INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Un mélange de mésitylène (100,0 g, 0,832 mol), de para-formaldéhyde (26,2 g, 0,874 mol) et d’acide chlorhydrique (240 ml, 37 %, 2,906 mol) dans l’acide acétique (240 ml) est agité et chauffé très lentement (1,5 heures) jusqu'à 37°С. Après retour à température ambiante, le mélange est dilué par de l’eau (1,0 l) avec CH2Cl2 (200 ml), le produit est extrait par CH2Cl2 (4 fois par 50 mL). Les phases organiques sont rassemblées, puis lavées par l’eau (5 fois par 100 ml) et évaporées jusqu'à 11-12 mbar (Température du bain = 42°C). Une huile incolore (133,52 g, rendement 95 %) est obtenue. Après 15-18 heures à +4°C, l’huile a cristallisé. Les cristaux sont filtrés, lavés par de l’éther de pétrole refroidi à -18°C (40 ml), puis séchés pendant 3 à 5 heures sous pression atmosphérique à température ambiante. Un solide blanc (95,9 g, rendement 68 %) de point de fusion 39 °C est obtenu. La pureté molaire est supérieure à 96 % (RMN 1 H).
N° δ 1 H (ppm) δ 13 C (ppm) 1 2,27 18,4 2 (-) 136,9 3 6,81 128,5 4 (-) 137,4 5 2,15 20,3 6 6,81 128,5 7 (-) 136,9 8 2,27 18,4 9 (-) 130,5 10 4,69 41,3
2.2.2 - Synthèse du 3-(chlorométhyl)-2,4,6-triméthylbenzaldéhyde (Composé (B))
Ce composé peut être obtenu selon une procédure décrite dans l’article suivant : Yakubov, A. P.; Tsyganov, D. V.; Belen'kii, L. I.; Krayushkin, M. M.; Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation); vol. 40; nb. 7.2; (1991); p. 1427 – 1432 (Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya; nb. 7; (1991); p. 1609 – 1615) [Chem 32]
A une solution de TiCl 4 (90,0 g, 0,474 mol) dans le dichlorométhane (200 ml) à 17˚C est ajoutée sous argon pendant 10-12 minutes une solution du 2-(chlorométhyl)-1,3,5-triméthylbenzène (20,0 g, 0,118 mol) et de dichlorométhylméthyl éther (27,26 g, 0,237 mol) dans le dichlorométhane (200 ml). Après agitation pendant 15-20 minutes à 17-20 ˚С, de l’eau (1000 ml) et de la glace (500 g) sont ajoutées au milieu réactionnel. Après 10-15 minutes d’agitation, la phase organique est séparée. La phase aqueuse est extraite par CH 2 Cl 2 (3 fois par 75 ml). Les phases organiques rassemblées sont lavées par l’eau (4 fois par 100 ml) et évaporées sous pression réduite pour conduire à un solide (Température du bain = 28˚С). Le produit cible (22,74 g) est obtenu avec un rendement de 97 %. Son point de fusion est de 58 °C. La pureté molaire estimée par RMN 1 H est de 95%mol.
2.2.3 - Synthèse du 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl) benzaldéhyde (Composé (C))
Après retour à 40-50°C, le mélange est dilué par l’eau (200ml), et agité pendant 10 minutes. Le précipité obtenu est filtré et lavé sur le filtre par l’eau (4 fois par 25 ml) puis séché à température ambiante. Un solide blanc (7,92 g, rendement 64 %) de point de fusion de 161°C est obtenu. La pureté molaire est 91 % (RMN 1 H).
2.2.4 - Synthèse du 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)benzaldéhyde oxime (composé (Ia))
La dimension témoin T2 pour le test de bruit est la 235/65R16 115 R d’une conception usuelle en ce qui concerne la bande de roulement.
Les résultats obtenus sont synthétisés dans le tableau n° 4, suivant :
Adhérence longitudinale Neige Selon UNECE/R117 Adhérence longitudinale sur sol mouillé Selon UNECE/R117 Bruit de roulement Selon UNECE/R117 T1 100 100 Non Applicable T2 107 105 100 P 110 105 105
Le pneumatique de l’invention réalise le compromis recherché entre l’adhérence sur sol enneigé/sol mouillé et le bruit de roulement. Les incisions, et les entailles principales ont permis d’atteindre le niveau recherché en adhérence sur neige. Le bruit de roulement est sous contrôle en restant à un niveau conforme aux seuils d’homologation du règlement R117, et l’adhérence sur sol mouillé tire profit des incisions, et entailles principales en ayant un niveau supérieur au témoin T.
