INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Dans une première variante avantageuse, le sirop (méth)acrylique liquide comprend un polymère (méth)acrylique P1, plutôt qu’un mélange de polymères (méth)acryliques P1.
Les revêtements sont restés stables, y compris à l’extérieur (peinture d’une petite surface du mur extérieur du laboratoire à Antananarivo) pendant 8 mois (durée de l’observation).
Le tableau 1 suivant montre différentes formulations de revêtement qui ont été réalisées, et testées dans la formation de peintures selon la procédure ci-dessus. L’ensemble des produits testés sèchent sur des surfaces diverses, et sont donc utilisables comme composition de revêtement. La dernière colonne renseigne la « Sensibilité à l’eau après séchage ».
Il a été mis en évidence que les compositions « RMM 249, RMM 250, RMN 251 et RMN 252 sont sensibles à l’eau. En d’autres termes, même si ces peintures sont sèches, elles ne restent pas sur la surface en question quand elles sont exposées à l’eau. Ces peintures peuvent néanmoins avoir un intérêt pratique, par exemple dans le cadre d’un affichage temporaire.
Tableau 1 : Essais de formulation des peintures Réf Liant Charge Pigment Solvant Sensibilité à l’eau après séchage RMM 249 5g (25%) + 500mg NaHCO 3 Carbonate grade 2Q prochimad (CaCO 3 ) 5g ou 25 % Oxyde de fer bleu 10 % ou 2g Eau 15 ml Sur le verre: oui Sur le métal: oui Sur le bois: oui RMM 250 5g (25%) + 500mg NaHCO 3 TALC (Mg 3 Si 4 O 10 (OH) 2 ) 5g ou 25 % Oxyde de fer jaune py 42 10 % ou 2g Eau 10 ml Sur le verre: oui Sur le métal: oui Sur le bois: oui RMM 251 5g (25%) + 500mg NaHCO 3 Dolomie 20 (CaMg(CO 3 ) 2 ) 5g ou 25 % Oxyde de fer jaune py 42 10 % ou 2g Eau 10 ml Sur le verre: oui Sur le métal: oui Sur le bois: non RMM 252 5g (25%) + 500mg NaHCO 3 Kaolin (Al 2 Si 2 O 5 (OH) 4 5g ou 25 % Oxyde de fer vert 10 % ou 2g Eau 10ml Sur le verre: oui Sur le métal: oui Sur le bois: non RMM 265 3,5 g (35%) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,5g ou 15 % Oxyde de fer rouge 10 % ou 1g Eau/ EtOH 3 g/1 g Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le ciment: non RMM 266 4 g (40%) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1g ou 10 % Oxyde de fer rouge 10 % ou 1g Eau/ EtOH 3g /1g Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le ciment: non RMM 274 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ EtOH 4,5g /0,5g Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le ciment: non RMM 269 3,5 g (35%) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,5g ou 15 % Oxyde de fer rouge 10 % ou 1g Eau/ NaOH 1N 3 ml/ 1ml Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le ciment: non RMM 271 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ NaOH 1N 4ml /1ml Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le mur: non Sur le ciment: non RMM 270 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ NaOH 5ml/ 10% en mol du liant Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le mur: non Sur le ciment: non RMM 272 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ NaOH 5ml/ 5% en mol du liant Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le mur: non Sur le ciment: non RMM 273 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ NaOH 5ml/ 2% en mol du liant Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le mur: non Sur le ciment: non RMM 275 3 g (30 %) Dolomie fine (CaMg(CO 3 ) 2 ) 1,2g ou 12 % Oxyde de fer rouge 8 % ou 0,8 g Eau/ NaOH 5ml/ 1% en mol du liant Sur le verre: non Sur le métal: non Sur le bois: non Sur le mur: non Sur le ciment: non
Ainsi sans séparation des constituants du CNSL, en une étape de synthèse des liants pour peinture, compatibles avec de nombreuses charges et de nombreux pigments, ont été obtenus. La préparation de ces peintures est particulièrement simple puisqu’elle ne nécessite pas l’introduction de solvant organique ou de composés surfactants, antimousses ou épaississants.
Exemple 1 4 s ynthèse d’ oxyéthanol de l’acide anacardique
10 mmol ou 3,42 g de l’acide anacardique ont été mélangés avec 2,1 g (24 mmol) de l’ethylène carbonate en présence de carbonate de potassium (2,5% molaire). Le mélange a été agité à 150 °C sous atmosphère d’azote pendant 2 h. Un rendement brut de 95 % a été obtenu . Le produit a été purifié par colonne chromatographique avec un système d’éluant (Hexane 500 mL) et de la silice de masse égale à 10 fois la masse du produit. Le produit attendu a été isolé sous la forme d’une huile marron, avec un rendement de 25%.
