INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la colonne optionnelle de stabilisation 12 produit : en fond une coupe stabilisée comprenant (e.g. essentiellement) du benzène et du toluène 37 optionnellement recyclée en entrée de l’unité de séparation de charge 1 et/ou de l’unité d’extraction des aromatiques 3 ; et en tête une coupe d’espèces plus volatiles 38 (e.g. C5-) retirée du complexe aromatique.
Dans l’unité d’extraction liquide-liquide 14, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprenant des composés aromatiques est séparée au moyen du solvant polaire pour produire le premier extrait 42 et le raffinat 43. Le premier extrait 42 comprend (essentiellement) des aromatiques à six à onze atomes de carbone ou plus, notés A6-A11. Préférablement, le premier extrait 42 comprend (essentiellement) des aromatiques à six à dix atomes de carbone, notés A6-A10. Avantageusement, le premier extrait 42 est envoyé vers le dispositif de fractionnement benzène-toluène 5. En référence à la , le raffinat 43 est envoyé vers le pool essence. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, au moins une partie du raffinat 43 est envoyé (directement) dans l’unité reformage catalytique 13 (voir ) ou une unité de vapocraquage (non représentée).
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’extraction liquide-liquide 14 comprend au moins une colonne d’extraction liquide-liquide utilisée dans les conditions opératoires suivantes : - température comprise entre 30°C et 140°C, préférablement entre 40°C et 130°C, très préférablement entre 50-120°C ; - pression absolue comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ; - un ratio massique solvant polaire/charge compris entre 2 et 15, préférablement entre 3 et 10, très préférablement entre 3 et 8.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le solvant polaire comprend un composé choisi parmi l’ethylène glycol, le diethylène glycol, le triéthylène glycol, hexaméthylphosphoramide, le carbonate de propylène, le carbonate d’éthylène, le sulfolane, le 3-methylsulfolane, le N-méthylacétamide, le N,N-diméthylacétamide, la butyrolactone, la 1-méthylpyrrolidone, le diméthylsulfoxyde, la caprolactame, le N-méthylformamide, la pyrrolidine-2-one, le furfural, le 1,1,3,3-tétraméthylurée et un mélange de ceux-ci. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le solvant polaire comprend ou consiste en du sulfolane. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le solvant polaire est constitué d’au moins 90% poids, préférablement au moins 95% poids (e.g. d’au moins 99% poids), en sulfolane, par rapport au poids total du solvant polaire. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le solvant polaire comprend en outre un anti-solvant, tel que de l’eau. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’anti-solvant comprend ou consiste en de l’eau. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le solvant comprend entre 0,01 % poids et 5% poids, préférablement entre 0,1 % poids et 3% poids (e.g. entre 0,5 % poids et 2% poids) d’anti-solvant, tel que de l’eau, par rapport au poids total du solvant.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend au moins 20% poids, préférablement au moins 30% poids, très préférablement au moins 40% poids, (e.g. au moins 50% poids) de composés aromatiques de 6 à 11 atomes de carbone, par rapport au poids total de la charge.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend moins de 50 ppm poids soufre, préférablement moins de 10 ppm poids soufre, et très préférablement moins de 1 ppm poids soufre. Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend moins de 100 ppm poids d’azote, préférablement moins de 10 ppm poids azote, et très préférablement moins de 1 ppm poids azote.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend moins de 0,1 % poids de dioléfines, préférablement moins de 0,05% poids de dioléfines, et très préférablement moins de 0,01% poids de dioléfines. Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend moins de 0,1 % poids d’oléfines, préférablement moins de 0,05% poids d’oléfines, et très préférablement moins de 0,01 % poids d’oléfines.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 est dépourvue (e.g. moins de 10 ppm, préférablement moins de 1 ppm) des composés suivants : H2, H2S, gaz léger tel que l’éthane, le propane et le butane. Selon un mode de réalisation de l’invention, l’élimination de ces composés dans la deuxième charge hydrocarbonée 41 est réalisée dans une colonne de fractionnement.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 présente une teneur inférieure ou égale à 5000 ppm poids, préférablement inférieure ou égale à 4500 ppm poids, et très préférablement inférieure ou égale à 3000 ppm poids, en composés comprenant les composés ayant une température d’ébullition supérieure à 217°C, dont le naphtalène.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 est issue d’une coupe essence issue d’une unité de craquage catalytique et/ou de l’hydrogénation d’une essence de pyrolyse (PyGas selon la terminologie Anglo-saxonne).