Pneumatique conçu pour une mise à plat maîtrisée Domaine de l’invention La présente invention concerne un pneumatique pour véhicule automobile conçu pour une mise à plat maîtrisée lorsque la pression de gonflage dépasse un certain seuil connu à l’avance.
Définitions Par convention, on considère un repère (O, OX, OY, OZ), dont le centre O coïncide avec le centre du pneumatique, les directions circonférentielles OX, axiale OY, et radiale OZ désignent respectivement une direction tangente à la surface de roulement du pneumatique selon le sens de rotation, une direction parallèle à l’axe de rotation du pneumatique, et une direction orthogonale à l’axe de rotation du pneumatique.
Le plus souvent dans cette présente demande de brevet, le pneumatique apparaît monté sur une jante. Ladite jante est choisie selon les spécifications de la norme l’ETRTO (Organisation Européenne Technique des Pneumatiques et des jantes) qui , à une dimension pneumatique donnée, associe des jantes recommandées. En générale, plusieurs largeurs jantes peuvent convenir à une même dimension pneumatique. La partie de la jante qui interagit avec le pneumatique dans le cadre de l’invention est axisymétrique par rapport à l’axe de rotation du pneumatique. Pour décrire la jante, il suffit de décrire le profil générateur dans un plan méridien.
Étape (iii) : alkylation du composé de formule (II) non isolé par le 2-méthylimidazole
On introduit du 2-méthylimidazole (1.5 mol, 119 g, soit 2,1 équiv. par rapport au composé de formule (II) dont la concentration est déterminée dans la solution Sol. C) à température ambiante (T=23°C) dans le réacteur de 500 ml.
On ajoute 20 % de la solution Sol. C au goutte à goutte et à température ambiante. Aucune exothermie n’a été constatée durant l’ajout. Lorsque le 2-méthylimidazole est solubilisé dans le milieu réactionnel, on chauffe ce milieu réactionnel à 70°C. On continue ensuite l’addition des 80 % résiduels de la solution Sol. C sur une période de 2 heures. Après la fin de l’ajout, on maintient le milieu réactionnel à une température de 70°C pendant 5 heures sous agitation. Le mélange réactionnel obtenu à l’issue de cette étape, appelé Sol. D, se présente sous forme d’une phase liquide avec un précipité noir.
La réaction est suivie par CCM (Rf(composé de formule (I)) = 0,6) avec comme solvant d’élution un mélange CH 2 Cl 2 /MeOH à 90/10 (vol/vol). La révélation du composé de formule (I) s’effectue sous lampe UV à une longueur d’onde de 254 nm.
Étape (iv) : Récupération du 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-carbaldéhyde (composé de formule (I))
Le mélange réactionnel Sol. D est laissé décanter tout en maintenant la température à 70°C ; puis on récupère la phase surnageante limpide jaune, par aspiration par exemple.
Le dépôt noir résiduel dans le réacteur est lavé 3 fois avec du toluène en laissant 30 minutes sous agitation à 70 °C à chaque fois. La masse de toluène ajoutée pour chaque lavage correspond à environ 40 % à 50 % de la masse du milieu réactionnel complet (Sol. D), soit 450 g de toluène. Les surnageants sont récupérés à chaque fois après décantation. Les phases organiques (c’est-à-dire la phase surnageante initiale et les phases organiques issues des lavages au toluène) sont réunies ensemble et sont placées à -20°C pour cristallisation pendant quelques heures. On filtre la solution pour récupérer des cristaux de couleur jaune/orangé ou blanc d’une part et le filtrat d’autre part. Le filtrat est mis à -20°C pour une nouvelle cristallisation. On filtre à nouveau et on récupère les cristaux. Le dépôt noir issu des lavages est séché, puis on vérifie par RMN 1 H dans le CDCl 3 qu’il ne contient pas de composé de formule (I). Après vérification, le dépôt noir est jeté.
