article A2 est totalement calé, par serrage selon la direction perpendiculaire au panneaux latéraux 11a et 11b.
Egalement, lorsque l’article A2 est placé et calé dans l’ensemble d’échancrure E2, il vient reposer sur les deux bords inférieurs 34a et 34b des échancrures 32a et 32b, lorsque le boîtier 1 est posé en appui sur son fond 4.
Dans le cadre de l’invention, une structure de calage 10 est réalisée par pliage d’un flan F en carton prédécoupé, qui est plan. La structure de calage 10 est obtenue à partir d’un tel flan F prédécoupé qui, ensuite, est monté par pliage pour comprendre les éléments définis dans le cadre de l’invention. Pour faciliter la compréhension, les références attribuées pour le flan F en position à plat sur la sont les mêmes que celles données pour la description de la structure de calage 10 tridimensionnelle comprise dans le coffret I selon l’invention.
Un flan est une feuille de carton prédécoupée, dans lequel des lignes de pliage et des découpes ont été effectuées, de manière à pouvoir former, après pliage de celui-ci, la structure de calage 10 tridimensionnelle. Un flan F, tel que celui illustré sur la qui est adapté à la constitution de la structure de calage 10 des figures 1 à 3, est obtenu par découpage et marquage pour former les lignes de pliage souhaitées, d’une feuille de carton, en particulier d’une feuille de carton plat (également nommé carton compact) ou d’une feuille de carton ondulé. Un flan F est constitué d’une continuité de carton, en ce sens qu’il n’est pas constitué par assemblage de plusieurs éléments qui seraient initialement disjoints.
Comme cela ressort de la , un flan F a la forme d’un quadrilatère droit et, le plus souvent, est un rectangle. En particulier, un flan F selon l’invention comprend, comme illustré sur la , un enchaînement de quatre panneaux 11a, 13a, 13b, 11b, séparés et reliés par des lignes de pliage 14a, 20, 14b, qui peuvent toutes être parallèles entre elles. Un panneau latéral 11a destiné à former le panneau latéral 11a de la structure de calage s’étend à côté d’un panneau central 13a destiné à former le panneau incliné 13a de la structure de calage 10, qui lui-même s’étend à côté d’un autre panneau central 13b destiné à former l’autre panneau incliné 13b de la structure de calage, qui lui-même s’étend à côté d’un panneau latéral 11b destiné à former l’autre panneau latéral 11b de la structure de calage 10. Chaque panneau est relié au suivant par une ligne de pliage. Le panneau latéral 11a est séparé du panneau central 13a, par une ligne de pliage 14a. Le panneau latéral 11b est séparé du panneau central 13b, par une ligne de pliage 14b. Les lignes de pliage 14a et 14b sont parallèles entre elles. Les deux panneaux latéraux 11a et 11b sont, de préférence, de dimensions identiques et sont, de préférence, des quadrilatères droits et, le plus souvent, des rectangles.
Les deux panneaux centraux 13a et 13b sont séparés par une ligne de pliage 20 qui peut être parallèle aux deux lignes de pliage 14a et 14b, ce qui est le cas sur la .
Selon d’autres modes de réalisation, correspondant notamment à l’élément de calage présenté sur la , qui sera détaillée plus loin, la ligne de pliage séparant les deux panneaux centraux 13a et 13b peut être orientée en biais, par rapport aux deux lignes de pliage séparant les panneaux centraux 13a et 13b des panneaux latéraux 11a et 11b.
Le flan F définit une direction longitudinale L (lorsque l’on se déplace d’un panneau à l’autre) et une direction transversale T perpendiculaire à la direction longitudinale L. On nomme largeur (Ln) d’un panneau, sa dimension selon la direction longitudinale L et on nomme longueur (Tn) sa dimension selon la direction transversale T.
Tous les panneaux sont, en général, de longueurs identiques et constantes, comme c’est le cas de la où T11a = T11b = T13a = T13b.
Les deux panneaux centraux 13a et 13b peuvent être de largeurs identiques ou non. En particulier, les largeurs L13a et L13b des panneaux centraux 13a et 13b sont constantes et identiques, comme sur la , mais il pourrait en être autrement. Les deux panneaux latéraux 11a et 11b peuvent être de largeurs identiques ou non. En particulier, les largeurs L11a et L11b des panneaux latéraux 11a et 11b sont identiques, comme sur la , mais il pourrait en être autrement.
De manière à pouvoir former des panneaux inclinés de la structure de calage, dans l’exemple illustré où toutes les lignes de pliage sont parallèles, chacune des largeurs L13a et L13b des panneaux centraux 13a et 13b est supérieure à la largeur L11a et L11b des panneaux latéraux 11a et 11b.