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 est issue de l’hydrogénation d’une essence de pyrolyse et/ou d’une coupe essence issue d’une unité de craquage catalytique dont les dioléfines ont été hydrogénées sélectivement, dont l’effluent d’hydrogénation sélective a été fractionné pour obtenir une coupe C6+, et dont la coupe C6+ a été hydrogénée.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la deuxième charge hydrocarbonée 41 comprend un effluent issu des étapes successives suivantes : hydrogénation sélective d’une coupe essence issue d’une unité de craquage catalytique permettant d’hydrogéner les dioléfines et d’alourdir une partie des composés soufrés légers, fractionnement de l’effluent d’hydrogénation sélective permettant d’obtenir une coupe contenant des composés à 5 atomes de carbone et une coupe C6+ contenant des composés à 6 atomes de carbone ou plus, hydrogénation de ladite coupe C6+ permettant d’hydrotraiter les composés soufrés, azotés et oxygénés et d’hydrogéner les composés oléfiniques et alkényl aromatiques. Selon un mode de réalisation, la coupe essence est issue d’une unité sélectionnée parmi la liste constituée d’une unité de craquage catalytique en lit fluidisé (FCC pour « Fluid Catalytic Cracking » selon la terminologie anglo-saxonne).
Avantageusement, le dispositif et le procédé de production et de séparation selon l’invention permettent ainsi de valoriser une charge additionnelle au sein du complexe aromatique et le rendement en (PX+BZ) produit / charge peut augmenter jusqu’à 7% relatif.
Dans la présente demande, les groupes d'éléments chimiques sont donnés par défaut selon la classification CAS (CRC Handbook of Chemistry and Physics, éditeur CRC press, rédacteur en chef D.R. Lide, 81ème édition, 2000-2001). Par exemple, le groupe VIIIB selon la classification CAS correspond aux métaux des colonnes 8, 9 et 10 selon la nouvelle classification IUPAC ; le groupe VIB selon la classification CAS correspond aux métaux de la colonne 6 selon la nouvelle classification IUPAC.
Exemple de référence On utilise un exemple de référence de dispositif de transformation d’une charge produite par reformage catalytique d’un naphta. Dans l’exemple de référence l’unité d’extraction liquide-liquide 14 et l’unité optionnelle d’hydrogénolyse sélective 9 ne sont pas mises en œuvre, et l’unité d’isomérisation 8 est du type « désalkylante ».
La composition de charge comprenant des naphtas 39 à l’entrée de l'unité de reformage catalytique 13 est décrite dans la table 1 suivante.
Ligne 39 Débit (t/h) Composition massique (%poids) Paraffines C5-C11 103,4 51,7 Naphtènes N5-N11 44,8 22,4 Aromatiques A6-A11 51,8 25,9 Total 200,0 100,0
Les débits des composés aromatiques de l’effluent de reformage 40, en entrée de l’unité de séparation de charge 1 sont les suivants : - benzène : 6,7 t/h ; - toluène : 37,4 t/h ; - éthylbenzène : 8,3 t/h ; - xylènes : 43,0 t/h ; - aromatiques A9+A10 : 64,6 t/h, Soit un total de 160 t/h de composés aromatiques.
Dans le dispositif de référence, l’ensemble des opérations unitaires permet de produire les composés suivants : - benzène : 30,3 t/h ; - paraxylène : 114,3 t/h.
Exemple 1 selon l’invention Par rapport à l’exemple de référence, l’exemple 1 de dispositif selon l’invention permet d’augmenter la quantité totale d’aromatiques produite, et en particulier d'augmenter la quantité de paraxylène produit, par injection d’un premier extrait 42 provenant de l’unité d’extraction liquide-liquide 14 à l’entrée du dispositif de fractionnement benzène-toluène 5 (voir ). La composition de charge comprenant des naphtas 39 à l’entrée de l'unité de reformage catalytique 13 est décrite dans la table 1 ci-dessus. En outre, dans l’exemple 1, l’unité d’extraction liquide-liquide 14 traite une coupe issue d’un effluent d’unité de craquage catalytique.