RMN 1 H (300 MHz, CD3OD, TMS): δ(ppm) 7,25-6,7 (m, 3H, CH aromatique); 5,6-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4 et 3,8 (m, 4H,OH-CH2–CH2-O-); 2,6 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,4-1,1(m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM: Hexane/AcOEt (8/2, V/V)
Exemple 1 5 s ynthèse des oxyéthanol du Cardol
10 mmol ou 4 g du cardol a été mélangées avec 2,1 g (24 mmol) de l’éthylène carbonate en présence de carbonate de potassium (2,5% molaire). Le mélange a été agité à 150 °C sous atmosphère d’azote pendant 2 h. Un rendement brut de 95% a été obtenu. Pour purifier le produit, une colonne chromatographique a été faite avec un système d’éluant (Hexane/AcOEt, 80 /20 ; V/V) et de la silice de masse égale à 10 fois la masse du produit et un rendement isolé de 52 % a été obtenu.
L’oxyéthanol du cardol purifié a de l’aspect huileux de couleur marron. Il a été analyse en RMN 1 H dans le CH 2 Cl 2 -d2, avec une fréquence de 300 MHz.
RMN 1 H (300 MHz, CH 2 Cl 2 -d2, TMS): (ppm) 6,45-6,29 (s, 3H, CH aromatique); 5,7-5 (m, 5H, –CH 2 CH=CHCH 2 –; –CH 2 CH=CH 2 ); 4 et 3,8 (m, 8H,OH-CH 2 –CH 2 -O-); 2,8 (m, 2H, Ar–CH 2 CH 2 CH 2 –); 1,3–2,6(m,12H,–CH 2 CH 2 CH 2 –); 0.9 (m, 3H, –CH 3 ).
Exemple 1 6 t est de séchage des dérivés oxyéthanols
Les dérivés oxyéthanol obtenus selon les exemples 14 et 15 ont été testés dans des essais de séchage.
Les tests ont été réalisés sur une plaque de verre. Chacun des produits a été solubilisé dans l’AcOEt (100 mg/mL) sur la plaque de verre, puis séchés à l’air. Un test du doigt collant a été réalisée chaque jour, pour apprécier le séchage des produits.
Selon l’invention, le raffinat organique 8 produit à l’étape d) est envoyé à l’étape e) de concentration.
Etape e) de concentration
Le procédé selon l’invention comprend une étape e) de concentration du raffinat organique 8 issu de l’étape d), par élimination d’une partie du solvant organique, produisant un extrait organique concentré 10, comprenant du DFF (et éventuellement du 5-HMF) et du solvant organique résiduel, et un flux 11 comprenant, de préférence constitué, du solvant organique, ledit solvant organique étant avantageusement composé en tout ou partie du solvant d’extraction et éventuellement de DMSO.
De préférence, le flux 11 comprenant du solvant organique est recyclé, en tout ou partie, vers l’étape c) d’extraction.
De manière préférée, dans l’étape e), l’élimination d’une partie du solvant organique est réalisée par vaporisation, par exemple dans une colonne à distiller à pression atmosphérique ou sous vide, dans un évaporateur, ou toute méthode connue de l’homme du métier.
Selon ce mode préféré, la vaporisation du solvant organique est avantageusement réalisée à pression atmosphérique ou sous vide, de préférence à une pression entre 0,1 et 0,01 MPa, préférentiellement sous vide à une pression entre 0,09 et 0,01 MPa, de manière à limiter la température du liquide et donc la dégradation du DFF et du 5-HMF éventuellement présent. De manière préférée, la température du liquide est maintenue inférieure à 130°C, de manière préférée maintenue inférieure 100°C, de manière préférée maintenue inférieure à 70°C. Le niveau de vide à appliquer pour atteindre ces températures étant bien entendu dépendant du solvant organique et plus particulièrement du solvant d’extraction mis en œuvre et du taux de vaporisation du solvant organique.
