INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Les résultats de viscosités sont présentés dans les tableaux 3 et 4 en base 100 par rapport à un témoin. Le témoin des compositions lubrifiantes C0 à C5 est la composition lubrifiante T1 qui correspond à l’huile de base 600 seule. Le témoin des compositions lubrifiantes C6 à C11 est la composition lubrifiante T2 qui correspond à l’huile de base 100 seule.
Composition lubrifiante T1 C0 C1 C2 C3 C4 C5 Huile de base 600 600 600 600 600 600 600 Polymère - OCP Poly 1 Poly 2 Poly 3 Poly 4 Poly 5 Viscosité à 100°C 100 103 108 108 111 103 106
Composition lubrifiante T2 C6 C7 C8 C9 C10 C11 Huile de base 100 100 100 100 100 100 100 Polymère - OCP Poly 1 Poly 2 Poly 3 Poly 4 Poly 5 Viscosité à 100°C 100 105 110 115 132 107 113 Indice de viscosité 96 103 96 119 150 50 107
Il est observé que les compositions lubrifiantes contenant un copolymère conforme à l’invention (C1 à C5 et C7 à C11) ont une viscosité à 100°C qui est supérieure à celle de l’huile de base qu’elles contiennent (respectivement T1 et T2). Par ailleurs, il est noté que les viscosités des compositions C1 à C5 et C7 à C11 sont au moins égales ou supérieures à celles des compositions de référence respectives C0 et C6. Ce résultat est obtenu alors même que les copolymères selon l’invention ont une masse molaire moyenne en nombre très inférieure à celle du copolymère OCP. De manière surprenante, comme agent épaississant à haute température des huiles de base minérales, les copolymères selon l’invention s’avèrent aussi efficaces, voire plus efficaces qu’un copolymère OCP.
Utilisation de composés bisamide pour améliorer la résistance au vieillissement des compositions bitumineuses
Le composé bisamide Le ou les composés bisamide utilisés dans le cadre de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (I) : [Chem 1] R A -X-R C -X’-R B (I) dans laquelle : - les groupements R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée , saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 36 atomes de carbone, et comprenant éventuellement des hétéroatomes tels que N, O, S, - le groupement R C représente une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée , saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substituée, et comprenant éventuellement des hétéroatomes, tels que N, O, S, - X et X’ représentent indépendamment une fonction amide -NH-CO- ou -CO-NH-.
De préférence, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (IA) ou les composés de formule (IB) définies ci-dessous : [Chem 2] R A -CONH-R C -NHCO-R B (IA) [Chem 3] R A -NHCO-R C -CONH-R B (IB).
Avantageusement, R C représente une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence de 3 à 14 atomes de carbone, de préférence de 4 à 12 atomes de carbone, préférentiellement de 4 à 10 atomes de carbone.
Avantageusement, R C représente une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée.
Dans un mode de réalisation préféré de l’invention, R C est choisi parmi les groupements −C 4 H 8 −, −C 6 H 12 −, −C 8 H 16 −, et −C 10 H 20 −.
Avantageusement, R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée comprenant de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence de 8 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 10 à 20 atomes de carbone.
Parmi les exemples des groupements R A et R B on peut citer l’undécyle, le dodécyle, le tridécyle, le tétradécyle, l’hexadécyle, l’heptadécyle, l’octadécyle, l’oléyle, l’eicosyle, etc.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou une chaine hydrocarbonée comprenant une ou deux liaisons alcényle. Selon un mode de réalisation encore préféré, R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou une chaine hydrocarbonée comprenant une liaison alcényle.
De préférence, R A et R B sont identiques.
De préférence, dans les formules (I), (IA) et (IB), la somme des atomes de carbone composant R A , R B et R C est comprise entre 12 et 60, encore plus préférentiellement entre 20 et 50.
Dans un mode de réalisation préféré, les composés bisamide utilisés dans le cadre de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (IA).
Des composés bisamide particulièrement préférés sont, par exemple, des composés de formule (I), préférentiellement des composés de formule (IA), dans laquelle : - R C est un groupement −C 4 H 8 − et R A et R B représentent chacun un groupement heptadécyle, de préférence n-heptadécyle ; - R C est un groupement −C 6 H 12 − et R A et R B représentent chacun un groupement undécyle, de préférence n-undécyle, ou encore, - R C est un groupement −C 6 H 12 − et R A et R B représentent chacun un groupement n-heptadéc- 8-enyle.