L’ensemble des cristaux est séché sous vide à 40°C. Les cristaux secs sont de couleur jaune ou blanc et sont soumis à analyse RMN 1 H dans le CDCl 3 .
Le dépôt noir à l’issu du l’étape (iv) est un solide finement divisé, comme une poudre (voir (b)).
Le composé de formule (I) synthétisé à partir du composé de formule (II) non isolé de l’étape (ii) est obtenu avec un rendement de 46 % (60 g), avec une pureté molaire supérieure à 90 %, déterminée par RMN 1 H dans le CDCl 3 . Les pics des spectres RMN 1 H et 13 C sont détaillés dans le Tableau 2 ci-dessous avec la numérotation des atomes de carbone présentée sur la formule Chem. I-RMN.
Exemple 2 : Synthèse du 5-(( 2-méthyl-1H-imidazol-1-yl )méthyl)furan-2-carbaldéhyde selon un procédé non conforme à l’invention
Dans cet exemple, le 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-carbaldéhyde (composé de formule (I)) est synthétisé à partir du 5-(chlorométhyl)furan-2-carbaldéhyde commercialisé par la société ABCR.
Cette synthèse correspond aux étapes (iii) à (iv) du procédé de l’invention à la différence que le 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-carbaldéhyde ne provient pas de l’étape (ii) du procédé mais a été acheté à la société ABCR. On utilise donc un produit commercialisé comme produit de départ pour l’étape (iii) et non la solution Sol. C du procédé de l’invention.
Ainsi, 10 g du composé de la formule (II) (Cas 1623-88-7), commercialisé par la société ABCR (sous la référence « AB460845 », pureté 95 %) a été solubilisé dans 100 g de toluène. Les étapes (iii) et (iv) ont ensuite été réalisées dans les mêmes conditions décrites dans l’exemple 1 ci-dessus, en adaptant les quantités des réactifs et des solvants introduits, tout en conservant les mêmes ratios molaires et/ou massiques selon le cas. Le dépôt noir obtenu à l’issu du l’étape (iv) est un solide pâteux (voir (a)). Cette impureté est plus difficilement éliminable que le dépôt noir poudreux que l’on obtient avec le procédé de l’invention. A l’issue de l’étape (iv), le rendement du composé de formule (I) obtenu à partir du composé de formule (II) commercialisé est de 14 % (2,1 g), avec une pureté molaire égale à 80 %, déterminée par RMN 1 H dans le CDCl 3 . Les pics des spectres RMN 1 H et 13 C sont détaillés dans le Tableau 3 ci-dessous avec la numérotation des atomes de carbone présentée sur la formule Chem. I-RMN.
Avantageusement, ledit au moins un modifiant choc est présent de 1,5 à 45% en poids, de préférence de 3 à 45% en poids.
Avantageusement, ledit au moins un polyamide aliphatique semi-cristallin noté B est présent dans la dite composition.
Avantageusement, ledit au moins un polyamide aliphatique semi-cristallin noté A est présent dans la dite composition.
Dans un mode de réalisation, la Tf du polyamide semi-cristallin aliphatique majoritaire de ladite composition de la couche (1) est ≤225°C, en particulier ≤ 200°C tels que déterminés par DSC selon la norme ISO 11357- 3 :2013, à une vitesse de chauffe de 20K/min.
Avantageusement, le polyamide semi-cristallin aliphatique majoritaire de ladite composition de ladite couche (1) présente une enthalpie de cristallisation ≥ 25 J/g, préférentiellement ≥ 40 J/g, en particulier ≥ 45 J/g tels que déterminés par DSC selon la norme ISO 11357- 3 :2013, à une vitesse de chauffe de 20K/min.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne une structure tubulaire monocouche destinée au transport de fluides pour automobile, en particulier de l’air, de l’huile, de l’eau, une solution d'urée, un liquide de refroidissement à base de glycol, ou un carburant tel que de l’essence, en particulier de l’essence alcoolisée, de la bio-essence ou du diesel, en particulier du bio-diesel, ou de l’hydrogène, constituée d’une couche (1) constituée d'une composition telle que définie ci-dessus.
