INPI-France/Brevets-Francais-2024-Chunked huggingface dataset:
Selon un autre mode de réalisation particulier, cette réaction peut être réalisée en présence d’une base choisie parmi l’hydroxyde de sodium (NaOH), l'hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO 3 ), le carbonate de potassium (K 2 CO 3 ), l’hydrure de sodium (NaH), l’hydroxyde de potassium (KOH), l’hydroxyde de sodium (NaOH), le carbonate de césium (Cs 2 CO 3 ), la N,N-Diisopropyléthylamine (DIPEA), la pyridine et leurs mélanges, de préférence l’hydroxyde de sodium, d’un réactif apportant le groupe de type géranyle choisi parmi l’ester boronique de géranyle, l’acide boronique de géranyle et leurs mélanges, de préférence l’ester boronique de géranyle, d’un catalyseur choisi parmi le palladium-tetrakis(triphénylphosphine) (Pd(PPh 3 ) 4 ), le dichlorure de [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) (PdCl 2 (dppf)), le chlorure de bis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ), l’acétate de palladium(II) (Pd(OAc) 2 ), le dichlorobis(tri- o -tolylphosphine)palladium(II) ( PdCl 2 [P( o -Tol) 3 ] 2 ), le [1,1′-bis(di- tert -butylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (PdCl 2 (dtbpf)), le tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) ( Pd 2 dba 3 ), et leurs mélanges, de préférence le palladium-tetrakis(triphenylphosphine), et d’un solvant choisi parmi un mélange de tetrahydrofurane/eau (THF/H 2 O) dans un ratio volumique allant de 10 : 1 à 1 : 10 de préférence de 2 : 1, l’acétone, l’acétonitrile (ACN), le dioxane, le MTBE (méthyl tert-butyl éther), l’éther diéthylique, le DMF (N,N-diméthylformamide), le DMM (diméthoxyméthane), l’éthanol (EtOH), le propanol, le butanol, le toluène et leurs mélanges, de préférence un mélange de tetrahydrofurane/eau.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, cette réaction peut être effectuée en présence d’une base qui est l'hydroxyde de sodium , d’un solvant qui est un mélange de tétrahydrofurane/eau, d’un catalyseur qui est le palladium-tetrakis(triphenylphosphine), et d’un réactif qui est l’ester boronique de géranyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le mélange du composé de formule (IV), du solvant, de la base, du catalyseur et du composé (ou réactif) apportant le groupe de type géranyle tel que définis dans l’invention peut être réalisé à une température comprise entre 70 °C et 100 °C, de préférence à 90 °C ou à 100 °C pendant une durée comprise entre 1 h et 8 h, de préférence 2 h, 4 h ou 5 h.
De manière avantageuse, le chauffage est effectué au sein d’un micro-ondes.
Avantageusement, le produit obtenu de formule (V) selon l’invention peut être purifié à l’aide de toute méthode conventionnelle connue de l’homme de l’art, par exemple par chromatographie sur colonne sur gel de silice en utilisant un mélange heptane/acétate d’éthyle dans des proportions que l’homme du métier saura adapter.
Selon une variante, à l’issue de cette étape (D), lorsqu’un composé de formule (I) selon l’invention est souhaité sous la forme d’un mélange racémique, le composé de formule (V) ainsi obtenu est directement soumis à l’étape (F), c’est-à-dire sans subir l’étape (E). Il s’agit notamment des composés spécifiques de formule (I) selon l’invention numérotés 1, 2, 3 et 12.
Selon une autre variante, à l’issue de cette étape (D), lorsqu’un composé de formule (I) selon l’invention est souhaité sous la forme d’un énantiomère pur, le composé de formule (V) ainsi obtenu est soumis à l’étape (E). Il s’agit notamment des composés spécifiques de formule (I) selon l’invention numérotés 4 à 11 et 13 à 18.
Etape (E) L’étape (E) est optionnelle et correspond à la dihydroxylation d’un composé de formule (V) afin d’obtenir un composé de formule (VI).