Le composé bisamide de formule générale (I) peut être préparé par les méthodes de synthèse classiques connues de l’homme du métier, telles que par exemple par réaction entre une diamine et deux acides carboxyliques ou par réaction entre un diacide carboxylique et deux monoamines. Certains composés bisamide répondant à la formule générale (I) sont disponibles commercialement.
Avantageusement, le ou les composés bisamide de formule générale (I), de préférence de formule (IA), sont utilisés dans la composition bitumineuse à une teneur allant de 0,1 à 30% en masse, de préférence de 0,5 à 20%, de manière préférée de 0,5 à 10%, de manière plus préférée de 1 à 5% en masse par rapport à la masse totale de la composition bitumineuse.
En spécifiant qu’une plage est comprise entre x et y dans la présente invention, cela signifie que les limites supérieure et inférieure de cette plage sont exclues, ce qui est équivalent à plus de x et moins de y.
Le sirop (méth)acrylique a) de la composition (méth)acrylique MC1 selon l’invention comprend un polymère (méth)acrylique (P1) et un monomère (méth)acrylique (M1).
Le sirop (méth)acrylique liquide (a) de la composition (méth)acrylique MC1 de l’invention comprend entre 10 % en poids et 50 % en poids d’un polymère (méth)acrylique (P1) et entre 50 % en poids et 90 % en poids d’un monomère (méth)acrylique (M1). Préférablement, le sirop (méth)acrylique liquide (a) comprend entre 10 % en poids et 40 % en poids d’un polymère (méth)acrylique (P1) et entre 60 % en poids et 90 % en poids d’un monomère (méth)acrylique (M1) ; et plus préférablement entre 10 % en poids et 30 % en poids d’un polymère (méth)acrylique (P1) et entre 70 % en poids et 90 % en poids d’un monomère (méth)acrylique (M1)
La viscosité dynamique du sirop (méth)acrylique liquide a) est dans une plage de 10 mPa*s à 10 000 mPa*s, de préférence de 20 mPa*s à 7 000 mPa*s et avantageusement de 20 mPa*s à 5 000 mPa*s et plus avantageusement de 20 mPa*s à 2 000 mPa*s et encore plus avantageusement entre 20 mPa*s et 1 000 mPa*s. La viscosité du sirop peut facilement être mesurée avec un rhéomètre ou un viscosimètre. La viscosité dynamique est mesurée à 25 °C. Si le sirop (méth)acrylique liquide a un comportement newtonien, ce qui signifie qu’il ne présente pas de fluidification sous cisaillement, la viscosité dynamique est indépendante du cisaillement dans un rhéomètre ou de la vitesse du mobile dans un viscosimètre. Si la composition liquide LC1 a un comportement non newtonien, ce qui signifie qu’elle présente une fluidification sous cisaillement, la viscosité dynamique est mesurée à un taux de cisaillement de 1 s -1 à 25 °C.
En ce qui concerne la composition ( méth )acrylique MC1 de l’invention , elle comprend un monomère (méth)acrylique (M1) et un polymère (méth)acrylique (P1). Une fois polymérisé, le monomère (méth)acrylique (M1) est transformé en un polymère (méth)acrylique (P2) comprenant les motifs monomères du monomère (méth)acrylique (M1) et d’autres monomères possibles.
De préférence, la viscosité dynamique de la composition (méth)acrylique MC1 est également dans une plage de 10 mPa*s à 20 000 mPa*s, de préférence de 20 mPa*s à 15 000 mPa*s et avantageusement de 20 mPa*s à 10 000 mPa*s et plus avantageusement de 20 mPa*s à 5 000 mPa*s et encore plus avantageusement entre 20 mPa*s et 2 000 mPa*s. La viscosité dynamique est mesurée de la même manière.
En ce qui concerne le polymère ( méth )acrylique (P1) , on peut mentionner les méthacrylates de polyalkyle ou les acrylates de polyalkyle. Les termes « poly(méthacrylates d’alkyle) » ou « poly(acrylates d’alkyle) » désignent des polymères qui comprennent au moins 50 % en poids de monomères choisis parmi des esters d’alkyle d’acide acrylique et des esters d’alkyle d’acide méthacrylique. Selon un mode de réalisation préféré, le polymère (méth)acrylique (P1) est le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le terme « PMMA » désigne un homopolymère ou un copolymère de méthacrylate de méthyle (MMA) ou des mélanges de ceux-ci.
