INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Le composé de formule (I) (50g, 1 équiv.) obtenu à l’étape précédente est solubilisé dans l’éthanol (200 g) dans un réacteur de 500 ml à température ambiante (T=23°C) afin d’obtenir une solution appelée Sol. E. Du chlorure d’ammonium (15 g, soit 1.1 équiv. par rapport au composé de formule (I)) est solubilisé dans un pied d’eau pour obtenir une solution appelée Sol. F. La solution Sol. F est coulée sur la solution Sol. E à température ambiante et sous agitation. Puis du 4-nitrotoluène (36 g, 1 équiv. par rapport au composé de formule (I)) est additionné dans le milieu réactionnel sous agitation, à température ambiante. On laisse agiter 10 minutes à température ambiante, puis on refroidit le milieu à une température de 18°C sous agitation. On ajoute alors le zinc (52 g, soit 3 équiv. par rapport au composé de formule (I)) en petites portions afin de contrôler l’exothermie de la réaction et de garder la température du milieu réactionnel à une température inférieure ou égale à 22°C afin de limiter la chimie parasite. On agite le milieu réactionnel à 850 tour/minute pendant 4 heures et demie.
La réaction est suivie par CCM (Rf(composé de formule (IIIb)) = 0,4-0,5), le solvant d’élution d’élution est un mélange de CH 2 Cl 2 /MeOH à 90/10 (vol/vol). La révélation s’effectue sous lampe UV à une longueur d’onde de 254 nm ou par RMN (disparition du signal de l’aldéhyde à 9.7 ppm).
Étape (c) : récupération et purification de l’oxyde 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-yl)-N-tolylméthanimine (composé (IIIb))
La solution obtenue à l’issue de l’étape (b) est filtrée sur un entonnoir Büchner, filtre de qualité 391 ; 0,15 mm d’épaisseur ; rétention des particules 2 à 3 µmm, « Sartorius TM ») afin d’éliminer le zinc. Le solide, constitué principalement du zinc, est lavé deux fois avec de l’éthanol (120 g à chaque lavage). On réunit les filtrats de couleur jaune/orangé, qui contiennent encore un précipité jaune/blanc. On filtre les filtrats réunis une deuxième fois.
Lors de la filtration, un précipité (zinc complexé au composé de formule (IIIb)) et/ou au composé de formule (I) et sous-produits de réaction), peut se former dans le filtrat. Ce précipité est soluble dans le diméthylsulfoxyde.
On sépare les composés volatiles en engageant le filtrat dans un équipement de distillation, comme un évaporateur rotatif, en limitant le chauffage pour éviter la dégradation du composé de formule (IIIb) (Température du bouilleur < 60 °C, le temps de distillation est d’environ 1 heure). Le composé brut de formule (IIIb) est obtenu sous forme d’un solide marron/orange. Le rendement en composé de formule (IIIb) obtenu à partir du composé de formule (I) à cette étape est de 80 %, soit 80 g. Le composé brut de formule (IIIb) est cristallisé à 25 °C dans un mélange MTBE (Méthyl tert-butyl éther) / acétate d’éthyle (67/33 vol/vol soit 59 g de MTBE et 29 g d’acétate d’éthyle respectivement). On séparer le produit obtenu sous forme de précipité jaune du mélange MTBE/acétate d’éthyle par filtration et on mesure par RMN la pureté du composé de formule (IIIb) obtenu.
Le solide est finalement séché pendant 1 heure, sous pression réduite à 40°C puis, à température ambiante, sous pression réduite pendant une nuit. Le rendement en composé de formule (IIIb) obtenu à partir du composé de formule (I) est de 65 % à l’issue de cette étape, soit 50 g, avec une pureté molaire supérieure à 90 %. Les pics des spectres RMN 1 H et 13 C sont détaillés dans le Tableau 10 ci-dessous avec la numérotation des atomes de carbone présentée sur la formule Chem. IIIb-RMN.