Dans le cadre de l’invention, le flan F comporte des découpes permettant d’obtenir au moins un ensemble d’échancrures dans la structure de calage. On retrouve sur la , les éléments présents au niveau des ensembles E1 et E2 d’échancrures, sur les panneaux centraux 13a et 13b.
De manière avantageuse, notamment lorsque aucun collage n’est assuré entre le boîtier et la structure de calage, pour assurer un calage de la structure de calage 10 dans la direction perpendiculaire aux deux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1, les deux panneaux latéraux 11a et 11b de la structure de calage 10 s’étendent de l’une des parois latérales de liaison 3 1 du boîtier 1, jusqu’à l’autre paroi latérale de liaison 3 2 . Comme c’est le cas de l’exemple illustré , il apparaît également que le bord latéral 16a du panneau latéral 11a peut être plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 1 du boîtier. Le bord latéral 17a du panneau latéral 11a est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 2 du boîtier. Le bord latéral 16b du panneau latéral 11b est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 1 du boîtier. Le bord latéral 17b du panneau latéral 11b est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 2 du boîtier.
De manière avantageuse, pour renforcer encore le calage de la structure de calage 10 dans la direction perpendiculaire aux deux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1, notamment en l’absence de collage, les deux panneaux inclinés 13a et 13b de la structure de calage 10 s’étendent de l’une des parois latérales de liaison 3 1 du boîtier 1, jusqu’à l’autre paroi latérale de liaison 3 2 . Comme c’est le cas de l’exemple illustré , il apparaît également que le bord latéral 18a du panneau incliné 13a peut être plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 1 du boîtier. Le bord latéral 19a du panneau incliné 13a est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 2 du boîtier 1. Le bord latéral 18b du panneau incliné 13b est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 1 du boîtier. Le bord latéral 19b du panneau incliné 13b est plaqué sur toute sa longueur sur la face interne de la paroi latérale de liaison 3 2 du boîtier.
La met en évidence que la structure de calage 10, une fois en place dans le boîtier 1, est parfaitement calée : - les deux panneaux latéraux 11a et 11b sont apposés et plaqués contre les faces internes des deux parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1, ce qui assure ainsi un calage dans la direction perpendiculaire aux parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1, - la ligne de pliage 20 assure un calage sur le fond 4 du boîtier 1. Ainsi, le calage de la structure de calage 10 est assuré, lorsque l’on se déplace perpendiculairement au fond 4 du boîtier et vers le fond 4 du boîtier, - selon un mode de réalisation illustré sur ces figures, les dimensions des panneaux latéraux 11a et 11b permettent également un calage dans la direction perpendiculaire aux deux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1. En effet, ils viennent tous deux en appui sur les faces internes des deux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1.
Dans le cadre de l’invention, de manière préférée et comme c’est le cas dans les exemples illustrés, la section de passage de la structure de calage correspond donc, au jeu près, à la section interne du boîtier.
Dans cet exemple, la distance qui sépare le bord supérieur 15a du panneau incliné 13a de la ligne de pliage 20 est constante sur toute la longueur du bord supérieur 15a, et est égale à la distance qui sépare le bord supérieur 15b du panneau incliné 13b de la ligne de pliage 20, qui elle aussi est constante sur toute la longueur du bord supérieur 15a. En vue latérale, la structure de calage 10 forme donc un M symétrique, comme cela est plus visible sur la qui sera commentée plus loin.
Dans l'exemple illustré sur les figures 1 et 2, les panneaux inclinés 13a et 13b sont de dimensions identiques. Les panneaux latéraux 11a et 11b sont, également, de dimensions identiques. La ligne de pliage 20 s'étend selon une direction qui est perpendiculaire aux deux parois latérales de liaison 3 1 et 3 2 du boîtier 1, et est donc parallèle à la fois aux panneaux latéraux 11a et 11b, aux parois de support 2a et 2b du boîtier 1 et au fond 4 du boîtier. Ainsi, la structure de calage, en ce qui concerne le positionnement des panneaux qui la constituent, présente une symétrie par rapport à un plan médian s’étendant selon la ligne de pliage 20 et parallèlement aux panneaux latéraux 11a et 11b.