Selon un mode de réalisation, l’homo- ou le copolymère de méthacrylate de méthyle (MMA) comprend au moins 70 %, de préférence au moins 80 %, avantageusement au moins 90 % et plus avantageusement au moins 95 % en poids de méthacrylate de méthyle.
Selon un autre mode de réalisation, le polymère (méth)acrylique (P1) est un mélange d’au moins un homopolymère et d’au moins un copolymère de MMA, ou un mélange d’au moins deux homopolymères ou deux copolymères de MMA ayant un poids moléculaire moyen différent, ou un mélange d’au moins deux copolymères de MMA ayant une composition de monomères différente.
Le copolymère de méthacrylate de méthyle (MMA) comprend de 70 % à 99,9 % en poids de méthacrylate de méthyle et de 0,1 % à 30 % en poids d’au moins un monomère contenant au moins une insaturation éthylénique qui peut être copolymérisé avec le méthacrylate de méthyle.
Ces monomères sont bien connus, et on peut notamment mentionner les acides acrylique et méthacrylique et les (méth)acrylates d’alkyle dans lesquels le groupe alkyle contient de 1 à 12 atomes de carbone. Comme exemples, on peut mentionner l’acrylate de méthyle et un (méth)acrylate d’éthyle, de butyle ou de 2–éthylhexyle. De préférence, le comonomère est un acrylate d’alkyle dans lequel le groupe alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone.
Selon un premier mode de réalisation préféré, le copolymère de méthacrylate de méthyle (MMA) comprend de 80 % à 99,9 %, avantageusement de 85 % à 99,9 % et plus avantageusement de 90 % à 99,9 % en poids de méthacrylate de méthyle, et de 0,1 % à 20 %, avantageusement de 0,1 % à 15 % et plus avantageusement de 0,1 % à 10 % en poids d’au moins un monomère contenant au moins une insaturation éthylénique qui peut être copolymérisé avec le méthacrylate de méthyle. De préférence, le comonomère est choisi parmi l’acrylate de méthyle et l’acrylate d’éthyle, et les mélanges de ceux-ci.
La masse moléculaire moyenne en poids du polymère (méth)acrylique (P1) doit être élevée, ce qui signifie supérieure à 50 000 g/mole, préférablement supérieure à 70 000 g/mole, plus préférablement supérieure à 90 000 g/mole et le plus préférablement supérieure à 100 000 g/mole.
La masse moléculaire moyenne en poids peut être mesurée par chromatographie d’exclusion stérique (CES).
Le polymère (méth)acrylique (P1) est complètement soluble dans le monomère (méth)acrylique (M1) ou dans le mélange de monomères (méth)acryliques. Cela permet d’augmenter la viscosité du monomère (méth)acrylique (M1) ou du mélange de monomères (méth)acryliques. La solution obtenue est une composition liquide généralement appelée « sirop » ou « prépolymère ». Comme énoncé précédemment, la valeur de viscosité dynamique du sirop (méth)acrylique liquide a) est comprise entre 10 mPa.s et 10 000 mPa.s. La viscosité du sirop peut facilement être mesurée avec un rhéomètre ou un viscosimètre. La viscosité dynamique est mesurée à 25 °C.
une matrice élastomère comprenant majoritairement un élastomère diénique fortement saturé, une charge renforçante, un système de vulcanisation et un système plastifiant comprenant une résine de faible Tg.
Un autre objet de l’invention est un bandage pneumatique ou non-pneumatique qui comprend une composition de caoutchouc conforme à l’invention, de préférence dans sa bande de roulement.
L’invention, décrite plus en détails ci-après, a pour objet au moins l’une des réalisations énumérées aux points suivants :
1. Composition de caoutchouc à base d’au moins - une matrice élastomère comprenant majoritairement un élastomère diénique fortement saturé, lequel élastomère diénique fortement saturé est un copolymère d’éthylène et d’au moins un 1,3-diène dans lequel les unités éthylène représentent au moins 50% en mole des unités monomères du copolymère, - une charge renforçante, - un système de vulcanisation et - un système plastifiant comprenant une résine hydrocarbonée de faible Tg (température de transition vitreuse), éventuellement hydrogénée, présentant une Tg comprise entre -40°C et 20°C et une masse molaire moyenne en nombre (Mn) inférieure à 800 g/mol.
2. Composition de caoutchouc selon la réalisation 1, dans laquelle les unités éthylène représentent entre 50% et 95% en mole des unités monomères du copolymère diénique fortement saturé.