Dans un mode préféré, la vaporisation du solvant est réalisée par évaporation multi-effets ou bien avec recompression mécanique des vapeurs, ou toutes autres méthodes connues de l’homme du métier, de manière à réduire les coûts opératoires associés à l’évaporation du solvant tout en limitant les risques de dégradation du produit d’intérêt, i.e. du DFF et du 5-HMF éventuellement présent. Par exemple, dans le cas d’un évaporateur triple effet, la température du liquide est maintenue inférieure à 130°C dans le premier effet, inférieure à 100°C dans le deuxième effet, et inférieure à 70°C dans le troisième effet. Ainsi, la température de la phase liquide est réduite au fur et à mesure que l’on concentre le DFF dans le solvant organique, limitant tout risque de dégradation.
L’étape e) est mise en œuvre avec un taux massique de vaporisation (ou taux d’évaporation), correspondant à la masse de solvant organique vaporisé par rapport à la masse du raffinat organique 8 issu de l’étape d) (plus particulièrement la quantité massique du flux 11 par rapport à la quantité massique du raffinat organique 8), d’au moins 50 %, de préférence d’au moins 60 %, de préférence d’au moins 70 %, de préférence d’au moins 75 %, de préférence d’au moins 80%, de préférence d’au moins 85 %, de manière préférée d’au moins 90 %, et de préférence au maximum de 99 %. Avantageusement, le taux de vaporisation est défini en fonction du solvant d’extraction de manière à ne pas dégrader le DFF et 5-HMF éventuellement présent, mais aussi afin de minimiser la quantité de solvant résiduel à éliminer à l’étape f) tout en garantissant l’absence de séparation de phase liquide (c’est-à-dire tout en garantissant à la phase liquide de rester monophasique) lorsque l’extrait organique concentré 10 est mis en contact avec de l’eau à l’étape f).
Selon l’invention et en particulier grâce à la combinaison de l’ensemble des conditions opératoires de l’étape e) et des étapes précédentes en particulier des étapes b), c) et d), l’extrait organique concentré 10 obtenu à l’issue de l’étape e) présente très avantageusement un taux de DFF ou éventuellement de l’ensemble DFF et 5-HMF dans le cas où tout le 5-HMF n’a pas été converti entièrement à l’étape a), d’au moins 40 % poids par rapport au poids d’extrait organique concentré, de préférence d’au moins 50% poids, de préférence d’au moins 60% poids, et de préférence d’au plus 95 % poids, de préférence d’au plus 90 % poids et de manière préférée d’au plus 85 % poids, par rapport au poids d’extrait organique concentré 10. En d’autres termes, l’extrait organique concentré 10 présente de préférence un taux de solvant organique résiduel d’au moins 5 % poids par rapport au poids d’extrait organique concentré, de préférence d’au moins 10 % poids, et de préférence d’au plus 60% poids, de préférence d’au plus 50% poids, de préférence d’au plus 40 % poids, par rapport au poids d’extrait organique concentré 10.
Avantageusement, le solvant organique vaporisé lors de l’étape e) forme un flux 11 comprenant, de préférence consistant en, du solvant organique et est de préférence recyclé vers l’étape c) d’extraction.
Avantageusement, l’extrait organique concentré 10 est envoyé à l’étape f) d’hydrodistillation.
Etape f) d’hydrodistillation
Avantageusement les polyoléfines fonctionnalisées (B1) sont choisies parmi tout polymère comprenant des motifs alpha oléfiniques et des motifs porteurs de fonctions réactives polaires comme les fonctions époxy, acide carboxylique ou anhydride d’acide carboxylique. A titre d’exemples de tels polymères, on peut citer les ter polymères de l’éthylène, d’acrylate d’alkyle et d’anhydride maléique ou de méthacrylate de glycidyle comme les Lotader® de SK Global Chemical ou des polyoléfines greffées par de l’anhydride maléique comme les Orevac® de SK Global Chemical ainsi que des ter polymères de l’éthylène, d’acrylate d’alkyle et d’acide (meth) acrylique. On peut citer aussi les homopolymères ou copolymères du polypropylène greffés par un anhydride d'acide carboxylique puis condensés avec des polyamides ou des oligomères mono aminés de polyamide.
Avantageusement, le modifiant choc est une polyoléfine fonctionnalisée (B1) portant des fonctions anhydride maléiques ou époxydes.
[TPU]
Selon des modes de réalisation, les agents compatibilisants peuvent être choisis parmi les polyuréthanes thermoplastiques (TPU).
Le polyuréthane thermoplastique est un copolymère à blocs rigides et à blocs souples. Les polyuréthanes thermoplastiques résultent de la réaction d’au moins un polyisocyanate avec au moins un composé réactif avec l’isocyanate, de préférence ayant deux groupes fonctionnels réactifs avec l’isocyanate, plus préférentiellement un polyol, et avec optionnellement un allongeur de chaine, optionnellement en présence d’un catalyseur.