Les triisocyanates peuvent être choisis parmi les isocyanurates, les biurets, et les adduits de diisocyanates et de triols.
Les polyisocyanates polymériques peuvent être choisi parmi les MDI polymériques (PMDI, ou encore polyméthylènepolyphénylène polyisocyanate).
Les MDI polymériques contiennent typiquement un mélange de MDI monomérique avec des oligomères de MDI. Par exemple, les MDI polymériques peuvent avoir la formule générale suivante :
dans laquelle n peut varier de 1 à 8, et en particulier de 1 à 5.
Les MDI polymériques peuvent avoir une fonctionnalité NCO moyenne supérieure à 2, de préférence allant de 2,3 à 3,5, en encore plus préférentiellement de 2,7 à 3,0.
Par « fonctionnalité moyenne NCO d’un mélange » on entend le nombre moyen de fonctions NCO par mole de mélange.
Des MDI polymériques sont notamment commercialisés par la société DOW CHEMICAL COMPANY, tels que par exemple les Voranate PAPI®20, PAPI®27, M229 et la société BORSODCHEM, tel que l’Ongronat®2510.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyuréthane A) est obtenu à partir d’une composition comprenant au moins un polyisocyanate, ladite composition ayant une fonctionnalité NCO moyenne allant de 2,3 à 3,5, de préférence encore de 2,7 à 3,0.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyuréthane A) est obtenu à partir de MDI polymérique.
Polyol Le polyol utilisable pour préparer le polyuréthane A) susmentionné peut être choisi parmi les polyéther polyols, les polyester polyols, et leurs mélanges.
Le polyol peut avoir une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 200 g/mol à 20 000 g/mol, de préférence de 400 g/mol à 18 000 g/mol, encore plus préférentiellement de 400 g/mol à 12 000 g/mol, avantageusement de 400 g/ mol à 8 000 g/mol, encore plus avantageusement de 400 à 4 000 g/mol.
Le polyol peut notamment être choisi parmi ceux dont la masse moléculaire moyenne en nombre Mn est inférieure ou égale à 4 000 g/mol, avantageusement strictement inférieure à 2 000 g/mol, et plus préférentiellement ceux dont la masse moléculaire moyenne en nombre Mn va de 400 à 1 500 g/mol.
La masse moléculaire moyenne en nombre des polyols peut être calculée à partir de l’indice d’hydroxyle (IOH) exprimé en mg KOH/g et de la fonctionnalité du polyol ou déterminée par des méthodes bien connues de l’homme du métier, par exemple par chromatographie d’exclusion stérique (ou SEC en anglais) avec étalon PEG (polyéthylène glycol).
Le polyol utilisable pour préparer le polyuréthane A) peut avoir une fonctionnalité hydroxyle supérieure ou égale à 2, de préférence supérieure ou égale à 3.
A titre d’exemple de polyoxyalkylène diols ou triols utilisables selon l’invention, on peut par exemple citer les polyoxypropylène diol ou triol (aussi désignés par polypropylène glycols (PPG) diol ou triol), les polyoxyéthylène diol ou triol (aussi désignés par polyéthylène glycols (PEG) diol ou triol), les polyoxybutylène glycols (aussi désignés par polybutylène glycols (PBG) diol ou triol), les copolymères ou terpolymères de PPG/PEG/PBG diol ou triol, les polytétrahydrofurane (PolyTHF), les polytétraméthylène glycols (PTMG), et leurs mélanges.
De préférence, les polyéther polyols sont choisis parmi les polyoxypropylène triols. Les polyéther polyols mentionnés ci-dessus peuvent être préparés de manière conventionnelle, et sont largement disponibles dans le commerce. Ils peuvent par exemple être obtenus par polymérisation de l’oxyde d’alkylène correspondant en présence d’un catalyseur.