Dans l'exemple illustré sur les figures 1 et 2, lorsque la structure de calage 10 est placée dans le logement interne 5 du boîtier 1, les bords supérieurs 15a et 15b des panneaux latéraux 11a et 11b de la structure de calage 10 s’étendent parallèlement aux bords supérieurs 7a et 7b des parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1. Les bords supérieurs 15a et 15b des panneaux latéraux 11a et 11b de la structure de calage 10 s’arrêtent juste avant les bords supérieurs 7a et 7b des parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1. La distance les séparant est d’environ 2 mm. Ainsi, les deux bords supérieurs 15a et 15b des deux panneaux inclinés 13a et 13b de la structure de calage s’étendent parallèlement et, sensiblement à fleur, des deux bords supérieurs des deux parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1.
La structure de calage 10 peut comprendre un ou deux ensembles d'échancrures, ou plus, destinés à recevoir un article qui va être positionné entre les deux panneaux inclinés 13a et 13b et en appui sur les deux panneaux inclinés 13a et 13b, au niveau de chacune des échancrures. Ainsi, une fois en place, l’article sera visible depuis l’ouverture de façade 6, lorsque l’élément de fermeture n’est pas présent et sera facilement accessible.
Sur la , le coffret I est présenté en configuration ouverte (c’est-à-dire que l’élément de fermeture 60 destiné à fermer l’ouverture de façade 6 n’a pas encore été mis en place). La structure de calage 10 comprend deux ensembles E1 et E2 d’échancrures, qui sont situés dans le logement interne 5, et sont accessibles depuis l’ouverture de façade 6. Sur cette figure, les articles n’ont pas non plus été placés dans les ensembles E1 et E2 d’échancrures.
L’élément de fermeture peut être un couvercle 60 comme illustré . Le couvercle 60 comprend quatre parois périphériques 61, 62, 63 et 64, parallèles deux à deux et un panneau de fermeture 65. Les parois périphériques 61, 62, 63 et 64 s’étendent perpendiculairement, par rapport au panneau de fermeture 65. Les parois périphériques 61, 62, 63 et 64 et le panneau de fermeture 65 délimitent un volume 66 destiné à recevoir le boîtier et accessible depuis une ouverture 67, située à l’opposé du panneau de fermeture 65. Dans l’exemple illustré, la section du couvercle 60 est un rectangle et le couvercle 60 forme un pavé droit ouvert dont les dimensions sont adaptées pour pouvoir se positionner et venir fermer le boîtier 1. Comme cela ressort de la qui présente différentes vues en coupe du coffret I dans sa totalité, lorsque le couvercle 60 est placé sur le boîtier 1, le panneau de fermeture 65 vient en appui sur les bords supérieurs 7a, 8a, 7b et 8b des parois latérales 2a, 2b, 3 1 , 3 2 du boîtier 1. Chacune des faces internes des parois périphériques 61, 62, 63 et 64 du couvercle 60 vient en face, et de préférence vient se plaquer sur la face externe des parois latérales 2a, 2b, 3 1 , 3 2 du boîtier 1. Dans l’exemple, illustré, une fois le couvercle en place, chaque paroi périphérique 61, 62, 63 ou 64 du couvercle 60 s’étend sur la totalité de la paroi latérale du boîtier 1 contre laquelle elle est positionnée. Mais selon d’autres configurations, il pourrait être prévu que les parois latérales 2a, 2b, 3 1 , 3 2 ne s’étendent que sur une partie seulement, voire qu’au niveau des bords supérieurs 7a, 8a, 7b et 8b des parois latérales 2a, 2b, 3 1 , 3 2 du boîtier 1.
Les ensembles d’échancrures aménagés dans la structure de calage 10 peuvent être identiques ou différents. De même, au sein d’un ensemble d’échancrures, les échancrures peuvent être identiques ou différentes. Le choix du positionnement, de la forme, des dimensions et du nombre d’échancrures au sein d’un ensemble va être fonction de la forme et des dimensions des articles à insérer. Dans l’exemple illustré sur les figures 1, 2 et 2A (qui présente la structure de calage 10 en vue de dessous pour faciliter la visibilité des différents éléments présents au niveau des échancrures), la structure de calage 10 comprend seulement deux ensembles E1 et E2 d'échancrures. Chaque ensemble d'échancrures comprend une première échancrure 31a (pour l’ensemble E1) ou 32a (pour l’ensemble E2), aménagée dans le panneau incliné 13a et une autre échancrure 31b (pour l’ensemble E1) ou 32b (pour l’ensemble E2) aménagée dans l'autre panneau incliné 13b de la structure de calage 10. L’ensemble E1 d’échancrures 31a et 31b est destiné à recevoir un article A1 qui est un vaporisateur comprenant un contenant ayant la forme d’un tube cylindrique dont l’une des extrémités est reliée à une bague avec un embout de vaporisation, également nommé bouton poussoir. L’ensemble E2 d’échancrures 32a et 32b est destiné à recevoir un article A2 qui est un flacon comprenant un corps dont la forme est proche d’un disque d’une certaine épaisseur, terminé par un col équipé d’un bouchon. Ces articles sont visibles sur la .