Toutes les caractéristiques décrites pour la composition de la couche (1) ci-dessus sont valables pour la structure.
Dans un mode de réalisation, ladite structure tubulaire présentant présente lors du premier
stockage d’essence, notamment d’essence alcoolisée, au maximum 0,3 g/m2 d'extrait
insoluble, avantageusement au maximum 0,2 g/m².
Dans un mode de réalisation, ladite dite structure tubulaire présente lors du premier stockage d’essence, notamment d’essence alcoolisée, 30%, notamment 40%, en particulier 50% en moins d'extrait insoluble que la même structure tubulaire issue de matière non recyclée
La structure tubulaire monocouche destinée au transport de fluides pour véhicule à moteur
de l’invention permet de diminuer fortement la proportion d’extractibles telle que déterminée par un test qui consiste à remplir une structure tubulaire d'essence alcoolisée type FAM-B et à chauffer l'ensemble à 60°C pendant 96 heures, puis à le vider en filtrant le fluide dans un bécher.
Ladite structure tubulaire présente un taux d’extractibles inférieur à celui de la même
- r et s représentent zéro ou un entier non nul tel que la masse moléculaire en nombre du radical R 2 va de 500 g/mol à 60000 g/mol, de préférence de 1000 g/mol à 30000 g/mol, étant entendu que la somme r+s est différente de zéro,
Selon un mode de réalisation de la composition selon l'invention, le polymère silylé (A) est tel que le radical R 2 qui apparaît dans les formules (II’), (III’) et (IV’) représente un radical polyéther, de préférence un radical poly(oxyalkylène), et de manière encore plus préférée un radical dérivé d'un polypropylène glycol répondant à la formule indiquée plus haut.
GENIOSIL® STP-E10 (disponible auprès de WACKER) : polyéther comprenant deux groupements (I) de type diméthoxy (n égal à 0, p égal à 1 et R 4 et R 5 représentent un groupement méthyle) présentant une masse molaire moyenne en nombre de 17000 g/mol où R 3 représente un groupement méthyle; GENIOSIL® STP-E30 (disponible auprès de WACKER) : de masse molaire moyenne en nombre de 24000 g/mol, il s'agit d'un polypropylène glycol avec 2 groupes terminaux constitués d'un diméthoxy(méthyl)silylméthylcarbamate, soit dans la formule (II') : n égal à 0 ; p égal à 1 ; R 4 et R 5 représentent un groupement méthyle et R 3 représente un groupement méthyle ; SPUR+® 1050MM (disponible auprès de MOMENTIVE) : polyuréthane comprenant deux groupements (I) de type triméthoxy (n différent de 0, p égal à 0 et R 5 représente un groupement méthyle) présentant une masse molaire moyenne en nombre de 8475 g/mol où R 3 représente un groupement n-propyle ; SPUR+® Y-19116 (disponible auprès de MOMENTIVE) : polyuréthane comprenant deux groupements (I) de type triméthoxy (n différent de 0 et R 5 représente un groupement méthyle) présentant une masse molaire moyenne en nombre de 22000 g/mol où R 3 représente un groupement n-propyle ; DESMOSEAL® S XP 2636 (disponible auprès de BAYER) : polyuréthane comprenant deux groupements (I) de type triméthoxy (n différent de 0, p égal à 0 et R 5 représente un groupement méthyle) présentant une masse molaire moyenne en nombre de 27900 g/mol où R 3 représente un groupement n-propylène.
- le polymère MS SAX 510 (disponible auprès de Kaneka) correspondant à un polyéther comprenant deux groupements (I) de type triméthoxy (p égal à 0 et R 5 représentent un groupement méthyle) ayant une masse molaire moyenne en nombre d’environ 22200 g/mole.
Dans le cas des compositions dénommées « recy » et « recy2 » utilisées pour la couche (1) des tubes de l’invention ou des tubes contre-exemple, des protocoles pour simuler un tube vieilli ont été utilisés :
La viscosité inhérente selon ISO 307 :2007 dans le m-crésol à 20°C a été déterminée à l’initial sur les tubes avant utilisation
Le tube est vieilli selon un protocole général modèle facilement reproductible qui consiste à immerger ladite structure tubulaire monocouche dans de l'essence alcoolisée type FAM-B et à chauffer l'ensemble à 60°C pendant 500h, 1000h, 1500h, 2000h et 5000 heures, puis à récupérer le tube et l’analyser.