Les polyester polyols utilisables pour préparer le polyuréthane A) susmentionné peuvent être choisis parmi :
- des polyester polyols issus de la polycondensation d’au moins un diacide carboxylique ou d’au moins un de ses anhydrides ou diesters correspondants, avec au moins un diol,
- des polyester polyols de type estolide polyols issus de la condensation d’au moins un hydroxycarboxylique acide (ex. l’acide ricinoléique) ou d’au moins un de ses esters, avec au moins un diol,
- des polyester polyols issus d’une polymérisation avec ouverture de cycle d’au moins une lactone cyclique avec au moins diol, tels que les polycaprolactone polyols.
Les diacides carboxyliques utilisables pour la synthèse des polyester polyols suscités peuvent être linéaires ou ramifiés, cycliques ou acycliques, saturés ou insaturés, aromatiques ou aliphatiques, et comprennent de préférence de 3 à 40 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 5 à 10 atomes de carbone. Il peut par exemple s’agir de l’acide succinique, de l’acide adipique, de l’acide sébacique, de l’acide azélaique, ou de leurs mélanges.
Les diols utilisables pour la synthèse des polyester polyols suscités peuvent être choisis parmi les polyalkylène diols, les polyoxyalkylène-diols, et les mélanges de ces composés, la partie alkylène (saturée) de ces composés, étant de préférence linéaire ou ramifiée, et comprenant de préférence de 2 à 40 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 2 à 8 atomes de carbone. Il peut par exemple s’agir du monoéthylène glycol, du diéthylène glycol, du 1,2-propanediol, du 1,3-propanediol du 1,4-butanediol, du 1,6-hexanediol, ou de leurs mélanges.
Les lactones cycliques utilisables pour la synthèse des polyester polyols suscités comprennent de préférence de 3 à 7 atomes de carbone.
Les polyester polyols utilisables pour préparer le polyuréthane A) susmentionné peuvent être préparés de manière conventionnelle, et/ou sont typiquement disponibles dans le commerce.
Les polyester polyols utilisables pour préparer le polyuréthane A) susmentionné peuvent notamment être des polyester polyols amorphes pouvant avoir une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 800 à 5 000 g/mol, de préférence de 800 à 3 000 g/mol. Ils peuvent avoir une viscosité Brookfield inférieure ou égale à 10 000 mPa.s à 25°C, de préférence allant de 1 000 mPa.s à 5 000 mPa.s.
Dans le cadre de l’invention, et sauf mention contraire, on entend par « polyester polyol amorphe », un polyester polyol dans l’analyse par calorimétrie différentielle à balayage (DSC ou Differential Scanning Calorimetry) montre qu’il ne présente pas de point de fusion.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyol est choisi parmi les polyéther polyols.
Selon un mode de réalisation, le polyuréthane A) susmentionné est obtenu à partir :
d’une composition comprenant au moins un polyoxyalkylène-polyol (de préférence polyoxyalkylène-triol), dont la partie alkylène (saturée), linéaire ou ramifiée, comprend de 2 à 4 atomes de carbone, et de préférence de 2 à 3 atomes de carbone, d’une composition comprenant au moins du MDI polymérique.
Il existe donc un besoin pour de nouvelles compositions qui permettent de pallier au moins en partie à ces inconvénients.
Plus particulièrement, il existe un besoin pour de nouvelles compositions qui possèdent des propriétés structurales et flexibles sur un large spectre de température, même à des températures basses telles que par exemple à -60°C.
Il existe également un besoin pour de nouvelles compositions qui possèdent des propriétés structurales sur un large spectre de température, tout en maintenant de bonnes propriétés adhésives et rhéologiques telles que par exemple l’absence de fluage.
DESCRIPTION DE L’INVENTION Composition La présente invention concerne une composition comprenant :
COMPOSANT –NCO La composition selon l’invention comprend un composant -NCO comprenant :
A) au moins un polyuréthane comportant au moins deux groupements terminaux NCO ; B) optionnellement un composé polyisocyanate comprenant au moins un polyisocyanate P comprenant au moins trois fonctions isocyanate NCO ;
Polyuréthane à terminaisons NCO
Le polyuréthane A) comportant au moins deux groupements terminaux NCO peut être obtenu par réaction de polyaddition :
d’une composition comprenant au moins un polyisocyanate; d’une composition comprenant au moins un polyol.