N° δ 1 H (ppm) δ 13 C (ppm) 1 2.37 21,3 2 / 144.7 3 6.9 127.2 4 6.8 119.2 5 4.99 43.4 6 / 151.4 7 6.8 110.8 8 7.8 116.6 9 / 148.1 10 7.99 123.2 11 / 147.2 12 7.6 117.7 13 7.2 129.6 14 / 141.5 15 2.4 13.4
copolymères d’éthylène et de 1,3-butadiène Le domaine de la présente invention est celui des copolymères d’éthylène et de 1,3-butadiène destinés à être utilisés dans des huiles de moteur comme additifs pour améliorer la performance des huiles de moteur à haute température.
Les huiles de moteur, compositions lubrifiantes contenant des huiles de base minérales, sont utilisées dans un moteur pour minimiser à froid les pertes énergétiques causées par des frottements dans le moteur et pour maintenir à chaud un film continu de lubrifiant sur les éléments lubrifiés du moteur. Il est important que la viscosité de la composition lubrifiante diminue le moins possible pendant le fonctionnement à chaud pour éviter la rupture du film lubrifiant.
Les huiles de base minérales représentent un constituant majeur des compositions lubrifiantes que sont les huiles de moteur. La viscosité d’une huile de base minérale diminue avec une augmentation de la température et augmente avec une diminution de la température. Il s’ensuit que la viscosité d’une composition lubrifiante contenant majoritairement une huile de base minérale voit également sa viscosité varier avec la température.
Pour amoindrir l’effet d’une élévation de température sur la viscosité d’une composition lubrifiante, il est connu d’ajouter des additifs à une huile de base minérale. Ces additifs ont un rôle d’épaississement de la composition lubrifiante lorsque la température augmente pour remédier partiellement à la chute de la viscosité notée à chaud. Ils augmentent généralement la viscosité à haute température pour contrer la diminution de viscosité de l’huile de base minérale. Ces additifs épaississants sont généralement des polymères. Les deux grandes familles de polymères commercialisés à ce titre sont les polymères à fonction ester comme les poly(méth)acrylates et les polymères hydrocarbonés comme les polyisobutylènes, les copolymères d’éthylène et de propylène également appelés OCP, les copolymères de diène et de styrène hydrogénés, ainsi que les polydiènes hydrogénés.
Procédé de détermination du facteur de conversion entre l a tension appliquée aux grilles du système et la différence de potentiels entre les deux boites quantiques
Lors de l’utilisation d’un système SYS selon l’invention, il peut être intéressant de déterminer le facteur de conversion permettant de connaître, à partir de la tension de grille appliquée les grilles la différence de potentiel énergie entre les deux boites quantiques QD.
Pour cela, un huitième aspect de l’invention illustré à la concerne un procédé 900 de détermination du facteur de conversion entre la tension appliquée aux grilles du système et la différence de potentiel entre les deux boites quantiques comprenant deux particules chargées, les deux particules chargées PC adoptant soit un état de spin « ud », soit un état de spin « du », soit un état de spin singulet S dans un état fondamental ou une pluralité d’états excités soit un état de spin triplet T0 ou un étape de spin triplet T+/T-.
Comme illustré à la , le procédé 900 comprend une étape 9E1 d’initialisation du système dans un point de fonctionnement de lecture associé au régime totalement isolé et à l’état de charge (2,0) et dans un état de spin singulet S.
Le procédé 900 comprend ensuite une étape 9E2 de modification du point de fonctionnement de sorte à atteindre un point de fonctionnement P10 à caractériser, ladite modification étant effectuée de manière non adiabatique (par rapport à l’écart en énergie au niveau du croisement évité entre l’état de spin T0 et l’état de spin T0 ou l’état de spin T+) en fonction du couplage tunnel entre les deux boites quantiques au point de fonctionnement P10 à caractériser.
Cette modification non-adiabatique va avoir pour conséquence, lorsque le couplage tunnel est fort (c’est-à-dire un couplage tunnel très grand devant le régime complètement isolé), d’induire une oscillation cohérente de l’état de spin entre l’état de spin singulet S et l’état de spin triplet T0 ou l’état de spin triplet T+.
A faible couplage tunnel (c’est-à-dire une couplage tunnel proche du régime totalement isolé), cette modification va induire un excès de triplet par un processus combinant : un processus tunnel entre l’état singulet S de l’état de charge (2,0) dans l’état fondamental vers les états singulet S de l’état de charge (1,1) dans des états excités ; et un processus de relaxation vers les états de spin « ud » et « du » de l’état fondamental de l’état de charge (1,1).