Ce vieillissement modèle est représentatif de ce que subissent les tubes de transport d’essence en 10 ans de service dans un véhicule dans un moteur chaud.
L'essence alcoolisée FAM-B est décrite dans la norme DIN 51604-1 :1982, DIN 51604-2 :1984 et DIN 51604-3 :1984.
Succinctement, de l'essence alcoolisée FAM-A est tout d'abord préparée avec un mélange de 50% de Toluène, 30% d'isooctane, 15% de di-isobutylène et 5% d'éthanol puis FAM-B est préparé par mélange de 84.5% FAM A avec 15% de méthanol et 0,5% eau.
Au total, FAM-B est constitué de 42,3% de toluène, 25,4% d'isooctane, 12,7% de di-isobutylène, 4,2% d'éthanol, 15% de méthanol et 0,5% d'eau.
Après chaque vieillissement, la viscosité inhérente du tube est déterminée puis le tube est broyé et traité selon deux protocoles :
Protocole A : Après vieillissement le tube broyé est recompoundé sur une extrudeuse bivis Coperion/Werner 40mm, 70kg/h, 300rpm, 270°C de consigne, avec ajout ou non de catalyseur.
Les au moins deux groupes polymérisables (PG1) et (PG2) du composé (C1) sont plus préférablement des groupes carbonyle à insaturation α,β .
Les au moins deux groupes polymérisables (PG1) et (PG2) du composé (C1) peuvent être choisis parmi un groupe acrylate, un groupe méthacrylate ou un produit de condensation comprenant de l’acide maléique ou de l’acide itaconique ou de l’acide fumarique.
Préférablement, le composé (C1) est un ester vinylique ou un polyester insaturé.
Dans un premier mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) est un ester vinylique. L’ester vinylique est d’ordinaire un produit réactionnel pouvant être obtenu par réaction d’un polyépoxyde (tel qu’une résine époxy) avec un acide monocarboxylique contenant une double liaison à insaturation éthylénique tel que l’acide (méth)acrylique par exemple, il a le même squelette que le polyépoxyde dans une chaîne principale de celui-ci et il est durcissable en raison de la présence de doubles liaisons insaturées dans une molécule de celui-ci. Le squelette peut être un ou plusieurs types de squelettes choisis dans le groupe constitué par les squelettes de types bisphénol A, bisphénol F, phénol novolaque, crésol novolaque, bisphénol A hydrogéné, bisphénol F hydrogéné, ester aliphatique, éther aliphatique et ester aromatique.
Dans un deuxième mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) est un polyester insaturé. Le polyester insaturé est un produit de réaction d’au moins un acide organique dibasique ou de son anhydride et d’au moins un alcool polyhydrique.
Dans un mode de réalisation de premier mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) comprend la structure suivante (1) : [Formule chimique 1]
Dans un autre mode de réalisation de premier mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) comprend la structure suivante (2) : [Formule chimique 2]
Dans encore un autre mode de réalisation de premier mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) comprend la structure suivante (3) : [Formule chimique 3]
R 1 étant H ou CH 3 .
Dans encore un autre mode de réalisation de premier mode de réalisation plus préféré, le composé (C1) comprend la structure suivante (4) : [Formule chimique 4]
Les structures (1) à (4) peuvent être présentes dans le composé (C1) également deux fois ou plus.
Préférentiellement dans le composé de formule (III), n est un entier égal à 3 ; R 1 représente, indépendamment les uns des autres, un alkyle en C1-C6, de préférence un alkyle en C1-C3 ; R 2 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3 ; et R 3 et R 4 représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3 ou forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils se rattachent un phényle. Plus préférentiellement encore, n est un entier égal à 3 ; R 1 est un alkyle en C1-C3 ; R 2 représente un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; et R 3 et R 4 représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C3 (de de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle) ou forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils se rattachent un phényle. De manière encore plus préférée, n est égal à 3 ; les groupes R 1 sont identiques, situés en position ortho- et para- de la fonction aldéhyde et sont un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; R 2 représente un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; et R 3 et R 4 sont identiques et sont un atome d’hydrogène.