Polyisocyanate Le polyisocyanate peut être choisi parmi les polyisocyanates monomériques, les polyisocyanates polymériques et leurs mélanges.
Dans le cadre de l’invention, et sauf mention contraire, le terme « polyisocyanate polymérique » couvre les polyisocyanates oligomériques.
Les polyisocyanates monomériques peuvent être choisis parmi les diisocyanates, les triisocyanates et leurs mélanges. Les diisocyanates peuvent être choisis dans le groupe constitué de l’isophorone diisocyanate (IPDI), de l’hexaméthylène diisocyanate (HDI), de l’heptane diisocyanate, de l’octane diisocyanate, du nonane diisocyanate, du décane diisocyanate, de l’undécane diisocyanate, du dodécane diisocyanate, du 4,4’-méthylènebis(cyclohexylisocyanate) (4,4’-HMDI), du norbornane diisocyanate, du norbornène diisocyanate, du 1,4-cyclohexane diisocyanate (CHDI), du méthylcyclohexane diisocyanate, de l’éthylcyclohexane diisocyanate, du propylcyclohexane diisocyanate, du méthyldiéthylcyclohexane diisocyanate, du cyclohexane diméthylène diisocyanate, du 1,5-diisocyanato-2-méthylpentane (MPDI), du 1,6-diisocyanato-2,4,4-triméthylhexane, du 1,6-diisocyanato-2,2,4-triméthylhexane (TMDI), du 4-isocyanatométhyl-1,8-octane diisocyanate (TIN), du (2,5)-bis(isocyanatométhyl)bicyclo[2.2.1]heptane (2,5-NBDI), du (2,6)-bis(isocyanatométhyl)bicyclo[2.2.1]heptane (2,6-NBDI), du 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane (1,3-H6-XDI), du 1,4-bis(isocyanatomethyl)-cyclohexane (1,4-H6-XDI), du xylylène-diisocyanate (XDI) (en particulier le m-xylylène diisocyanate (m-XDI)), du toluène diisocyanate (en particulier le 2,4-toluène diisocyanate (2,4-TDI) et/ou le 2,6-toluène diisocyanate (2,6-TDI)), du diphénylméthane diisocyanate (en particulier le 4,4'-diphénylméthane diisocyanate (4,4’-MDI) et/ou le 2,4'-diphénylméthane diisocyanate (2,4’-MDI)), du tétraméthylxylylène diisocyanate (TMXDI) (en particulier le tétraméthyl (méta)xylylène diisocyanate), d’un allophanate de HDI ayant par exemple la formule (Y) suivante :
dans laquelle p est un nombre entier allant de 1 à 2, q est un nombre entier allant de 0 à 9, et de préférence 2 à 5, R c représente une chaine hydrocarbonée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 6 à 14 atomes de carbone, R d représente un groupe divalent alkylène, linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 4 atomes de carbones, et de préférence un groupe divalent propylène ;
et de leurs mélanges.
dans laquelle n peut varier de 1 à 8, de préférence de 1 à 5.
Ce type de mélange est typiquement disponible chez DOW CHEMICAL COMPANY, sous la dénomination commerciale Voranate PAPI®20, PAPI®27, M229 et chez BORSORDCHEM sous la dénomination commerciale Ongronat®2510 qui sont des MDI polymériques (PMDI).
Le composant –NCO peut comprendre une teneur massique en groupements NCO allant de 10% à 30%, de préférence de 12% à 24% en masse par rapport à la masse totale dudit composant –NCO.
Le composant -NCO peut être préparé par simple mélange de ses ingrédients à température ambiante (23°C), préférentiellement dans des conditions anhydres.
Le composant –NCO selon l’invention peut comprendre plus de 50% en poids, de préférence plus de 60% en poids, encore plus préférentiellement plus de 65% en poids de polyuréthane (A) tel que défini précédemment, par rapport au poids total dudit composant –NCO.
Le composant –NCO selon l’invention peut comprendre plus de 50% en poids, de préférence plus de 60% en poids, encore plus préférentiellement plus de 70% en poids de polyuréthane (A) tel que défini précédemment, par rapport au poids total dudit composant –NCO.