Comme énoncé ci-avant, un composé de formule (V) selon l’invention est soumis à cette réaction dans l’hypothèse où le composé de formule (I) selon l’invention est souhaité sous forme d’énantiomère pur.
La réaction de dihydroxylation peut être réalisée par toute méthode conventionnelle connue de l’homme du métier. Par exemple, il peut s’agir de la dihydroxylation asymétrique de Sharpless.
Selon un mode de réalisation particulier, cette réaction peut être réalisée en présence d’une base choisie parmi le carbonate de potassium (K 2 CO 3 ), l'hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO 3 ), l’hydrure de sodium (NaH), l’hydroxyde de potassium (KOH), l’hydroxyde de sodium (NaOH), le carbonate de césium (Cs 2 CO 3 ), la N,N-Diisopropyléthylamine (DIPEA), la pyridine et leurs mélanges, de préférence le carbonate de potassium.
Selon un autre mode de réalisation particulier, cette réaction peut être réalisée en présence d’un catalyseur à l'osmium choisi parmi le tétroxyde d’osmium (OsO 4 ), l’osmate de potassium (K 2 [OsO 2 (OH) 4 ]), et leurs mélanges, de préférence le tétroxyde d’osmium.
Selon un autre mode de réalisation particulier, cette réaction peut être réalisée en présence d’un réoxydant du catalyseur à l'osmium choisi parmi le ferricyanure de potassium (K 3 [Fe(CN) 6 ]), le chlorite de sodium (NaClO 2 ), la N -methylmorpholine oxide (NMO) et leurs mélanges, de préférence le ferricyanure de potassium.
Selon un autre mode de réalisation particulier, cette réaction peut être réalisée en présence d’un solvant choisi parmi un mélange de tert -butanol/eau (t-BuOH/H 2 O) dans un ratio volumique allant de 3 : 1 à 1 : 3 de préférence dans un ratio volumique de 1 : 2, propanol, butanol, et leurs mélanges, de préférence un mélange de tert -butanol/eau.
Selon un autre mode de réalisation particulier, lorsqu’un agent oxydant comprenant un atome d’osmium choisi parmi le tétroxyde d’osmium (OsO 4 ), l’osmate de potassium (K 2 [OsO 2 (OH) 4 ]), et leurs mélanges, de préférence le tétroxyde d’osmium est utilisé, cette réaction peut être réalisée en présence d’un ligand chiral choisi parmi l'hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether ((DHQ) 2 PHAL), l'hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether ((DHQD) 2 PHAL), les dérivés de ces ligands, et leurs mélanges, de préférence l'hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether et l'hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether.
L'invention sera mieux comprise à l'étude de quelques modes de réalisation décrits à titre d'exemples nullement limitatifs et illustrés par le dessin annexé sur lequel:
illustre schématiquement un mode de réalisation d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon l'état de la technique ;
illustre schématiquement un mode de réalisation d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement deux dispositions possibles de l'ensemble passif du dispositif autodirecteur ;
illustre schématiquement un exemple de trajectoires d'un missile équipé d'un dispositif autodirecteur et de sa cible, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement le fonctionnement de l'ensemble passif d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement le domaine angulaire de l'ensemble passif d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement le domaine angulaire de l'ensemble actif d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement le fonctionnement de l'ensemble actif d'un dispositif autodirecteur pour missile, selon un aspect de l'invention ;
illustre schématiquement le fonctionnement d'un dispositif autodirecteur pour missile durant la transition entre une première phase de veille et une deuxième phase de recherche, selon un aspect de l'invention ; et
illustre schématiquement le fonctionnement d'un dispositif autodirecteur pour missile durant la transition entre une deuxième phase de recherche et une troisième phase de poursuite, selon un aspect de l'invention.
Sur l'ensemble des figures, les éléments ayant des références identiques sont similaires.