L’étape A2 peut s’effectuer en présence d’un solvant organique S2 choisi dans le groupe constitué par les solvants halogénés, le diméthylsulfoxyde, l’acétone, les alcools tels que l’isopropanol, les éthers tels que le tétrahydrofurane, l’acétate d’éthyle. Préférentiellement, le solvant organique S2 est un solvant halogéné, de préférence un solvant chloré, plus préférentiellement S2 est le dichlorométhane.
Préférentiellement, le solvant organique S2 est identique au solvant organique S1. Ainsi, lorsque le solvant organique S1 est un solvant halogéné, de préférence un solvant chloré, plus préférentiellement le dichlorométhane alors S2 est également un solvant halogéné, de préférence un solvant chloré, plus préférentiellement le dichlorométhane.
Préférentiellement, dans l’étape A2, la quantité de composé de formule (IV) peut être comprise dans un domaine allant de 1,1 équivalents molaires à 6 équivalents molaires, plus préférentiellement allant de 2 équivalents molaires à 4 équivalents molaires par rapport au composé de formule (V).
Préférentiellement, l’étape A2 s’effectue à une température inférieure ou égale à la température de reflux du solvant organique S2.
Préférentiellement, la quantité de solvant organique S2 est d’au moins 0,5 volume par rapport à 1 volume de solvant organique S1, plus préférentiellement est comprise dans un domaine allant de 1 volume à 10 volumes par rapport à 1 volume de solvant organique S1.
Le procédé de l’invention peut éventuellement comprendre, l’issue de l’étape A2 et avant l’étape A3, au moins une étape de lavage à l’eau. A l’issue de cette étape de lavage, on peut effectuer une étape de récupération de la phase organique et le procédé peut continuer directement avec la réalisation de l’étape A3.
Préférentiellement, le composé intermédiaire de formule (III) n’est pas isolé, et ne subit pas d’étapes supplémentaires de purification autre que des lavages à l’eau optionnels à l’issue de l’étape A2.
Le composé intermédiaire de formule (III) subit une réaction de condensation avec l’hydroxylamine (c’est l’étape A3) directement, notamment, dans le même milieu réactionnel que celui de l’étape A2.
Le procédé de synthèse de l’invention comprend une étape A3 d’obtention du composé de formule (I) par une réaction de condensation du composé intermédiaire de formule (III) précédent avec l’hydroxylamine (II) selon le schéma réactionnel suivant : [Chem 12]
avec R 1 , R 2 , R 3 , R 4 et n tels que définis ci-dessus y compris avec leurs modes préférés,
Préférentiellement dans le composé de formule (III) et dans le composé de formule (I), n est un entier égal à 3 ; R 1 représente, indépendamment les uns des autres, un alkyle en C1-C6, de préférence un alkyle en C1-C3 ; R 2 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3 ; et R 3 et R 4 représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3 ou forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils se rattachent un phényle. Plus préférentiellement encore, n est un entier égal à 3 ; R 1 est un alkyle en C1-C3 ; R 2 représente un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; et R 3 et R 4 représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle en C1-C3 (de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle) ou forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils se rattachent un phényle. De manière encore plus préférée, n est égal à 3 ; les groupes R 1 sont identiques, situés en position ortho- et para- de la fonction aldéhyde, respectivement la fonction oxime, et sont un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; R 2 représente un alkyle en C1-C3, de préférence le méthyle, l’éthyle ou le propyle ; et R 3 et R 4 sont identiques et sont un atome d’hydrogène.
Préférentiellement, l’étape A3 s’effectue dans un solvant organique S3 choisi dans le groupe constitué par les solvants halogénés, l’acétone, les alcools tels que l’isopropanol, les éthers tels que le tétrahydrofurane, l’acétate d’éthyle. Préférentiellement, le solvant organique S3 est un solvant organique halogéné, de préférence un solvant organique chloré, plus préférentiellement le solvant organique S3 est le dichlorométhane.
Préférentiellement, le composé de formule (II) est ajouté dans le réacteur où se déroule l’étape A3 sous la forme d’une solution aqueuse ou bien sous la forme d’un sel. Préférentiellement l’hydroxylamine est ajoutée sous forme de sel.