Dans le cadre de l’invention, chaque échancrure est accessible depuis l’espace séparant les deux panneaux inclinés de la structure de calage et débouche sur le volume situé entre le panneau incliné dans lequel elle est aménagée et le panneau latéral de la structure de calage qui lui fait face.
Les échancrures d’un ensemble d’échancrures peuvent être symétriques par rapport à un plan médian qui s’étend perpendiculairement au fond 4 du boîtier 1. Elles seront symétriques si l’article à insérer présente une symétrie. Dans l’exemple illustré sur les figures 1, 1A et 2, les échancrures de l’ensemble E1 sont symétriques, par rapport à un plan médian P1 et les échancrures de l’ensemble E2 sont symétriques, par rapport à un plan médian P2, ces plans étant visibles sur la .
La présente, à gauche, la structure de calage 10, selon deux vues en coupe : en haut selon le plan P1 apparent sur la et en bas selon le plan P2 apparent sur la . A droite de la , des vues en coupe similaires sont présentées, mais de l’ensemble du coffret I (c’est-à-dire du boîtier 1, de la structure de calage 10 et du couvercle 60), avec l’article A1 ou A2, inséré respectivement dans l’ensemble E1 ou E2 d’échancrures, de la structure de calage 10.
Les échancrures d’un ensemble d’échancrures sont aménagées à distance du fond 4 du boîtier 1 et définissent pour l’article qui va y être inséré, une direction d’extension de l’un à l’autre des panneaux inclinés 13a et 13b, cette direction d’extension étant située à une certaine distance du fond 4 du boîtier.
L’article A1 placé dans l’ensemble E1 d’échancrures 31a et 31b s’étend selon une direction d’extension D1 et l’article A2 placé dans l’ensemble E2 d’échancrures 32a et 32b s’étend selon une direction d’extension D2, représentées sur la . La direction d’extension de l’article, lorsque ce dernier est placé dans l’ensemble d’échancrures qui lui est destiné peut s’étendre parallèlement au fond 4 du boîtier, voire même être perpendiculaire aux panneaux latéraux 11a et 11b de la structure de calage 10 (et donc aux parois latérales de support 2a et 2b du boîtier 1), ce qui est le cas des directions d’extension D1 et D2 sur la . En effet, la hauteur ha1, qui sépare la ligne d’extension D1 du fond 4 du boîtier, au niveau du panneau incliné 13a est identique à la hauteur hb1, qui sépare la ligne d’extension D1 du fond 4 du boîtier 1, au niveau du panneau incliné 13b. De même, la hauteur ha2, qui sépare la ligne d’extension D2 du fond 4 du boîtier 1, au niveau du panneau incliné 13a est identique à la hauteur hb2, qui sépare la ligne d’extension D2 du fond 4 du boîtier, au niveau du panneau incliné 13b.
La radulanine A a été préparée selon un procédé conforme à la présente invention mettant en œuvre une étape de réarrangement photochimique en flux continu selon les étapes illustrées dans le schéma suivant : [Chem 15]
1.1 Première étape : Préparation du (E)-3,5-diméthoxystilbène ( composé 3 ) La première étape est une réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. À un ballon de 500 ml séché à la flamme et équipé d'un barreau aimanté, sous atmosphère inerte, a été ajouté du tert-butylate de potassium (t-BuOK) (10,8 g, 96,3 mmol) et du tetrahydrofurane (THF) anhydre (120 ml). Le mélange a été refroidi dans un bain de glace, puis du benzylphosphonate de diéthyle (composé 1 ) (20,6 mL, 90,3 mmol) a été ajouté goutte à goutte pendant 30 minutes, suivi d’une addition par portions de 3,5-diméthoxybenzaldéhyde (composé 2 ) (10,0 g, 60,2 mmol). Le mélange a été laissé remonter à température ambiante puis agité pendant 2h. Le THF a été éliminé sous vide, puis un mélange d’eau et de méthanol (H 2 O:MeOH) (2:1, environ 60 ml) a été ajouté jusqu’à précipitation du produit. Une filtration et un séchage sous vide donnent le (E)-3,5-diméthoxystilbène (composé 3 ) sous la forme d'un solide blanc (13,5 g, 56,0 mmol, rendement 93%). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.53 – 7.49 (m, 2H), 7.39 – 7.33 (m, 2H), 7.29 – 7.23 (m, 1H), 7.09 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.69 – 6.66 (m, 2H), 6.40 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 3.83 (s, 6H).