La illustre schématiquement un mode de réalisation d'un dispositif autodirecteur 3 pour missile 1, selon un aspect de l'invention. Le dispositif autodirecteur 3 comprend un ensemble actif 6 comprenant au moins un capteur actif 6a configuré pour émettre et recevoir des signaux pour détecter une cible 2, à radar actif porté, dans un domaine de désignation d'objectif DO correspondant à des intervalles de valeurs de distance de la cible 2 par rapport au dispositif autodirecteur 3, de vitesse de la cible 2 par rapport au dispositif 3, et de direction angulaire de la cible 2 par rapport à la direction de déplacement du dispositif 3.
Le dispositif autodirecteur 3 comprend en également un ensemble passif 7 comprenant au moins un capteur passif 7a configuré pour recevoir des signaux de détection de la cible 2, et un module d'émission/réception 8 de signaux à hautes fréquences.
Le dispositif objet de l’invention est destiné à être utilisé pour créer un mélange liquide à partir d’au moins deux fluides liquides.
On entend au sens de la présente invention par « fluide liquide », toute substance liquide ou tout mélange de substances liquide pouvant être introduit dans la cuve de mélange du dispositif selon l’invention et être combiné avec une autre substance liquide ou autre mélange de substances introduit dans ladite la cuve de mélange aux fins de la création d’un mélange liquide. À titre d’exemple non limitatif de fluides liquides, on peut citer : l’eau ; les solvants organiques ; les huiles ; les substances chimiques liquides ; les solutions liquides de substances chimiques; les solutions ou suspensions liquides de matières biologiques telles que par exemple les protéines, les séquences nucléotidiques, les cellules végétales ou animales ; les produits agroalimentaires tels que le vin, le lait, les jus de fruits ; ou autres substances liquides ou mélange de substance liquides. Il faut noter que les fluides liquides à mélanger dans la cuve de mélange 10 peuvent être identiques ou différents.
Le dispositif selon l’invention comprend une cuve de mélange 10 conçue sous une forme multi-lobée. Le nombre de lobes de la cuve de mélange 10 peut être de deux, trois, quatre ou plus.
Dans un souci de clarté et de concision, la suite de la description fait uniquement référence à une cuve de mélange bilobée sans que cela puisse être considéré comme une limitation de la protection recherchée.
Selon un premier mode de réalisation visible sur les figures 1, 2, 3 et 6, le dispositif selon la présente invention comprend une cuve de mélange comportant un fond 11 et deux parois latérales 14a, 15a s'étendant à partir dudit fond 11 entre ledit fond 11 et un bord supérieur 13. Chacune de ces parois latérales 14a, 15a a une section en forme de lobe de sorte que la cuve de mélange 10 présente un premier lobe 14 et un second lobe 15.
Les premier et second lobes 14, 15 ont chacun une surface intérieure concave 14a, 15a qui peut être de section sensiblement semi-circulaire ou semi-elliptique. Ils sont reliés entre eux selon deux lignes de jonction verticales 16 de sorte que la cuve de mélange 10 présente en coupe la forme générale d'un huit non totalement fermé.
La cuve de mélange 10 peut être réalisée en acier inoxydable (ou inox), en matière plastique (par ex. polychlorure de vinyle « PVC », polyéthylène haute densité « PEHD »), en verre, en céramique ou en toute autre matière rigide, résistante à la corrosion et convenant à l’homme du métier. Ses dimensions peuvent varier largement en fonction de l'utilisation à laquelle elle est destinée : mélange de fluides liquides à petite échelle (quelques millilitres voire quelques microlitres) ou à large échelle (plusieurs litres). En particulier, le rapport dimensionnel entre sa hauteur et son grand diamètre est au moins égal à 1,5.
La cuve de mélange 10 peut être obtenue par moulage ou usinage. Elle peut aussi être obtenue par assemblage à partir de deux lobes 14 et 15 (ou de trois lobes pour une cuve trilobée ou quatre lobes pour une cuve quadrilobée ou de multi-lobes pour une cuve multi-lobée) et une paroi de fond commune 11. Les lobes de la cuve de mélange 10 peuvent être assemblés, par exemple par collage ou soudure, suivant leurs bords longitudinaux respectifs en formant lesdites lignes de jonction 16. La liaison entre la paroi de fond 11 et les lobes de la cuve de mélange 10 peut être effectuée par exemple par collage ou soudure.