Les blocs rigides du TPU sont des blocs constitués de motifs issus de polyisocyanates et d’allongeurs de chaine tandis que les blocs souples comprennent majoritairement des motifs issus des composés réactifs avec l’isocyanate ayant une masse molaire comprise entre 0,5 et 100 kg/mol, préférablement des polyols.
Le polyisocyanate peut être aliphatique, cycloaliphatique, araliphatique et/ou aromatique. De préférence, le polyisocyanate est un diisocyanate.
De manière avantageuse, le polyisocyanate est choisi dans le groupe constitué des tri-, tétra-, penta-, hexa-, hepta- et/ou octaméthylène diisocyanate, du 2-méthyl-pentaméthylène 1,5-diisocyanate, du 2-éthyl-butylène-1,4-diisocyanate, du 1,5-pentaméthylène diisocyanate, du 1,4-butylène-diisocyanate, du 1-isocyanato-3,3,5-triméthyl-5-isocyanatométhyl-cyclohexane (isophorone diisocyanate, IPDI), du 1,4- bis(isocyanatométhyl)cyclohexane, du 1,3-bis(isocyanatométhyl)cyclohexane (HXDI), du 2,4-paraphenylène diisocyanate (PPDI), du 2,4-tétraméthylène xylène diisocyanate (TMXDI), des 4,4'-, 2,4'- et/ou 2,2'-dicyclohexylméthane diisocyanate (H12 MDI), du 1,4-cyclohexane diisocyanate, des 1-méthyl-2,4- et/ou 1-méthyl-2,6-cyclohexane diisocyanate, des 2,2'-, 2,4'- et/ou 4,4'-diphénylméthane diisocyanate (MDI), du 1,5-naphthylène diisocyanate (NDI), des 2,4- et/ou 2,6-toluène diisocyanate (TDI), du diphénylméthane diisocyanate, du 3,3'-diméthyl-diphényl diisocyanate, du 1,2-diphényléthane diisocyanate, du phenylène diisocyanate, du méthylène bis (4-cyclohexylisocyanate) (HMDI) et des mélanges de ceux-ci.
De manière plus préférée, le polyisocyanate est choisi dans le groupe constitué des diphénylméthane diisocyanates (MDI), des toluène diisocyanates (TDI), du pentaméthylène diisocyanate (PDI), de l’hexaméthylène diisocyanate (HDI), du méthylène bis (4-cyclohexylisocyanate) (HMDI) et des mélanges de ceux-ci.
De manière encore plus préférée, le polyisocyanate est le 4,4’-MDI (4,4'-diphénylméthane diisocyanate), le 1,6-HDI (1,6-hexaméthylène diisocyanate) ou un mélange de ceux-ci.
Le ou les composés réactifs avec l’isocyanate ont de préférence une fonctionnalité moyenne entre 1,8 et 3, de préférence encore entre 1,8 et 2,6, plus préférentiellement entre 1,8 et 2,2. La fonctionnalité moyenne du ou des composés réactifs avec l’isocyanate correspond au nombre de fonctions réactives avec l’isocyanate des molécules, calculé théoriquement pour une molécule à partir d’une quantité de composés. De préférence, le composé réactif avec l’isocyanate a, selon une moyenne statistique, un nombre d’hydrogène actif Zerewitinoff dans les gammes ci-dessus.
De préférence, le composé réactif avec l’isocyanate (de préférence un polyol) a une masse molaire moyenne en nombre de 500 à 100000 g/mol. Le composé réactif avec l’isocyanate peut avoir une masse molaire moyenne en nombre de 500 à 8000 g/mol, de préférence encore de 700 à 6000 g/mol, plus particulièrement de 800 à 4000 g/mol.