Selon un premier mode de réalisation, le composant –NCO selon l’invention comprend :
- de 1% à 40% en poids, de préférence de 5% à 30% en poids de polyuréthane(s) A) tel(s) que défini(s) ci-dessus ; et
- de 50% à 90% en poids, de préférence de 55% à 80% en poids de composé(s) polyisocyanate(s) B) tel(s) que défini(s) ci-dessus.
Selon un second mode de réalisation, le composant –NCO selon l’invention comprend :
- plus de 50% en poids, de préférence de 55% à 90% en poids de polyuréthane(s) A) tel(s) que défini(s) ci-dessus ; et
- de 1% à 20% en poids, de préférence de 5% à 15% en poids de composé(s) polyisocyanate(s) B) tel(s) que défini(s) ci-dessus.
De préférence, le composant –NCO comprend le composé polyisocyanate B).
Charge Le composant –NCO peut comprendre au moins une charge.
1 régulateur de contre-pression (Zaiput BPR-10) ;
Tubes PFA résistant à 200°C / 10 bar ;
Connectique plastique résistante à 18 bars ;
1 plaque chauffante ;
1 arrivée d’azote gaz ;
1 balance.
Conditions opératoires 2 (pour l’étape e))
Pression du montage : 10 bars ;
Débits de solution : 1 à 6 mL/min ;
Température de la boucle de réaction (réarrangement thermique) : 200 °C ;
Temps de séjour : 10 minutes ;
Temps mort avant collecte : 30 minutes.
Exemple 1 : N-acétyl-3-nitropyrazole En référence à la et aux matériel et conditions opératoires 1, on a introduit en parallèle, dans un premier microréacteur de mélange, d’une part 2,15 mL/min de solution de pyrazole dans l’anhydride acétique (342 g de pyrazole par litre), et d’autre part 2,15 mL/min de solution d’acétonitrique (317 g d’acide nitrique fumant par litre). On a ensuite fait réagir le mélange réactionnel dans un second microréacteur, pendant 15 min à 28°C. Le mélange réactionnel a ensuite été transféré dans un troisième microréacteur pour y subir un traitement thermique (200°C pendant 10 min). A la suite de ce traitement thermique, on a obtenu un mélange réactionnel sous la forme d’un liquide orangé limpide contenant le composé du titre (508 g de mélange réactionnel) qui a été utilisé tel quel. L’analyse par RMN 1 H de ce milieu a révélé la présence du composé (II) à hauteur de 67% et de N -Acétylpyrazole à hauteur de 33%.
RMN 1 H (N-acétyl-3-nitropyrazole, CD 3 NO 2 , 400 MHz, 21°C) : δ (ppm) = 8.39 (d, 1H, NC(NO 2 )CHC H N(Ac), 3 J HH = 3.0 Hz), 7.11 (d, 1H, NC(NO 2 )C H CHN(Ac), 3 J HH = 2.9 Hz), 2.76 (s, 3H, C H 3 ).
RMN 1 H (N-Acétylpyrazole, CD 3 NO 2 , 400 MHz, 21°C) : δ (ppm) = 8.26 (d, 1H, N(Ac)C H CHCHN, 3 J HH = 2.8 Hz), 7.76 (s(b), 1H, N(Ac)CHCHC H N), 6.52 (dd, 1H, N(Ac)CHC H CHN, 3 J H H = 2.8 Hz, 3 J H H = 1.6 Hz), 2.65 (s, 3H, C H 3 ).
Exemple 2 : 3-nitropyrazole Dans un ballon de 2 L, on a placé l’intégralité du mélange réactionnel contenant le N-acétyl-3-nitropyrazole obtenu à l’exemple 1, soit 508 g de solution. On y a ajouté 65 mL d’eau par portions (3,15 équivalents par rapport aux espèces pyrazoles présentes dans le mélange) et le mélange a été chauffé durant 1h à 80°C. On a obtenu un mélange réactionnel sous la forme d’un liquide jaune contenant le composé du titre, qui a été utilisé tel quel. Une analyse de celui-ci par RMN 1 H a révélé une conversion complète du N-acétyl-3-nitropyrazole en 3-nitropyrazole.