Comme illustré à la , le procédé comprend ensuite une étape 9E3 d’attente, sous excitation micro-onde (c’est-à-dire qu’une onde micro-onde à une fréquence donnée est appliquée au système durant ce temps d’attente), au point de fonctionnement à caractériser durant une durée choisie aléatoirement dans l’intervalle de sorte à laisser librement l’état de spin osciller de manière cohérente. Pour rappel, est la vitesse maximale d’oscillation entre l’état de spin singulet S et l’état de spin triplet T0 et/ou l’état de spin triplet T+ et est la vitesse minimale d’oscillation entre l’état de spin singulet S et l’état de spin triplet T0 et/ou l’état de spin triplet T+.
Autrement dit, pour établir l’intervalle de temps, on prendra pour référence soit les états de spin singulet S et triplet T0, soit les états de spin singulet S et triplet T+, soit, pour chaque détermination de l’intervalle de temps, l’un des couples ST0 ou ST+ sera choisi aléatoirement comme référence.
Composition de soin et/ou de maquillage non-transfert DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne le domaine cosmétique et en particulier des compositions cosmétiques de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier de la peau et des lèvres.
Les résultats sont présentés dans le tableau 4 suivant :
[Table 4] : Formules testées Evaluation du Transfert Invention - Comparatif 1 (7% carnauba) -- Comparatif 2 (10% carnauba) -- Comparatif 3 (7% microcristalline) -- Comparatif 4 (10% microcristalline) --
Ces résultats montrent que l’ajout de cire de Carnauba ou de cire microcristalline, (à 7% ou à 10% en poids dans la composition), diminue la propriété de tenue (non-transfert) de la composition.
Par conséquent, sur la base de l’ensemble de ces résultats, pour une bonne performance de la tenue du film et de la brillance d’une part et de bonnes propriétés de non-transfert, on utilisera peu, voire pas de cires dans la composition de l’invention, et en tout état de cause une teneur totale inférieure à 7% en poids de cires pour ne pas altérer les propriétés de non transfert recherchées.
Exemple 2 : Formulations 2-1 Stick de rouge à lèvres non-transfert
Ingrédients (nom INCI) % en poids POLYAMIDE-8 (SP OLEOCRAFT LP-20 MBAL-PA-(MV) de CRODA) 24 SUCROSE ACETATE ISOBUTYRATE (SAIB 100) 5 RESINE DE CANDELILLA (CANDELILLA RESIN E2) 5 POLYGLYCERYL-10 PENTAISOSTEARATE 21 DIISOSTEARYL MALATE 20 PIGMENTS 8 POLYGLYCERYL-2 TRIISOSTEARATE Qsp100
La composition est préparée comme décrit dans l’exemple 1.
Appliquée sur les lèvres, la composition dépose un film confortable, avec une très bonne tenue du film et de la brillance, et non transfert.
2-2 Stick non-transfert pour les lèvres
Ingrédients (nom INCI) % en poids POLYAMIDE-8 (SP OLEOCRAFT LP-20 MBAL-PA-(MV) de CRODA) 26 VP/HEXADECENE COPOLYMER (UNIMER U-1946) 9 POLYGLYCERYL-10 PENTAISOSTEARATE 20 DIISOSTEARYL MALATE 20 PIGMENTS 6 POLYGLYCERYL-2 TRIISOSTEARATE Qsp100
Dans un exemple alternatif, le VP/HEXADECENE COPOLYMER (UNIMER U-1946) est remplacé par une teneur équivalente de SUCROSE ACETATE ISOBUTYRATE (SAIB 100).
L’électrolyte comprend au moins un sel de lithium et de préférence, il comprend une pluralité de sels de lithium.
Dans le cadre de l’invention, le sel de lithium comprend du bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium (LiFSI).
Selon certains modes de réalisation, le sel de lithium consiste essentiellement, voir consiste en bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium (LiFSI).
Selon d’autres modes de réalisation, le sel de lithium comprend du bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium ainsi qu’un ou plusieurs sels additionnels choisis parmi le 2-trifluorométhyl-4,5-dicyano-imidazolate de lithium (LiTDI), le bis(trifluoromethanesulfonyl)imide de lithium (LiTFSI), le bis(oxalato)borate de lithium (LiBOB), le difluoro(oxalato)borate de lithium (LiDBOB), le difluorophosphate de lithium (LiPO 2 F 2 ), et le tétrafluoroborate de lithium (LiBF 4 ).