Dans des modes de réalisation, le composé réactif avec l’isocyanate a une masse molaire moyenne en nombre de 500 à 600 g/mol, ou de 600 à 700 g/mol, ou de 700 à 800 g/mol, ou de 800 à 1000 g/mol, ou de 1000 à 1500 g/mol, ou de 1500 à 2000 g/mol, ou de 2000 à 2500 g/mol, ou de 2500 à 3000 g/mol, ou de 3000 à 3500 g/mol, ou de 3500 à 4000 g/mol, ou de 4000 à 5000 g/mol, ou de 5000 à 6000 g/mol, ou de 6000 à 7000 g/mol, ou de 7000 à 8000 g/mol, ou de 8000 à 10000 g/mol, ou de 10000 à 15000 g/mol, ou de 15000 à 20000 g/mol, ou de 20000 à 30000 g/mol, ou de 30000 à 40000 g/mol, ou de 40000 à 50000 g/mol, ou de 50000 à 60000 g/mol, ou de 60000 à 70000 g/mol, ou de 70000 à 80000 g/mol, ou de 80000 à 100000 g/mol. La masse molaire moyenne en nombre peut être déterminée par GPC, de préférence selon la norme ISO 16014-1 :2012.
De manière avantageuse, le composé réactif avec l’isocyanate a au moins un groupe réactif choisi parmi le groupe hydroxyle, le groupe amine, le groupe thiol et le groupe acide carboxylique. De préférence, le composé réactif avec l’isocyanate a au moins un groupe réactif hydroxyle, plus préférentiellement plusieurs groupes hydroxyles. Ainsi, de manière particulièrement avantageuse, le composé réactif avec l’isocyanate comprend ou consiste en un polyol.
De préférence, le polyol est choisi dans le groupe constitué des polyesters polyols, des polyéthers polyols, des polycarbonates diols, des polysiloxanes diols, des polyalkylènes diols et des mélanges de ceux-ci. De manière plus préférée, le polyol est un polyéther polyol, un polyester polyol et/ou un polycarbonate diol, de sorte que les blocs souples du polyuréthane thermoplastique sont des blocs polyéthers, des blocs polyesters et/ou des blocs polycarbonates, respectivement. De préférence encore, les blocs souples du polyuréthane thermoplastique sont des blocs polyéthers et/ou des
blocs polyesters (le polyol étant un polyéther polyol et/ou un polyester polyol).
Après un total de 5 jours de traitement, les cellules ont été rincées deux fois au PBS (PBS Tablets, Invitrogen GIBCO). Les cellules ont alors été fixées à la formaline (Formalin Solution 10%, Neutral Buffered, Sigma) pendant 10 minutes puis rincées 3 fois au PBS.
Immunomarquage
Les membranes des cellules fixées ont été perméabilisées, ou non (selon l’anticorps primaire utilisé), avec une solution de PBS/Triton 0.1% (Triton x-100, Sigma) pendant 10 minutes à température ambiante puis rincées au PBS.
Les cellules perméabilisées ont été incubées dans une solution de PBS/BSA 1% (Bovine Serum Albumine, Sigma) pendant au moins 30 minutes à température ambiante afin de saturer les sites non-spécifiques.
Les anticorps primaires ciblant les protéines d’intérêt (cf. tableau 2) ont été dilués dans une solution PBS/BSA 1%. Les cellules ont été incubées pendant 1 nuit à 4°C en présence de la solution d’anticorps primaire.
A la fin du temps d’incubation, les cellules ont été rincées 3X au PBS et recouvertes d’une solution de PBS/BSA 1% contenant les anticorps secondaires marqués ciblant l’anticorps primaire spécifique (cf. tableau 3) et le DAPI (4’,6’-diamidino-2-phenylindole, dihydrochloride, Molecular Probes Life Technologies ; dilué au 1/500ème). Le DAPI est un agent intercalant de l’ADN permettant de mettre en évidence les noyaux des cellules.
Les cellules ont ensuite été incubées pendant une heure dans l’obscurité et à température ambiante avec la solution d’anticorps secondaire et DAPI. Finalement, les cellules ont été rincées 3X avec du PBS et chacun des puits des plaques a été rempli avec 200 µL de PBS.
Anticorps Primaires Cible Fournisseur Référence Espèce Dilution Perméabilisation Collagène 1 Novotec 20111 Rabbit 1/300 - Elastine Novotec 25011 Rabbit 1/200 - Fibronectine Abcam Ab2413 Rabbit 1/500 - MMP2 Abcam Ab92536 Rabbit 1/300 + Vinculine Neomarkers MS-1209-P1 Mouse 1/1000 +
Anticorps Secondaires Nom de l'anticorps Fournisseur Référence Espèce Dilution DAPI Alexa Fluor 568 Invitrogen A11011 Goat anti-Rabbit 1/400 + Alexa Fluor 568 Invitrogen A11004 Goat anti-Mouse 1/400 +
Acquisition et analyse des images via la plateforme High Content screening
Les plaques ont été scannées avec l’ArrayScan XTi de Thermo Cellomics, avec les paramètres d’acquisition suivant :
Détection du DAPI avec le filtre XF53_386_23 Détection de l’anticorps Alexa Fluor 568 avec le filtre XF53_572_15 Une résolution de 1104 x 1104 L’objectif 10x sec 25 images par puits (soit 25 x 8 réplicas = 200 images par condition).