3. Composition de caoutchouc selon l’une quelconque des réalisations précédentes, dans laquelle les unités éthylène représentent au moins 65% en mole des unités monomères du copolymère diénique fortement saturé, de préférence de 65% à 90% en mole des unités monomères du copolymère.
4. Composition de caoutchouc selon l’une quelconque des réalisations précédentes, dans laquelle le au moins un 1,3-diène est le 1,3-butadiène, l'isoprène, le myrcène ou le farnésène, de préférence le 1,3-butadiène.
5. Composition de caoutchouc selon l’une quelconque des réalisations précédentes, dans laquelle le copolymère d’éthylène et d’au moins un 1,3-diène est un copolymère d'éthylène et de 1,3-butadiène.
6. Composition de caoutchouc selon l’une quelconque des réalisations précédentes, dans laquelle le copolymère est statistique.
7. Composition de caoutchouc selon l’une quelconque des réalisations précédentes, dans laquelle le taux de l’élastomère diénique fortement saturé dans la composition de caoutchouc varie dans un domaine allant de 60 à 100 pce, de préférence de 80 à 100 pce et de manière très préférentielle de 90 à 100pce.
8. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle le taux de résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C est compris dans un domaine allant de 20 à 120 pce, de préférence de 40 à 110 pce.
9. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle la résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C est une résine majoritairement styrénique et hydrogénée.
10. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle la résine hydrocarbonée précédemment mentionnée comme résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C présente une Tg comprise entre -40°C et 0°C, plus préférentiellement entre -40°C et -20°C.
11. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle la résine hydrocarbonée précédemment mentionnée comme résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C présente une Tg allant de -35°C à -25°C.
12. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle la résine hydrocarbonée précédemment mentionnée comme résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C présente une masse molaire moyenne en nombre supérieure ou égale à 250 g/mol inférieure à 600 g/mol.
13. Composition selon l’une quelconque des réalisations précédentes dans laquelle la résine hydrocarbonée précédemment mentionnée comme résine hydrocarbonée de Tg comprise entre -40°C et 20°C présente une valeur d'indice de polymolécularité (IP = Mw/Mn) d'au plus 1,60, de préférence d'au plus 1,40.
Le procédé de synthèse selon l’invention permet ainsi de réduire le nombre d’étapes chimiques par rapport au procédé de synthèse de l’art antérieur, tout en en utilisant des solvants plus acceptables, avec des rendements de synthèse optimisés. Le recours notamment à un aldéhyde aromatique comme matière première de départ et notamment à des solvants appropriés permet d’enchaîner les étapes A1, A2 et A3 sans nécessité d’isoler au moins un intermédiaire de synthèse obtenu lors des étapes A1 et A2. Ainsi, l’halogénométhylation du composé de formule (VI) est réalisée, puis suivie directement par une substitution nucléophile avec un composé de formule (IV), elle-même suivie directement par une réaction de condensation avec l’hydroxylamine aboutissant ainsi à l’oxime de formule (I) avec un niveau de pureté et de rendement satisfaisant et ce sans isolement des composés intermédiaire de formule (V) et/ou de formule (III), de préférence sans isolement des composés intermédiaires de formule (V) et de formule (III). Le procédé de synthèse selon l’invention permet avantageusement d’éviter les étapes de séchage et de limiter les étapes de séparation et de purification de ces composés intermédiaires de synthèse. Finalement, le temps de cycle global est amélioré puisqu’aucun séchage des intermédiaires de synthèse n’est réalisé. Le procédé de synthèse selon l’invention est donc plus économique, plus rapide et plus respectueux de l’environnement.
Le procédé selon l’invention est applicable à l’échelle industrielle et permet notamment d’obtenir des rendements cumulés d’au moins 60% pour l’enchainement sans isolement des intermédiaires des étapes A1 et A2.
En outre, le procédé de synthèse selon l’invention présente également comme avantage, de réduire le nombre et la quantité de solvants et également d’utiliser des solvants communs tels que des solvants alcooliques qui sont plus respectueux de l’environnement et des opérateurs que par exemple le N,N-diméthylformamide.
Par « cycle aromatique », on entend, au sens de la présente invention, un groupe hydrocarboné aromatique comportant de 6 à 20 atomes de carbone, et comprenant un ou plusieurs cycles accolés, comme un groupement phényle ou naphtyle. Avantageusement, il s’agit du phényle (aryle en C6).