Chacun des lobes 14, 15 de la cuve de mélange 10 peut, par exemple, être obtenu directement par moulage, ou à partir d’une tôle plate, par exemple en PVC, en PEHD ou en Inox, par cintrage, pliage ou croquage, ou encore à partir d’un corps tubulaire, par exemple en PVC, en PEHD ou en Inox, duquel on retire un arc de cylindre par découpe le long de deux lignes correspondantes aux lignes de jonction 16 des lobes 14, 15 de la cuve de mélange.
La paroi du fond 11 de la cuve de mélange 10 peut, par exemple, être obtenue par moulage ou usinage. Elle peut être du même matériau que les lobes 14, 15 de la cuve de mélange 10, ou d'un autre matériau susceptible d'avoir les mêmes propriétés de résistance à la corrosion et de rigidité. Elle peut, par ailleurs, être plus large que les dimensions du fond 11 lui-même.
Le haut de la cuve de mélange 10 peut être ouvert afin de servir d’entrée d’air atmosphérique à l’intérieur de la cuve de mélange 10, en particulier lorsque l’on désire effectuer le mélange (ou le brassage) de fluides liquides (par exemple de l’eau contenue dans un réservoir du type bassin de traitement des eaux) en présence de l’air ou de l’oxygène.
Le haut de la cuve de mélange 10 peut, selon un mode de réalisation non représenté, être surmonté d’un couvercle ou capot de protection, par exemple en dôme, pour protéger la cuve de mélange des agents extérieurs tels que les poussières, la pluie, les souillures d'origine animale tels que des insectes ou des déjections d'oiseaux, empêchant notamment de tels agents extérieurs de pénétrer à l’intérieur de la cuve de mélange 10. Ce couvercle ou capot de protection ou la partie supérieure de la cuve de mélange 10 peut comporter une ou plusieurs entrées (non représentée) permettant d’introduire de l’air, notamment de l’air atmosphérique, dans la cuve de mélange 10 lorsque le mélange de fluide liquides peut être réalisé en présence d’air ou d’oxygène ; ou permettant d’introduire un gaz inerte par exemple de l’azote ou de l’argon dans la cuve de mélange 10 lorsqu’il est nécessaire d’effectuer le mélange de fluides liquides sous atmosphère inerte, car les fluides liquides à mélanger seraient sensibles à l'oxydation.
À nouveau en référence aux figures 1, 2, 3 et 6, on peut voir que le dispositif de mélange selon l’invention comporte en outre : - une entrée 14.1 d’un premier fluide liquide dans le premier lobe 14 de la cuve de mélange 10, - une entrée 15.1 d’un second fluide liquide dans le second lobe 15 de la cuve de mélange 10, et - des sorties 14.5, 15.5 du mélange liquide créé, lesquelles sorties 14.5, 15.5 sont prévues dans le fond 11 de la cuve de mélange 10 au niveau de chacun des premier et second lobes 14, 15 de la cuve de mélange 10.
Les entrées 14.1, 15.1 peuvent se présenter sous forme de conduits ou tubes débouchant dans les lobes 14, 15 correspondants. Ces conduits ou tubes peuvent être réalisés en acier inoxydable, en matière plastique (par ex. PVC, PEHD) ou en toute autre matière rigide, résistante à la corrosion et convenant à l’homme du métier.
Les entrées (ou conduits d’entrée) 14.1 et 15.1 sont, de préférence, montées tangentiellement sur, respectivement, les lobes 14, 15 correspondants. L’introduction, de manière tangentielle, de chacun des premier et second fluides liquides dans la cuve de mélange 10 à travers, les entrées 14.1 et 15.1 (et, le cas échéant des entrées 14.2, 15.2 (voir plus bas)) initie des tourbillons (ou vortex) respectifs dans la cuve de mélange 10. Les vortex ou tourbillons de fluides liquides ainsi générés dans la cuve de mélange 10 se combinent ensemble pour former le mélange liquide souhaité. Il y a lieu de noter qu’à avec la cuve de mélange bilobée selon la présente description on obtient un double vortex. Dans le cas d’une cuve de mélange 10 construite sous forme multi-lobée (par exemple tri- ou quadri-lobée ), on obtient un multi-vortex (par exemple ici tri- ou quatri- vortex , respectivement).