Le solvant d’électrolyte peut être choisi parmi les éthers, les esters, les cétones, les alcools, les nitriles, les carbonates, les amides, les sulfamides et sulfonamides et leurs mélanges. De préférence le solvant d’électrolyte comprend au moins un solvant choisi parmi les carbonates, les éthers et les nitriles, et encore de préférence, le solvant d’électrolyte comprend au moins un carbonate.
Parmi les cétones, on peut notamment citer la cyclohexanone.
Parmi les alcools, on peut par exemple citer l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique.
Parmi les nitriles, on peut citer par exemple l’acétonitrile, le pyruvonitrile, le propionitrile, le méthoxypropionitrile, le diméthylaminopropionitrile, le butyronitrile, l’isobutyronitrile, le valéronitrile, le pivalonitrile, l’isovaléronitrile, le glutaronitrile, le méthoxyglutaronitrile, le 2-méthylglutaronitrile, le 3-méthylglutaronitrile, l’adiponitrile, le malononitrile, le 1,2,6-tricyanohexane et leurs mélanges.
Parmi les carbonates, on peut citer par exemple les carbonates cycliques tels que par exemple le carbonate d’éthylène (EC) (CAS : 96-49-1), le carbonate de propylène (PC) (CAS : 108-32-7), le carbonate de butylène (BC) (CAS : 4437-85-8), le carbonate de diméthyle (DMC) (CAS : 616-38-6), le carbonate de diéthyle (DEC) (CAS : 105-58-8), le carbonate de méthyle éthyle (EMC) (CAS : 623-53-0), le carbonate de diphényle(CAS 102-09-0), le carbonate de méthyle phényle (CAS : 13509-27-8), le carbonate de dipropyle (DPC) (CAS : 623-96-1), le carbonate de méthyle et de propyle (MPC) (CAS : 1333-41-1), le carbonate d’éthyle et de propyle (EPC), le carbonate de vinylène (VC) (CAS : 872-36-6), le fluoroethylène carbonate (FEC) (CAS : 114435-02-8), le trifluoropropylène carbonate (CAS : 167951-80-6) ou leurs mélanges.
Parmi les amides, on peut citer le diméthylformamide, la N-méthylpyrrolidinone.
De manière plus préférée, le solvant d’électrolyte est choisi parmi l’EC, l’EMC, les mélanges d’EC et d’EMC, les mélanges d’EC et de DMC, les mélanges d’EC et de DEC, les mélanges d’EC et de DEC, le PC, les mélanges d’EC, de DMC et d’EMC.
De manière optionnelle, l’électrolyte peut comprendre un ou plusieurs polymères polaires. Le polymère polaire comprend de préférence des unités monomères dérivées de l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, l'épichlorohydrine, l'épifluorohydrine, le trifluoroépoxypropane, l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, les esters et amides de l'acide acrylique et méthacrylique, le fluorure de vinylidène, la N-méthylpyrrolidone et/ou les polyélectrolytes de type polycation ou polyanion. Lorsque la présente composition électrolytique comprend plus d'un polymère, au moins un de ceux-ci peut être réticulé.
De plus, l’électrolyte peut comprendre un ou plusieurs additifs. Le ou les additifs peuvent être choisis parmi le groupe constitué du carbonate de fluoroéthylène (FEC), du carbonate de vinylène, du 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one, de la pyridazine, de la vinyl pyridazine, de la quinoline, de la vinyl quinoline, du butadiène, du sébaconitrile, des alkyldisulfure, du fluorotoluène, du 1,4-diméthoxytétrafluorotoluène, du t-butylphenol, du di-t-butylphenol, du tris(pentafluorophenyl)borane, des oximes, des époxydes aliphatiques, des biphényls halogénés, des acides métacryliques, du carbonate d’allyle éthyle, de l’acétate de vinyle, de l’adipate de divinyle, du propanesultone, de l’acrylonitrile, du 2-vinylpyridine, de l’anhydride maléïque, du cinnamate de méthyle, des phosphonates, des composés silane contenant un vinyle, et/ou du 2-cyanofurane.