Par « température ambiante », on entend, au sens de la présente invention, une température comprise dans un domaine allant de 20°C à 25°C, plus préférentiellement encore une température de 23°C.
Les expressions « composé intermédiaire », « intermédiaire de synthèse », « composé intermédiaire de synthèse » sont interchangeables et désignent un composé chimique destiné à être transformé chimiquement pour créer un autre composé. En ce sens, l’intermédiaire ne doit plus être présent dans le produit final, ou du moins seulement à l’état d’impureté résiduelle.
Par « atome d’halogène » on entend au sens de la présente invention, un atome choisi dans le groupe formé par le chlore, le brome, l’iode et le fluor. Plus préférentiellement, il s’agit d’un atome de brome ou de chlore, plus préférentiellement encore un atome de chlore.
Un premier objet de la présente invention concerne un procédé de synthèse d’un composé de formule (I) [Chem 6]
R 1 représente, indépendamment les uns des autres, un alkyle en C1-C6, de préférence un alkyle en C1-C3 ; R 2 représente un atome d’hydrogène, un alkyle en C1-C12, de préférence un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3 ; R 3 et R 4 , indépendamment l’un de l’autre, représente un atome d’hydrogène, un alkyle en C1-C12, (de préférence un alkyle en C1-C6, plus préférentiellement un alkyle en C1-C3) ou forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils se rattachent un cycle, notamment un cycle aromatique, de préférence le phényle; et n un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4 ; et
En outre, dans un mode de réalisation préféré du procédé d’assemblage P, d’une part, la succession E1 d’étapes d’assemblage, et d’autre part, l’étape de montage E2 et l’étape de fixation E3 sont mises en œuvre à deux postes d’assemblage différents. Ce mode de réalisation préféré permet de réaliser en parallèle différentes étapes du procédé sur des postes d’assemblage différents, ce qui permet de faciliter l’assemblage simultané de plusieurs pointes avant et de réduire la durée d’assemblage de la pointe avant (et donc également de l’aéronef comprenant cette pointe avant).
Le procédé d’assemblage P a été décrit ci-dessus, à titre de mode de réalisation préféré, pour l’assemblage de la pointe avant de l’aéronef. Toutefois, dans le cadre de la présente invention, ledit procédé d’assemblage peut être appliqué à d’autres tronçons de fuselage longitudinaux d’un aéronef, et notamment à tout tronçon de fuselage fermé circonférentiellement et comprenant au moins une ouverture longitudinale.
Le procédé d’assemblage P, tel que décrit ci-dessus, présente de nombreux avantages. En particulier : - il permet d’utiliser le module de plancher 7 comme référence et comme conformateur de forme ; - il ne nécessite pas la mise en œuvre d’opérations de moulage/réglage lors de l’intégration du module de plancher 7 ; - il permet de fixer le module de plancher 7 au corps de fuselage 2, par l’intermédiaire de fixations simples ; - sa mise en œuvre peut être répétée autant que souhaitée ; et - une partie des étapes du procédé d’assemblage P peut être réalisée à des postes d’assemblage différents.
Procédé de conditionnement de bouteilles La présente invention se rapporte à un procédé de conditionnement de bouteilles et à un ensemble de bouteilles conditionnées conformément audit procédé.
Un domaine d'application envisagé est notamment, mais non exclusivement, celui du conditionnement des bouteilles d’eau en matière plastique, des bouteilles de jus de fruits ou de sodas.
Des procédés de conditionnement connus, par exemple pour conditionner les bouteilles d’eau en matière plastique, font usuellement appel à des films plastiques.
Les bouteilles comprennent un corps prolongé par un col, lequel est lui-même surmonté d’un bouchon vissé ; et elles sont généralement conditionnées par groupe de six dressées les unes contre les autres.
On forme alors deux rangées de bouteilles en contact successivement les unes avec les autres, et les bouteilles de l’une des rangées sont respectivement en contact avec les bouteilles de l’autre rangée.
Les six bouteilles ainsi réunies sont ceintes d'un film plastique pour former un seul pack.
Au surplus, une anse faite d'un ruban en matière plastique est collé en travers du pack pour pouvoir le suspendre et ainsi de transporter aisément.
Par ailleurs, ces matériaux échappent aisément aux filières de recyclage et se disséminent dans la nature qu’ils contribuent à polluer.
Aussi, un problème qui se pose et que vise à résoudre la présente invention est de fournir un procédé de conditionnement de bouteilles, à plus faible empreinte carbone, plus économique et globalement, moins polluant.