Les figures 4 et 5 (et 6) illustrent une variante du premier mode de réalisation du dispositif de mélange selon l’invention. Dans cette variante, le dispositif de mélange comporte avantageusement : - deux entrées 14.1 et 14.2 pour l’introduction du premier fluide liquide dans le premier lobe 14 de la cuve de mélange 10, - deux entrées 15.1 et 15.2 pour l’introduction du second fluide liquide dans le second lobe 15 de la cuve de mélange 10.
On peut utiliser comme accélérateur tout composé susceptible d'agir comme accélérateur de vulcanisation des élastomères diéniques en présence de soufre, notamment des accélérateurs du type thiazoles ainsi que leurs dérivés, des accélérateurs de types sulfénamides, thiurames, dithiocarbamates, dithiophosphates, thiourées et xanthates. A titre d'exemples de tels accélérateurs, on peut citer notamment les composés suivants : disulfure de 2-mercaptobenzothiazyle (en abrégé « MBTS »), N-cyclohexyl-2-benzothiazyle sulfénamide (« CBS »), N,N-dicyclohexyl-2-benzothiazyle sulfénamide (« DCBS »), N-ter-butyl-2-benzothiazyle sulfénamide (« TBBS »), N-ter-butyl-2-benzothiazyle sulfénimide (« TBSI »), disulfure de tetrabenzylthiurame (« TBZTD »), dibenzyldithiocarbamate de zinc (« ZBEC ») et les mélanges de ces composés.
Préparation des compositions de caoutchouc
La composition de caoutchouc conforme à l’invention est fabriquée dans des mélangeurs appropriés, en utilisant deux phases de préparation successives bien connues de l'homme du métier :
une première phase de travail ou malaxage thermomécanique (phase dite « non-productive »), qui peut être conduite en une seule étape thermomécanique au cours de laquelle on introduit, dans un mélangeur approprié tel qu'un mélangeur interne usuel (par exemple de type « Banbury »), tous les constituants nécessaires, notamment le ou les élastomères diéniques, la ou les charges renforçantes dont la charge inorganique renforçante, l’agent de couplage de la charge inorganique renforçante à l’élastomère diénique, l’agent de mise œuvre spécifique, les éventuels autres additifs divers, à l'exception du système de réticulation. L’incorporation de la charge renforçante à l’élastomère peut être réalisée en une ou plusieurs fois en malaxant thermomécaniquement. Dans le cas où la charge est déjà incorporée en totalité ou en partie à l’élastomère sous la forme d’un mélange-maître (« masterbatch » en anglais) comme cela est décrit par exemple dans les demandes WO 97/36724 ou WO 99/16600, c’est le mélange-maître qui est directement malaxé et le cas échéant on incorpore les autres élastomères ou charges présents dans la composition qui ne sont pas sous la forme de mélange-maître, ainsi que les éventuels autres additifs divers autres que le système de réticulation. une seconde phase de travail mécanique (phase dite « productive »), qui est réalisée dans un mélangeur externe tel qu'un mélangeur à cylindres, après refroidissement du mélange obtenu au cours de la première phase non-productive jusqu'à une plus basse température, typiquement inférieure à 120°C, par exemple entre 40°C et 100°C.On incorpore alors le système de réticulation, et le tout est alors mélangé pendant quelques minutes, par exemple entre 5 et 15 min.
La phase non-productive peut être réalisée à haute température, jusqu'à une température maximale comprise entre 110°C et 200°C, de préférence entre 130°C et 185°C, pendant une durée généralement comprise entre 2 et 10 minutes.
La composition finale ainsi obtenue est ensuite calandrée par exemple sous la forme d'une feuille ou d'une plaque, notamment pour une caractérisation au laboratoire, ou encore extrudée sous la forme d'un semi-fini (ou profilé) de caoutchouc. De préférence, la composition de caoutchouc selon l’invention est calandrée pour former une bande de roulement de pneumatique.