Le au moins un sel de lithium peut être présent dans l’électrolyte à une teneur de 0,1 à 50% par rapport au poids de l’électrolyte.
Le composé de formule R 1 -NO 2 utilisé dans l’étape (b) est un composé dans lequel R 1 est choisi dans le groupe constitué par les alkyles en C1-C20 linéaires ou ramifiés ; les cycloalkyles en C3-C20 éventuellement substitués par une ou plusieurs chaines hydrocarbonées aliphatiques, de préférence saturées et linéaires ou ramifiées ; et les aryles en C6-C20 éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées aliphatiques, de préférence saturées et linaires ou ramifiées.
De préférence, le composé de formule R 1 -NO 2 utilisé dans l’étape (b) est un composé dans lequel R 1 est un aryle en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3.
Plus préférentiellement encore, le composé de formule R 1 -NO 2 utilisé dans l’étape (b) est un composé dans lequel R 1 est un aryle en C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3.
Selon un mode de réalisation, l’étape (b) comprend les étapes suivantes :
(b1) préparation d’une composition comprenant le composé de formule (I) obtenu à l’étape (a), un sel d’ammonium tel que le chlorure d’ammonium et un mélange eau/éthanol, avantageusement avec un ratio eau/éthanol en pourcentage massique compris dans un domaine allant de 1/99 à 50/50, préférentiellement compris dans un domaine allant de 5/95 à 30/70, de manière particulièrement préférée dans un domaine allant de 7/93 à 15/85; (b2) ajout du composé de formule R 1 -NO 2, avec R 1 tel que défini ci-dessus, à la composition obtenue à l’étape (b1), préférentiellement en quantité comprise dans un domaine allant de 0,80 à 1,20 équivalent molaire par rapport à la quantité du composé de formule (I), de manière préférentielle de 0,90 à 1,10, de manière particulièrement préférée de 0,95 à 1,05 ; et (b3) ajout, de préférence en mode semi-continu, de zinc à la composition obtenue à l’étape (b2) maintenue à une température comprise dans un domaine allant de 15°C à 25°C, préférentiellement de 15°C à 22°C, pendant l’étape d’ajout.
Selon un mode de réalisation, lors de l’étape (b1), une solution de sel d’ammonium dans l’eau est ajoutée à une solution du composé de formule (I) dans l’éthanol.
Afin de contrôler la température lors du mélange et garantir un rendement maximum, l’ajout des composants est préférentiellement effectué dans l’ordre suivant : au mélange eau/éthanol comprenant le composé de formule (I) et le sel d’ammonium est ajouté le composé de formule R 1 -NO 2 puis le zinc, de préférence en mode semi-continu.
L’étape (b3) est avantageusement réalisée à une température maîtrisée comprise dans un domaine allant de 15°C à 25°C, préférentiellement de 15°C à 22°C, de préférence autour de 20°C, afin de limiter la formation de sous-produits.
Selon un mode de réalisation, la composition issue de l’étape (b3), avant réalisation de l’étape (c), est maintenue à une température comprise dans un domaine allant de 15°C à 25°C, préférentiellement de 15 à 22°C, de préférence pendant 4 à 6 heures dès la fin de l’ajout, de préférence en mode semi-continu, du zinc.
Avantageusement, une quantité stœchiométrique de composé de formule R 1 -NO 2 par rapport au composé de formule (I) est utilisée. Un excès du composé R 1 -NO 2 ne permettrait pas d’améliorer le rendement en composé de formule (I) et génèrerait, de plus, des sous-produits.
Etape ( c )
Lors de l’étape (c), le composé de formule (III) est récupéré, notamment après des étapes de traitement et de purification classiques pour l’homme du métier. Par exemple :
- le milieu est filtré puis le résidu est lavé à l’éthanol ;
- les filtrats sont réunis et évaporés ;
- le résidu est repris dans un mélange MTBE/Acétate d’éthyle, puis recristallisé à température ambiante.
A l’issue de cette étape (c), le composé de formule (III) est obtenu avec un rendement supérieur à 70% par rapport à la quantité de composé de formule (I) initiale. Le composé de formule (III) est avantageusement obtenu avec une pureté molaire supérieure à 90mol%.