1.2. Deuxième étape : Préparation du 1,3-diméthoxy-5-phénéthylbenzène (composé 4 ) La deuxième étape est une réaction d’hydrogénation catalytique de la double liaison mettant en œuvre du formiate d’ammonium. Elle permet ainsi d’éviter l’utilisation d’hydrogène gazeux. À un ballon de 500 ml séché à la flamme, on a ajouté le (E)-3,5-diméthoxystilbène tel que préparé à l’étape précédente (14,0 g, 58,2 mmol) et 10 % de Pd/C (1,40 g, 10 % en poids), suivis de l’acétate d’éthyle (243 ml, 0,245 M). Du formiate d’ammonium (18,4 g, 291 mmol) a ensuite été ajouté et le mélange a été laissé sous agitation pendant la nuit à température ambiante. Le mélange réactionnel a ensuite été filtré sur un tampon de célite et évaporé sous vide. Le formiate d’ammonium restant a été précipité par ajout de dichlorométhane et le mélange a été filtré à nouveau puis évaporé sous vide pour donner le 1,3-diméthoxy-5-phénéthylbenzène (composé 4 ) attendu sous forme d’une huile jaune clair (12,7 g, 52,4 mmol, rendement 90%). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.32 – 7.25 (m, 2H), 7.23 – 7.17 (m, 3H), 6.36 – 6.30 (m, 3H), 3.76 (s, 6H), 2.95 – 2.82 (m, 4H).
1.3. Troisième étape : Préparation de la dihydropinosylvine (composé 5 ) La troisième étape est une déméthylation des phénols en milieu aqueux acide. À un ballon de 250 ml équipé d'un barreau aimanté, on a ajouté le 1,3-diméthoxy-5-phénéthylbenzène tel que préparé à l’étape précédente (2,03 g, 8,38 mmol) puis de l’acide bromhydrique (HBr) (24,6 mL, 48 % en poids dans l’eau) et de l’acide acétique glacial (24,6 mL, HBr:AcOH 1:1 v/v, concentration finale de 0,15 M). Le mélange réactionnel a ensuite été chauffé au reflux pendant 4h et laissé refroidir à température ambiante. Le mélange réactionnel a été dilué avec de l’eau (50 ml) et extrait avec de l’éther diéthylique (Et 2 O) (3 x 50 mL). La phase organique a été traitée au charbon actif, filtrée et réduite sous vide pour donner la dihydropinosylvine sous forme d'un solide blanc (1,68 g, 7,86 mmol, 94%). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.33 – 7.25 (m, 2H), 7.24 – 7.15 (m, 3H), 6.31 – 6.18 (m, 3H), 4.71 (br s, 2H), 2.93 – 2.75 (m, 4H).
1.4 Quatrième étape : Préparation du 2,2-diméthyl-7-phénéthyl-2H-chromèn- 5-ol (composé 6 ) À un tube scellé séché à la flamme et équipé d’un barreau aimanté sous atmosphère inerte, a été ajouté la dihydropinosylvine obtenue à l’étape précédente (4,00 g, 18,7 mmoles - 1 équiv.) suivi de toluène anhydre (0,1 M) et du 3-méthyl-2-buténal (prénal) (1,5 équiv.). Du diacétate d’éthylènediammonium (EDDA, 5 mol%) a ensuite été ajouté. Le récipient a été scellé et chauffé à 115°C pendant 1 h. Cette procédure (ajout d'EDDA et chauffage) a été répétée 3 fois (totalisant une addition de 15 mol% d’EDDA), puis après retour à température ambiante une petite quantité de silice a été ajoutée et le solvant éliminé sous vide. Le mélange brut a été purifié par chromatographie sur colonne de silice flash (chargement à sec), avec une élution à l'hexane/acétate d’éthyle pour donner le 2,2-diméthyl-7-phénéthyl-2H-chromèn-5-ol (composé 6 ) attendu sous la forme d'un liquide brun visqueux (4,28 g, 15,3 mmol, rendement 82%). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.31 – 7.24 (m, 2H), 7.22 – 7.15 (m, 3H), 6.58 (d, J = 10.0, 1H), 6.32 – 6.29 (m, 1H), 6.14 – 6.10 (m, 1H), 5.55 (d, J = 10.0, 1H), 4.59 (br s, 1H), 2.92 – 2.83 (m, 2H), 2.80 – 2.73 (m, 2H), 1.42 (s, 6H).