La composition peut être soit à l’état cru (avant réticulation ou vulcanisation), soit à l’état cuit (après réticulation ou vulcanisation), peut être un produit semi-fini qui peut être utilisé dans un pneumatique.
La réticulation de la composition peut être conduite de manière connue de l’homme du métier, par exemple à une température comprise entre 130°C et 200°C, sous pression.
Bande de roulement et pneumatique
Un autre objet de la présente invention concerne une bande de roulement de pneumatique comprenant une composition de caoutchouc telle que définie dans la description ci-dessus y compris dans ses modes préférés de réalisation.
De manière connue, la bande de roulement d'un pneumatique, qu'il soit destiné à équiper un véhicule de tourisme ou tout autre type de véhicule, comporte une surface de roulement destinée à être en contact avec le sol lorsque le pneumatique roule. La bande de roulement est pourvue d'une sculpture comprenant notamment des éléments de sculpture ou blocs élémentaires délimités par diverses rainures principales, longitudinales ou circonférentielles, transversales ou encore obliques, les blocs élémentaires pouvant en outre comporter diverses incisions ou lamelles plus fines. Les rainures constituent des canaux destinés à évacuer l'eau lors d'un roulage sur sol mouillé et les parois de ces rainures définissent les bords d'attaque et de fuite des éléments de sculpture, en fonction du sens du virage.
Une bande de roulement peut être constituée d’une seule et même composition de caoutchouc : ou bien elle peut également, et avantageusement, comprendre plusieurs portions (ou couches), par exemple deux, superposées dans la direction radiale. En d’autres termes, les portions (ou couches) sont parallèles, au moins sensiblement, entre elles, ainsi qu’au plan tangentiel (ou longitudinal), plan défini comme étant orthogonal à la direction radiale.
Ainsi, la composition de caoutchouc conforme à l’invention peut être présente dans la totalité de la bande de roulement selon l’invention.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la bande de roulement comprend au moins une portion radialement intérieure et une portion radialement extérieure, la composition de caoutchouc conforme à l’invention étant avantageusement présente dans une portion radialement intérieure de la bande de roulement du pneumatique selon l’invention. Dans ce cas de figure, la portion radialement extérieure de la bande de roulement est, de préférence, constituée par une composition de caoutchouc différente de celle conforme à la présente invention. La bande de roulement peut également comprendre deux compositions différentes entre elles mais toutes deux conformes à la présente invention, l’une étant présente dans une portion radialement extérieure de la bande de roulement, l’autre dans une portion radialement intérieure.
Un pneumatique ayant une géométrie de révolution par rapport à un axe de rotation, sa géométrie est décrite usuellement dans un plan méridien contenant l’axe de rotation du pneumatique. Pour un plan méridien donné, les directions radiale, axiale et circonférentielle désignent respectivement les directions perpendiculaires à l’axe de rotation du pneumatique, parallèles à l’axe de rotation du pneumatique et perpendiculaires au plan méridien. Par convention, les expressions « radialement intérieur, respectivement radialement extérieur » signifient « plus proche, respectivement plus éloigné de l’axe de rotation du pneumatique ». Par « axialement intérieur, respectivement axialement extérieur », on entend « plus proche, respectivement plus éloigné du plan équatorial du pneumatique », le plan équatorial du pneumatique étant le plan passant par le milieu de la surface de roulement du pneumatique et perpendiculaire à l’axe de rotation du pneumatique.
La portion radialement intérieure de la bande de roulement n’entre, par définition, pas en contact avec le sol lorsque le pneumatique est neuf ou lorsque la portion radialement extérieure de la bande de roulement n’est pas suffisamment usée. En revanche, la portion radialement intérieure de la bande de roulement est destinée à être en contact avec le sol après usure de la portion radialement extérieure de la bande de roulement. L’homme du métier comprend donc bien que la partie la plus radialement externe de la portion radialement intérieure de la bande de roulement selon l’invention est avantageusement située au-dessus du témoin d’usure de la bande de roulement du pneumatique.