Les images ont été analysées avec l’application d’analyse d’images « Spot detector » du logiciel Studio (Thermo). Ce logiciel permet de détecter le marquage (colorisé en rouge) de la protéine ciblée, correspondant à son expression dans les cellules. La surface de la zone de mesure a été délimitée et définie comme la totalité de la surface de l’image. Le nombre de cellules a été déterminé par le comptage des noyaux marqués au DAPI. Les résultats sont exprimés par l’intensité du marquage détecté par nombre de cellules pour obtenir une quantification.
Les analyses statistiques ont été réalisées à l’aide du logiciel Microsoft Excel. Ces analyses consistent en un calcul de la moyenne, de l’écart type et de l’intervalle de confiance (α = 0,05) du rapport intensité totale de marquage par nombre de cellule, moyenné dans le puit analysé. La significativité des résultats a été calculée à l'aide d'un test t de Student bilatéral. Les résultats sont exprimés en moyenne ± erreur standard (SEM) et la différence est considérée comme significative à p < 0,05 (* p<0,05 ; ** p<0,01 ; *** p<0,001).
4.2. Résultats Les résultats sont montrés aux Figures 1 à 5.
Ainsi, un groupe de composés de formule (I) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R 1 représente un groupement chimique choisi dans le groupe constitué par -OCH 3 et -OCH 2 CH 3 et R 2 est -OR 3 . Autrement dit ce groupe de composés est celui correspondant à l’ensemble formé par les composés de formule préférée (Ia).
Préférentiellement, dans les composés de formule (I), la condition « R 1 ou R 2 soit -OR 3 » signifie que si R 1 est -OCH 3 ou -OCH 2 CH 3 alors R 2 est -OR 3 ; ou si R 1 est -OR 3 alors R 2 est -OCH 3 . Il y a nécessaire un (1) (et seulement 1) groupement -OR 3 dans ces composés, soit en substituant R 1 soit en substituant R 2 .
Dans les composés de formule (I) et (Ia), E représente un groupe divalent hydrocarboné en C1-C12 pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs hétéroatome(s). Par « groupe divalent hydrocarboné » on entend au sens de la présente invention, un groupe espaceur (ou un groupe de liaison) formant un pont entre l’atome d’oxygène attaché au cycle aromatique et le cycle époxy porteur des groupes X 1 , X 2 , X 3 ; ce groupe espaceur E comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, et pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs hétéroatome(s) tel(s) que par exemple N, O et S. Ce groupe espaceur peut être une chaîne hydrocarbonée en C1-C12, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs hétéroatome(s) tel(s) que par exemple N, O et S. Ladite chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être substituée, pour autant que les substituants ne réagissent pas avec la fonction oxyde de nitrile et le cycle époxy tel que défini ci-dessus.
Préférentiellement, dans les composés de formule (I) et (Ia), E représente un groupe divalent hydrocarboné en C1-C10, de préférence en C1-C9, pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs hétéroatome(s) tel(s) que par exemple N, O et S.
Plus préférentiellement, dans les composés de formule (I) et (Ia), E représente un alcanediyle en C1-C12, de préférence un alcanediyle en C1-C10, plus préférentiellement un alcanediyle en C1-C9. Plus préférentiellement encore, E est choisi dans le groupe constitué par le méthanediyle, l’éthanediyle et le propanediyle.
Préférentiellement, dans les composés de formule (I) et (Ia), X 1 , X 2 , X 3 , identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué par l’atome d’hydrogène, les alkyles en C1-C6 et les aryles en C6-C14.
Préférentiellement, dans les composés de formule (I) et (Ia), X 1 , X 2 , X 3 , identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué par l’atome d’hydrogène, les alkyles en C1-C6 et le phényle.
Préférentiellement, dans les composés de formule (I) et (Ia), X 1 , X 2 , X 3 , identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué par l’atome d’hydrogène, les alkyles en C1-C3 et le phényle.
Selon un mode de réalisation de l’invention préféré, dans les composés de formule (I) et (Ia), X 1 , X 2 , X 3 , identiques, représentent un atome d’hydrogène.