(b) réaction du composé de formule (I) obtenu à l’étape (a) avec un composé de formule R 1 -NO 2 en présence d’un agent réducteur, préférentiellement du zinc, afin de former le composé de formule (III) ; et
(c) récupération du composé de formule (III) ; avec.
R 1 est choisi dans le groupe constitué par les alkyles en C1-C20 linéaires ou ramifiés ; les cycloalkyles en C3-C20 éventuellement substitués par une ou plusieurs chaines hydrocarbonées aliphatiques, de préférence saturées et linéaires ou ramifiées ; et les aryles en C6-C20 éventuellement substitués par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées aliphatiques, de préférence saturées et linaires ou ramifiées ; de préférence R 1 est un aryle en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3, plus préférentiellement encore R 1 est un aryle en C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3.
Parmi les composés de formule (III), ceux dans lesquels R 1 est un aryle en C6-C20 éventuellement substitué par une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées aliphatiques, de préférence saturées et linaires ou ramifiées sont préférés; de préférence R 1 est un aryle en C6-C20 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3, de préférence R 1 est un aryle en C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C6, de préférence un ou plusieurs alkyles en C1-C3. Plus préférentiellement encore, parmi les composés de formules (III), les composés de formule (IIIa) et (IIIb) sont les préférés.
Le composé de formule (IIIa), encore appelé Chem. IIIa, est l’oxyde 1-(5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-yl)-N-phénylméthanimine.
Le composé de formule (IIIb), encore appelé Chem. IIIb, est l’oxyde 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-yl)-N-tolylméthanimine.
Le procédé selon l’invention permet de synthétiser le composé de formule (III) sans qu’il ne soit nécessaire de séparer le produit R 1 -NH-OH obtenu à partir du composé R 1 -NO 2 , avec R 1 défini ci-dessus, avant réaction avec le composé de formule (I), mais en le générant in-situ , ce qui simplifie le procédé de synthèse.
Etape ( b )
Ladite étape (b) du procédé selon l’invention est avantageusement réalisée en présence d’un agent réducteur.
De manière préférée, l’agent réducteur est choisi parmi le zinc et l’hydrogène, préférentiellement est du zinc.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la quantité d’agent réducteur est de 1,5 à 6 équivalents molaires, de préférence de 2 à 5 équivalents molaires, par rapport à la quantité de composé de formule (I).
Lorsque l’agent réducteur est l’hydrogène, l’étape (b) sera avantageusement réalisée également en présence d’un catalyseur métallique d’hydrogénation connu de l’homme du métier, qu’il soit supporté (comme par exemple Pd/C, Pt/C, Ru/C ou Rh/C) ou non supporté (comme par exemple le réactif de Tebbe ou le Nickel de Raney).
Lorsque l’agent réducteur est le zinc, l’étape (b) sera avantageusement réalisée en présence d’un acide, avantageusement choisi parmi un acide organique (e.g. acide acétique, acide propionique, ou tout acide carboxylique organique alkylé) et un sel d’acide faible (e.g. un sel d’ammonium tel que le chlorure d’ammonium). De préférence, l’étape (b) est réalisée, lorsque l’agent réducteur est le zinc, en présence d’un sel d’ammonium, tel que le chlorure d’ammonium.
Ladite étape (b) est également avantageusement réalisée en présence d’un solvant.
Avantageusement, le solvant est choisi parmi l’eau, un solvant alcool (e.g. éthanol, alcool isopropylique), un solvant éther (e. g. tétrahydrofurane, dioxane), un solvant nitrile (acétonitrile,…) et leurs mélanges ; de préférence choisi parmi l’eau, un solvant alcool, et leurs mélanges. Lorsqu’un mélange de solvants est utilisé, le mélange est avantageusement monophasique. Le mélange de solvants est avantageusement un mélange eau/solvant alcool comme un mélange eau/éthanol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le solvant est un mélange eau/éthanol, avantageusement avec un ratio eau/éthanol en pourcentage massique compris dans un domaine allant de 1/99 à 50/50, préférentiellement compris dans un domaine allant de 5/95 à 30/70, de manière particulièrement préférée dans un domaine allant de 7/93 à 15/85. Le mélange eau/éthanol est acceptable d’un point de vue HSE et permet un rendement maximisé.